JPH07101917A - ジアミン化合物 - Google Patents
ジアミン化合物Info
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- JPH07101917A JPH07101917A JP5340078A JP34007893A JPH07101917A JP H07101917 A JPH07101917 A JP H07101917A JP 5340078 A JP5340078 A JP 5340078A JP 34007893 A JP34007893 A JP 34007893A JP H07101917 A JPH07101917 A JP H07101917A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C219/32—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and esterified hydroxy groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
- C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
- C07C2603/50—Pyrenes; Hydrogenated pyrenes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式（Ｉ）（化１）で表わされるジア
ミン化合物 【化１】 【効果】 本発明に係る前記一般式（Ｉ）で示される新
規なジアミン化合物は、光導電性素材として有効に機能
し、また染料やルイス酸などの増感剤によって光学的あ
るいは化学的に増感されることから、電子写真用感光体
の感光層の電荷輸送層を二層に区分した、所謂機能分離
感光層における電荷輸送物質として有用なものである。
ミン化合物 【化１】 【効果】 本発明に係る前記一般式（Ｉ）で示される新
規なジアミン化合物は、光導電性素材として有効に機能
し、また染料やルイス酸などの増感剤によって光学的あ
るいは化学的に増感されることから、電子写真用感光体
の感光層の電荷輸送層を二層に区分した、所謂機能分離
感光層における電荷輸送物質として有用なものである。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子写真用の有機光導
電性材料として有用な、新規なジアミン化合物に関す
る。
電性材料として有用な、新規なジアミン化合物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真方式において使用される
感光体の有機光導電性素材としては、例えば、ポリ-N-
ビニルカルバゾール、トリフェニルアミン化合物(米国
特許第3,180,730号)、ベンジジン化合物(米国特許第3,2
65,496、特公昭39-11546号公報、特開昭53-27033号公
報)等のような数多くの提案がなされている。
感光体の有機光導電性素材としては、例えば、ポリ-N-
ビニルカルバゾール、トリフェニルアミン化合物(米国
特許第3,180,730号)、ベンジジン化合物(米国特許第3,2
65,496、特公昭39-11546号公報、特開昭53-27033号公
報)等のような数多くの提案がなされている。
【０００３】ここにいう「電子写真方式」とは、一般に光
導電性の感光体を、先ず暗所で例えばコロナ放電などに
より帯電せしめ、次いで画像状露光を行なって露光部の
電荷を選択的に放電させることにより静電潜像を得、更
にこの潜像部をトナーなどを用いた現像手段で可視化し
て画像を形成するようにした画像形成法の一つである。
このような電子写真方式における感光体に要求される基
本的な特性としては、1)暗所において適当な電位に帯電
されること、2)暗所における電荷の放電が少ないこと、
3)光照射により速やかに電荷を放電すること、などが挙
げられる。
導電性の感光体を、先ず暗所で例えばコロナ放電などに
より帯電せしめ、次いで画像状露光を行なって露光部の
電荷を選択的に放電させることにより静電潜像を得、更
にこの潜像部をトナーなどを用いた現像手段で可視化し
て画像を形成するようにした画像形成法の一つである。
このような電子写真方式における感光体に要求される基
本的な特性としては、1)暗所において適当な電位に帯電
されること、2)暗所における電荷の放電が少ないこと、
3)光照射により速やかに電荷を放電すること、などが挙
げられる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
光導電性有機材料は、これらの要求を必ずしも満足して
いないのが実状である。従って、本発明の目的は、基本
的な電子写真特性を全て満足し、光導電性材料として有
用な、新規なジアミン化合物を提供することにある。
光導電性有機材料は、これらの要求を必ずしも満足して
いないのが実状である。従って、本発明の目的は、基本
的な電子写真特性を全て満足し、光導電性材料として有
用な、新規なジアミン化合物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式（Ｉ）（化１）で表わされるジアミン化合物
般式（Ｉ）（化１）で表わされるジアミン化合物
【化１】 〔上式中Ｒ1は水素原子、置換もしくは無置換のアルキ
ル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしく
は無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアルケニ
ル基を表わし、Ａｒ1は置換もしくは無置換のアリール
基を表わし、Ａｒ2は置換もしくは無置換の、アリーレ
ン基又はスチルベンの２価基を表わし、Ｘは下記化２で
表わされる群から選ばれた１種の基を表わし、
ル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしく
は無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアルケニ
ル基を表わし、Ａｒ1は置換もしくは無置換のアリール
基を表わし、Ａｒ2は置換もしくは無置換の、アリーレ
ン基又はスチルベンの２価基を表わし、Ｘは下記化２で
表わされる群から選ばれた１種の基を表わし、
【化２】 （式中Ｒ2は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル
基、アリール基またはハロゲン原子を表わし、Ｒ3、Ｒ4
は低級アルキル基又はアリール基を表わす。）ｎは０〜
２の整数を表わす。〕が提供される。
基、アリール基またはハロゲン原子を表わし、Ｒ3、Ｒ4
は低級アルキル基又はアリール基を表わす。）ｎは０〜
２の整数を表わす。〕が提供される。
【０００６】前記一般式（Ｉ）（化１）においてＲ1、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａｒ1、Ａｒ2の具体例としては、アル
キル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基等が、アルコキシ基としては、メトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が、ハロゲン原子
としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が、アルケニル
基としては、エテニル基、プロピニル基、１，３−ブタ
ジエニル基等が、アリール基としてはフェニル基、ビフ
ェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基等
が又、アリレーン基としては前記アリール基の２価基を
挙げることができる。更にこれらの基はここで説明した
ものを置換基として有することもできる。具体的にはベ
ンジル基、トリフルオロメチル基、２−メトキシエトキ
シ基、スチリル基、β−フェニルスチリル基、４−フェ
ニル−１，３−ブタジエニル基、トリル基、メトキシフ
ェニル基、４’−メチル−［１，１’−ビフェニル］−
４−イル基、メチルフェニレン基、３，３’−ジメチル
−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジイル基等を
挙げることができる。
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ａｒ1、Ａｒ2の具体例としては、アル
キル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基等が、アルコキシ基としては、メトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が、ハロゲン原子
としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が、アルケニル
基としては、エテニル基、プロピニル基、１，３−ブタ
ジエニル基等が、アリール基としてはフェニル基、ビフ
ェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基等
が又、アリレーン基としては前記アリール基の２価基を
挙げることができる。更にこれらの基はここで説明した
ものを置換基として有することもできる。具体的にはベ
ンジル基、トリフルオロメチル基、２−メトキシエトキ
シ基、スチリル基、β−フェニルスチリル基、４−フェ
ニル−１，３−ブタジエニル基、トリル基、メトキシフ
ェニル基、４’−メチル−［１，１’−ビフェニル］−
４−イル基、メチルフェニレン基、３，３’−ジメチル
−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジイル基等を
挙げることができる。
【０００７】本発明に係る前記一般式（Ｉ）で表わされ
るジアミン化合物は、新規物質であり、このものは下記
化４で表わされるヒドロキシ化合物と下記化５で表わさ
れるビス（クロロホルメート）化合物とに触媒を加え、
溶媒の存在下もしくは無溶媒下で反応させることにより
製造することができる。
るジアミン化合物は、新規物質であり、このものは下記
化４で表わされるヒドロキシ化合物と下記化５で表わさ
れるビス（クロロホルメート）化合物とに触媒を加え、
溶媒の存在下もしくは無溶媒下で反応させることにより
製造することができる。
【化４】 （Ｒ1、Ａｒ1、Ａｒ2、ｎは前記と同じ）
【化５】 （Ｘは前記と同じ）
【０００８】この場合、触媒としてはジエチルアミン、
トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、キ
ノリン等の窒素化合物もしくは水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等のアルカリ金属水酸化物を挙げることがで
きる。添加量としては反応中に生ずる塩化水素を中和す
るに十分な量、具体的には反応基に対して当量〜３倍量
が好ましい。又、溶媒としてはジクロロメタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、テトラヒドロフラン、エチルエー
テル、トルエン、キシレン、アセトン、メチルエチルケ
トン、シクロヘキサン、ヘキサン等を挙げることができ
る。反応温度は０〜１５０℃、好ましくは５〜５０℃の
範囲で行なわれる。
トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、キ
ノリン等の窒素化合物もしくは水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等のアルカリ金属水酸化物を挙げることがで
きる。添加量としては反応中に生ずる塩化水素を中和す
るに十分な量、具体的には反応基に対して当量〜３倍量
が好ましい。又、溶媒としてはジクロロメタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、テトラヒドロフラン、エチルエー
テル、トルエン、キシレン、アセトン、メチルエチルケ
トン、シクロヘキサン、ヘキサン等を挙げることができ
る。反応温度は０〜１５０℃、好ましくは５〜５０℃の
範囲で行なわれる。
【０００９】本発明で得られる新規なジアミン化合物
は、電子写真用感光体に於ける光導電性素材として極め
て有用であり、染料やルイス酸などの増感剤によって光
学的あるいは化学的に増感される。更にこのものは、有
機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質とする、所謂機
能分離型感光体に於ける電荷輸送物質としてとりわけ有
用である。
は、電子写真用感光体に於ける光導電性素材として極め
て有用であり、染料やルイス酸などの増感剤によって光
学的あるいは化学的に増感される。更にこのものは、有
機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質とする、所謂機
能分離型感光体に於ける電荷輸送物質としてとりわけ有
用である。
【００１０】上記増感剤としては、例えば、メチルバイ
オレット、クリスタルバイオレット等のトリアリールメ
タン染料、ローズベンガル、エリスロシン、ローダミン
等のキサンチン染料、メチレンブルー等のチアジン染
料、2,4,7-トリニトロ-9-フルオレノン、2,4-ジニトロ-
9-フルオレノン等が挙げられる。
オレット、クリスタルバイオレット等のトリアリールメ
タン染料、ローズベンガル、エリスロシン、ローダミン
等のキサンチン染料、メチレンブルー等のチアジン染
料、2,4,7-トリニトロ-9-フルオレノン、2,4-ジニトロ-
9-フルオレノン等が挙げられる。
【００１１】また、有機顔料としてはシーアイピグメン
トブルー２５(CI No.21180)、シーアイピグメントレッ
ド４１(CI No.21200)、シーアイピグメントレッド３(CI
No.45210)等のアゾ系顔料、シーアイピグメントブルー
１６(CI No.74100)等のフタロシアニン系顔料、シーア
イバットブラウン５(CI No.73410)、シーアイバットダ
イ(CI No.73030)等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレ
ットＢ、インダンスレンスカーレットR等のペリレン系
顔料が挙げられる。また、セレン、セレン−テルル、硫
化カドミウム、α−シリコン等の無機顔料も使用でき
る。
トブルー２５(CI No.21180)、シーアイピグメントレッ
ド４１(CI No.21200)、シーアイピグメントレッド３(CI
No.45210)等のアゾ系顔料、シーアイピグメントブルー
１６(CI No.74100)等のフタロシアニン系顔料、シーア
イバットブラウン５(CI No.73410)、シーアイバットダ
イ(CI No.73030)等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレ
ットＢ、インダンスレンスカーレットR等のペリレン系
顔料が挙げられる。また、セレン、セレン−テルル、硫
化カドミウム、α−シリコン等の無機顔料も使用でき
る。
【００１２】
【発明の効果】本発明に係る前記一般式(Ｉ)で示される
新規なジアミン化合物は、前記したように光導電性素材
として有効に機能し、また染料やルイス酸などの増感剤
によって光学的あるいは化学的に増感されることから、
電子写真用感光体の感光層の電荷輸送物質等として好適
に使用され、特に電荷発生層と電荷輸送層を二層に区分
した、所謂機能分離型感光層における電荷輸送物質とし
て有用なものである。
新規なジアミン化合物は、前記したように光導電性素材
として有効に機能し、また染料やルイス酸などの増感剤
によって光学的あるいは化学的に増感されることから、
電子写真用感光体の感光層の電荷輸送物質等として好適
に使用され、特に電荷発生層と電荷輸送層を二層に区分
した、所謂機能分離型感光層における電荷輸送物質とし
て有用なものである。
【００１３】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明す
る。
る。
【００１４】実施例１ ４−ヒドロキシトリフェニルアミン ３．１４ｇ(12.0mm
ol)、キノリン １．８６ｇ(14.4mmol)を乾燥ジクロロメ
タン２０ｍｌに溶解させ、窒素気流下これに４，４’−
イソプロピリデンジフェノールビス（クロロホルメー
ト） ２．１２ｇ(6.00mmol)を乾燥ジクロロメタン２０
ｍｌに溶解したものを室温にて１５分間かけ滴下し、更
に４０℃にて４時間撹拌をおこなった。内容物を分液ロ
ートを用いて、水洗を３回、飽和食塩水で１回洗浄をお
こない硫酸マグネシウムにて乾燥した後減圧濃縮して緑
色油状物を得た。これをシリカゲルカラム処理〔溶離液
トルエン／ｎ−ヘキサン＝（３／１）ｖｏｌ．〕を行
ない、Ｃ−ヘキサン−トルエン混合溶媒にて再結晶して
無色板状晶の下記構造式で表わされるジアミン化合物を
２．５２ｇ（収率５２．３％）得た。融点は２０４．０
〜２０５．５℃であった。
ol)、キノリン １．８６ｇ(14.4mmol)を乾燥ジクロロメ
タン２０ｍｌに溶解させ、窒素気流下これに４，４’−
イソプロピリデンジフェノールビス（クロロホルメー
ト） ２．１２ｇ(6.00mmol)を乾燥ジクロロメタン２０
ｍｌに溶解したものを室温にて１５分間かけ滴下し、更
に４０℃にて４時間撹拌をおこなった。内容物を分液ロ
ートを用いて、水洗を３回、飽和食塩水で１回洗浄をお
こない硫酸マグネシウムにて乾燥した後減圧濃縮して緑
色油状物を得た。これをシリカゲルカラム処理〔溶離液
トルエン／ｎ−ヘキサン＝（３／１）ｖｏｌ．〕を行
ない、Ｃ−ヘキサン−トルエン混合溶媒にて再結晶して
無色板状晶の下記構造式で表わされるジアミン化合物を
２．５２ｇ（収率５２．３％）得た。融点は２０４．０
〜２０５．５℃であった。
【化６】 元素分析値はＣ53Ｈ42Ｎ2Ｏ6として下記の通りであっ
た。 このものの赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）を
図１に示す。
た。 このものの赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）を
図１に示す。
【００１５】実施例２〜１０ 実施例１と同様な条件で、他のジアミン化合物を得た。
得られた化合物の化学構造式、融点、元素分析値を表１
に示す。また実施例２〜１０で得られたジアミン化合物
のそれぞれの赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）
を図２〜図１０に示す。
得られた化合物の化学構造式、融点、元素分析値を表１
に示す。また実施例２〜１０で得られたジアミン化合物
のそれぞれの赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）
を図２〜図１０に示す。
【００１６】
【表１−（１）】
【表１−（２）】
【表１−（３）】
【表１−（４）】
【表１−（５）】
【００１７】応用例 電荷発生物質として下記ビスアゾ化合物７．５部
【化７】 及びポリエステル樹脂〔（株）東洋紡績製バイロン20
0〕の０．５％テトラヒドロフラン溶液５００部をボー
ルミル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム
蒸着ポリエステルフィルム上にドクターブレードで塗布
し、自然乾燥して約１μｍ厚の電荷発生層を形成した。
次に、ポリカーボネート樹脂〔（株）帝人製パンライト
K-1300〕１部とテトラヒドロフラン８部の樹脂溶液に、
電荷輸送物質として実施例３の化合物１部を溶解し、こ
の溶液を前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布
し、８０℃で２分間、次いで１２０℃で5分間乾燥して
厚さ約２０μｍの電荷輸送層を形成して感光体Ａを作成
した。次に、こうして得られた積層型電子写真感光体の
可視域での感度を調べるため、この感光体に静電複写紙
試験装置〔（株）川口電機製作所製SP428型〕を用いて
暗所で-6KVのコロナ放電を２０秒間行なって帯電させた
後、感光体の表面電位Ｖｍ（ｖ）を測定し、更に２０秒
間暗所に放置した後、表面電位Ｖｏ（ｖ）を測定した。
次いで、タングステンランプ光を感光体表面での照度が
４．５ｌｕｘになるように照射して、Ｖｏが１／２にな
るまでの露光量Ｅ１／２（ｌｕｘ・ｓｅｃ）及び３０秒
間照射後の残留表面電位Ｖｒ（ｖ）を測定した。結果を
表２に示す。
0〕の０．５％テトラヒドロフラン溶液５００部をボー
ルミル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム
蒸着ポリエステルフィルム上にドクターブレードで塗布
し、自然乾燥して約１μｍ厚の電荷発生層を形成した。
次に、ポリカーボネート樹脂〔（株）帝人製パンライト
K-1300〕１部とテトラヒドロフラン８部の樹脂溶液に、
電荷輸送物質として実施例３の化合物１部を溶解し、こ
の溶液を前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布
し、８０℃で２分間、次いで１２０℃で5分間乾燥して
厚さ約２０μｍの電荷輸送層を形成して感光体Ａを作成
した。次に、こうして得られた積層型電子写真感光体の
可視域での感度を調べるため、この感光体に静電複写紙
試験装置〔（株）川口電機製作所製SP428型〕を用いて
暗所で-6KVのコロナ放電を２０秒間行なって帯電させた
後、感光体の表面電位Ｖｍ（ｖ）を測定し、更に２０秒
間暗所に放置した後、表面電位Ｖｏ（ｖ）を測定した。
次いで、タングステンランプ光を感光体表面での照度が
４．５ｌｕｘになるように照射して、Ｖｏが１／２にな
るまでの露光量Ｅ１／２（ｌｕｘ・ｓｅｃ）及び３０秒
間照射後の残留表面電位Ｖｒ（ｖ）を測定した。結果を
表２に示す。
【表２】
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で得られたジアミン化合物の赤外線吸
収スペクトル図(KBr錠剤法)である。
収スペクトル図(KBr錠剤法)である。
【図２】実施例２で得られたジアミン化合物の赤外線吸
収スペクトル図(KBr錠剤法)である。
収スペクトル図(KBr錠剤法)である。
【図３】実施例３で得られたジアミン化合物の赤外線吸
収スペクトル図(KBr錠剤法)である。
収スペクトル図(KBr錠剤法)である。
【図４】実施例４で得られたジアミン化合物の赤外線吸
収スペクトル図(KBr錠剤法)である。
収スペクトル図(KBr錠剤法)である。
【図５】実施例５で得られたジアミン化合物の赤外線吸
収スペクトル図(KBr錠剤法)である。
収スペクトル図(KBr錠剤法)である。
【図６】実施例６で得られたジアミン化合物の赤外線吸
収スペクトル図(KBr錠剤法)である。
収スペクトル図(KBr錠剤法)である。
【図７】実施例７で得られたジアミン化合物の赤外線吸
収スペクトル図(KBr錠剤法)である。
収スペクトル図(KBr錠剤法)である。
【図８】実施例８で得られたジアミン化合物の赤外線吸
収スペクトル図(KBr錠剤法)である。
収スペクトル図(KBr錠剤法)である。
【図９】実施例９で得られたジアミン化合物の赤外線吸
収スペクトル図(KBr錠剤法)である。
収スペクトル図(KBr錠剤法)である。
【図１０】実施例１０で得られたジアミン化合物の赤外
線吸収スペクトル図(KBr錠剤法)である。
線吸収スペクトル図(KBr錠剤法)である。
【図１１】実施例１１で得られたジアミン化合物の赤外
線吸収スペクトル図(KBr錠剤法)である。
線吸収スペクトル図(KBr錠剤法)である。
【図１２】実施例１２で得られたジアミン化合物の赤外
線吸収スペクトル図(KBr錠剤法)である。
線吸収スペクトル図(KBr錠剤法)である。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）（化１）で表わされる
ジアミン化合物。 【化１】 〔上式中Ｒ1は水素原子、置換もしくは無置換のアルキ
ル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしく
は無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアルケニ
ル基を表わし、Ａｒ1は置換もしくは無置換のアリール
基を表わし、Ａｒ2は置換もしくは無置換の、アリーレ
ン基又はスチルベンの２価基を表わし、Ｘは下記化２で
表わされる群から選ばれた１種の基を表わし、 【化２】 （式中Ｒ2は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル
基、アリール基またハロゲン原子を表わし、Ｒ3、Ｒ4は
低級アルキル基又はアリール基を表わす。）ｎは０〜２
の整数を表わす。〕 - 【請求項２】 下記一般式（II）（化３）で表わされる
ジアミン化合物。 【化３】 （Ｒ3及びＲ4は低級アルキル基を、Ｒ5及びＲ6は水素又
は低級アルキル基を、Ａｒ2はフェニル基、ビフェニル
基又はスチルベンの２価基を表わし、ｍは０〜２の整数
を表わす。）
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34007893A JP3507922B2 (ja) | 1993-02-26 | 1993-12-07 | ジアミン化合物 |
| US08/202,238 US5420332A (en) | 1993-02-26 | 1994-02-25 | Diamine compounds |
| US08/277,024 US5480753A (en) | 1993-02-26 | 1994-07-19 | Electrophotographic photoconductor comprising diamine compound |
| US08/304,553 US5434028A (en) | 1993-02-26 | 1994-09-12 | Diamine compounds |
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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