JPH07126224A - フルオロアルキル基を有するジアミン化合物 - Google Patents
フルオロアルキル基を有するジアミン化合物Info
- Publication number
- JPH07126224A JPH07126224A JP29604293A JP29604293A JPH07126224A JP H07126224 A JPH07126224 A JP H07126224A JP 29604293 A JP29604293 A JP 29604293A JP 29604293 A JP29604293 A JP 29604293A JP H07126224 A JPH07126224 A JP H07126224A
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- JP
- Japan
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- fluoroalkyl group
- compound
- substituted
- diamine compound
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 光導電性素材として有効に機能し、電子写真
用感光体の感光層の電荷輸送物質等として有用な新規フ
ルオロアルキル基を有するジアミン誘導体を提供するこ
と。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表わされるフルオロアル
キル基を有するジアミン誘導体。 【化１】 （式中Ｒ1〜Ｒ4は置換または無置換のアルキル基または
アリール基を表わす。）
用感光体の感光層の電荷輸送物質等として有用な新規フ
ルオロアルキル基を有するジアミン誘導体を提供するこ
と。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表わされるフルオロアル
キル基を有するジアミン誘導体。 【化１】 （式中Ｒ1〜Ｒ4は置換または無置換のアルキル基または
アリール基を表わす。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子写真用の有機光導
電性材料として有用な新規なフルオロアルキル基を有す
るジアミン化合物に関する。
電性材料として有用な新規なフルオロアルキル基を有す
るジアミン化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真方式において使用される
感光体の有機光導電性材料としては、例えば、ポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾール、トリフェニルアミン化合物（米
国特許第３，１８０，７３０号）、ベンジジン化合物
（米国特許第３，２６５，４９６号、特公昭３９−１１
５４６号公報、特開昭５３−２７０３３号公報）等のよ
うな数多くの提案がなされている。ここにいう「電子写
真方式」とは、一般に光導電性の感光体を、先ず暗所で
例えばコロナ放電などにより帯電せしめ、次いで画像状
露光を行なって露光部の電荷を選択的に放電させること
により静電潜像を得、更にこの潜像部をトナーなどを用
いた現像手段で可視化して画像を形成するようにした画
像形成法の一つである。このような電子写真方式におけ
る感光体に要求される基本的な特性としては、１）暗所
において適当な電位に帯電されること、２）暗所におい
て電荷の放電が少ないこと、３）光照射により速やかに
電荷を放電すること、などがあげられる。しかしなが
ら、従来の光導電性有機材料は、これらの要求を必ずし
も満足していないのが実状である。
感光体の有機光導電性材料としては、例えば、ポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾール、トリフェニルアミン化合物（米
国特許第３，１８０，７３０号）、ベンジジン化合物
（米国特許第３，２６５，４９６号、特公昭３９−１１
５４６号公報、特開昭５３−２７０３３号公報）等のよ
うな数多くの提案がなされている。ここにいう「電子写
真方式」とは、一般に光導電性の感光体を、先ず暗所で
例えばコロナ放電などにより帯電せしめ、次いで画像状
露光を行なって露光部の電荷を選択的に放電させること
により静電潜像を得、更にこの潜像部をトナーなどを用
いた現像手段で可視化して画像を形成するようにした画
像形成法の一つである。このような電子写真方式におけ
る感光体に要求される基本的な特性としては、１）暗所
において適当な電位に帯電されること、２）暗所におい
て電荷の放電が少ないこと、３）光照射により速やかに
電荷を放電すること、などがあげられる。しかしなが
ら、従来の光導電性有機材料は、これらの要求を必ずし
も満足していないのが実状である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、基本的な電
子写真特性を全て満足し、光導電性材料として有用な、
新規なフルオロアルキル基を有するジアミン化合物を提
供することを目的とする。
子写真特性を全て満足し、光導電性材料として有用な、
新規なフルオロアルキル基を有するジアミン化合物を提
供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式（Ｉ）で表わされるフルオロアルキル基を有するジ
アミン化合物が提供される。
般式（Ｉ）で表わされるフルオロアルキル基を有するジ
アミン化合物が提供される。
【化１】 （式中、Ｒ1〜Ｒ4は置換又は無置換のアルキル基又はア
リール基を表わす。）
リール基を表わす。）
【０００５】以下、本発明について更に詳細に説明す
る。本発明の、前記一般式（Ｉ）で表わされるフルオロ
アルキル基を有するジアミン誘導体におけるＲ1〜Ｒ4と
しては次のものが挙げられる。Ｒ1〜Ｒ4がアルキル基の
場合、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基など
の低級アルキル基が、また置換アルキル基における置換
基としてはフェニル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、
フェニルオキシ基などが挙げられる。Ｒ1〜Ｒ4がアリー
ル基の場合、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、
フルオレニル基、アセナフテニル基、ピレニル基、フェ
ナントリル基、クリセニル基、フルオランテニル基など
が挙げられ、これらのアリール基は低級アルキル基、低
級アルコキシ基、アルキレンジオキシ基、置換アミノ基
及びハロゲン原子を置換基として有してもよい。
る。本発明の、前記一般式（Ｉ）で表わされるフルオロ
アルキル基を有するジアミン誘導体におけるＲ1〜Ｒ4と
しては次のものが挙げられる。Ｒ1〜Ｒ4がアルキル基の
場合、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基など
の低級アルキル基が、また置換アルキル基における置換
基としてはフェニル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、
フェニルオキシ基などが挙げられる。Ｒ1〜Ｒ4がアリー
ル基の場合、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、
フルオレニル基、アセナフテニル基、ピレニル基、フェ
ナントリル基、クリセニル基、フルオランテニル基など
が挙げられ、これらのアリール基は低級アルキル基、低
級アルコキシ基、アルキレンジオキシ基、置換アミノ基
及びハロゲン原子を置換基として有してもよい。
【０００６】本発明に係る一般式（Ｉ）（化１）で示さ
れるフルオロアルキル基を有するジアミン誘導体は新規
物質であり、フルオロアルキル基を含有することを特徴
としているが、以下その製造方法を詳細に説明する。ヘ
キサフルオロプロペンオリゴマーにフッ化物イオンを付
加させて得られるパーフルオロアルキルアニオン（II）
と３，５−ジニトロベンジルハライド（III）との反応
によりフルオロアルキル化ジニトロ化合物（IＶ）を
得、これを還元してジアミノ化合物（ＶI）に誘導して
後述の方法に従って本発明のフルオロアルキル基を有す
るジアミン化合物を得ることができる。前記のヘキサフ
ルオロプロペンオリゴマーとしては２量体および３量体
が良く知られているが、本発明では２量体の使用が特に
好ましい。
れるフルオロアルキル基を有するジアミン誘導体は新規
物質であり、フルオロアルキル基を含有することを特徴
としているが、以下その製造方法を詳細に説明する。ヘ
キサフルオロプロペンオリゴマーにフッ化物イオンを付
加させて得られるパーフルオロアルキルアニオン（II）
と３，５−ジニトロベンジルハライド（III）との反応
によりフルオロアルキル化ジニトロ化合物（IＶ）を
得、これを還元してジアミノ化合物（ＶI）に誘導して
後述の方法に従って本発明のフルオロアルキル基を有す
るジアミン化合物を得ることができる。前記のヘキサフ
ルオロプロペンオリゴマーとしては２量体および３量体
が良く知られているが、本発明では２量体の使用が特に
好ましい。
【０００７】前記一般式（Ｉ）においてＲ1〜Ｒ4が置換
もしくは無置換のアルキル基である化合物の製造に当た
っては、前記（ＶI）のジアミン化合物と目的物に対応
する、置換もしくは無置換のハロゲン化アルキル、ジア
ルキル硫酸、スルホン酸エステル等とを酸捕捉剤（アル
カリ性物質）の存在下に反応させることによって製造す
ることができる。
もしくは無置換のアルキル基である化合物の製造に当た
っては、前記（ＶI）のジアミン化合物と目的物に対応
する、置換もしくは無置換のハロゲン化アルキル、ジア
ルキル硫酸、スルホン酸エステル等とを酸捕捉剤（アル
カリ性物質）の存在下に反応させることによって製造す
ることができる。
【０００８】また前記一般式（Ｉ）においてＲ1〜Ｒ4が
置換又は無置換のアリール基である化合物の製造に当た
っては、前記（ＶI）のジアミノ化合物と、ハロゲン化
アリールとを、銅粉、酸化銅あるいはハロゲン化銅等及
びアルカリ性物質の共存下に、無溶媒あるいは溶媒中
で、窒素気流下、１５０〜２５０℃の温度において反応
させることによって製造することができる。
置換又は無置換のアリール基である化合物の製造に当た
っては、前記（ＶI）のジアミノ化合物と、ハロゲン化
アリールとを、銅粉、酸化銅あるいはハロゲン化銅等及
びアルカリ性物質の共存下に、無溶媒あるいは溶媒中
で、窒素気流下、１５０〜２５０℃の温度において反応
させることによって製造することができる。
【０００９】この場合、アルカリ性物質としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムなどを挙げることができる。また、反応溶媒と
しては、ニトロベンゼン、ジクロルベンゼン、キノリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−
イミダゾリジノンなどを挙げることができる。また、Ｒ
1〜Ｒ4が異なるが共に置換もしくは無置換のアリール基
である化合物は、前記（ＶI）のジアミノ化合物のアミ
ノ基の一方の水素をアシル基等で保護した後、ハロゲン
化アリールを反応させ、ついで加水分解し、その後、再
びハロゲン化アリールと反応させることによって製造す
ることができる。ハロゲン化アリールとの反応条件は上
記と同様である。更に、Ｒ1〜Ｒ4少なくとも１つが置換
又は無置換のアルキル基でＲ1〜Ｒ4の少なくとも１つが
置換又は無置換のアリール基である化合物は、例えば前
述のＮ−アシル化合物を出発原料としてハロゲン化アル
ールとの反応を行ない、加水分解したのち窒素のアルキ
ル化剤を反応させることにより得られる。
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムなどを挙げることができる。また、反応溶媒と
しては、ニトロベンゼン、ジクロルベンゼン、キノリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−
イミダゾリジノンなどを挙げることができる。また、Ｒ
1〜Ｒ4が異なるが共に置換もしくは無置換のアリール基
である化合物は、前記（ＶI）のジアミノ化合物のアミ
ノ基の一方の水素をアシル基等で保護した後、ハロゲン
化アリールを反応させ、ついで加水分解し、その後、再
びハロゲン化アリールと反応させることによって製造す
ることができる。ハロゲン化アリールとの反応条件は上
記と同様である。更に、Ｒ1〜Ｒ4少なくとも１つが置換
又は無置換のアルキル基でＲ1〜Ｒ4の少なくとも１つが
置換又は無置換のアリール基である化合物は、例えば前
述のＮ−アシル化合物を出発原料としてハロゲン化アル
ールとの反応を行ない、加水分解したのち窒素のアルキ
ル化剤を反応させることにより得られる。
【００１０】本発明の前記一般式（Ｉ）で表わされる新
規なフルオロアルキル基を有するジアミン誘導体は、電
子写真感光体に於ける光導電性素材として極めて有用で
あり、染料やルイス酸などの増感剤によって光学的ある
いは化学的に増感される。更にこのものは、有機顔料あ
るいは無機顔料を電荷発生物質とする、所謂機能分離型
に於ける電荷輸送物質としてとりわけ有用である。
規なフルオロアルキル基を有するジアミン誘導体は、電
子写真感光体に於ける光導電性素材として極めて有用で
あり、染料やルイス酸などの増感剤によって光学的ある
いは化学的に増感される。更にこのものは、有機顔料あ
るいは無機顔料を電荷発生物質とする、所謂機能分離型
に於ける電荷輸送物質としてとりわけ有用である。
【００１１】上記増感剤としては、例えば、メチルバイ
オレット、クリスタルバイオレット等のトリアリールメ
タン染料、ローズベンガル、エリスロシン、ローダミン
等のキサンチン染料、メチレンブルー等のチアジン染
料、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，
４−ジニトロ−９−フルオレノン等が挙げられる。
オレット、クリスタルバイオレット等のトリアリールメ
タン染料、ローズベンガル、エリスロシン、ローダミン
等のキサンチン染料、メチレンブルー等のチアジン染
料、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，
４−ジニトロ−９−フルオレノン等が挙げられる。
【００１２】また、有機顔料としてはシーアイピグメン
トブルー２５（ＣＩ Ｎｏ．２１１８０）、シーアイピ
グメントレッド４１（ＣＩ Ｎｏ．２１２００）、シー
アイピグメントレッド３（ＣＩＮｏ．４５２１０）等の
アゾ顔料、シーアイピグメントブルー１６（ＣＩ Ｎ
ｏ．７４１００）等のフタロシアニン系顔料、シーアイ
バットブラウン５（ＣＩ Ｎｏ．７３４１０）、シーア
イバットダイ（ＣＩ Ｎｏ．７３０３０）等のインジゴ
系顔料、アルゴスカーレッドＢ、インダンスレンスカー
レッドＲ等のペリレン系顔料が挙げられる。また、セレ
ン、セレン−テルル、硫化カドミウム、α−シリコン等
の無機顔料も使用できる。
トブルー２５（ＣＩ Ｎｏ．２１１８０）、シーアイピ
グメントレッド４１（ＣＩ Ｎｏ．２１２００）、シー
アイピグメントレッド３（ＣＩＮｏ．４５２１０）等の
アゾ顔料、シーアイピグメントブルー１６（ＣＩ Ｎ
ｏ．７４１００）等のフタロシアニン系顔料、シーアイ
バットブラウン５（ＣＩ Ｎｏ．７３４１０）、シーア
イバットダイ（ＣＩ Ｎｏ．７３０３０）等のインジゴ
系顔料、アルゴスカーレッドＢ、インダンスレンスカー
レッドＲ等のペリレン系顔料が挙げられる。また、セレ
ン、セレン−テルル、硫化カドミウム、α−シリコン等
の無機顔料も使用できる。
【００１３】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
する。
する。
【００１４】実施例１ ５−（１Ｈ，１Ｈ，２，２−ジメチルパーフルオロペン
チル）−１，３−フェニレンジアミン２．２０ｇ、炭酸
カリウム５．５２ｇ、銅粉０．２０ｇおよびヨードベン
ゼン２０ｍｌを窒素気流下、共沸脱水しながら還流下８
時間攪拌した。室温まで放冷したのち不溶部をろ過除去
し、過剰のヨードベンゼンを減圧下留去したのち、残査
をトルエン抽出、水洗、乾燥後、トルエンを留去し褐色
油状物を得た。これをカラムクロマト処理〔担体；シリ
カゲル溶離液；トルエン／ｎ−ヘキサン＝１／４（ｖｏ
ｌ）〕した後メタノールから再結晶して無色葉状晶の５
−（１Ｈ，１Ｈ−２，２−ジメチルパーフルオロペンチ
ル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′，−テトラフェニル−１，３
−フェニレンジアミン２．２０ｇを得た。 融点１３８．０〜１３９．０℃ 元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ Ｆ 実測値 ５９．７７ ３．４０ ３．７９ ３３．０２ Ｃ37Ｈ25Ｎ2Ｆ13 ５９．６８ ３．３９ ３．７６ ３３．１７ としての計算値 この化合物の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を
図１に示した。
チル）−１，３−フェニレンジアミン２．２０ｇ、炭酸
カリウム５．５２ｇ、銅粉０．２０ｇおよびヨードベン
ゼン２０ｍｌを窒素気流下、共沸脱水しながら還流下８
時間攪拌した。室温まで放冷したのち不溶部をろ過除去
し、過剰のヨードベンゼンを減圧下留去したのち、残査
をトルエン抽出、水洗、乾燥後、トルエンを留去し褐色
油状物を得た。これをカラムクロマト処理〔担体；シリ
カゲル溶離液；トルエン／ｎ−ヘキサン＝１／４（ｖｏ
ｌ）〕した後メタノールから再結晶して無色葉状晶の５
−（１Ｈ，１Ｈ−２，２−ジメチルパーフルオロペンチ
ル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′，−テトラフェニル−１，３
−フェニレンジアミン２．２０ｇを得た。 融点１３８．０〜１３９．０℃ 元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ Ｆ 実測値 ５９．７７ ３．４０ ３．７９ ３３．０２ Ｃ37Ｈ25Ｎ2Ｆ13 ５９．６８ ３．３９ ３．７６ ３３．１７ としての計算値 この化合物の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を
図１に示した。
【００１５】実施例２〜４ 実施例１で用いたヨードベンゼンの代りに表１に示すア
リールハライドを用い反応溶媒としてニトロベンゼンを
使用する以外は実施例１と同様に操作してフルオロアル
キル基を有するジアミン化合物を得た。結果を表１に示
す。
リールハライドを用い反応溶媒としてニトロベンゼンを
使用する以外は実施例１と同様に操作してフルオロアル
キル基を有するジアミン化合物を得た。結果を表１に示
す。
【００１６】
【表１】
【００１７】実施例５ ５−（１Ｈ，１Ｈ−２，２−ジメチルパーフルオロペン
チル）−１．３−フェニレンジアミン２．２０ｇと臭化
ベンジル６．４１ｇをエタノール９０ｍｌに採り、これ
に撹拌下、炭酸水素ナトリウム３．１５ｇと水１．５ｍ
ｌを加え、５時間加熱還流した。室温まで放冷後溶媒を
減圧下後、残渣をトルエン抽出、水洗、乾燥しトルエン
を留去した。これをカラムクロマト処理〔担体；シリカ
ゲル 溶離液；酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／２０
（ｖｏｌ）〕し無色油状物の５−（１Ｈ，１Ｈ−２，２
−ジメチルパ−フルオロペンチル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，
Ｎ′−テトラベンジル−１，３−フェニレンジアミン
３．２０ｇを得た。 元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ Ｆ 実測値 ６１．２０ ４．１７ ３．２９ ３０．５９ Ｃ41Ｈ33Ｎ2Ｆ13 ６１．４９ ４．１６ ３．５０ ３０．８５ としての計算値
チル）−１．３−フェニレンジアミン２．２０ｇと臭化
ベンジル６．４１ｇをエタノール９０ｍｌに採り、これ
に撹拌下、炭酸水素ナトリウム３．１５ｇと水１．５ｍ
ｌを加え、５時間加熱還流した。室温まで放冷後溶媒を
減圧下後、残渣をトルエン抽出、水洗、乾燥しトルエン
を留去した。これをカラムクロマト処理〔担体；シリカ
ゲル 溶離液；酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／２０
（ｖｏｌ）〕し無色油状物の５−（１Ｈ，１Ｈ−２，２
−ジメチルパ−フルオロペンチル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，
Ｎ′−テトラベンジル−１，３−フェニレンジアミン
３．２０ｇを得た。 元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ Ｆ 実測値 ６１．２０ ４．１７ ３．２９ ３０．５９ Ｃ41Ｈ33Ｎ2Ｆ13 ６１．４９ ４．１６ ３．５０ ３０．８５ としての計算値
【００１８】
【発明の効果】本発明に係る前記一般式（Ｉ）で表わさ
れる新規なフルオロアルキル基を有するジアミン誘導体
は、前記したように光導電性素材として有効に機能し、
また染料やルイス酸などの増感剤によって光学的あるい
は化学的に増感されることから、電子写真用感光体の感
光層の電荷輸送物質等として好適に使用され、特に電荷
発生層と電荷輸送層を二層に区分した、所謂機能分離型
感光層における電荷輸送物質として有用なものである。
れる新規なフルオロアルキル基を有するジアミン誘導体
は、前記したように光導電性素材として有効に機能し、
また染料やルイス酸などの増感剤によって光学的あるい
は化学的に増感されることから、電子写真用感光体の感
光層の電荷輸送物質等として好適に使用され、特に電荷
発生層と電荷輸送層を二層に区分した、所謂機能分離型
感光層における電荷輸送物質として有用なものである。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１により得られた、本発明フルオロアル
キル基を有するジアミン化合物の赤外線吸収スペクトル
図。
キル基を有するジアミン化合物の赤外線吸収スペクトル
図。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田中 千秋 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表わされるフルオロ
アルキル基を有するジアミン化合物。 【化１】 （式中、Ｒ1〜Ｒ4は置換又は無置換のアルキル基又はア
リール基を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29604293A JP3539994B2 (ja) | 1993-11-01 | 1993-11-01 | フルオロアルキル基を有するジアミン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29604293A JP3539994B2 (ja) | 1993-11-01 | 1993-11-01 | フルオロアルキル基を有するジアミン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07126224A true JPH07126224A (ja) | 1995-05-16 |
| JP3539994B2 JP3539994B2 (ja) | 2004-07-07 |
Family
ID=17828355
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29604293A Expired - Fee Related JP3539994B2 (ja) | 1993-11-01 | 1993-11-01 | フルオロアルキル基を有するジアミン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3539994B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8741512B2 (en) | 2012-03-23 | 2014-06-03 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Additive for electrophotographic photoreceptor, electrophotographic photoreceptor, process cartridge, and image forming apparatus |
| US11762955B2 (en) | 2020-09-04 | 2023-09-19 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Waste collecting device, building, and method |
-
1993
- 1993-11-01 JP JP29604293A patent/JP3539994B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8741512B2 (en) | 2012-03-23 | 2014-06-03 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Additive for electrophotographic photoreceptor, electrophotographic photoreceptor, process cartridge, and image forming apparatus |
| US11762955B2 (en) | 2020-09-04 | 2023-09-19 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Waste collecting device, building, and method |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3539994B2 (ja) | 2004-07-07 |
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