JPH0710828B2 - スルホニル基を有する新規な芳香族カルボン酸の製造方法 - Google Patents

スルホニル基を有する新規な芳香族カルボン酸の製造方法

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JPH0710828B2
JPH0710828B2 JP61206600A JP20660086A JPH0710828B2 JP H0710828 B2 JPH0710828 B2 JP H0710828B2 JP 61206600 A JP61206600 A JP 61206600A JP 20660086 A JP20660086 A JP 20660086A JP H0710828 B2 JPH0710828 B2 JP H0710828B2
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 発明の技術分野 本発明は、スルホニル基を有する新規な芳香族カルボン
酸の製造方法に関し、さらに詳しくは、ポリエステル、
ポリアミドあるいはポリイミドなどの有用な重合体を製
造する際に用いられる、スルホニル基を有する新規な芳
香族カルボン酸の製造方法に関する。
発明の技術的背景ならびにその問題点 耐熱性高分子の原料として、カルボキシル基、イミド基
などの官能基を有する芳香族化合物が多く知られてい
る。
たとえば、カプトン に代表されるポリイミドの原料と
してのピロメリット酸（無水物）、あるいは特開昭50−
24242号公報に開示されているようなポリエーテルイミ
ドの原料としての芳香族ビス（エーテル酸無水物）等が
公知である。
ところが、ピロメリット酸（無水物）を原料として得ら
れるポリイミドは、耐熱性に優れるものの成形性が劣
り、また芳香族ビス（エーテル酸無水物）を原料として
得られるポリエーテルイミドは耐熱性が劣るという問題
点があった。
このため耐熱性と成形性とのバランスに優れたポリイミ
ドの原料となる新たな芳香族カルボン酸の出現が望まれ
ていた。
一方、また、二塩基酸と二価アルコールとの重縮合によ
り、主鎖がエステル結合で連結されてなるポリエステル
は、合成繊維用高分子材料として、またフィルム用高分
子材料として広く用いられている。さらに、二塩基酸と
ジアミン類とからは、合成繊維用高分子材料として有用
なポリアミド類が製造されうることは周知である。
このように二塩基酸は、ポリエステル類あるいはポリア
ミド類などを製造する際の出発原料として極めて有用な
化合物であるが、上記のようなポリマー原料としての二
塩基酸としては、下記のような反応式で示されるp-キシ
レンの酸化反応により得られるテレフタル酸、あるいは
m-キシレンの酸化により得られるイソフタル酸が広く知
られている。
ところがテレフタル酸あるいはイソフタル酸を出発原料
としてポリエステルあるいはポリアミドなどのポリマー
を製造する技術は、ある意味で研究しつくされており、
得られるポリマーは、たとえば耐熱性に劣ったり、ある
いは加工性に劣るなどの問題点があることが指摘されて
いる。
このため、全く新しいポリエステルあるいはポリアミド
の原料となりうる新たな芳香族カルボン酸の出現が望ま
れている。
発明の目的 本発明は、上記のような点に鑑みて完成されたものであ
って、ポリエステル、ポリアミドあるいはポリイミドな
どの重合体を製造するのに有用な、全く新しいスルホニ
ル基を含有する芳香族カルボン酸の製造方法を提供する
ことを目的としている。
発明の概要 本発明に係る芳香族カルボン酸の製造方法は、下記一般
式［Ｉ］で示される化合物を、脂肪族カルボン酸溶媒中
で、コバルト−マンガン−臭素系触媒の存在下に、分子
状酸素によって液相酸化して、下記一般式［II］で示さ
れる芳香族カルボン酸を得ることを特徴としている。
（式中、R1は水素またはメチル基であり、R2およびR3は
それぞれ同一であっても異なっていてもよく、水素また
は低級アルキル基であり、ｎは水素以外の置換基の数で
あって、０〜４の整数である。） （式中、R4およびR5はそれぞれ同一であっても異なって
いてもよく、水素またはカルボキシル基であり、R6およ
びR7はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、水
素、低級アルキル基またはカルボキシル基であり、ｎは
水素以外の置換基の数であって、０〜４の整数であ
る。） 本発明によれば、上記一般式［Ｉ］で示されるような化
合物を、脂肪族カルボン酸溶媒中で、コバルト−マンガ
ン−臭素系触媒の存在下に分子状酸素によって液相酸化
して、上記一般式［II］で示される芳香族カルボン酸を
製造することができ、高価な酸化試薬を用いることなく
工業的規模で上記芳香族カルボン酸を得ることが可能と
なる。
発明の具体的説明 以下本発明に係るスルホニル基を有する新規な芳香族カ
ルボン酸の製造方法について具体的に説明する。
原料となる芳香族化合物は、下記一般式［Ｉ］で示され
る。
（式中、R1は水素またはメチル基であり、R2およびR3は
それぞれ同一であってもよく異なっていてもよく、水素
または低級アルキル基であり、ｎは水素以外の置換基の
数であって、０〜４の整数である。） 上記一般式［Ｉ］で示される芳香族化合物は、本発明者
らによって見出された新規な化合物であって、この化合
物は、たとえば以下のようにして製造することができ
る。
すなわち、下記一般式［III］で示されるp-トルエンス
ルホニルクロリド類と、下記一般式［IV］で示されるジ
フェニルエーテル類とを、たとえば三塩化アルミニウム
などのルイス酸の存在下に反応させることによって、上
記一般式［Ｉ］で示される芳香族化合物を得ることがで
きる。
一般式［III］で示されるp-トルエンスルホニルクロリ
ド類と、一般式［IV］で示されるジフェニルエーテル類
との反応は、三塩化アルミニウム、三弗化ホウ素、塩化
第二鉄などのルイス酸、硫酸、メタルスルホン酸、トリ
フルオロメタンスルホン酸などのプロトン酸あるいは鉄
粉、アルミニウム粉などの金属粉などの触媒の存在下
で、−70℃〜＋250℃の温度で0.5〜50時間両者を撹拌接
触させることによって行なわれる。ジフェニルエーテル
類に対してp-トルエンスルホニルクロリド類は２倍モル
以上、好ましくは２〜100倍モルの量で用いられる。ま
た触媒の使用量は、ジフェニルエーテル類１モルに対し
て通常0.01〜20モルであることが好ましい。
上記の反応は、溶媒を用いずに行なうこともできるが、
メチルクロリド、メチレンクロリド、クロロホルム、四
塩化炭素、二塩化エタン、三塩化エタン、二塩化エチレ
ン、三塩化エチレン、ブロモホルム、クロルベンゼン、
ジクロルベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ニトロメ
タン、ニトロエタン、ニトロベンゼンなどのニトロ化化
合物、二硫化炭素、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサ
ンなどの脂肪族あるいは脂環式炭化水素から選ばれる溶
媒の存在下で行うこともできる。
反応終了後、反応系に水を加えて触媒を分解せしめた
後、水蒸気蒸留などにより過剰のp-トルエンスルホニル
クロリド類を留去することによって、一般式［Ｉ］で示
されるビス［4-（4-メチルフェニルスルホニル）フェニ
ル］エーテル類を合成することができる。この化合物は
アルコール水溶液などによる再結晶操作により純度を上
げることができる。
なお、上記の一般式［Ｉ］で示される新規な化合物の詳
しい製造方法は、本出願人により出願された特願昭60−
281,077号および特願昭61−146624号に記載されてい
る。
このような一般式［Ｉ］で示される芳香族化合物から下
記一般式［II］で示される芳香族カルボン酸を製造する
には、下記のようにすればよい。
（式中、R4およびR5はそれぞれ同一であっても異なって
いてもよく、水素またはカルボキシル基であり、R6およ
びR7はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、水
素、低級アルキル基またはカルボキシル基であり、ｎは
水素以外の置換基の数であって、０〜４の整数であ
る。） すなわち、一般式［Ｉ］で示される芳香族化合物を、脂
肪族カルボン酸溶媒中で、コバルト−マンガン−臭素系
触媒の存在下に分子状酸素によって液相酸化すると、上
記一般式［II］で示される芳香族カルボン酸が得られ
る。
反応溶媒としての脂肪族カルボン酸としては、酢酸、フ
ロピオン酸、酪酸、吉草酸などが用いられるが、このう
ち特に酢酸が好ましい。このような脂肪族カルボン酸は
少量の水を含んでいてもよく、また場合によっては、こ
の脂肪族カルボン酸にアルデヒド類、ケトン類、アルコ
ール類などの有機溶媒を混合して用いることもできる。
このような溶媒は、通常、反応原料である芳香族化合物
１重量部に対して、５〜10重量部の量で用いられること
が好ましい。
上記の反応に対する触媒としては、コバルト−マンガン
−臭素系触媒が用いられる。コバルトおよびマンガン
は、通常、反応溶媒に可溶な金属塩たとえば無機塩、酢
酸塩、ナフテン酸塩などとして用いられるが、具体的に
は、酢酸コバルト、臭化コバルト、ナフテン酸コバル
ト、酢酸マンガン、臭化マンガン、ナフテン酸マンガン
などとして用いられる。また臭素は、反応系に、臭化水
素、臭化ナトリウム、臭化カリウムなどの無機臭素化合
物またはテトラブロムエタンなどの有機臭素化合物とし
て、あるいは臭化コバルト、臭化マンガンなど形態で添
加される。
コバルト塩は、溶媒に対して金属として0.01〜0.5重量
％の量で、そしてマンガン塩は溶媒に対して金属として
0.005〜0.2重量％の量で用いられることが好ましい。ま
た臭素化合物は、溶媒に対し0.1〜0.5重量％の量で用い
られることが好ましい。
酸化反応に際しては、酸素源として分子状酸素が用いら
れるが、分子状酸素としては純酸素あるいは空気が用い
られる。
反応温度は、50〜250℃好ましくは80〜210℃であること
が好ましい。また反応は常圧下または30気圧程度までの
加圧下のいずれの条件下でも行なうことができる。
反応生成物である芳香族カルボン酸は、たとえば反応混
合物を冷却した後、反応混合物に水を添加し、析出する
固体をアルカリ水溶液に溶解させ、次いでこの溶液を酸
性とすることにより固体を析出させて得ることができ
る。
得られた反応生成物は、1H−NMR分析、IR分析、元素分
析などによって構造が決定され、一般式［II］で示され
るような芳香族カルボン酸であることが確認される。
発明の効果 本発明によれば、上記一般式［Ｉ］で示されるような化
合物を、脂肪族カルボン酸溶媒中で、コバルト−マンガ
ン−臭素系触媒の存在下に分子状酸素によって液相酸化
して、上記一般式［II］で示される芳香族カルボン酸を
製造することができ、高価な酸化試薬を用いることなく
工業的規模で上記芳香族カルボン酸を得ることが可能と
なる。
以下本発明を実施例により説明するが、本発明はこれら
実施例に限定されるものではない。
実施例１ p,p′‐ジクロルスルホニルジフェニルエーテル5gをO-
キシレン30mlに溶解し、氷バスで冷却した。これに無水
塩化アルミニウム6.38gを固体のまま加え、12時間室温
で撹拌した後、水100mlを加えて反応を停止させた。次
いで、過剰のO-キシレンを水蒸気蒸留により除去したと
ころ、褐色の固体が6.7g得られた。この固体をエタノー
ル／水混合溶液（6:4）により再結晶処理し、薄褐色の
結晶を得た。この結晶の融点は89℃であった。
この結晶のIR分析の結果を下記に示す。
1240cm-1…‐O-、1315,1150cm-1…‐SO2- 2910〜2970cm-1…脂肪族のCH伸縮、3025〜3075cm-1…芳
香族のCH伸縮、1475,1570cm-1…ベンゼン環 また1H−NMR分析の結果は次の通りであった。
δ値（ppm）2.22 シングレット（6H） （TMS基準）2.36 シングレット（6H） 7.26〜8.30マルチブレット（14H） さらに、元素分析の結果は次の通りであった。
Ｃ＝66.78％,H＝5.30％（実測値） Ｃ＝66.38％,H＝5.17％（C28H26O3S2として計算） 以上の結果から、この実施例で得られた物質は、下記構
造式からなる4,4-ビス（3,4-ジメチルフェニルスルホニ
ル）ジフェニルエーテル（以下、DXDEという。）である
ことが判明した。
次に、このようにして得たDXDE2gを酢酸20ml中に加え、
これに、酢酸コバルト（II）0.2g、酢酸マンガン0.02
g、臭化ナトリウム0.1gを加え、100℃で撹拌しながら反
応系に酸素を吹込みながら反応を12時間続けた。
その後、酸素の流通を止め、反応混合物を冷却した後、
得られた反応混合物に100mlの水を添加したところ固体
が析出した。この固体を10％水酸化ナトリウム水溶液に
溶解させた後、この水溶液に塩酸を加えて酸性にしたと
ころ、固体が1.8g得られた。
得られた固体を、メタノール／水混合溶液（6:4）で再
結晶して精製した。この結晶の融点を測定しようとした
ところ、200〜201℃で脱水環化反応が起り、融点の測定
は不可能であった。
精製した結晶のIRスペクトルは、下記の通りであった。
1245cm-1…‐O-、1150,1320cm-1…‐SO2- 1485,1580cm-1…ベンゼン環、2200〜3600cm-1…カルボ
キシル基、また、元素分析の結果は次の通りであった。
Ｃ＝53.83％,H＝2.99％（実測値） Ｃ＝53.68％,H＝2.90％（C28H18O13S2として計算） 以上の結果から、得られた生成物は下記の構造式の4,4-
ビス（3,4-ジカルボキシフェニルスルホニル）ジフェニ
ルエーテルであると固定された。
実施例２ 実施例１で得たDXDE2g、酢酸20ml、酢酸コバルト（II）
0.2g、酢酸マンガン（II）0.02g、臭化ナトリウム0.1g
を100mlのオートクレーブに仕込み、空気圧10kg/cm
2下、120℃で６時間反応を行った。反応途中、数回圧力
を大気圧下にもどし、新たに10kg/cm2の空気圧をかける
作業をくり返した。反応終了後、実施例１と同様の後処
理を行った結果、DPDEの結晶が得られた。
実施例３ 還流冷却装置、ガス導入口、撹拌装置を有するチタン製
オートクレーブに、実施例１と同様の方法で得たDXDE15
g、酢酸100g、酢酸コバルト0.3g、酢酸マンガン0.015
g、臭化ナトリウム0.25gを仕込んだ。
ガス導入口より窒素を圧入し20Kg/cm2にした後、加熱装
置で190℃に昇温後、ガス導入口から空気を送入して空
気置換した。その後、空気を少しずつ吹き込みながら１
時間反応を行った。
反応物は冷却後、固液分離し、水で洗浄した。得られた
固体14.6gをメタノール／水混合溶液（6:4）で再結晶し
て精製した。得られた結晶は、実施例１で同定したもの
と同一であった。
実施例４ ２の４つ口フラスコに、ジフェニルエーテル75.5g、
三塩化アルミニウム118.4gおよびニトロメタン400mlを
加え、アイスバスで０℃に冷却しながら撹拌した。これ
に窒素下で固体状のp-トルエンスルホン酸クロライド25
3.6gを徐々に加えた。全量加えた後、反応混合物をアイ
スバスで冷却しながら反応を200hr続けた。その後反応
混合物に水を加えて反応を停止させた。得られた反応混
合物にクロロホルムを加えて抽出し、有機層に活性炭を
加え濾過し、濾液からニトロメタン、クロロホルムを除
去したところ150gの固体が回収された。
この回収された固体をエタノール／水混合溶液（エタノ
ール：水 6:4重量比）に溶解して再結晶させたとこ
ろ、うすクリーム色の結晶を得た。
この結晶の融点は167〜168℃であった。
この結晶のIR分析の結果を下記に示す。
またこの結晶の1H−NMR分析の結果を下記に示す。
δ＝2.40 シングレット（6H） δ＝6.70〜8.80 マルチプレット（16H） さらにこの結晶の元素分析の結果を下記に示す。
実測値 計算値 C:65.4％ 65.25％ H: 4.8％ 4.63％ S:13.3％ 13.40％ これらの結果から、上記の反応で得られた結晶は、下記
式で示される4,4′‐ビス（4-メチルフェニルスルホニ
ル）ジフェニルエーテルであることが確認された。
次に、このようにして得た上記ジフェニルエーテル2gを
酢酸20ml中に加え、これに、酢酸コバルト（II）0.2g、
酢酸マンガン0.02g、臭化ナトリウム0.1gを加え、100℃
で撹拌しながら反応系に酸素を吹込みながら反応を12時
間続けた。
その後、酸素の流通を止め、反応混合物を冷却した後、
得られた反応混合物に100mlの水を添加したところ固体
が析出した。この固体を10％水酸化ナトリウム水溶液に
溶解させた後、この水溶液に塩酸を加えて酸性にしたと
ころ、固体が1.8g得られた。
得られた固体を、メタノール／水混合溶液（6:4）で再
結晶して精製した。
得られた結晶の融点をDTAで測定し、DTA曲線を第１図に
示す。この図よりこの結晶の融点Tmは406℃であること
がわかる。
この結晶のIR分析チャートを第２図に示す。
このIRチャートから、3600〜2400cm-1および1700cm
-1（‐COOH）、1580、1490cm-1（ベンゼン環）、1250cm
-1（‐O-）1325cm-1（‐SO2-）に吸収が認められること
がわかる。
さらにこの結晶の元素分析の結果を下記に示す。
実測値 計算値 C:58.2％ 57.99％ H: 3.2％ 3.37％ S:11.8％ 11.91％ これらの結果から、上記の反応で得られた結晶は、下記
式で示される4,4′‐ビス（4-カルボキシフェニルスル
ホニル）ジフェニルエーテルであることが確認された。
【図面の簡単な説明】
第１図は4,4′‐ビス（4-カルボキシフェニルスルホニ
ル）ジフェニルエーテルのDTA分析チャートであり、第
２図はその赤外線分析チャートである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｇ 69/42 ＮＳＮ 73/10 ＮＴＦ (72)発明者 田口 芳夫 埼玉県入間郡大井町西鶴ヶ岡１丁目４番４ −424号 (72)発明者 今井 千裕 神奈川県横浜市緑区美しが丘４丁目49番地 の５

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記式［Ｉ］で示される化合物を、脂肪族
    カルボン酸溶媒中で、コバルト−マンガン−臭素系触媒
    の存在下に、分子状酸素によって液晶酸化して、下記一
    般式［II］で示される芳香族カルボン酸を得ることを特
    徴とする、スルホニル基を有する新規な芳香族カルボン
    酸の製造方法： （式中、R1は水素またはメチル基であり、R2およびR3は
    それぞれ同一であっても異なっていてもよく、水素また
    は低級アルキル基であり、ｎは水素以外の置換基の数で
    あって、０〜４の整数である。） （式中、R4およびR5はそれぞれ同一であっても異なって
    いてもよく、水素またはカルボキシル基であり、R6およ
    びR7はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、水
    素、低級アルキル基またはカルボキシル基であり、ｎは
    水素以外の置換基の数であって、０〜４の整数であ
    る。）
  2. 【請求項２】一般式［II］で示される化合物が、4,4′
    ‐ビス（3,4-ジカルボキシフェニルスルホニル）ジフェ
    ニルエーテルまたは、4,4′‐ビス（4-カルボキシフェ
    ニルスルホニル）ジフェニルエーテルである特許請求の
    範囲第１項に記載の方法。
JP61206600A 1986-07-30 1986-09-02 スルホニル基を有する新規な芳香族カルボン酸の製造方法 Expired - Lifetime JPH0710828B2 (ja)

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