JPH0285828A - 有機非線形光学材料 - Google Patents
有機非線形光学材料Info
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- JPH0285828A JPH0285828A JP23805288A JP23805288A JPH0285828A JP H0285828 A JPH0285828 A JP H0285828A JP 23805288 A JP23805288 A JP 23805288A JP 23805288 A JP23805288 A JP 23805288A JP H0285828 A JPH0285828 A JP H0285828A
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- Japan
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- nonlinear optical
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- stilbene derivative
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-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/35—Non-linear optics
- G02F1/355—Non-linear optics characterised by the materials used
- G02F1/361—Organic materials
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、スチルベン誘導体から成る有機非線形光学材
料に関し、さらに詳しくは、光コンピュータや光通信な
ど広範な分野で光制御素子として用いられる有機非線形
光学材料に関する。
料に関し、さらに詳しくは、光コンピュータや光通信な
ど広範な分野で光制御素子として用いられる有機非線形
光学材料に関する。
〈従来の技術〉
非線形光学材料は、レーザー光の周波数変換、増幅、発
振、スイッチングなどの現象を生じ、第２高調波発生（
ＳＨＧ）、第３高調波発生（ＴＨＧ）、高速度シャッタ
ー、光メモリ−、光演算素子などへの応用が可能である
。
振、スイッチングなどの現象を生じ、第２高調波発生（
ＳＨＧ）、第３高調波発生（ＴＨＧ）、高速度シャッタ
ー、光メモリ−、光演算素子などへの応用が可能である
。
このように、非線形光学材料は、光周波数を変換する機
能を有しているほか、電場によって屈折率が変化する特
質を生かした光スィッチなどへの応用が可能であるため
、活発な研究が進められている。
能を有しているほか、電場によって屈折率が変化する特
質を生かした光スィッチなどへの応用が可能であるため
、活発な研究が進められている。
従来、非線形光学材料としては、主として水溶性のＫＨ
□ＰＯ，（ＫＤＰ） 、ＮＨ，Ｈ，ＰＯ４あるいは非水
溶性のＬ ｉ Ｎ ｂ Ｏｘ 、Ｋ Ｎ ｂ Ｏ＊など
の無機系の単結晶材料（誘電体結晶）が用いられてきた
が、最近は尿素やｐ−ニトロアニリン、２−メチル−４
−ニトロアニリン（ＭＮＡ）、４′−（Ｎ、Ｎ′−ジメ
チルアミノ）−４−ニトロスチルベン（ＤＡＮＳ）など
の有機非線形光学材料の開発が進められている。ポリジ
アセチレンやポリフッ化ビニリデンなどの高分子有機材
料についても、その非線形光学効果を利用して、制御機
能を有する導波路、光ＩＣなどへの応用が検討されてい
る。
□ＰＯ，（ＫＤＰ） 、ＮＨ，Ｈ，ＰＯ４あるいは非水
溶性のＬ ｉ Ｎ ｂ Ｏｘ 、Ｋ Ｎ ｂ Ｏ＊など
の無機系の単結晶材料（誘電体結晶）が用いられてきた
が、最近は尿素やｐ−ニトロアニリン、２−メチル−４
−ニトロアニリン（ＭＮＡ）、４′−（Ｎ、Ｎ′−ジメ
チルアミノ）−４−ニトロスチルベン（ＤＡＮＳ）など
の有機非線形光学材料の開発が進められている。ポリジ
アセチレンやポリフッ化ビニリデンなどの高分子有機材
料についても、その非線形光学効果を利用して、制御機
能を有する導波路、光ＩＣなどへの応用が検討されてい
る。
有機非線形光学材料は、非線形性の起源が分子内π電子
であるため、光応答に対して格子振動を伴わず、したが
って無機材料に比べ応答が速（、また、非線形光学定数
が大きいものや吸収領域が変化できるものなどを合成す
ることが可能である。しかも、材料素子化の方法も、単
結晶化によるだけではなく、ＬＢ膜、蒸着法、液晶化、
高分子化などの各種の方法が考えられる。
であるため、光応答に対して格子振動を伴わず、したが
って無機材料に比べ応答が速（、また、非線形光学定数
が大きいものや吸収領域が変化できるものなどを合成す
ることが可能である。しかも、材料素子化の方法も、単
結晶化によるだけではなく、ＬＢ膜、蒸着法、液晶化、
高分子化などの各種の方法が考えられる。
これら非線形光学材料の研究に関しては、例えば、「有
機非線形光学材料」加藤政雄、中西へ部監修（シー・エ
ム・シー社、１９８５年刊）、ｒ Ｎｏｎ１ｉｎｅａｒ
０ｐｔｉｃａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ Ｏｒ
ｇａｎｉｃＭｏｌｅｃｕｌｅｓ ａｎｄ Ｃｒｙｓｔａ
ｌｓ Ｖｏｌ、 Ｉ及び Ｖｏｌ、ＩＩＤ、Ｓ、ＣＨ
ＥＭＬＡ、Ｊ、ＺＹＳＳ ｍ （ＡＣ：ＡＤＥＭＩＣＰ
ＲＥＳＳ、１９８７年刊）などの文献に最近の研究状況
がまとめられている。
機非線形光学材料」加藤政雄、中西へ部監修（シー・エ
ム・シー社、１９８５年刊）、ｒ Ｎｏｎ１ｉｎｅａｒ
０ｐｔｉｃａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ Ｏｒ
ｇａｎｉｃＭｏｌｅｃｕｌｅｓ ａｎｄ Ｃｒｙｓｔａ
ｌｓ Ｖｏｌ、 Ｉ及び Ｖｏｌ、ＩＩＤ、Ｓ、ＣＨ
ＥＭＬＡ、Ｊ、ＺＹＳＳ ｍ （ＡＣ：ＡＤＥＭＩＣＰ
ＲＥＳＳ、１９８７年刊）などの文献に最近の研究状況
がまとめられている。
ところで、非線形光学材料として要求される非線形光学
効果のうち、特に第２高調波発生（ＳＨＧ）は、変換の
効率が高い等の理由から波長変換の基本技術として位置
付けられている。また、効率よ＜ ＳＨＧをおこすため
に有効非線形光学定数の大きい材料が求められている。
効果のうち、特に第２高調波発生（ＳＨＧ）は、変換の
効率が高い等の理由から波長変換の基本技術として位置
付けられている。また、効率よ＜ ＳＨＧをおこすため
に有効非線形光学定数の大きい材料が求められている。
そして、先の文献に詳しく述べられているように、ＳＨ
Ｇ活性を示すためには結晶が対称中心を持たないことが
必要である。
Ｇ活性を示すためには結晶が対称中心を持たないことが
必要である。
非線形光学無接材料は一般に結晶性が良く、大きな結晶
を得やすいという性質があるが、有機材料に比較して非
線形光学定数が小さいという欠点がある。一方、非線形
光学有機材料には一般に非線形光学定数の大きいものが
あることは知られているが、室温で安定かつ大きな有機
結晶を調製するのが困難である。
を得やすいという性質があるが、有機材料に比較して非
線形光学定数が小さいという欠点がある。一方、非線形
光学有機材料には一般に非線形光学定数の大きいものが
あることは知られているが、室温で安定かつ大きな有機
結晶を調製するのが困難である。
例えば、従来知られている有機結晶の内、ＭＮＡは対称
中心を持たない結晶となるためＳＨＧ活性を有し、第２
高調波発生効率はＬ ｚ Ｎ ｂ Ｏｓの約２０００倍
もあることが報告されている。しかし、ＭＮＡは大きな
単結晶が得られにくいため実用的ではないという欠点が
ある。また、尿素は、大きな単結晶を得やすいけれども
、ＳＨＧ活性が低く、また耐湿性に劣るという欠点があ
る。ＤＡＮＳは、分子レベルでは分子分極率βは非常に
大きい値を示すが、結晶になるとき対称中心を持つため
に有機結晶ＤＡＮＳはＳＨＧを活性を示さない。
中心を持たない結晶となるためＳＨＧ活性を有し、第２
高調波発生効率はＬ ｚ Ｎ ｂ Ｏｓの約２０００倍
もあることが報告されている。しかし、ＭＮＡは大きな
単結晶が得られにくいため実用的ではないという欠点が
ある。また、尿素は、大きな単結晶を得やすいけれども
、ＳＨＧ活性が低く、また耐湿性に劣るという欠点があ
る。ＤＡＮＳは、分子レベルでは分子分極率βは非常に
大きい値を示すが、結晶になるとき対称中心を持つため
に有機結晶ＤＡＮＳはＳＨＧを活性を示さない。
そこで、対称中心を持たない単結晶を形成し、有効非線
形光学定数が大きく、したがってＳＨＧ活性が大きい有
機非線形光学材料の開発が現在量も要求されているとこ
ろである。さらに、非線形光学材料として実用化するに
当たっては、室温で安定でかつ出来るだけ大きな単結晶
を形成するものであることが望まれる。しかしながら、
ＳＨＧ活性が大きく、安定で、大きな単結晶に成長させ
やすい有機非線形光学材料は未だ提供されていない。
形光学定数が大きく、したがってＳＨＧ活性が大きい有
機非線形光学材料の開発が現在量も要求されているとこ
ろである。さらに、非線形光学材料として実用化するに
当たっては、室温で安定でかつ出来るだけ大きな単結晶
を形成するものであることが望まれる。しかしながら、
ＳＨＧ活性が大きく、安定で、大きな単結晶に成長させ
やすい有機非線形光学材料は未だ提供されていない。
〈発明が解決しようとする課題〉
本発明の目的は、前記従来技術の有する問題点を克服し
、室温で安定で、しかも対称中心を持たない単結晶を形
成し、必要に応じて大きな単結晶に成長させることがで
きる５）（Ｇ活性の大きな有機非線形光学材料を提供す
ることにある。
、室温で安定で、しかも対称中心を持たない単結晶を形
成し、必要に応じて大きな単結晶に成長させることがで
きる５）（Ｇ活性の大きな有機非線形光学材料を提供す
ることにある。
本発明者らは鋭意研究した結果、特定のスチルベン誘導
体がＳＨＧ活性の大きな有機結晶を形成することを見出
し、その知見に基づいて本発明を完成するに至った。
体がＳＨＧ活性の大きな有機結晶を形成することを見出
し、その知見に基づいて本発明を完成するに至った。
〈課題を解決するための手段〉
すなわち、本発明によれば、下記一般式（式中、Ｘは塩
素、臭素、フッ素、ヨウ素などのハロゲン元素を示す）
で表されるスチルベン誘導体から成ることを特徴とする
有機非線形光学材料が提供される。
素、臭素、フッ素、ヨウ素などのハロゲン元素を示す）
で表されるスチルベン誘導体から成ることを特徴とする
有機非線形光学材料が提供される。
以下、本発明の構成要素について詳述する。
本発明におけるスチルベン誘導体は、スチルベン（ジフ
ェニルエチレンのトランス異性体）の各フェニル基にそ
れぞれ核置換ハロゲンとニトロ基を有する構造を持って
いる。
ェニルエチレンのトランス異性体）の各フェニル基にそ
れぞれ核置換ハロゲンとニトロ基を有する構造を持って
いる。
ハロゲン元素としては、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素な
どが挙げられる。したがって、本発明のスチルベン誘導
体として、具体的には、４−クロロ−４′−二トロスチ
ルベン、４−ブロモ−４′−ニトロスチルベン、４−フ
ルオロ−４′−二トロスチルベン、４−ヨード−４′−
ニド凸スチルベンなどが挙げられる。
どが挙げられる。したがって、本発明のスチルベン誘導
体として、具体的には、４−クロロ−４′−二トロスチ
ルベン、４−ブロモ−４′−ニトロスチルベン、４−フ
ルオロ−４′−二トロスチルベン、４−ヨード−４′−
ニド凸スチルベンなどが挙げられる。
本発明のスチルベン誘導体は、結晶性が良好であり、有
機溶剤からスローエバポレイジョン法などにより容易に
単結晶を得ることができ、しかもその単結晶は室温で安
定である。
機溶剤からスローエバポレイジョン法などにより容易に
単結晶を得ることができ、しかもその単結晶は室温で安
定である。
また、本発明のスチルベン誘導体の単結晶は、尿素の約
２〜６倍のＳＨＧ効率を示すことから明らかなように対
象中心を持たない単結晶である。
２〜６倍のＳＨＧ効率を示すことから明らかなように対
象中心を持たない単結晶である。
同じスチルベンの誘導体で、下記の構造式で表されるＤ
ＡＮＳは、大きな分子分極率を有するけれども、その有
機結晶が結晶の対称性のために有効非線形光学定数が０
．０でＳＨＧ活性を示さないことからみて、ハロゲン置
換基を有する本発明のスチルベン誘導体が優れたＳＨＧ
活性を示す有機結晶を形成することは予期できないこと
である。
ＡＮＳは、大きな分子分極率を有するけれども、その有
機結晶が結晶の対称性のために有効非線形光学定数が０
．０でＳＨＧ活性を示さないことからみて、ハロゲン置
換基を有する本発明のスチルベン誘導体が優れたＳＨＧ
活性を示す有機結晶を形成することは予期できないこと
である。
本発明のスチルベン誘導体は、一方のフェニル基の４位
置（バラ位）に核置換基としてハロゲン元素を導入する
ことによって、結晶の対称性を崩すことが可能になりＳ
ＨＧ活性が発現できるようになったと推察できる。
置（バラ位）に核置換基としてハロゲン元素を導入する
ことによって、結晶の対称性を崩すことが可能になりＳ
ＨＧ活性が発現できるようになったと推察できる。
（以下余白）
〈実施例〉
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、い
うまでもなく本発明はこれら実施例のみに限定されるも
のではない。
うまでもなく本発明はこれら実施例のみに限定されるも
のではない。
Ｋ血■ユく４−ブロモー４′−二トロスチルベンの合成
〉 トリフェニルホスフィン２６．２ｇ （０，１モル）を
約２００ｍｇのトルエンに溶解させる。この溶液にα−
ブロモ−ｐ−ニトロトルエン２１゜６ｇ（０，１モル）
を加えて、約４時間還流すると白色のホスホニウム塩が
沈殿する。これを濾過し、濾過物をトルエンで洗浄した
後、真空乾燥を行った。
〉 トリフェニルホスフィン２６．２ｇ （０，１モル）を
約２００ｍｇのトルエンに溶解させる。この溶液にα−
ブロモ−ｐ−ニトロトルエン２１゜６ｇ（０，１モル）
を加えて、約４時間還流すると白色のホスホニウム塩が
沈殿する。これを濾過し、濾過物をトルエンで洗浄した
後、真空乾燥を行った。
この白色粉末をメタノール−エーテルで再結晶するとｐ
−ニトロベンジルトリフェニルホスホニウムブロマイド
が３０゜５ｇ得られた。このようにして得られたｐ−ニ
トロベンジルトリフェニルホスホニウムブロマイド２．
１ｇ（５ミリモル）とｐ−ブロモベンズアルデヒドＯ０
９２ｇ （’５ミリモル）に２０ｍＩ２の乾燥したジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ）を加えて溶液にした後、ア
ルゴン気流下でＩＮのナトリウムメトキシド８ｍｊ２を
徐々に滴下した。この溶液を室温で４時間撹拌した後、
適量の水を加え、エーテル抽出を数回繰り返し、水洗し
た後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。このエーテル溶
液を冷却して得られた粗生成物をエタノールで再結晶し
、目的とする化合物（４−ブロモ−４′−二トロスチル
ベン）を得た。収量は０．７６ｇであった。
−ニトロベンジルトリフェニルホスホニウムブロマイド
が３０゜５ｇ得られた。このようにして得られたｐ−ニ
トロベンジルトリフェニルホスホニウムブロマイド２．
１ｇ（５ミリモル）とｐ−ブロモベンズアルデヒドＯ０
９２ｇ （’５ミリモル）に２０ｍＩ２の乾燥したジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ）を加えて溶液にした後、ア
ルゴン気流下でＩＮのナトリウムメトキシド８ｍｊ２を
徐々に滴下した。この溶液を室温で４時間撹拌した後、
適量の水を加え、エーテル抽出を数回繰り返し、水洗し
た後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。このエーテル溶
液を冷却して得られた粗生成物をエタノールで再結晶し
、目的とする化合物（４−ブロモ−４′−二トロスチル
ベン）を得た。収量は０．７６ｇであった。
この化合物の赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）および核磁
気共鳴スペクトル（’Ｈ−ＮＭＲ）を測定したところ、
特性スペクトルは次のとおりであり、４−ブロモ−４′
−ニトロスチルベンの得られたことが確認された。
気共鳴スペクトル（’Ｈ−ＮＭＲ）を測定したところ、
特性スペクトルは次のとおりであり、４−ブロモ−４′
−ニトロスチルベンの得られたことが確認された。
Ｉ Ｒ： １５９０．１５００．１３２０．６９０．５
１０ ［ｃ＋＋＋−’１’Ｈ−Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤＣ１，
）ニア、１８（ｄ、２）１）、７．２１７（ｄ、２）１
）、７、４４ （ｄ、 ２Ｈ）、７．６５ （ｄ、 ２
Ｈ）、ｇ、ｚ４（ｄ、ｚｏ） ［δ（ｐｐｍ） ］次に
、得られた４−ブロモ−４′−ニトロスチルベンの微粉
末結晶にＮｄ：ＹＡＧレーザ−（波長＝１．０６４μｍ
１出力１０ｍＪ／パルス）を照射すると第２高調波が発
生しく５ＨＧ）、入射光の１／２の波長（５２３ｎｍ）
の緑色光が観測できた。
１０ ［ｃ＋＋＋−’１’Ｈ−Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤＣ１，
）ニア、１８（ｄ、２）１）、７．２１７（ｄ、２）１
）、７、４４ （ｄ、 ２Ｈ）、７．６５ （ｄ、 ２
Ｈ）、ｇ、ｚ４（ｄ、ｚｏ） ［δ（ｐｐｍ） ］次に
、得られた４−ブロモ−４′−ニトロスチルベンの微粉
末結晶にＮｄ：ＹＡＧレーザ−（波長＝１．０６４μｍ
１出力１０ｍＪ／パルス）を照射すると第２高調波が発
生しく５ＨＧ）、入射光の１／２の波長（５２３ｎｍ）
の緑色光が観測できた。
また、上記微結晶の第２高調波発生（ＳＨＧ）効率は、
尿素のそれを１とすると６であり、ＳＨＧ効率は尿素よ
りもはるかに強いことが確認できた。
尿素のそれを１とすると６であり、ＳＨＧ効率は尿素よ
りもはるかに強いことが確認できた。
さらに、この結晶は、室温で安定であり、結晶性の良い
ことも明らかになった。
ことも明らかになった。
Ｍ＜４−クロロ−４′−二トロスチルベンの合成〉
実施例１と同様にして調製したｐ−ニトロベンジルトリ
フェニルホスホニウムブロマイド２．１ｇ（５ミリモル
）とｐ−クロロ−ベンズアルデヒド０．７０ｇ （５ミ
リモル）に２０ｍ２の乾燥したＤＭＦを加えて溶液にし
た後、アルゴン気流下でＩＮのナトリウムメトキシド８
ｍ℃を徐々に滴下した。
フェニルホスホニウムブロマイド２．１ｇ（５ミリモル
）とｐ−クロロ−ベンズアルデヒド０．７０ｇ （５ミ
リモル）に２０ｍ２の乾燥したＤＭＦを加えて溶液にし
た後、アルゴン気流下でＩＮのナトリウムメトキシド８
ｍ℃を徐々に滴下した。
この溶液を室温で４時間撹拌した後、適量の水を加え、
エーテル抽出を数回繰り返し、水洗した後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。このエーテル溶液を冷却し、得ら
れた粗生成物をエタノールで再結晶して目的とする化合
物（４−クロロ−４′−二トロスチルベン）を得た。収
量は０゜７３ｇであった。
エーテル抽出を数回繰り返し、水洗した後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。このエーテル溶液を冷却し、得ら
れた粗生成物をエタノールで再結晶して目的とする化合
物（４−クロロ−４′−二トロスチルベン）を得た。収
量は０゜７３ｇであった。
この化合物の赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）および核磁
気共鳴スペクトル（’Ｈ−ＮＭＲ）を測定したところ、
特性スペクトルは次のとおりであり、４−クロロ−４′
−二トロスチルベンの得られたことが確認された。
気共鳴スペクトル（’Ｈ−ＮＭＲ）を測定したところ、
特性スペクトルは次のとおりであり、４−クロロ−４′
−二トロスチルベンの得られたことが確認された。
Ｉ Ｒ： １５８０．１４８０．１３２０．７００．５
１０ ［ａｍ−’］’ Ｈ−Ｎ Ｍ Ｒ（（：ＤＣｌｍ
） ニア、 １９（ｄ、 ２Ｈ）、７．３０（ｄ、 ２
Ｈ）、７．４７（ｄ、２Ｈ）、７．５１（ｄ、２Ｈ）、
８．０４（ｄ、２Ｈ） ［δ（ｐｐｍ） １次に、得ら
れた４−クロロ−４′−二トロスチルペンの微粉末結晶
にＮｄ：ＹＡＧレーザ−（波長＝１．０６４μｍ、出力
１０ｍＪ／パルス）を照射すると第２高調波が発生しく
５ＨＧ）、入射光の１／２の波長（５３２ｎｍ）の緑色
光が観測できた。
１０ ［ａｍ−’］’ Ｈ−Ｎ Ｍ Ｒ（（：ＤＣｌｍ
） ニア、 １９（ｄ、 ２Ｈ）、７．３０（ｄ、 ２
Ｈ）、７．４７（ｄ、２Ｈ）、７．５１（ｄ、２Ｈ）、
８．０４（ｄ、２Ｈ） ［δ（ｐｐｍ） １次に、得ら
れた４−クロロ−４′−二トロスチルペンの微粉末結晶
にＮｄ：ＹＡＧレーザ−（波長＝１．０６４μｍ、出力
１０ｍＪ／パルス）を照射すると第２高調波が発生しく
５ＨＧ）、入射光の１／２の波長（５３２ｎｍ）の緑色
光が観測できた。
また、上記微結晶のＳＨＧ効率は、尿素のそれを１とす
ると２であり、ＳＨＧ効率は尿素よりもはるかに強いこ
とが確認できた。
ると２であり、ＳＨＧ効率は尿素よりもはるかに強いこ
とが確認できた。
さらに、この結晶は、室温で安定であり、結晶性の良い
ことも明らかになった。
ことも明らかになった。
〈発明の効果〉
本発明のスチルベン誘導体から成る有機非線形光学材料
は、室温で、安定な単結晶を形成し、大きなＳＨＧ活性
を示すため、光制御素子などとして広範な分野で用いる
ことができる。
は、室温で、安定な単結晶を形成し、大きなＳＨＧ活性
を示すため、光制御素子などとして広範な分野で用いる
ことができる。
Claims (1)
- （１）下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは塩素、臭素、フッ素、ヨウ素などのハロゲ
ン元素を示す）で表されるスチルベン誘導体から成るこ
とを特徴とする有機非線形光学材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23805288A JPH0285828A (ja) | 1988-09-22 | 1988-09-22 | 有機非線形光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23805288A JPH0285828A (ja) | 1988-09-22 | 1988-09-22 | 有機非線形光学材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0285828A true JPH0285828A (ja) | 1990-03-27 |
Family
ID=17024451
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23805288A Pending JPH0285828A (ja) | 1988-09-22 | 1988-09-22 | 有機非線形光学材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0285828A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008298055A (ja) * | 2007-06-04 | 2008-12-11 | Honda Motor Co Ltd | エンジンの吸気制御装置 |
| US7997247B2 (en) | 2007-06-04 | 2011-08-16 | Honda Motor Co., Ltd. | Engine intake control system |
| WO2012103457A3 (en) * | 2011-01-28 | 2012-10-11 | University Of Kentucky | Stilbene analogs and methods of treating cancer |
-
1988
- 1988-09-22 JP JP23805288A patent/JPH0285828A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008298055A (ja) * | 2007-06-04 | 2008-12-11 | Honda Motor Co Ltd | エンジンの吸気制御装置 |
| US7997247B2 (en) | 2007-06-04 | 2011-08-16 | Honda Motor Co., Ltd. | Engine intake control system |
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