JPH07106968B2

JPH07106968B2 - エステル化生成物を配合してなる化粧料

Info

Publication number: JPH07106968B2
Application number: JP61299570A
Authority: JP
Inventors: 浩明和田; 山田　　豊; 良彰高木
Original assignee: 日清製油株式会社
Priority date: 1986-12-15
Filing date: 1986-12-15
Publication date: 1995-11-15
Anticipated expiration: 2010-11-15
Also published as: JPS63150288A

Description

【発明の詳細な説明】（ａ）産業上の利用分野本発明はジメチルポリシロキサン変性ジオールと飽和ま
たは不飽和、直鎖または側鎖脂肪酸との新規エステル化
生成物を配合してなる化粧料に係る。

（ｂ）従来の技術シリコンオイルは粘度安定性、熱酸化安定性、潤滑性、
撥水性、光沢性、防錆・防蝕性等にすぐれ、計器類の防
振油、機械類潤滑油、ガラス容器等の撥水剤、ワックス
添加剤、消泡剤、化粧品添加剤等に幅広く応用されてい
る。

通常シリコンオイルはジメチルポリシロキサンが一般的
であり、その他メチルフェニルポリシロキサン、メチル
ハイドロジエンポリシロキサン、オクタメチルシクロテ
トラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、
ジメチルポリシロキサンポリエチレングリコール共重合
体、ジメチルポリシロキサンポリプロピレングリコール
共重合体等が知られているが、近年シランカップリング
剤として分子中に２個以上の異なった反応基をもつ有機
ケイ素単量体およびこれらの誘導体、さらにはメチルス
チレン変性、オレフィン変性、ポリエーテル変性、アル
コール変性、フッ素変性、親水性特殊変形、アミノ変
性、メルカプト変性、エポキシ変性、カルボキシル変
性、高級脂肪酸変性等、各種変性シリコンオイルがあ
り、これらは信越化学工業株式会社、チッソ株式会社、
トーレ・シリコーン株式会社等から市販されている。

このようなシリコンオイリは、化粧料用油剤としても良
く使用されているがその主目的は撥水性、非粘着性、潤
滑性等にすぐれる特徴から化粧くずれのしにくいファン
デーション、のびの良い口紅等を得ることにある。

しかるに化粧料油剤として用いる場合はシリコンオイル
の特性を有し、かつ高粘度を有しながらもべたつきがな
く、さらに他成分の相溶性に優れていることが要求され
る。

しかし、従来ジメチルポリシロキサン等のシリコンオイ
ルの粘度を高めるには、分子量を増大させることが一般
的であったが、これらの高粘度シリコンオイルはエタノ
ール等の極性溶剤に対する相溶性が非常に悪く、また乳
化系で使用する場合には乳化しにくく、かつ撥水性は非
常に高いもののべたつき、油ぎった光沢を有し、使用目
的によっては好ましからぬ物性を示す。さらにジメチル
ポリシロキサンジオール等の極性の高いシリコンオイル
は、極性溶剤に対する溶解性は非常に高いが逆にワセリ
ン、ラノリン、植物油等の油剤に対する相溶性が非常に
悪い欠点を示す。

時開昭61−129187号公報には、ジメチルポリシロキサン
変性ジオールと二塩基酸とのエステル化生成物が記載さ
れており、これは上記の欠点を解決せんとするものであ
る。

（ｃ）発明が解決しようとする問題点本発明の目的は前記したシリコンオイルの欠点を、特開
昭61−129187号公報に記載された方法とは別の手段によ
り排除し、かつ従来のシリコンオイルでは得られない優
れた特性を有した新規シリコン系エステル化生成物を使
用して化粧料を得ることにある。

（ｄ）問題点を解決するための手段本発明は一般式（Ｉ）で示される、ジメチルポリシロキ
サンの両末端に脂肪族アルコール性水酸基を有する分子
量が300以上7,000以下のジオール（ジメチルポリシロキ
サン変性ジオールと脂肪酸とのエステル化生成物を含有
してなる化粧料に係わる。

（但し、Ｒは炭素数１〜17の脂肪酸残基、ｍは１〜24の
整数値、ｎは０または１〜92の整数値）脂肪酸は飽和または不飽和、直鎖または側鎖脂肪酸を用
い、その種類としては油剤、溶剤等への相溶性、酸化安
定性、安全性等の面から考えて、カプロレイン酸、ミリ
ストレイン酸、パルミトオレイン酸、オレイン酸、リノ
ール酸、リノレン酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリ
ン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステ
アリン酸、イソオクチル酸、イソステアリン酸等の炭素
数２以上18以下の脂肪酸が望ましい。

上記に示したジメチルポリシロキサン変性ジオールおよ
び脂肪酸はそれぞれ単品で、あるいは２種以上を混合し
て使用することができる。

エステル化反応は無触媒、または触媒存在下、常圧もし
くは減圧下において常法に従って行われる。そして、酸
価の低下がほとんどなくなるまでエステル化を進め、エ
ステル化終了後常法に従って脱色剤による脱色、ついで
水蒸気による脱臭精製を行う。

得られたエステル化生成物に常用成分、任意成分を適宜
配合して各種化粧料を調製する。即ち、従来の油剤、エ
モリエント剤等の全部または一部を本発明のエステル化
生成物に替えて常法により調製される。エステル化生成
物の配合量は、一概に規定できないが一般に0.1〜30重
量％である。

化粧料の種類は特に制限はなく、コールドクリーム、バ
ニッシングクリーム等のクリーム類、乳液、ローショ
ン、パック剤、シャンプー、リンス、ヘアートリートメ
ント、ヘアーリキッド、ポマード、口紅、頬紅、パウダ
ーケーキ、アイシャドー等に適用することができる。

（ｅ）実施例実施例１エステル化生成物の調製ジメチルポリシロキサン変性ジオール（平均分子量：約
1,000、粘度:33.1cps/25℃、平均重合度n:約10）360gと
カプロン酸104gを撹拌機、温度計、窒素ガス吹込管、水
分離器を備えた１の四ッ口フラスコに仕込み、触媒と
して塩化スズを全仕込量の0.5％、還流溶剤としてキシ
ロール５％（対全仕込量）を一緒に加え、よく撹拌し、
混合物を160〜250℃で11時間反応させた。反応終了後、
触媒を濾別し、つぎに活性白土を用いて脱色後、減圧下
にて水蒸気吹込みによる脱臭を行い目的とする生成物
（試料No.1）を得た。

以下同様にして、平均分子量が1,000（重合度n:約10ま
たは約５）および3,200（重合度n:約37）のジメチルポ
リシロキサン変性ジオールを用いて、第１表に示すエス
テル化生成物を得た。

実施例２エステル化生成物の性状実施例１第１表で示した各種エステル化生成物の溶
剤、油剤に対する相溶性を第２表に示す。

尚、エステル化生成物の原料であるジメチルポリシロキ
サン変性ジオールの相溶性は試料No.6において示した。

実施例３エステル化生成物の安定性試験人体に対して一次刺激性を閉塞パッチテストによって次
のように検討した。

すなわち、前膊または上腕屈側部表皮の角質および表皮
上の皮脂を除き１インチ四方のリント布に試料を塗布
し、これを皮膚表面に貼布し、油紙で覆い、紙絆創膏で
四方を井桁にとめ、この上をさらに繃帯で押さえる。健
康人20名に対してこのテストを実施し、24時間後、48時
間後、１週間後にそれぞれ判定を行ったが、本発明のエ
ステル化生成物（試料No.1〜５）はいずれも全く刺激性
が認められず、化粧料脂剤として有用である。

さらに塗布後の発臭試験を次の如く実施した。すなわ
ち、前膊部に２インチ四方に試料約0.2gを塗布し、10分
後、20分後、30分後、１時間後、４時間後、８時間後に
それぞれ臭覚により臭気を判定した。健康人20名に対し
この試験を行ったが本発明のエステル化生成物（試料N
o.1〜５）のいずれにも臭気は全く感じられなかった。

実施例４配合例（１）ファンデーション（油性軟膏型）流動パラフィン 24.0（％）パルチミン酸イソプロピル 15.0 ラノリンアルコール 2.0 試料No.1 5.0 マイクロクリスタリンワックス 5.0 キャンデリラロウ 1.0 オゾケライト 8.0 酸化チタン 15.0 カオリン 15.0 タルク 6.0 着色顔料 4.0 防腐剤，酸化防止剤，香料適量（２）マスカラ試料No.2 52.0（％）カルナウバワックス 5.0 キャンデリラワックス 3.0 マイクロクリスタリンワックス 9.0 コレステロール 1.0 ソルビタンモノステアラート 1.0 ジアルキルジタローアンモニウムセルロース誘導体 3.0
アルミニウムステアラート 1.0 精製水 5.0 タルク 8.0 酸化鉄黒 12.0 香料適量（３）頬紅試料No.5 65.0（％）カルナウバワックス 1.0 マイクロクリスタリンワックス 5.0 ソルビタンセスキオレート 1.0 有機変性ベントナイト 3. エタノール 5.0 マイカ 10.0 ヘリンドンピンク 5.0 酸化鉄赤 3.0 酸化鉄黄 2.0 香料適量（４）口紅キャンデリロウ 10.0（％）カルナウバロウ 4.0 セレシン 3.0 マイクロクリスタリンワックス 3.0 試料No.3 10.0 流動パラフィン 10.0 トリ−２−エチレンヘキサン酸グリセリン 40.0 リンゴ酸ジイソステアリル 20.0 赤色202号適量赤色226号適量黄色４号アルミニウムレーキ適量実施例５化粧料の評価配合例で示した各種化粧料はいずれも感触的に良好でべ
とつき感がなく、乳化特性も良好で化粧くずれのしにく
い等、化粧料として優れていることが認められた。

配合例（１）および（４）に示すファンデーション、口
紅と市販品Ａ（クリーミィファンデーション）、市販品
Ｂ（口紅）の官能的優劣を女性30人に二週間連用させて
得られた結果（回収率90％）を第３表に示す。

（ｆ）発明の効果本発明にかかるかかるエステル化生成物は波色、無臭で
あり、ジメチルポリシロキサン変性ジオールおよび脂肪
酸の種類を変えることにより潤滑性、粘性、感触、相溶
性、その他の各種物性を自由に変えることが可能であ
る。また、粘性を上げてもべとつき感が非常に少なく同
一粘度のシリコンオイルと比較した場合、油ぎった光沢
も少なく、べとつきがなく、かつシリコンオイルに特有
のすべり性、撥水性、つや等がそのまま保持されてい
る。そして皮膚に刺激を与えず皮膚に対してすぐれた親
和性、感触を有し、乳化性、保湿性、エモリエント性を
具備した安定性の高い物質であり、これを油剤として用
いれば品質のすぐれた各種化粧料が得られる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）で示される、分子量が300以
上7,000以下のジメチルポリシロキサン変性ジオールと
脂肪酸とのエステル化生成物を配合してなる化粧料。（但し、Ｒは炭素数１〜17の脂肪酸残基、ｍは１〜244
の整数値、ｎは０または１〜92の整数値）
【請求項２】脂肪酸が飽和直鎖、不飽和直鎖、飽和側
鎖、不飽和側鎖の少なくとも１種類である特許請求の範
囲第１項記載の化粧料。