JPH07116114B2 - Ｎ，ｎ−ビス（ヒドロキシエチル）ヒドロキシルアミンエステル及び該化合物を含有する安定化組成物 - Google Patents

Ｎ，ｎ−ビス（ヒドロキシエチル）ヒドロキシルアミンエステル及び該化合物を含有する安定化組成物

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JPH07116114B2
JPH07116114B2 JP32817187A JP32817187A JPH07116114B2 JP H07116114 B2 JPH07116114 B2 JP H07116114B2 JP 32817187 A JP32817187 A JP 32817187A JP 32817187 A JP32817187 A JP 32817187A JP H07116114 B2 JPH07116114 B2 JP H07116114B2
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なN,N−ビス（ヒドロキシエチル）ヒドロ
キシルアミンエステル、該化合物の助力により安定化さ
れた有機材料、および有機材料を酸化、熱および化学線
劣化から安定させるための該化合物の使用法に関する。
〔従来の技術およびその問題点〕
プラスチックおよび樹脂のような有機ポリマー材料は
熱、酸化および光劣化に付される。多様の基材を安定化
させるために、非常に多くの安定剤が当業界で知られて
いる。それらの有効性は、劣化の原因および安定化され
るべき基材に依存して変化する。一般に、一つの適用領
域についてどの安定剤が最も有効で且つ最も経済的かを
予想するのは困難である。例えば、揮発性を低減させる
場合の安定剤の有効性は、基材分子における結合分断の
防止に依存し得る。ポリマー又はゴムにおける脆化の制
限および弾力性の保持は過度の架橋結合および／又は鎖
分断の阻止を必要とするであろう。変色の防止は、新し
い発色団又は着色体が基材又は安定剤内に生成する反応
を阻止することが必要であろう。工程の安定性および相
溶性の問題もまた考慮しなければならない。
種々の有機ヒドロキシルアミン化合物が一般に知られて
おり、そしていくつかは商業的に入手可能である。多く
の特許が、ポリオレフィン、ポリエステルおよびポリウ
レタンを含む種々の基材用の酸化防止安定剤としてのチ
ッ素−置換ヒドロキシルアミンを開示している。米国特
許第3,432,578号、同第3,644,278号、同第3,778,464
号、同第3,408,422号、同第3,926,909号、同第4,316,99
6号、同第4,386,224号および同第4,590,231号がかかる
特許の代表例であり、それらは基本的にはN,N−ジアル
キル−、N,N−ジアリール−およびN,N−ジアルアルキル
ヒドロキシルアミン化合物、およびそれらの色の改良お
よび色安定化活性を開示する。更に、Ｎ−ヒドロキシイ
ミノ酸およびそれらのエステルは文献で良く知られてお
りそして生物学的に活性であることが示された。例え
ば、Ｎ−ヒドロキシイミノ二酢酸は市販の化合物であ
る。
それらの化合物を開示する代表的な刊行物には、Ｎ−
（Ｌ−１−カルボキシエチル）−Ｎ−ヒドロキシ−Ｌ−
アラニンのバナジウム錯体の立体化学および合成を記載
したナイフェル（Kneifel）およびバイヤー（Bayer）に
よるジャーナル オブ アメリカン ケミストリー ソ
サイエティ（J.Am.Chem.Soc.）,180巻,3075〜3077頁（1
986年）;N−ヒドロキシ−イミノ二酢酸および対応する
イミノ二プロピオン酸のいくつかの遷移金属錯体の合成
および安定化を記載した、フェルクマン（Felcman）外
によるインオーガニック ケミストリー アフタ．（In
org.Chem.Acta.）,93巻,101〜108頁（1984年）；および
ピロリドンポリマーおよびヒドロキシイミノ二酢酸を含
むハロゲン化銀発色溶液を記載した特開昭58-120,250号
がある。これらの化合物のポリマー安定化への利用は述
べられていない。
〔発明の開示〕
本発明は次式I: 〔式中、夫々のＲは炭素原子数１ないし36のアルキル
基、炭素原子数５ないし12のシクロアルキル基、フェニ
ル基、炭素原子数１ないし36のアルキル基により置換さ
れたフェニル基、炭素原子数７ないし９のアルアルキル
基、炭素原子数１ないし36のアルアルキル基で置換され
た該アルアルキル基、又は次式II: （上記式II中、R1およびR2は夫々独立して炭素原子数１
ないし18のアルキル基、炭素原子数５ないし12のシクロ
アルキル基、フェニル基又は炭素原子数７ないし９のア
ルアルキル基であり、そしてｎは0,1又は２である）で
表わされる基であり；そして Ｘはヒドロキシル基又は （式中、R3は炭素原子数１ないし36のアルキル基、炭素
原子数５ないし12のシクロアルキル基、フェニル基、炭
素原子数１ないし36のアルキル基により置換されたフェ
ニル基、炭素原子数７ないし９のアルアルキル基、又は
炭素原子数１ないし36のアルキル基で置換された該アル
アルキル基であり、そしてR4は水素原子又はメチル基で
ある）である〕で表わされる新規な化合物に関する。
式Ｉの化合物は多様の望ましい安定化の性質を示す。従
って、該化合物はポリオレフィン、エラストマーおよび
潤滑油のような種々の基材を酸化および熱的劣化の悪影
響から保護するのに役立つ。それらは潤滑剤の安定剤お
よび着色改良剤として、および脂肪酸の金属塩を含み
得、そしてフェノール系酸化防止剤もまた含むポリオレ
フィン組成物のプロセス安定剤として非常に有効であ
る。このように、該化合物はフェノール系酸化防止剤の
存在および／又は加工条件から生じる着色を実質的に減
少させ、そしてポリマーを該加工条件から直接保護する
のに役立つ。該化合物はまた、ヒンダードアミン光安定
剤又はフェノール系酸化防止剤および有機ホスファイト
の組合せを含むポリオレフィン組成物の変色を防止す
る。更に、天然ガスの燃焼生成物に暴曝した場合に遭遇
するガス退色もまた著しく低減させる。
炭素原子数１ないし36のアルキル基としてのＲおよびR3
の例はメチル、ｎ−ブチル、第三−ブチル、ｎ−オクチ
ル、２−エチルヘキシル、デシル、ドデシル、オクタデ
シル、エイコシル、ドコシル、ベンタコシル、ヘプタコ
シル、トリアコンチル、ドトリアコンチル、テトラトリ
アコンチルおよびヘキサトリアコンチル基である。炭素
原子数１ないし18の直鎖又は分枝鎖アルキル基が好まし
い。
炭素原子数５ないし12のシクロアルキル基としてのR,
R1,R2およびR3は例えばシクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロデシル又
はシクロドデシル基である。炭素原子数５ないし８のシ
クロアルキル基が好ましい。シクロペンチルおよびシク
ロヘキシル基が特に好ましい。
炭素原子数７ないし９のアルアルキル基としてのＲおよ
びR3は炭素原子数１ないし36のアルキル基により置換さ
れたかかるアルアルキル基としてのＲおよびR3は特にフ
ェニル環が任意に炭素原子数１ないし36のアルキル基に
より置換されていてもよい、炭素原子数７ないし９のフ
ェニルアルキル基であり得る。その例はベンジル、α−
メチルベンジル、α，α−ジメチルベンジル、３−又は
４−メチルベンジル、3,5−ジメチルベンジルおよび４
−ノニルベンジル基である。ベンジル、α−メチルベン
ジルおよびα，α−ジメチルベンジル基が好ましい。
炭素原子数７ないし９のアルアルキル基としてのR1およ
びR2は、例えば炭素原子数７ないし９のフェニルアルキ
ル基、特にベンジル基である。
炭素原子数１ないし18のアルキル基としてのR1およびR2
は例えばメチル、ｎ−ブチル、第三−ブチル、ｎ−オク
チル、２−エチルヘキシル、デシル、ドデシル又はオク
タデシル基である。炭素原子数４ないし８のアルキル
基、特に第三−ブチル基が好ましい。
基Ｒが夫々独立して炭素原子数１ないし18のアルキル、
シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ベンジ
ル、α−メチルベンジル又はα，α−ジメチルベンジル
基である式Ｉの化合物が好ましい。
Ｒは好ましくは式IIで表わされる基であり、特に下記式
IIaで表わされる基である： 更に好ましい態様によると、Ｘはヒドロキシル基又は （C1〜C18アルキル）、である。
式Ｉで表わされる好ましい化合物は次の通りである： N,N−ビス〔２−ステアロイルオキシエチル〕−Ｎ−
〔２′−メトキシカルボニルエチル〕アミン、 N,N−ビス〔２−ステアロイルオキシエチル〕ヒドロキ
シルアミン、 N,N−ビス〔２−アセトキシエチル〕−Ｎ−〔２′−メ
トキシカルボニルエチル〕アミン、 N,N−ビス〔２−アセトキシエチル〕ヒドロキシルアミ
ン、 N,N−ビス〔２−（３′,5′−ジ−第三ブチル−４′−
ヒドロキシフェニルプロピオニルオキシ）エチル〕−Ｎ
−〔２″−メトキシカルボニルエチル〕アミン、 N,N−ビス〔２−（３′,5′−ジ−第三ブチル−４′−
ヒドロキシフェニルプロピオニルオキシ）エチル〕ヒド
ロキシルアミン、 N,N−ビス〔２−（３′,5′−ジ−第三ブチル−４′−
ヒドロキシベンゾイルオキシ）エチル〕−Ｎ−〔２″−
メトキシカルボニルエチル〕アミン、および N,N−ビス〔２−（３′,5′−ジ−第三ブチル−４′−
ヒドロキシベンゾイルオキシ）エチル〕ヒドロキシルア
ミン。
式Ｉの化合物は、それ自体は公知の方法により製造で
き、例えば（１）ジエタノールアミンを適当に置換され
た式CH2＝C(R4)−COOR3で表わされるアクリレート又は
メタクリレートと、通常25ないし200℃の温度で反応さ
せてＮ−置換ジエタノールアミン出発生成物を調製し、
そして（２）該Ｎ−置換ジエタノールアミンをRCOCl
と、例えば塩化メチレンのような溶媒中でプロトン受容
体、例えば第三級アミン、特にトリエチルアミン又はピ
リジン、の存在下にて好ましくは25ないし80℃の範囲の
温度で反応させることにより製造できる。得られた生成
物は、Ｘが で表わされる式Ｉの化合物である。
Ｘ＝−OHであるヒドロキシルアミン生成物を製造するた
めには、工程（２）から得られた生成物を例えばｍ−ク
ロロペルオキシ安息香酸のような酸化剤と溶媒中、好ま
しくは塩化メチレン中で、通常０ないし35℃の温度で反
応させるのが便利である。
種々の反応体は市販されているか、或いは公知の方法で
製造できる。例えば、ヒドロキシルアミン誘導体の後期
形成は、コープ（Cope）外によるオーガニック リアク
ションズ11巻、第５章、317頁（1960年）に記載された
反応に従って進行する。
本発明の他の態様は、酸化、熱および化学線劣化に付さ
れる有機材料および式Ｉで表わされる化合物の少なくと
も一種を含む組成物である。
式Ｉの化合物は有機材料、例えばプラスチック、ポリマ
ーおよび樹脂、更には鉱物質および合成流体、例えば潤
滑油、循環油等、を安定化するのに有効である。
式Ｉの化合物が特に有用となる基材は、ポリオレフィン
ホモーおよびコポリマー、例えばポリエチレンおよびポ
リプロピレン、耐衝撃ポリスチレンを含めたポリスチレ
ン、ABS樹脂、スチレン／ブタジエンゴム、スチレン／
ブタジエンブロックコポリマー、イソプレン、並びに天
然ゴム、ポリエチレンテレフタレートおよびポリブチレ
ンテレフタレートを含めたポリエステル、コポリマー、
ポリフェニレンオキシドおよび潤滑油、例えば鉱物油か
ら誘導されたもの、を含む。
一般に、安定化することができるポリマは次のものを含
む。
1.モノまたはジオレフィンから誘導されるポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
１、ポリメチルペンテン−１、ポリイソプレン又はポリ
ブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシクロペン
タン又はノルボルネンのポリマー場合により架橋してい
てもよいポリエチレン例えば高密度ポリエチレン（HDP
E）、低密度ポリエチレン（LDPE）及び直鎖低密度ポリ
エチレン（LLDPE）。
2.1）で示したポリマーの混合物、例えばポリプロピレ
ンのポリイソブチレンとの混合物、プリプロピレンのポ
リエチレンとの混合物（例えばPP/HDPE,PP/LDPE）及び
異なったタイプのポリエチレン（例えばLDPE/HDPE）。
3.モノオレフィンおよびジ−オレフィン同士または他の
ビニルモノマーとのコーポリマー、例えば、エチレン／
プロピレンコーポリマー、直鎖低密度ポリエチレン（LL
DPE）及びその混合物の低密度ポリエチレン（LDPE）と
のコーポリマープロピレン／ブテン−１コーポリマー、
プロピレン／イソブチレンコーポリマー、エチレン／ブ
テン−１コーポリマー、プロピレン／ブタジエンコーポ
リマー、イソブチレン／イソブレンコーポリマー、エチ
レン／アルキルアクリレートコーポリマー、エチレン／
アルキルメタクリレートコーポリマー、エチレン／ビニ
ルアセテートコーポリマー又はエチレン／アクリル酸コ
ーポリマー及びそれらの塩（イオノマー）並びにエチレ
ンとプロピレンおよびジエン、例えばヘキサジエン、ジ
シクロペンタジエン又はエチリデンノルボルネンとのタ
ーポリマー、並びにこのようなコーポリマーの混合物及
びこれらの上記１）に記載したポリマーとの混合物、例
えばポリプロピレン／エチレン−プロピレン−コーポリ
マー、LDPE/EVA,LDPE/EAA,LLDPE/EVA及びLLDPE/EAA。
3a.炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）及び
それらの水素添加変性物（例えば粘着性付与剤）。
4.ポリスチレン及びポリー（ｐ−メチルスチレン）、ポ
リー（α−メチルスチレン）。
5.スチレン又はα−メチルスチレンのジエン又はアクリ
ル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン／ブタジエ
ン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／アルキル
メタクリレート、スチレン／マレイン酸無水物スチレン
／ブタジエン／エチルアクリレート、スチレン／アクリ
ロニトリル／メタクリレート；スチレンコポリマーと他
のポリマー、例えば、ポリアクリレート、ジエンポリマ
ー又はエチレン／プロピレン／ジエンターポリマーから
得られる耐衝撃性樹脂混合物；及びスチレンのブロック
コーポリマー、例えば、スチレン／ブタジエン／スチレ
ン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチ
レン／ブチレン／スチレン又はスチレン／エチレン／プ
ロピレン／スチレン。
6.スチレン又はα−メチルスチレンのグラフトコーポリ
マー、例えば、スチレンの結合したポリブタジエン、ス
チレンの結合したポリブタジエン−スチレン又はポリブ
タジエン−アクリロニトリル；スチレン及びアクリロニ
トリル（又はメタクリロニトリル）の結合したポリブタ
ジエン；スチレン及びマレイン酸無水物又はマレイミド
の結合したポリブタジエン；スチレン、アクリロニトリ
ル及びマレイン酸無水物の結合したポリブタジエン；ス
チレン；アクリロニトリル及びメチルメタクリレートの
結合したポリブタジエン、スチレン及びアルキルアクリ
レート又はメタクリレートの結合したポリブタジエン；
スチレン及びアクリロニトリルの結合したエチレン／プ
ロピレン／ジエンターポリマー、スチレン及びアクリロ
ニトリルの結合したポリアルキルアクリレート又はポリ
アルキルメタクリレートまたはスチレンおよびアクリロ
ニトリルの結合したアクリレート／ブタジエンコーポリ
マー、並びにこれらと５）に挙げたコーポリマーとの混
合物、例えば、ABS,MBS,ASA又はAESポリマーとして知ら
れるコーポリマー混合物。
7.ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、塩
素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホン化ポリエチレ
ン及びエピクロロヒドリンのホモ及びコーポリマー、ハ
ロゲン含有ビニル化合物から得られるポリマー、例え
ば、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、ポリフッ化ビニリデン；並びにこれらのコーポ
リマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニ
ル／酢酸ビニル又は塩化ビニリデン／酢酸ビニルコーポ
リマー。
8.α，β−不飽和酸及びその誘導体から誘導されるポリ
マー、例えばポリアクリレート及びポリメタクリレー
ト、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
9.8）に挙げたモノマー同士のコーポリマー又は８）に
挙げたモノマーと他の不飽和モノマーとのコーポリマ
ー、例えば、アクリロニトリル／ブタジエンコポリマ
ー、アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマ
ー、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレー
トコーポリマー又はアクリロニトリル／ハロゲン化ビニ
ルコーポリマー又はアクリロニトリル／アルキルメタク
リレート／ブタジエンターポリマー。
10.不飽和アルコール及びアミン又はそれらのアシル誘
導体又はアセタールから誘導されるポリマー、例えばポ
リビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリステアリン
酸ビニル、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエ
ート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレートま
たはポリアリルメラミン；並びにこれらの上記１）で挙
げたオレフィンとのコーポリマー。
11.環状エーテルのホモポリマー及びコーポリマー、例
えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシド又はこれらのビス−グリシ
ジルエーテルとのコーポリマー。
12.ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン、並び
にコーモノマーとしてエチレンオキシドを含有するポリ
オキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレート
又はMSBで変性したポリオキシメチレン。
13.ポリフェニレンオキシド及びポリフェニレンスルフ
ィド、並びにポリフェニレンオキシドのポリスチレンと
の混合物。
14.一方の末端に水酸基を有し、他方の末端に脂肪族又
は芳香族ポリイソシアネートを有するポリエーテル、ポ
リエステル又はポリブタジエンから誘導されるポリウレ
タン、並びにそれらの前駆物質（ポリイソシアネート、
ポリオール又はプレポリマー）。
15.ジアミン及びジカルボン酸から、及び／又はアミノ
カルボン酸若しくは相当するラクタムから誘導されるポ
リアミド及びコーポリアミド、例えばポリアミド４、ポ
リアミド６、ポリアミド6/6、ポリアミド6/10、6/9、6/
12及び4/6、ポリアミド11、ポリアミド12;m−キシレ
ン、ジアミン及びアンピン酸の縮合によって得られる芳
香族ポリアミド；ヘキサメチレンアミン及びイソフタル
酸又は／及びテレフタル酸及び場合により変性剤として
のエラストマー、例えばポリ−2,4,4−トリメチルヘキ
サメチレンテレフタルアミド又はポリ−ｍ−フェニレン
イソフタレートから製造されるポリアミド。更に、前記
ポリアミドのポリオレフィン、オレフィンコーポリマ
ー、イオノマー又は化学的に結合した若しくはグラフト
したエラストマー；又はポリエーテル、例えば、ポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコール又はポリ
テトラメチレングリコールとのコーポリマー。EPDM又は
ABSで変性したポリアミド又はコポリアミド。加工中に
縮合したポリアミド（RIM−ポリアミド系）。
16.ポリ尿素、ポリイミド及びポリアミド−イミド。
17.ジカルボン酸及びジアルコールから、及び／又はヒ
ドロキシカルボン酸又は相当するラクトンから誘導され
るポリエステル、例えば、ポリエチレンテレフタレー
ト、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジメチ
ロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリ−〔2,2−
（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン〕テレフタレー
ト及びポリヒドロキシベンゾエート、並びに末端水酸基
をもつポリエーテルから誘導されるブロックポリエーテ
ル−エステル。
18.ポリカーボネート及びポリエステルカーボネート。
19.ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエー
テルケトン。
20.アルデヒドと、フェノール、尿素又はメラミンとか
ら誘導される架橋ポリマー、例えば、フェノール／ホル
ムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂及びメ
ラミン／ホルムアルデヒド樹脂。
21.乾性及び不乾性アルキッド樹脂。
22.飽和及び不飽和ジカルボン酸の多価アルコールと
の、ビニル化合物を架橋剤とする、コーポリエステルか
ら誘導される、不飽和ポリエステル樹脂並びにそのハロ
ゲン原子を含む難燃性の変性樹脂。
23.置換アクリル酸エステル、例えば、エポキシアクリ
レート、ウレタン−アクリレート又はポリエステル−ア
クリレートから誘導される熱硬化性アクリル樹脂。
24.架橋剤としてメラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシ
アネート又はエポキシ樹脂を混合したアルキル樹脂、ポ
リエステル樹脂又はアクリレート樹脂。
25.ポリエポキシド、例えば、ビス−グリシジルエーテ
ル又は脂環式ジエポキシドから誘導される架橋エポキシ
樹脂。
26.天然のポリマー、例えば、セルロース、天然ゴム、
ゼラチン及びそれらを重合同族体として化学変性した誘
導体、例えば、酢酸セルロース、プロピオン酸セルロー
ス、セルロースブチレート又はセルロースエーテル、例
えばメチルセルロース；ロジン及びその誘導体。
27.上記のポリマーの混合物、例えばPP/EPDM、ポリアミ
ド6/EPDM若しくはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC/MBS、PC
/ABS、PBTP/ABS、PC/ASA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/アク
リレート、POM/熱可塑性PUR、PC/熱可塑性PUR、POM/ア
クリレート、POM/MBS、PPE/HIPS、PPE/PA6.6及びコーポ
リマー、PA/PP、PA/PPE。
28.純粋なモノマー化合物又はこれらの混合物である天
然および合成有機材料、例えば、鉱油、動物及び植物脂
肪、油及びワックス、又は合成エステル（例えば、フタ
レート、アジペート、ホスフェート又はトリメリテー
ト）をベースとする、油、ワックス及び脂肪、並びに適
当な重量比で混合された合成エステルと鉱油との混合物
で、その材料はポリマーのための可塑剤又は繊維紡績油
として並びにこのような材料の水性エマルジョンとして
使用されうる。
29.天然又は合成ゴムの水性エマルジョン、例えば、天
然ゴムラテックス又はカルボキシル化スチレン／ブタジ
エンコーポリマーのラテックス。
好ましい組成物は、有機材料が合成ポリマー、特にポリ
オレフィンホモポリマー又はコポリマーである組成物で
ある。
一般に、式Ｉの化合物は例えば安定化された組成物の約
0.01ないし約５重量％の量で使用される。但し、この量
は特定の基材および適用によって変化するであろう。有
利な範囲は約0.5ないし約２重量％、そして特に約0.1な
いし約１重量％である。
式Ｉの化合物は、慣用技術により有機材料中に成形物品
を製造する前のあらゆる便利な段階で容易に混入でき
る。例えば、安定剤を安定化すべき材料と乾燥粉末形で
混合することができ、或いは安定剤の懸濁液又はエマル
ジョンを有機材料の溶液、懸濁液又はエマルジョンと混
合できる。得られた本発明の安定化されたポリマー組成
物は任意に種々の慣用の添加剤、例えば下記の添加剤、
をも含み得る： 1.酸化防止剤 1.1 アルキル化１価フェノール 例えば、2,6−ジ第三ブチル−４−メチルフェノール、
２−第三ブチル−4,6ジメチルフェノール、2,6−ジ第三
ブチル−４−エチルフェノール、2,6−ジ第三ブチル−
４−ｎ−ブチルフェノール、2,6−ジ第三ブチル−４−
イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−４−
メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）
−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−４
−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェ
ノール、2,6−ジ第三ブチル−４−メトキシメチルフェ
ノール、2,6−ジノニル−４−メチルフェノール。
1.2 アルキル化されたヒドロキノン 例えば、2,6−ジ第三ブチル−４−メトキシフェノー
ル、2,5−ジ第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ第三アミ
ルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−４−オクタデシル
オキシフェノール。
1.3 ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル 例えば、2,2′チオビス（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、2,2′−チオビス（４−オクチルフェノ
ール）、4,4′−チオビス（６−第三ブチル−３−メチ
ルフェノール）及び4,4′−チオビス（６−第三ブチル
−２−メチルフェノール）。
1.4 アルキリデンビスフェノール 例えば、2,2′−メチレンビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、2,2′−メチレンビス（６−第三
ブチル−４−エチルフェノール）、2,2′−メチレンビ
ス〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フ
ェノール〕、2,2′−メチレンビス−（４−メチル−６
−シクロヘキシルフェノール）、2,2′−メチレンビス
（６−ノニル−４−メチルフェノール）、2,2′−メチ
レンビス（4,6−ジ第三ブチルフェノール）、2,2′−エ
チリデンビス（4,6−ジ第三ブチルフェノール）、2,2′
−エチリデンビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフ
ェノール）、2,2′−メチレンビス〔６−（α−メチル
ベンジル）−４−ノニルフェノール〕、2,2′−メチレ
ンビス〔６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニ
ルフェノール〕、4,4′−メチレンビス（2,6−ジ第三ブ
チルフェノール）、4,4′−メチレンビス（６−第三ブ
チル−２−メチルフェノール）、1,1−ビス（５−第三
ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−ブタ
ン、2,6−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒ
ドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、1,1,3−
トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）ブタン、1,1−ビス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシル
メルカプトブタン、エチレングリコールビス〔3,3−ビ
ス（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブ
チレート〕、ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス〔２
−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチ
ルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル〕
テレフタレート。
1.5 ベンジル化合物 例えば、1,3,5−トリス（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）−2,4,6−トリメチルベンゼン、ビス
（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スル
フィド、3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル
メルカプト酢酸イソオクチルエステル、ビス（４−第三
ブチル−３−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル）−
ジチオールテレフタレート、1,3,5−トリス（3,5−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレー
ト、1,3,5−トリス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ
−2,6−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、3,5−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジオク
タデシルエステル、3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジルホスホン酸モノエチルエステルのカルシウム
塩、1,3,5−トリス（3,5−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシベンジル）イソシアヌレート。
1.6 アシルアミノフェノール 例えば、４−ヒドロキシラウリル酸アニリド、４−ヒド
ロキシステアリン酸アニリド、2,4−ビスオクチルメル
カプト−６−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシア
ニリノ）−ｓ−トリアジン、オクチル Ｎ−（3,5−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメート。
1.7 β−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸の１価又は多価アルコールとのエステ
ル 例えばメタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサン
ジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレング
リコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコ
ール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌレート、N,N′−ビス（ヒドロキシエチ
ル）シュウ酸ジアミドとのエステル。
1.8 β−（５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−
メチルフェニル）プロピオン酸の１価又は多価アルコー
ルとのエステル 例えばメタノール、ジエチレングリコール、オクタデカ
ノール、トリエチレングリコール、1,6−ヘキサンジオ
ール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チ
オジエチレングリコール、N,N′−ビス（ヒドロキシエ
チル）シュウ酸ジアミドとのエステル。
1.9 β−（3,5−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオン酸の１価又は多価アルコールとのエ
ステル 例えばメタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサン
ジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレング
リコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコ
ール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌレート、N,N′−ビス（ヒドロキシエチ
ル）シュウ酸ジアミドとのエステル。
1.10 β−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸のアミド 例えばN,N′−ビス（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、N,
N′−ビス（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ルプロピオニル）トリメチレンジアミン、N,N′−ビス
（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピ
オニル）ヒドラジン。
2.紫外線吸収剤及び光安定剤 2.1 ２−（２′−ヒドロキシフェニル）−ベンゾトリ
アゾールの誘導体 例えば５′−メチル−、３′,5′−ジ第三ブチル−、
５′−第三ブチル−、５′−（1,1,3,3−テトラメチル
ブチル）−、５−クロロ−３′,5′−ジ第三ブチル−、
５−クロロ−３′−第三ブチル−５′−メチル−、３′
−第二ブチル−５′−第三ブチル−、４′−オクトキシ
−、３′,5′−ジ第三アミル−、３′,5′−ビス（α，
α−ジメチルベンジル）−誘導体。
2.2 ２−ヒドロキシベンゾフェノンの誘導体 例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクト
キシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、
４−ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリヒドロキシ−
及び２′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ−誘導体。
2.3 置換及び非置換安息香酸エステル 例えば４−第三ブチル−フェニルサリチレート、フェニ
ルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベ
ンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾ
イル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、3,
5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸2,4−ジ第三
ブチルフェニルエステル及び3,5−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル。
2.4 アクリレート 例えばα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリル酸エチ
ルエステル又はイソオクチルエステル、α−カルボメト
キシシンナミル酸メチルエステル、α−シアノ−β−メ
チル−ｐ−メトキシ−シンナミル酸メチルエステル又は
ブチルエステル、α−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ−
シンナミル酸メチルエステル及びＮ−（β−カルボキメ
トキシ−β−シアノビニル）−２−メチル−インドリ
ン。
2.5 ニッケル化合物 例えば2,2′−チオビス〔４−（1,1,3,3−テトラメチル
ブチル）フェノール〕の、所望によりｎ−ブチルアミ
ン、トリエタノールアミン又はＮ−シクロヘキシルジエ
タノールアミンのような他の配位子を含んでいてもよい
1:1錯体又は1:2錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメ
ート、４−ヒドロキシ−3,5−ジ第三ブチルベンジルホ
スホン酸のモノアルキルエステル例えばメチル又はエチ
ルエステルのニッケル塩、ケトキシムのニッケル錯体例
えば２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニルウンデシル
ケトンオキシムのニッケル錯体、所望により他の配位子
を含んでいてもよい１−フェニル−４−ラウロイル−５
−ヒドロキシ−ピラゾールのニッケル錯体。
2.6 立体障害アミン 例えばビス（2,2,6,6−テトラメチルピベリジル）セバ
ケート、ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル）
セバケート、ｎ−ブチル−3,5−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジルマロン酸ビス−（1,2,2,6,6−ペンタ
メチルピベリジル）エステル、１−ヒドロキシエチル−
2,2,6,6−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンと
コハク酸との縮合生成物、N,N′−（2,2,6,6−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミン及び
４−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−ｓ−
トリアジンとの縮合生成物、トリス（2,2,6,6−テトラ
メチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テ
トラキス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）
−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、1,1′−
（1,2−エタンジイル）−ビス（3,3,5,5−テトラメチル
ピペラジノン）。
2.7 シュウ酸ジアミド 例えば4,4′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、2,2′
−ジオクチルオキシ−5,5′−ジ第三ブチルオキサニリ
ド、2,2′−ジ−ドデシルオキシ−5,5′−ジ第三ブチル
オキサニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキサニリ
ド、N,N−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）シュウ
酸アミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２′−エチ
ルオキサニリド及びこれと２−エトキシ−２′−エチル
−5,4′−ジ第三ブチルオキサニリドとの混合物及びオ
ルト−及びパラ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合
物並びにオルト−及びパラ−エトキシ−二置換オキサニ
リドの混合物。
3.金属不活性化剤 例えばN,N′−ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリ
チラル−Ｎ′−サリチロイルヒドラジン、N,N′−ビス
サリチロイルヒドラジン、N,N−ビス（3,5−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ
ン、３−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、
ビスベンジリデンシュウ酸ジヒドラジド。
4.ホスフィット及びホスホニット 例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフ
ィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリル
ペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（2,4−
ジ第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシルペ
ンタエリトリトールジホスフィット、ビス（2,4−ジ第
三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テ
トラキス−（2,4−ジ第三ブチルフェニル）−4,4′−ビ
フェニレンジホスホニット、3,9−ビス（2,4−ジ第三ブ
チルフェノキシ）−2,4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジ
ホスファスピロ〔5,5〕ウンデカン。
5.過酸化物分解化合物 例えばβ−チオジブロピオン酸のエステル、例としては
ラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエス
テル、メルカプトベンズイミダゾール又は２−メルカプ
トベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバ
ミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリ
トリトールテトラキス−（β−ドデシルメルカプト）プ
ロピオネート。
6.ポリアミド安定剤 例えばヨウ化物及び／又は燐化合物と共に用いる銅塩及
び２価マンガンの塩。
7.塩基性補助安定剤 例えばメラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジア
ミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジ
ン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂
肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えば
ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリ
ン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウム及びパルミ
チン酸カリウム、ピロカテコールアンチモン又はピロカ
テコール亜鉛。
8.造核剤 例えば４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸及びジフェ
ニル酢酸。
9.充填剤及び補強剤 例えば炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、石綿、タ
ルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物およ
び金属水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。
10.他の添化剤 例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、蛍光増白剤、防
炎加工剤、静電防止剤、発泡剤。
本発明の組成物は、高級脂肪酸の金属塩および／又はフ
ェノール系酸化防止剤を他の添加剤として含むのが好ま
しい。
式Ｉの化合物は種々の基材、特にポリオレフィン、の安
定剤として、単独でおよび他の添加剤と組合せて有利に
使用できるが、式Ｉの化合物を任意に高級脂肪酸の種々
のアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアルミニウム
塩を含むポリオレフィンに、ヒンダードフェノール系酸
化防止剤と共に導入すると、フェノールの存在に由来す
る着色を低減することに関して該基材を特別に良く保護
する。かかるフェノール系酸化防止剤には、ｎ−オクタ
デシル3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシ
ンナメート、ネオペンタンテトライルテトラキス（3,5
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメー
ト）、ジ−ｎ−オクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジルホスホネート、1,3,5−トリス
（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、チオジエチレンビス（3,5−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、1,3,5
−トリメチル−2,4,6−トリス（3,5−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、3,6−ジオキサオ
クタメチレンビス（３−メチル−５−第三ブチル−４−
ヒドロキシヒドロシンナメート）、2,6−ジ−第三ブチ
ル−ｐ−クレゾール、2,2′−エチリデン−ビス（4,6−
ジ−第三ブチルフェノール）、1,3,5−トリス（2,6−ジ
メチル−４−第三ブチル−３−ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、1,1,3,−トリス（２−メチル−４−ヒ
ドロキシ−５−第三ブチルフェニル）ブタン、1,3,5−
トリス〔２−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ヒドロシンナモイルオキシ）エチル〕イソシアヌレー
ト、3,5−ビス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）メシトール、ヘキサメチレンビス（3,5−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、
１−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリ
ノ）−3,5−ビス（オクチルチオ）−ｓ−トリアジン、
N,N′−ヘキサメチレン−ビス（3,5−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシヒドロシンナミド）、カルシウムビス
（エチル−3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート）、エチレンビス〔3,3−ビス（３−
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブチレート〕、
オクチル3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルメルカプトアセテート、ビス（3,5−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシヒドロシンナモイル）ヒドラジド、お
よびN,N′−ビス〔２−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシヒドロシンナモイルオキシ）−エチル〕オキサ
ミドが含まれる。
好ましい酸化防止剤はネオペンタンテトライルテトラキ
ス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシン
ナメート）、ｎ−オクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシヒドロシンナメート、1,3,5−トリメチ
ル−2,4,6−トリス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）ベンゼン、1,3,5−トリス（3,5−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレー
ト、2,6−ジ−第三ブチル−ｐ−クレゾールおよび2,2′
−エチリデン−ビス（4,6−ジ−第三ブチルフェノー
ル）である。
同様に、式Ｉの化合物はヒンダードアミン光安定剤が存
在する場合、色形成を防止する。かかるヒンダードアミ
ンにはビス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）−２−ｎ−ブチル−２−（3,5−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）マロネート；ビス（2,2,6,6
−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート；ジメチ
ルスクシネートポリマーと１−ヒドロキシエチル−2,2,
6,6−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン；およ
び2,4−ジ−クロロ−６−オクチルアミノ−ｓ−トリア
ジンのポリマーとN,N−ビス（2,2,6,6−テトラメチル−
４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンが含まれる。
本発明の組成物は好ましくは酸化防止剤、ベンゾトリア
ゾールUV吸収剤、立体障害アミン光安定剤、ホスファイ
ト、チオ相乗剤（thiosynergists）又はそれらの混合物
を更に他の添加剤として含む。
〔実施例〕
下記の例は本発明の態様を例示する。これらの例で、全
ての部は特に記載しない限り重量部である。
実施例1:N−〔２−メトキシカルボニルエチル〕ジエタ
ノールアミン（出発生成物） ジェタノールアミン10.5gとアクリル酸メチル17.2gの混
合物を還流下で24時間加熱する。過剰のアクリル酸メチ
ルを減圧下で除去し、そして残留物をフラッシュクロマ
トグラフィーを用いて精製して標題の化合物を濃厚油と
して得る。
実施例2:N,N−ビス〔２−ステアロイルオキシエチル〕
−Ｎ−〔２′−メトキシカルボニルエチル〕アミン トリエチルアミン9.8mlを含む塩化メチレン50ml中に実
施例１の化合物6.7gを含む溶液を、塩化メチレン50ml中
の塩化ステアロイル21.22gの溶液に滴加し、反応混合物
を室温にて12時間撹拌する。析出したトリエチルアミン
ヒドロクロリドを過により除去し、液を減圧下で濃
縮する。液体クロマトグラフィーにより残留物を精製し
て、標題化合物を白色固体として得る：融点50〜52℃。
元素分析：C44H85NO6としての計算値:C,73.0; H,11.8;N,1.9 実測値:C,73.0;H,12.1;N,1.9 実施例3:N,N−ビス〔２−ステアロイルオキシエチル〕
ヒドロキシルアミン 塩化メチレン25ml中に実施例２の化合物6.0gを含む溶液
を、塩化メチレン中のメタ−クロロペルオキシ安息香酸
（m-CpBA）1.79gの溶液に滴加する。反応混合物を室温
にてN2下にて一晩撹拌した後、溶媒を減圧除去する。得
られた残留物を塩化メチレン中に溶解し、そして引続き
飽和NaHSO3水溶液、飽和NaHCO3水溶液、食塩水で洗浄
し、そして乾燥し、蒸発させる。得られた残留物をイソ
プロパノールから再結晶させて標題の化合物を白色結晶
固体として得る：融点72〜74℃。
元素分析：C40H79NO5としての計算値:C,73.5; H,12.2;N,2.1 実測値:C,73.1;H,12.4;N,2.0 実施例4:N,N−ビス〔２−アセトキシエチル〕−Ｎ−
〔２′−メトキシカルボニルエチル〕アミン Ｎ−〔２−メトキシカルボニルエチル〕ジエタノールア
ミン5.0g、塩化アセチル3.7mlおよび塩化メチレン中の
トリエチルアミン7.3mlを用いて実施例２の工程を繰返
して、標題の化合物を黄色油として得る。
実施例5:N,N−ビス〔２−アセトキシエチル〕ヒドロキ
シルアミン 実施例４の化合物14.7gおよび塩化メチレン中のm-CpBA
0.92gを用いて実施例３の工程を繰返して、標題の化合
物を薄黄色油として得る。
実施例6:N,N−ビス〔２−（３′,5′−ジ−第三ブチル
−４′−ヒドロキシフェニルプロピオニル−オキシ）エ
チル〕−Ｎ−〔２″−メトキシカルボニルエチル〕アミ
ン Ｎ−〔２−メトキシカルボニルエチル〕ジェタノールア
ミン26.5g,2−（３′,5′−ジ−第三ブチル−４′−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオニルクロリド7.85gおよび
塩化メチレン中のトリエチルアミン3.9mlを用いて実施
例２の工程を繰返して、標題の化合物を薄黄色油として
得る。
分析、C42H65NO8の計算値:C,70.9;H,9.2; N,2.0。
実測値:C,70.1;H,9.3;N,2.1。
実施例7:N,N−ビス〔２−（３′,5′−ジ−第三ブチル
−４′−ヒドロキシフェニルプロピオニルオキシ）エチ
ル〕ヒドロキシアミン 実施例６の化合物6.05gおよび塩化メチレン中のm-CpBA
1.98gを用いて実施例３の工程を繰返して、標題の化合
物を白色固体として得る：融点107−110℃。
分析、C38H69NO7の計算値:C,71.1;H,9.3; N,2.2。
実測値:C,71.3;H,9.5;N,2.2。
実施例8:N,N−ビス〔２−（３′,5′−ジ−第三ブチル
−４′−ヒドロキシベンゾイルオキシ）−エチル〕−Ｎ
−〔２″−メトキシカルボニルエチル〕アミン Ｎ−（２−メトキシカルボニルエチル）ジェタノールア
ミン53.7g,3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ゾイルクロリド10.75gおよび塩化メチレン中のトリエチ
ルアミン5.58mlを用いて実施例２の工程を繰返して、標
題の化合物を白色泡状物として得る。
元素分析：C38H57NO8としての計算値:C,69.6; H,8.8;N,2.1。
実測値:C,69.9;H,8.7;N,1.9。
実施例9:N,N−ビス〔２−（３′,5′−ジ−第三ブチル
−４′−ヒドロキシベンゾイルオキシ）−エチル〕ヒド
ロキシルアミン 実施例８の化合物9.32gおよび塩化メチレン中のm-CpBA
3.06gを用いて実施例３の工程を繰返して、標題の化合
物を白色固体として得る：融点151〜153℃。
元素分析：C34H51NO7としての計算値:C,69.7; H,8.8;N,2.4。
実測値:C,70.1;H,9.2;N,2.4。
実施例10:ポリプロピレンの加工 基材配合物 ポリプロピレン＊ 100部 ステアリン酸カルシウム 0.10部 ＊商品名プロファックス（Profax）6501、米国ハイモン
ト社（Himont）。
安定剤は塩化メチレン溶液としてポリプロピレン中に溶
媒混合し、そして溶媒を減圧下にて蒸発により除去した
後、樹脂を下記の押出機条件を用いて押出成形する： 温度（℃） シリンダー＃１ 232 シリンダー＃２ 246 シリンダー＃３ 260 ゲ ー ト＃１ 260 ゲ ー ト＃２ 260 ゲ ー ト＃３ 260 RPM 100 メルトフロー速度（MFR）はASTM法1238条件Ｌにより決
定する。メルトフロー速度は特定のタイプのポリマーに
ついての分子量の尺度である。高値は低分子量を意味し
そしてポリマーの分解を示す。結果を第１表に示す。
酸化防止剤A:ネオペンチルテトラキス〔３−（３′,5′
−ジ−第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）プロピ
オネート〕 実施例11:ポリプロピレンの安定化 未安定化ポリプロピレン粉末（商品名、ヘルキュレスプ
ロファックス6501）を表示量の添加剤と十分混和する。
次に混和材料を二本ロール機で182℃にて５分間微粉砕
し、その後安定化されたポリプロピレンを該ロール機か
らシート化しそして放冷する。微粉砕されたポリプロピ
レンを次に小片に切断しそして油圧機で250℃,1.2×106
Paにて圧縮成形して0.635mm厚のプラックにする。試料
を蛍光太陽光／ブラックライト室にて破損するまで暴露
する。破損は、露出フィルム上で赤外線分光により0.5
のカルボニル吸収が到達するまでに要する時間とする。
本発明の化合物はこのように、ポリプロピレン組成物中
で色およびプロセス安定化剤として有効なことがわか
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 101/00 ＫＡＹ

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】次式I: 〔式中、夫々のＲは炭素原子数１ないし36のアルキル
    基、炭素原子数５ないし12のシクロアルキル基、フェニ
    ル基、炭素原子数１ないし36のアルキル基により置換さ
    れたフェニル基、炭素原子数７ないし９のアルアルキル
    基、炭素原子数１ないし36のアルキル基で置換された該
    アルアルキル基、又は次式II: （上記式II中、R1およびR2は夫々独立して炭素原子数１
    ないし18のアルキル基、炭素原子数５ないし12のシクロ
    アルキル基、フェニル基又は炭素原子数７ないし９のア
    ルアルキル基であり、そしてｎは0,1又は２である）で
    表わされる基であり；そして Ｘはヒドロキシル基又は （式中、R3は炭素原子数１ないし36のアルキル基、炭素
    原子数５ないし12のシクロアルキル基、フェニル基、炭
    素原子数１ないし36のアルキル基により置換されたフェ
    ニル基、炭素原子数７ないし９のアルアルキル基、又は
    炭素原子数１ないし36のアルキル基で置換された該アル
    アルキル基であり、そしてR4は水素原子又はメチル基で
    ある）である〕で表わされる化合物。
  2. 【請求項２】上記式Ｉ中、Ｒが夫々独立して炭素原子数
    １ないし18のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘ
    キシル基、フェニル基、ベンジル基、α−メチルベンジ
    ル基又はα，α−ジメチルベンジル基である特許請求の
    範囲第１項の化合物。
  3. 【請求項３】上記式Ｉ中、Ｒが上記式IIで表わされる基
    であり、式II中、R1およびR2は夫々独立して炭素原子数
    １ないし18のアルキル基、炭素原子数５ないし12のシク
    ロアルキル基、フェニル基又は炭素原子数７ないし９の
    アルアルキル基であり、そしてｎは0,1又は２である特
    許請求の範囲第１項の化合物。
  4. 【請求項４】上記式Ｉ中、Ｒが次式IIa: （式IIa中、R1およびR2は夫々独立して炭素原子数１な
    いし18のアルキル基、炭素原子数５ないし12のシクロア
    ルキル基、フェニル基又は炭素原子数７ないし９のアル
    アルキル基であり、そしてｎは0,1又は２である）で表
    わされる基である特許請求の範囲第３項の化合物。
  5. 【請求項５】上記式Ｉ中、R1およびR2が夫々独立して炭
    素原子数４ないし８のアルキル基である特許請求の範囲
    第３項の化合物。
  6. 【請求項６】上記式Ｉ中、Ｘがヒドロキシル基である特
    許請求の範囲第１項の化合物。
  7. 【請求項７】上記式Ｉ中、Ｘが式： で表わされる基であり、ここでR3は炭素原子数１ないし
    36のアルキル基、炭素原子数５ないし12のシクロアルキ
    ル基、フェニル基、炭素原子数１ないし36のアルキル基
    により置換されたフェニル基、炭素原子数１ないし36の
    アルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子数７ない
    し９のアルアルキル基、又は炭素原子数１ないし36のア
    ルキル基で置換された該アルアルキル基であり、そして
    R4は水素原子又はメチル基である特許請求の範囲第１項
    の化合物。
  8. 【請求項８】N,N−ビス〔２−ステアロイルオキシエチ
    ル〕−Ｎ−〔２′−メトキシカルボニルエチル〕アミ
    ン、 N,N−ビス〔２−ステアロイルオキシエチル〕ヒドロキ
    シルアミン、 N,N−ビス〔２−アセトキシエチル〕−Ｎ−〔２′メト
    キシカルボニルエチル〕アミン、 N,N−ビス〔２−アセトキシエチル〕ヒドロキシルアミ
    ン、 N,N−ビス〔２−（３′,5′−ジ−第三ブチル−４′−
    ヒドロキシフェニルプロピオニルオキシ）エチル〕−Ｎ
    −〔２″−メトキシカルボニルエチル〕アミン、 N,N−ビス〔２−（３′,5′−ジ−第三ブチル−４′−
    ヒドロキシフェニルプロピオニルオキシ）エチル〕ヒド
    ロキシルアミン、 N,N−ビス〔２−（３′,5′−ジ−第三ブチル−４′−
    ヒドロキシベンゾイルオキシ）エチル〕−Ｎ−〔２″−
    メトキシカルボニルエチル〕アミン、および N,N−ビス〔２−（３′,5′−ジ−第三ブチル−４′−
    ヒドロキシベンゾイルオキシ）エチル〕とヒドロキシル
    アミンである特許請求の範囲第１項の化合物。
  9. 【請求項９】酸化、熱および化学線劣化に付される有機
    材料、および次式I: 〔式中、夫々のＲは炭素原子数１ないし36のアルキル
    基、炭素原子数５ないし12のシクロアルキル基、フェニ
    ル基、炭素原子数１ないし36のアルキル基により置換さ
    れたフェニル基、炭素原子数７ないし９のアルアルキル
    基、炭素原子数１ないし36のアルキル基で置換された該
    アルアルキル基、又は次式II: （上記式II中、R1およびR2は夫々独立して炭素原子数１
    ないし18のアルキル基、炭素原子数５ないし12のシクロ
    アルキル基、フェニル基又は炭素原子数７ないし９のア
    ルアルキル基でり、そしてｎは0,1又は２である）で表
    わされる基であり；そして Ｘはヒドロキシル基又は （式中、R3は炭素原子数１ないし36のアルキル基、炭素
    原子数５ないし12のシクロアルキル基、フェニル基、炭
    素原子数１ないし36のアルキル基により置換されたフェ
    ニル基、炭素原子数７ないし９のアルアルキル基、又は
    炭素原子数１ないし36のアルキル基で置換された該アル
    アルキル基であり、そしてR4は水素原子又はメチル基で
    ある）である〕で表わされる化合物の少なくとも１種を
    含む組成物。
  10. 【請求項１０】上記の有機材料が合成ポリマーである特
    許請求の範囲第９項の組成物。
  11. 【請求項１１】上記の合成ポリマーがポリオレフィンホ
    モポリマー又はコポリマーである特許請求の範囲第10項
    の組成物。
JP32817187A 1986-12-24 1987-12-24 Ｎ，ｎ−ビス（ヒドロキシエチル）ヒドロキシルアミンエステル及び該化合物を含有する安定化組成物 Expired - Lifetime JPH07116114B2 (ja)

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