JPH07113018B2 - ピラゾロン類の製造方法及びピラゾロン誘導体 - Google Patents
ピラゾロン類の製造方法及びピラゾロン誘導体Info
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- JPH07113018B2 JPH07113018B2 JP63017775A JP1777588A JPH07113018B2 JP H07113018 B2 JPH07113018 B2 JP H07113018B2 JP 63017775 A JP63017775 A JP 63017775A JP 1777588 A JP1777588 A JP 1777588A JP H07113018 B2 JPH07113018 B2 JP H07113018B2
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- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/32—Colour coupling substances
- G03C7/36—Couplers containing compounds with active methylene groups
- G03C7/38—Couplers containing compounds with active methylene groups in rings
- G03C7/384—Couplers containing compounds with active methylene groups in rings in pyrazolone rings
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、少くとも１個のスルホン酸基を有するベンジ
ル基を１位に有するピラゾロン類及びその製造法に関す
るものである。
ル基を１位に有するピラゾロン類及びその製造法に関す
るものである。
写真工業においてピラゾロン類は光吸収染料の母核とし
て重要な化合物である。特にスルホン酸基を有するピラ
ゾロン類を母核とするオキソノール染料は亜硫酸塩を含
む現像液中で脱色される性質をもち、写真乳剤に悪い作
用を及ぼすことが少く有用な染料として感光材料の染色
に用いられてきた。
て重要な化合物である。特にスルホン酸基を有するピラ
ゾロン類を母核とするオキソノール染料は亜硫酸塩を含
む現像液中で脱色される性質をもち、写真乳剤に悪い作
用を及ぼすことが少く有用な染料として感光材料の染色
に用いられてきた。
少くとも１個のスルホン酸基を有するベンジル基を１位
にもつピラゾロン類を母核とする染料は、スルホフェニ
ル基を１位にもつピラゾロン類を母核とする染料より脱
色されやすい点ですぐれている。
にもつピラゾロン類を母核とする染料は、スルホフェニ
ル基を１位にもつピラゾロン類を母核とする染料より脱
色されやすい点ですぐれている。
３−アミノ−１−ベンジルピラゾロン類の合成法が特開
昭49−62463号に、又３位にウレイド基をもつピラゾロ
ン類の合成法が特開昭61−194075号に記載されている
が、スルホン酸基を有するベンジル基を１位にもつピラ
ゾロン類の合成法については何ら記載がない。
昭49−62463号に、又３位にウレイド基をもつピラゾロ
ン類の合成法が特開昭61−194075号に記載されている
が、スルホン酸基を有するベンジル基を１位にもつピラ
ゾロン類の合成法については何ら記載がない。
また特開昭50−145125号、同50−147712号には、１位に
スルホアラルキル基をもつピラゾロン類を母核とするオ
キソノール染料が記載されているものの、ピラゾロン母
核そのものの合成方法についての記載がない。
スルホアラルキル基をもつピラゾロン類を母核とするオ
キソノール染料が記載されているものの、ピラゾロン母
核そのものの合成方法についての記載がない。
本発明の目的は第１に脱色性にすぐれたピラゾロンオキ
ソノール染料の母核である少くとも１個のスルホン酸基
を有するベンジル基を１位に有するピラゾロン及びその
製造法を提供することにある。
ソノール染料の母核である少くとも１個のスルホン酸基
を有するベンジル基を１位に有するピラゾロン及びその
製造法を提供することにある。
本発明は、一般式〔Ｉ〕で示されるヒドラジン類を一般
式〔II〕で示される化合物と反応させることにより、一
般式〔Ｖ〕で示されるピラゾロン類の製造法である。
式〔II〕で示される化合物と反応させることにより、一
般式〔Ｖ〕で示されるピラゾロン類の製造法である。
〔Ｖ〕 〔式中Arは上記で定義されているとうりであり、Z1は−
COOR、−CONR′Ｒ″またはアルキル基（ここにＲ、
Ｒ′、Ｒ″は上記で定義されているとうりである。）を
表わす。〕 本発明によれば又、一般式〔VI〕のピラゾロン類が提供
される。
COOR、−CONR′Ｒ″またはアルキル基（ここにＲ、
Ｒ′、Ｒ″は上記で定義されているとうりである。）を
表わす。〕 本発明によれば又、一般式〔VI〕のピラゾロン類が提供
される。
〔式中、Arは上記で定義されているとうりであり、Z2は
−COOR、−CONR′Ｒ″、アルキル又はカルボン酸基（こ
こにＲはアルキル基を、Ｒ′、Ｒ″は各々水素原子又は
アルキル（置換されてもよい）基を表わす。）を表わ
す。〕 以下に、一般式〔Ｉ〕、〔II〕、〔Ｖ〕及び〔VI〕につ
いて詳細に説明する。
−COOR、−CONR′Ｒ″、アルキル又はカルボン酸基（こ
こにＲはアルキル基を、Ｒ′、Ｒ″は各々水素原子又は
アルキル（置換されてもよい）基を表わす。）を表わ
す。〕 以下に、一般式〔Ｉ〕、〔II〕、〔Ｖ〕及び〔VI〕につ
いて詳細に説明する。
Ｙ、Ｒ、Ｒ′、Ｒ″、Z1及びZ2で示されるアルキル基と
しては、炭素数１〜８のアルキル基（例えば、メチル、
エチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、ｎ
−ヘキシル、ｎ−オクチル）が好ましく、置換基〔例え
ば、水酸基、カルボン酸基、スルホン酸基、シアノ基、
ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素）、炭素数
１〜４のアルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキ
シ）、エステル基（例えば、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル）、アミノ基（例えば、ジメチル、ジエ
チルアミノ）、スルホニル基（例えば、メタンスルホニ
ル）、カルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル、
エチルカルバモイル）、スルファモイル基（例えば、メ
チルスルファモイル）、アミド基（例えばアセチルアミ
ノ、メタンスルホニルアミノ）〕を有していても良い。
しては、炭素数１〜８のアルキル基（例えば、メチル、
エチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、ｎ
−ヘキシル、ｎ−オクチル）が好ましく、置換基〔例え
ば、水酸基、カルボン酸基、スルホン酸基、シアノ基、
ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素）、炭素数
１〜４のアルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキ
シ）、エステル基（例えば、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル）、アミノ基（例えば、ジメチル、ジエ
チルアミノ）、スルホニル基（例えば、メタンスルホニ
ル）、カルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル、
エチルカルバモイル）、スルファモイル基（例えば、メ
チルスルファモイル）、アミド基（例えばアセチルアミ
ノ、メタンスルホニルアミノ）〕を有していても良い。
一般式〔Ｉ〕で示されるヒドラジン類と一般式〔II〕で
示される化合物の反応には、水、有機溶媒〔例えば、ア
ルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロ
パノール、ブタノール）、エーテル類（例えばテトラフ
ドロフラン、ジオキサン）、アミド類（例えばジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロ
リドン、N,N′−ジメチルイミダゾリジノン、ヘキサメ
チルりん酸トリアミド）、スルホキシド（例えばジメチ
ルスルホキシド）、ニトリル類（例えばアセトニトリ
ル）、酸類（例えば酢酸）、第３級塩基（例えばピリジ
ン、ピコリン）〕又は水と有機溶媒との混合溶媒（例え
ば水−エタノール、水−メタノール、水−酢酸、水−イ
ソプロパノール、水−アセトニトリル）が用いられる。
示される化合物の反応には、水、有機溶媒〔例えば、ア
ルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロ
パノール、ブタノール）、エーテル類（例えばテトラフ
ドロフラン、ジオキサン）、アミド類（例えばジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロ
リドン、N,N′−ジメチルイミダゾリジノン、ヘキサメ
チルりん酸トリアミド）、スルホキシド（例えばジメチ
ルスルホキシド）、ニトリル類（例えばアセトニトリ
ル）、酸類（例えば酢酸）、第３級塩基（例えばピリジ
ン、ピコリン）〕又は水と有機溶媒との混合溶媒（例え
ば水−エタノール、水−メタノール、水−酢酸、水−イ
ソプロパノール、水−アセトニトリル）が用いられる。
塩基性縮合剤として無機（例えば水酸化ナトリウム等の
アルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、重曹、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド）もしくは有機（例えばトリエチルアミン、ピリジ
ン）塩基が利用できる。又、酸性縮合剤として無機（例
えばハロゲン化水素、硫酸）もしくは有機（例えば酢
酸、ｐ−トルエンスルホン酸）酸も利用できる。
アルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、重曹、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド）もしくは有機（例えばトリエチルアミン、ピリジ
ン）塩基が利用できる。又、酸性縮合剤として無機（例
えばハロゲン化水素、硫酸）もしくは有機（例えば酢
酸、ｐ−トルエンスルホン酸）酸も利用できる。
反応温度は５℃〜200℃の間（好ましくは15〜150℃の
間）であり、反応時間は反応温度との“かねあい”で決
まるが、約15分から３日間を目安とすることができる。
反応は常圧下で実施されるが、閉じられた容器中ではよ
り高い圧力でも実施される。
間）であり、反応時間は反応温度との“かねあい”で決
まるが、約15分から３日間を目安とすることができる。
反応は常圧下で実施されるが、閉じられた容器中ではよ
り高い圧力でも実施される。
一般式〔Ｉ〕のヒドラジン類に対して、一般式〔II〕の
化合物はモル比で0.5〜10倍、好ましくは0.8〜２倍用い
ることができる。
化合物はモル比で0.5〜10倍、好ましくは0.8〜２倍用い
ることができる。
一般式〔Ｉ〕のヒドラジン類と一般式〔II〕の化合物を
反応させて一般式〔Ｖ〕のピラゾロン類を製造する場
合、直接一般式〔Ｖ〕のピラゾロン類を得るだけでな
く、いったん中間生成物としてアミドラゾンを分離もし
くは反応系内に生成せしめ、次に熱的に又は塩基性縮合
触媒の存在下に環化しても良い。
反応させて一般式〔Ｖ〕のピラゾロン類を製造する場
合、直接一般式〔Ｖ〕のピラゾロン類を得るだけでな
く、いったん中間生成物としてアミドラゾンを分離もし
くは反応系内に生成せしめ、次に熱的に又は塩基性縮合
触媒の存在下に環化しても良い。
一般式〔VI〕で示させるピラゾロン類を製造する方法
は、上記した一般式〔Ｖ〕で示されるピラゾロン類と同
様の製造方法の他に、一般式〔VI〕において、Z2がカル
ボン酸基を表わす場合にはZ2が−COOR（Ｒは上記と同じ
意味を有する。）の場合のピラゾロン類を酸もしくはア
ルカリ条件で常法に従い加水分解することにより製造で
き、Z2が−CONR′Ｒ″（Ｒ′、Ｒ″は上記と同じ意味を
有する。）を表わす場合には、Z2が−COOR（Ｒは上記と
同じ意味を有する。）の場合のピラゾロン類を常法に従
いアミノリシスすることにより製造でき、る。
は、上記した一般式〔Ｖ〕で示されるピラゾロン類と同
様の製造方法の他に、一般式〔VI〕において、Z2がカル
ボン酸基を表わす場合にはZ2が−COOR（Ｒは上記と同じ
意味を有する。）の場合のピラゾロン類を酸もしくはア
ルカリ条件で常法に従い加水分解することにより製造で
き、Z2が−CONR′Ｒ″（Ｒ′、Ｒ″は上記と同じ意味を
有する。）を表わす場合には、Z2が−COOR（Ｒは上記と
同じ意味を有する。）の場合のピラゾロン類を常法に従
いアミノリシスすることにより製造でき、る。
一般式〔Ｉ〕、〔II〕、〔Ｖ〕及び〔VI〕においてスル
ホン酸基は遊離の酸でも塩（例えばNa、Ｋ等のアルカリ
金属塩、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基の
塩、アンモニウム塩）を形成していても良い。
ホン酸基は遊離の酸でも塩（例えばNa、Ｋ等のアルカリ
金属塩、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基の
塩、アンモニウム塩）を形成していても良い。
以下に一般式〔Ｉ〕で表わされるヒドラジン類の具体例
を示す。
を示す。
一般式〔Ｉ〕で表わされるヒドラジン類は担当するベン
ズアルデヒド誘導体とヒドラジンとの反応により得られ
るヒドラゾン体を還元することにより得ることができ
る。
ズアルデヒド誘導体とヒドラジンとの反応により得られ
るヒドラゾン体を還元することにより得ることができ
る。
次に一般式〔II〕で表わされる化合物の具体例を以下に
示す。
示す。
II−１ CH3COCH2COOC2H5 II−２ CH3COCH2COOCH3 II−４ C2H5COCH2COOC2H5 II−５ ｔ−C4H9COCH2COOC2H5 II−６ C2H5OOCC（ONa）＝CHCOOC2H5 II−７ C2H5OOCCOCH2COOC2H5 一般式〔III〕で表わされる化合物は、文献から公知で
あるか、文献から公知である方法を参考にして製造でき
る。文献としては以下のものを挙げることができる。英
国特許第1,129,333号、同1,129,334号、コープ（Cope）
“ジャーナル オブ アメリカン ケミカル ソサエテ
ィ”（J.Am.Chem.Soc.）67,1047（1945）等。
あるか、文献から公知である方法を参考にして製造でき
る。文献としては以下のものを挙げることができる。英
国特許第1,129,333号、同1,129,334号、コープ（Cope）
“ジャーナル オブ アメリカン ケミカル ソサエテ
ィ”（J.Am.Chem.Soc.）67,1047（1945）等。
以下に一般式〔Ｖ〕で表わされるピラゾロン類の具体例
を示す。
を示す。
一般式〔VI〕で表わされるピラゾロン類の具体例は上記
一般式〔Ｖ〕で表わされるピラゾロン類の具体例を包含
し、更に以下の具体例を挙げることができる。
一般式〔Ｖ〕で表わされるピラゾロン類の具体例を包含
し、更に以下の具体例を挙げることができる。
〔実施例〕 次に本発明による化合物の合成例を以下の実施例により
詳細に説明する。
詳細に説明する。
〔実施例１ Ｖ−１の合成〕 （Ｉ−２の合成） ２−ホルミルベンゼンスルホン酸ナトリウム104gをメタ
ノール500mlにとかした溶液をヒドラジンヒドラート30g
中に冷却下、撹拌しながら滴下した。反応温度が25℃か
ら35℃に上昇するが、温度の上昇が止まった後室温で一
晩放置した。反応混合物にイソプロパノール500mlを加
えると白色結晶が析出した。結晶を濾取し、イソプロパ
ノール100mlで洗浄した後乾燥すると２−スルホベンズ
アルデヒドヒドラゾンナトリウム塩63g（収率76％）が
得られた。融点300℃以上。
ノール500mlにとかした溶液をヒドラジンヒドラート30g
中に冷却下、撹拌しながら滴下した。反応温度が25℃か
ら35℃に上昇するが、温度の上昇が止まった後室温で一
晩放置した。反応混合物にイソプロパノール500mlを加
えると白色結晶が析出した。結晶を濾取し、イソプロパ
ノール100mlで洗浄した後乾燥すると２−スルホベンズ
アルデヒドヒドラゾンナトリウム塩63g（収率76％）が
得られた。融点300℃以上。
上記で得た２−スルホベンズアルデヒドヒドラゾンナト
リウム塩46gをエタノール120ml、水60mlに溶かし、内容
量500mlのオートクレーブに入れた。パラジウム−炭素
触媒を1g加え、水素圧40kg/cm2、30℃で２時間反応させ
た。室温に冷却した後、触媒を濾過して除き溶媒を減圧
下に除いた。濃縮残渣にエタノール200mlを加えると、
Ｉ−２が白色結晶として36g得られた。融点300℃以上。
リウム塩46gをエタノール120ml、水60mlに溶かし、内容
量500mlのオートクレーブに入れた。パラジウム−炭素
触媒を1g加え、水素圧40kg/cm2、30℃で２時間反応させ
た。室温に冷却した後、触媒を濾過して除き溶媒を減圧
下に除いた。濃縮残渣にエタノール200mlを加えると、
Ｉ−２が白色結晶として36g得られた。融点300℃以上。
（Ｖ−１の合成） 上記で得たＩ−２の33.6gを酢酸100ml、トリエチルアミ
ン52.3mlの混合液に加え、次いでアセト酢酸エチル（II
−１）の21.5gを加えて18℃〜20℃で15時間撹拌した。
反応液を減圧下に濃縮した残渣に濃塩酸（36％）20mlを
加え、更にイソプロパノール500mlを加えて一晩室温で
放置した。生成した白色結晶を濾取しイソプロパノール
50mlで洗浄した後乾燥するとＶ−１が29.1g得られた
（収率72％）。融点285〜289℃。
ン52.3mlの混合液に加え、次いでアセト酢酸エチル（II
−１）の21.5gを加えて18℃〜20℃で15時間撹拌した。
反応液を減圧下に濃縮した残渣に濃塩酸（36％）20mlを
加え、更にイソプロパノール500mlを加えて一晩室温で
放置した。生成した白色結晶を濾取しイソプロパノール
50mlで洗浄した後乾燥するとＶ−１が29.1g得られた
（収率72％）。融点285〜289℃。
〔実施例２ Ｖ−３の合成〕 実施例１に記載した方法で得たヒドラジン誘導体Ｉ−２
の36gを酢酸150mlに加え、次いでオキザル酢酸ナトリウ
ムジエチルエステル（II−６）の36gを加え、撹拌しな
がら、内温90℃に３時間加熱した。室温まで冷却した
後、エタノール塩酸（エタノールに塩化水素ガスを吹込
み36wt％に調整した。）50mlを加え、析出した食塩を濾
過して除いた。濾液にアセトン500mlを加えるとＶ−３
が42.3g（収率78％）得られた。融点257〜262℃。
の36gを酢酸150mlに加え、次いでオキザル酢酸ナトリウ
ムジエチルエステル（II−６）の36gを加え、撹拌しな
がら、内温90℃に３時間加熱した。室温まで冷却した
後、エタノール塩酸（エタノールに塩化水素ガスを吹込
み36wt％に調整した。）50mlを加え、析出した食塩を濾
過して除いた。濾液にアセトン500mlを加えるとＶ−３
が42.3g（収率78％）得られた。融点257〜262℃。
〔実施例３ Ｖ−４の合成〕 （Ｉ−３の合成） 実施例１においてＩ−２の合成で用いた２−ホルミルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウムのかわりに２−ホルミル−
1,5−ジスルホン酸ジナトリウム塩を用いて同様の操作
を行なうことで2,4−ジスルホベンズアルデヒドヒドラ
ゾンジナトリウム塩を得た（融点300℃以上）。更に実
施例１において２−スルホベンズアルデヒドヒドラゾン
ナトリウム塩を2,4−ジスルホベンズアルデヒドヒドラ
ゾンジナトリウム塩にかえて接触還元することで（Ｉ−
３）を得た（融点300℃以上。） （Ｖ−４の合成） 上記で得たＩ−３（90g）とオキザル酢酸ジエチルエス
テル（II−７）56gをメタノール300mlに溶かし１時間加
熱還流した。メタノールを150mlまで濃縮し冷却（氷冷
２時間）するとＶ−４が99g（収率80％）得られた。融
点300℃以上。
ンゼンスルホン酸ナトリウムのかわりに２−ホルミル−
1,5−ジスルホン酸ジナトリウム塩を用いて同様の操作
を行なうことで2,4−ジスルホベンズアルデヒドヒドラ
ゾンジナトリウム塩を得た（融点300℃以上）。更に実
施例１において２−スルホベンズアルデヒドヒドラゾン
ナトリウム塩を2,4−ジスルホベンズアルデヒドヒドラ
ゾンジナトリウム塩にかえて接触還元することで（Ｉ−
３）を得た（融点300℃以上。） （Ｖ−４の合成） 上記で得たＩ−３（90g）とオキザル酢酸ジエチルエス
テル（II−７）56gをメタノール300mlに溶かし１時間加
熱還流した。メタノールを150mlまで濃縮し冷却（氷冷
２時間）するとＶ−４が99g（収率80％）得られた。融
点300℃以上。
〔実施例５ VI−３の合成〕 水酸化ナトリウム7.8gを水20mlにとかした溶液にＶ−３
を17.9g加え内温70℃で５時間加熱撹拌した。室温に冷
却後、濃塩酸（36％）16mlを加え、反応混合物から白色
結晶が出はじめるまで減圧で濃縮し、氷水で冷却すると
白色結晶が析出した。この結晶を濾取し、アセトンで洗
浄した後乾燥するとVI−３が14.2g（収率87％）得られ
た。融点223〜226℃。
を17.9g加え内温70℃で５時間加熱撹拌した。室温に冷
却後、濃塩酸（36％）16mlを加え、反応混合物から白色
結晶が出はじめるまで減圧で濃縮し、氷水で冷却すると
白色結晶が析出した。この結晶を濾取し、アセトンで洗
浄した後乾燥するとVI−３が14.2g（収率87％）得られ
た。融点223〜226℃。
〔実施例６ VI−４の合成〕 実施例５の方法でＶ−３のかわりにＶ−４を用いて同様
の操作によりVI−４が85％の収率で得られた。融点300
℃以上。
の操作によりVI−４が85％の収率で得られた。融点300
℃以上。
〔実施例７ VI−６の合成〕 Ｖ−３（70g）を水70mlに懸濁し、ｎ−ブチルアミン160
mlを水冷下滴下した。10時間加熱還流した後、氷冷しな
がら濃塩酸（36％）150mlを滴下した。生成した結晶を
濾取し、メタノールから再結晶することにより、VI−６
を62g（収率83％）得た。融点281〜284℃（分解）。
mlを水冷下滴下した。10時間加熱還流した後、氷冷しな
がら濃塩酸（36％）150mlを滴下した。生成した結晶を
濾取し、メタノールから再結晶することにより、VI−６
を62g（収率83％）得た。融点281〜284℃（分解）。
〔実施例８ VI−７の合成〕 実施例７の方法でｎ−ブチルアミンのかわりに70％エチ
ルアミン水溶液を用いて、同様の操作によりVI−７が40
％の収率で得られた。融点300℃以上。
ルアミン水溶液を用いて、同様の操作によりVI−７が40
％の収率で得られた。融点300℃以上。
〔実施例９ VI−８の合成〕 実施例７の方法でｎ−ブチルアミンのかわりにｎ−ベキ
シルアミンを用いて、同様の操作によりVI−８が64％の
収率で得られた。融点291〜292℃（分解）。
シルアミンを用いて、同様の操作によりVI−８が64％の
収率で得られた。融点291〜292℃（分解）。
〔実施例10 VI−12の合成〕 Ｖ−３（14.5g）とエタノールアミン15.3gを混合し、反
応容器内を減圧（30mmHg）にして、外温120℃で２時間
反応した。室温に冷却した後メタノール30mlを加えて溶
かし、更にイソプロパノール300mlを加えると結晶が析
出する。濾取後イソプロパノールで洗浄したのち乾燥す
るとVI−12が13g（収率86.5％）得られた。融点215〜21
9℃（分解）。
応容器内を減圧（30mmHg）にして、外温120℃で２時間
反応した。室温に冷却した後メタノール30mlを加えて溶
かし、更にイソプロパノール300mlを加えると結晶が析
出する。濾取後イソプロパノールで洗浄したのち乾燥す
るとVI−12が13g（収率86.5％）得られた。融点215〜21
9℃（分解）。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕で示されるヒドラジン類を、
一般式〔II〕で示される化合物と反応させることを特徴
とする一般式〔Ｖ〕で示されるピラゾロン類の製造法。 〔Ｉ〕 ArCH2NHNH2 （式中、Arはスルホン酸基が直接置換したフェニル基を
表わす。） 〔II〕 XCOCH2COY 〔式中、Ｘは−OR（ここにＲはアルキル基を表わす。）
を表わし、Ｙは−COOR、−CONR′Ｒ″又はアルキル基
（Ｒは上記と同じ意味を有し、Ｒ′、Ｒ″は各々水素原
子又はアルキル基（置換されてもよい。）を表す。）を
表わす。〕 〔Ｖ〕 〔式中、Arは上記と同じ意味を表わし、Z1は−COOR、−
CONR′Ｒ″又はアルキル基（ここにＲ、Ｒ′、Ｒ″は上
記と同じ意味を有する。）を表わす。〕 - 【請求項２】一般式〔VI〕： 〔式中、Arはスルホン酸基が直接置換したフェニル基を
表わし、Z2は−COOR、−CONR′Ｒ″、アルキル又はカル
ボン酸基（ここにＲはアルキル基を、Ｒ′、Ｒ″は各々
水素原子又はアルキル（置換されてもよい）基を表わ
す。）を表わす。〕で表わされるピラゾロン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63017775A JPH07113018B2 (ja) | 1988-01-28 | 1988-01-28 | ピラゾロン類の製造方法及びピラゾロン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63017775A JPH07113018B2 (ja) | 1988-01-28 | 1988-01-28 | ピラゾロン類の製造方法及びピラゾロン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01193252A JPH01193252A (ja) | 1989-08-03 |
| JPH07113018B2 true JPH07113018B2 (ja) | 1995-12-06 |
Family
ID=11953091
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63017775A Expired - Fee Related JPH07113018B2 (ja) | 1988-01-28 | 1988-01-28 | ピラゾロン類の製造方法及びピラゾロン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07113018B2 (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5922707B2 (ja) * | 1975-04-16 | 1984-05-28 | 富士写真フイルム株式会社 | ３−置換アミノ−５−ピラゾロン類の製造法 |
| JPS5855144B2 (ja) * | 1975-09-05 | 1983-12-08 | 富士写真フイルム株式会社 | ３− アシルアミノ −５− ピラゾロンルイノセイゾウホウ |
-
1988
- 1988-01-28 JP JP63017775A patent/JPH07113018B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01193252A (ja) | 1989-08-03 |
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