JPH07122071B2 - オクタデカテトラエン酸を構成成分として含有する物質の製造方法 - Google Patents
オクタデカテトラエン酸を構成成分として含有する物質の製造方法Info
- Publication number
- JPH07122071B2 JPH07122071B2 JP5059537A JP5953793A JPH07122071B2 JP H07122071 B2 JPH07122071 B2 JP H07122071B2 JP 5059537 A JP5059537 A JP 5059537A JP 5953793 A JP5953793 A JP 5953793A JP H07122071 B2 JPH07122071 B2 JP H07122071B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- octadecatetraenoic acid
- constituent
- extraction
- substance containing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- LGHXTTIAZFVCCU-SSVNFBSYSA-N (2E,4E,6E,8E)-octadeca-2,4,6,8-tetraenoic acid Chemical compound CCCCCCCCC\C=C\C=C\C=C\C=C\C(O)=O LGHXTTIAZFVCCU-SSVNFBSYSA-N 0.000 title description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 title description 7
- 239000000470 constituent Substances 0.000 title description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 12
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- -1 octadecatetraenoic acid ester Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 8
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 4
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 claims description 2
- 241001474374 Blennius Species 0.000 description 12
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 description 6
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 description 6
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 5
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 5
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 4
- 238000003815 supercritical carbon dioxide extraction Methods 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 3
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 230000004763 spore germination Effects 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000199919 Phaeophyceae Species 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 2
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000000194 supercritical-fluid extraction Methods 0.000 description 2
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ADHNUPOJJCKWRT-JLXBFWJWSA-N (2e,4e)-octadeca-2,4-dienoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC\C=C\C=C\C(O)=O ADHNUPOJJCKWRT-JLXBFWJWSA-N 0.000 description 1
- ZUUFLXSNVWQOJW-MBIXAETLSA-N (2e,4e,6e)-octadeca-2,4,6-trienoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=C\C=C\C(O)=O ZUUFLXSNVWQOJW-MBIXAETLSA-N 0.000 description 1
- OUTUZEBQXNEVGY-UHFFFAOYSA-N 5,5-diethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione;4-(dimethylamino)-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one Chemical compound CCC1(CC)C(=O)NC(=O)NC1=O.O=C1C(N(C)C)=C(C)N(C)N1C1=CC=CC=C1 OUTUZEBQXNEVGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 208000007536 Thrombosis Diseases 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 206010008118 cerebral infarction Diseases 0.000 description 1
- 208000026106 cerebrovascular disease Diseases 0.000 description 1
- 229930002875 chlorophyll Natural products 0.000 description 1
- 235000019804 chlorophyll Nutrition 0.000 description 1
- ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M chlorophyll a Chemical compound C1([C@@H](C(=O)OC)C(=O)C2=C3C)=C2N2C3=CC(C(CC)=C3C)=[N+]4C3=CC3=C(C=C)C(C)=C5N3[Mg-2]42[N+]2=C1[C@@H](CCC(=O)OC\C=C(/C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H](C)C2=C5 ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- IQLUYYHUNSSHIY-HZUMYPAESA-N eicosatetraenoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=C\C=C\C=C\C(O)=O IQLUYYHUNSSHIY-HZUMYPAESA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- ZVRMGCSSSYZGSM-UHFFFAOYSA-N hexadec-2-enoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC=CC(O)=O ZVRMGCSSSYZGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 208000010125 myocardial infarction Diseases 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N n-hexadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はオクタデカテトラエン酸
エステル含有物質の新規な製造方法に関するものであ
る。さらに詳しくいえば、本発明は、未利用海藻である
褐藻コモングサの脂質から、種々の生理活性を有する高
機能油脂の重要な前駆体であるオクタデカテトラエン酸
成分を高濃度で含有する物質を、効率よく得る方法に関
するものである。
エステル含有物質の新規な製造方法に関するものであ
る。さらに詳しくいえば、本発明は、未利用海藻である
褐藻コモングサの脂質から、種々の生理活性を有する高
機能油脂の重要な前駆体であるオクタデカテトラエン酸
成分を高濃度で含有する物質を、効率よく得る方法に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、オクタデカテトラエン酸は、血栓
症、脳梗塞、心筋梗塞などを防止する作用のあるエイコ
サペンタエン酸（ＥＰＡ）の前駆体として、また海藻胞
子発芽防止、海藻の成長抑制作用などを有する特異な生
理活性物質として知られている。
症、脳梗塞、心筋梗塞などを防止する作用のあるエイコ
サペンタエン酸（ＥＰＡ）の前駆体として、また海藻胞
子発芽防止、海藻の成長抑制作用などを有する特異な生
理活性物質として知られている。
【０００３】ＥＰＡは魚油にかなりの高濃度で含まれて
いるが、この魚油にはオクタデカテトラエン酸はほとん
ど含まれたいない。海藻にはオクタデカテトラエン酸を
含むものがあるが、その含有量は非常に低く、これまで
まとまった量のオクタデカテトラエン酸を得ることは容
易ではなかった。近年、未利用海洋バイオマス資源の利
用技術が求められているが、海洋に植生する海藻の脂質
部についてはまだその有効利用法がなく、有効利用法の
開発が急務となっている。
いるが、この魚油にはオクタデカテトラエン酸はほとん
ど含まれたいない。海藻にはオクタデカテトラエン酸を
含むものがあるが、その含有量は非常に低く、これまで
まとまった量のオクタデカテトラエン酸を得ることは容
易ではなかった。近年、未利用海洋バイオマス資源の利
用技術が求められているが、海洋に植生する海藻の脂質
部についてはまだその有効利用法がなく、有効利用法の
開発が急務となっている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、未利用海藻
を原料とし、ＥＰＡの前駆体として、また、海藻胞子発
芽防止、海藻の成長抑制作用を有する特異な生理活性物
質として知られているオクタデカテトラエン酸を構成成
分として含有する物質を効率よく製造する方法を提供す
ることを目的としてなされたものである。
を原料とし、ＥＰＡの前駆体として、また、海藻胞子発
芽防止、海藻の成長抑制作用を有する特異な生理活性物
質として知られているオクタデカテトラエン酸を構成成
分として含有する物質を効率よく製造する方法を提供す
ることを目的としてなされたものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、未利用海
藻からオクタデカテトラエン酸を製造する方法を開発す
るために鋭意研究を重ねた結果、これまで全く高級高度
不飽和脂肪酸の含有が知られていなかった褐藻コモング
サの脂質中に、核オクタデカテトラエン酸が主要な構成
成分として存在していること、そしてこのものを、有機
溶媒抽出法と超臨界二酸化炭素抽出法とを組み合わせる
ことにより、効率よく濃縮しうることを見出し、この知
見に基づいて本発明を完成するに至った。
藻からオクタデカテトラエン酸を製造する方法を開発す
るために鋭意研究を重ねた結果、これまで全く高級高度
不飽和脂肪酸の含有が知られていなかった褐藻コモング
サの脂質中に、核オクタデカテトラエン酸が主要な構成
成分として存在していること、そしてこのものを、有機
溶媒抽出法と超臨界二酸化炭素抽出法とを組み合わせる
ことにより、効率よく濃縮しうることを見出し、この知
見に基づいて本発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち、本発明は、褐藻コモングサを有
機溶媒で抽出し、次にこの抽出液を超臨界二酸化炭素に
よる抽出処理に付してきょう雑成分を除去することを特
徴とするオクタデカテトラエン酸を構成成分として含有
する物質の製造方法を提供するものである。
機溶媒で抽出し、次にこの抽出液を超臨界二酸化炭素に
よる抽出処理に付してきょう雑成分を除去することを特
徴とするオクタデカテトラエン酸を構成成分として含有
する物質の製造方法を提供するものである。
【０００７】本発明方法においては、褐藻コモングサに
有機溶媒抽出処理と超臨界二酸化炭素抽出法とを組み合
わせて施すが、有機溶媒抽出操作は全行程を通じて低
温、例えば−２〜１０℃の範囲の低温で行うのが好まし
い。この抽出操作に用いられる有機溶媒としては、これ
まで通常の海藻脂質部の抽出に慣用されている溶媒の中
から任意に選ぶことができる。このような溶媒として
は、例えばｎ−ヘキサン、酢酸エチル、クロロホルム／
メタノール混合溶媒などがある。また、このようにして
得た抽出物は次に超臨界二酸化炭素による抽出処理に付
されるが、この超臨界抽出処理は、公知の方法例えば流
通式の超臨界抽出装置を用いる方法によって行うことが
できる。
有機溶媒抽出処理と超臨界二酸化炭素抽出法とを組み合
わせて施すが、有機溶媒抽出操作は全行程を通じて低
温、例えば−２〜１０℃の範囲の低温で行うのが好まし
い。この抽出操作に用いられる有機溶媒としては、これ
まで通常の海藻脂質部の抽出に慣用されている溶媒の中
から任意に選ぶことができる。このような溶媒として
は、例えばｎ−ヘキサン、酢酸エチル、クロロホルム／
メタノール混合溶媒などがある。また、このようにして
得た抽出物は次に超臨界二酸化炭素による抽出処理に付
されるが、この超臨界抽出処理は、公知の方法例えば流
通式の超臨界抽出装置を用いる方法によって行うことが
できる。
【０００８】本発明方法を好適に実施するには、まず、
原料の褐藻コモングサを風乾や凍結乾燥したのち、又は
そのまま０℃付近の低温に保ってミキサーにかけ、乳状
とし、あるいは破片状にする。乳状にする場合は海水濃
度の塩水を加えて行ってもよい。次いで適当な溶媒を用
いて有機溶媒抽出処理を行ったのち、その抽出物から超
臨界二酸化炭素抽出処理により、所望のオクタデカテト
ラエン酸を結合したグリセリド以外の成分例えば他のグ
リセリド、炭化水素、脂肪酸などを除去する。
原料の褐藻コモングサを風乾や凍結乾燥したのち、又は
そのまま０℃付近の低温に保ってミキサーにかけ、乳状
とし、あるいは破片状にする。乳状にする場合は海水濃
度の塩水を加えて行ってもよい。次いで適当な溶媒を用
いて有機溶媒抽出処理を行ったのち、その抽出物から超
臨界二酸化炭素抽出処理により、所望のオクタデカテト
ラエン酸を結合したグリセリド以外の成分例えば他のグ
リセリド、炭化水素、脂肪酸などを除去する。
【０００９】このようにして得られたオクタデカテトラ
エン酸を結合したグリセリドが濃縮された残留分を、常
法によりエステル化例えばメチルエステル化又はエチル
エステル化すれば、高濃度のオクタデカテトラエン酸エ
ステルを含有する物質が得られる。
エン酸を結合したグリセリドが濃縮された残留分を、常
法によりエステル化例えばメチルエステル化又はエチル
エステル化すれば、高濃度のオクタデカテトラエン酸エ
ステルを含有する物質が得られる。
【００１０】本発明法によって得られるオクタデカテト
ラエン酸を構成成分として舎有する物質は、有機溶媒抽
出法のみによる方法に比較して、きょう雑成分例えばベ
ルミチン酸を１０重量％以上多く除去される結果、オク
タデカテトラエン酸エステルを約２５重量％以上の高濃
度で含有する。
ラエン酸を構成成分として舎有する物質は、有機溶媒抽
出法のみによる方法に比較して、きょう雑成分例えばベ
ルミチン酸を１０重量％以上多く除去される結果、オク
タデカテトラエン酸エステルを約２５重量％以上の高濃
度で含有する。
【００１１】
【発明の効果】本発明方法によると、ＥＰＡの前駆体と
して、また海藻胞子発芽防止、海藻の成長抑制作用など
を有する特異な生理活性物質として知られているオクタ
デカテトラエン酸エステルを、これまで注目されなかっ
た褐藻コモングサを原料として容易に製造することがで
きるので、本発明方法はオクタデカテトラエン酸エステ
ルの工業的製造法として好適である。
して、また海藻胞子発芽防止、海藻の成長抑制作用など
を有する特異な生理活性物質として知られているオクタ
デカテトラエン酸エステルを、これまで注目されなかっ
た褐藻コモングサを原料として容易に製造することがで
きるので、本発明方法はオクタデカテトラエン酸エステ
ルの工業的製造法として好適である。
【００１２】
【実施例】次に実施例により本発明をさらに詳細に説明
する。
する。
【００１３】実施例 褐藻コモングサ５００ｇを凍結乾燥し、破片状としたの
ち、クロロホルム／マタノール混合溶媒にて５℃で抽出
処理し、抽出物１１０ｍｇ／ｇ（コモングサ凍結乾燥試
料）を得た。この抽出物は濃い黒緑色を呈していた。抽
出脂質部は塩基性水溶液及び酸性水溶液で振り分け、さ
らに活性炭を用いてクロロフィルなどを除去したのち、
飽和脂肪酸エステルや炭化水素などを超臨界二酸化炭素
抽出処理により除去した。この抽出物を加水分解し、次
いでメチルエステルに変換してその中の脂肪酸の構成を
ガスクロマトグラフィーにより調べたところ、次のとお
りであった。
ち、クロロホルム／マタノール混合溶媒にて５℃で抽出
処理し、抽出物１１０ｍｇ／ｇ（コモングサ凍結乾燥試
料）を得た。この抽出物は濃い黒緑色を呈していた。抽
出脂質部は塩基性水溶液及び酸性水溶液で振り分け、さ
らに活性炭を用いてクロロフィルなどを除去したのち、
飽和脂肪酸エステルや炭化水素などを超臨界二酸化炭素
抽出処理により除去した。この抽出物を加水分解し、次
いでメチルエステルに変換してその中の脂肪酸の構成を
ガスクロマトグラフィーにより調べたところ、次のとお
りであった。
【００１４】 テトラデカン酸 ： ６．５重量％ ヘキサンデカン酸 ：２０．０重量％ ヘキサデカモノエン酸 ： ４．２重量％ オクタデカン酸 ： １．１重量％ オクタデカモノエン酸 ：１７．９重量％ オクタデカジエン酸 ： ７．８重量％ オクタデカトリエン酸 ：１０．４重量％ オクタデカテトラエン酸 ：１８．２重量％ エイコサテトラエン酸 ： ７．４重量％ エイコサペンタエン酸 ： ０．９重量％
【００１５】次に、抽出分離ラインに硝酸銀担持シリカ
ゲルカラムを付設し、前記のエステル混合物をクロロホ
ルムに溶解し、１０〜３５メッシュの海砂にコーティン
グし、抽出処理した。この抽出処理は、液化二酸化炭素
を高圧ポンプで流通式の抽出槽（１００ｍｌ）に送り、
超臨界状態とし、抽出槽内は圧力調整期で一定圧に保
ち、大気圧下にフラッシュされたガスを分離器に誘導す
ることによって行われた。抽出条件は圧力：２５．０Ｍ
Ｐａ、温度３１３Ｋ、ＣＯ２流量：１．０５〜３．０ｄ
ｍ３／分、抽出時間１０〜３０時間、抽出試料：２８ｇ
である。
ゲルカラムを付設し、前記のエステル混合物をクロロホ
ルムに溶解し、１０〜３５メッシュの海砂にコーティン
グし、抽出処理した。この抽出処理は、液化二酸化炭素
を高圧ポンプで流通式の抽出槽（１００ｍｌ）に送り、
超臨界状態とし、抽出槽内は圧力調整期で一定圧に保
ち、大気圧下にフラッシュされたガスを分離器に誘導す
ることによって行われた。抽出条件は圧力：２５．０Ｍ
Ｐａ、温度３１３Ｋ、ＣＯ２流量：１．０５〜３．０ｄ
ｍ３／分、抽出時間１０〜３０時間、抽出試料：２８ｇ
である。
【００１６】このような操作により、パルミチン酸エス
テルその他のきょう雑成分の含有量が減少し、オクタデ
カテトラエン酸エステルの含有量が増加し、７５重量％
以上となった。このようにして、オクタデカテトラエン
酸を構成成分として高濃度で含有する物質を得ることが
できた。
テルその他のきょう雑成分の含有量が減少し、オクタデ
カテトラエン酸エステルの含有量が増加し、７５重量％
以上となった。このようにして、オクタデカテトラエン
酸を構成成分として高濃度で含有する物質を得ることが
できた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 67/48 69/587 Ｃ１１Ｂ 3/10 (72)発明者 後藤 富雄 宮城県塩釜市藤倉三丁目17−26 (72)発明者 佐藤 修 秋田県横手市横手町字下飛瀬133 (56)参考文献 特開 昭64−79191（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−22819（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−294649（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−72793（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−55096（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−8298（ＪＰ，Ａ) 上野誠一著油脂化学及油脂各論増補版昭 和17年12月10日増補第４版丸善株式会社発 行Ｐ．468
Claims (1)
- 【請求項１】 褐藻コモングサを有機溶媒で抽出し、次
にこの抽出液を超臨界二酸化炭素による抽出処理に付い
てきょう雑成分を除去することを特徴とするオクタデカ
テトラエン酸エステルの濃縮方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5059537A JPH07122071B2 (ja) | 1993-02-23 | 1993-02-23 | オクタデカテトラエン酸を構成成分として含有する物質の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5059537A JPH07122071B2 (ja) | 1993-02-23 | 1993-02-23 | オクタデカテトラエン酸を構成成分として含有する物質の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06247893A JPH06247893A (ja) | 1994-09-06 |
| JPH07122071B2 true JPH07122071B2 (ja) | 1995-12-25 |
Family
ID=13116122
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5059537A Expired - Lifetime JPH07122071B2 (ja) | 1993-02-23 | 1993-02-23 | オクタデカテトラエン酸を構成成分として含有する物質の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07122071B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100415335C (zh) * | 2004-03-11 | 2008-09-03 | 南京农业大学 | 一种海藻抗氧化活性成分的制备方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6055096A (ja) * | 1983-09-06 | 1985-03-29 | 岩谷産業株式会社 | 魚介類からの中性脂質の製造方法 |
| JPS6272793A (ja) * | 1985-09-26 | 1987-04-03 | バブコツク日立株式会社 | 魚油からのエイコサペンタエン酸の濃縮分離法 |
| GB8714772D0 (en) * | 1987-06-24 | 1987-07-29 | Efamol Ltd | Essential fatty acid compositions |
| JPS6479191A (en) * | 1987-09-22 | 1989-03-24 | Ishikawajima Harima Heavy Ind | Production of fat-soluble component by mass cultivation of order laminariales |
| JPH01294649A (ja) * | 1988-05-21 | 1989-11-28 | Agency Of Ind Science & Technol | スケトウタラ精巣よりドコサへキサエン酸およびエイコサペンタエン酸を高濃度で抽出する方法 |
| JPH028298A (ja) * | 1988-06-17 | 1990-01-11 | Agency Of Ind Science & Technol | イカ内臓からドコサヘキサエン酸及びエイコサペンタエン酸を選択的に分離精製する方法 |
-
1993
- 1993-02-23 JP JP5059537A patent/JPH07122071B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 上野誠一著油脂化学及油脂各論増補版昭和１７年１２月１０日増補第４版丸善株式会社発行Ｐ．４６８ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06247893A (ja) | 1994-09-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1303416C (en) | Refined fish oil concentrate and the production process for same | |
| US4615839A (en) | Method of preparing fatty acid composition containing high concentration of eicosapentaenoic acid | |
| RU2242505C2 (ru) | Способ удаления свободных жирных кислот из жиров и масел биологического происхождения или их паровых дистиллятов (варианты) | |
| US20040236128A1 (en) | Method for preparing pure epa and pure dha | |
| JP5861968B2 (ja) | オメガ３濃縮物を得るための方法 | |
| EP0178442A1 (fr) | Procédé d'enrichissement sélectif en acides gras polyinsaturés delta-6 d'un mélange contenant des acides gras delta-6 et delta-9, fractions enrichies obtenues et leur utilisation | |
| JPH0216960B2 (ja) | ||
| EP0271747A2 (fr) | Procédé de fractionnement en continu d'un mélange d'acides gras | |
| KR100972703B1 (ko) | 분리 기술의 개선 방법 | |
| CA2392956A1 (en) | Method for purifying marine mammal oil enriched in omega 3 fatty acids and compositions comprising same | |
| EP0682006A1 (fr) | Procédé de préparation d'un concentrat d'esters d'acides gras polyinsaturés | |
| JP3918103B2 (ja) | エビ、カニの殻からアスタキサンチンを抽出する方法及び装置 | |
| JPH07122071B2 (ja) | オクタデカテトラエン酸を構成成分として含有する物質の製造方法 | |
| CN112210437B (zh) | 一种藻油的提纯方法 | |
| JPH1057086A (ja) | 高濃度ドコサヘキサエン酸モノグリセリドの製造方法 | |
| HUE026243T2 (en) | A method for preparing conjugated fatty acids and their esters | |
| JPH06212186A (ja) | 紅藻フダラクを原料としたエイコサペンタエン酸の 製造方法 | |
| US3345389A (en) | Separation of fatty materials | |
| JPH107618A (ja) | エイコサペンタエン酸エステルの製造方法 | |
| EP0137862B1 (fr) | Procédé de préparation de corps gras | |
| US2412766A (en) | Process of producing vitamin concentrates | |
| JP3461378B2 (ja) | エイコサペンタエン酸又はそのエステルの精製方法 | |
| JP2611861B2 (ja) | グリセリルエーテルの分離精製方法 | |
| JPS5950705B2 (ja) | 色素カロチノイドの収得法 | |
| JPH06248288A (ja) | 高度不飽和脂肪酸類を分別回収する方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |