JPH07116368B2 - 塩基性アゾ化合物 - Google Patents

塩基性アゾ化合物

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JPH07116368B2
JPH07116368B2 JP60248130A JP24813085A JPH07116368B2 JP H07116368 B2 JPH07116368 B2 JP H07116368B2 JP 60248130 A JP60248130 A JP 60248130A JP 24813085 A JP24813085 A JP 24813085A JP H07116368 B2 JPH07116368 B2 JP H07116368B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、繊維材料および紙のような基材の染色に有用
なスルホン酸基不含塩基性染料に関する。
本発明によれば、式Ｉ 式中Ｒは水素、C1-4アルキル；置換されていないかある
いは１つまたは２つのC1-4アルキル基で置換されたC5-6
シクロアルキル；フェニル、ベンジルまたはフェニル−
エチル、後者の３つの置換基のフェニル基は置換されて
いないかあるいはメチル、エチル、メトキシおよびエト
キシから選択される１つまたは２つの基で置換されてい
る；であり； T1は水素；−CN;−COOR4；−CON(R5)2；または−SO2N(R
5)2であり； ＴはT1の意味（T1に独立に）を有するか、あるいは Xaは−Ｏ−，N(R5)−または−Ｓ−であり； R3は水素、C1-4アルキル−N(R5)2または−CON(R5)2であ
り； R4はC1-6アルキルまたはフェニル−C1-3アルキルであ
り； R5は水素、C1-4アルキル、−N(R5)2またはＯおよびＮか
ら選ばれる１または２個の異種原子を含む５または６員
の飽和環であり； R6はC1-4アルキルであり； B1は水素；置換されていないかあるいはC1-4アルコキシ
またはヒドロキシ基で置換されたC1-4アルキル；置換さ
れていないかあるいは１〜３つのC1-4アルキル基により
置換されたC5-6シクロアルキル；またはフェニル−C1-3
アルキル、この基のフェニル基は置換されていないかあ
るいはC1-4アルキル、C1-4アルコキシおよびハロゲンか
ら選択される１〜３つの基で置換されている；であり； ＢはB1に独立にB1の意味を有するか、あるいは−N
(R7)2；−A2−N(R7)2：または であり； A1はC2-8アルキレンであり； A2はC1-8アルキレンであり； A1およびA2のアルキレン基は中断されていないかまたは
１個の−N(R5)−基により中断されており、１個の−OH
により置換されていてもよく、各R7は、独立に、水素；
C1-6アルキル；ハロゲン、−OHまたは−CN基により置換
されたC2-6アルキル；フェニル（C1-3）アルキル、この
基のフェニル環は置換されていないかあるいはハロゲ
ン、C1-4アルキルおよびC1-4アルコキシから選択される
１〜３つの基で置換されている；または置換されていな
いかあるいは１もしくは３つのC1-4アルキル基で置換さ
れたC5-6シクロアルキル；であり；あるいは −N(R7)2はＯおよびＮから選ばれる１または２個の異種
原子を含有する５員もしくは６員の飽和環を形成し； 各R8は独立に水素を除外したR7の環でない意味または環
の意味の１つを有し、または−N(R8)2は−N(R7)2の意味
の１つを有し、そしてR9は置換されていないかあるいは
フェニルで置換されたC1-4アルキルであり；あるいは 両者の基R8，R9およびそれらが結合するＮ原子は置換さ
れていないかあるいは１つまたは２つのC1-4アルキル基
で置換されたピリジニウム基（そのＮ原子により結合し
ている）；または基β （ここでZoは−Ｏ−、直接結合、−NH−， −SO2−，−SO−，−Ｓ−または−CH2−であり； Ａ は非発色団のアニオンである）を形成し； 各R28は、独立に、水素、ハロゲン、−OH、C1-4アルキ
ルおよびC1-4アルコキシから選択され； そして Ｘは、すべての４つの基R28が水素であるとき、X1〜X64
およびX100〜X109から選択され；ここでX1は直接結合で
あり、X2は直鎖状もしくは分枝鎖のC1-4アルキレン基で
あり、 X3−CO−， X5 −Ｓ−、X6 −Ｏ−、X7 −CH＝CH−、X8 −Ｓ−
Ｓ−、X9 -SO2-、X10 −NH−、X11−NH−CO−、 X23 -CH2CO-NH-NH-CO-CH2-、 X24 −CH＝CH−CO−NH−NH−CO−CH＝CH−、 X40 −Ｎ＝Ｎ−、X41 -CH2-S-CH2-、X42 −SO−、X
43 -CH2-SO-CH2-、X44 -CH2-SO2-CH2-、 X45 -CH2-NH-CO-NH-CH2-、 X46 -CH2-NH-CS-NH-CH2-、 X62 -O-CH2-CH2-O-、X63 -O-CH2-O-、 X64 -CO-NH-R43-CO-NH-、 X100 -CO-NH-R43-CO-NH-R43-NH-CO-、 X101 -CO-NH-R43-NH-CO-CH2-CH2-CO-NH-R43-NH-CO-、 X102 -CO-NH-R43-NH-CO-CH=CH-CO-NH-R43-NH-CO-、 X104 -SO2-NR44-(CH2)g-NR44-SO2-、 X105 -CO-NR44-R43-O-CO-、 X108 -CONH-R43-NH-CO-NH-R43-NH-CO-、 各R42は、独立に、ハロゲン、C1-4アルキルまたはC1-4
アルコキシであり； 各R43は、独立に、直鎖状もしくは分枝鎖状C1-4アルキ
レン基であり； 各R44は、独立に、水素またはC1-4アルキル基であり； ｇは1,2,3または４であり； 各R45は、独立に、ハロゲン、 -NH-CH2-CH2-OH， -N(CH2-CH2-OH)2、-NH2、−OH、 -NH-(CH2)2-3N(C2H5)2、 -OC2H5，または であり； あるいは Ｘは、少なくとも１つのR28が水素以外であるとき、
X1，X2，X11，X12，X14，X15，X17-21，X25，X32，
X34，X57，X64およびX103から選択され； ただし ｉ）B1を含有するピリドン基は水可溶化プロトン化可能
な塩基性アミノまたはカチオン性アンモニウム基を含有
せず；そして ii）Ｂを含有するピリドン基は少なくとも１つの水可溶
化プロトン化可能な塩基性アミノ基または少なくとも１
つの水可溶化カチオン性アンモニウム基を有する； の遊離塩基または酸付加塩形にある金属不含の化合物。
架橋基が非対称であるＸにおける疑いを避けるために、
それはフェニル基Ａにいずれの端においても結合するこ
とができる。疑いを避けるために、式Ｉの化合物は式Ｉ
の化合物または式Ｉでない化合物の１種または２種以上
を含むことができる混合物中に存在することができる。
A1およびA2のアルキレン基は中断されていないかあるい
は１つの−Ｎ（R5）基により中断されており、そして１
つの−OH基で置換されていてもよい。
この明細書において、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素
またはヨウ素、好ましくは塩素を意味する。
式中に１回より多く記号が現われるとき、特記しないか
ぎり、その意味は互いに独立である。
存在するアルキル、アルキレンまたはアルケニレン（直
鎖状もしくは分枝鎖であることができる）は、特記しな
いかぎり、直鎖状もしくは分枝鎖状である。アルコキシ
基のアルキル基は、特記しないかぎり、直鎖状もしくは
分枝鎖状である。
Ｒ′は好ましくはＲ′であり、ここでＲ′はメチル、エ
チル、非置換フェニル、非置換ベンジルまたは非置換シ
クロヘキシルである。より好ましくは、ＲはＲ″であ
り、ここでＲ″はメチルまたは非置換フェニルである。
T1は好ましくはT1′であり、ここでT1″は水素、−CNま
たは-CON(R5′)2であり、ここでR5′は下に定義する。
Ｔは好ましくはＴ′であり、ここでＴ′はT1′に独立に
T1′の意味を有するか、あるいは であり、ここでR3′は下に定義する。
T1はより好ましくはT1″であり、ここでT1″は水素、CN
または-CONH2である。Ｔはより好ましくはＴ″であり、
ここでＴ″は水素、−CNまたは であり、ここでR3″は下に定義する。
B1は好ましくはB1′であり、ここでB1′は水素、メチ
ル、エチル、-CH2OH、-C2H4OH、シクロヘキシル、ベン
ジル、-C2H4OCH3または-C2H4OC2H5である。B1はより好
ましくはB1″であり、ここでB1″は水素、メチル、エチ
ル、ベンジル、-C2H4OCH3またはCH2OHである。
Ｂは好ましくはＢ′であり、ここでＢ′は水素、-CH2O
H、-CH3、-C2H5、-C2H4OH、非置換シクロヘキシル、ベ
ンジル、-(CH2)1-3N(R7′)2；または であり、ここで各記号は下に定義する通りである。Ｂは
より好ましくはＢ″であり、ここでＢ″は水素、-CH3、
-C2H5、ベンジル、−(CH2)1-3N(R7′)2；または であり、ここで各記号は下に定義する通りである。Ｂは
より好ましくはＢ″であり、ここでＢ″は水素、-CH3、
-C2H5、ベンジル、-CH2OH、-(CH2)2-3N(R7″)2または である。
好ましくはR28はR28′であり、ここでR28′は水素、ク
ロロ、−OH、メチルまたはメトキシである。
好ましくはR3はR3′であり、ここでR3′は水素、メチ
ル、エチル、-NH2、-N(CH3)2、-CON(CH3)2または-CON(C
2H5)2である。より好ましくはR3はR3″であり、ここでR
3″は水素またはメチルである。
好ましくはR5はR5′であり、ここでR5′は水素、メチル
またはエチルであり、あるいは-N(R5′)2は非置換ピロ
リジン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジンまたは
Ｎ′−メチルピペラジン基を形成する。最も好ましくは
R5はR5″であり、ここでR5″は水素またはメチルであ
る。
好ましくはR6はR6′であり、ここでメチルまたはエチル
である。
好ましくはR7はR7′であり、ここでR7′は水素、直鎖状
もしくは分枝鎖状のC1-6アルキル、非分枝鎖状ヒドロキ
シC2-3アルキル、ベンジル、２−クロロエチルまたは２
−シアノエチルであるか、あるいは-N(R7′)2はピロリ
ジン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジンまたはＮ′
−メチルピペラジン基を形成する； より好ましくはR7はR7″であり、ここでR7″は水素、メ
チル、エチルまたは２−ヒドロキシエチルであるか、あ
るいは-N(R7″)2はモルホリン、ピペリジン、ピペラジ
ンまたはＮ′−メチルピペラジンを形成する。
好ましくはR8はR8′であり、ここでR8′は水素を除外し
たR7′の環の意味または環でない意味の１つを有し、ま
たは-N(R8′)2は-N(R7′)2の意味の１つを有し、そして
R9はR9′であり、ここでR9′はメチル、エチル、プロピ
ルまたはベンジルであり、あるいは両者の基R8′および
R9′はそれらが結合するＮ原子と一緒になって置換され
ていないかあるいは１つまたは２つのメチル基で置換さ
れたピリジニウム環または基β （ここでZ0は−Ｏ−、直接結合、-CH2−， -SO2-，−SO−，または−Ｓ−である） を形成する。
R8はR8″であり、ここでR8″は水素を除外したR7″の環
の意味または環でない意味の１つを有し、そしてR9は
R9″であり、ここでR9″は-CH3、C2H5またはベンジルで
あり、あるいは両者の基はそれらが結合するＮ原子と一
緒になって置換されていないかあるいは１つまたは２つ
のメチル基で置換されたピリジニウム環を形成し、ある
いは上に定義した基βである。
Ｘは好ましくはＸ′であり、ここでＸ′は、すべてのR
28が水素であるとき、X1，X5、X6、X7，X10，X11，
X12，X16，X17，X22，X25、X26，X27，X30，X31，X49，
X50，X51，X53，X54，X58，X59，X62，X63、X64，X101
（ここでR43はCH２ 1-2である）、X103 （ここでR43はCH２ 1-2でありかつR45は-NH(CH2)2-3
-N(C2H5)2である）、X104（ここでR44＝Ｈかつｇ＝２ま
たは３）、X108（ここでR43＝CH２ 1-3），X70-90お
よびX110から選択され、ここでX70-90およびX110は下に
定義する通りである： X73 -NH-CO-CH2-CH2-CO-NH-、 X74 -NH-CO-CH=CH-CO-NH-、 X75 -NH-CO-(CH2)4-CO-NH-、 X81 -CH2-、X82 -(CH2)2-、X83 -(CH2)3-、X84 -(C
H2)4-、X85 -CO-NH-(CH2)2-NH-CO-、X86 -CO-NH-(C
H2)3-NH-CO-、 X87 -CO-NH-(CH2)4-NH-CO-、 あるいはＸ′は、少なくとも１つのR28が水素以外であ
るとき、X1，X11，X12，X17，X64，X70，X71，X74，
X79，X80，X81，X82，X85，X86，X88またはX103であ
り、ここで記号Ｘは上に定義した通りであり； ここでR42aは水素、Cl,CH3またはOCH3であり；R45aはC
l、-NH(CH2)2OH、 -OCH3、−OH、-NH2、 -NH(CH2)3N(C2H5)2またはOC2H5である。
より好ましくはＸまたはＸ″であり、ここでＸ″はすべ
ての４つのR28が水素であるとき，X1，X11，X17，X27，
X51，X52，X54，X64，X70〜X77，X79，X80，X82，X85〜
X90，またはX110であり；あるいは Ｘ″は、少なくとも１つのR28′が水素以外であると
き、X1，X11，X17，X64，X71，X80，X82またはX85であ
り、記号Ｘは上に定義した通りである。
遊離塩基または酸付加塩形の、式Ｉの好ましい化合物
は、式II ここで各記号は上に定義した通りであり、そしてただし ｉ）環ＡおよびＢ上において、Ｘ′は３または４の位置
において結合し、 ii）B1′を含有するピリドン基は存在する水可溶化プロ
トン化可能な塩基性アミノまたはカチオン性アンモニウ
ム基をもたず、そして iii）Ｂ′を含有するピリドン基は少なくとも１つの水
可溶化プロトン化可能な塩基性アミノ基または少なくと
も１つの水可溶化カチオン性アンモニウム基を有する、 の化合物である。
式Ｉのより好ましい化合物は、式III 式中各記号は上に定義した通りであり、そしてただし ｉ）環ＡおよびＢ上で、Ｘ″は３または４の位置で結合
しており（示す）、 ii）B1″を含有するピリドン基は存在する水可溶化プロ
トン化可能な塩基性アミノ基またはカチオン性アンモニ
ウム基をもたず；そして iii）Ｂ″を含有するピリドン基は少なくとも１つの水
可溶化プロトン化可能な塩基性アミノ基または少なくと
も１つの水可溶化カチオン性アンモニウム基を有する、 の遊離塩基または酸付加塩形の化合物である。
さらに本発明によれば、１モルの式VI の化合物のテトラゾ化合物を、１モルの式VII の化合物および１モルの式VIII の化合物とカップリングすることを特徴とする式Ｉの化
合物を製造する方法が提供される。
式VI、VIIおよびVIIIの化合物は既知であるか、あるい
は既知の化合物から既知の方法によりつくることができ
る。
式Ｉの化合物を生成するためのカップリングは既知の方
法に従い実施できる。有利には、カップリングは水性
（酸性、中性またはアルカリ性）媒質中で−10℃〜室温
において、必要に応じてカップリング促進剤、例えば、
ピリジンまたは尿素の存在下に実施する。あるいは、カ
ップリングは溶媒の混合物、例えば、水と有機溶媒との
混合物中で実施することができる。
式Ｉの化合物において、アニオンＡ は非発色性アニオ
ン、例えば、塩基性染料化学において普通のものである
ことができる。適当なアニオンの例は、塩素、臭素、硫
酸、ギ酸、重硫酸、メチル硫酸、アミノスルホン酸、過
塩素酸、ベンゼンスルホン酸、シュウ酸、マレイン酸、
酢酸、プロピオン酸、乳酸、コハク酸、酒石酸、リンゴ
酸、メタンスルホン酸および安息香酸のアニオン、なら
びに複合アニオン、例えば、塩化亜鉛の複塩、およびホ
ウ酸、クエン酸、グリコール酸、ジグリコール酸および
アジピン酸またはオルトホウ酸と存在する少なくとも１
つのシスジオール基を有する多価アルコールとの付加生
成物のアニオンである。これらのアニオンは、イオン交
換樹脂により、あるいは酸または塩との反応により（例
えば、水酸化物または重炭酸塩を経て）あるいはドイツ
国公開明細書第2,001,748号または同第2,001,816号に従
い互いに交換することができる。
式Ｉのアゾ化合物は、例えば、造粒して第四級化された
形態および／または対応する鉱酸または有機酸の塩の粒
体を形成することによりあるいは適当な溶媒中の溶解に
より、適当に処理して固体または液体の調製物にされ
る。式Ｉの化合物は、繊維、糸または繊維材料、とくに
天然セルロースまたは再生セルロース材料、例えば、
綿、あるいは酸基が変性されている合成ポリアミドまた
は合成ポリエステルの染色、パジングまたは捺染に適す
る。このようなポリアミドはベルギー国特許第3,379,72
3号に記載されている。
式Ｉの化合物は、また、大麻、亜鉛、サイザル、ジュー
ト、コイヤーまたはわらのような靱皮繊維に適用するこ
とができる。
また、式Ｉの化合物は、アクリロニトリルまたは1,1−
ジシクロエチレンのホモポリマーまたは混合ポリマーか
ら成るかあるいはそれらを含有する繊維、糸またはそれ
らから製造した編織布の染色に使用される。
繊維材料は、既知の方法に従って染色、捺染またはパジ
ング染色される。酸変性ポリアミドは中性または酸性の
水性媒質中で、60℃ないし沸点の温度または100℃以上
の温度において加圧下に、とくに有利に染色される。
繊維材料は、また、式Ｉの化合物により、有機溶媒中
で、例えば、ドイツ国公開明細書第2,437,549号に記載
されている指示に従って、染色することができる。
セルロース材料は、吸尽法（exhaust process）によ
り、すなわち、長浴または短浴から、室温ないし沸とう
温度において、必要に応じて加圧下に、主として染色さ
れ、ここで浴比は1:1〜1:100、好ましくは1:20〜1:50で
ある。染色は短浴から実施する場合、液比は1:5〜1:15
である。浴のpHは３〜10の間で変化する（短浴および長
浴について）。
染色は好ましくは電解質の存在で実施する。
捺染は既知の方法により製造された捺染糊を用いる含浸
により実施できる。
式Ｉの染料は、また、紙の染色または捺染に、例えば、
塊状染色されたサイズ紙および非サイズ紙の製造に適す
る。染料は浸漬法による紙の染色に同様に適することが
ある。紙の染色は既知の方法により実施される。
式Ｉの染料は、既知の方法によるなめし皮の染色または
捺染にまた適する。
すぐれた堅牢性の染色物は、紙およびなめし皮の両者に
ついて得られる。
なめし皮について式Ｉの染料を用いて得られる染色物
は、すぐれた光堅牢性、PVC中のすぐれた拡散性、すぐ
れた水、洗たくおよび汗の堅牢性、すぐれたドライクリ
ーニング堅牢性、すぐれた水滴堅牢性、すぐれた硬水堅
牢性、乳、石けん、NaOH、果実ジュースおよび甘味剤添
加ドリンクに対するすぐれた堅牢性を有する。
紙についての式Ｉの染料を用いて製造された染色物は、
環境的理由で重要である実質的に透明な廃液を生成す
る。式Ｉの染料はすぐれた染着性を有し、そして紙にい
ったん適用されると、滲出せず、そしてpHに感受性では
ない。式Ｉの染料を用いて製造された染色物はすぐれた
光堅牢性を有し、そして長時間光に暴露したときのニュ
アンスは色調があせる。式Ｉの染料は水についてばかり
でなく、また乳、石けん、水、塩化ナトリウム溶液、果
汁および甘味ミネラル水についてすぐれた湿潤堅牢性を
有する。さらに、式Ｉの染色を用いてつくった染料物
は、アルコール堅牢性にすぐれるために、アルコール飲
料に対して堅牢性である。さらに、式Ｉの染料はすぐれ
たニュアンスの安定性を有する。
式Ｉの染料は染色調製物に変えることができる。安定な
液体または固体の染色製剤への処理は、一般に知られて
いる方法で、有利には粉砕または造粒により、あるいは
適当な溶媒中に溶解し、必要に応じて補助剤、例えば、
安定剤を加えるかあるいは尿素のようなものを中間的に
溶解することにより実施できる。このような製造は、例
えば、フランス特許明細書第1,572,030号および同第1,5
81,900号に記載されているように、あるいはドイツ国公
開明細書第2,001,748号および同第2,001,816号に従い得
ることができる。
式Ｉの染料は固体または液体の調製物であることができ
る。安定な液体または固体の調製物への処理は、一般的
に既知の方法で、有利には粉砕または造粒により（固体
の調製物について）あるいは適当な溶媒中に溶解し、必
要に応じて補助剤、例えば、安定剤を添加するか、ある
いは尿素のような中間体のものを溶解することにより
（液体調製物）実施できる。このような調製物は、例え
ば、フランス国特許明細書第1,572,030号および同第1,5
81,900号に記載されているようにして、あるいはドイツ
国公開明細書第2,001,748号および同第2,001,816号に従
い得ることができる。
液状染色組成物は、好ましくは次のようにして調製され
る： １重量部の式Ｉの染料、 0.01〜１重量部の無機塩（好ましくは0.01〜0.1部）、 0.01〜１重量部の有機酸、例えば、ギ酸、酢酸、乳酸、
クエン酸、プロピオン酸またはメトキシ酢酸、 0.01〜８重量部の水、および ０〜５重量部の可溶化剤、例えば、グリコール（ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコールまたはヘキシ
レングリコール）、グリコールエーテル類、例えば、メ
チルセロソルブ、メチルカルビトール、ブチルポリグリ
コール、尿素、ホルメートおよびジメチルホルムアミ
ド。
固体染色は、好ましくは次の通りである： １重量部の式Ｉの染料、 0.01〜１重量部の無機塩（好ましくは0.01〜0.1部）、 ０〜８重量部の調製剤（例えば尿素、デキストリン、グ
リコースまたはｄ−グリコース）。
固体組成物は通常20％までの水を含有することができ
る。
新規な染料は、また、ポリアクリロニトリルまたはポリ
エステル上に変性アニオン基を有するポリアミドの染色
に有用である。
次の実施例により本発明を説明する。実施例において、
特記しないかぎり、すべての部および百分率は重量によ
りそしてすべての温度は℃である。
実施例１ 25.7部の１−ニトロ−３′−アミノベンズアニリドを、
200部の水および30部の30％HCl中で０〜５℃において6.
9部の亜硝酸ナトリウムで既知の方法によりジアゾ化す
る。
氷冷したジアゾ溶液に、100部の水中に溶解した32.3部
の式1a の化合物を滴々加える。生成する染料は式1b を有する。
このpHを30％のNaOH溶液の添加により７〜7.5にする。
ニトロ基を50部の水中に溶かした9.5部のNa2Sの滴々添
加により還元する。染料は沈殿し、これを過し、そし
て500部の水で洗浄する。
この湿った染料を、300部の水および45部の30％HCl中で
０〜５℃において6.9部の亜硝酸ナトリウムで既知の方
法によりジアゾ化する。
このオレンジ色溶液を、500部の水、106部の炭酸ナトリ
ウムおよび16.8部の６−ヒドロキシ−４−メチル−３−
カーボンアミドピリドンの溶液に少しずつ加える。
沈殿した染料を過し、中性水で洗浄する。残留物は乳
酸と水との混合物中に黄色をもって溶解する。式1c 乳酸塩の染料が得られ、これは紙を黄色にに染色する。
得られる染色物は、すぐれた湿式堅牢性、すぐれた光堅
牢性を有し、そして無色の廃液を残す。紙への染色物は
すぐれた染着性を有する。この染料はすぐれた溶解性質
をもち、そして希ギ酸、酢酸またはメトキシ酢酸中に溶
けることができる。
実施例２ １−ニトロ−３′−アミノベンズアニリドの代わりに、
26.9部の１−アセチルアミノ−３′−アミノ−ベンズア
ニリドを実施例１の手順において用いる。ジアゾ化およ
びカップリング後、式2a が得られる。
この染料溶液に、70部のHCl（約30％）を加え、この混
合物を35〜40℃において３時間かきまぜる。０〜５℃に
おいて6.9部の亜硝酸ナトリウム添加することにより、
ジアゾ化を発生させる。次いで、このオレンジ色のジア
ゾ溶液を６−ヒドロキシ−４−メチル−３−カーボンア
ミドピリドンに実施例１に従いカップリングさせる。単
離後、実施例１と同一の染料（すなわち、式1cの染料）
が生成する。
実施例３〜44 式 式中各記号は下表１において定義される通りである、 を、実施例１および２の方法に類似する方法に従い適当
な反応成分から製造することができる。
T7＝−CN T8＝-CONH2 M2＝-CH2CH2OH M3＝-(CH2)2N(CH3)2 M4＝-(CH2)3N(CH3)2 M7＝-CH2OH 次の実施例において、実施例１〜45の化合物を酸付加塩
の形態で加える。
適用例Ａ 松材から得られた化学的に漂白した亜硫酸パルプの70部
およびカバ材から得られた化学的に漂白した亜硫酸パル
プの30部を、ホランダー（Hollander）内で2000部の水
中で粉砕する。実施例１の染料の0.2部をこのパルプの
中に加える。20分間混合した後、このパルプから紙を製
造する。この方法で得られる吸収紙は黄色に染色され、
そして廃水は事実上無色である。
適用例Ｂ 実施例１の染料の0.5部を熱水の100部中に溶解し、そし
て室温に冷却する。ホランダー内で2000部の水とともに
粉砕した化学的に漂白した亜硫酸パルプの100部に、前
記溶液を加える。15分間混合した後、サイズを行う。こ
の材料から製造した紙は、中程度の黄色を有し、そして
すぐれた堅牢性を有する。
適用例Ｃ 未サイズ紙の吸収ウェブを、40〜50℃の温度において次
の組成を有する染料溶液を通して引く： 0.5部の実施例１の染料混合物 0.5部のでんぷん 99.0部の水。
過剰の染料溶液を２本のローラーを通して絞る。紙の乾
燥したウェブは黄色に染色され、そしてすぐれた堅牢性
を有する。
実施例Ｄ 実施例１の染料の２部を、40℃の水の4000部中に溶解す
る。予備湿潤した綿繊維基材の100部を加え、そしてこ
の浴を30分かけて沸点に上昇させ、この沸点に１時間保
持し、必要に応じて水を満たす。染色されたウェブを浴
から取り出し、洗浄し、そして乾燥した後、すぐれた光
堅牢性および湿式堅牢性をもつ黄色染色物が得られる。
染料は実質的に完全に吸尽され、そして廃水は実際的に
無色である。
実施例Ｅ 新しくなめしかつ中和したクロム化合物でなめした皮の
100部を、容器内で水の250部および実施例１の染料の１
部の染浴で55℃において30分間かきまぜ、次いで同一浴
中でスルホン化鯨油に基づくアニオン性脂肪族液体の２
部で30分間処理する。次いで、なめし皮を乾燥し、常法
で調製すると、スカーレット色に均一に染色されたなめ
し皮が得られる。
他の低い親和性の植物性なめし皮を既知の方法で同様に
染色できる。
実施例２〜45の染料のいずれか１つを、実施例１の染料
の代わりに、適用例Ａ〜Ｅのいずれか１つにおいて使用
できる。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式Ｉ 式中Ｒは水素、C1-4アルキル；置換されていないかある
    いは１つまたは２つのC1-4アルキル基で置換されたC5-6
    シクロアルキル；フェニル、ベンジルまたはフェニル−
    エチル、後者の３つの置換基のフェニル基は置換されて
    いないかあるいはメチル、エチル、メトキシおよびエト
    キシから選択される１つまたは２つの基で置換されてい
    る；であり； T1は水素；−CN;−COOR4；−CON(R5)2；または−SO2N(R
    5)2であり； ＴはT1の意味（T1に独立に）を有するか、あるいは Xaは−Ｏ−，−N(R5)−または−Ｓ−であり； R3は水素、C1-4アルキル、−N(R5)2または-CON(R5)2で
    あり； R4はC1-6アルキルまたはフェニル−C1-3アルキルであ
    り； R5は水素、C1-4アルキル、-N(R5)2またはＯおよびＮか
    ら選ばれる１または２個の異種原子を含む５または６員
    の飽和環であり； R6はC1-4アルキルであり； B1は水素；置換されていないかあるいはC1-4アルコキシ
    またはヒドロキシ基で置換されたC1-4アルキル；置換さ
    れていないかあるいは１〜３つのC1-4アルキル基により
    置換されたC5-6シクロアルキル；またはフェニル−C1-3
    アルキル、この基のフェニル基は置換されていないかあ
    るいはC1-4アルキル、C1-4アルコキシおよびハロゲンか
    ら選択される１〜３つの基で置換されている；であり； ＢはB1に独立にB1の意味を有するか、あるいは−N
    (R7)2；−A2−N(R7)2；または であり； A1はC2-8アルキレンであり； A2はC1-8アルキレンであり； A1およびA2のアルキレン基は中断されていないかまたは
    １個の−N(R5)−基により中断されており、１個の−OH
    により置換されていてもよく；各R7は、独立に、水素；
    C1-6アルキル；ハロゲン、−OHまたは−CN基により置換
    されたC2-6アルキル；フェニル（C1-3アルキル）、この
    基のフェニル環は置換されていないかあるいはハロゲ
    ン、C1-4アルキルおよびC1-4アルコキシから選択される
    １〜３つの基で置換されている；または置換されていな
    いかあるいは１もしくは３つのC1-4アルキル基で置換さ
    れたC5-6シクロアルキル；であり；あるいは -N(R7)2はＯおよびＮから選ばれる１または２個の異種
    原子を含有する５員もしくは６員の飽和環を形成し； 各R8は独立に水素を除外したR7の環でない意味または環
    の意味の１つを有し、または-N(R8)2は-N(R7)2の意味の
    １つを有し、そしてR9は置換されていないかあるいはフ
    ェニルで置換されたC1-4アルキルであり；あるいは 両者の基R8，R9およびそれらが結合するＮ原子は置換さ
    れていないかあるいは１つまたは２つのC1-4アルキル基
    で置換されたピリジニウム基（そのＮ原子により結合し
    ている）；または基β （ここでZ0は−Ｏ−、直接結合；−NH−， −SO2−，−SO−，−Ｓ−または−CH2−であり； Ａ は非発色団のアニオンである）を形成し； 各R28は、独立に、水素、ハロゲン、−OH、C1-4アルキ
    ルおよびC1-4アルコキシから選択され； そして Ｘは、すべての４つの基R28が水素であるとき、X1〜X64
    およびX100〜X109から選択され； ここでX1は直接結合であり、X2は直鎖状もしくは分枝鎖
    のC1-4アルキレン基であり、 X3−CO−， X5 −Ｓ−、X6 −Ｏ−、X7 −CH＝CH−、X8 −Ｓ−
    Ｓ−、X9 -SO2-、X10 −NH−、X11 −NH−CO−、 X23 -CH2CO-NH-NH-CO-CH2-、 X24 −CH＝CH−CO−NH−NH−CO−CH＝CH−、 X40 −Ｎ＝Ｎ−、X41 -CH2-S-CH2-、X42 −SO−、 X43 -CH2-SO-CH2-、X44 -CH2-SO2-CH2-、 X45 -CH2-NH-CO-NH-CH2-、 X46 -CH2-NH-CS-NH-CH2-、 X62 -O-CH2-CH2-O-、X63 -O-CH2-O-、 X64 -CO-NH-R43-CO-NH-、 X100 -CO-NH-R43-CO-NH-R43-NH-CO-、 X101 -CO-NH-R43-NH-CO-CH2-CH2-CO-NH-R43-NH-CO-、 X102 -CO-NH-R43-NH-CO-CH＝CH-CO-NH-R43-NH-CO-、 X104 -SO2-NR44-(CH2)g-NR44-SO2-、 X105 -CO-NR44-R43-O-CO-、 X108 -CONH-R43-NH-CO-NH-R43-NH-CO-、 各R42は、独立に、ハロゲン、C1-4アルキルまたはC1-4
    アルコキシであり； 各R43は、独立に、直鎖状もしくは分枝鎖状C1-4アルキ
    レン基であり； 各R44は、独立に、水素またはC1-4アルキル基であり； ｇは1,2,3または４であり； 各R45は、独立に、ハロゲン、 -NH-CH2-CH2-OH， -N(CH2-CH2-OH)2、-NH2、−OH、 -NH-(CH2)2-3N(C2H5)2、 -OC2H5、または であり； あるいは Ｘは、少なくとも１つのR28が水素以外であるとき、
    X1，X2，X11，X12，X14，X15，X17-21，X25，X32，
    X34，X57，X64およびX103から選択され； ただし ｉ）B1を含有するピリドン基は水可溶化プロトン化可能
    な塩基性アミノまたはカチオン性アンモニウム基を含有
    せず；そして ii）Ｂを含有するピリドン基は少なくとも１つの水可溶
    化プロトン化可能な塩基性アミノ基または少なくとも１
    つの水可溶化カチオン性アンモニウム基を有する； の遊離塩基または酸付加塩形にある金属不含の化合物。
  2. 【請求項２】式II 式中T1′は水素、−CNまたは-CON(R5′)2であり、ここ
    でR5′は下に定義する通りであり； B1′は水素、メチル、エチル、-CH2OH、-C2H4OH、シク
    ロヘキシル、ベンジル、-C2H4OC2H5またはC2H5またはOC
    H3であり； Ｒ′はメチル、エチル、非置換フェニル、非置換ベンジ
    ルまたは非置換シクロヘキシルであり； R28′は水素、クロロ、−OH、メチルまたはメトキシで
    あり； Ｔ′はＴ′に独立にT1′の意味を有し、あるいは であり、ここでR3′は下に定義する通りであり； Ｂ′は水素、-CH2OH，-CH3，-C2H5，-C2H4OH、非置換シ
    クロヘキシル、ベンジル、 −(CH2)1-3N(R7′)2；または であり、ここで各記号は下に定義する通りであり； R3′は水素、メチル、エチル、-NH2，-N(CH3)2，-CONH
    (CH3)2または-CON(C2H5)2であり； R5′は水素、メチルまたはエチルであるか、あるいは-N
    (R5′)2は置換されていないピロリジン、ピペリジン、
    モルホリン、ピペラジンまたはＮ′−メチルピペラジン
    基を形成し； R7′は水素、直鎖状もしくは分枝鎖状のC1-6アルキル、
    非分枝鎖状ヒドロキシC2-3アルキル、ベンジル、２−ク
    ロロエチルまたは２−シアノエチルであるか、あるいは
    -N(R7′)2はピロリジン、ピペリジン、モルホリン、ピ
    ペラジンまたはＮ′−メチルピペラジン基を形成し； R8′は水素を除外したR7′の環の意味または環でない意
    味の１つを有し、または-N(R8′)2は-N(R7′)2の意味の
    １つを有し、そしてR9はR9′であり、ここでR9′はメチ
    ル、エチル、プロピルまたはベンジルであり、あるいは
    両者の基R8′およびR9′はそれらが結合するＮ原子と一
    緒になって置換されていないかあるいは１つまたは２つ
    のメチル基で置換されたピリジニウム環または基β （ここでZoは−Ｏ−、直接結合；-CH2-，−NH−， -SO2-，−SO−または−Ｓ−である） を形成し；そして ＸはＸ′であり、ここでＸ′は、すべてのR28が水素で
    あるとき、X1，X5、X6、X7，X10，X11，X12，X16，
    X17，X22，X25，X26，X27，X30，X31，X49，X50，X51，
    X53，X54，X58，X59，X62，X63，X64，X101（ここでR43
    はCH2 1-2である）、X103（ここでR43はCH2 1-2
    でありかつX45は-NH(CH2)2-3-N(C2H5)2である）、X104
    （ここでR44＝Ｈかつｇ＝２または３）、X108（ここでR
    43＝CH2 1-3），X70-90およびX110から選択され、こ
    こでX70-90およびX110は下に定義する通りである： X70 -NH-CO-NH-、 X73 -NH-CO-CH2-CH2-CO-NH-、 X74 −NH−CO−CH＝CH−CO−NH−、 X75 -NH-CO-(CH2)4-CO-NH-、 X81 -CH2-、X82 -(CH2)2-、X83 -(CH2)3-、X84 -(C
    H2)4-、X85 -CO-NH-(CH2)2-NH-CO-、X86 -CO-NH-(C
    H2)3-NH-CO-、 X87 -CO-NH-(CH2)-NH-CO-、 あるいはＸ′は、少なくとも１つのR28が水素以外であ
    るとき、X1，X11，X12，X17，X64，X70，X71，X74，
    X79，X80，X81，X82，X85，X86，X88またはX103であ
    り、ここで記号Ｘは上に定義した通りであり； ここでR42aは水素、Cl,CH3またはOCH3であり； R45aはCl,-NH(CH2)2OH、 -OCH3、−OH、-NH2、 -NH(CH2)3N(C2H5)2またはOC2H5であり； ただし ｉ）環ＡおよびＢ上において、Ｘ′は３または４の位置
    において結合し（示す）、 ii）B1′を含有するピリドン基は存在する水可溶化プロ
    トン化可能な塩基性アミノまたはカチオン性アンモニウ
    ム基をもたず、そして iii）Ｂ′を含有するピリドン基は少なくとも１つの水
    可溶化プロトン化可能な塩基性アミノ基または少なくと
    も１つの水可溶化カチオン性アンモニウム基を有する、 の特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  3. 【請求項３】式III 式中Ｔ″はCNまたは であり； ここでR3″は下に記載する通りであり； T1″は水素、CNまたは-CONH2であり； Ｂ″は水素、-CH3，-C2H5、ベンジル、 -CH2OH，-(CH2)2-3N(R7″)2または であり； B1″は水素、メチル、エチル、ベンジル、 -C2H4OCH3またはCH2OHであり； R28′は水素、クロロ、−OH、メチルまたはメトキシで
    あり； Ｒ″はメチルまたは非置換フェニルであり； R3″は水素またはメチルであり； R7″は水素、メチル、エチルまたは２−ヒドロキシエチ
    ルであるか、あるいは-N(R7″)2はモルホリン、ピペリ
    ジン、ピペラジンまたはＮ′−メチルピペラジンを形成
    し； R8″は水素を除外したR7″の環の意味または環でない意
    味の１つを有し、または-N(R8″)2は-N(R7″)2の意味の
    １つを有し、そしてR9はR9″であり、ここでR9″は-C
    H3，C2H5またはベンジルであり、あるいは両者の基R8″
    およびR9″はそれらが結合するＮ原子と一緒になって置
    換されていないかあるいは１つまたは２つのメチル基で
    置換されたピリジニウム環を形成し、あるいは特許請求
    の範囲第２項において定義した基βであり；そしてＸ″
    はすべての４つのR28′が水素であるとき、X1，X11，X
    17，X27，X51，X52，X54，X64，X70〜X77，X79，X80，X
    82，X85〜X90またはX110であり；あるいはＸ″は、少な
    くとも１つのR28′が水素以外であるとき、X1，X11，X
    17，X64，X71，X80，X82またはX85であり、記号Ｘは特
    許請求の範囲第２項において定義した通りであり； ただし ｉ）環ＡおよびＢ上で、Ｘ″は３または４の位置で結合
    しており、（示す）、 ii）B1″を含有するピリドン基は存在する水可溶化プロ
    トン化可能な塩基性アミノ基またはカチオン性アンモニ
    ウム基をもたず、そして iii）Ｂ″を含有するピリドン基は少なくとも１つの水
    可溶化プロトン化可能な塩基性アミノ基または少なくと
    も１つの存在する水可溶化カチオン性アンモニウム基を
    有する、 特許請求の範囲第２項記載の化合物。
  4. 【請求項４】式Ｉ 式中Ｒは水素、C1-4アルキル；置換されていないかある
    いは１つまたは２つのC1-4アルキル基で置換されたC5-6
    シクロアルキル；フェニル、ベンジルまたはフェニル−
    エチル、後者の３つの置換基のフェニル基は置換されて
    いないかあるいはメチル、エチル、メトキシおよびエト
    キシから選択される１つまたは２つの基で置換されてい
    る；であり； T1は水素；−CN;−COOR4；−CON(R5)2；または−SO2N(R
    5)2であり； ＴはT1の意味（T1に独立に）を有するか、あるいは Xaは−Ｏ−，N(R5)−または−Ｓ−であり； R3は水素、C1-4アルキル、−N(R5)2または−CON(R5)2で
    あり； R4はC1-6アルキルまたはフェニル−C1-3アルキルであ
    り； R5は水素、C1-4アルキル、−N(R5)2またはＯおよびＮか
    ら選ばれる１または２個の異種原子を含む５または６員
    の飽和環であり； R6はC1-4アルキルであり； B1は水素；置換されていないかあるいはC1-4アルコキシ
    またはヒドロキシ基で置換されたC1-4アルキル；置換さ
    れていないかあるいは１〜３つのC1-4アルキル基により
    置換されたC5-6シクロアルキル；またはフェニル−C1-3
    アルキル、この基のフェニル基は置換されていないかあ
    るいはC1-4アルキル、C1-4アルコキシおよびハロゲンか
    ら選択される１〜３つの基で置換されている；であり； ＢはB1に独立にB1の意味を有するか、あるいは−N
    (R7)2；−A2−N(R7)2；または であり； A1はC2-8アルキレンであり； A2はC1-8アルキレンであり； A1およびA2のアルキレン基は中断されていないかまたは
    １個の−N(R5)−基により中断されており、１個の−OH
    により置換されていてもよく、各R7は、独立に、水素；
    C1-6アルキル；ハロゲン、−OHまたは−CN基により置換
    されたC2-6アルキル；フェニル（C1-3）アルキル、この
    基のフェニル環は置換されていないかあるいはハロゲ
    ン、C1-4アルキルおよびC1-4アルコキシから選択される
    １〜３つの基で置換されている；または置換されていな
    いかあるいは１もしくは３つのC1-4アルキル基で置換さ
    れたC5-6シクロアルキル；であり；あるいは −N(R7)2はＯおよびＮから選ばれる１または２個の異種
    原子を含有する５員もしくは６員の飽和環を形成し； 各R8は独立に水素を除外したR7の環でない意味または環
    の意味の１つを有し、または−N(R8)2は−N(R7)2の意味
    の１つを有し、そしてR9は置換されていないかあるいは
    フェニルで置換されたC1-4アルキルであり；あるいは 両者の基R8，R9およびそれらが結合するＮ原子は置換さ
    れていないかあるいは１つまたは２つのC1-4アルキル基
    で置換されたピリジニウム基（そのＮ原子により結合し
    ている）；または基β （ここでZoは−Ｏ−、直接結合；−NH−， −SO2−，−SO−，−Ｓ−または−CH2−であり； Ａ は非発色団のアニオンである）を形成し； 各R28は、独立に、水素、ハロゲン、−OH、C1-4アルキ
    ルおよびC1-4アルコキシから選択され； そして Ｘは、すべての４つの基R28が水素であるとき、X1〜X64
    およびX100〜X109から選択され；ここでX1は直接結合で
    あり、X2は直鎖状もしくは分枝鎖のC1-4アルキレン基で
    あり、 X3−CO−， X5 −Ｓ−、X6 −Ｏ−、 X7 −CH＝CH−、X8 −Ｓ−Ｓ−、X9 -SO2-、 X10 −NH−、X11 −NH−CO−、 X23 -CH2CO-NH-NH-CO-CH2-、 X24 −CH＝CH−CO−NH−NH−CO−CH＝CH−、 X40 −Ｎ＝Ｎ−、X41 -CH2-S-CH2-、X42 −SO−、 X43 -CH2-SO-CH2-、X44 -CH2-SO2-CH2-、 X45 -CH2-NH-CO-NH-CH2-、 X46 -CH2-NH-CS-NH-CH2-、 X62 -O-CH2-CH2-O-、X63 -O-CH2-O-、 X64 -CO-NH-R43-CO-NH-、 X100 -CO-NH-R43-CO-NH-R43-NH-CO-、 X101 -CO-NH-R43-NH-CO-CH2-CH2-CO-NH-R43-NH-CO-、 X102 -CO-NH-R43-NH-CO-CH＝CH-CO-NH-R43-NH-CO-、 X104 -SO2-NR44-(CH2)g-NR44-SO2-、 X105 -CO-NR44-R43-O-CO-、 X108 -CONH-R43-NH-CO-NH-R43-NH-CO-、 各R42は、独立に、ハロゲン、C1-4アルキルまたはC1-4
    アルコキシであり； 各R43は、独立に、直鎖状もしくは分枝鎖状C1-4アルキ
    レン基であり； 各R44は、独立に、水素またはC1-4アルキル基であり； ｇは1,2,3または４であり； 各R45は、独立に、ハロゲン、-NH-CH2-CH2-OH，-N(CH2-
    CH2-OH)2、-NH2、−OH、 -NH-(CH2)2-3N(C2H5)2、 -OCH3-OC2H5，または であり； あるいは Ｘは、少なくとも１つのR28が水素以外であるとき、
    X1，X2，X11，X12，X14，X15，X17-21，X25，X32，
    X34，X57，X64およびX103から選択され； ただし ｉ）B1を含有するピリドン基を水可溶化プロトン化可能
    な塩基性アミノまたはカチオン性アンモニウム基を含有
    せず；そして ii）Ｂを含有するピリドン基は少なくとも１つの水可溶
    化プロトン化可能な塩基性アミノ基または少なくとも１
    つの水可溶化カチオン性アンモニウム基を有する； の遊離塩基または酸付加塩形にある金属不含の化合物を
    製造するにあたり、１モルの式VI の化合物のテトラゾ化物を１モルの式VII の化合物および１モルの式VIII の化合物とカップリングすることを含む方法。
  5. 【請求項５】式Ｉ 式中Ｒは水素、C1-4アルキル；置換されていないかある
    いは１つまたは２つのC1-4アルキル基で置換されたC5-6
    シクロアルキル；フェニル、ベンジルまたはフェニル−
    エチル、後者の３つの置換基のフェニル基は置換されて
    いないかあるいはメチル、エチル、メトキシおよびエト
    キシから選択される１つまたは２つの基で置換されてい
    る；であり； T1は水素；−CN;−COOR4；−CON(R5)2；または−SO2N(R
    5)2であり； ＴはT1の意味（T1に独立に）を有するか、あるいは Xaは−Ｏ−，-N(R5)−または−Ｓ−であり； R3は水素、C1-4アルキル、−N(R5)2または−CON(R5)2で
    あり； R4はC1-6アルキルまたはフェニル−C1-3アルキルであ
    り； R5は水素、C1-4アルキル、−N(R5)2またはＯおよびＮか
    ら選ばれる１または２個の異種原子を含む５または６員
    の飽和環であり； R6はC1-4アルキルであり； B1は水素；置換されていないかあるいはC1-4アルコキシ
    またはヒドロキシ基で置換されたC1-4アルキル：置換さ
    れていないかあるいは１〜３つのC1-4アルキル基により
    置換されたC5-6シクロアルキル；またはフェニル−C1-3
    アルキル、この基のフェニル基は置換されていないかあ
    るいはC1-4アルキル、C1-4アルコキシおよびハロゲンか
    ら選択される１〜３つの基で置換されている；であり； ＢはB1に独立にB1の意味を有するか、あるいは−N
    (R7)2；−A2−N(R7)2；または であり； A1はC2-8アルキレンであり； A2はC1-8アルキレンであり； A1およびA2のアルキレン基は中断されていないかまたは
    １個の−N(R5)−基により中断されており、１個の−OH
    により置換されていてもよく、各R7は、独立に、水素；
    C1-6アルキル；ハロゲン、−OHまたは−CN基により置換
    されたC2-6アルキル；フェニル（C1-3）アルキル、この
    基のフェニル環は置換されていないかあるいはハロゲ
    ン、C1-4アルキルおよびC1-4アルコキシから選択される
    １〜３つの基で置換されている；または置換されていな
    いかあるいは１もしくは３つのC1-4アルキル基で置換さ
    れたC5-6シクロアルキル；であり；あるいは −N(R7)2はＯおよびＮから選ばれる１または２個の異種
    原子を含有する５員もしくは６員の飽和環を形成し； 各R8は独立に水素を除外したR7の環でない意味または環
    の意味の１つを有し、または−N(R8)2は−N(R7)2の意味
    の１つを有し、そしてR9は置換されていないかあるいは
    フェニルで置換されたC1-4アルキルであり；あるいは 両者の基R8，R9およびそれらが結合するＮ原子は置換さ
    れていないかあるいは１つまたは２つのC1-4アルキル基
    で置換されたピリジニウム基（そのＮ原子により結合し
    ている）；または基β （ここでZoは−Ｏ−、直接結合；−NH−， −SO2−，−SO−，−Ｓ−または−CH2−であり； Ａ は非発色団のアニオンである）を形成し； 各R28は、独立に、水素、ハロゲン、−OH、C1-4アルキ
    ルおよびC1-4アルコキシから選択され； そして Ｘは、すべての４つの基R28が水素であるとき； X1〜X64およびX100〜X109から選択され； ここでX1は直接結合であり、X2は直鎖状もしくは分枝鎖
    のC1-4アルキレン基であり； X3−CO−， X5 −Ｓ−、X6 −Ｏ−、 X7 −CH＝CH−、X8 −Ｓ−Ｓ−、X9 -SO2-、 X10 −NH−、X11−NH−CO−、 X23 -CH2CO-NH-NH-CO-CH2-、 X24 −CH＝CH−CO−NH−NH−CO−CH＝CH−、 X40 −Ｎ＝Ｎ−、X41 -CH2-S-CH2-、X42 −SO−、 X43 -CH2-SO-CH2-、X44 -CH2-SO2-CH2-、 X45 -CH2-NH-CO-NH-CH2-、 X46 -CH2-NH-CS-NH-CH2-、 X62 -O-CH2-CH2-O-、X63 -O-CH2-O-、 X64 -CO-NH-R43-CO-NH-、 X100 -CO-NH-R43-CO-NH-R43-NH-CO-、 X101 -CO-NH-R43-NH-CO-CH2-CH2-CO-NH-R43-NH-CO-、 X102 -CO-NH-R43-NH-CO-CH＝CH-CO-NH-R43-NH-CO-、 X104 -SO2-NR44-(CH2)g-NR44-SO2-、 X105 -CO-NR44-R43-O-CO-、 X108 -CONH-R43-NH-CO-NH-R43-NH-CO-、 各R42は、独立に、ハロゲン、C1-4アルキルまたはC1-4
    アルコキシであり； 各R43は、独立に、直鎖状もしくは分枝鎖状C1-4アルキ
    レン基であり； 各R44は、独立に、水素またはC1-4アルキル基であり； ｇは1,2,3または４であり； 各R45は、独立に、ハロゲン、-NH-CH2-CH2-OH，-N(CH2-
    CH2-OH)2、-NH2、−OH、 NH-(CH2)2-3N(C2H5)2、 -OC2H5，または であり； あるいは Ｘは、少なくとも１つのR28が水素以外であるとき、
    X1，X2，X11，X12，X14，X15，X17-21，X25，X32，
    X34，X57，X64およびX103から選択され； ただし ｉ）B1を含有するピリドン基は水可溶化プロトン化可能
    な塩基性アミノまたはカチオン性アンモニウム基を含有
    せず；そして ii）Ｂを含有するピリドン基は少なくとも１つの水可溶
    化プロトン化可能な塩基性アミノ基または少なくとも１
    つの水可溶化カチオン性アンモニウム基を有する； の遊離塩基または酸付加塩形にある金属不含の化合物を
    基材に適用することを含む基材の染色方法。
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