JPH07144908A - 石油系ピッチの組成成分のｈ．成分を原料として高圧高温下にて加熱処理してフラーレン▲ｃ６０▼を製造する方法 - Google Patents
石油系ピッチの組成成分のｈ．成分を原料として高圧高温下にて加熱処理してフラーレン▲ｃ６０▼を製造する方法Info
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- JPH07144908A JPH07144908A JP5338714A JP33871493A JPH07144908A JP H07144908 A JPH07144908 A JP H07144908A JP 5338714 A JP5338714 A JP 5338714A JP 33871493 A JP33871493 A JP 33871493A JP H07144908 A JPH07144908 A JP H07144908A
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Abstract
(57)【要約】
【目 的】 石油系ピッチの組成成分の
Ｈ．成分を厳しく予備の高圧下高温加熱処理を施して造
るＨ．成分及びＱ．Ｓ．成分を原料としてフラーレンＣ
６０を製造することである。 【構 成】 熱に極めて安定なＨ．成分を
單味或いはこの熱に極めて安定なＨ．成分とこの熱に極
めて安定なＨ．成分より造る熱に極めて安定なＱ．Ｓ．
成分との混合物を原料として高圧下加温加熱処理してフ
ラーレンＣ６０を製造することである。
Ｈ．成分を厳しく予備の高圧下高温加熱処理を施して造
るＨ．成分及びＱ．Ｓ．成分を原料としてフラーレンＣ
６０を製造することである。 【構 成】 熱に極めて安定なＨ．成分を
單味或いはこの熱に極めて安定なＨ．成分とこの熱に極
めて安定なＨ．成分より造る熱に極めて安定なＱ．Ｓ．
成分との混合物を原料として高圧下加温加熱処理してフ
ラーレンＣ６０を製造することである。
Description
【０００１】
【産業上の利用の分野】本発明は石油系ピッチ特定な成
分に先ず厳しい熱の予備処理を実施して造る熱に極めて
安定なＨ．成分或いはこの熱に極めて安定なＨ．成分と
この熱に安定なＨ．成分より造る熱に極めて安定なベン
ゼン核と熱に極めて安定なナフタリン核を主成分とする
立体構造を型成する芳香族化合物の熱に極めて安定な
Ｑ．Ｓ．成分との混合物を不活性ガス或いは分解生成ガ
スの気流下高圧高温にて加熱処理してフラーレンＣ６０
を含有する焼成ピッチを造り、これを溶剤抽出しこれを
精製してフラーレンＣ６０の合理的に製造する方法を提
供することに関する。
分に先ず厳しい熱の予備処理を実施して造る熱に極めて
安定なＨ．成分或いはこの熱に極めて安定なＨ．成分と
この熱に安定なＨ．成分より造る熱に極めて安定なベン
ゼン核と熱に極めて安定なナフタリン核を主成分とする
立体構造を型成する芳香族化合物の熱に極めて安定な
Ｑ．Ｓ．成分との混合物を不活性ガス或いは分解生成ガ
スの気流下高圧高温にて加熱処理してフラーレンＣ６０
を含有する焼成ピッチを造り、これを溶剤抽出しこれを
精製してフラーレンＣ６０の合理的に製造する方法を提
供することに関する。
【０００２】
【従来の技術】フラーレンＣ６０はサッカーボール或い
はラグビーボールの様な型状をしている炭素原子が６０
個より構成され１２個の五角型と六角型より成り、五角
型同志は隣り合わない切頭２０面体構造を持つ中空多面
体の全く新しい炭素の同素体であり、これを１９８５年
英国のクロード氏と米国のスモーリー氏に依って始めて
発見されたが、これを固体として取り出すことに数多く
の研究者達の努力にもかかわらず大変困難なものと考え
られていた。
はラグビーボールの様な型状をしている炭素原子が６０
個より構成され１２個の五角型と六角型より成り、五角
型同志は隣り合わない切頭２０面体構造を持つ中空多面
体の全く新しい炭素の同素体であり、これを１９８５年
英国のクロード氏と米国のスモーリー氏に依って始めて
発見されたが、これを固体として取り出すことに数多く
の研究者達の努力にもかかわらず大変困難なものと考え
られていた。
【０００３】然るにドイツのクレッチマー氏及び米国の
ハフマン氏等に依って始めて１９９０年に炭素棒に通電
し、アーク放電に依って抵抗加電して超高温下アーク放
電用グラフイト棒の炭素を炭化し、多量のススを冷却す
る過程に於いてそのススの中にフラーレンＣ６０を製造
し、そのススの中にベンゼンに溶解するフラーレンＣ
６０の存在することが発見され、それ以来フラーレンＣ
６０の特性が特に種々研究され、その性質はカリウムを
ドーブしたフラーレンＣ６０は特に驚異的で絶体温度２
０°Ｋ以下ではそれの電気抵抗の値は殆ど零に近くで而
もフラーレンＣ６０は半導体として光を電気に変える変
換効率も約５３％と極めて高い報告もあり、フラーレン
Ｃ６０が安価に多量に出来るようになれば、それの工業
的用途が更に拡大されることが期待される。
ハフマン氏等に依って始めて１９９０年に炭素棒に通電
し、アーク放電に依って抵抗加電して超高温下アーク放
電用グラフイト棒の炭素を炭化し、多量のススを冷却す
る過程に於いてそのススの中にフラーレンＣ６０を製造
し、そのススの中にベンゼンに溶解するフラーレンＣ
６０の存在することが発見され、それ以来フラーレンＣ
６０の特性が特に種々研究され、その性質はカリウムを
ドーブしたフラーレンＣ６０は特に驚異的で絶体温度２
０°Ｋ以下ではそれの電気抵抗の値は殆ど零に近くで而
もフラーレンＣ６０は半導体として光を電気に変える変
換効率も約５３％と極めて高い報告もあり、フラーレン
Ｃ６０が安価に多量に出来るようになれば、それの工業
的用途が更に拡大されることが期待される。
【００４】フラーレンＣ６０が安価に多量に製造される
技術が未だ充分開発されていない為に、現在これを使用
して充分それの特性を研究し、その特性を活用しそれの
用途を開発する為に必要な程の量と現在のフラーレンＣ
６０の価格ではフラーレンＣ６０は未だ充分入手するこ
とが出来ないが、之を容易に安価に多量に入手できるよ
うになればそれの特性も今後益々研究され、全く新しい
素材として脚光を浴びる商品の出現として充分期待され
る。
技術が未だ充分開発されていない為に、現在これを使用
して充分それの特性を研究し、その特性を活用しそれの
用途を開発する為に必要な程の量と現在のフラーレンＣ
６０の価格ではフラーレンＣ６０は未だ充分入手するこ
とが出来ないが、之を容易に安価に多量に入手できるよ
うになればそれの特性も今後益々研究され、全く新しい
素材として脚光を浴びる商品の出現として充分期待され
る。
【０００５】フラーレンＣ６０を多量に製造する方法と
して、１９９０年に前述のクレッチマー氏及びハフマン
氏等の開発に依りヘリウムガス中でアーク放電に依る電
極の炭素を気化し、ガス状の炭素を冷却する過程に於い
てフラーレンＣ６０を生成する方法に関して現在はその
生成する多量のススの中に製造されるフラーレンＣ６０
の製法そのものが及びその製法の合理化が色々と検討さ
れているが、そのススの中にフラーレンＣ６０以外の炭
素数の６０以上のフラーレンが多く生成されそれ等のフ
ラーレンはフラーレンＣ６０の製造用の原料として使用
することが出来るとの報告は今迄で全くありません。而
もアーク放電に依り電極を高熱化し、その電極の炭素そ
の物を気化蒸発させる為にその熱効率は極めて悪く、そ
の上気化された炭素に対するフラーレンＣ６０の生成収
率は極めて小さく、従ってこの電極放電に依る従来のフ
ラーレンＣ６０の製法は全く工業的製法とは考えられな
い。その為高純度のフラーレンＣ６０を工業的に安価に
製造する方法を研究開発し、その開発に依る安価なフラ
ーレンＣ６０を多量に使用し、今迄研究されていないフ
ラーレンＣ６０の特性を研究開発しそれと今迄研究され
た特性を共に活用し全く新しい製品が多く商品化され、
それ等の商品が今後の世界の文化及び地球環境の改善の
為に大いに貢献するものと確信することが出来る。
して、１９９０年に前述のクレッチマー氏及びハフマン
氏等の開発に依りヘリウムガス中でアーク放電に依る電
極の炭素を気化し、ガス状の炭素を冷却する過程に於い
てフラーレンＣ６０を生成する方法に関して現在はその
生成する多量のススの中に製造されるフラーレンＣ６０
の製法そのものが及びその製法の合理化が色々と検討さ
れているが、そのススの中にフラーレンＣ６０以外の炭
素数の６０以上のフラーレンが多く生成されそれ等のフ
ラーレンはフラーレンＣ６０の製造用の原料として使用
することが出来るとの報告は今迄で全くありません。而
もアーク放電に依り電極を高熱化し、その電極の炭素そ
の物を気化蒸発させる為にその熱効率は極めて悪く、そ
の上気化された炭素に対するフラーレンＣ６０の生成収
率は極めて小さく、従ってこの電極放電に依る従来のフ
ラーレンＣ６０の製法は全く工業的製法とは考えられな
い。その為高純度のフラーレンＣ６０を工業的に安価に
製造する方法を研究開発し、その開発に依る安価なフラ
ーレンＣ６０を多量に使用し、今迄研究されていないフ
ラーレンＣ６０の特性を研究開発しそれと今迄研究され
た特性を共に活用し全く新しい製品が多く商品化され、
それ等の商品が今後の世界の文化及び地球環境の改善の
為に大いに貢献するものと確信することが出来る。
【０００６】
【発明が解決しようとする問題点】本発明の目的は熱に
極めて安定なベンゼン核及びナフタリン核を多量に含有
する石油系ピッチの組成成分の熱に極めて安定なＨ．成
分を原料とする合理的なフラーレンＣ６０の製法の為
に、脱硫減圧軽油の熱接触分解（ＦＣＣ）に依り副生さ
れる石油系ピッチを減圧蒸留し、８５％カットして造る
初留４６０℃乃至終留５６０℃（Ｈ．成分２０％乃至８
０％、Ｂ．成分２０％乃至８０％、平均分子量３６０乃
至４１０、軟化点４６℃乃至６４℃）を先ず炭素数６乃
至８の脂肪族炭化水素ににって溶剤抽出されるＢ．成分
を除去した脂肪族炭化水素抽出物Ｈ．成分（Ｈ．成分９
９．０％１００．０％、Ｂ．成分０％乃至１．０％、平
均分子量３１０乃至３６０、軟化点４０℃乃至５０℃）
を原料とし、不活性ガス或いは分解生成ガスの気流下２
０ｋｇ／ｃｍ２乃至４００ｋｇ／ｃｍ２の加圧下目標温
度３００℃乃至６００℃迄で昇温し、その目標温度で１
時間乃至１０時間加熱処理し、炭素数１乃至２のアルキ
ル基の側鎖を有するベンゼン核１個及びナフタリン核１
個を主成分とする熱に極めて安定なＨ．成分（平均分子
量２６２乃至２７２、軟化点３６℃乃至４０℃）とこの
熱に極めて安定なＨ．成分３個が熱結合して立体構造を
型成する熱に極めて安定なＱ．Ｓ．成分（平均分子量７
２０乃至７４４、軟化点３０６℃乃至３１６℃）、或い
は熱に極めて安定なベンゼン核３個を主成分とし炭素数
１乃至２の炭素のアルキル基の側鎖を有するベンゼン核
３個を主成分とする熱に極めて安定なＨ．成分（平均分
子量３０４乃至３１２、軟化点４０℃乃至４２℃）とこ
の熱に極めて安定なＨ．成分が３個結合して立体構造を
型成する熱に極めて安定なＱ．Ｓ．成分（平均分子量９
１６乃至９２８、軟化点３８０℃乃至３９４℃）等を含
有する焼成ピッチを収率７５％乃至８５％で造り、この
焼成ピッチを前述の炭素数６乃至８の脂肪族炭化水素に
て抽出する熱に極めて安定なＨ．成分を單味で、或いは
この熱に極めて安定なＨ．成分とこの熱に極めて安定な
Ｈ．成分の溶剤抽出で得られるラフイネート（不溶分）
をキノリン等にて抽出する前述の熱に極めて安定なＱ．
Ｓ．成分との混合物を不活性ガス或いは分解生成ガスの
気流下５０ｋｇ／ｃｍ２乃至６００ｋｇ／ｃｍ２の加圧
下高温６００℃乃至１，２００℃にて２時間乃至２０時
間加熱処理して、フラーレンＣ６０を２％乃至１０％含
有する焼成ピッチを修理津７６％乃至８４％で造り、之
を溶剤抽出して分離するフラーレンＣ６０を高温度高真
空下にて昇華して精製して、フラーレンＣ６０を工業的
に安価に製造することが出来る。
極めて安定なベンゼン核及びナフタリン核を多量に含有
する石油系ピッチの組成成分の熱に極めて安定なＨ．成
分を原料とする合理的なフラーレンＣ６０の製法の為
に、脱硫減圧軽油の熱接触分解（ＦＣＣ）に依り副生さ
れる石油系ピッチを減圧蒸留し、８５％カットして造る
初留４６０℃乃至終留５６０℃（Ｈ．成分２０％乃至８
０％、Ｂ．成分２０％乃至８０％、平均分子量３６０乃
至４１０、軟化点４６℃乃至６４℃）を先ず炭素数６乃
至８の脂肪族炭化水素ににって溶剤抽出されるＢ．成分
を除去した脂肪族炭化水素抽出物Ｈ．成分（Ｈ．成分９
９．０％１００．０％、Ｂ．成分０％乃至１．０％、平
均分子量３１０乃至３６０、軟化点４０℃乃至５０℃）
を原料とし、不活性ガス或いは分解生成ガスの気流下２
０ｋｇ／ｃｍ２乃至４００ｋｇ／ｃｍ２の加圧下目標温
度３００℃乃至６００℃迄で昇温し、その目標温度で１
時間乃至１０時間加熱処理し、炭素数１乃至２のアルキ
ル基の側鎖を有するベンゼン核１個及びナフタリン核１
個を主成分とする熱に極めて安定なＨ．成分（平均分子
量２６２乃至２７２、軟化点３６℃乃至４０℃）とこの
熱に極めて安定なＨ．成分３個が熱結合して立体構造を
型成する熱に極めて安定なＱ．Ｓ．成分（平均分子量７
２０乃至７４４、軟化点３０６℃乃至３１６℃）、或い
は熱に極めて安定なベンゼン核３個を主成分とし炭素数
１乃至２の炭素のアルキル基の側鎖を有するベンゼン核
３個を主成分とする熱に極めて安定なＨ．成分（平均分
子量３０４乃至３１２、軟化点４０℃乃至４２℃）とこ
の熱に極めて安定なＨ．成分が３個結合して立体構造を
型成する熱に極めて安定なＱ．Ｓ．成分（平均分子量９
１６乃至９２８、軟化点３８０℃乃至３９４℃）等を含
有する焼成ピッチを収率７５％乃至８５％で造り、この
焼成ピッチを前述の炭素数６乃至８の脂肪族炭化水素に
て抽出する熱に極めて安定なＨ．成分を單味で、或いは
この熱に極めて安定なＨ．成分とこの熱に極めて安定な
Ｈ．成分の溶剤抽出で得られるラフイネート（不溶分）
をキノリン等にて抽出する前述の熱に極めて安定なＱ．
Ｓ．成分との混合物を不活性ガス或いは分解生成ガスの
気流下５０ｋｇ／ｃｍ２乃至６００ｋｇ／ｃｍ２の加圧
下高温６００℃乃至１，２００℃にて２時間乃至２０時
間加熱処理して、フラーレンＣ６０を２％乃至１０％含
有する焼成ピッチを修理津７６％乃至８４％で造り、之
を溶剤抽出して分離するフラーレンＣ６０を高温度高真
空下にて昇華して精製して、フラーレンＣ６０を工業的
に安価に製造することが出来る。
【０００７】尚フラーレンＣ６０を溶剤抽出してフラー
レンＣ６０を分離除去した残渣の焼成ピッチは之を前述
の加圧下加熱することに依り、フラーレンＣ６０を製造
することの出来るフラーレンＣ６０の製造用の原料とし
て繰り返して更に使用することが充分出来る。従って石
油系ピッチは炭素数６乃至８の脂肪族炭化水素にて溶剤
抽出して造るＨ．成分に先ず厳しく予備の加熱処理を実
施して、熱に極めて安定なＨ．成分を造りこれを單味で
或いはこの熱に安定なＨ．成分とこの熱に極めて安定な
Ｈ．成分が３個が熱結合して立体構造を型成する熱に極
めて安定なＱ．Ｓ．成分との混合物を原料として不活性
ガス或いは分解生成ガスの気流下高圧加熱処理を行う方
法に依って炭素のフラーレンＣ６０の収率も従来の方法
よりも著しく高く始めてフラーレンＣ６０を合理的に始
めて製造することが可能となった。
レンＣ６０を分離除去した残渣の焼成ピッチは之を前述
の加圧下加熱することに依り、フラーレンＣ６０を製造
することの出来るフラーレンＣ６０の製造用の原料とし
て繰り返して更に使用することが充分出来る。従って石
油系ピッチは炭素数６乃至８の脂肪族炭化水素にて溶剤
抽出して造るＨ．成分に先ず厳しく予備の加熱処理を実
施して、熱に極めて安定なＨ．成分を造りこれを單味で
或いはこの熱に安定なＨ．成分とこの熱に極めて安定な
Ｈ．成分が３個が熱結合して立体構造を型成する熱に極
めて安定なＱ．Ｓ．成分との混合物を原料として不活性
ガス或いは分解生成ガスの気流下高圧加熱処理を行う方
法に依って炭素のフラーレンＣ６０の収率も従来の方法
よりも著しく高く始めてフラーレンＣ６０を合理的に始
めて製造することが可能となった。
【０００８】従来のフラーレンＣ６０の製造はヘリウム
ガスの如き不活性ガス中にてアーク放電に依り放電用の
炭素棒の炭素を気化し、その超高温に加熱気化した六角
型に配列した炭素の気体をそのまま冷却することに依り
フラーレンＣ６０を製造している。従半のこの方法はそ
の熱効率は極めて悪く、而も従来のフラーレンＣ６０の
製法に於いては炭素数６０以上のフラーレン例えばフラ
ーレンＣ７０が極めて多く副生し、炭素のフラーレンＣ
６０の生成収率も極めて悪い。
ガスの如き不活性ガス中にてアーク放電に依り放電用の
炭素棒の炭素を気化し、その超高温に加熱気化した六角
型に配列した炭素の気体をそのまま冷却することに依り
フラーレンＣ６０を製造している。従半のこの方法はそ
の熱効率は極めて悪く、而も従来のフラーレンＣ６０の
製法に於いては炭素数６０以上のフラーレン例えばフラ
ーレンＣ７０が極めて多く副生し、炭素のフラーレンＣ
６０の生成収率も極めて悪い。
【０００９】従来のフラーレンＣ６０の製法に対して本
法はフラーレンＣ６０の製法に於いて障害となる石油系
ピッチのＨ．成分の芳香族化合物の側鎖のアルキル基の
炭素を極力除去した６個の炭素の六角型の配列ベンゼン
核と１０個の炭素の配列したナフタリン核の化合物を主
成分とする熱に極めて安定なＨ．成分を單味で、或いは
この熱に極めて安定なＨ．成分とこの熱に対して極めて
安定なＨ．成分が３個熱結合して熱に極めて安定な立体
構造を型成するＱ．Ｓ．成分との混合物を原料とするこ
とにより、それを不活性ガス或いは分解生成ガスの加圧
下加熱する処理過程に於いて始めて物性の優れたフラー
レンＣ６０を多量に含有する焼成ピッチを造り、之を溶
剤抽出してフラーレンＣ６０を抽出分離し、そのフラー
レンＣ６０を抽出分離した焼成ピッチはその壗フラーレ
ンＣ６０の製造原料として充分利用することが出来る。
亦このフラーレンＣ６０を抽出分離した焼成ピッチに前
述の熱に極めて安定なＨ．成分を單味で、或いはこの熱
に極めて安定なＨ．成分とこの熱に極めて安定なＨ．成
分が３個熱結合して熱に極めて安定な立体構造を型成す
るＱ．Ｓ．成分との混合物を添加し、不活性ガス或いは
分解生成ガスの気流下加圧下高温加熱処理して物性の優
れたフラーレンＣ６０を含有する焼成ピッチを造り、こ
の焼成ピッチを溶剤抽出することに依り始めて物性の優
れたフラーレンＣ６０を合理的に安価に多量に製造する
ことが可能となった。
法はフラーレンＣ６０の製法に於いて障害となる石油系
ピッチのＨ．成分の芳香族化合物の側鎖のアルキル基の
炭素を極力除去した６個の炭素の六角型の配列ベンゼン
核と１０個の炭素の配列したナフタリン核の化合物を主
成分とする熱に極めて安定なＨ．成分を單味で、或いは
この熱に極めて安定なＨ．成分とこの熱に対して極めて
安定なＨ．成分が３個熱結合して熱に極めて安定な立体
構造を型成するＱ．Ｓ．成分との混合物を原料とするこ
とにより、それを不活性ガス或いは分解生成ガスの加圧
下加熱する処理過程に於いて始めて物性の優れたフラー
レンＣ６０を多量に含有する焼成ピッチを造り、之を溶
剤抽出してフラーレンＣ６０を抽出分離し、そのフラー
レンＣ６０を抽出分離した焼成ピッチはその壗フラーレ
ンＣ６０の製造原料として充分利用することが出来る。
亦このフラーレンＣ６０を抽出分離した焼成ピッチに前
述の熱に極めて安定なＨ．成分を單味で、或いはこの熱
に極めて安定なＨ．成分とこの熱に極めて安定なＨ．成
分が３個熱結合して熱に極めて安定な立体構造を型成す
るＱ．Ｓ．成分との混合物を添加し、不活性ガス或いは
分解生成ガスの気流下加圧下高温加熱処理して物性の優
れたフラーレンＣ６０を含有する焼成ピッチを造り、こ
の焼成ピッチを溶剤抽出することに依り始めて物性の優
れたフラーレンＣ６０を合理的に安価に多量に製造する
ことが可能となった。
【００１０】本法は石油系ピッチの精密化学分析法の発
明に依って、次の事実が判明した。即ち本法は石油系ピ
ッチのＨ．成分の化学組成、Ｈ．成分より造る立体構造
を型成する熱に極めて安定なＱ．Ｓ．成分を加圧下加熱
過程に於いて夫々の成分の側鎖のアルキル基が先ず分解
されてアルキル基も少なくなり、Ｈ．成分は３個熱結合
して立体構造を型成するＱ．Ｓ．成分となり、熱に極め
て安定なＱ．Ｓ．成分は更に熱に依り熱に安定なベンゼ
ン核とナフタリン核とが夫々更に立体構造を型成し、こ
の立体構造が高圧下高温加熱に依りこの立体構造物のベ
ンゼン核及びナフタリン核の水素迄も分解除去されて、
立体構造を型成する六角型の網状の層の配列の美しい重
合物を造り、之が熱に依り切断されて炭素の配列の正し
いフラーレンＣ６０が合理に製造される。このプロセス
のもとに石油系ピッチのＨ．成分のみを分離し、この
Ｈ．成分を先ず厳しく予備処理して熱に極めて安定な
Ｈ．成分及びこの熱に極めて安定なＨ．成分より造る熱
に極めて安定な立体構造を型成するＱ．Ｓ．成分を造
り、これ等を原料として加圧下高温加熱に依りこの立体
構造物はベンゼン核及びナフタリン核のみより型成され
る炭素のみの立体構造物と化し、最後に加熱に依り炭素
の構造物として最も熱に安定な構造物フラーレンＣ６０
を製造することを特徴とする方法である。
明に依って、次の事実が判明した。即ち本法は石油系ピ
ッチのＨ．成分の化学組成、Ｈ．成分より造る立体構造
を型成する熱に極めて安定なＱ．Ｓ．成分を加圧下加熱
過程に於いて夫々の成分の側鎖のアルキル基が先ず分解
されてアルキル基も少なくなり、Ｈ．成分は３個熱結合
して立体構造を型成するＱ．Ｓ．成分となり、熱に極め
て安定なＱ．Ｓ．成分は更に熱に依り熱に安定なベンゼ
ン核とナフタリン核とが夫々更に立体構造を型成し、こ
の立体構造が高圧下高温加熱に依りこの立体構造物のベ
ンゼン核及びナフタリン核の水素迄も分解除去されて、
立体構造を型成する六角型の網状の層の配列の美しい重
合物を造り、之が熱に依り切断されて炭素の配列の正し
いフラーレンＣ６０が合理に製造される。このプロセス
のもとに石油系ピッチのＨ．成分のみを分離し、この
Ｈ．成分を先ず厳しく予備処理して熱に極めて安定な
Ｈ．成分及びこの熱に極めて安定なＨ．成分より造る熱
に極めて安定な立体構造を型成するＱ．Ｓ．成分を造
り、これ等を原料として加圧下高温加熱に依りこの立体
構造物はベンゼン核及びナフタリン核のみより型成され
る炭素のみの立体構造物と化し、最後に加熱に依り炭素
の構造物として最も熱に安定な構造物フラーレンＣ６０
を製造することを特徴とする方法である。
【００１１】前述の脂肪族炭化水素にて抽出するＨ．成
分（Ｈ．成分９９．０％乃至１００．０％、Ｂ．成分０
％乃至１．０％、平均分子量３１０乃至３６０、軟化点
４０℃乃至５０℃）の石油系ピッチの精密化学分析法の
発明に依り、原油の油種更に石油系ピッチの製法に依る
そのＨ．成分の化学構造及び物理的性質も全く異なるこ
とも判明した。更にこのＨ．成分をフラーレンＣ６０を
製造する場合のフラーレンＣ６０の生成機構の解明、更
にＨ．成分の化学組成の精密化学分析法の開発に依り次
の様な現象が判明した。即ちＨ．成分そのものを厳しい
予備の加熱処理すること無くそのまま直接Ｈ．成分をフ
ラーレンＣ６０の製造原料とする場合にはベンゼン核及
びナフタリン核に連結する炭素数３個以上のアルキル基
の側鎖が突飛的に熱分解を誘発し、その熱分解で生成す
る生成物のピッチが反応器の上蓋の内壁に密着し、その
加熱反応の続行を不可能にすると共に、そのピッチが反
応生成物の中に落下することもあり、その生成物はフラ
ーレンＣ６０の製造原料として使用することが不可能と
なることがしばしば生ずることもある。従ってこの様な
障害を無くする為の対策を樹ていることが絶対に必要で
ある。
分（Ｈ．成分９９．０％乃至１００．０％、Ｂ．成分０
％乃至１．０％、平均分子量３１０乃至３６０、軟化点
４０℃乃至５０℃）の石油系ピッチの精密化学分析法の
発明に依り、原油の油種更に石油系ピッチの製法に依る
そのＨ．成分の化学構造及び物理的性質も全く異なるこ
とも判明した。更にこのＨ．成分をフラーレンＣ６０を
製造する場合のフラーレンＣ６０の生成機構の解明、更
にＨ．成分の化学組成の精密化学分析法の開発に依り次
の様な現象が判明した。即ちＨ．成分そのものを厳しい
予備の加熱処理すること無くそのまま直接Ｈ．成分をフ
ラーレンＣ６０の製造原料とする場合にはベンゼン核及
びナフタリン核に連結する炭素数３個以上のアルキル基
の側鎖が突飛的に熱分解を誘発し、その熱分解で生成す
る生成物のピッチが反応器の上蓋の内壁に密着し、その
加熱反応の続行を不可能にすると共に、そのピッチが反
応生成物の中に落下することもあり、その生成物はフラ
ーレンＣ６０の製造原料として使用することが不可能と
なることがしばしば生ずることもある。従ってこの様な
障害を無くする為の対策を樹ていることが絶対に必要で
ある。
【００１２】従って、原料の石油の原油の油種に依り
Ｈ．成分の化学組成は色々と異なる為、予め加熱処理を
厳しく実施して、そのＨ．成分を極力均質化し及び熱に
対して極めて安定な物性に移転させる為に加熱処理を予
め厳しく実施して、耐熱性の物性の極めて優れた熱に安
定したＨ．成分を先ず造り、更にこの熱に極めて安定な
Ｈ．成分を原料として熱に極めて安定なベンゼン核とナ
フタリン核とが組み合って造る立体構造物のＱ．Ｓ．成
分を造り、これ等の熱に極めて安定なＨ．成分とこの熱
に極めて安定なＨ．成分を原料として造る熱に極めて安
定な立体構造のＱ．Ｓ．成分等を原料とすることが、精
密化学分析の開発研究の結果フラーレンＣ６０の製造の
為に絶対に必須条件であることが判明した。
Ｈ．成分の化学組成は色々と異なる為、予め加熱処理を
厳しく実施して、そのＨ．成分を極力均質化し及び熱に
対して極めて安定な物性に移転させる為に加熱処理を予
め厳しく実施して、耐熱性の物性の極めて優れた熱に安
定したＨ．成分を先ず造り、更にこの熱に極めて安定な
Ｈ．成分を原料として熱に極めて安定なベンゼン核とナ
フタリン核とが組み合って造る立体構造物のＱ．Ｓ．成
分を造り、これ等の熱に極めて安定なＨ．成分とこの熱
に極めて安定なＨ．成分を原料として造る熱に極めて安
定な立体構造のＱ．Ｓ．成分等を原料とすることが、精
密化学分析の開発研究の結果フラーレンＣ６０の製造の
為に絶対に必須条件であることが判明した。
【００１３】その為に前述の脱硫減圧軽油の熱接触分解
（ＦＣＣ）に依り副生される石油系ピッチを減圧蒸留
し、８５％カットして造る留分を炭素数６乃至８の脂肪
族炭化水素にて溶剤抽出して造るＨ．成分（Ｈ．成分９
９．０％乃至１００．０％、Ｂ．成分０％乃至１．０
％、平均分子量３１０乃至３６０、軟化点４０℃乃至５
０℃）を原料として不活性ガス或いは分解生成ガスの気
流下２０ｋｇ／ｃｍ２乃至４００ｋｇ／ｃｍ２の加圧下
目標温度３００℃乃至６００℃迄昇温し、その温度にて
１時間乃至１０時間加熱処理し、ベンゼン核１個とナフ
タリン核１個を主成分として出来るだけ炭素数の少ない
側鎖のアルキル基を有する熱に極めて安定なＨ．成分
（平均分子量２６２乃至２７２、軟化点３６℃乃至４０
℃）とこの熱に極めて安定なＨ．成分が３個熱結合して
立体構造を型成する熱に極めて安定なＱ．Ｓ．成分（平
均分子量７２０乃至７４４、軟化点３０６℃乃至３１６
℃）、或いはベンゼン核３個を主成分とし出来るだけ炭
素数の少ない側鎖のアルキル基を有する熱に極めて安定
なＨ．成分（平均分子量３０４乃至３１２、軟化点４０
℃乃至４２℃）とこの熱に極めて安定なＨ．成分が３個
熱結合して立体構造を型成する熱に極めて安定なＱ．
Ｓ．成分（平均分子量９２４乃至９３６、軟化点３８０
℃乃至３９４℃）等を含有する焼成ピッチを収率７５％
乃至８５％で造り、この焼成ピッチを前述の炭素数６乃
至８の脂肪族炭化水素にて抽出する熱に極めて安定な
Ｈ．成分を單味で、或いはこの熱に極めて安定なＨ．成
分とこのＨ．成分を溶剤抽出で得られるラフイネート
（不溶分）をキノリン等にて抽出する熱に極めて安定な
Ｑ．Ｓ．成分との混合物を不活性ガス或いは分解生成ガ
スの気流下５０ｋｇ／ｃｍ２乃至６００ｋｇ／ｃｍ２の
加圧下温度６００℃乃至１，２００℃にて２時間乃至２
０時間加熱処理することに依り、熱に極めて安定なＨ．
成分は熱に極めて安定なＱ．Ｓ．成分と反応してＱ．
ｉ．成分となり、より大きな炭素の立体構造物となり、
更に炭素の整然と配列する三次元の炭素の大きな成型物
（炭素の６角型のネットワーク）を型成し、之が高圧高
熱の条件により炭素のネットワークの中に欠陥を生じ、
それを中心として五角型それの周りに六角型の炭素の配
列物が集合し、熱に一層安定なフラーレンが生成し、そ
の中にフラーレンＣ６０を４％乃至２０％含有する焼成
ピッチを収率７６％乃至８４％で造り、これを溶剤抽出
し、之を高真空下高温にて昇華して精製して、フラーレ
ンＣ６０を合理的に工業的に製造することが出来る。
（ＦＣＣ）に依り副生される石油系ピッチを減圧蒸留
し、８５％カットして造る留分を炭素数６乃至８の脂肪
族炭化水素にて溶剤抽出して造るＨ．成分（Ｈ．成分９
９．０％乃至１００．０％、Ｂ．成分０％乃至１．０
％、平均分子量３１０乃至３６０、軟化点４０℃乃至５
０℃）を原料として不活性ガス或いは分解生成ガスの気
流下２０ｋｇ／ｃｍ２乃至４００ｋｇ／ｃｍ２の加圧下
目標温度３００℃乃至６００℃迄昇温し、その温度にて
１時間乃至１０時間加熱処理し、ベンゼン核１個とナフ
タリン核１個を主成分として出来るだけ炭素数の少ない
側鎖のアルキル基を有する熱に極めて安定なＨ．成分
（平均分子量２６２乃至２７２、軟化点３６℃乃至４０
℃）とこの熱に極めて安定なＨ．成分が３個熱結合して
立体構造を型成する熱に極めて安定なＱ．Ｓ．成分（平
均分子量７２０乃至７４４、軟化点３０６℃乃至３１６
℃）、或いはベンゼン核３個を主成分とし出来るだけ炭
素数の少ない側鎖のアルキル基を有する熱に極めて安定
なＨ．成分（平均分子量３０４乃至３１２、軟化点４０
℃乃至４２℃）とこの熱に極めて安定なＨ．成分が３個
熱結合して立体構造を型成する熱に極めて安定なＱ．
Ｓ．成分（平均分子量９２４乃至９３６、軟化点３８０
℃乃至３９４℃）等を含有する焼成ピッチを収率７５％
乃至８５％で造り、この焼成ピッチを前述の炭素数６乃
至８の脂肪族炭化水素にて抽出する熱に極めて安定な
Ｈ．成分を單味で、或いはこの熱に極めて安定なＨ．成
分とこのＨ．成分を溶剤抽出で得られるラフイネート
（不溶分）をキノリン等にて抽出する熱に極めて安定な
Ｑ．Ｓ．成分との混合物を不活性ガス或いは分解生成ガ
スの気流下５０ｋｇ／ｃｍ２乃至６００ｋｇ／ｃｍ２の
加圧下温度６００℃乃至１，２００℃にて２時間乃至２
０時間加熱処理することに依り、熱に極めて安定なＨ．
成分は熱に極めて安定なＱ．Ｓ．成分と反応してＱ．
ｉ．成分となり、より大きな炭素の立体構造物となり、
更に炭素の整然と配列する三次元の炭素の大きな成型物
（炭素の６角型のネットワーク）を型成し、之が高圧高
熱の条件により炭素のネットワークの中に欠陥を生じ、
それを中心として五角型それの周りに六角型の炭素の配
列物が集合し、熱に一層安定なフラーレンが生成し、そ
の中にフラーレンＣ６０を４％乃至２０％含有する焼成
ピッチを収率７６％乃至８４％で造り、これを溶剤抽出
し、之を高真空下高温にて昇華して精製して、フラーレ
ンＣ６０を合理的に工業的に製造することが出来る。
【００１４】尚このフラーレンＣ６０を抽出分離した残
渣の焼成ピッチの成分はフラーレンＣ６０の炭素の数よ
り少ない炭素を主成分とする立体構造物が主成分として
構成され、従ってフラーレンＣ６０を抽出分離した残渣
の焼成ピッチはその儘、或いはこのフラーレンＣ６０を
抽出した残渣の焼成ピッチ６０部乃至１４０部に対し
て、熱に極めて安定なベンゼン核１個とナフタリン核１
個を主成分として出来るだけ炭素数の少ないアルキル基
の側鎖を有するＨ．成分（平均分子量２６２乃至２７
２、軟化点３６℃乃至４０℃）單味１００部を、或いは
この熱に極めて安定なＨ．成分とこの熱に極めて安定な
Ｈ．成分が３個熱結合して立体構造を型成する熱に極め
て安定なＱ．Ｓ．成分（平均分子量７２０乃至７４４、
軟化点３０６℃乃至３１６℃）との混合物１００部を、
亦は熱に極めて安定なベンゼン核３個を主成分として出
来るだけ炭素数の少ないアルキル基の側鎖を有する熱に
極めて安定なＨ．成分（平均分子量３０４乃至３１２、
軟化点４０℃乃至４２℃）單味１００部を、或いはこの
熱に極めて安定なＨ．成分とこの熱に極めて安定なＨ．
成分が３個熱結合して立体構造を型成する熱に極めて安
定なＱ．Ｓ．成分（平均分子量９１６乃至９２８、軟化
点３８０℃乃至３９４℃）との混合物１００部を添加混
合して不活性ガス或いは分解生成ガスの気流下５０ｋｇ
／ｃｍ２乃至６００ｋｇ／ｃｍ２の加圧下温度５５０℃
乃至１，２００℃にて２時間乃至２０時間加熱処理して
フラーレンＣ６０を４％乃至２０％含有する焼成ピッチ
を収率７６％乃至８４％で造り、これを溶剤抽出し、之
を高温度高真空下昇華して精製し、フラーレンＣ６０を
合理的に工業的に安価に製造することが始めて可能とな
った。
渣の焼成ピッチの成分はフラーレンＣ６０の炭素の数よ
り少ない炭素を主成分とする立体構造物が主成分として
構成され、従ってフラーレンＣ６０を抽出分離した残渣
の焼成ピッチはその儘、或いはこのフラーレンＣ６０を
抽出した残渣の焼成ピッチ６０部乃至１４０部に対し
て、熱に極めて安定なベンゼン核１個とナフタリン核１
個を主成分として出来るだけ炭素数の少ないアルキル基
の側鎖を有するＨ．成分（平均分子量２６２乃至２７
２、軟化点３６℃乃至４０℃）單味１００部を、或いは
この熱に極めて安定なＨ．成分とこの熱に極めて安定な
Ｈ．成分が３個熱結合して立体構造を型成する熱に極め
て安定なＱ．Ｓ．成分（平均分子量７２０乃至７４４、
軟化点３０６℃乃至３１６℃）との混合物１００部を、
亦は熱に極めて安定なベンゼン核３個を主成分として出
来るだけ炭素数の少ないアルキル基の側鎖を有する熱に
極めて安定なＨ．成分（平均分子量３０４乃至３１２、
軟化点４０℃乃至４２℃）單味１００部を、或いはこの
熱に極めて安定なＨ．成分とこの熱に極めて安定なＨ．
成分が３個熱結合して立体構造を型成する熱に極めて安
定なＱ．Ｓ．成分（平均分子量９１６乃至９２８、軟化
点３８０℃乃至３９４℃）との混合物１００部を添加混
合して不活性ガス或いは分解生成ガスの気流下５０ｋｇ
／ｃｍ２乃至６００ｋｇ／ｃｍ２の加圧下温度５５０℃
乃至１，２００℃にて２時間乃至２０時間加熱処理して
フラーレンＣ６０を４％乃至２０％含有する焼成ピッチ
を収率７６％乃至８４％で造り、これを溶剤抽出し、之
を高温度高真空下昇華して精製し、フラーレンＣ６０を
合理的に工業的に安価に製造することが始めて可能とな
った。
【００１５】従来のアーク放電に依る超高温度に電極の
炭素を気化し、この気化された炭素のガスを冷却してス
ス中にフラーレンＣ６０を造り、この冷却されたススよ
りフラーレンＣ６０を溶剤抽出するフラーレンＣ６０の
収率は極めて悪く、即ちフラーレンＣ６０以外の炭素の
数の多いフラーレンＣ７０はその収率が大きく、而もフ
ラーレンＣ７０はフラーレンＣ６０の原料として使用す
ることは全く不可能で、従ってアーク放電に依る超高温
度にて炭素を気化し、これを冷却する従来のフラーレン
Ｃ６０の製法は熱効率も亦ススの中のフラーレンＣ６０
の生成効率も共に極めて悪く、従来のアーク放電に依る
フラーレンＣ６０の製法は工業的に合理的な方法とは全
く考えられない。この従来の方法より合理的な方法を考
案した。即ち石油系ピッチのＨ．成分を先ず予め厳しい
熱処理を施し、ベンゼン核及びナフタリン核を主成分と
し、出来るだけ炭素数の少ないアルキル基の側鎖を有す
る熱に極めて安定なＨ．成分或いはこの熱に極めて安定
なＨ．成分とこの熱に極めて安定なＨ．成分が３個熱重
合して立体構造を型成するＱ．Ｓ．成分との混合物をフ
ラーレンＣ６０の製造の原料として使用することに依
り、フラーレンＣ６０の製法の熱効率も炭素の収率も共
に高く、従ってフラーレンＣ６０を合理的に且つ工業的
に安価に製造することが始めて可能となつた。
炭素を気化し、この気化された炭素のガスを冷却してス
ス中にフラーレンＣ６０を造り、この冷却されたススよ
りフラーレンＣ６０を溶剤抽出するフラーレンＣ６０の
収率は極めて悪く、即ちフラーレンＣ６０以外の炭素の
数の多いフラーレンＣ７０はその収率が大きく、而もフ
ラーレンＣ７０はフラーレンＣ６０の原料として使用す
ることは全く不可能で、従ってアーク放電に依る超高温
度にて炭素を気化し、これを冷却する従来のフラーレン
Ｃ６０の製法は熱効率も亦ススの中のフラーレンＣ６０
の生成効率も共に極めて悪く、従来のアーク放電に依る
フラーレンＣ６０の製法は工業的に合理的な方法とは全
く考えられない。この従来の方法より合理的な方法を考
案した。即ち石油系ピッチのＨ．成分を先ず予め厳しい
熱処理を施し、ベンゼン核及びナフタリン核を主成分と
し、出来るだけ炭素数の少ないアルキル基の側鎖を有す
る熱に極めて安定なＨ．成分或いはこの熱に極めて安定
なＨ．成分とこの熱に極めて安定なＨ．成分が３個熱重
合して立体構造を型成するＱ．Ｓ．成分との混合物をフ
ラーレンＣ６０の製造の原料として使用することに依
り、フラーレンＣ６０の製法の熱効率も炭素の収率も共
に高く、従ってフラーレンＣ６０を合理的に且つ工業的
に安価に製造することが始めて可能となつた。
【００１６】石油系ピッチを炭素数６乃至８の脂肪族炭
化水素にて溶剤抽出して造るＨ．成分を原料として、先
ず加圧下加熱処理して焼成ピッチを造る予備の加熱処理
反応に使用する活性化ガスは、或いはこの焼成ピッチを
炭素数６乃至８の脂肪族炭化水素にて溶剤抽出する熱に
極めて安定なＨ．成分更にそのラフイネートをキノリン
等にて抽出する熱に極めて安定なＱ．Ｓ．成分等を原料
としてフラーレンＣ６０を含有する焼成ピッチを造る加
熱処理反応に使用する不活性ガスは、窒素ガス、メタ
ン、エタン、プロパン等或いはこれ等の混合ガス、亦更
に焼成ピッチを製造する際に副生する分解生成ガス（そ
の１例として水素６．０％、メタン７４．６％、エタン
１３．４％、プロパン３．６％、ブタン１．３％、ペン
タン０．９％、オレフィン類０．１％等）を挙げること
が出来る。
化水素にて溶剤抽出して造るＨ．成分を原料として、先
ず加圧下加熱処理して焼成ピッチを造る予備の加熱処理
反応に使用する活性化ガスは、或いはこの焼成ピッチを
炭素数６乃至８の脂肪族炭化水素にて溶剤抽出する熱に
極めて安定なＨ．成分更にそのラフイネートをキノリン
等にて抽出する熱に極めて安定なＱ．Ｓ．成分等を原料
としてフラーレンＣ６０を含有する焼成ピッチを造る加
熱処理反応に使用する不活性ガスは、窒素ガス、メタ
ン、エタン、プロパン等或いはこれ等の混合ガス、亦更
に焼成ピッチを製造する際に副生する分解生成ガス（そ
の１例として水素６．０％、メタン７４．６％、エタン
１３．４％、プロパン３．６％、ブタン１．３％、ペン
タン０．９％、オレフィン類０．１％等）を挙げること
が出来る。
【００１７】
【実施例１】脱硫減圧軽油の熱接触分解（ＦＣＣ）に依
り副産される石油系ピッチを減圧蒸留し、８５％カット
して造る留分（初留４６０℃乃至終留５６０℃、Ｈ．成
分７１．７％、平均分子量３４２、軟化点４６℃乃至４
９℃、Ｂ．成分２８．１％、平均分子量４３２、軟化点
９２℃乃至９６℃、ベンゼン不溶分０．１％）をヘプタ
ンにて溶剤抽出して造るＨ．成分（Ｈ．成分９９．９
％、Ｂ．成分０．１％以下）を原料とし、焼成ピッチを
製造する際に副生する分解生成ガス（水素６．０％、メ
タン７４．６％、エタン１３．４％、プロパン３．６
％、ブタン１．３％、ペンタン０．９％、オフレイン類
０．１％等）の気流下１００ｋｇ／ｃｍ２の加圧下温度
４００℃にて５時間加熱処理し、ベンゼン１個及びナフ
タリン核１個に出来るだけ炭素数の少ない側鎖のアルキ
ル基を有する熱に極めて安定なＨ．成分（平均分子量２
６５、軟化点３６℃乃至３８℃）及びこの熱に極めて安
定なＨ．成分が３個熱結合して安定な立体構造を型成す
る熱に極めて安定なＱ．Ｓ．成分（平均分子量７３２、
軟化点３０８℃乃至３１４℃）等を含有する焼成ピッチ
を収率８１％で造り、この焼成ピッチをヘプタンにて溶
剤抽出して造る熱に極めて安定なＨ．成分を原料とし、
前述の分解生成ガスの気流下３００ｋｇ／ｃｍ２の加圧
下温度８００℃にて８時間加熱してフラーレンＣ６０を
６％含有する熱成ピッチを収率７５％で造り、この焼成
ピッチを溶剤抽出してフラーレンＣ６０を合理的に抽出
し、これを高温度高真空下にて昇華し、フラーレンＣ
６０を精製して合理的に且つ工業的に製造することが出
来る。
り副産される石油系ピッチを減圧蒸留し、８５％カット
して造る留分（初留４６０℃乃至終留５６０℃、Ｈ．成
分７１．７％、平均分子量３４２、軟化点４６℃乃至４
９℃、Ｂ．成分２８．１％、平均分子量４３２、軟化点
９２℃乃至９６℃、ベンゼン不溶分０．１％）をヘプタ
ンにて溶剤抽出して造るＨ．成分（Ｈ．成分９９．９
％、Ｂ．成分０．１％以下）を原料とし、焼成ピッチを
製造する際に副生する分解生成ガス（水素６．０％、メ
タン７４．６％、エタン１３．４％、プロパン３．６
％、ブタン１．３％、ペンタン０．９％、オフレイン類
０．１％等）の気流下１００ｋｇ／ｃｍ２の加圧下温度
４００℃にて５時間加熱処理し、ベンゼン１個及びナフ
タリン核１個に出来るだけ炭素数の少ない側鎖のアルキ
ル基を有する熱に極めて安定なＨ．成分（平均分子量２
６５、軟化点３６℃乃至３８℃）及びこの熱に極めて安
定なＨ．成分が３個熱結合して安定な立体構造を型成す
る熱に極めて安定なＱ．Ｓ．成分（平均分子量７３２、
軟化点３０８℃乃至３１４℃）等を含有する焼成ピッチ
を収率８１％で造り、この焼成ピッチをヘプタンにて溶
剤抽出して造る熱に極めて安定なＨ．成分を原料とし、
前述の分解生成ガスの気流下３００ｋｇ／ｃｍ２の加圧
下温度８００℃にて８時間加熱してフラーレンＣ６０を
６％含有する熱成ピッチを収率７５％で造り、この焼成
ピッチを溶剤抽出してフラーレンＣ６０を合理的に抽出
し、これを高温度高真空下にて昇華し、フラーレンＣ
６０を精製して合理的に且つ工業的に製造することが出
来る。
【００１８】
【実施例２】石油系ピッチを減圧蒸留造る留分をヘプタ
ンにて溶剤抽出して造るＨ．成分を実施例１の如く分解
生成ガスの気流下１００ｋｇ／ｃｍ２の加圧下温度４０
０℃にて５時間加熱処理し、ベンゼン核１個とナフタリ
ン核１個に出来るだけ炭素数の少ないアルキル基の側鎖
を有する熱に極めて安定なＨ．成分平均分子量２６５、
軟化点３６℃乃至３８℃）及びこの熱に極めて安定な
Ｈ．成分が３個結合して立体構造を型成する熱に極めて
安定なＱ．Ｓ．成分（平均分子量７３２、軟化点３０８
℃乃至３１４℃）等を含有する焼成ピッチを収率８１％
で造り、この焼成ピッチをヘプタンにて溶剤抽出して熱
に極めて安定なＨ．成分及びヘプタンの溶剤抽出にて造
るラフイネート（不溶分）をキノリン等にて溶剤抽出す
る熱に極めて安定なＱ．Ｓ．（平均分子量７３２、軟化
点３０８℃乃至３１４℃）との混合物を原料として前述
の分解生成ガスの気流下３００ｋｇ／ｃｍ２の加圧下温
度８００℃にて８時間加熱してフラーレンＣ６０を６％
含有する焼成ピッチを収率８２％で造り、この焼成ピッ
チを溶剤抽出してフラーレンＣ６０を抽出分離した残渣
の焼成ピッチ１００部に、前述の熱に極めて安定なＨ．
成分（平均分子量２６５、軟化点３６℃乃至３８℃）１
００部を添加混合し、之を前述の分解生成ガスの気流下
３００ｋｇ／ｃｍ２の加圧下温度８００℃にて６時間加
熱してフラーレンＣ６０を８％含有する焼成ピッチを収
率８４％で造り、この焼成ピッチを溶剤抽出してフラー
レンＣ６０を合理的に抽出し、これを高温度高真空下に
て昇華し、フラーレンＣ６０を精製して合理的且つ工業
的に製造することが出来る。
ンにて溶剤抽出して造るＨ．成分を実施例１の如く分解
生成ガスの気流下１００ｋｇ／ｃｍ２の加圧下温度４０
０℃にて５時間加熱処理し、ベンゼン核１個とナフタリ
ン核１個に出来るだけ炭素数の少ないアルキル基の側鎖
を有する熱に極めて安定なＨ．成分平均分子量２６５、
軟化点３６℃乃至３８℃）及びこの熱に極めて安定な
Ｈ．成分が３個結合して立体構造を型成する熱に極めて
安定なＱ．Ｓ．成分（平均分子量７３２、軟化点３０８
℃乃至３１４℃）等を含有する焼成ピッチを収率８１％
で造り、この焼成ピッチをヘプタンにて溶剤抽出して熱
に極めて安定なＨ．成分及びヘプタンの溶剤抽出にて造
るラフイネート（不溶分）をキノリン等にて溶剤抽出す
る熱に極めて安定なＱ．Ｓ．（平均分子量７３２、軟化
点３０８℃乃至３１４℃）との混合物を原料として前述
の分解生成ガスの気流下３００ｋｇ／ｃｍ２の加圧下温
度８００℃にて８時間加熱してフラーレンＣ６０を６％
含有する焼成ピッチを収率８２％で造り、この焼成ピッ
チを溶剤抽出してフラーレンＣ６０を抽出分離した残渣
の焼成ピッチ１００部に、前述の熱に極めて安定なＨ．
成分（平均分子量２６５、軟化点３６℃乃至３８℃）１
００部を添加混合し、之を前述の分解生成ガスの気流下
３００ｋｇ／ｃｍ２の加圧下温度８００℃にて６時間加
熱してフラーレンＣ６０を８％含有する焼成ピッチを収
率８４％で造り、この焼成ピッチを溶剤抽出してフラー
レンＣ６０を合理的に抽出し、これを高温度高真空下に
て昇華し、フラーレンＣ６０を精製して合理的且つ工業
的に製造することが出来る。
【００１９】
【発明の効果】脱硫減圧軽油の熱接触分解（ＦＣＣ）に
依り副生される石油系ピッチ（Ｈ．成分とＢ．成分との
混合物）炭素数６乃至８の脂肪族炭化水素にて溶剤抽出
して造るＨ．成分を原料とし、先ず、厳しい熱処理を実
施し、石油の油種及び石油系ピッチの製法に全く関係無
く、ベンゼン核及びナフタリン核を主成分とする出来る
だけ炭素数の少ないアルキル基の側鎖を有する熱に極め
て安定なＨ．成分、或いはこの熱に極めて安定なＨ．成
分とこの熱に極めて安定なＨ．成分が３個熱結合してベ
ンゼン核とナフタリン核を主成分とする炭素数の少ない
側鎖を有する立体構造を型成する熱に極めて安定なＱ．
Ｓ．成分との混合物を原料として不活性ガス或いは分解
生成ガスの気流下高圧高温にて加熱処理してフラーレン
Ｃ６０を含有する焼成ピッチを造り、これを溶剤抽出
し、溶剤抽出したフラーレンＣ６０を高温度高真空下に
て昇華して精製し、フラーレンＣ６０を合理的に工業的
に製造することが始めて可能となった。
依り副生される石油系ピッチ（Ｈ．成分とＢ．成分との
混合物）炭素数６乃至８の脂肪族炭化水素にて溶剤抽出
して造るＨ．成分を原料とし、先ず、厳しい熱処理を実
施し、石油の油種及び石油系ピッチの製法に全く関係無
く、ベンゼン核及びナフタリン核を主成分とする出来る
だけ炭素数の少ないアルキル基の側鎖を有する熱に極め
て安定なＨ．成分、或いはこの熱に極めて安定なＨ．成
分とこの熱に極めて安定なＨ．成分が３個熱結合してベ
ンゼン核とナフタリン核を主成分とする炭素数の少ない
側鎖を有する立体構造を型成する熱に極めて安定なＱ．
Ｓ．成分との混合物を原料として不活性ガス或いは分解
生成ガスの気流下高圧高温にて加熱処理してフラーレン
Ｃ６０を含有する焼成ピッチを造り、これを溶剤抽出
し、溶剤抽出したフラーレンＣ６０を高温度高真空下に
て昇華して精製し、フラーレンＣ６０を合理的に工業的
に製造することが始めて可能となった。
Claims (3)
- 【請求項１】１ Ｈ．成分：試料３ｇｒからｎ−ヘプタ
ン１５０ｃｃで温度９８．４℃で抽出される成分。 ２ Ｂ．成分：前述のＨ．成分の溶剤抽出で得られる
Ｈ．成分不溶分（ラフイネート）からベンゼン１５０ｃ
ｃで温度８０．１℃で抽出される成分。 ３ Ｑ．Ｓ．成分：前述のＢ．成分の溶剤抽出で得られ
るＢ．成分不溶分（ラフイネート）からキノリン１５０
ｃｃで温度２３７℃で抽出される成分。 ４ Ｑ．ｉ．成分：前述のＱ．Ｓ．成分の溶剤抽出で得
られるＱ．Ｓ．成分不溶分（ラフイネート）と定める。 脱硫減圧経由の熱接触分解（ＦＣＣ）に依り副生される
石油系ピッチを減圧蒸留して８５％カットして造る初留
４６０℃乃至終留５６０℃（Ｈ．成分２０．０％乃至８
０．０％、Ｂ．成分２０．０％乃至８０．０％、平均分
子量３６０乃至４１０、軟化点４６℃乃至６４℃）を炭
素数６乃至８の脂肪族炭化水素にて溶剤抽出して造る脂
肪族炭化水素抽出物（Ｈ．成分９９．０％乃至１００．
０％、Ｂ．成分０％乃至１．０％、平均分子量３１０乃
至３６０、軟化点４０℃乃至５０℃）を原料とし、先ず
次の如く不活性ガス或いは分解生成ガスの気流下２０ｋ
ｇ／ｃｍ２乃至４００ｋｇ／ｃｍ２の加圧下目標温度３
００℃乃至６００℃迄昇温し、その目標温度で１時間乃
至１０時間加熱する予備処理を実施し、ベンゼン１個と
ナフタリン核１個とを主成分とし出来るだけ炭素数の少
ないアルキル基の側鎖を有する熱に極めて安定なＨ．成
分（平均分子量２６２乃至２７２、軟化点３６℃乃至４
０℃）とこの熱に極めて安定なＨ．成分（平均分子量２
６２乃至２７２、軟化点３６℃乃至４０℃）が３個熱結
合して立体構造を型成する熱に極めて安定なＱ．Ｓ．成
分（平均分子量７２０乃至７４４、軟化点３０６℃乃至
３１６℃）、或いはベンゼン核３個を主成分とし出来だ
け炭素数の少ないアルキル基の側鎖を有する熱に極めて
安定なＨ．成分（平均分子量３０４乃至３１２、軟化点
４０℃乃至４２℃）とこの熱に極めて安定なＨ．成分
（平均分子量３０４乃至３１２、軟化点４０℃乃至４２
℃）が３個熱結合して立体構造を型成する熱に極めて安
定なＱ．Ｓ．成分（平均分子量９２４乃至９３６、軟化
点３８０℃乃至３９４℃）等を含有する焼成ピッチを収
率７５．０％乃至８５．０％で造り、この焼成ピッチを
前述の炭素数６乃至８の脂肪族炭化水素にて抽出する熱
に極めて安定なＨ．成分を單味で、或いはこの熱に極め
て安定なＨ．成分とこのＨ．成分を溶剤抽出にて得られ
るラフイネート（不溶分）をキノリン等にて抽出する熱
に極めて安定なＱ．Ｓ．成分との混合物を不活性ガス或
いは分解生成ガスの気流下５０ｋｇ／ｃｍ２乃至６００
ｋｇ／ｃｍ２の加圧下温度６００℃乃至１，２００℃に
て２時間乃至２０時間加熱してフラーレンＣ６０を４％
乃至２０％含有する焼成ピッチを収率７６．０％乃至８
４．０％で造り、これより溶剤抽出して分離するフラー
レンＣ６０を高温高真空下にて昇華して精製するフラー
レンＣ６０の合理的な工業的製造法。 - 【請求項２】石油系ピッチを炭素数６乃至８の脂肪族炭
化水素の溶剤抽出に依って造る脂肪族炭化水素（Ｈ．成
分９９．０％乃至１００．０％、Ｂ．成分０％乃至１．
０％、平均分子量３１０乃至３６０、軟化点４０℃乃至
５０℃）に先ず予備処理を厳しく実施して熱に極めて安
定なベンゼン核１個と熱に極めて安定なナフタリン核１
個とを主成分とし出来るだけ炭素数の少ないアルキル基
の側鎖を有するＨ．成分（平均分子量２６２乃至２７
２、軟化点３６℃乃至４０℃）單味１００部、或いは熱
に極めて安定なＨ．成分とこの熱に極めて安定なＨ．成
分が３個熱結合して立体構造を型成する熱に極めて安定
なＱ．Ｓ．成分（平均分子量７２０乃至７４４、軟化点
３０６℃乃至３１６℃）との混合物１００部に対して、
これ等を原料とし不活性ガス或いは分解生成ガスの気流
下５０ｋｇ／ｃｍ２乃至６００ｋｇ／ｃｍ２の加圧下温
度６００℃乃至１，２００℃にて２時間乃至２０時間加
熱してフラーレンＣ６０を４％乃至２０％含有する焼成
ピッチを造り、この焼成ピッチよりフラーレンＣ６０を
溶剤抽出した残渣の焼成ピッチを６０部乃至１４０部を
添加し、亦は前述の予備の加熱処理を実施して造る熱に
極めて安定な炭素数の少ないアルキル基の側鎖を有する
熱に極めて安定なＨ．成分（平均分子量３０４乃至３１
２、軟化点４０℃乃至４２℃）單味１００部、或いはこ
の熱に極めて安定なＨ．成分とこの熱に極めて安定な
Ｈ．成分が３個熱結合して立体構造を型成する熱に極め
て安定なＱ．Ｓ．成分（平均分子量９１６乃至９２８、
軟化点３８０℃乃至３９４℃）との混合物１００部に対
して、これ等を原料とし不活性ガス或いは分解生成ガス
或いは分解生成ガスの気流下５０ｋｇ／ｃｍ２乃至６０
０ｋｇ／ｃｍ２の加圧下温度６００℃乃至１，２００℃
にて２時間乃至２０時間加熱してフラーレンＣ６０を４
％乃至２０％含有する焼成ピッチを造り、この焼成ピッ
チよりフラーレンＣ６０を溶剤抽出した残渣の焼成ピッ
チを６０部乃至１４０部を添加し、充分混合して不活性
ガス或いは分解生成ガスの気流下５０ｋｇ／ｃｍ２乃至
６００ｋｇ／ｃｍ２の加圧下温度６００℃乃至１，２０
０℃にて２時間乃至２０時間加熱してフラーレンＣ６０
を４％乃至２０％含有する焼成ピッチを収率７６％乃至
８８％で造り、これより溶剤抽出するフラーレンＣ６０
を高温真空下にて昇華して精製する安価に工業的に製造
することを特徴とする特許請求の範囲第１項の方法。 - 【請求項３】炭素数６０のフラーレンＣ６０を含有する
焼成ピッチよりフラーレンＣ６０を溶剤抽出してフラー
レンＣ６０を分離除去した焼成ピッチを原料とし、更に
繰り返しこれを不活性ガス或いは分解生成ガスの気流下
５０ｋｇ／ｃｍ２乃至６００ｋｇ／ｃｍ２の加圧下温度
５５０℃乃至１，２００℃にて２時間乃至１０時間加熱
処理してフラーレンＣ６０を４％乃至２０％を含有する
焼成ピッチを８０％乃至８６％で造り、これを溶剤抽出
するフラーレンＣ６０を高温高真空下にて昇華して精製
する合理的に安価に工業的に製造することを特徴とする
特許請求の範囲第１項の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5338714A JPH07144908A (ja) | 1993-11-22 | 1993-11-22 | 石油系ピッチの組成成分のｈ．成分を原料として高圧高温下にて加熱処理してフラーレン▲ｃ６０▼を製造する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5338714A JPH07144908A (ja) | 1993-11-22 | 1993-11-22 | 石油系ピッチの組成成分のｈ．成分を原料として高圧高温下にて加熱処理してフラーレン▲ｃ６０▼を製造する方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07144908A true JPH07144908A (ja) | 1995-06-06 |
Family
ID=18320773
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5338714A Pending JPH07144908A (ja) | 1993-11-22 | 1993-11-22 | 石油系ピッチの組成成分のｈ．成分を原料として高圧高温下にて加熱処理してフラーレン▲ｃ６０▼を製造する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07144908A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109821480A (zh) * | 2019-01-29 | 2019-05-31 | 燕山大学 | 超硬半导体性非晶碳块体材料及其制备方法 |
-
1993
- 1993-11-22 JP JP5338714A patent/JPH07144908A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109821480A (zh) * | 2019-01-29 | 2019-05-31 | 燕山大学 | 超硬半导体性非晶碳块体材料及其制备方法 |
| CN109821480B (zh) * | 2019-01-29 | 2020-08-18 | 燕山大学 | 超硬半导体性非晶碳块体材料及其制备方法 |
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