JPH07107012B2 - 新規な有機化合物 - Google Patents
新規な有機化合物Info
- Publication number
- JPH07107012B2 JPH07107012B2 JP6444489A JP6444489A JPH07107012B2 JP H07107012 B2 JPH07107012 B2 JP H07107012B2 JP 6444489 A JP6444489 A JP 6444489A JP 6444489 A JP6444489 A JP 6444489A JP H07107012 B2 JPH07107012 B2 JP H07107012B2
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- optical
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、新規な有機化合物である1,3−ビス［３−メ
チル−４−（４−メトキシフェニル）ブテニル］ベンゼ
ンに関する。本発明の新規化合物は、その結晶が透明性
に優れ、カットオフ波長が比較的短波長領域にあり、か
つSHG活性が大きく、したがって、非線形光学有機材料
として、光コンピュータや光通信など広範な分野で光制
御素子等として用いることができる。
チル−４−（４−メトキシフェニル）ブテニル］ベンゼ
ンに関する。本発明の新規化合物は、その結晶が透明性
に優れ、カットオフ波長が比較的短波長領域にあり、か
つSHG活性が大きく、したがって、非線形光学有機材料
として、光コンピュータや光通信など広範な分野で光制
御素子等として用いることができる。
＜従来の技術＞ 非線形光学材料は、レーザ光の周波数変換、増幅、発
振、スイッチングなどの現象を生じ、第２高調波発生
（SHG）、第３高調波発生（THG）、高速度シャッター、
光メモリー、光演算素子などへの応用が可能である。
振、スイッチングなどの現象を生じ、第２高調波発生
（SHG）、第３高調波発生（THG）、高速度シャッター、
光メモリー、光演算素子などへの応用が可能である。
このように、非線形光学材料は、光周波数を変換する機
能を有しているほか、電場によって屈折率が変化する特
質を生かした光スイッチなどへの応用が可能であるた
め、活性な研究が進められている。
能を有しているほか、電場によって屈折率が変化する特
質を生かした光スイッチなどへの応用が可能であるた
め、活性な研究が進められている。
従来、非線形光学材料としては、主として水溶性のKH2P
O4（KDP）、NH4H2PO4あるいは非水溶性のLiNbO3、KNbO3
などの無機系の単結晶材料（誘電体結晶）が用いられて
きたが、最近では尿素やｐ−ニトロアニリン、２−メチ
ル−４−ニトロアニリン（MNA）、４′−（N,N′−ジメ
チルアミノ）−４−ニトロスチルベン（DANS）などの非
線形光学有機材料の開発が進められている。ポリジアセ
チレンやポリフッ化ビニリデンなどの高分子有機材料に
ついても、その非線形光学効果を利用して、制御機能を
有する導波路、光ICなどへの応用が検討されている。
O4（KDP）、NH4H2PO4あるいは非水溶性のLiNbO3、KNbO3
などの無機系の単結晶材料（誘電体結晶）が用いられて
きたが、最近では尿素やｐ−ニトロアニリン、２−メチ
ル−４−ニトロアニリン（MNA）、４′−（N,N′−ジメ
チルアミノ）−４−ニトロスチルベン（DANS）などの非
線形光学有機材料の開発が進められている。ポリジアセ
チレンやポリフッ化ビニリデンなどの高分子有機材料に
ついても、その非線形光学効果を利用して、制御機能を
有する導波路、光ICなどへの応用が検討されている。
非線形光学有機材料は、非線形性の起源が分子内π電子
であるため、光応答に対して格子振動を伴わず、したが
って無機材料に比べ応答が速く、また、非線形光学定数
が大きいものや吸収領域が変化できるものなどを合成す
ることが可能である。しかも、材料素子化の方法も、単
結晶化によるだけではなく、LB膜、蒸着法、液晶化、高
分子化などの各種の方法が考えられる。
であるため、光応答に対して格子振動を伴わず、したが
って無機材料に比べ応答が速く、また、非線形光学定数
が大きいものや吸収領域が変化できるものなどを合成す
ることが可能である。しかも、材料素子化の方法も、単
結晶化によるだけではなく、LB膜、蒸着法、液晶化、高
分子化などの各種の方法が考えられる。
これら非線形光学材料の研究に関しては、例えば、「有
機非線形光学材料」加藤政雄、中西八郎監修（シー・エ
ム・シー社、1985年刊）、「Nonlinear Optical Proper
ties of Organic Molecules and Crystals Vol.I及びVo
l.II D.S.CHEMLA,J.ZYSS編（ACADEMIC PRESS,1987年
刊）などの文献に最近の研究状況がまとめられている。
機非線形光学材料」加藤政雄、中西八郎監修（シー・エ
ム・シー社、1985年刊）、「Nonlinear Optical Proper
ties of Organic Molecules and Crystals Vol.I及びVo
l.II D.S.CHEMLA,J.ZYSS編（ACADEMIC PRESS,1987年
刊）などの文献に最近の研究状況がまとめられている。
ところで、非線形光学材料として要求される非線形光学
効果のうち、特に第２高調波発生（SHG）は、変換の効
率が高い等の理由から波長変換の基本技術として位置付
けられている。また、効率よくSHGをおこすために有効
非線形光学定数の大きい材料が求められている。そし
て、材料が光学的非線形性を示すには、空間反転の対称
性を持たないこと、特に、その結晶が対称中心を持たな
いこと、すなわち結晶での分子の配列に反転対称性が生
じないことが実用上必要である。
効果のうち、特に第２高調波発生（SHG）は、変換の効
率が高い等の理由から波長変換の基本技術として位置付
けられている。また、効率よくSHGをおこすために有効
非線形光学定数の大きい材料が求められている。そし
て、材料が光学的非線形性を示すには、空間反転の対称
性を持たないこと、特に、その結晶が対称中心を持たな
いこと、すなわち結晶での分子の配列に反転対称性が生
じないことが実用上必要である。
そこで、対称中心を持たない単結晶を形成し、有効非線
形光学定数が大きく、したがってSHG活性が大きい非線
形光学有機材料の開発が現在最も要求されているところ
である。また、非線形光学材料として実用化するに当た
っては、室温で安定でかつ出来るだけ大きな単結晶を形
成するものであることが望まれる。
形光学定数が大きく、したがってSHG活性が大きい非線
形光学有機材料の開発が現在最も要求されているところ
である。また、非線形光学材料として実用化するに当た
っては、室温で安定でかつ出来るだけ大きな単結晶を形
成するものであることが望まれる。
また、従来公知の非線形効果を示す有機材料は、化学物
自体のカットオフ波長（吸収端波長）が長波長側へ相当
シフトしており、使用波長範囲が限定されるという問題
点を有している。現在の半導体レーザーの波長は800nm
程度であるので、カットオフ波長は400nm以下の短波長
領域にあることが実用上必要とされる。一般に、非線形
光学有機材料は、π電子共役系の構造に起因して黄色な
いしはオレンジ色に着目した結晶を与えるが、そのため
もありカットオフ波長は、通常、400nmを越える長波長
領域に位置している。例えば、ｐ−ニトロアニリンでは
470nm、MNAでは480nm、DANSでは430〜580nmというよう
に長波長領域にカットオフ波長が存在する。そこで、光
周波数変換素子としての実用的な要求特製からは、透明
な材料であり、したがって透明波長域が広く、カットオ
フ波長が従来のものよりも短波長領域にあることが求め
られる。
自体のカットオフ波長（吸収端波長）が長波長側へ相当
シフトしており、使用波長範囲が限定されるという問題
点を有している。現在の半導体レーザーの波長は800nm
程度であるので、カットオフ波長は400nm以下の短波長
領域にあることが実用上必要とされる。一般に、非線形
光学有機材料は、π電子共役系の構造に起因して黄色な
いしはオレンジ色に着目した結晶を与えるが、そのため
もありカットオフ波長は、通常、400nmを越える長波長
領域に位置している。例えば、ｐ−ニトロアニリンでは
470nm、MNAでは480nm、DANSでは430〜580nmというよう
に長波長領域にカットオフ波長が存在する。そこで、光
周波数変換素子としての実用的な要求特製からは、透明
な材料であり、したがって透明波長域が広く、カットオ
フ波長が従来のものよりも短波長領域にあることが求め
られる。
従来公知の非線形光学無機材料は一般に結晶性が良く、
大きな結晶を得やすいという性質があるが、純度の高い
単結晶が高価であり、潮解性を有し、しかも有機材料に
比較して非線形光学定数が小さいという欠点がある。一
方、非線形光学有機材料には一般に非線形光学定数の大
きいものがあることは知られているが、室温で安定かつ
大きな有機結晶を調整するのが困難である。例えば、従
来知られている有機結晶の内、MNAは対称中心を持たな
い結晶となるためSHG活性を有し、第２高調波発生率はL
iNbO3の約2000倍もあることが報告されている。しか
し、MNAは大きな単結晶が得られにくいため実用的では
ないという欠点がある。また、尿素は、大きな単結晶を
得やすく、白色・透明で、カットオフ波長も200nmと短
波長であるけれども、SHG活性が低く、また耐湿性に劣
るという欠点がある。ｐ−ニトロアニリンやDANSは、分
子レベルでは分子分極率βは非常に大きい根を示すが、
結晶になると分子の配列に反転対称を持つに至るためSH
Gを活性を示さないという問題がある。
大きな結晶を得やすいという性質があるが、純度の高い
単結晶が高価であり、潮解性を有し、しかも有機材料に
比較して非線形光学定数が小さいという欠点がある。一
方、非線形光学有機材料には一般に非線形光学定数の大
きいものがあることは知られているが、室温で安定かつ
大きな有機結晶を調整するのが困難である。例えば、従
来知られている有機結晶の内、MNAは対称中心を持たな
い結晶となるためSHG活性を有し、第２高調波発生率はL
iNbO3の約2000倍もあることが報告されている。しか
し、MNAは大きな単結晶が得られにくいため実用的では
ないという欠点がある。また、尿素は、大きな単結晶を
得やすく、白色・透明で、カットオフ波長も200nmと短
波長であるけれども、SHG活性が低く、また耐湿性に劣
るという欠点がある。ｐ−ニトロアニリンやDANSは、分
子レベルでは分子分極率βは非常に大きい根を示すが、
結晶になると分子の配列に反転対称を持つに至るためSH
Gを活性を示さないという問題がある。
最近、非線形光学有機材料として、各種ジオレフィン化
合物（特開昭61−78748号）、ベンザルアセトフェノン
誘導体（特許昭63−85526号）、Ｎ−［２−（５−ニト
ロフリリデン）］−４−メトキシアニリン（特開昭63−
96639号公報）など新規化合物を含む化合物群が開発さ
れている。
合物（特開昭61−78748号）、ベンザルアセトフェノン
誘導体（特許昭63−85526号）、Ｎ−［２−（５−ニト
ロフリリデン）］−４−メトキシアニリン（特開昭63−
96639号公報）など新規化合物を含む化合物群が開発さ
れている。
しかしながら、SHG活性が大きく、安定で、大きな単結
晶に成長されやすく、しかも透明性に優れ、カットオフ
波長が短い非線形光学有機材料を提供する点ではいまだ
不十分である。
晶に成長されやすく、しかも透明性に優れ、カットオフ
波長が短い非線形光学有機材料を提供する点ではいまだ
不十分である。
＜発明が解決しようとする課題＞ 本発明の目的は、前記従来技術の有する問題点を克服
し、室温で安定で、対称中心を持たない単結晶を形成
し、必要に応じて大きな単結晶に成長させることがで
き、SHG活性が大きく、しかも透明性に優れ、カットオ
フ波長が短波長域にある非線形光学有機材料を提供する
ことにある。
し、室温で安定で、対称中心を持たない単結晶を形成
し、必要に応じて大きな単結晶に成長させることがで
き、SHG活性が大きく、しかも透明性に優れ、カットオ
フ波長が短波長域にある非線形光学有機材料を提供する
ことにある。
本発明者らは鋭意研究した結果、新規な有機化合物であ
る1,3−ビス［３−メチル−４−（４−メトキシフェニ
ル）ブテニル］ベンゼンが安定かつ結晶性の良い化合物
であり、そしてSHG活性の大きな透明の有機結晶を形成
し、カットオフ波長も398nmと比較的短波長領域にある
ことを見出し、その知見に基づいて本発明を完成するに
至った。
る1,3−ビス［３−メチル−４−（４−メトキシフェニ
ル）ブテニル］ベンゼンが安定かつ結晶性の良い化合物
であり、そしてSHG活性の大きな透明の有機結晶を形成
し、カットオフ波長も398nmと比較的短波長領域にある
ことを見出し、その知見に基づいて本発明を完成するに
至った。
＜課題を解決するための手段＞ すなわち、本発明によれば、下記化学式 で表わされる1,3−ビス［３−メチル−４−（４−メト
キシフェニル）ブテニル］ベンゼンが提供される。
キシフェニル）ブテニル］ベンゼンが提供される。
この化合物は、非線形有機材料として好適に使用するこ
とができる。
とができる。
以下、本発明の構成要素について詳述する。
本発明で用いる化合物の1,3−ビス［３−メチル−４−
（４−メトキシフェニル）ブテニル］ベンゼンは、前記
式から明らかなように、２つの３−メチル−４−（４−
メトキシフェニル）ブテニル基が、π電子共役鎖のの中
心であるベンゼンに対して互いにメタ位に結合した構造
を有しているが、メタ位に結合していることにより結晶
の対称性が破られ、かつメトキシ基による分極が残るた
めにSHG活性が発現したものと推定できる。
（４−メトキシフェニル）ブテニル］ベンゼンは、前記
式から明らかなように、２つの３−メチル−４−（４−
メトキシフェニル）ブテニル基が、π電子共役鎖のの中
心であるベンゼンに対して互いにメタ位に結合した構造
を有しているが、メタ位に結合していることにより結晶
の対称性が破られ、かつメトキシ基による分極が残るた
めにSHG活性が発現したものと推定できる。
1,3−ビス［３−メチル−４−（４−メトキシフェニ
ル）ブテニル］ベンゼンを合成する方法としては、例え
ば、α，α′−ジブロモ−ｍ−キシリルトリフェニルホ
スホニウムブロマイド１モルとｐ−メトキシ−α−メチ
ルシンナムアルデヒド２モルとをジメチルホルムアミド
溶媒中、不活性雰囲気下で、ナトリウムメトキシドを滴
下することにより反応させる方法がある。
ル）ブテニル］ベンゼンを合成する方法としては、例え
ば、α，α′−ジブロモ−ｍ−キシリルトリフェニルホ
スホニウムブロマイド１モルとｐ−メトキシ−α−メチ
ルシンナムアルデヒド２モルとをジメチルホルムアミド
溶媒中、不活性雰囲気下で、ナトリウムメトキシドを滴
下することにより反応させる方法がある。
1,3−ビス［３−メチル−４−（４−メトキシフェニ
ル）ブテニル］ベンゼンは、結晶性が良好であり、有機
溶剤からスローエバポレイション法などにより容易に単
結晶を得ることができる。その単結晶は室温で安定で、
光損傷を受けにくく、また、加工が容易であるためデバ
イス化も容易である。
ル）ブテニル］ベンゼンは、結晶性が良好であり、有機
溶剤からスローエバポレイション法などにより容易に単
結晶を得ることができる。その単結晶は室温で安定で、
光損傷を受けにくく、また、加工が容易であるためデバ
イス化も容易である。
そして、本発明の1,3−ビス［３−メチル−４−（４−
メトキシフェニル）ブテニル］ベンゼンの単結晶、その
結晶の微粉末が尿素の約2.5倍のSHG効率を示すことから
明らかなように優れた非線形光学効果を示す。
メトキシフェニル）ブテニル］ベンゼンの単結晶、その
結晶の微粉末が尿素の約2.5倍のSHG効率を示すことから
明らかなように優れた非線形光学効果を示す。
また、本発明の1,3−ビス［３−メチル−４−（４−メ
トキシフェニル）ブテニル］ベンゼンは、尿素と同様に
白色・透明性に優れ、そのカットオフ波長が398nmと比
較的短波長にあるので、800nm程度の半導体レーザーの
波長変換素子としての使用が可能である。本発明の化合
物は、粉末、単結晶、溶液など各種の態様で非線形光学
材料として用いることができる。
トキシフェニル）ブテニル］ベンゼンは、尿素と同様に
白色・透明性に優れ、そのカットオフ波長が398nmと比
較的短波長にあるので、800nm程度の半導体レーザーの
波長変換素子としての使用が可能である。本発明の化合
物は、粉末、単結晶、溶液など各種の態様で非線形光学
材料として用いることができる。
また、本発明の新規な有機化合物は、その構造からみて
増白剤やレーザー色素などの用途も考えられる。
増白剤やレーザー色素などの用途も考えられる。
＜実施例＞ 以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、い
うまでもなく本発明はこれら実施例のみに限定されるも
のではない。
うまでもなく本発明はこれら実施例のみに限定されるも
のではない。
実施例１ トリフェニルホスフィン10.0g（38mmol）とα，α′−
ジブロモ−ｍ−キシレン5.0g（19mmol）に約40mlのキシ
レンを加えて溶解させる。この溶液は約４時間還流する
と白色のホスホニウム塩が沈殿する。この沈殿を濾過
し、濾過物をキシレンで洗浄した後、真空乾燥を行なっ
た。この白色粉末をメタノール−エーテル混合溶剤で再
結晶するとα，α′−ジブロモ−ｍ−キシリルトリフェ
ニルホスホニウムブロマイドが7.5g得られた。
ジブロモ−ｍ−キシレン5.0g（19mmol）に約40mlのキシ
レンを加えて溶解させる。この溶液は約４時間還流する
と白色のホスホニウム塩が沈殿する。この沈殿を濾過
し、濾過物をキシレンで洗浄した後、真空乾燥を行なっ
た。この白色粉末をメタノール−エーテル混合溶剤で再
結晶するとα，α′−ジブロモ−ｍ−キシリルトリフェ
ニルホスホニウムブロマイドが7.5g得られた。
このようにして得られたα，α′−ジブロモ−ｍ−キシ
リルトリフェニルホスホニウムブロマイド3.94g（5mmo
l）とｐ−メトキシ−α−メチルシンナムアルデヒド1.7
6g（10mmol）に20mlの乾燥したジメチルホルムアミドを
加えて溶液にした後、アルゴン気流下で1.09Nのナトリ
ウムメトキシド12mlをゆっくり滴下する。
リルトリフェニルホスホニウムブロマイド3.94g（5mmo
l）とｐ−メトキシ−α−メチルシンナムアルデヒド1.7
6g（10mmol）に20mlの乾燥したジメチルホルムアミドを
加えて溶液にした後、アルゴン気流下で1.09Nのナトリ
ウムメトキシド12mlをゆっくり滴下する。
アルゴン雰囲気下で、この溶液を室温で４時間攪拌した
後、濃縮して適量のエタノールを加える。沈殿物を濾過
し、アルコールで洗浄して目的とする化合物1,3−ビス
［３−メチル−４−（４−メトキシフェニル）ブテニ
ル］ベンゼン得た。収量は、0.81gであった。
後、濃縮して適量のエタノールを加える。沈殿物を濾過
し、アルコールで洗浄して目的とする化合物1,3−ビス
［３−メチル−４−（４−メトキシフェニル）ブテニ
ル］ベンゼン得た。収量は、0.81gであった。
次に、生成物のIR、1H−NMR、UVおよび融点を測定した
結果を以下に示す。
結果を以下に示す。
UV（CHCl3）：λmax＝331nm、 λcutoff＝398nm 融点:200℃ IRおよび1H−NMRの各スペクトルと帰属を第１表に示
す。
す。
また、IRスペクトルを第１図に、1H−NMRスペクトルを
第２図に示す。
第２図に示す。
上記測定結果から、得られた化合物が前記化学式を有す
る1,3−ビス［３−メチル−４−（４−メトキシフェニ
ル）ブテニル］ベンゼンであることが明確となった。、 さらに、得られた化合物の微粉末結晶をNd:YAGレーザー
（波長＝1.064μｍ、出力10mJ/パルス）を照射すると、
第２高調波が発生（SHG）し、入射光の1/2の波長（532n
m）の緑色光が観測できた。また、SHG効率は、尿素の2.
5倍であった。
る1,3−ビス［３−メチル−４−（４−メトキシフェニ
ル）ブテニル］ベンゼンであることが明確となった。、 さらに、得られた化合物の微粉末結晶をNd:YAGレーザー
（波長＝1.064μｍ、出力10mJ/パルス）を照射すると、
第２高調波が発生（SHG）し、入射光の1/2の波長（532n
m）の緑色光が観測できた。また、SHG効率は、尿素の2.
5倍であった。
この結果は、室温で安定であり、結晶性も良好で、透明
性に優れている。
性に優れている。
＜発明の効果＞ 本発明の新規化合物は、室温で安定かつ結晶性が良好
で、SHG活性が大きく、しかも透明性に優れ、カットオ
フ波長が短波長領域にあるので、特に、非線形光学有機
材料として有用であり、半導体レーザーの波長変換素子
としての使用が可能であるなど実用上重要な意義を有す
る。
で、SHG活性が大きく、しかも透明性に優れ、カットオ
フ波長が短波長領域にあるので、特に、非線形光学有機
材料として有用であり、半導体レーザーの波長変換素子
としての使用が可能であるなど実用上重要な意義を有す
る。
第１図は、1,3−ビス［３−メチル−４−（４−メトキ
シフェニル）ブテニル］ベンゼンのIRスペクトルを示す
図であり、第２図は、1H−NMRスペクトルを示す図であ
る。
シフェニル）ブテニル］ベンゼンのIRスペクトルを示す
図であり、第２図は、1H−NMRスペクトルを示す図であ
る。
Claims (2)
- 【請求項１】下記化学式 で表わされる1,3−ビス［３−メチル−４−（４−メト
キシフェニル）ブテニル］ベンゼン。 - 【請求項２】請求項１記載の化合物から成ることを特徴
とする非線形光学有機材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6444489A JPH07107012B2 (ja) | 1989-03-15 | 1989-03-15 | 新規な有機化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6444489A JPH07107012B2 (ja) | 1989-03-15 | 1989-03-15 | 新規な有機化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02243644A JPH02243644A (ja) | 1990-09-27 |
| JPH07107012B2 true JPH07107012B2 (ja) | 1995-11-15 |
Family
ID=13258448
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6444489A Expired - Lifetime JPH07107012B2 (ja) | 1989-03-15 | 1989-03-15 | 新規な有機化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07107012B2 (ja) |
-
1989
- 1989-03-15 JP JP6444489A patent/JPH07107012B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02243644A (ja) | 1990-09-27 |
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