JPH07103155B2 - 安定なα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 - Google Patents
安定なα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法Info
- Publication number
- JPH07103155B2 JPH07103155B2 JP61188662A JP18866286A JPH07103155B2 JP H07103155 B2 JPH07103155 B2 JP H07103155B2 JP 61188662 A JP61188662 A JP 61188662A JP 18866286 A JP18866286 A JP 18866286A JP H07103155 B2 JPH07103155 B2 JP H07103155B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aspartyl
- methyl ester
- drying
- phenylalanine methyl
- aspartame
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Seasonings (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、保存安定性の優れた、α−Ｌ−アスパルチル
−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル（以下、アスパ
ルテームと記載する。）を製造する方法に関するもので
ある。
−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル（以下、アスパ
ルテームと記載する。）を製造する方法に関するもので
ある。
［従来の技術］ アスパルテームには、Ｉ型及びII型という、２種類の結
晶形が存在し、Ｉ型結晶は、吸湿しやすく、保存中に、
着色，分解を生じやすいが、II型結晶は、吸湿性が少な
く、流動性及び保存安定性が良いと言われている。
晶形が存在し、Ｉ型結晶は、吸湿しやすく、保存中に、
着色，分解を生じやすいが、II型結晶は、吸湿性が少な
く、流動性及び保存安定性が良いと言われている。
従来、湿アスパルテーム結晶を、80℃以上で乾燥し、ア
スパルテームのII型結晶を得る方法（特開昭59−172441
及び特開昭60−37949）や造粒物を得るため、乾燥したI
I型結晶に、水分含量35〜45％になるように加水して、
押出し造粒し、これを、再乾燥する方法（特開昭59−95
862）等が知られている。
スパルテームのII型結晶を得る方法（特開昭59−172441
及び特開昭60−37949）や造粒物を得るため、乾燥したI
I型結晶に、水分含量35〜45％になるように加水して、
押出し造粒し、これを、再乾燥する方法（特開昭59−95
862）等が知られている。
［発明が解決しようとする問題点］ II型結晶を得るためには、従来法では高温で乾燥するた
め、アスパルテームの分解生成物、つまりジケトピラジ
ン誘導体を生じやすい。それに造粒物を得るには、II型
結晶のアスパルテーム乾燥品に一旦加水した後、造粒し
再乾燥を行う等、工程管理上並びにエネルギー・コスト
上、不利である。
め、アスパルテームの分解生成物、つまりジケトピラジ
ン誘導体を生じやすい。それに造粒物を得るには、II型
結晶のアスパルテーム乾燥品に一旦加水した後、造粒し
再乾燥を行う等、工程管理上並びにエネルギー・コスト
上、不利である。
本発明の目的は、これらの問題点を解決し、従来のよう
な高温乾燥並びに再乾燥等すること無しに、保存安定性
の優れたアスパルテームを製造することができる方法を
提供することにある。
な高温乾燥並びに再乾燥等すること無しに、保存安定性
の優れたアスパルテームを製造することができる方法を
提供することにある。
［問題点を解決するための手段並びに作用］ 本発明者らは、これらの問題点を解決するために、鋭意
研究を行ったところ、Ｉ型結晶のアスパルテームを特定
の量以上の水分を含有する空気で乾燥することによって
高温乾燥並びに、再乾燥すること無しに安定なアスパル
テームを製造することができることを発見した。
研究を行ったところ、Ｉ型結晶のアスパルテームを特定
の量以上の水分を含有する空気で乾燥することによって
高温乾燥並びに、再乾燥すること無しに安定なアスパル
テームを製造することができることを発見した。
即ち、本発明はα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルア
ラニンメチルエステルの湿結晶を乾燥して乾燥されたα
−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエス
テルを製造する方法において、絶対湿度0.015Kg/Kg以上
の空気を使用して乾燥することを特徴とする安定なα−
Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステ
ルの製造方法を提供するものである。
ラニンメチルエステルの湿結晶を乾燥して乾燥されたα
−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエス
テルを製造する方法において、絶対湿度0.015Kg/Kg以上
の空気を使用して乾燥することを特徴とする安定なα−
Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステ
ルの製造方法を提供するものである。
本発明の方法に従って乾燥する前の湿アスパルテーム結
晶は、いかなる晶析法及び分離方法を用いて製造されて
もよく、湿アスパルテーム結晶の製造方法については、
いっさい問わない。
晶は、いかなる晶析法及び分離方法を用いて製造されて
もよく、湿アスパルテーム結晶の製造方法については、
いっさい問わない。
得られた湿アスパルテーム結晶は、造粒機で処理して
も、しなくてもよい。造粒機で処理する場合も、押出し
造粒、あるいは圧縮造粒等、どのタイプの造粒機を使用
してもよい。
も、しなくてもよい。造粒機で処理する場合も、押出し
造粒、あるいは圧縮造粒等、どのタイプの造粒機を使用
してもよい。
湿アスパルテーム結晶を押出し造粒機を用いて押出し処
理する場合、0.1〜10.0mmφ径のスクリーンを通過させ
ることにより、円柱状の造粒物を得ることができる。好
ましくは、1.0〜4.0mmφ径のスクリーンを通過させる方
がよい。
理する場合、0.1〜10.0mmφ径のスクリーンを通過させ
ることにより、円柱状の造粒物を得ることができる。好
ましくは、1.0〜4.0mmφ径のスクリーンを通過させる方
がよい。
本発明の方法で湿アスパルテーム結晶の乾燥は、温度及
び乾燥方法について格別の限定はない。しかし、高温で
乾燥を行うとアスパルテームの分解生成物である、ジケ
トピペラジン誘導体を生成するので80℃未満で乾燥を行
うのが望ましい。
び乾燥方法について格別の限定はない。しかし、高温で
乾燥を行うとアスパルテームの分解生成物である、ジケ
トピペラジン誘導体を生成するので80℃未満で乾燥を行
うのが望ましい。
乾燥機は、通常のものでよいが、滞留時間の長くとれ
る、通気乾燥機及び流動乾燥機等が好ましい。
る、通気乾燥機及び流動乾燥機等が好ましい。
乾燥は、絶対湿度0.015Kg/Kg以上の空気を使用する。安
定なアスパルテームつまりアスパルテームのII型結晶を
得るには、乾燥時、内部の水蒸気分圧が高い方がよいの
で、できるだけ湿度の高い空気を使用するのが望まし
い。
定なアスパルテームつまりアスパルテームのII型結晶を
得るには、乾燥時、内部の水蒸気分圧が高い方がよいの
で、できるだけ湿度の高い空気を使用するのが望まし
い。
［実施例］ 実施例中II型結晶比率（％,II型結晶のＩ型結晶とII型
結晶の合量に対する比率）はＩ型及びII型の標準試料を
その混合物を調製し、Ｘ線回折角（２θ）4.4°（Ｉ
型）及び5.0°（II型）でのそれぞれの特有ピークの強
度比から検量線を作成し、各試料の強度比とこの検量線
からその比率を求めた。
結晶の合量に対する比率）はＩ型及びII型の標準試料を
その混合物を調製し、Ｘ線回折角（２θ）4.4°（Ｉ
型）及び5.0°（II型）でのそれぞれの特有ピークの強
度比から検量線を作成し、各試料の強度比とこの検量線
からその比率を求めた。
実施例１〜６ 遠心分離機で固液分離した、湿アスパルテーム結晶を2.
0mmφ径のスクリーンを通過させ、押出し造粒した。
0mmφ径のスクリーンを通過させ、押出し造粒した。
得られた湿アスパルテーム造粒物（60g）を熱風を用い
た通気乾燥機で乾燥を行った（熱風流速1m/sec）。得ら
れた乾燥アスパルテーム結晶について、その水分とII型
比率（％）を測定した。結果を第１表に示す。
た通気乾燥機で乾燥を行った（熱風流速1m/sec）。得ら
れた乾燥アスパルテーム結晶について、その水分とII型
比率（％）を測定した。結果を第１表に示す。
［発明の効果］ 以上の説明から明らかなように本発明によれば、従来法
では80℃未満の温度の加熱では製造不能とされていた保
存安定性に優れたアスパルテームのII型結晶をこの様な
高温で乾燥すること無しに、あるいは、行程管理上並び
にエネルギー・コスト上、不利な再乾燥等の操作をする
こと無しに得ることができる。
では80℃未満の温度の加熱では製造不能とされていた保
存安定性に優れたアスパルテームのII型結晶をこの様な
高温で乾燥すること無しに、あるいは、行程管理上並び
にエネルギー・コスト上、不利な再乾燥等の操作をする
こと無しに得ることができる。
本発明の方法により得られる安定なアスパルテームは、
卓上甘味料のように、糖類等、他の物質と共に、顆粒化
または錠剤化して使用する場合に、特に有用である。
卓上甘味料のように、糖類等、他の物質と共に、顆粒化
または錠剤化して使用する場合に、特に有用である。
Claims (7)
- 【請求項１】α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラ
ニンメチルエステルの湿結晶を乾燥して乾燥されたα−
Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステ
ルを製造する方法において、絶対湿度0.015Kg/Kg以上の
空気を使用して乾燥することを特徴とする安定なα−Ｌ
−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル
の製造方法。 - 【請求項２】乾燥を80℃未満の温度で行う特許請求の範
囲第１項記載の製造方法。 - 【請求項３】α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラ
ニンメチルエステルの湿結晶が造粒機で処理された造粒
物である特許請求の範囲第１項又は第２項記載の製造方
法。 - 【請求項４】造粒物の径が0.1mm〜10.0mmである特許請
求の範囲第３項記載の製造方法。 - 【請求項５】α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラ
ニンメチルエステルの湿結晶が造粒機で処理されていな
いものである特許請求の範囲第１又は第２項記載の製造
方法。 - 【請求項６】乾燥を流動乾燥機で行う特許請求の範囲第
１項ないし第５項のいずれの項記載の方法。 - 【請求項７】乾燥を通気乾燥機で行う特許請求の範囲第
１項ないし第５項のいずれかの項記載の方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61188662A JPH07103155B2 (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | 安定なα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 |
| US07/084,087 US4835303A (en) | 1986-08-12 | 1987-08-11 | Process for producing dry α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester |
| CA000544245A CA1320311C (en) | 1986-08-12 | 1987-08-11 | Process for producing dry -l-aspartyl-l-phenylalanine methyl ester |
| DE3751193T DE3751193T2 (de) | 1986-08-12 | 1987-08-12 | Verfahren zur Herstellung von trockenem alpha-L-Aspartyl-L-phenylalaninmethylester. |
| AU76818/87A AU606071B2 (en) | 1986-08-12 | 1987-08-12 | Process for producing dry alpha-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester |
| EP87111697A EP0256515B1 (en) | 1986-08-12 | 1987-08-12 | Process for producing dry alpha-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61188662A JPH07103155B2 (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | 安定なα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6345297A JPS6345297A (ja) | 1988-02-26 |
| JPH07103155B2 true JPH07103155B2 (ja) | 1995-11-08 |
Family
ID=16227653
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61188662A Expired - Lifetime JPH07103155B2 (ja) | 1986-08-12 | 1986-08-13 | 安定なα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07103155B2 (ja) |
-
1986
- 1986-08-13 JP JP61188662A patent/JPH07103155B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6345297A (ja) | 1988-02-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4579747A (en) | Dipeptide crystals, and process for their production | |
| US4142916A (en) | Method for preparing a non-hygroscopic lactulose-containing powder | |
| JPH07103154B2 (ja) | 安定なα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 | |
| DE69331003T2 (de) | Kristalle von derivaten von chinozon carbonsäure-hydraten | |
| JPH0710878B2 (ja) | 溶解性の改善されたα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 | |
| Haque et al. | Crystallization and X‐ray diffraction of crystals formed in water‐plasticized amorphous spray‐dried and freeze‐dried lactose/protein mixtures | |
| JPH07103155B2 (ja) | 安定なα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 | |
| US4831180A (en) | Process for producing alpha-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester having an improved solubility | |
| US4835303A (en) | Process for producing dry α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester | |
| CN110559265A (zh) | 一种乙酰左旋肉碱精氨酸二盐酸盐防潮颗粒的制备方法 | |
| JP2848721B2 (ja) | 結晶ラクチュロース三水和物とその製造法 | |
| US3687932A (en) | Crystalline cytidine-5{40 -diphosphate choline monohydrate and production thereof | |
| JPS61104800A (ja) | ラクツロ−ス結晶含有粉末の製造方法 | |
| DE3787082T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha-L-Aspartyl-L-phenyl-alanine-methylester mit kleiner Hygroskopizität. | |
| CA1320311C (en) | Process for producing dry -l-aspartyl-l-phenylalanine methyl ester | |
| JPS6345298A (ja) | 安定なα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 | |
| JPS6144846B2 (ja) | ||
| US3565950A (en) | Method of purifying crystals of l-glutamic acid | |
| JPS6128396A (ja) | 乳酸塩の製造方法 | |
| KR100583549B1 (ko) | 신규한 아스파르탐 유도체 결정 및 이의 제조방법 | |
| JPH07103153B2 (ja) | 溶解性の改善されたα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 | |
| SU1156726A1 (ru) | Способ получени гранулированного синтетического цеолита | |
| GB1382409A (en) | Process for the manufacture of crystalline anhydrous ampicillin | |
| WO2025004768A1 (ja) | 結晶性複合体、及びその製造方法、並びに組成物 | |
| JPS60256361A (ja) | 果糖とアスパルテ−ムとの複合甘味剤及びその製造方法 |