JPH0710822B2 - ２−アミノエタンスルホン酸の製造方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、解毒、疲労回復、滋養強壮等の薬理作用を有
する有用な化合物である２−アミノエタンスルホン酸の
製造方法に関する。

詳しくは、亜硫酸水溶液にエチレンイミンまたはエチレ
ンイミン水溶液を接触させ、２−アミノエタンスルホン
酸を極めて容易に、しかも安易に製造する方法に関する
ものである。

（従来の技術） エチレンイミンと亜硫酸水を反応させ、２−アミノエタ
ンスルホン酸を製造する従来の方法（特公昭47−16807
号）によると、次式に従い、亜硫酸水溶液にエチレンイ
ミンまたはエチレンイミン水溶液を添加して、pHが４〜
７になるように調整した後加温し、２−アミノエタンス
ルホン酸を得ている。

（発明が解決しょうとする問題点） 本発明者が前記従来法を検討した結果、 （１）エチレンイミンのみでpH調整を行う場合、エチレ
ンイミンは亜硫酸のモル以上加えないと十分な反応速度
と収率が得られず、過剰量のエチレンイミンを用いるた
め原料費が高くつく問題、 （２）過剰のエチレンイミンから生成する副生成物の為
に、製品の２−アミノエタンスルホン酸の純度が悪く着
色する問題、 という各々の問題点があった。

（問題点を解決するための手段） 本発明者は、エチレンイミンでpH調整を行わず、他の塩
基を用いることにより上記問題点が解決されることを見
いだし本発明に至った。

すなわち、本発明は亜硫酸水に亜硫酸に対して等モル以
下のエチレンイミンを添加後、アンモニア、アルカリ金
属の水酸化物、アルカリ金属の炭酸塩、アルカリ金属の
亜硫酸塩から選ばれる少なくとも１種の無機塩基類を加
え反応液のpHを４以上に調整し反応せしめることを特徴
とする２−アミノエタンスルホン酸の製造方法に関する
ものである。

本発明の亜硫酸水及びエチレンイミンの濃度において亜
硫酸水濃度は特に限定されない。高濃度の亜流酸水の場
合は、加圧下で次のエチレンイミンの添加を行ってもよ
い。またエチレンイミンは、水で希釈してもよい。その
場合、水溶液の濃度に制限はない。

本発明の亜硫酸水へのエチレンイミンの添加条件として
添加温度は、副反応の起こりにくい40℃以下でよいが、
10℃以下の温度がさらに好ましい。添加時間は、上記温
度範囲を保てる限り制限されない。

本発明は亜硫酸水に亜硫酸に対して等モル以下のエチレ
ンイミンを添加後、無機塩基類を加え反応液のpHを４以
上に調整される。

本発明において無機塩基類としてはアンモニア、アルカ
リ金属の水酸化物、アルカリ金属の炭酸塩、アルカリ金
属の亜硫酸塩から選ばれる少なくとも１種が使用でき
る。

アンモニアとしては、アンモニア、アンモニア水が使用
できる。

アルカリ金属の水酸化物としては、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化リチウムが使用できる。

アルカリ金属の炭酸塩としては、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、が
使用できる。

アルカリ金属の亜硫酸塩としては、亜硫酸ナトリウム、
亜硫酸カリウムが使用できる。

これらのアンモニア、アルカリ金属の水酸化物、アルカ
リ金属の炭酸塩、アルカリ金属の亜硫酸塩から選ばれる
少なくとも１種の無機塩基はそのままかあるいは水溶液
として用いればよい。水溶液濃度は特に限定されない。

本発明のpHは、pH4以上にすればよいが、反応速度と収
率の点からpH5〜７の範囲が好ましい。

本発明において無機塩基類の添加速度は、添加温度が40
℃、好ましくは20℃を超えないように決定される。

本発明において無機塩基類の添加後は、10〜60℃で２〜
10時間保持すればよい。好ましくは、10〜30℃で２〜４
時間保った後、さらに30〜50℃で１〜３時間保ち反応を
完結させるのがよい。

本発明で生成した２−アミノエタンスルホン酸の回収は
反応終了後、液を濃縮するか、アルコールやアセトン等
の水溶性有機溶媒を加え、２−アミノエタンスルホン酸
を昌析させればよい。あるいは濃縮と晶析を組み合わせ
ることもできる。これらの操作により、高純度の２−ア
ミノエタンスルホン酸が収率よく、反応液から回収でき
る。

（作 用） 本発明は亜硫酸水に亜流酸に対して等モル以下のエチレ
ンイミンを添加後、無機塩基類を加え反応液のpHの４以
上に調整し、加温することにより高純度、高収率で２−
アミノエタンスルホン酸を製造する作用を発揮するもの
である。

（実 施 例） 以下に、実施例によって本発明を説明するが、本発明
は、これら実施例に限定されるものではない。

実施例１ 温度計、圧力計、電磁式攪はん機、気体及び液体原料用
の導入管を備えた、容量が500mlのステンレス製オート
クレーブに、５℃に冷却した水310.0gを入れておき、亜
硫酸ガスを58.0g導入し水に吸収させると、圧力は1.0kg
/cm²Gを示した・次に、５〜７℃でエチレンイミン37.0g
を１時間かけて、亜硫酸水中に添加した。さらに７〜10
℃で28重量％アンモニア水を10.4g添加するとpHは5.3と
なり、圧力は大気圧に戻った。その後、20℃で２時間、
40℃で１時間保った。

反応終了後、液体クロマトグラフ法で２−アミノエタン
スルホン酸を定量したところ、仕込のエチレンイミンに
対し、98mol％の収率で２−アミノエタンスルホン酸が1
05.9g生成していた。反応液から69.1gの水を留去し、５
℃まで冷却した。析出した２−アミノエタンスルホン酸
の結晶をろ別し、乾燥すると、純度99.4％の白色の２−
アミノエタンスルホン酸が89.8g得られた。

実施例２ 実施例１と同様の反応装置に、実施例１と同様に水163.
0gと亜硫酸ガス80.0gを仕込むと、圧力は1.8kg/cm²Gを
示した。そこへ５〜10℃でエチレンイミン53.7gを１時
間で添加した。次に、10〜15℃で33.7重量％の水酸化ナ
トリウム水溶液19.8gを加え、pHを5.0とした。その後、
20℃で４時間、40℃で２時間反応した。

反応後、反応液にメタノール250.0gを加え、５℃まで冷
却し、析出した２−アミノエタンスルホン酸をろ別、乾
燥したところ、95mol％の収率で純度99.5％の白色の２
−アミノエタンスルホン酸が149.0g得られた。

実施例３ 実施例１と同様の反応装置に、実施例１と同様に水226.
7gと亜硫酸ガス38.8gを仕込み、次に、エチレンイミン2
6.0gと、33.7％の水酸化ナトリウム水溶液25.9gを、実
施例２と同様に添加し、pHを6.0とした。20℃で１時
間、40℃で１時間反応させた後、136.0gの水を留去し
た。

次に、メタノール136.0gを加え５℃まで冷却し、析出し
た２−アミノエタンスルホン酸をろ別、乾燥した、収率
96mol％で純度99.7％の白色の２−アミノエタンスルホ
ン酸が72.8g得られた。

比較例 １ 実施例１と同様の反応装置に、実施例１と同様に水235.
3gと亜硫酸ガス33.6gを仕込み、次にエチレンイミン24.
8g（エチレンイミンを亜硫酸に対し1.10モル倍）を５〜
10℃で１時間で添加し、pHを5.5とした。その後、実施
例３と同様の操作をしたところ、亜硫酸基準の収率95mo
l％で純度98.4％のわずかに黄色をおびた２−アミノエ
タンスルホン酸が63.4g得られた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 森本 豊 神奈川県川崎市川崎区千鳥町14番１号 日 本触媒化学工業株式会社川崎研究所内 審査官 佐藤 修

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】亜硫酸水に亜硫酸に対して等モル以下のエ
   チレンイミンを添加後、無機塩基類を加え反応液のpHを
   ４以上に調整し反応せしめることを特徴とする２−アミ
   ノエタンスルホン酸の製造方法。
2. 【請求項２】無機塩基類がアンモニア、アルカリ金属の
   水酸化物、アルカリ金属の炭酸塩、アルカリ金属の亜硫
   酸塩から選ばれる少なくとも１種であることを特徴とす
   る特許請求の範囲第１項記載の方法。