JPH0121833B2 - - Google Patents

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JPH0121833B2
JPH0121833B2 JP24868784A JP24868784A JPH0121833B2 JP H0121833 B2 JPH0121833 B2 JP H0121833B2 JP 24868784 A JP24868784 A JP 24868784A JP 24868784 A JP24868784 A JP 24868784A JP H0121833 B2 JPH0121833 B2 JP H0121833B2
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JP
Japan
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acid
dimethylpolysiloxane
modified
product
esterification
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JP24868784A
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JPS61129187A (ja
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Juzo Higaki
Hiroyuki Goto
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Nisshin Oillio Group Ltd
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Nisshin Oil Mills Ltd
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89Polysiloxanes
    • A61K8/891Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
    • A61K8/893Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone modified by an alkoxy or aryloxy group, e.g. behenoxy dimethicone or stearoxy dimethicone

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  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Cosmetics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
(a) 産業上の利用分野 本発明はジメチルポリシロキサン変性ジオール
と二塩基酸との新規エステル化生成物およびこれ
を配合してなる化粧料に係る。 (b) 従来の技術 シリコンオイルは耐久・耐候性、撥水性、防
錆・防蝕性、潤滑性等にすぐれ、ワツクス添加
剤、自動車洗車機用界面活性剤、モルタル等の撥
水剤、防錆剤、化粧品添加剤、ペインタブルな離
型剤、エンジンオイルの消泡など幅広く応用され
ている。 通常シリコンオイルはジメチルポリシロキサン
が一般的であり、その他メチルフエニルポリシロ
キサン、メチルハイドロジエンポリシロキサン、
オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチ
ルシクロペンタシロキサン、ジメチルポリシロキ
サンポリエチレングリコール共重合体、ジメチル
ポリシロキサンポリプロピレングリコール共重合
体等が市販されているが近年シランカツプリング
剤として分子中に2個以上の異なつた反応基をも
つ有機ケイ素単量体およびこれらの誘導体、さら
にはアミノ変性、ポリエーテル変性、オレフイン
変性、エポキシ変性、フツ素変性、アルコール変
性、脂肪酸変性等各種変性シリコンオイルが市販
されている。 このようなシリコンオイルは化粧料用油剤とし
ても良く使用されているが、その主目的は軽く
て、さつぱりした感触の付与および撥水性等の特
徴から化粧くずれのしにくいフアウンデーシヨン
等を得ることにある。しかるに化粧料油剤として
用いる場合はシリコンオイルの特性を有し、かつ
粘度が高く粘性を有してもべたつきがなく、さら
に他成分との相溶性に優れていることが要求され
る。 しかし乍ら従来、シリコンオイルの粘度を高め
るには、分子量を増大させることが一般的であつ
たが、これらの高粘性シリコンオイルは油剤、溶
剤に対する相溶性が非常に悪く、また乳化系で使
用する場合には乳化しにくく、かつ撥水性は非常
に高いもののベタツキが非常にあり、油ぎつた光
沢となり使用目的によつては好ましくない物性を
示した。 (c) 発明が解決しようとする問題点 本発明の目的は前記したシリコンオイルの欠点
を排除しかつ従来のシリコンオイルでは得られな
い優れた特性を有した新規シリコン系エステル化
生成物およびこれらを使用した化粧料を得ること
にある。 (d) 問題点を解決するための手段 本発明は一般式()で示される、分子量300
以上2000以下のジメチルポリシロキサン変性ジオ
ールと、二塩基酸とのエステル化生成物およびこ
れらを含有してなる化粧料に係る。 Rは―(CH2l―または
【式】 (kは1〜10の整数 lは0または1〜18の整数 mおよびnは0または1以上の整数) 二塩基酸としては飽和、不飽和、ヒドロキシ、
芳香族等いずれの二塩基酸も使用できるが、油
剤、溶剤等への相溶性、酸化安定性、安全性等の
面から考えシユウ酸、マロン酸、コハク酸、グル
タミン酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン
酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカンジカル
ボン酸、テトラデカンジカルボン酸、ヘキサデカ
ンジカルボン酸、オクタデカンジカルボン酸、エ
イコサジカルボン酸等の炭素数20以下の脂肪族飽
和二塩基酸、およびヒドロキシ二塩基酸であるリ
ンゴ酸、酒石酸が好ましい。 上記に示したジメチルポリシロキサン変性ジオ
ールおよび二塩基酸はそれぞれ単品であるいは2
種以上混合して使用することができる。 エステル化反応は無触媒、または触媒存在下常
圧もしくは減圧下において常法に従つて行われ
る。通常酸価の低い生成物が好ましいことからジ
メチルポリシロキサン変性ジオールをモル過剰と
して反応し、酸価の低下がほとんどなくなるまで
エステル化を進めエステル化終了後常法に従つて
脱色剤による脱色、ついで水蒸気による脱臭精製
を行う。 得られたエステル化生成物に常用成分、任意生
成を適宜配合した各種化粧料を調製する。即ち従
来の油剤、エモリエント剤等の全部または一部を
本発明のエステル化生成物に替えて常法により調
製される。エステル化生成物の配合は一概に規定
できないが一般に0.1〜30重量%である。 化粧料の種類は特に制限はなく、コールドクリ
ーム、バニツシングクリーム等のクリーム類、乳
液、ローシヨン、パツク剤、シヤンプー、リン
ス、ヘアートリートメント、ヘアーリキツド、ポ
マード、口紅、ほほ紅、パウダーケーキ、アイシ
ヤドー等に適用することができる。 実施例1 エステル化生成物の調製 第1表の構造式を有するジメチルポリシロキサ
ン変性ジオール(平均分子量約700、粘度
40CPS/25℃、重合度n=約5)400gと無水コ
ハク酸80gを撹拌機、温度計、窒素ガス吹込管、
水分離器を備えた1の四ツ口フラスコに仕込み
触媒として塩化スズを全仕込量の0.3%、還流溶
剤としてシキロール5%(対全仕込量)を一緒に
加え、よく撹拌し、混合物を160〜250℃で、8時
間反応させた。反応終了後、触媒を濾別しつぎに
活性白土を用いて脱色後、減圧下にて水蒸気吹込
みによる脱臭を行ない目的とする生成物(試料No.
1)を得た。 以下同様にして平均分子量が、それぞれ約1500
(重合度n=約17)、約300(同n=約4)、2000(同
n=約25)のジメチルポリシロキサン変性ジオー
ルを用いて第1表に示すエステル化生成物を得
た。
【表】 実施例2 エステル化生成物の性状 各種溶剤、油剤に対する溶解性を第2表に示
す。
【表】 実施例3 エステル化生成物の安定性試験 人体に対する一次刺激性を閉塞パツチテストに
よつて次のように検討した。 すなわち前膊または上腕屈側部皮表の角質およ
び表皮上の皮脂を除き、1インチ四方のリント布
に試料を塗布し、これを皮膚表面に貼布し、油紙
で覆い、紙絆創膏で四方を井桁にとめ、この上を
さらに繃帯で押える。健康人20名に対しこのテス
トを実施し、24時間後、48時間後、1週間後にそ
れぞれ判定を行なつたが、本エステル化生成物
(試料No.1〜8)はいずれも全く刺激性が認めら
れず、化粧品用油剤として有用である。 さらに塗布後の発臭試験を次の如く実施した。
すなわち前膊部に2インチ四方に試料約0.2gを
塗布し、10分後、20分後、30分後、1時間後、4
時間後、8時間後にそれぞれ臭覚により臭気を判
定した。健康人20名に対してこの試験を行なつた
が本エステル化生成物(試料No.1〜8)のいずれ
も臭気は全く感じられなかつた。 実施例4 配合例 (1) エモリエントクリーム ステアリン酸 14.0% (重量。以下同様) 試料No.1 2.0〃 モノステアリン酸グリセリン 2.5〃 ポリオキシエチレンソルビタンモノステアリン
酸エステル(20E・O) 1.5〃 プロピレングリコール 10.0〃 防腐剤、酸化防止剤、香料 適量 精製水にて 全量100% (2) エモリエントローシヨン マイクロクリスタリンワツクス 1.0% 試料No.3 2.0〃 ミツロウ 2.0〃 流動パラフイン 30.0〃 ソルビタンセスキオレイン酸エステル 4.0〃 ポリオキシエチレンソルビタンモノオレイン酸
エステル(20E・O) 1.0〃 ステアリン酸アルミニウム 0.2〃 グリセリン 8.0〃 防腐剤、酸化防止剤、香料 適量 精製水にて 全量100% (3) フアンデーシヨン(油性軟膏型) 流動パラフイン 24.0% パルミチン酸イソプロピル 15.0〃 ラノリンアルコール 2.0〃 試料No.5 5.0〃 マイクロクリスタリンワツクス 5.0〃 キヤンデリラロウ 1.0〃 オゾケライト 8.0〃 酸化チタン 15.0〃 カオリン 15.0〃 タルク 6.0〃 着色顔料 4.0〃 防腐剤、酸化防止剤、香料 適量 (4) フアンデーシヨン(ケーキ型) 流動パラフイン 10.0% セスキオレイン酸ソルビタン 3.5〃 試料No.2 3.0〃 酸化チタン 10.0〃 コロイダルカオリン 25.0〃 タルク 45.1〃 ベンガラ 0.8〃 黄酸化鉄 2.5〃 黒酸化鉄 0.1〃 防腐剤、香料 適量 (5) 口紅 キヤンデリラロウ 10.0% カルナウバロウ 4.0〃 セレシン 3.0〃 マイクロクリスタリンワツクス 3.0〃 試料No.8 10.0〃 流動パラフイン 10.0〃 トリ―2エチレンヘキサン酸グリセリン 40.0〃 リンゴ酸ジイソステアリル 20.0〃 赤色202号 適量 赤色226号 適量 黄色4号アルミニウムレーキ 適量 黒酸化鉄 適量 香料、酸化防止剤 適量 (6) ヘアリキツド ポリオキシプロピレンブチルエーテル(40P・
O) 4.0% ポリアルキレングリコール誘導体 13.0〃 アクリル樹脂アルカノールアミン液 1.0〃 試料No.1 2.0〃 エタノール 64.0〃 香料、色素 1.0〃 精製水 15.0〃 (7) クリームリンス 1.3ブチレングリコール 3.0% 塩化ジステアリルジメチルアンモニウム 3.0〃 セタノール 1.5〃 自己乳化型モノステアリン酸グリセリン 2.0〃 スクワラン 1.0〃 試料No.5 0.2〃 防腐剤、香料 適量 精製水 全量100% 実施例5 化粧料の評価 配合例で示した各種化粧料はいずれも感触的に
良好で、ベトつき感がなく、乳化特性も良好で化
粧くずれのしにくい等、化粧料として優れている
ことが認られた。 配合例(3)および(5)に示すフアンデーシヨン、口
紅と市販品A(クリーミイフアンデーシヨン)、市
販品B(口紅)の官能的優劣を女性30人に2週間
連用させて得られた結果(回収率90%)を第3表
に示す。
【表】 第3表から本発明によるフアンデーシヨン、口
紅の官能評価は非常に優れていることがわかる。 (e) 発明の効果 本発明に係るエステル化生成物は淡色、無臭で
あり、ジメチルポリシロキサン変性ジオールおよ
び二塩基酸の種類、仕込量(モル過剰率)および
エステル化度(重合度)を変えることにより潤滑
性、粘性、感触、相溶性、その他の各種物性を自
由に変えることが可能である。また粘性を上げて
もベトつき感が非常に少なく同一粘度のシリコン
オイルと比較した場合、油ぎつた光沢も少なく、
ベトつきがなく、かつシリコンオイルに特有のす
べり性、撥水性、ツヤ、等がそのまま保持されて
いる。そして皮膚に刺激を与えずまた皮膚に対し
てすぐれた親和性、感触を有し、乳化性、保湿
性、エモリエント性を具備した安定性の高い物質
であり、これを油剤として用いれば、品質のすぐ
れた各種化粧料が得られる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 一般式()で示される、分子量300以上
    2000以下のジメチルポリシロキサン変性ジオール
    と、二塩基酸とのエステル化生成物。 Rは―(CH2l―または【式】 (kは1〜10の整数 lは0または1〜18の整数 mおよびnは0または1以上の整数) 2 一般式()で示される、分子量300以上
    2000以下のジメチルポリシロキサン変性ジオール
    と、二塩基酸とのエステル化生成物を配合してな
    る化粧料。 Rは―(CH2l―または【式】 (kは1〜10の整数 lは0または1〜18の整数 mおよびnは0または1以上の整数)
JP24868784A 1984-11-27 1984-11-27 エステル化生成物およびこれらを配合してなる化粧料 Granted JPS61129187A (ja)

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