JPH0710705A - 農薬水和剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は、比較的少量の除草活性化合物の使
用で、高度の除草活性を発揮し、薬害や環境汚染等の問
題を生ぜず、特に田植後の茎葉処理に適した水田除草用
水和剤を提供することを目的とする。 【構成】 本発明は、活性成分として茎葉吸収型水田用
除草活性化合物を含有する農薬水和剤を製造するに際し
て、前記活性化合物を、水に実質的に不溶性のエステル
類に予め溶解し、次いで得られた活性化合物溶液を担体
及びその他の必要な農薬成分と混合することを特徴とす
る、高活性な農薬水和剤の製造方法である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、高活性な農薬水和剤の
製造方法に関し、さらに詳しくは、田植後の水田におけ
る茎葉処理のために特に適した除草用水和剤の製造方法
に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来から、フェノキシプロピオン酸系除
草剤は、茎葉処理剤として乳剤、水和剤、フロアブル剤
等の製剤形態で使用されている。しかしながら、乳剤の
場合、田植後すなわち稚苗水稲移植後に散布すると、製
剤中に含まれている有機溶剤等に起因する水稲への重大
な薬害が生ずるという欠点があるので、散布を田植前に
行なうことが主流であり、田植後に施用されるケースは
稀である。

【０００３】したがって、田植後の水田における茎葉処
理のために適合した製剤形態としては、水和剤及びフロ
アブル剤が挙げられる。しかし、フロアブル剤の場合、
化合物の種類によっては製剤化が困難な場合があるた
め、水和剤が一般的に用いられている。

【０００４】

【発明が解決しようとする問題点】水和剤は、一般的に
は、活性成分に担体及び界面活性剤を添加し、混合粉砕
して製造される。しかしながら、フェノキシプロピオン
酸系化合物を活性成分として含有する水和剤をこの方法
で製剤化すると、同種の活性成分を含有する乳剤やフロ
アブル剤に比較して活性が劣るという欠点があった。こ
のような水和剤を水で希釈して懸濁液として被対象物に
散布する際、高い除草効果を期待するには、多量に散布
する必要があり、環境問題、コストの面から好ましくな
い、という問題点がある。

【０００５】本発明者らは、上記欠点のない水田除草用
水和剤の製造方法について鋭意検討を重ねた結果、水和
剤の調製に際し、特定の除草活性化合物を特定の油性液
体に溶解し、得られた溶液を固体担体材料とともに製剤
化することにより、比較的少量の除草活性化合物の使用
で、高度の除草活性を発揮し、薬害や環境汚染等の問題
を生ぜず、特に田植後の茎葉処理に適した水田除草用水
和剤が得られることを見いだし本発明を完成するに至っ
た。

【０００６】

【問題点を解決するための手段】本発明によれば、活性
成分として茎葉吸収型水田用除草活性化合物を含有する
農薬水和剤を製造するに際して、前記活性化合物を、水
に実質的に不溶性のエステル類に予め溶解し、次いで得
られた活性化合物溶液を担体及びその他の必要な農薬成
分と混合することを特徴とする、高活性な農薬水和剤の
製造方法が提供される。

【０００７】また本発明は、上記の製造方法によって得
られる水和剤、特に、（a）茎葉吸収型水田用除草活性
化合物１〜７５重量部、（b）水に実質的に不溶性のエ
ステル類１〜５０重量部、（c）農薬用界面活性剤２〜
２０重量部、及び（d）固体担体材料、１〜９６重量
部、からなることを特徴とする水田除草用水和剤をも提
供する。

【０００８】以下、本発明の水和剤の製造方法について
説明する。

【０００９】本発明の製造方法においては、まず茎葉吸
収型水田用除草活性化合物を、水に実質的に不溶性のエ
ステル類に予め溶解する。

【００１０】（a）除草活性化合物：本発明の水和剤組
成物の製造において使用される除草活性成分は、水田雑
草の茎葉から吸収されて除草効果を発揮するタイプの除
草活性化合物（以下、本明細書においてこれを「茎葉吸
収型水田用除草活性化合物」と称する）であり、その種
類は、特に制限されるものではなく、従来から茎葉吸収
型除草化合物として知られているものが広く使用でき
る。具体的には、例えば、下記一般式

【００１１】

【化３】

【００１２】式中、Ａｒは式

【００１３】

【化４】

【００１４】の基を表わし、ここでＸはハロゲン原子、
トリフルオロメチル基又はシアノ基を表わし、Ｙは水素
原子又はハロゲン原子を表わし、Ｒは水素原子、アルキ
ル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシアルキ
ル基又はアルキルチオアルキル基（これらの基は好まし
くは１〜８個、より好ましくは２〜４個の炭素原子を有
するもの）を表わす、で示されるフェノキシプロピオン
酸誘導体が好適に使用される。

【００１５】これらの化合物の中では、２−［４−（２
−フルオロ−４−シアノフェノキシ）フェノキシ］プロ
ピオン酸のＣ₁〜Ｃ₈アルキルエステルが好ましく、特に
これらのメチルエステル、ｎ−ブチルエステルが好まし
い。

【００１６】しかし、他の茎葉吸収型の除草活性化合
物、例えば２−メチルチオ−４，６−ビス（エチルアミ
ノ）−Ｓ−トリアジン、Ｓ−ベンジル＝１，２−ジメチ
ルプロピル（エチル）チオカーバメート、Ｓ−１−メチ
ル−１−フェニルエチル＝ピペリジン−１−カーボチオ
エート、Ｓ−（４−クロルベンジル)-Ｎ，Ｎ−ジエチル
チオカーバメート、２−ベンゾチアゾール−２−イルオ
キシ−Ｎ−メチルアセトアニリド、２−クロル−２’，
６’−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチル）アセトアニリ
ド、２−クロル−２’，６’−ジエチル−Ｎ−（２−プ
ロポキシエチル）アセトアニリド、３−イソプロピル−
２，１，３−ベンゾ−チアジアジノン−（４）−２，２
−ジオキシド、等もまた使用可能である。

【００１７】以上に述べた除草活性化合物はそれぞれ単
独で使用することができ、あるいは２種以上併用するこ
ともできる。上記除草活性化合物は、水和剤全量中、１
〜７５重量部、好ましくは１〜６０重量部、更に好まし
くは１〜４５重量部の範囲内で使用することができる。

【００１８】（ｂ）水に実質的に不溶性のエステル類：
本発明の水和剤組成物の１つの特徴は、水和剤の製剤工
程において上記の除草活性化合物を、担体に添加する前
に、予め水に実質的に不溶性のエステル類に溶解する点
にある。ここで、「水に実質的に不溶性」とは、エステ
ル類の水に対する溶解度が１％以下のことをいう。本発
明において使用できるエステル類としては、具体的に
は、例えば次のものが挙げられる。

【００１９】（１） 高級脂肪酸エステル類 例えば、オレイン酸メチル、オレイン酸イソブチル、オ
レイン酸オクチル、オレイン酸２−エチルヘキシル、オ
レイン酸デシル、オレイン酸ラウリル、オレイン酸オレ
イル、ミリスチン酸メチル、ミリスチン酸イソプロピ
ル、ミリスチン酸オクチルドデシル、パルミチン酸イソ
プロピル、パルミチン酸２−エチルヘキシル、ステアリ
ン酸ブチル、ステアリン酸２−エチルヘキシル、ステア
リン酸イソトリデシル、ラウリン酸メチル、２−エチル
ヘキサン酸セチル、エルカ酸オクチルドデシル、カプリ
ン酸メチル、ヤシ油脂肪酸メチル、牛脂脂肪酸メチル、
パーム油脂肪酸メチル等の高級脂肪酸のアルキルエステ
ル；

【００２０】（２） 脂肪族又は芳香族多塩基酸エステ
ル類：例えば、アジピン酸ジオレイル、アジピン酸ジイ
ソブチル、アジピン酸ジイソデシル等の脂肪族ジカルボ
ン酸のジアルキルエステル；フタル酸ジデシル、フタル
酸ジトリデシル、フタル酸ジ２−エチルヘキシル、フタ
ル酸シクロヘキシル２−エチルヘキシル等の芳香族ジカ
ルボン酸のジアルキルエステル；トリメリット酸トリ２
−エチルヘキシル、トリメリット酸トリエチル、トリメ
リット酸トリｎ−ブチル、トリメリット酸トリイソデシ
ル等の芳香族ポリカルボン酸のポリアルキルエステル；

【００２１】（３） グリセリン脂肪酸エステル類：例
えば、オレイン酸モノグリセリド、オレイン酸ジグリセ
リド、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノラウ
レート、カプリン酸モノグリセリド、カプリン酸ジグリ
セリド、ジアセチルカプリン酸グリセリド、ジアセチル
ヤシ油脂肪酸グリセリド等；

【００２２】（４） エポキシ化脂肪酸エステル類：例
えば、エポキシ化脂肪酸ブチル、エポキシ化脂肪酸オク
チル等のエポキシ化脂肪酸アルキルエステル。

【００２３】これらエステル類はそれぞれ単独で用いて
もよく、あるいは２種以上混合して使用してもよい。こ
れらエステル類の中で、特に好適なものとしては、フタ
ル酸ジトリデシル、アジピン酸ジオレイル等の炭素数６
〜９の二塩基酸と炭素数８〜１８のアルコールとのエス
テル、オレイン酸オクチル、オレイン酸メチル等の炭素
数１４〜２２の一塩基酸と炭素数１〜２０のアルコール
とのエステル、ソルビタンモノオレエート、エポキシ化
脂肪酸オクチル等が挙げられる。

【００２４】上記エステル類は、水和剤全量中、１〜５
０重量部、好ましくは１〜２５重量部、更に好ましくは
１〜２０重量部の範囲内で使用することができる。さら
にまた、場合によっては、農薬製剤に一般的に使用され
る有機溶媒を併用することができる。

【００２５】本発明の製造方法においては、上記活性成
分を上記エステル類に溶解後、得られた溶液に、固体担
体材料及びその他必要な界面活性剤等の農薬成分が添加
される。

【００２６】（c）担体材料：本発明において使用し得
る担体材料としては、農薬製造分野において水和剤の製
造に際して通常使用される固体担体材料が包含される。
担体材料の具体的としては、例えば、珪藻土、燐灰石、
石膏、タルク、ベントナイト、クレー、カオリン、炭酸
カルシウム、酸性白土、モンモリロナイト、長石、シリ
カ（ホワイトカーボン）、アルミナ等の無機質固体粉
末；大豆粉、小麦粉、タバコ粉、クルミ粉、木粉等の植
物性粉末等が挙げられる。これらはそれぞれ単独で使用
することができ、あるいは２種以上を併用することもで
きる。

【００２７】上記担体材料は、水和剤全量中、１〜９６
重量部、好ましくは５〜８５重量部、更に好ましくは１
０〜７５重量部の範囲内で使用することができる。

【００２８】本発明においては、通常他の農薬成分とし
て界面活性剤を添加する。ここで使用できる界面活性剤
としては、主として、アニオンもしくはノニオン界面活
性剤や水溶性高分子物質を使用することができる。

【００２９】アニオン界面活性剤としては、例えば、Ｃ
₁₂〜Ｃ₁₈アルキル硫酸塩（Ｎａ塩、Ｋ塩、アンモニウム
塩、各種のアミン塩等）、ポリオキシエチレンＣ₈〜Ｃ
₁₂アルキルエーテル硫酸塩（Ｎａ塩、アンモニウム塩、
各種のアミン塩等）、ポリオキシエチレンＣ₁₂〜Ｃ₁₈ア
ルキルエーテル硫酸塩（Ｎａ塩、アンモニウム塩、各種
のアミン塩等）、ポリオキシエチレンポリオキシプロピ
レンブロックポリマー硫酸塩（Ｎａ塩、アンモニウム
塩、各種のアミン塩等）等のサルフェート系アニオン界
面活性剤；ドデシルベンゼンスルホネート（Ｎａ塩、ア
ンモニウム塩、各種のアミン塩等）、モノ−もしくはジ
−Ｃ₈〜Ｃ₁₂アルキルナフタレンスルホネート（Ｎａ
塩、アンモニウム塩等）、ナフタレンスルホネート（Ｎ
ａ塩等）−ホルマリン縮合物、ジ−Ｃ₆〜Ｃ₈アルキルス
ルホサクシネート（Ｎａ塩等）、リグニンスルホネート
（Ｎａ塩、Ｃａ塩等）等のスルホネート系アニオン界面
活性剤；ポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸エ
ステルアンモニウム塩、ポリオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテルリン酸エステルナトリウム塩等のポリオキ
シエチレンエーテル型リン酸エステル系アニオン界面活
性剤等が挙げられる。

【００３０】またノニオン界面活性剤としては、ポリオ
キシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチ
レンスチリルフェニールエーテル、ポリオキシエチレン
ベンジルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビ
タンアルキレート、ポリオキシエチレンＣ₁₂〜Ｃ₁₈脂肪
酸エステル等のポリオキシエチレン型ノニオン界面活性
剤；サーフィノール１０４，１０４Ａ，１０４Ｅ，１０
４Ｈ，ＴＧ，ＴＧ−Ｅ，ＰＣ，６１，８２，４４０，４
６５，４８５等の商品名（いずれもエア・プロダクツ社
製）で知られているアセチレングリコール系界面活性剤
が挙げられる。

【００３１】さらに、水溶性高分子物質としては、例え
ば、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロー
ス、アルギン酸塩、ポリアクリル酸塩、澱粉、酵素分解
デキストリン、あるいはイソバン１−１，１−２，１−
３，２−１，２−２，２−３，３−１，３−２，３−
３，ＳＦ−８３７，ＳＦ−８４２等の商品名（いずれも
クラレ・イソプレン・ケミカル社製）で知られているマ
レイン酸イソブチル・コポリマー塩（Ｎａ塩、Ｋ塩、Ｃ
ａ塩、アンモニウム塩、各種アミン塩等）等が挙げられ
る。

【００３２】さらにまた、場合によっては、カチオン界
面活性剤や両性イオン界面活性剤も使用することができ
る。以上に述べたごとき界面活性剤はそれぞれ単独で又
は２種以上組み合わせて、前記担体材料と共に使用する
ことができる。

【００３３】上記界面活性剤は、水和剤全量中、２〜２
０重量部、好ましくは２〜１５重量部、更に好ましくは
２〜１０重量部の範囲内で使用することができる。

【００３４】また、本発明の水和剤には、必要に応じて
増量剤として塩化カリウム、塩化ナトリウム、塩化アン
モニウム、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、無水
硫酸マグネシウム、尿素、クエン酸、クエン酸ナトリウ
ム、酒石酸ナトリウム、ブドウ糖、果糖等の水に可溶性
の無機又は有機質固体粉末を添加することができる。

【００３５】さらに、本発明の水和剤には、他の農薬成
分として農薬に通常配合される他の補助剤、例えば、展
着剤、防腐剤、乳化剤、分解防止剤、固化防止剤、活性
増強剤（例えば大豆レシチン）等を必要に応じて適量配
合することができ、また、必要に応じて、殺虫剤、殺ダ
ニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、植物
生長調節剤、肥料等の他の農薬成分と併用することもで
きる。

【００３６】本発明の製造方法においては、水田除草用
水和剤は、当業者が常備する設備を持って容易に製造す
ることができる。例えば、上記除草活性成分を、室温あ
るいは必要に応じ３０〜８０℃の加熱条件下で、上記エ
ステル類に溶解して、活性成分含有溶液を調製してお
き、これを、室温あるいは必要に応じて３０〜８０℃の
加熱条件下で、担体、界面活性剤等の粉末成分と共にあ
るいはこれら粉末成分の添加後、リボン型混合機やスク
リュー型混合機に、注加し、混合する。なお、本発明に
おいては、活性成分の全量を予めエステル類に溶解させ
ることは、必要ではなく、その一部（例えば活性成分の
全量中、２０〜７０重量％）を溶解させておき、残りの
活性成分を担体と共に添加することもできる。

【００３７】さらに、通常は、活性成分あるいは界面活
性剤を十分均一に混合するために、ハンマーミル、ピン
ミル、ジェット・オー・マイザー等の粉砕機を通してラ
ンプ（lump）を解砕する。

【００３８】さらに、通常、これをリボン型混合機やス
クリュー型混合機で再度均一に混合すれば、目的とする
除草用水和剤を得ることができる。なお、高速回転羽根
型混合機、例えばジュースミキサー型混合機あるいはヘ
ンシェルミキサー等を用いれば、上記の混合−粉砕−混
合の各工程を攪拌速度のみを調節することが同一機器で
行なうことができる。

【００３９】以上のようにして、本発明によれば、例え
ば、下記組成： （a） 茎葉吸収型水田用除草活性化合物１〜７５重量
部、好ましくは１〜６０重量部 （b） 水に実質的に不溶性のエステル類１〜５０重量
部、好ましくは１〜２５重量部、 （c） 農薬用界面活性剤２〜２０重量部、好ましくは２
〜１５重量部及び （d） 固体担体材料１〜９６重量部、好ましくは５〜８
５重量部を有する高活性な水田除草用水和剤が得られ
る。

【００４０】本発明により提供される水和剤組成物は、
茎葉処理型水田用除草剤として、手動あるいは動力スプ
レーヤーを用いて、上記活性成分を１ヘクタール当り５
０〜６００好ましくは５０〜４００グラム施用する。例
えば、タイヌビエを防除対象とする場合、上記活性成分
を、１ヘクタール当り５０〜４００グラムを施用するこ
とにより、５〜７葉期に達した固体まで完全に防除でき
る。

【００４１】

【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
比較的少量の除草活性化合物を使用するのみで、高度の
除草活性を示し、薬害や環境汚染等の問題を生じない水
田除草用水和剤を得ることができる。この水田除草用水
和剤は、田植後の茎葉処理に特に適している。

【００４２】特に、本発明による水和剤を用いた場合、
通常の水和剤と異なり、茎葉処理型除草剤の活性成分の
効果を損なうことがないため、雑草の防除に必要とする
活性成分量は、従来の水和剤を用いた場合に比べ、例え
ば、１／２〜１／４と著しく低減することができる。

【００４３】さらに、本発明による水和剤を用いて同一
活性成分量を施用した場合に比べ、タイヌビエに対する
効果は著しく増加、安定化し、処理適期巾も著しく拡大
することができる。

【００４４】

【実施例】次に、本発明の水田除草剤の実施例、比較例
及び試験例を示す。添加剤の種類及び配合比率は、これ
らの例に限定されることはなく、広い範囲で変更可能で
あることはいうまでもない。なお、部及び％はそれぞれ
重量部及び重量％を示す。

【００４５】また、以下の実施例で用いた除草活性化合
物は次の通りである。 化合物Ａ： メチル−２−［４−（２−フルオロ−４−
シアノフェノキシ）フェノキシ］プロピオネート 化合物Ｂ： ｎ−ブチル−２−［４−（２−フルオロ−
４−シアノフェノキシ）フェノキシ］プロピオネート

【００４６】実施例 １ 化合物Ａ５部を５０℃に加温したフタル酸ジトリデシル
４０部に溶解し、これにホワイトカーボン３０部、ポリ
オキシエチレンアルキルフェニルーエーテル硫酸エステ
ル塩（ディクスゾールＷＫ：第一工業製薬社製）３部、
リグニンスルホン酸塩（サンエキスＰ２５２：山陽国策
パルプ社製）２部、及びクレー２０部を加え、均一に混
合し、ジェット・オー・マイザーにて微粉砕して水和剤
を得た。

【００４７】実施例 ２ 化合物Ｂ２０部を５０℃に加温したフタル酸ジトリデシ
ル２０部及びエポキシ化脂肪酸ブチル５部に溶解し、こ
れにホワイトカーボン２５部、ポリオキシエチレンノニ
ルフェニルーエーテル（ニューコール５６４：日本乳化
剤社製）３部、リグニンスルホン酸塩（サンエキスＰ２
５２）２部、アセチレングリコール系界面活性剤（サー
フィノールＴＧＥ：エア・プロダクツ社製）２部、及び
クレー１３部を加え、均一に混合し、ジェット・オー・
マイザーにて微粉砕して水和剤を得た。

【００４８】実施例 ３ 化合物Ａ１０部を、５０℃に加温したエポキシ化脂肪酸
オクチルエステル３０部に溶解し、これにホワイトカー
ボン２５部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテ
ル・サルフェートアンモニウム塩（アグリゾール−１５
０：花王社製）４部、リグニンスルホン酸塩（サンエキ
スＰ２０１）２部、及びクレー２９部を加え、均一に混
合し、ハンマー型粉砕機にて粉砕して水和剤を得た。

【００４９】実施例 ４ 化合物Ａ２０部を、５０℃に加温したフタル酸ジトリデ
シル２０部及びオレイン酸オクチル１０部に溶解し、こ
れにホワイトカーボン２０部、珪藻土１０部、アルキル
アリルスルホネート（ルノックスＰ−６５−Ｌ：東邦化
学社製）４部、リグニンスルホン酸塩（サンエキスＰ２
０１）２部、及びクレー１４部を加え、均一に混合し、
ハンマー型粉砕機にて粉砕して水和剤を得た。

【００５０】実施例 ５ 化合物Ａ５部を、５０℃に加温したオレイン酸メチル３
０部に溶解し、これにホワイトカーボン２５部、珪藻土
５部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物（デモー
ルＮ：花王社製）４部、ポリオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル（ニューカルゲン４０５Ｈ：竹本油脂社
製）３部、及びクレー２８部を加え、均一に混合した
後、高速回転羽根型混合機（ジュースミキサー型混合
機）で粉砕、混合して水和剤を得た。

【００５１】実施例 ６ 化合物Ｂ１０部を、５０℃に加温したフタル酸ジトリデ
シル３０部及びオレイン酸メチル１０部に溶解し、これ
にホワイトカーボン３０部、アニオン系界面活性剤（デ
タージェントＮＯ６：花王社製）３部、リグニンスルホ
ン酸塩（サンエキスＰ２５２）２部、マレイン酸イソブ
チル・コポリマー系界面活性剤（イソバン１−２：クラ
レ・イソプレン・ケミカル社製）３部、及びクレー１２
部を加え、均一に混合した後、高速回転羽根型混合機
（ジュースミキサー型混合機）で粉砕、混合して水和剤
を得た。

【００５２】実施例 ７ 化合物Ｂ１５部を、５０℃に加温したミリスチン酸イソ
プロピル２５部及びフタル酸ジノルマルアルキル５部に
溶解し、これにホワイトカーボン３０部、クエン酸５
部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物（デモール
Ｔ：花王社製）４部、フェニルフェノールスルホン酸ホ
ルマリン縮合物（ニューカルゲン９１３１：竹本油脂社
製）３部、及びクレー１３部を加え、均一に混合した
後、ジェット・オー・マイザーにて微粉砕して水和剤を
得た。

【００５３】実施例 ８ 化合物Ｂ３０部を、５０℃に加温したフタル酸ジトリデ
シル２０部及びソルベッソ２００（エクソン社製）１０
部に溶解し、これにホワイトカーボン３０部、ポリオキ
シエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸エステル塩
（ディクスゾールＷ−６６：第一工業製薬社製）４部、
リグニンスルホン酸塩（サンエキスＰ２５２）２部、及
びクレー４部を加え、均一に混合し、ジェット・オー・
マイザーにて微粉砕して水和剤を得た。

【００５４】実施例 ９ 化合物Ａ１５部を、５０℃に加温したアジピン酸ジオレ
イル３０部に溶解し、これにホワイトカーボン２０部、
珪藻土１０部、ラウリル硫酸ナトリウム（エマール１０
パウダー：花王社製）４部、特殊芳香族スルホン酸縮合
物（デモールＭＳ：花王社製）２部、タルク５部、ベン
トナイト２部、及びクレー１２部を加え、均一に混合
し、ハンマー型粉砕機にて粉砕して水和剤を得た。

【００５５】実施例 １０ 化合物Ｂ５部を、５０℃に加温したパーム脂肪酸メチル
２０部及びフタル酸ジトリデシル５部に溶解し、これに
ホワイトカーボン２０部、アルキルサルフェート（ソル
ポール８０７０：東邦化学社製）３部、リグニンスルホ
ン酸塩（サンエキスＰ２０１）２部、及びクレー４５部
を加え、均一に混合し、ハンマー型粉砕機にて粉砕して
水和剤を得た。

【００５６】比較例 １ フタル酸ジトリデシルを使用せず、その代わりにクレー
６０部を用いた以外は、実施例１と同様にして水和剤を
得た。

【００５７】比較例 ２ フタル酸ジトリデシル、エポキシ化脂肪酸ブチル及びサ
ーフィノールＴＧＥを使用せず、その代わりにクレー４
０部を用いた以外は、実施例２と同様にして水和剤を得
た。

【００５８】比較例 ３ エポキシ化脂肪酸オクチルエステルを使用せず、その代
わりにクレー５９部を用いた以外は、実施例３と同様に
して水和剤を得た。

【００５９】比較例 ４ フタル酸ジトリデシル及びオレイン酸オクチルを使用せ
ず、その代わりにクレー４４部を用いた以外は、実施例
４と同様にして水和剤を得た。

【００６０】比較例 ５ オレイン酸メチルを使用せず、その代わりにクレー５８
部を用いた以外は、実施例５と同様にして水和剤を得
た。

【００６１】比較例 ６ フタル酸ジトリデシル、オレイン酸メチル及びイソバン
１−２を使用せず、その代わりにクレー５５部を用いた
以外は、実施例６と同様にして水和剤を得た。

【００６２】比較例 ７ ミリスチン酸イソプロピル及びフタル酸ジノルマルアル
キルを使用せず、その代わりにクレー４３部を用いた以
外は、実施例７と同様にして水和剤を得た。

【００６３】比較例 ８ フタル酸ジトリデシル及びソルベッソ２００を使用せ
ず、その代わりにクレー３４部を用いた以外は、実施例
８と同様にして水和剤を得た。

【００６４】比較例 ９ アジピン酸ジオレイルを使用せず、その代わりにクレー
４２部を用いた以外は、実施例９と同様にして水和剤を
得た。

【００６５】比較例 １０ パーム脂肪酸メチル及びフタル酸ジトリデシルを使用せ
ず、その代わりにクレー７０部を用いた以外は、実施例
１０と同様にして水和剤を得た。

【００６６】（試験例 １）１／５０００アールのワグ
ネルポットに水田土壌を充填し、表層にタイヌビエの種
子をばん種して６葉期まで生育せしめた。実施例１，
２，６，８又は１０による水和剤並びに比較例１，２，
６，８又は１０による水和剤を各々除草活性化合物が１
ヘクタール当り１８０グラムとなるように秤量し、市販
の展着剤（クミテン）を添加して、１ヘクタール当り１
０００リットルの散布水量で噴霧処理した。試験は、３
反復で行ない、噴霧処理２１日後の除草効果を、１００
点法（０：無除草〜１００：完全除草）で評価した。そ
の結果を表１に示す。

【００６７】

【表１】表 １実・比 除草効果 実施例 １ 100 95 98 実施例 ２ 95 95 98 実施例 ６ 95 90 95 実施例 ８ 98 90 98実施例１０ 95 93 95 比較例 １ 50 60 50 比較例 ２ 65 50 55 比較例 ６ 45 50 55 比較例 ８ 50 50 55比較例１０ 60 60 50 無処理区 0 0 0

【００６８】表１に示した結果から明らかなように、本
発明による水和剤は、活性成分を同量使用した場合に、
比較例による水和剤に比較して著しく、除草活性が高
い。

【００６９】（試験例 ２）実施例３，４，５，９又は
１０による水和剤並びに比較例３，４，５，９又は１０
による水和剤を用いた以外は、試験例１と同様にして除
草効果の評価を行った。その結果を表２に示す。

【００７０】

【表２】表 ２実・比 除草効果 実施例 ３ 98 95 90 実施例 ４ 95 93 95 実施例 ５ 90 90 95 実施例 ９ 85 95 95実施例１０ 90 95 90 比較例 ３ 40 55 55 比較例 ４ 50 60 50 比較例 ５ 55 45 60 比較例 ９ 50 55 55比較例１０ 55 60 55 無処理区 0 0 0

【００７１】表２に示した結果から明らかなように、本
発明による水和剤は、活性成分を同量使用した場合に、
比較例による水和剤に比較して著しく除草活性が高い。

【００７２】（試験例 ３）１／５０００アールのワグ
ネルポットに水田土壌を充填し、表層にタイヌビエの種
子をばん種、生育せしめ、タイヌビエが５葉期、６葉
期、７葉期に達した時に、実施例１又は７による水和剤
及び比較例１又は７による水和剤を各々除草活性化合物
が１ヘクタール当り９０、１８０又は３６０グラムとな
るように秤量し、市販の展着剤（クミテン）を添加し
て、１ヘクタール当り１０００リットルの散布水量で噴
霧処理した。試験は、３反復で行ない、噴霧処理２１日
後の除草効果を１００点法（０：無除草〜１００：完全
除草）で評価した。その結果を表３に示す。

【００７３】

【表３】 表 ３ 除 草 効 果 実・比 除草活性化合物の タイヌビエの葉令 薬量（ク゛ラム／ヘクタール） ５葉期 ６葉期 ７葉期 実施例１ 360 100 100 100 180 100 98 95 90 95 90 90 実施例７ 360 100 98 100 180 100 98 90 90 98 90 85 比較例１ 360 90 80 60 180 70 65 55 90 55 50 30 比較例７ 360 85 80 55 180 70 55 50 90 55 50 35 無処理区 - 0 0 0

【００７４】表３に示した結果から明らかなように、本
発明による水和剤は、比較例と比較した場合に、活性成
分の量を１／４にした場合でも、比較例の水和剤と同程
度かそれ以上の除草活性を示し、本発明の水和剤の活性
の向上がいかに顕著であるかが分かる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 39/04 Ｅ 9155−4Ｈ 43/40 １０１ Ｈ 9155−4Ｈ 43/60 １０１ 9155−4Ｈ 43/76 １０１ 9155−4Ｈ

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 活性成分として茎葉吸収型水田用除草活
   性化合物を含有する農薬水和剤を製造するに際して、前
   記活性化合物を、水に実質的に不溶性のエステル類に予
   め溶解し、次いで得られた活性化合物溶液を担体及びそ
   の他の必要な農薬成分と混合することを特徴とする、高
   活性な農薬水和剤の製造方法。
2. 【請求項２】 前記除草活性化合物が一般式 【化１】 式中、Ａｒは式 【化２】 の基を表わし、ここでＸはハロゲン原子、トリフルオロ
   メチル基又はシアノ基を表わし、Ｙは水素原子又はハロ
   ゲン原子を表わし、Ｒは水素原子、アルキル基、アルケ
   ニル基、アルキニル基、アルコキシアルキル基又はアル
   キルチオアルキル基を表わす、で示されるフェノキシプ
   ロピオン酸誘導体である請求項１の方法。
3. 【請求項３】 前記除草活性化合物が、２−［４−（２
   −フルオロ−４−シアノフェノキシ）フェノキシ］プロ
   ピオン酸のＣ₁〜Ｃ₈アルキルエステルである請求項１又
   は２記載の方法。
4. 【請求項４】 前記エステル酸が、フタル酸ジトリデシ
   ル、アジピン酸ジオレイル、オレイン酸オクチル、オレ
   イン酸メチル、ソルビタンモノオレエート、及びエポキ
   シ化脂肪酸オクチルから選ばれたものである請求項１〜
   ３のいずれかに記載の方法。
5. 【請求項５】 前記その他の農薬成分が、界面活性剤で
   ある請求項１〜４のいずれかに記載の方法。
6. 【請求項６】 請求項１〜５のいずれかの方法によって
   製造された水和剤。
7. 【請求項７】（a）茎葉吸収型水田除草用活性化合物１
   〜７５重量部、 （b）水に実質的に不溶性のエステル類１〜５０重量
   部、 （c）農薬用界面活性剤２〜２０重量部、及び （d）固体担体材料１〜９６重量部、からなることを特
   徴とする水田除草用水和剤。