JPH0710983B2 - 改良された低温性をもつ中留出組成物 - Google Patents

改良された低温性をもつ中留出組成物

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JPH0710983B2 JP61201198A JP20119886A JPH0710983B2 JP H0710983 B2 JPH0710983 B2 JP H0710983B2 JP 61201198 A JP61201198 A JP 61201198A JP 20119886 A JP20119886 A JP 20119886A JP H0710983 B2 JPH0710983 B2 JP H0710983B2
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Description

【発明の詳細な説明】 パラフィンろうを含む鉱油は、油の温度が下ると一層流
動性がなくなる特性をもつ。この流動度の損失はろうが
板状結晶に結晶化し、最後には油をそのなかに取りこん
だスポンジ状塊を形成することによる。
種々の添加剤がろう状鉱油に配合するときろう結晶調節
剤として作用することが古くから知られている。これら
の組成物はろう結晶の寸法と形状を調節し、油が低温に
おいても流体として残るような方式で結晶間の接着力お
よびろうと油間の接着力を減らす。
種々の流動点降下剤が文献に記載されており、その幾つ
かは商業上使われている。たとえば、米国特許第3,048,
479号は、燃料特に加熱油、ディーゼル燃料、ジェット
燃料用の流動点降下剤としてエチレンとC3〜C5ビニルエ
ステルたとえば酢酸ビニルとの共重合体の使用を数えて
いる。エチレンと高級α−オレフィンたとえばプロピレ
ンに基づく炭化水素重合体流動点降下剤も知られてい
る。米国特許第3,961,916号は、一つはろう結晶核形成
剤であり他はろう結晶の寸法を制御する成長防止剤であ
る共重合体の混合物の使用を教えている。
英国特許第1,263,152号は、低度の側鎖枝分れを有する
共重合体を使うことによりろう結晶の寸法を制御できる
と提案している。
たとえば英国特許第1,469,016号においては、潤滑油の
流動点降下剤として前に使われていたフマル酸ジ−ｎ−
アルキルと酢酸ビニルの共重合体が、低温流れ性質を改
良するために高い最終沸点をもつ留出燃料の処理におい
て、エチレン／酢酸ビニル共重合体と共に補助添加剤と
して使用できることも提案された。英国特許第1,469,01
6号によれば、これらの重合体は不飽和C4〜C8ジカルボ
ン酸のC6〜C18アルキルエステル、特にフマル酸ラウリ
ルおよびフマル酸ラウリル−ヘキサデシルであることが
できる。典型的には、使われた物質は平均約12個の炭素
原子をもつ混合エステル（重合体Ａ）である。この添加
剤は低最終沸点の「通常」の燃料（燃料IIIおよびIV）
では有効ではなかったことに留意すべきである。
米国特許第3,252,771号は、1960年初期に米国で入手で
きた広い沸点の処理容易な型の留出燃料の流動点降下剤
として、主として直鎖C16〜C18α−オレフィンであるオ
レフィン混合物を三塩化アルミニウム／ハロゲン化アル
キル触媒で重合させて得たC16〜C18α−オレフィンの重
合体を使用することに関する。
オレフィン／無水マレイン酸共重合体に基づく添加剤を
使うことも提案された。たとえば、米国特許第2,542,54
2号はラウリルアルコールのようなアルコールでエステ
ル化したオクタデセンのようなオレフィンと無水マレイ
ン酸との共重合体を流動点降下剤として使い、英国特許
第1,468,588号はベヘニルアルコールでエステル化したC
22〜C28オレフィンと無水マレイン酸との共重合体を留
出燃料の補助添加剤として使うが、その重合体ＥはCEPP
試験では幾分無効果なことを示している（第１表）。同
様に日本特許広告第5,654,037号は流動点降下剤として
アミンと反応させたオレフィン／無水マレイン酸共重合
体を使い、実施例４ではジステアリルアミンと反応させ
たC16／C18オレフィンからの共重合体を使っている。日
本特許広告第5,654,038号は類似であるが、ただしエチ
レン酢酸ビニル共重合体のような通常の中留出物流れ改
良剤と共に、オレフィン／無水マレイン酸共重合体の誘
導体を使う。この特許は当該混合物がCFPP試験で活性を
もつことを示しているが、誘導体自身は実際上不活性な
ことが第４表に示されている。
日本特許公告第5,540,640号はオレフィン／無水マレイ
ン酸共重合体（エステル化してない）の使用を明らかに
しており、CFPP活性を得るためには使用オレフィンは20
個以上の炭素原子を含むべきだと述べている。C14物質
は不活性であり、この共重合体をエステル化するとき
（日本特許公告第5,015,005号のように）これも不活性
であることを示す比較データがある。当該共重合体をつ
くるのにオレフィン混合物を使用する。
種々の特許は他の添加剤と組合せてエステル化／オレフ
ィン無水マレイン酸共重合体を留出物流れ改良剤として
使うことを教えているが、当該共重合体自身は大部分は
無効であることが示されている。たとえは、英国特許第
2,129,012号は「ジアドール」枝分け鎖アルコールでエ
ステル化したオレフィン／無水マレイン酸共重合体と低
分子量ポリエチレンの混合物を使うが、このエステル化
共重合体は単独の30の添加剤として使ったとき無効であ
った。上記特許はオレフィンは10〜30個の炭素原子を含
むべきであり、アルコールは６〜28個の炭素原子を含む
べきで、アルコール中の最大鎖は22〜40個の炭素原子を
もつべきだと規定している。C18オレフィンおよびC14・5
の平均アルコールからつくった実施例Ａ−24の重合体
は、使った燃料中で無効であったことを留意すべきであ
る。
留出燃料の増加した多様性と共に、現存の添加剤では処
理できないか、またはその流動点の必要な減少を達成し
また商業上使用できるように低温濾過性に対しろう結晶
寸法を制御するために非経済的に高水準の添加剤を必要
とする型の燃料が出現してきた。
特定の構造をもつオレフィンと無水マレイン酸の共重合
体およびその誘導体が、特定の構造を備えていれば、他
の特定の添加剤との組合せで、ヨーロッパで現在入手で
きる高曇り点燃料および低い曇り点の一層ろうの少ない
北米燃料を含む広い範囲の型の留出燃料に、特に有用で
あことを発見した。特に、これらの添加剤は留出燃料中
において、CFPP性能を改良するだけでなく燃料の曇り点
（ろうがあらわれ始める温度）を下げ、遅い冷却条件下
低温濾過性を改良する効果の組合せをもつことがわかっ
た。
そこで、本発明は120〜500℃の範囲の沸点の中留出燃料
の低温性を改良するために、添加剤（Ａ）および添加剤
（Ｂ）からなる組成物を添加剤として使用することを提
供する。該添加剤（Ａ）はアルコールでエステル化され
た、 直鎖α−オレフィンと無水マレイン酸との共重合体であ
り、該オレフィンが式 Ｒ・CH＝CH2 を有し、該アルコールが式 R1OH （前記の二式中ＲおよびR1は各々がアルキル基であり、
ＲおよびR1の少なくとも一つは10より多い炭素原子を含
み、ＲおよびR1の炭素原子の合計は18〜38であり、また
R1は直鎖、または１−位または２−位にメチル分鎖を含
む） を有し、また添加剤（Ｂ）は共添加剤としてのポリオキ
シアルキレンエステル、 エーテルまたはエステル／エーテル；エチレン不飽和エ
ステル共重合体；極性窒素を含む化合物；またはこれら
の混合物である（但し、添加剤（Ａ）中のＲおよびR1の
炭化原子の合計が36〜38である場合にはこの組成物は本
質的に添加剤（Ａ）および添加剤（Ｂ）からなる）。
当該添加剤は留出石油燃料油の重量基準で0.0001〜0.5
重量％の、好ましくは0.001〜0.2重量％の量で使うのが
好ましく、本発明はこのように処理した留出燃料も含
む。
そこで、本発明はさらに、添加剤（Ａ）および添加剤
（Ｂ）からなる組成物の0.0001〜0.5重量％を含んでい
る120〜500℃の範囲の沸点の中留出燃料を提供する。該
添加剤（Ａ）はアルコールでエステル化された、直鎖α
−オレフィンと無水マレン酸との共重合体であり、該オ
レフィンが式 Ｒ・CH＝CH2 を有し、該アルコールが式 R1OH （前記の二式中ＲおよびR1は各々がアルキル基であり、
ＲおよびR1の少なくとも一つは10より多い炭素原子を含
み、ＲおよびR1の炭素原子の合計は18〜38であり、また
R1は直鎖、または１−位または２−位にメチル分鎖を含
む） を有し、また添加剤（Ｂ）は共添加剤としてのポリオキ
シアルキレンエステル、 エーテルまたはエステル／エーテル；エチレン不飽和エ
ステル共重合体；極性窒素を含む化合物；またはこれら
の混合物である（但し、添加剤（Ａ）中のＲおよびR1の
炭素原子の合計が36〜38である場合にはこの組成物は本
質的に添加剤（Ａ）および添加剤（Ｂ）からなる）。
本発明で使う重合体または共重合体はたとえばゲル浸透
クロマトグラフィーにより測定し、1,000〜500,000の、
好ましくは5,000〜100,000の範囲の数平均分子量をもつ
のが好ましい。
単量体を溶剤なしでまたはヘブタン、ベンゼン、シクロ
ヘキサン、またはホワイト油のような炭化水素溶剤の溶
液中で、一般に20〜150℃の範囲の温度で、ふつうは過
酸化ベンゾイルまたはアゾジイソブチロニトリルのよう
な過酸化物またはアゾ型触媒で促進させて、酸素を排除
するため窒素または二酸化炭素のような不活性ガスのブ
ランケット下に重合させることにより、α−オレフィン
と無水マレイン酸の共重合体を便利に製造できる。等モ
ル量のオレフィンと無水マレイン酸を使うのが好ましい
が必須条件ではなく、２対１〜１対２の範囲のモル割合
が適当である。無水マレイン酸と共重合できるオレフィ
ンの例は１−デセン、１−ドデセン、１−テトラデセ
ン、１−ヘキサデセン、１−オクテンである。
オレフィンと無水マレイン酸の共重合体を適当な技術に
よりエステル化でき、無水マレイン酸を少なくとも50％
エステル化するのが好ましいが必須条件ではない。使用
できるアルコールの例はｎ−デカン−１−オール、ｎ−
ドテカン−１−オール、ｎ−テトラデカン−１−オー
ル、ｎ−ヘキサデカン−１−オール、ｎ−オクタデカン
−１−オールである。アルコールは鎖当り１個までのメ
チル枝分れを含むこともでき、たとえば１−メチル−ペ
ンタデカン−１−オール、２−メチル−トリデカン−１
−オールであることができる。当該アルコールはｎ−ア
ルコールと１個のメチル枝分れアルコールの混合物てあ
ることができる。無水マレイン酸とどのオレフィンとの
共重合体のエステル化に、各アルコールを使用できる。
商業上入手できるアルコール混合物よりも純粋なアルコ
ールを使うのが好ましく、混合物を使う場合はR1はアル
キル基は平均数の炭化原子が指示され、１−位または２
−位に枝分れを含むアルコールを使うときは、R1はアル
コールの直鎖のセグメントが指示される。混合物を使う
ときは、R1基の15％以下がR1＋２以下の値をもつことが
重要である。アルコールの選択は勿論、Ｒ＋R1の炭素原
子が18〜38の範囲内にあるように、無水マレイン酸と共
重合させるオレフィンの選択に依存する。Ｒ＋R1の炭素
原子の好ましい値は添加剤を使おうとする燃料の沸点特
性に依存でき、Ｒ＋R1の炭化原子が20〜32の化合物が特
に好ましい。
本発明に係わる添加剤（Ｂ）をさらに詳細に論ずる。ポ
リオキシアルキレンエステル、エーテル、エステル／エ
ーテルおよびそれらの混合物の例は少なくとも１個の、
好ましくは少なくとも２個のC10〜C30直鎖飽和アルキル
基と分子量100〜5,000の、好ましくは200〜5,000のポリ
オキシアルキレン基を含むもので、ただし上記ポリオキ
シアルキレン基のアルキル基は１〜４個の炭素原子を含
む。これらの物質はヨーロッパ特許公告第0,061,895A2
の主題を形成している。他の上記添加剤は米国特許第4,
491,455号に記載されている。
本発明に有用な好ましいエステル、エーテル、またはエ
ステル／エーテルは次の構造式により表わすことができ
る。
Ｒ−Ｏ−（Ａ）−Ｏ−R1 ただし、ＲおよびR1は同一かまたは異なっており、 ｉ）ｎ−アルキル、 であることができる。当該アルキル基は直鎖て飽和して
おり10〜30個の炭素原子を含み、Ａはアルキレン基が１
〜４個の炭素原子をもつポリオキシアルキレンセグメン
ト、たとえばポリオキシメチレン、ポリオキシエチレ
ン、またはポリオキシトリメチレン残基を表わし、これ
らは実質上直鎖であるが、低アルキル側鎖をもつある程
度の枝分れ（ポリオキシプロピレングリコールにおける
ように）は許されるが、グリコールは実質上直鎖てある
べきである。窒素および２または３個の記載の型のエス
テル化ポリオキシアルキレン基を含む類似構造の化合物
を用いることもできる。
適当なグリコールは一般に約100〜5,000の、好ましくは
約200〜2,000の分子量を有する実質上直鎖のポリエチレ
ングリコール（PEG）およびポリプロピレングリコール
（PPG）である。エステルが好ましく、10〜30個の炭素
原子を含む脂肪酸がグリコールと反応しエステル添加剤
を形成するのに有用であり、C18〜C24脂肪酸、特にベヘ
ン酸を使うのが好ましい。ポリエトキシル化脂肪酸また
はポリエトキシル化アルコールをエステル化することに
よってもエステルを製造できる。
ポリオキシアルキレンジエステル、ジエーテル、エーテ
ル／エステル、およびその混合物が添加剤として適当で
あり、狭い沸点の留出物で使うにはジエステルが好まし
く、一方少量のモノエーテルおよびモノエステルも存在
させることができ、しばしば製造工程で形成される。多
量のジアルキル化合物を存在させることが、添加剤の性
能に重要である。特に、ポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコール、またはポリエチレン／ポリプロ
ピレングリコール混合物のステアリン酸またはベヘン酸
ジエステルが好ましい。
添加剤（Ｂ）としてのエチレン不飽和エステル共重合体
流れ改良剤の例は、共単量体としてのエチレンおよび次
の一般式の不飽和モノおよびジエステルから誘導される
ものである。
ただし、R6は水素またはメチルであり、R5は−OOCR8基
であり、R8は水素またはC1〜C28の、ふつうはC1〜C
17の、好ましくはC1〜C8の直鎖または枝分れ鎖アルキル
基であり、またはR5は−OOCR8基で、R8は上で記載した
通りであるが水素ではなく、R7は水素または上で定義し
たような−OOOR8である。R5およびR7が水素でR6が−OOO
R8である単量体は、C1〜C29の、さらにふつうにはC1〜C
18のモノカルボン酸、好ましくはC2〜C29の、さらにふ
つうにはC1〜C18のモノカルボン酸、好ましくはC2〜C5
のモノカルボン酸のビニルアルコールエステルを含む。
エチレンと共重合できるビニルエステルの例は酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル、ラク酸ビニル、またはイソラ
ク酸ビニルであり、酢酸ビニルが好ましい。共重合体は
20〜40重量％の、さらに好ましくは25〜35重量％のビニ
ルエステルを含むのが好ましい。これらは米国特許第3,
961,916号に記載のような２種の共重合体の混合物であ
ることもできる。これらの共重合体は気相浸透圧法で測
定するとき1,000〜6,000の、好ましくは1,000〜3,000の
数平均分子量をもつことが好ましい。
エチレン−酢酸ビニル共重合体の幾つかの例は次のもの
である。
添加剤（Ｂ）として使用し得る極性窒素含有化合物はイ
オン性または非イオン性のいずれかであり、燃料中でろ
う結晶生長抑制剤として働く能力を有する。これはグリ
コールエステル、エーテル、またはエステル／エーテル
と組み合わせて使うとき、特に有効なことがわかり、こ
のような３成分混合物は本発明の範囲内である。これら
の極性化合物は少なくとも１モル割合のヒドロカルビル
置換アミンと１モル割合の１〜４個のカルボン酸基をも
つヒドロカルビル酸またはその無水物とを反応させて形
成したアミン塩および（または）アミドであることがで
き、30〜300の、好ましくは50〜150の全炭素原子を含む
エステル／アミドも使用できる。このような窒素化合物
は米国特許第4,211,534号に記載されている。適当なア
ミンはふつう長鎖のC12〜C24の第一級、第二級、第三
級、または第四級アミンまたはその混合物であるが、得
られる窒素化合物が油溶性で、そこでふつう約30〜300
個の全炭素原子を含んでいるときは、一層短鎖のアミン
を使用できる。窒素化合物は好ましくは少なくとも１個
の直鎖のC8〜C40、好ましくはC14〜C24アルキルセグメ
ンドを含む。
適当なアミンは第一級、第二級、第三級、または第四級
を含むが、第二級が好ましい。第三級および第四級アミ
ンだけがアミン塩を形成できる。アミンの例はテトラデ
シルアミン、ココアミン、水素化牛脂アミンなどを含
む。第二級アミンの例はジオクタデシルアミン、メチル
ベヘニルアミンなどを含む。アミン混合物も適してお
り、天然物から誘導される多くのアミンは混合物であ
る。好ましいアミンは構造式HNR1R2の第二級水素化牛脂
アミンであり、ただしR1およびR2はおよそC14４％、C16
31％、C1859％からなる水素化牛脂から誘導されるアル
キル基である。
これらの窒素化合物の製造用の適当なカルボン酸（およ
びその無水物）の例は、シクロヘキサン−1,2−ジカル
ボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、シクロペンタン
−1,2−ジカルボン酸、ナフタレンジカルボン酸などを
含む。一般に、これらの酸は環残基に約５〜13個の炭素
原子をもつ。本発明に有用な好ましい酸はフタル酸、イ
ソフタル酸、テレフタル酸のようなベンゼンジカルボン
酸である。フタル酸またはその無水物が特に好ましい。
特に好ましい化合物は１モル部の無水フタル酸と２モル
部のジ（水素化牛脂アミン）との反応により形成したア
ミド−アミン塩である。他の好ましい化合物はこのアミ
ド−アミン塩の脱水により形成したジアミドである。
混合物中で使う添加剤の相対割合は、添加剤（Ｂ）の１
重量部当たり添加剤（Ａ）の0.05〜20重量部、さらに好
ましくは0.1〜５重量部であり得る。
本発明の添加剤系は、バルクな留出燃料に合体するため
濃縮物として便利に供給できる。この濃縮物は必要によ
り他の添加剤を含むこともできる。これらの濃縮物は好
ましくは油中の溶液で、添加剤３〜75重量％、さらに好
ましくは３〜60重量％、最も好ましくは10〜50重量％を
含む。このような濃縮物も本発明の範囲内である。
本発明の添加剤は120〜500℃の範囲で沸とうする広い範
囲の留出燃料で使用できる。Ｒ＋R1の炭素原子数の最適
値はろう含量および多分燃料の沸点に依存できる。一般
に、燃料の最終沸点が高いほど、ＲおよびR1の炭素原子
が高いほうが好ましい。
本発明を次の実施例で例示し、曇り点降下剤および濾過
性改良剤としての本発明の添加剤の効果を次の試験で他
の類似の共重合体と比較した。
一方法により、添加剤に対する油の応答を冷時濾過器ふ
さぎ点試験（CFPP）により測定し、この試験は「ジャー
ナル・オブ・ザ・インスチチュート、オブ・ペトロレア
ム」52巻、510号、1966年６月、173−185頁に詳細に記
載の操作により実施した。この試験は自動車ディーゼル
中の中留出物の冷時流れと相関するよう工夫されてい
る。
簡単に言うと、試験しようとする油試料を、約１℃／分
で非線形冷却を与えるよう約−34℃に維持した浴で冷却
する。定期的に（曇り点の少なくとも２℃上から出発し
た温度で各１℃の降下毎に）、試験しようとする油の表
面下に位置している逆さになった漏斗が下端に結合して
いるピペットである試験装置を使って、規定した時間に
細かいふるいを通り流れる冷却油の能力を試験する。漏
斗の口を横切り、12mm直径により規定された区域を有す
る350メッシュふるいがのびている。ピペットの上端に
真空をかけて、油をふるいを通し油20mlを示す印までピ
ペットに入れることにより、定期的試験を各々始める。
各々の成功した通過後、油を直ちにCFPP管に戻す。油が
60秒以内にピペットを充たすのに失敗するまで、各１℃
の温度降下で試験をくり返す。この温度をCFPP温度とし
て報告する。添加剤を含まない燃料のCFPPと添加剤を含
む同一燃料のCFPPの間の差を、添加剤によるCFPP降下と
して報告する。一層有効な流れ改良剤は、添加剤の同一
濃度で一層大きいCFPP降下を与える。
流れ改良剤の効果の別の決定は、流れ改良剤プログラム
化冷却試験（PCT）の条件下で行ない、この試験は貯蔵
加熱油のポンプ送りと相関させるよう工夫された遅い冷
却試験である。試験においては、添加剤を含む記載の燃
料の冷時流れ性を次のように測定した。燃料300mlを線
形に１℃／時間で試験温度まで冷却し、ついで温度を一
定に保つ。−９℃で２時間後、表層約20mlを冷却中油／
空気界面に形成しがちな異常に大きいろう結晶として除
去する。びんに沈降したろうをゆるくかきまぜて分散さ
せ、ついでCFPP濾過集合体を挿入する。タップを開いて
水銀500mmの減圧をかけ、燃料200mlが濾過器を通し目盛
受器に入ったとき閉じる。所定のメッシュ寸法を通し、
10秒以内に200mlが集まるとき通過と記録し、流量が遅
すぎて濾過器が封鎖されたことを示すとき失敗と記録す
る。
20、30、40、60、80、100、120、150、200、250、350メ
ッシュ番号の濾過ふるいをもったCFPP濾過集合体を使っ
て、燃料が通過する最も細かいメッシュ（最大のメッシ
ュ番号）を測定する。ろう含有燃料が通過するメッシュ
番号が大きいほど、ろう結晶は小さく、添加剤流れ改良
剤の効果は大きい。２種の燃料は同一流れ改良剤添加剤
に対し同一処理水準で正確に同一試験結果を与えないこ
とに留意すべきである。
α−オレフィン1.05モルと無水マレイン酸1.0モルとを
ベンゼン溶剤中還流下に無水マレイン酸１モル当り触媒
0.02モルを使い共重合させることにより、一連のα−オ
レフィンと無水マレイン酸の共重合体をつくった。使用
触媒は過酸化ベンゾイル、過オクタン酸ｔ−ブチル、ア
ゾジイソブチロニトリルであり、反応中連続的に、たと
えば４時間にわたり添加した。ソーキング時間後、重合
を停止させた。
共重合体1.0モルとアルコール2.05モルとをｐ−トルエ
ンスルホン酸またはメタンスルホン酸約0.1モルの存在
で、水を共沸蒸留で除去しながら反応させることによ
り、当該重合体のエステル化を実施した。
留出燃料の曇り点低下における本発明の添加剤の効果
は、標準曇り点試験（IP−219またはASTM−D2500）によ
り決定し、結晶化の開始の他の測定はろう出現点（WA
P）試験（ASTM D.3117−72）およびメトラーTA2000B示
差走査熱量計を使い示差走査熱量測定により測定したろ
う出現温度（WAT）である。試験においては、燃料の25
μｌ試料を燃料の予想される曇り点の少なくとも30℃上
の温度から２℃／分で冷却する。示差走査熱量計により
示されるろう出現温度と同様、結晶化の観察された開始
は熱的遅延（約２℃）に対し補正することなく評価し
た。
ろう出現温度WATの降下は、処理燃料の結果（WAT1）と
未処理燃料の結果（WAT0）と比較しWAT〜WAT0−WAT1で
示される。WATの降下は正の結果により示される。
示差熱量計を使い、結晶化後基線の上方の最大ピーク高
さを測定することにより、最大ろう析出速度（MPR1）も
測定した。ついでこれを未処理燃料で測定したMPR0から
引き、ΔMPR＝MPR0−MPR1を得た。ここでは任意の単位
を使い、正の値は最大ろう析出速度の減少（有利な結
果）を示し、負の値は増加（不利）を示す。
曇り点降下剤、燃料のCFPP温度を下げる添加剤、PCTの
添加剤としての当該共重合体の効果を次の燃料で試験し
た。共添加剤を使うときは、それは前記のエチレン／酢
酸ビニル共重合体IIIてある。燃料Ａ、Ｂ、Ｃは高曇り
点ヨーロッパ燃料で、一方Ｄ〜Ｇは北米からの狭い沸点
の低曇り点燃料である。
第１表は最終重合体中のアルコールとオレフィンの種々
の組合せに対し、燃料Ａで得られたCFPPおよびPCT結果
を示す。同様に、第２表は625ppmの処理割合での燃料Ｂ
に対する結果を示す。
第３表はDSCろう出現温度（ΔWAT）および最大ろう析出
速度（ΔMPR）により測定した燃料Ａにおける曇り点の
降下の効果を示す。同様に、燃料ＢおよびＣの結果を第
４表と第５表に示す。
これらの燃料においては、鎖の平均がC16（Ｒ＋R1＝3
2）のときWATの降下が最適となることがわかる。
第６表はろう出現点（WAP）、（ASTM−D3117−72）によ
り測定した北米燃料の曇り点の降下の効果を示す。
これらの表の結果は添付図面にグラフでも示した。
【図面の簡単な説明】
第１（ａ）および（ｃ）図は単独の添加剤としてエステ
ル化オレフィン−無水マレイン酸共重合体を使って第１
表のデータを示す。 第１（ｂ）および（ｄ）図はEVAIIIと共にエステル化オ
レフィン−無水マレイン酸共重合体を使った第１表のデ
ータを示す。 第２（ａ）および（ｃ）図は単独の添加剤としてエステ
ル化オレフィン−無水マレイン酸共重合体を使った第２
表のデータを示す。 第２（ｂ）および（ｄ）図はEVAIIIと共にエステル化オ
レフィン−無水マレイン酸共重合体を使った第２表のデ
ータを示す。 第２（ａ）および（ｂ）図は第３表のデータを示す。 第４（ａ）および（ｂ）図は第４表のデータを示す。 第５（ａ）および（ｂ）図は第５表のデータを示す。 第６（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）図は第６表のデー
タを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジャックリーン デニス ブランド 英国 ＯＸ12 ＯＮＢ ウォンテイジ グ ローヴ アルビマール ドライヴ 24 (72)発明者 アルバート ロッシー アメリカ合衆国 ニュージャージー州 07060 ウォーレン ラウンド トップ ロード 23 (56)参考文献 特開 昭56−65091（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−27793（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−69294（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−222190（ＪＰ，Ａ)

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】アルコールでエステル化された、直鎖α−
    オレフィンと無水マレイン酸との共重合体であり、該α
    −オレフィンが式 Ｒ・CH＝CH2 を有し、該アルコールが式 R1OH （前記の二式中ＲおよびR1は各々がアルキル基であり、
    ＲおよびR1の少なくとも一つは10より多い炭素原子を含
    み、ＲおよびR1の炭素原子の合計は18〜38であり、また
    R1は直鎖、または１−位または２−位にメチル分鎖を含
    む） を有する添加剤（Ａ）および共添加剤としてのポリオキ
    シアルキレンエステル、エーテルまたはエステル／エー
    テル；エチレン不飽和エステル共重合体；極性窒素を含
    む化合物；またはこれらの混合物である添加剤（Ｂ）
    （但し、添加剤（Ａ）中のＲおよびR1の炭素原子の合計
    が36〜38である場合にはこの組成物は本質的に添加剤
    （Ａ）および添加剤（Ｂ）からなる）を含む組成物の0.
    0001〜0.5重量％を含む120〜500℃の範囲の沸点の中留
    出燃料。
  2. 【請求項２】添加剤（Ａ）の0.001〜0.2重量％を含む特
    許請求の範囲第（１）項記載の中留出燃料。
  3. 【請求項３】ＲおよびR1の炭素原子の合計が20〜32であ
    る特許請求の範囲第（１）項または第（２）項に記載の
    中留出燃料。
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