JPH07103069B2 - β−アセトナフトンの選択的製造方法 - Google Patents
β−アセトナフトンの選択的製造方法Info
- Publication number
- JPH07103069B2 JPH07103069B2 JP62099362A JP9936287A JPH07103069B2 JP H07103069 B2 JPH07103069 B2 JP H07103069B2 JP 62099362 A JP62099362 A JP 62099362A JP 9936287 A JP9936287 A JP 9936287A JP H07103069 B2 JPH07103069 B2 JP H07103069B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acetonaphthone
- solvent
- anhydrous aluminum
- aluminum chloride
- acetyl chloride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- XSAYZAUNJMRRIR-UHFFFAOYSA-N 2-acetylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)C)=CC=C21 XSAYZAUNJMRRIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 56
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 claims description 23
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 21
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 5
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 5
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 3
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- 239000004434 industrial solvent Substances 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- -1 aromatic nitro compound Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000004971 nitroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はβ−アセトナフトンの改良された選択的製造方
法に関するものである。さらに詳しくいえば、本発明
は、香料や各種有機薬品の中間体などとして有用なβ−
アセトナフトンを高い選択率でもつて収率よく、かつ工
業的有利に製造する方法に関するものである。
法に関するものである。さらに詳しくいえば、本発明
は、香料や各種有機薬品の中間体などとして有用なβ−
アセトナフトンを高い選択率でもつて収率よく、かつ工
業的有利に製造する方法に関するものである。
従来の技術 従来、β−アセトナフトンは香料や各種有機薬品の中間
体などとして重要な化合物であることが知られている。
アセトナフトンは、通常適当な溶媒中において、無水塩
化アルミニウム触媒の存在下に、ナフタレンと塩化アセ
チルとをフリーデルクラフト反応させることによつて得
られるが、この場合、生成するアセトナフトンのα／β
異性体比は使用する溶媒の種類によつて左右される。
体などとして重要な化合物であることが知られている。
アセトナフトンは、通常適当な溶媒中において、無水塩
化アルミニウム触媒の存在下に、ナフタレンと塩化アセ
チルとをフリーデルクラフト反応させることによつて得
られるが、この場合、生成するアセトナフトンのα／β
異性体比は使用する溶媒の種類によつて左右される。
例えば、溶媒としてジクロロエタンなどのポリ塩化アル
カンを用いる場合、一般にα−異性体含有率の高いアセ
トナフトンが生成し、最適条件下では、α／β異性体比
が98/2のアセトナフトンが93％の収率で得られることが
報告されており〔「ジヤーナル・オブ・ケミカル・ソサ
エテイ（J.Chem.Soc.）」第97〜103ページ（1949
年）〕、β−異性体含有率の高いアセトナフトンを得る
ためには、芳香族ニトロ化合物やニトロアルカンなどの
極性溶媒中でアセチル化を行うことが必要とされてい
る。具体例として、ニトロベンゼンを溶媒とするナフタ
レン溶液中に、塩化アセチル−無水塩化アルミニウム錯
体溶液を滴下してナフタレンのアセチル化を行う場合、
生成するアセトナフトンのα／β異性体比は34/66
〔「ジヤーナル・オブ・ケミカル・ソサエテイ（J.Che
m.Soc.）」第97ページ（1947年）〕、25/75〜30/70
〔「ビユレタン・ヒミカ・フランセ（Bull.Chim.Franc
e）」第586ページ（1952年）〕、及び26/74〔「レポー
ト・オブ・ザ・ガバメント・ケミカル・インダストリア
ル・リサーチ・インスチチユート・オブ・トーキヨウ
（Rept.Govt.Chem.Ind.Reseach Inst.Tokyo）」第50
巻、第１〜５ページ（1955年）〕などが報告されてい
る。
カンを用いる場合、一般にα−異性体含有率の高いアセ
トナフトンが生成し、最適条件下では、α／β異性体比
が98/2のアセトナフトンが93％の収率で得られることが
報告されており〔「ジヤーナル・オブ・ケミカル・ソサ
エテイ（J.Chem.Soc.）」第97〜103ページ（1949
年）〕、β−異性体含有率の高いアセトナフトンを得る
ためには、芳香族ニトロ化合物やニトロアルカンなどの
極性溶媒中でアセチル化を行うことが必要とされてい
る。具体例として、ニトロベンゼンを溶媒とするナフタ
レン溶液中に、塩化アセチル−無水塩化アルミニウム錯
体溶液を滴下してナフタレンのアセチル化を行う場合、
生成するアセトナフトンのα／β異性体比は34/66
〔「ジヤーナル・オブ・ケミカル・ソサエテイ（J.Che
m.Soc.）」第97ページ（1947年）〕、25/75〜30/70
〔「ビユレタン・ヒミカ・フランセ（Bull.Chim.Franc
e）」第586ページ（1952年）〕、及び26/74〔「レポー
ト・オブ・ザ・ガバメント・ケミカル・インダストリア
ル・リサーチ・インスチチユート・オブ・トーキヨウ
（Rept.Govt.Chem.Ind.Reseach Inst.Tokyo）」第50
巻、第１〜５ページ（1955年）〕などが報告されてい
る。
しかしながら、このようなニトロ化合物を溶媒として用
いる方法は、該溶媒が毒性を有するため、排液処理など
に問題がある上に、沸点が高く、また水とエマルジヨン
を形成しやすいため、分離回収が容易でないなどの欠点
を有する。
いる方法は、該溶媒が毒性を有するため、排液処理など
に問題がある上に、沸点が高く、また水とエマルジヨン
を形成しやすいため、分離回収が容易でないなどの欠点
を有する。
他方、ジクロロエタン溶媒中において、無水塩化アルミ
ニウムに対し塩化アセチルを２倍モル用いて、ナフタレ
ンのアセチル化を行い、α／β異性体比を小さくする試
みが報告されており、また反応温度を上昇させることに
より、β−アセトナフトンの生成比率を向上させること
ができるという報告もあるが、これらにおいては、β−
体の含有率が40％を超えるアセトナフトンは得られてい
ない。
ニウムに対し塩化アセチルを２倍モル用いて、ナフタレ
ンのアセチル化を行い、α／β異性体比を小さくする試
みが報告されており、また反応温度を上昇させることに
より、β−アセトナフトンの生成比率を向上させること
ができるという報告もあるが、これらにおいては、β−
体の含有率が40％を超えるアセトナフトンは得られてい
ない。
このように、無水塩化アルミニウムを触媒として用い、
ナフタレンと塩化アセチルとをフリーデルクラフト反応
させて、アセトナフトンを製造する際に、一般に、溶媒
としてニトロ化合物のような極性化合物を用いる場合に
は、β−体の含有率の高いアセトナフトンが得られ、一
方ポリ塩化アルカンを用いる場合には、α−体の含有率
の高いアセトナフトンが得られるのが、従来の定説であ
つた。
ナフタレンと塩化アセチルとをフリーデルクラフト反応
させて、アセトナフトンを製造する際に、一般に、溶媒
としてニトロ化合物のような極性化合物を用いる場合に
は、β−体の含有率の高いアセトナフトンが得られ、一
方ポリ塩化アルカンを用いる場合には、α−体の含有率
の高いアセトナフトンが得られるのが、従来の定説であ
つた。
発明が解決しようとする問題点 本発明は、無水塩化アルミニウム触媒を用い、ナフタレ
ンと塩化アセチルとからアセトナフトンを製造するに際
し、工業的溶媒として、毒性のない、しかも反応生成物
から分離回収が容易な溶媒を用い、β−アセトナフトン
を高い選択率で収率よく製造する方法を提供することを
目的としてなされたものである。
ンと塩化アセチルとからアセトナフトンを製造するに際
し、工業的溶媒として、毒性のない、しかも反応生成物
から分離回収が容易な溶媒を用い、β−アセトナフトン
を高い選択率で収率よく製造する方法を提供することを
目的としてなされたものである。
問題点を解決するための手段 本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重
ねた結果、無水塩化アルミニウムに対する塩化アセチル
の使用割合を特定範囲に限定し、かつ所定の温度で反応
させればポリ塩化アルカンを溶媒とした場合にも、高い
選択率でβ−アセトナフトンが得られるという予想外の
事実を見い出し、この知見に基づいて本発明を完成する
に至つた。
ねた結果、無水塩化アルミニウムに対する塩化アセチル
の使用割合を特定範囲に限定し、かつ所定の温度で反応
させればポリ塩化アルカンを溶媒とした場合にも、高い
選択率でβ−アセトナフトンが得られるという予想外の
事実を見い出し、この知見に基づいて本発明を完成する
に至つた。
すなわち、本発明は、溶媒中において、無水塩化アルミ
ニウム触媒の存在下、ナフタレンと塩化アセチルとを反
応させてアセトナフトンを製造するに当り、溶媒として
ポリ塩化アルカンを用い、かつ該塩化アセチルの使用量
を無水塩化アルミニウムに対して1.1〜1.9倍モルの範囲
内で選ぶとともに０〜70℃の温度において反応させるこ
とを特徴とするβ−アセトナフトンの製造方法を提供す
るものである。
ニウム触媒の存在下、ナフタレンと塩化アセチルとを反
応させてアセトナフトンを製造するに当り、溶媒として
ポリ塩化アルカンを用い、かつ該塩化アセチルの使用量
を無水塩化アルミニウムに対して1.1〜1.9倍モルの範囲
内で選ぶとともに０〜70℃の温度において反応させるこ
とを特徴とするβ−アセトナフトンの製造方法を提供す
るものである。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明方法においては、溶媒としてポリ塩化アルカンが
用いられる。このポリ塩化アルカンとしては、例えばジ
クロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラ
クロロメタン、テトラクロロエタンなどが挙げられる。
これらの溶媒の使用量については、反応に支障のない範
囲であればよく、特に制限はないが、通常ナフタレン、
塩化アセチル及び無水塩化アルミニウムの合計100重量
部に対し、50〜500重量部の範囲で選ばれる。また、触
媒として無水塩化アルミニウムが用いられるが、この無
水塩化アルミニウムは、通常ナフタレン1.0モル当り、
0.9〜1.5モル、好ましくは1.0〜1.2モルの範囲で用いら
れる。
用いられる。このポリ塩化アルカンとしては、例えばジ
クロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラ
クロロメタン、テトラクロロエタンなどが挙げられる。
これらの溶媒の使用量については、反応に支障のない範
囲であればよく、特に制限はないが、通常ナフタレン、
塩化アセチル及び無水塩化アルミニウムの合計100重量
部に対し、50〜500重量部の範囲で選ばれる。また、触
媒として無水塩化アルミニウムが用いられるが、この無
水塩化アルミニウムは、通常ナフタレン1.0モル当り、
0.9〜1.5モル、好ましくは1.0〜1.2モルの範囲で用いら
れる。
本発明方法においては、塩化アセチルは、無水塩化アル
ミニウムに対して1.1〜1.9倍モル、好ましくは1.3〜1.8
倍モルの範囲で用いることが必要である。該塩化アセチ
ルの量が前記範囲を逸脱すると、β−アセトナフトンの
収率が低下する。添付図面は塩化アセチル／無水塩化ア
ルミニウムモル比とβ−アセトナフトン収率との関係の
１例を示すグラフであり、図においてＡは溶媒としてジ
クロロメタンを用いた場合、Ｂはジクロロエタンを用い
た場合である。
ミニウムに対して1.1〜1.9倍モル、好ましくは1.3〜1.8
倍モルの範囲で用いることが必要である。該塩化アセチ
ルの量が前記範囲を逸脱すると、β−アセトナフトンの
収率が低下する。添付図面は塩化アセチル／無水塩化ア
ルミニウムモル比とβ−アセトナフトン収率との関係の
１例を示すグラフであり、図においてＡは溶媒としてジ
クロロメタンを用いた場合、Ｂはジクロロエタンを用い
た場合である。
また、本発明方法におけるアセチル化反応は、０〜70
℃、好ましくは20〜40℃の範囲の温度において行うこと
が必要である。反応温度が０℃未満では反応速度が遅す
ぎて実用的でなく、一方、70℃を超えるとβ−アセトナ
フトンの選択率は高くなるが、収率が大幅に低下する。
℃、好ましくは20〜40℃の範囲の温度において行うこと
が必要である。反応温度が０℃未満では反応速度が遅す
ぎて実用的でなく、一方、70℃を超えるとβ−アセトナ
フトンの選択率は高くなるが、収率が大幅に低下する。
本発明のβ−アセトナフトンの製造方法の好適な実施態
様においては、先ず溶媒のポリ塩化アルカンに所要量の
ナフタレンを溶解し原料溶液を調製するとともに、別に
ポリ塩化アルカンに、所要量の塩化アセチルと無水塩化
アルミニウムとを加えて、塩化アセチル−無水塩化アル
ミニウム錯体溶液を調製する。この際、塩化アセチル及
び無水塩化アルミニウムは、反応に使用する量のすべて
を、該ポリ塩化アルカンに加えて錯体溶液を調製しても
よいし、あるいは、塩化アセチル及び無水塩化アルミニ
ウムをほぼ等モル該ポリ塩化アルカンに加えて錯体溶液
を調製し、残りの塩化アセチルを前記のナフタレン溶液
にあらかじめ添加しておいてもよい。
様においては、先ず溶媒のポリ塩化アルカンに所要量の
ナフタレンを溶解し原料溶液を調製するとともに、別に
ポリ塩化アルカンに、所要量の塩化アセチルと無水塩化
アルミニウムとを加えて、塩化アセチル−無水塩化アル
ミニウム錯体溶液を調製する。この際、塩化アセチル及
び無水塩化アルミニウムは、反応に使用する量のすべて
を、該ポリ塩化アルカンに加えて錯体溶液を調製しても
よいし、あるいは、塩化アセチル及び無水塩化アルミニ
ウムをほぼ等モル該ポリ塩化アルカンに加えて錯体溶液
を調製し、残りの塩化アセチルを前記のナフタレン溶液
にあらかじめ添加しておいてもよい。
次に、該ナフタレン溶液に、前記のようにして調製され
た塩化アセチル−無水塩化アルミニウム錯体溶液を、所
定の反応温度を保持しながら通常0.5〜４時間程度にわ
たつて滴下したのち、さらに、0.5〜４時間程度所定の
温度に維持することによつて、アセチル化反応を行う。
た塩化アセチル−無水塩化アルミニウム錯体溶液を、所
定の反応温度を保持しながら通常0.5〜４時間程度にわ
たつて滴下したのち、さらに、0.5〜４時間程度所定の
温度に維持することによつて、アセチル化反応を行う。
このようにして、β−アセトナフトンが60％以上の選択
率かつ50％以上の収率で得られる。また、所望に応じ、
晶析などの手段によつて高純度のβ−アセトナフトンを
単離することもできる。
率かつ50％以上の収率で得られる。また、所望に応じ、
晶析などの手段によつて高純度のβ−アセトナフトンを
単離することもできる。
発明の効果 本発明方法は、無水塩化アルミニウムを触媒として用
い、ナフタレンと塩化アセチルとを反応させてアセトナ
フトンを製造する際に、工業用溶媒として、毒性や回収
の面で問題のあるニトロ化合物を用いずに、毒性が少な
く、かつ加水分解時の酸性水溶液との分離も容易で、回
収再利用の容易なポリ塩化アルカンを溶媒として用い、
β−アセトナフトンを高い選択率でもつて収率よく製造
する方法であつて、工業的に実施するのに有利な方法で
ある。
い、ナフタレンと塩化アセチルとを反応させてアセトナ
フトンを製造する際に、工業用溶媒として、毒性や回収
の面で問題のあるニトロ化合物を用いずに、毒性が少な
く、かつ加水分解時の酸性水溶液との分離も容易で、回
収再利用の容易なポリ塩化アルカンを溶媒として用い、
β−アセトナフトンを高い選択率でもつて収率よく製造
する方法であつて、工業的に実施するのに有利な方法で
ある。
しかも、この方法で生成したβ−アセトナフトンは晶析
などの手段によつて、容易に高純度のものにすることが
でき、このものは、香料や各種有機薬品の中間体などと
して好適に用いられる。
などの手段によつて、容易に高純度のものにすることが
でき、このものは、香料や各種有機薬品の中間体などと
して好適に用いられる。
実施例 次に実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本
発明はこれらの例によつてなんら限定されるものではな
い。
発明はこれらの例によつてなんら限定されるものではな
い。
実施例１〜５ ジクロロエタン100ml中に無水塩化アルミニウム36g（0.
27モル）を加えたのち、かきまぜながら第１表に示す量
の塩化アセチルを徐々に加え、塩化アセチル−無水塩化
アルミニウム錯体溶液を調製した。次に、ジクロロエタ
ン100ml中にナフタレン32g（0.25モル）を溶解し、この
溶液に、前記塩化アセチル−無水塩化アルミニウム錯体
溶液をかきまぜ下に、30℃の温度を維持しながら1.5時
間かけて滴下したのち、さらに30℃において1.5時間か
きまぜた。
27モル）を加えたのち、かきまぜながら第１表に示す量
の塩化アセチルを徐々に加え、塩化アセチル−無水塩化
アルミニウム錯体溶液を調製した。次に、ジクロロエタ
ン100ml中にナフタレン32g（0.25モル）を溶解し、この
溶液に、前記塩化アセチル−無水塩化アルミニウム錯体
溶液をかきまぜ下に、30℃の温度を維持しながら1.5時
間かけて滴下したのち、さらに30℃において1.5時間か
きまぜた。
反応終了後、反応液を氷水中で加水分解したのち、油層
を分離、水洗し、ガスクロマトグラフイーにより、全ア
セトナフトンの収率及びアセトナフトン中のβ−体の含
有率を求めた。その結果を第１表に示す。
を分離、水洗し、ガスクロマトグラフイーにより、全ア
セトナフトンの収率及びアセトナフトン中のβ−体の含
有率を求めた。その結果を第１表に示す。
実施例６〜10 ジクロロエタンの代りにジクロロメタンを用いた以外
は、実施例１〜５と全く同様にして反応を行つた。その
結果を第２表に示す。
は、実施例１〜５と全く同様にして反応を行つた。その
結果を第２表に示す。
実施例11〜12 塩化アセチル／無水塩化アルミニウムモル比を1.1及び
1.4、反応温度を70℃にし、溶媒としてジクロロエタン
を用い、実施例と全く同様にして反応を行つた。その結
果を第３表に示す。
1.4、反応温度を70℃にし、溶媒としてジクロロエタン
を用い、実施例と全く同様にして反応を行つた。その結
果を第３表に示す。
比較例１〜４ 塩化アセチル／無水塩化アルミニウムモル比を1.0及び
2.0とし、溶媒としてジクロロメタン及びジクロロエタ
ンを用い、それぞれ実施例と全く同様にして反応を行つ
た。その結果を第４表に示す。
2.0とし、溶媒としてジクロロメタン及びジクロロエタ
ンを用い、それぞれ実施例と全く同様にして反応を行つ
た。その結果を第４表に示す。
また、実施例１〜10及び比較例１〜４における、塩化ア
セチル／無水塩化アルミニウムモル比とβ−アセトナフ
トン収率との関係をグラフで示した。図において、Ａは
ジクロロメタンを、Ｂはジクロロエタンを用いた場合で
ある。
セチル／無水塩化アルミニウムモル比とβ−アセトナフ
トン収率との関係をグラフで示した。図において、Ａは
ジクロロメタンを、Ｂはジクロロエタンを用いた場合で
ある。
図は本発明の実施例及び比較例における塩化アセチル／
無水塩化アルミニウムモル比とβ−アセトナフトン収率
との関係を示すグラフである。
無水塩化アルミニウムモル比とβ−アセトナフトン収率
との関係を示すグラフである。
Claims (1)
- 【請求項１】溶媒中において、無水塩化アルミニウム触
媒の存在下、ナフタレンと塩化アセチルとを反応させて
アセトナフトンを製造するに当り、溶媒としてポリ塩化
アルカンを用い、かつ該塩化アセチルの使用量を無水塩
化アルミニウムに対して1.1〜1.9倍モルの範囲内で選ぶ
とともに０〜70℃の温度において反応させることを特徴
とするβ−アセトナフトンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62099362A JPH07103069B2 (ja) | 1987-04-22 | 1987-04-22 | β−アセトナフトンの選択的製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62099362A JPH07103069B2 (ja) | 1987-04-22 | 1987-04-22 | β−アセトナフトンの選択的製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63267741A JPS63267741A (ja) | 1988-11-04 |
| JPH07103069B2 true JPH07103069B2 (ja) | 1995-11-08 |
Family
ID=14245461
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62099362A Expired - Lifetime JPH07103069B2 (ja) | 1987-04-22 | 1987-04-22 | β−アセトナフトンの選択的製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07103069B2 (ja) |
-
1987
- 1987-04-22 JP JP62099362A patent/JPH07103069B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63267741A (ja) | 1988-11-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4331820A (en) | Cis-6-undecene-1-chloride and a method for the preparation thereof | |
| JP2009137955A (ja) | シクロアルキルおよびハロアルキルｏ−アミノフエニルケトン類の改良された製造方法 | |
| WO2006001493A1 (ja) | （ｚ）－１－フェニルー１－ジエチルアミノカルボニル－２－アミノメチルシクロプロパン塩酸塩の製造方法 | |
| JPH08277240A (ja) | α−クロルアルキルアリールケトンの製法 | |
| JPH07300445A (ja) | ４−ハロ−２′−ニトロブチロフエノン化合物の製造方法 | |
| JP3282357B2 (ja) | ピペロナールの製造法 | |
| EP1468983B1 (en) | Process for producing 2,5-bis(trifluoromethyl)nitrobenzene | |
| JP3950422B2 (ja) | アザディールス・アルダー反応方法 | |
| EP0872473A2 (en) | Process for the preparation of chloroketoamines using carbamates | |
| JPH09169673A (ja) | ３，５−ビス（トリフルオロメチル）ブロムベンゼンの製造法 | |
| JPH04234358A (ja) | ２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メルカプト−フェノールの製造方法 | |
| JP2653138B2 (ja) | ハロアリルフランカルビノール類およびその製法 | |
| SU810693A1 (ru) | Способ получени пентадеканолидов | |
| JP2000212104A (ja) | ビス（トリフルオロメチル）モノブロモベンゼンの製造方法 | |
| JP2635632B2 (ja) | トリアゾール誘導体の製造方法 | |
| JPS63267741A (ja) | β−アセトナフトンの選択的製造方法 | |
| JP4428730B2 (ja) | ２，５−ジヒドロフランの製造法 | |
| JP2794813B2 (ja) | プロパルギルフランカルビノール類の精製方法 | |
| JP4221782B2 (ja) | ジハロトリフルオロアセトンの精製方法 | |
| JP2740959B2 (ja) | スレオ―３―（３，４―ジアルコキシフェニル）セリン誘導体の選択的製造方法 | |
| JPH0586000A (ja) | ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸の製造方法 | |
| JPH0789891A (ja) | ヒドロキシベンズアルデヒド誘導体の製造方法 | |
| KR910003635B1 (ko) | 2-(2-나프틸옥시)프로피온아닐리드 유도체의 제조방법 | |
| JPH07109244A (ja) | ５−ブロモ−２−ペンタノンの製法 | |
| KR910004605B1 (ko) | 2,4-디클로로플루오로벤젠의 제조방법 |