JPH07100690B2 - インドール類の合成法 - Google Patents
インドール類の合成法Info
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Indole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、インドール類の合成法に関し、詳しくは下記
式ｉに示すように骨格上にR1，R2，R3，R4及びX1なる置
換基を有するインドール類の合成法、あるいは下記式ii
に示すようなインドール類等の合成法に関するものであ
る。
式ｉに示すように骨格上にR1，R2，R3，R4及びX1なる置
換基を有するインドール類の合成法、あるいは下記式ii
に示すようなインドール類等の合成法に関するものであ
る。
（式中、X1はOHあるいはNHR5を示し、R1，R2，R3，R4，
R5の定義については後記する。） （従来の技術および問題点） インドール類の合成法は、従来、その代表的例として、
Nenitzescu反応、Fischerのインドール合成法等が知ら
れてりう。Nenitzescu反応は、パラベンゾキノン類と、
活性メチレンを有するエナミン体とを反応させる方法で
あり、また、Fischerのインドール合成法は、酸あるい
はルイス酸存在下、フェニルヒドラゾン化合物を加熱下
反応させるものである。代表的なインドール合成法を次
の式１〜４に示す。
R5の定義については後記する。） （従来の技術および問題点） インドール類の合成法は、従来、その代表的例として、
Nenitzescu反応、Fischerのインドール合成法等が知ら
れてりう。Nenitzescu反応は、パラベンゾキノン類と、
活性メチレンを有するエナミン体とを反応させる方法で
あり、また、Fischerのインドール合成法は、酸あるい
はルイス酸存在下、フェニルヒドラゾン化合物を加熱下
反応させるものである。代表的なインドール合成法を次
の式１〜４に示す。
１）Nenitzescu反応を用いた例 G.R.Allen.,J.Am.Chem.Soc.,88,2536（1966） ２）Fisherのインドール合成法を用いた例 G.R.Allen.,J.Hetrocycl.Chem.,７,239（1970） E.Fischer and F.Jourdan.,Ber.,16,2241（1883） ３）その他 Bunnett.,J.Am.Chem.Soc.,83,1691（1961）O.S.,V,12
（1973） 以上の例のいずれも酸、塩基性条件下での加熱反応であ
り、出発原料及び対応するインドール体がこれらの条件
で不安定である時、これらの反応を利用することができ
ない。また、出発原料の合成が困難である等の問題が残
されている。これらを解決すべく温和な条件下で容易に
得られる出発原料からインドール体を合成し得る方法が
求められている。
（1973） 以上の例のいずれも酸、塩基性条件下での加熱反応であ
り、出発原料及び対応するインドール体がこれらの条件
で不安定である時、これらの反応を利用することができ
ない。また、出発原料の合成が困難である等の問題が残
されている。これらを解決すべく温和な条件下で容易に
得られる出発原料からインドール体を合成し得る方法が
求められている。
（問題を解決するための手段） 本発明者らは前述の問題点を解決すべく精鋭なる研究の
結果、容易に合成し得る原料を用いて、温和な反応条件
によりインドール誘導体を合成し得る方法を見い出し本
発明に至った。
結果、容易に合成し得る原料を用いて、温和な反応条件
によりインドール誘導体を合成し得る方法を見い出し本
発明に至った。
即ち、本発明はトリチル塩の存在下、キノンジイミド類
とシリルエノールエーテル類とを反応させることを特徴
とするインドール類の合成法に係るものである。
とシリルエノールエーテル類とを反応させることを特徴
とするインドール類の合成法に係るものである。
本発明の合成法の反応式は次の式５で示される。
本発明に用いられるキノンジイミド類としては、（式
５）に示した様に次の一般式で示される。
５）に示した様に次の一般式で示される。
式中、R4は水素、ハロゲン、アルキル基（好ましくは炭
素数１〜６のアルキル基）、アルケニル基（２′炭素以
降に二重結合を持ち、炭素数１〜６のアルケニル基）、
アルキニル基（２′炭素以降に三重結合を持ち、炭素数
１〜６のアルキニル基）を表わす。R5はスルホニル基を
表わし、具体的には、トルエンスルホニル基、メタンス
ルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基等のアルキル
あるいはアリール、アミノ等のスルホニル基を表わす。
素数１〜６のアルキル基）、アルケニル基（２′炭素以
降に二重結合を持ち、炭素数１〜６のアルケニル基）、
アルキニル基（２′炭素以降に三重結合を持ち、炭素数
１〜６のアルキニル基）を表わす。R5はスルホニル基を
表わし、具体的には、トルエンスルホニル基、メタンス
ルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基等のアルキル
あるいはアリール、アミノ等のスルホニル基を表わす。
具体的には、パラベンゾキノンビスジメチルアミノスル
ホニルイミド、２−メチルパラベンゾキノンビスジメチ
ルアミノスルホニルイミド、２−アルキルパラベンゾキ
ノンビスアルキルスルホニルイミド、２−アルキルパラ
ベンゾキノンビスアリールスルホニルイミド、２−アル
キルパラベンゾキノンビスジメチルアミノスルホニルイ
ミド、２−アルケニルパラベンゾキノンビスアルキルス
ルホニルイミド、２−アルケニルパラベンゾキノンビス
アリールスルホニルイミド、２−アルケニルパラベンゾ
キノンビスジメチルアミノスルホニルイミド、２−アル
キニルパラベンゾキノンビスアルキルスルホニルイミ
ド、２−アルキニルパラベンゾキノンビスアリールスル
ホニルイミド、２−アルキニルパラベンゾキノンビスジ
メチルアミノスルホニルイミド、２−ハロパラベンゾキ
ノンビスアルキルスルホニルイミド、２−ハロパラベン
ゾキノンビスアリールスルホニルイミド、２−ハロパラ
ベンゾキノンビスジメチルアミノスルホニルイミド等が
挙げられる。
ホニルイミド、２−メチルパラベンゾキノンビスジメチ
ルアミノスルホニルイミド、２−アルキルパラベンゾキ
ノンビスアルキルスルホニルイミド、２−アルキルパラ
ベンゾキノンビスアリールスルホニルイミド、２−アル
キルパラベンゾキノンビスジメチルアミノスルホニルイ
ミド、２−アルケニルパラベンゾキノンビスアルキルス
ルホニルイミド、２−アルケニルパラベンゾキノンビス
アリールスルホニルイミド、２−アルケニルパラベンゾ
キノンビスジメチルアミノスルホニルイミド、２−アル
キニルパラベンゾキノンビスアルキルスルホニルイミ
ド、２−アルキニルパラベンゾキノンビスアリールスル
ホニルイミド、２−アルキニルパラベンゾキノンビスジ
メチルアミノスルホニルイミド、２−ハロパラベンゾキ
ノンビスアルキルスルホニルイミド、２−ハロパラベン
ゾキノンビスアリールスルホニルイミド、２−ハロパラ
ベンゾキノンビスジメチルアミノスルホニルイミド等が
挙げられる。
本発明に用いられるシリルエノールエーテル類としては
（式５）に示してあるが、ここでR1，R2，R3は同一でも
異なってもよく、水素、アルキル基、アリール基、アル
ケニル基、アルキニル基等を示し、２位の炭素以降に炭
素以外のヘテロ原子を有してもよい。また、SiR3は別途
に とも表わすことができ、R6，R7，R8はそれぞれ同一でも
異なってもよく、アルキル基又はアリール基を示す（以
後OSiR3の名称はシリロキシと称する）。具体的には、
１−シリロキシ−１−フェニル−１−プロペン、３−フ
ェニル−１−シリロキシ−１−プロペン、２−メチル−
１−シリロキシ−１−プロペン等が挙げられ、式６に示
すような置換基の種類を満たす。
（式５）に示してあるが、ここでR1，R2，R3は同一でも
異なってもよく、水素、アルキル基、アリール基、アル
ケニル基、アルキニル基等を示し、２位の炭素以降に炭
素以外のヘテロ原子を有してもよい。また、SiR3は別途
に とも表わすことができ、R6，R7，R8はそれぞれ同一でも
異なってもよく、アルキル基又はアリール基を示す（以
後OSiR3の名称はシリロキシと称する）。具体的には、
１−シリロキシ−１−フェニル−１−プロペン、３−フ
ェニル−１−シリロキシ−１−プロペン、２−メチル−
１−シリロキシ−１−プロペン等が挙げられ、式６に示
すような置換基の種類を満たす。
｛R1，R2，R3，R6，R7，R8はアルキル基、アリール基、
アルケニル基、アルキニル基（いずれも好ましくは炭素
数１〜10）｝。
アルケニル基、アルキニル基（いずれも好ましくは炭素
数１〜10）｝。
本発明で用いられるトリチル塩としては、一般式TrXで
表わされるものが挙げられる。ここでＸは金属塩でも非
金属塩でもよく、トリチルカチオンを生じさせ得るもの
を表わす。具体的には、TrClO4，TrSnCl5，TrSbCl6等が
挙げられる。
表わされるものが挙げられる。ここでＸは金属塩でも非
金属塩でもよく、トリチルカチオンを生じさせ得るもの
を表わす。具体的には、TrClO4，TrSnCl5，TrSbCl6等が
挙げられる。
本発明において、反応溶媒として塩化メチレン、アセト
ニトリル、ニトロメタン、トルエン等の溶媒を用いる
が、好ましくは塩化メチレンを用いる。
ニトリル、ニトロメタン、トルエン等の溶媒を用いる
が、好ましくは塩化メチレンを用いる。
又、反応温度は、−100℃〜０℃、好ましくは、−100℃
〜−45℃であり、使用するキノンジイミド類（Ｉ）、シ
リルエノールエーテル類（II）のモル比は、I/II＝1.0
〜2.0/1.0〜3.0、好ましくは、I/II＝1.0/1.1である。
トリチル塩の使用は触媒量でよく、通常Ｉに対して10mo
l％以下の量で用いられる。
〜−45℃であり、使用するキノンジイミド類（Ｉ）、シ
リルエノールエーテル類（II）のモル比は、I/II＝1.0
〜2.0/1.0〜3.0、好ましくは、I/II＝1.0/1.1である。
トリチル塩の使用は触媒量でよく、通常Ｉに対して10mo
l％以下の量で用いられる。
これらの反応溶媒、反応温度、モル比等は使用する化合
物によって適宜選択される。
物によって適宜選択される。
（発明の効果） 本発明は前述した従来技術に較べて次のような効果を有
するものである。
するものである。
１）出発原料が容易に入手でき、また、合成も容易であ
る。
る。
２）触媒量のトリチル塩で反応がスムーズに進行し、ほ
ぼ中性条件下で反応が進行し、高収率で目的とするイン
ドール誘導体が得られる。
ぼ中性条件下で反応が進行し、高収率で目的とするイン
ドール誘導体が得られる。
３）操作が容易である。
また、インドール誘導体は天然に広く存在し、医薬品に
もその骨格を有するものが多種存在する。本発明によ
り、これらを合成する上でのインドール中間体の合成に
有用な手法となり得る。
もその骨格を有するものが多種存在する。本発明によ
り、これらを合成する上でのインドール中間体の合成に
有用な手法となり得る。
（実施例） 次に実施例により、本発明を更に具体的に説明する。
尚、実施例中、Meはメチル、Phはフェニル基を示す。
尚、実施例中、Meはメチル、Phはフェニル基を示す。
実施例１ ｛５−ジメチルアミノスルホニルアミノ−３−（１′−
フェニル）メチル−１−ジメチルアミノスルホニルイン
ドールの製造｝ 本実施例の反応は次の式により示される。
フェニル）メチル−１−ジメチルアミノスルホニルイン
ドールの製造｝ 本実施例の反応は次の式により示される。
パラベンゾキノンビスジメチルスルホニルイミド128.0m
g（0.40mmol）、３−フェニル−１−シリロキシ−１−
プロペン90.6mg（0.44mmol）と約10mgの過塩素酸トリフ
ェニルメチリウムの塩化メチレン（3ml）溶液を、アル
ゴン下、−78℃で２時間攪拌した。反応溶液を水でクエ
ンチした後、塩化メチレンで抽出した。抽出液を無水硫
酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。残渣
を調製用薄層クロマトグラフィーで精製することによ
り、対応するインドール体が56％の収率で得られた。
g（0.40mmol）、３−フェニル−１−シリロキシ−１−
プロペン90.6mg（0.44mmol）と約10mgの過塩素酸トリフ
ェニルメチリウムの塩化メチレン（3ml）溶液を、アル
ゴン下、−78℃で２時間攪拌した。反応溶液を水でクエ
ンチした後、塩化メチレンで抽出した。抽出液を無水硫
酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。残渣
を調製用薄層クロマトグラフィーで精製することによ
り、対応するインドール体が56％の収率で得られた。
尚、構造は1H-NMR,IR,low MSで決定した。
実施例２ ｛５−ジメチルアミノスルホニルアミノ−３−メチレン
−２−フェニル−１−ジメチルアミノスルホニルインド
ールの製造｝ 本実施例の反応は次の式により示される。
−２−フェニル−１−ジメチルアミノスルホニルインド
ールの製造｝ 本実施例の反応は次の式により示される。
本反応も実施例１と同様に行った。しかしながら、対応
する生成物１が47％で得られ、他に開環生成体２が53％
で得られた。この開環生成体２をベンゼン中、触媒量の
トルエンスルホン酸と共に加熱（室温から約80℃まで加
熱）することで対応する開環生成体１が86％で得られた
（下式）。
する生成物１が47％で得られ、他に開環生成体２が53％
で得られた。この開環生成体２をベンゼン中、触媒量の
トルエンスルホン酸と共に加熱（室温から約80℃まで加
熱）することで対応する開環生成体１が86％で得られた
（下式）。
実施例３〜５ キノンジイミド類およびシリルエノールエーテルを変化
さえたほかは、実施例１と同様の操作を行った。
さえたほかは、実施例１と同様の操作を行った。
実施例３及び５の反応においても開環生成体が得られた
が、実施例２と同様の操作を行なうことによって閉環生
成体であるインドール誘導体が得られた。
が、実施例２と同様の操作を行なうことによって閉環生
成体であるインドール誘導体が得られた。
実施例３〜５の結果を表１に示す。
Claims (1)
- 【請求項１】トリチル塩の存在下、シリルエノールエー
テルとキノンジイミド類とを反応させることを特徴とす
るインドール類の合成法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62242478A JPH07100690B2 (ja) | 1987-09-29 | 1987-09-29 | インドール類の合成法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62242478A JPH07100690B2 (ja) | 1987-09-29 | 1987-09-29 | インドール類の合成法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6485962A JPS6485962A (en) | 1989-03-30 |
| JPH07100690B2 true JPH07100690B2 (ja) | 1995-11-01 |
Family
ID=17089683
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62242478A Expired - Lifetime JPH07100690B2 (ja) | 1987-09-29 | 1987-09-29 | インドール類の合成法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07100690B2 (ja) |
-
1987
- 1987-09-29 JP JP62242478A patent/JPH07100690B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6485962A (en) | 1989-03-30 |
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