JPH082909A - 石油系ピッチの組成成分のｈ．成分或いはｂ．成分を夫々別々に原料として予備処理し、これ等を別々に溶剤抽出しこれ等の抽出成分を加熱加圧処理し、フラーレン▲ｃ６０▼を含有する焼成ピッチを造り、これを特殊な溶剤にてフラーレン▲ｃ６０▼を溶剤抽出し、この抽出溶液をシリカゲル系の充填層に流し込みフラーレン▲ｃ６０▼を効率良く選択的に分離精製する方法。 - Google Patents
石油系ピッチの組成成分のｈ．成分或いはｂ．成分を夫々別々に原料として予備処理し、これ等を別々に溶剤抽出しこれ等の抽出成分を加熱加圧処理し、フラーレン▲ｃ６０▼を含有する焼成ピッチを造り、これを特殊な溶剤にてフラーレン▲ｃ６０▼を溶剤抽出し、この抽出溶液をシリカゲル系の充填層に流し込みフラーレン▲ｃ６０▼を効率良く選択的に分離精製する方法。Info
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Landscapes
- Carbon And Carbon Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目 的】フラーレンＣ６０の製造方法を提供する。
【構 成】石油系ピッチの組成成分のＨ．成分及びＢ．
成分を夫々加圧高温下にて加熱処理して造る熱に極めて
安定なＨ．成分及びこのＨ．成分より造る熱に極めて安
定な立体構造のＱ．Ｓ．成分等を原料として高温高圧下
にて加熱処理してフラーレンＣ６０を含有する焼成ピッ
チを造り、焼成ピッチを別々に特殊の溶媒にてフラーレ
ンＣ６０を選択的に抽出し、この抽出物をオクタデシル
シラン（ＯＤＳ）のシリカゲルの充填物層に溶媒と共に
流し込み、その溶媒とフラーレンＣ６０を効率良く分離
し、高温高真空下にて昇華してフラーレンＣ６０を精製
する。
成分を夫々加圧高温下にて加熱処理して造る熱に極めて
安定なＨ．成分及びこのＨ．成分より造る熱に極めて安
定な立体構造のＱ．Ｓ．成分等を原料として高温高圧下
にて加熱処理してフラーレンＣ６０を含有する焼成ピッ
チを造り、焼成ピッチを別々に特殊の溶媒にてフラーレ
ンＣ６０を選択的に抽出し、この抽出物をオクタデシル
シラン（ＯＤＳ）のシリカゲルの充填物層に溶媒と共に
流し込み、その溶媒とフラーレンＣ６０を効率良く分離
し、高温高真空下にて昇華してフラーレンＣ６０を精製
する。
Description
【０００１】
【産業上の利用の分野】本発明は石油系ピッチの特定成
分（Ｈ．成分或いはＢ．成分）に先ず厳しい熱の予備の
処理を実施して造る熱に極めて安定なＨ．成分或いは
Ｂ．成分の單味を亦これ等の成分とこれ等の成分ごとに
造る熱に極めて安定な立体構造のＱ Ｓ．成分との混合
物等を夫々不活性ガス或いは分解生成ガスの気流下高圧
高温にてフラーレンＣ６０を含有する焼成ピッチを造
り、これを特殊な溶剤を用いて選択的に効率良くフラー
レンＣ６０を抽出し、更にその分離した溶液をシリカゲ
ルの充填物を充填した管中に流し込み、その溶液よりに
フラーレンＣ６０のみを分離し、これを更に高温高真空
下にて昇華精製してフラーレンＣ６０を合理的に製造す
る方法を提供することに関するものである。
分（Ｈ．成分或いはＢ．成分）に先ず厳しい熱の予備の
処理を実施して造る熱に極めて安定なＨ．成分或いは
Ｂ．成分の單味を亦これ等の成分とこれ等の成分ごとに
造る熱に極めて安定な立体構造のＱ Ｓ．成分との混合
物等を夫々不活性ガス或いは分解生成ガスの気流下高圧
高温にてフラーレンＣ６０を含有する焼成ピッチを造
り、これを特殊な溶剤を用いて選択的に効率良くフラー
レンＣ６０を抽出し、更にその分離した溶液をシリカゲ
ルの充填物を充填した管中に流し込み、その溶液よりに
フラーレンＣ６０のみを分離し、これを更に高温高真空
下にて昇華精製してフラーレンＣ６０を合理的に製造す
る方法を提供することに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】フラーレンＣ６０はサッカーボールやラ
グビーボールの様な型状をしている炭素原子が６０個よ
り構成される１２個の五角型と２０個の六角型より型成
され、五角型同志は隣り合わない切頭５面体構造を持つ
中空多面体の全く新規の炭素の同素体であり、これを１
９８５年英国のクロード氏と米国のスモーリー氏等に依
って始めて発見されたが、これを固体として取り出すこ
とに数多くの研究者達の努力にもかかわらず大変困難な
ものと考えらていた。
グビーボールの様な型状をしている炭素原子が６０個よ
り構成される１２個の五角型と２０個の六角型より型成
され、五角型同志は隣り合わない切頭５面体構造を持つ
中空多面体の全く新規の炭素の同素体であり、これを１
９８５年英国のクロード氏と米国のスモーリー氏等に依
って始めて発見されたが、これを固体として取り出すこ
とに数多くの研究者達の努力にもかかわらず大変困難な
ものと考えらていた。
【０００３】然るにドイツのクレッチマー氏及び米国の
ハフマン氏等に依って始めて１９９０年に炭素棒に通電
し、アーク放電に依って抵抗加電して超高温下アーク放
電用のグラフイト棒の炭素を炭化し、そのススを冷却す
る過程に於いてそのススの中にフラーレンＣ６０を製造
し、そのススの中にベンゼンに溶解するフラーレンＣ
６０の存在することが発見され、それ以来フラーレンＣ
６０の特性が急に種々研究され、その特性はカリウムを
ドーブしたフラーレンＣ６０の物性は特に驚異的で絶体
温度２０゜Ｋ以下ではそれの電気抵抗の値は殆ど零に近
く、而もフラーレンＣ６０は半導体として光を電気に変
える変換効率も約５３％と極めて高い報告もあり、フラ
ーレンＣ６０が安価に多量に入手出来るようになり、更
にそれが工業的に入手できる様になれば、その特性も種
々研究され、全く新しい素材としてこれを利用した脚光
を浴びる商品の出現が期待さている。
ハフマン氏等に依って始めて１９９０年に炭素棒に通電
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電用のグラフイト棒の炭素を炭化し、そのススを冷却す
る過程に於いてそのススの中にフラーレンＣ６０を製造
し、そのススの中にベンゼンに溶解するフラーレンＣ
６０の存在することが発見され、それ以来フラーレンＣ
６０の特性が急に種々研究され、その特性はカリウムを
ドーブしたフラーレンＣ６０の物性は特に驚異的で絶体
温度２０゜Ｋ以下ではそれの電気抵抗の値は殆ど零に近
く、而もフラーレンＣ６０は半導体として光を電気に変
える変換効率も約５３％と極めて高い報告もあり、フラ
ーレンＣ６０が安価に多量に入手出来るようになり、更
にそれが工業的に入手できる様になれば、その特性も種
々研究され、全く新しい素材としてこれを利用した脚光
を浴びる商品の出現が期待さている。
【０００４】フラーレンＣ６０を多量に製造する方法と
して１９９０年に前述のクレッチマー氏及びハフマン氏
等の開発に依りヘリウムガス中でアーク放電に依る電極
の炭素を気化し、ガス状の炭素を冷却する過程に於てフ
ラーレンＣ６０を生成する方法に関して、現在はその生
成する多量のススの中に製造されるフラーレンＣ６０の
製法そのもの及びその製法の合理化が色々と検討されて
いるが、そのススの中に副産されるフラーレンＣ６Ｏ以
外の炭素数６０以上のフラーレンはフラーレンＣ６０の
製造用の原料として使用出来るとの研究報告は今迄で全
くありません。而もアーク放電に依り電極を高熱化し、
その電極の炭素その物を気化蒸発させる為に、その熱効
率は極めて悪く、その上蒸発気化された炭素に対するフ
ラーレンＣ６０の生成収率も極めて小さく、従ってこの
電極に依るフラーレンＣ６０の製法は工業的製法とは全
く考えられない。その為高純度のフラーレンＣ６０を工
業的に安価に製造する方法を研究開発することが出来れ
ば、その開発に依る安価なフラーレンＣ６０を多量に使
用し、今迄で研究されていないフラーレンＣ６０の特性
を開発研究し、それと今迄で研究された特性を共に活用
して、全く新しい製品が多く商品化され、それ等の商品
が今後の文化及び地球の環境の改善の為に大いに貢献出
来るものと確信することが出来きる。
して１９９０年に前述のクレッチマー氏及びハフマン氏
等の開発に依りヘリウムガス中でアーク放電に依る電極
の炭素を気化し、ガス状の炭素を冷却する過程に於てフ
ラーレンＣ６０を生成する方法に関して、現在はその生
成する多量のススの中に製造されるフラーレンＣ６０の
製法そのもの及びその製法の合理化が色々と検討されて
いるが、そのススの中に副産されるフラーレンＣ６Ｏ以
外の炭素数６０以上のフラーレンはフラーレンＣ６０の
製造用の原料として使用出来るとの研究報告は今迄で全
くありません。而もアーク放電に依り電極を高熱化し、
その電極の炭素その物を気化蒸発させる為に、その熱効
率は極めて悪く、その上蒸発気化された炭素に対するフ
ラーレンＣ６０の生成収率も極めて小さく、従ってこの
電極に依るフラーレンＣ６０の製法は工業的製法とは全
く考えられない。その為高純度のフラーレンＣ６０を工
業的に安価に製造する方法を研究開発することが出来れ
ば、その開発に依る安価なフラーレンＣ６０を多量に使
用し、今迄で研究されていないフラーレンＣ６０の特性
を開発研究し、それと今迄で研究された特性を共に活用
して、全く新しい製品が多く商品化され、それ等の商品
が今後の文化及び地球の環境の改善の為に大いに貢献出
来るものと確信することが出来きる。
【０００５】
【発明が解決しようとする問題点】本発明の目的は熱に
極めて安定なベンゼン核及びナフタリン核を多量に含有
する石油系ピッチの組成成分のＨ．成分或いはＢ．成分
を原料とする合理的なフラーレンＣ６０の製法の為に、
脱硫減圧軽油の熱接触分解（ＦＣＣ）に依り副産される
石油系ピッチを減圧蒸留し、８５％カットして造る初留
４６０℃乃至終留５６０℃（Ｈ．成分２０．０％乃至８
０．０％、Ｂ．成分２０．０％乃至８０．０％、軟化点
４６℃乃至６４℃）を炭素数６乃至８の脂肪族炭化水素
にて溶剤抽出するＨ．成分（Ｈ．成分９９．０％乃至１
００．０％、Ｂ．成分０％乃至１．０％、平均分子量３
１０乃至３６０、軟化点４０℃乃至５０℃）を抽出し、
その抽出で得られるラフイネート（不溶分）を炭素数６
乃至８の芳香族炭化水素の溶剤抽出にて造るＢ．成分
（Ｈ．成分０％乃至１．０％、Ｂ．成分９９．０％乃至
１００．０％、平均分子量３９０乃至４４０、軟化点７
６℃乃至９６℃）を抽出し、夫々別々に原料とし、不活
性ガス或いは分解生成ガスの気流下２０ｋｇ／ｃｍ２乃
至４００ｋｇ／ｃｍ２の加圧下目標温度３００℃乃至６
００℃迄で昇温し、その温度で２時間乃至１０時間の予
備の厳しい加熱処理に依ってＨ．成分を原料として熱に
極めて安定なＨ．成分とこの熱に極めて安定なＨ．成分
が３個熱結合して造る熱に極めて安定な立体構造のＱ．
Ｓ．成分等を含有する焼成ピッチを収率７５％乃至８５
％で造り、これ等の焼成ピッチより炭素数６乃至８の脂
肪族炭化水素の溶剤抽出にて造る熱に極めて安定なＨ．
成分或いはこのＨ．成分とこのＨ．成分が３個熱結合し
て造るキノリン等の溶剤抽出にて抽出される熱に極めて
安定な立体構造のＱ．Ｓ．成分との混合物等を原料とし
て不活性ガス或いは分解生成ガスの気流下５０ｋｇ／ｃ
ｍ２６００ｋｇ／ｃｍ２の加圧下温度６００℃乃至１，
２００℃にて２時間乃至２０時間加熱処理して、フラー
レンＣ６０を４％乃至２０％含有する焼成ピッチを収率
７４％乃至８４％で造り、或いは前述の如く石油系ピッ
チを炭素数６乃至８８の脂肪族炭化水素の溶剤抽出して
造るラフイネートを炭素数６乃至８の芳香族炭化水素に
て溶剤抽出するＢ．成分を不活性ガス或いは分解生成ガ
スの気流下２０ｋｇ／ｃｍ２乃至４００ｋｇ／ｃｍ２の
加圧下温度３００℃乃至６００℃迄で昇温し、その目標
温度で２時間乃至１０時間の予備の厳しい加熱処理に依
ってＢ．成分を原料として熱に極めて安定なＢ．成分と
この熱に極めて安定なＢ．成分が３個熱結合して熱に極
めて安定な立体構造のＱ．Ｓ．成分等を含有する焼成ピ
ッチを収率７２．０％乃至７７．０％で造り、この焼成
ピッチを前述の炭素数６乃至８の芳香族炭化水素の溶剤
抽出にて造る熱に極めて安定なＢ．成分或いはこのＢ．
成分とこのＢ．成分が３個熱結合して造るキノリン等の
溶剤抽出にて造る熱に極めて安定なＱ．Ｓ．成分との混
合物等を原料として不活性ガス或いは分解生成ガスの気
流下５０ｋｇ／ｃｍ２乃至６００ｋｇ／ｃｍ２の加圧下
温度６００℃乃至１，２００℃にて２時間乃至２０時間
の加熱処理して、フラーレンＣ６０を４％乃至２０％含
有する焼成ピッチを収率７０％乃至８４％で造り、この
フラーレンＣ６０を含有する焼成ピッチをメチルアルコ
ールを５％乃至２０％含有するベンゼン或いはメチルア
ルコールを５％乃至２０％含有するテトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）を溶剤として使用して効率良く抽出し、この
フラーレンＣ６０等を含有するを溶液をオクタデシルシ
ラン（ＯＤＳ）のシリカゲルの充填物に流し込み、シリ
カゲル系の充填物の作用に依りフラーレンＣ６０を効率
良く分離し、更に之を高温高真空下にて昇華精製して、
フラーレンＣ６０を工業的に安価に製造することが出来
る。
極めて安定なベンゼン核及びナフタリン核を多量に含有
する石油系ピッチの組成成分のＨ．成分或いはＢ．成分
を原料とする合理的なフラーレンＣ６０の製法の為に、
脱硫減圧軽油の熱接触分解（ＦＣＣ）に依り副産される
石油系ピッチを減圧蒸留し、８５％カットして造る初留
４６０℃乃至終留５６０℃（Ｈ．成分２０．０％乃至８
０．０％、Ｂ．成分２０．０％乃至８０．０％、軟化点
４６℃乃至６４℃）を炭素数６乃至８の脂肪族炭化水素
にて溶剤抽出するＨ．成分（Ｈ．成分９９．０％乃至１
００．０％、Ｂ．成分０％乃至１．０％、平均分子量３
１０乃至３６０、軟化点４０℃乃至５０℃）を抽出し、
その抽出で得られるラフイネート（不溶分）を炭素数６
乃至８の芳香族炭化水素の溶剤抽出にて造るＢ．成分
（Ｈ．成分０％乃至１．０％、Ｂ．成分９９．０％乃至
１００．０％、平均分子量３９０乃至４４０、軟化点７
６℃乃至９６℃）を抽出し、夫々別々に原料とし、不活
性ガス或いは分解生成ガスの気流下２０ｋｇ／ｃｍ２乃
至４００ｋｇ／ｃｍ２の加圧下目標温度３００℃乃至６
００℃迄で昇温し、その温度で２時間乃至１０時間の予
備の厳しい加熱処理に依ってＨ．成分を原料として熱に
極めて安定なＨ．成分とこの熱に極めて安定なＨ．成分
が３個熱結合して造る熱に極めて安定な立体構造のＱ．
Ｓ．成分等を含有する焼成ピッチを収率７５％乃至８５
％で造り、これ等の焼成ピッチより炭素数６乃至８の脂
肪族炭化水素の溶剤抽出にて造る熱に極めて安定なＨ．
成分或いはこのＨ．成分とこのＨ．成分が３個熱結合し
て造るキノリン等の溶剤抽出にて抽出される熱に極めて
安定な立体構造のＱ．Ｓ．成分との混合物等を原料とし
て不活性ガス或いは分解生成ガスの気流下５０ｋｇ／ｃ
ｍ２６００ｋｇ／ｃｍ２の加圧下温度６００℃乃至１，
２００℃にて２時間乃至２０時間加熱処理して、フラー
レンＣ６０を４％乃至２０％含有する焼成ピッチを収率
７４％乃至８４％で造り、或いは前述の如く石油系ピッ
チを炭素数６乃至８８の脂肪族炭化水素の溶剤抽出して
造るラフイネートを炭素数６乃至８の芳香族炭化水素に
て溶剤抽出するＢ．成分を不活性ガス或いは分解生成ガ
スの気流下２０ｋｇ／ｃｍ２乃至４００ｋｇ／ｃｍ２の
加圧下温度３００℃乃至６００℃迄で昇温し、その目標
温度で２時間乃至１０時間の予備の厳しい加熱処理に依
ってＢ．成分を原料として熱に極めて安定なＢ．成分と
この熱に極めて安定なＢ．成分が３個熱結合して熱に極
めて安定な立体構造のＱ．Ｓ．成分等を含有する焼成ピ
ッチを収率７２．０％乃至７７．０％で造り、この焼成
ピッチを前述の炭素数６乃至８の芳香族炭化水素の溶剤
抽出にて造る熱に極めて安定なＢ．成分或いはこのＢ．
成分とこのＢ．成分が３個熱結合して造るキノリン等の
溶剤抽出にて造る熱に極めて安定なＱ．Ｓ．成分との混
合物等を原料として不活性ガス或いは分解生成ガスの気
流下５０ｋｇ／ｃｍ２乃至６００ｋｇ／ｃｍ２の加圧下
温度６００℃乃至１，２００℃にて２時間乃至２０時間
の加熱処理して、フラーレンＣ６０を４％乃至２０％含
有する焼成ピッチを収率７０％乃至８４％で造り、この
フラーレンＣ６０を含有する焼成ピッチをメチルアルコ
ールを５％乃至２０％含有するベンゼン或いはメチルア
ルコールを５％乃至２０％含有するテトラヒドロフラン
（ＴＨＦ）を溶剤として使用して効率良く抽出し、この
フラーレンＣ６０等を含有するを溶液をオクタデシルシ
ラン（ＯＤＳ）のシリカゲルの充填物に流し込み、シリ
カゲル系の充填物の作用に依りフラーレンＣ６０を効率
良く分離し、更に之を高温高真空下にて昇華精製して、
フラーレンＣ６０を工業的に安価に製造することが出来
る。
【０００６】従来のフラーレンＣ６０の製法は、ヘリウ
ムガスの如き不活性ガス中にアーク放電に依り、放電用
の電極の炭素を気化し、その超高温に依って加熱気化し
た六角型に配列された炭素の気体を冷却する過程に於い
てフラーレンＣ６０が製造されている。併も従来の方法
はその熱効率は極めて悪く、而も従来のフラーレンＣ
６０の製造に於いて炭素数６０以上の単なるススも極め
て多く、炭素の６０個のフラーレンＣ６０の含有量は生
成物のススの中に極めて微小で、そのススの生成物より
フラーレンＣ６０の溶剤分離は極めて困難で非能率的で
ある。
ムガスの如き不活性ガス中にアーク放電に依り、放電用
の電極の炭素を気化し、その超高温に依って加熱気化し
た六角型に配列された炭素の気体を冷却する過程に於い
てフラーレンＣ６０が製造されている。併も従来の方法
はその熱効率は極めて悪く、而も従来のフラーレンＣ
６０の製造に於いて炭素数６０以上の単なるススも極め
て多く、炭素の６０個のフラーレンＣ６０の含有量は生
成物のススの中に極めて微小で、そのススの生成物より
フラーレンＣ６０の溶剤分離は極めて困難で非能率的で
ある。
【０００７】従来のフラーレンＣ６０の製法に対して本
法はフラーレンＣ６０製法に於いて障害となる原料の石
油系ピッチの組成成分のＨ．成分或いはＢ．成分の芳香
族化合物の側鎖のアルキル基がフラーレンＣ６０の生成
過程に於いてフラーレンＣ６０以外の炭素のみのススを
生成し、フラーレンＣ６０生成分離を困難にする為、予
備の加熱処理に依り原料の石油系ピッチのＨ．成分或い
はＢ．成分の側鎖のアルキル基の炭素を極力除去した６
個の炭素の六角型の配列のベンゼン核と１０個の炭素の
配列したナフタリン核の化合物を主成分とする熱に極め
て安定なＨ．成分を單味で亦この熱に極めて安定なＨ．
成分とこのＨ．成分が３個熱結合して造る熱に極めて安
定な立体構造のＱ．Ｓ．成分等との混合物を、或いは熱
に極めて安定なＢ．成分を單味で、亦この熱に極めて安
定なＢ．成分とこのＢ．成分が３個熱結合して造る熱に
極めて安定な立体構造のＱ．Ｓ．成分等との混合物を不
活性ガス或いは分解生成ガスの気流下高圧高温加熱処理
し、不純物の極めて少ないフラーレンＣ６０を多く含有
する焼成ピッチをメチルアルコールを５％乃至２０％含
有するベンゼン或いはメチルアルコールを５％乃至２０
％含有するテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を溶媒抽出用
の溶剤として使用して効率良く分離し、この抽出液をオ
クタデシルシラン（ＯＤＳ）の充填層に流し込み、フラ
ーレンＣ６０を抽出溶液より効率良く分離し、更に之を
高温度高真空下にて昇華して生成することに依り始めて
高純度の物性の優れたフラーレンＣ６０を合理的に安価
に多量に製造することが可能になった。
法はフラーレンＣ６０製法に於いて障害となる原料の石
油系ピッチの組成成分のＨ．成分或いはＢ．成分の芳香
族化合物の側鎖のアルキル基がフラーレンＣ６０の生成
過程に於いてフラーレンＣ６０以外の炭素のみのススを
生成し、フラーレンＣ６０生成分離を困難にする為、予
備の加熱処理に依り原料の石油系ピッチのＨ．成分或い
はＢ．成分の側鎖のアルキル基の炭素を極力除去した６
個の炭素の六角型の配列のベンゼン核と１０個の炭素の
配列したナフタリン核の化合物を主成分とする熱に極め
て安定なＨ．成分を單味で亦この熱に極めて安定なＨ．
成分とこのＨ．成分が３個熱結合して造る熱に極めて安
定な立体構造のＱ．Ｓ．成分等との混合物を、或いは熱
に極めて安定なＢ．成分を單味で、亦この熱に極めて安
定なＢ．成分とこのＢ．成分が３個熱結合して造る熱に
極めて安定な立体構造のＱ．Ｓ．成分等との混合物を不
活性ガス或いは分解生成ガスの気流下高圧高温加熱処理
し、不純物の極めて少ないフラーレンＣ６０を多く含有
する焼成ピッチをメチルアルコールを５％乃至２０％含
有するベンゼン或いはメチルアルコールを５％乃至２０
％含有するテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を溶媒抽出用
の溶剤として使用して効率良く分離し、この抽出液をオ
クタデシルシラン（ＯＤＳ）の充填層に流し込み、フラ
ーレンＣ６０を抽出溶液より効率良く分離し、更に之を
高温度高真空下にて昇華して生成することに依り始めて
高純度の物性の優れたフラーレンＣ６０を合理的に安価
に多量に製造することが可能になった。
【０００８】本法は石油系ピッチのＨ．成分及びＢ．成
分の精密化学分析法及びこれの成分より造られる熱に極
めて安定なＨ．成分及びＢ．成分、その他熱に極めて安
定なＱ．Ｓ．成分等を原料として高温高圧下にて加熱処
理過程の生成物のスペクトル分解に依ってフラーレンＣ
６０生成過程の生成物の化学分析法の開発研究に依って
次の事実が判明した。即ちＨ．成分及びＢ．成分を予備
の厳しい加熱処理に依って造られる熱に極めて安定な
Ｈ．成分の化学組成及びそれの化学構造、このＨ．成分
より造る熱に極めて安定なＨ．成分が３個結合して立体
構造を型成する熱に極めて安定なＱ．Ｓ．成分の化学組
成及びそれの構造、亦Ｂ．成分の予備の厳しい加熱処理
に依って造られる熱に極めて安定なＢ．成分の化学組成
及びそれの化学構造、このＢ．成分より造る熱に極めて
安定なＢ．成分が３個結合して立体構造を型成する熱に
極めて安定なＱ．Ｓ．成分の化学組成及びそれの構造も
判明し、これ等を原料として不活性ガス或いは分解生成
ガスの気流下５０ｋｇ／ｃｍ２乃至６００ｋｇ／ｃｍ２
の加圧下温度６００℃乃至１，２００℃にて２時間乃至
２０時間加熱処理して造る熱に極めて安定なＨ．成分及
びこのＨ．成分より造る熱に極めて安定なＱ．Ｓ．成分
等、亦熱に極めて安定なＢ，成分及びこのＢ．成分より
造る熱に極めて安定なＱ．Ｓ．成分等を原料としてフラ
ーレンＣ６０を製造するそれの製造過程の中間生成物の
構造を各種の吸収スペクトルに依って炭素数２０或いは
２８の化合物而もそれが六角型及び五角型より構成され
ることも判明し、これ等の熱に極めて安定なＨ．成分亦
熱に極めて安定なＢ．成分を原料とするフラーレンＣ
６０の生成過程を管理してフラーレンＣ６０を４％乃至
２０％含有する焼成ピッチを収率７０％乃至８４％で造
り、この焼成ピッチをメチルアルコールを５％乃至２０
％含有するベンゼン或いはメチルアルコールを５％乃至
２０％含有するテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を溶剤と
して使用して選択的に効率良く抽出しこの抽出溶液をオ
クタデシルシラン（ＯＤＳ）のシリカゲル充填層に流し
込み、フラーレンＣ６０をその溶液より効率良く分離
し、更に之を高温高真空下にて昇華精製して始めて高純
度の物性の優れたフラーレンＣ６０を合理的に工業的に
精製することを特徴とする方法である。
分の精密化学分析法及びこれの成分より造られる熱に極
めて安定なＨ．成分及びＢ．成分、その他熱に極めて安
定なＱ．Ｓ．成分等を原料として高温高圧下にて加熱処
理過程の生成物のスペクトル分解に依ってフラーレンＣ
６０生成過程の生成物の化学分析法の開発研究に依って
次の事実が判明した。即ちＨ．成分及びＢ．成分を予備
の厳しい加熱処理に依って造られる熱に極めて安定な
Ｈ．成分の化学組成及びそれの化学構造、このＨ．成分
より造る熱に極めて安定なＨ．成分が３個結合して立体
構造を型成する熱に極めて安定なＱ．Ｓ．成分の化学組
成及びそれの構造、亦Ｂ．成分の予備の厳しい加熱処理
に依って造られる熱に極めて安定なＢ．成分の化学組成
及びそれの化学構造、このＢ．成分より造る熱に極めて
安定なＢ．成分が３個結合して立体構造を型成する熱に
極めて安定なＱ．Ｓ．成分の化学組成及びそれの構造も
判明し、これ等を原料として不活性ガス或いは分解生成
ガスの気流下５０ｋｇ／ｃｍ２乃至６００ｋｇ／ｃｍ２
の加圧下温度６００℃乃至１，２００℃にて２時間乃至
２０時間加熱処理して造る熱に極めて安定なＨ．成分及
びこのＨ．成分より造る熱に極めて安定なＱ．Ｓ．成分
等、亦熱に極めて安定なＢ，成分及びこのＢ．成分より
造る熱に極めて安定なＱ．Ｓ．成分等を原料としてフラ
ーレンＣ６０を製造するそれの製造過程の中間生成物の
構造を各種の吸収スペクトルに依って炭素数２０或いは
２８の化合物而もそれが六角型及び五角型より構成され
ることも判明し、これ等の熱に極めて安定なＨ．成分亦
熱に極めて安定なＢ．成分を原料とするフラーレンＣ
６０の生成過程を管理してフラーレンＣ６０を４％乃至
２０％含有する焼成ピッチを収率７０％乃至８４％で造
り、この焼成ピッチをメチルアルコールを５％乃至２０
％含有するベンゼン或いはメチルアルコールを５％乃至
２０％含有するテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を溶剤と
して使用して選択的に効率良く抽出しこの抽出溶液をオ
クタデシルシラン（ＯＤＳ）のシリカゲル充填層に流し
込み、フラーレンＣ６０をその溶液より効率良く分離
し、更に之を高温高真空下にて昇華精製して始めて高純
度の物性の優れたフラーレンＣ６０を合理的に工業的に
精製することを特徴とする方法である。
【００９】石油系ピッチを炭素数６乃至８の脂肪族炭化
水素或いは芳香族炭化水素の溶剤抽出にて造るＨ．成分
或いはＢ．成分を原料として予備の厳しい加圧加熱する
反応で造る熱に極めて安定なＨ．成分或いはそれのＱ．
Ｓ．成分、亦は熱に極めて安定なＢ．成分或いはそれの
Ｑ．Ｓ．成分等を原料としてフラーレンＣ６０を含有す
る焼成ピッチを造る加圧加熱する反応に使用する不活性
ガスは、窒素、メタン、エタン、プロパン等或いはこれ
等の混合ガス、亦更に焼成ピッチを製造する際に副生す
る分解生成ガス（その１例として水素６．０％、メタン
７４．６％、エタン１３．４％、プロパン３．６％、ブ
タン１．３％、ペタン０．９％、オレフイン類０．１％
等）を挙げることが出来る。
水素或いは芳香族炭化水素の溶剤抽出にて造るＨ．成分
或いはＢ．成分を原料として予備の厳しい加圧加熱する
反応で造る熱に極めて安定なＨ．成分或いはそれのＱ．
Ｓ．成分、亦は熱に極めて安定なＢ．成分或いはそれの
Ｑ．Ｓ．成分等を原料としてフラーレンＣ６０を含有す
る焼成ピッチを造る加圧加熱する反応に使用する不活性
ガスは、窒素、メタン、エタン、プロパン等或いはこれ
等の混合ガス、亦更に焼成ピッチを製造する際に副生す
る分解生成ガス（その１例として水素６．０％、メタン
７４．６％、エタン１３．４％、プロパン３．６％、ブ
タン１．３％、ペタン０．９％、オレフイン類０．１％
等）を挙げることが出来る。
【００１０】
【実施例１】脱硫減圧軽油の熱接触分解（ＦＣＣ）に依
り副生される石油系ピッチを減圧蒸留し、８５％カット
して造る留分（初留４６０℃乃至終留５６０℃、Ｈ．成
分７１．７％、平均分子量３４２、軟化点４６℃乃至４
９℃、Ｂ．成分２８．１％、平均分子量４３２、軟化点
９２℃乃至９６℃、ベンゼン不溶分０．１％以下）をヘ
プタンにて溶剤抽出して造るＨ．成分（Ｈ．成分９９．
９％、平均分子量３４２、軟化点４６℃乃至４９℃、
Ｂ．成分０．１％以下）を原料として、焼成ピッチを製
造する際に副生する分解生成ガス（水素６．０％、メタ
ン７４．６％、エタン１３．４％、プロパン３．６％、
ブタン１．３％、ペンタン０．９％、オフレイン類０．
１％等）の気流下１００ｋｇ／ｃｍ２の加圧下温度４０
０℃にて５時間加熱処理し、ベンゼン核１個及びナフタ
リン核１個に出来るだけ炭素数の少ない側鎖のアルキル
基を有する熱に極めて安定なＨ．成分（平均分子量２６
５、軟化点３６℃乃至３８℃）及びこの熱に極めて安定
なＨ．成分が３個熱結合して立体構造を型成する熱に極
めて安定なＱ．Ｓ．成分（平均分子量７３２、軟化点３
０８℃乃至３１４℃）等を含有する焼成ピッチを収率８
１％で造り、この焼成ピッチをヘプタンにて溶剤抽出し
て造る熱に極めて安定なＨ．成分（平均分子量２６５、
軟化点３６℃乃至３８℃）を原料として前述の分解生成
ガスの気流下３００ｋｇ／ｃｍ２の加圧下温度１，００
０℃にて６時間加熱し、フラーレンＣ６０を８％含有す
る熱成ピッチを収率７６％で造り、この焼成ピッチをメ
チルアルコールを１０％含有するベンゼンを溶媒として
フラーレンＣ６０等を効率良く選択的に溶剤抽出しその
溶液をオクタデシルシラン（ＯＤＳ）のシリカゲルの充
填層に流し込み、フラーレンＣ６０をその溶液より効率
良く分離し、更に高温高真空下にて精製して工業的にフ
ラーレンＣ６０を製造することが出来る。
り副生される石油系ピッチを減圧蒸留し、８５％カット
して造る留分（初留４６０℃乃至終留５６０℃、Ｈ．成
分７１．７％、平均分子量３４２、軟化点４６℃乃至４
９℃、Ｂ．成分２８．１％、平均分子量４３２、軟化点
９２℃乃至９６℃、ベンゼン不溶分０．１％以下）をヘ
プタンにて溶剤抽出して造るＨ．成分（Ｈ．成分９９．
９％、平均分子量３４２、軟化点４６℃乃至４９℃、
Ｂ．成分０．１％以下）を原料として、焼成ピッチを製
造する際に副生する分解生成ガス（水素６．０％、メタ
ン７４．６％、エタン１３．４％、プロパン３．６％、
ブタン１．３％、ペンタン０．９％、オフレイン類０．
１％等）の気流下１００ｋｇ／ｃｍ２の加圧下温度４０
０℃にて５時間加熱処理し、ベンゼン核１個及びナフタ
リン核１個に出来るだけ炭素数の少ない側鎖のアルキル
基を有する熱に極めて安定なＨ．成分（平均分子量２６
５、軟化点３６℃乃至３８℃）及びこの熱に極めて安定
なＨ．成分が３個熱結合して立体構造を型成する熱に極
めて安定なＱ．Ｓ．成分（平均分子量７３２、軟化点３
０８℃乃至３１４℃）等を含有する焼成ピッチを収率８
１％で造り、この焼成ピッチをヘプタンにて溶剤抽出し
て造る熱に極めて安定なＨ．成分（平均分子量２６５、
軟化点３６℃乃至３８℃）を原料として前述の分解生成
ガスの気流下３００ｋｇ／ｃｍ２の加圧下温度１，００
０℃にて６時間加熱し、フラーレンＣ６０を８％含有す
る熱成ピッチを収率７６％で造り、この焼成ピッチをメ
チルアルコールを１０％含有するベンゼンを溶媒として
フラーレンＣ６０等を効率良く選択的に溶剤抽出しその
溶液をオクタデシルシラン（ＯＤＳ）のシリカゲルの充
填層に流し込み、フラーレンＣ６０をその溶液より効率
良く分離し、更に高温高真空下にて精製して工業的にフ
ラーレンＣ６０を製造することが出来る。
【００１１】
【実施例２】脱硫減圧軽油の熱接触分解（ＦＣＣ）に依
って副生される石油系ピッチを減圧蒸留し、８５％カッ
トして造る留分（初留４６０℃乃至５６０℃、Ｈ．成分
７１．７％、平均分子量３４２ 軟化点４６℃乃至４９
℃、Ｂ．成分２８．１％、平均分子量４３２、軟化点９
２℃乃至９６℃、ベンゼン不溶分０．１％以下）をヘプ
タンにて溶剤抽出して造るＨ．成分（Ｈ．成分９９．９
％、平均分子量３４２、軟化点４６℃乃至４９℃、Ｂ．
成分０．１％以下）を原料として、焼成ピッチを製造す
る際に副生する分解生成ガス（水素６．０％、メタン７
４．６％、エタン１３．４％、プロパン３．６％、ブタ
ン１．３％、ペンタン０．９％、オフレイン類０．１％
等）の気流下１００ｋｇ／ｃｍ２の加圧下５００℃にて
２時間加熱処理して熱に極めて安定なＨ．成分（平均分
子量２６５、軟化点３６℃乃至３８℃）及びこのＨ．成
分が３個熱結合して造る立体構造を型成する熱に極めて
安定なＱ．Ｓ．成分（平均分子量７３２、軟化点３０８
℃乃至３１４℃）との混合物を含有する焼成ピッチを収
率８１％で造り、これをヘプタンにて抽出するＨ．成分
とヘプタンにて抽出するラフイネート（不溶分）をキノ
リンにて溶剤抽出するＱ．Ｓ．成分との混合物を前述の
分解生成ガスの気流下３００ｋｇ／ｃｍ２の加圧下温度
１，０００℃にて６時間加熱してフラーレンＣ６０を８
％含有する熱成ピッチを収率７６％で造り、之をメチル
アルコールを１０％含有するベンゼンを溶剤として溶剤
抽出し、そのフラーレンＣ６０を分離除去した残渣の焼
成ピッチを１００部に対して、Ｈ．成分を原料として予
備の厳しい加熱処理に依って造る熱に極めて安定なＨ．
成分（平均分子量２６５、軟化点３６℃乃至３８℃）及
びこのＨ．成分が３個熱結合して造るり立体構造を型成
する熱に極めて安定なＱ．Ｓ．成分（平均分子量７３
２、軟化点３０８℃乃至３１４℃）との混合物１００部
を添加し充分混合し、この混合物を分解生成ガス（水素
６．０％、メタン７４．６％、エタン１３．４％、プロ
パン３．６％、ブタン１．３％、ペンタン０．９％、オ
フレイン類０．１％等）の気流下３００ｋｇ／ｃｍ２の
加圧下１，０００℃にて５時間加熱処理し、フラーレン
Ｃ６０を８％含有する焼成ピッチを収率８２％で造り、
この焼成ピッチをメチルアルコールを１０％含有するベ
ンゼンを溶剤としてフラーレンＣ６０を選択的に溶剤抽
出し、その溶液をオクタデシルシラン（ＯＤＳ）のシリ
カゲル充填層に流し込み、フラーレンＣ６０のみ効率良
く分離し、更に之を高温高真空下にて精製して工業的に
フラーレンＣ６０を製造することが出来る。
って副生される石油系ピッチを減圧蒸留し、８５％カッ
トして造る留分（初留４６０℃乃至５６０℃、Ｈ．成分
７１．７％、平均分子量３４２ 軟化点４６℃乃至４９
℃、Ｂ．成分２８．１％、平均分子量４３２、軟化点９
２℃乃至９６℃、ベンゼン不溶分０．１％以下）をヘプ
タンにて溶剤抽出して造るＨ．成分（Ｈ．成分９９．９
％、平均分子量３４２、軟化点４６℃乃至４９℃、Ｂ．
成分０．１％以下）を原料として、焼成ピッチを製造す
る際に副生する分解生成ガス（水素６．０％、メタン７
４．６％、エタン１３．４％、プロパン３．６％、ブタ
ン１．３％、ペンタン０．９％、オフレイン類０．１％
等）の気流下１００ｋｇ／ｃｍ２の加圧下５００℃にて
２時間加熱処理して熱に極めて安定なＨ．成分（平均分
子量２６５、軟化点３６℃乃至３８℃）及びこのＨ．成
分が３個熱結合して造る立体構造を型成する熱に極めて
安定なＱ．Ｓ．成分（平均分子量７３２、軟化点３０８
℃乃至３１４℃）との混合物を含有する焼成ピッチを収
率８１％で造り、これをヘプタンにて抽出するＨ．成分
とヘプタンにて抽出するラフイネート（不溶分）をキノ
リンにて溶剤抽出するＱ．Ｓ．成分との混合物を前述の
分解生成ガスの気流下３００ｋｇ／ｃｍ２の加圧下温度
１，０００℃にて６時間加熱してフラーレンＣ６０を８
％含有する熱成ピッチを収率７６％で造り、之をメチル
アルコールを１０％含有するベンゼンを溶剤として溶剤
抽出し、そのフラーレンＣ６０を分離除去した残渣の焼
成ピッチを１００部に対して、Ｈ．成分を原料として予
備の厳しい加熱処理に依って造る熱に極めて安定なＨ．
成分（平均分子量２６５、軟化点３６℃乃至３８℃）及
びこのＨ．成分が３個熱結合して造るり立体構造を型成
する熱に極めて安定なＱ．Ｓ．成分（平均分子量７３
２、軟化点３０８℃乃至３１４℃）との混合物１００部
を添加し充分混合し、この混合物を分解生成ガス（水素
６．０％、メタン７４．６％、エタン１３．４％、プロ
パン３．６％、ブタン１．３％、ペンタン０．９％、オ
フレイン類０．１％等）の気流下３００ｋｇ／ｃｍ２の
加圧下１，０００℃にて５時間加熱処理し、フラーレン
Ｃ６０を８％含有する焼成ピッチを収率８２％で造り、
この焼成ピッチをメチルアルコールを１０％含有するベ
ンゼンを溶剤としてフラーレンＣ６０を選択的に溶剤抽
出し、その溶液をオクタデシルシラン（ＯＤＳ）のシリ
カゲル充填層に流し込み、フラーレンＣ６０のみ効率良
く分離し、更に之を高温高真空下にて精製して工業的に
フラーレンＣ６０を製造することが出来る。
【００１４】
【実施例３】石油系ピッチンＣ６０のＢ．成分（Ｈ．成
分０．１％以下、Ｂ．成分９９．９％、平均分子量４３
２、軟化点９２％乃至９６℃）を原料とし、焼成ピッチ
を製造する際に副生する分解生成ガス（水素６．０％、
メタン７４．６％、エタン１３．４％、プロパン３．６
％、ブタン１．３％、ペンタン０．９％、オフレイン類
０．１％等）の気流下１００ｋｇ／ｃｍ２の加圧下温度
５００℃にて３時間加熱処理してベンゼン核２個とナフ
タリン核１個に出来るだけ炭素数の少ない側鎖のアルキ
ル基を有する熱に極めて安定なＢ．成分（平均分子量３
６８、軟化点８２℃乃至８６℃）及びこのＢ．成分が３
個熱結合して立体構造を型成する熱に極めて安定なＱ．
Ｓ．成分（平均分子量８４２、軟化点３５０℃乃至３５
５℃）等を有する焼成ピッチを収率７４％で造り、この
焼成ピッチをベンゼンにて抽出する熱に極めて安定な
Ｂ．成分及びベンゼンの溶剤抽出にて造るラフイネート
（不溶分）をキノリンの溶剤抽出に依って造る熱に極め
て安定なＱ．Ｓ．成分との混合物を原料として前述の分
解生成ガス（水素６．０％、メタン７４．６％、エタン
１３．４％、プロパン３．６％、プタン１．３％、ペン
タン０．９％、オフレイン類０．１％等）の気流下３０
０ｋｇ／ｃｍ２の加圧下温度１，０００℃にて８時間加
熱処理してフラーレンＣ６０を６％含有する焼成ピッチ
を収率７４％で造り、この焼成ピッチをメチルアルコー
ルを１０％含有するベンゼンを溶媒としてフラーレンＣ
６０を選択的に抽出分離した残渣１００部に、Ｂ．成分
を原料として予備の厳しい加熱処理に依って造る熱に極
めて安定なＢ．成分（平均分子量３６８、軟化点８２℃
乃至８６℃）とこのＢ．成分が３個熱結合して立体構造
を型成する熱に極めて安定なＱ．Ｓ．成分（平均分子量
８４２、軟化点３５０℃乃至３５５℃）との混合物１０
０部を充分混合し、これを前述の分解生成ガスの気流下
３００ｋｇ／ｃｍ２の加圧下１，０００℃にて５時間加
熱処理し、フラーレンＣ６０を８％含有する焼成ピッチ
を収率８０％で造り、この焼成ピッチをメチルアルコー
ルを１０％含有するベンゼンを溶媒としてフラーレンＣ
６０を選択的に溶剤抽出し、その溶液をオクタデシルシ
ラン（ＯＤＳ）のシリカゲルの充填層に流し込み、フラ
ーレンＣ６０のみを効率良く分離し、更に之を高温高真
空下にて精製して工業的にフラーレンＣ６０を精製する
ことが出来る。
分０．１％以下、Ｂ．成分９９．９％、平均分子量４３
２、軟化点９２％乃至９６℃）を原料とし、焼成ピッチ
を製造する際に副生する分解生成ガス（水素６．０％、
メタン７４．６％、エタン１３．４％、プロパン３．６
％、ブタン１．３％、ペンタン０．９％、オフレイン類
０．１％等）の気流下１００ｋｇ／ｃｍ２の加圧下温度
５００℃にて３時間加熱処理してベンゼン核２個とナフ
タリン核１個に出来るだけ炭素数の少ない側鎖のアルキ
ル基を有する熱に極めて安定なＢ．成分（平均分子量３
６８、軟化点８２℃乃至８６℃）及びこのＢ．成分が３
個熱結合して立体構造を型成する熱に極めて安定なＱ．
Ｓ．成分（平均分子量８４２、軟化点３５０℃乃至３５
５℃）等を有する焼成ピッチを収率７４％で造り、この
焼成ピッチをベンゼンにて抽出する熱に極めて安定な
Ｂ．成分及びベンゼンの溶剤抽出にて造るラフイネート
（不溶分）をキノリンの溶剤抽出に依って造る熱に極め
て安定なＱ．Ｓ．成分との混合物を原料として前述の分
解生成ガス（水素６．０％、メタン７４．６％、エタン
１３．４％、プロパン３．６％、プタン１．３％、ペン
タン０．９％、オフレイン類０．１％等）の気流下３０
０ｋｇ／ｃｍ２の加圧下温度１，０００℃にて８時間加
熱処理してフラーレンＣ６０を６％含有する焼成ピッチ
を収率７４％で造り、この焼成ピッチをメチルアルコー
ルを１０％含有するベンゼンを溶媒としてフラーレンＣ
６０を選択的に抽出分離した残渣１００部に、Ｂ．成分
を原料として予備の厳しい加熱処理に依って造る熱に極
めて安定なＢ．成分（平均分子量３６８、軟化点８２℃
乃至８６℃）とこのＢ．成分が３個熱結合して立体構造
を型成する熱に極めて安定なＱ．Ｓ．成分（平均分子量
８４２、軟化点３５０℃乃至３５５℃）との混合物１０
０部を充分混合し、これを前述の分解生成ガスの気流下
３００ｋｇ／ｃｍ２の加圧下１，０００℃にて５時間加
熱処理し、フラーレンＣ６０を８％含有する焼成ピッチ
を収率８０％で造り、この焼成ピッチをメチルアルコー
ルを１０％含有するベンゼンを溶媒としてフラーレンＣ
６０を選択的に溶剤抽出し、その溶液をオクタデシルシ
ラン（ＯＤＳ）のシリカゲルの充填層に流し込み、フラ
ーレンＣ６０のみを効率良く分離し、更に之を高温高真
空下にて精製して工業的にフラーレンＣ６０を精製する
ことが出来る。
【００１５】
【発明の効果】脱硫減圧軽油の熱接触分解（ＦＣＣ）に
依って副産される石油系ピッチ（Ｈ．成分とＢ．成分と
の混合物）を溶剤抽出に依ってＨ．成分とＢ．成分とに
夫々分離抽出し、夫々を先ず過激な予備の加熱処理を実
施し、石油の油種及び石油系ピッチの製法に全く関係無
く、ベンゼン核とナフタリン核を主成分とする出来るだ
け炭素数の少ないアルキル基の側鎖を有する熱に極めて
安定なＨ．成分を單味で、或いはこのＨ．成分とこの
Ｈ．成分が３個熱結合して造る立体構造を型成する熱に
極めて安定なＱ．Ｓ．成分との混合物を造り、亦熱に極
めて安定なＢ．成分を單味で、或いはこのＢ．成分とこ
のＢ．成分が３個熱結合して造る立体構造を型成する熱
に極めて安定なＱ．Ｓ．成分との混合物を夫々原料とし
て不活性ガス或いは分解生成ガスの気流下高圧高温度に
て加熱処理してフラーレンＣ６０を４％乃至２０％含有
する焼成ピッチを造り、これ等の焼成ピッチを夫々別々
に溶剤としてメチルアルコールを５％乃至２０％含有す
るベンゼン或いはメチルアルコールを５％乃至２０％含
有するテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）の溶液を使用して
フラーレンＣ６０選択的に溶剤抽出し、その溶液をオク
タデシルシラン（ＯＤＳ）のシリカゲルの充填層に流し
込み、フラーレンＣ６０のみを分離し、更に之を高温高
真空下にて昇華して精製し、合理的に且つ工業的に製造
することが始めて可能となった。
依って副産される石油系ピッチ（Ｈ．成分とＢ．成分と
の混合物）を溶剤抽出に依ってＨ．成分とＢ．成分とに
夫々分離抽出し、夫々を先ず過激な予備の加熱処理を実
施し、石油の油種及び石油系ピッチの製法に全く関係無
く、ベンゼン核とナフタリン核を主成分とする出来るだ
け炭素数の少ないアルキル基の側鎖を有する熱に極めて
安定なＨ．成分を單味で、或いはこのＨ．成分とこの
Ｈ．成分が３個熱結合して造る立体構造を型成する熱に
極めて安定なＱ．Ｓ．成分との混合物を造り、亦熱に極
めて安定なＢ．成分を單味で、或いはこのＢ．成分とこ
のＢ．成分が３個熱結合して造る立体構造を型成する熱
に極めて安定なＱ．Ｓ．成分との混合物を夫々原料とし
て不活性ガス或いは分解生成ガスの気流下高圧高温度に
て加熱処理してフラーレンＣ６０を４％乃至２０％含有
する焼成ピッチを造り、これ等の焼成ピッチを夫々別々
に溶剤としてメチルアルコールを５％乃至２０％含有す
るベンゼン或いはメチルアルコールを５％乃至２０％含
有するテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）の溶液を使用して
フラーレンＣ６０選択的に溶剤抽出し、その溶液をオク
タデシルシラン（ＯＤＳ）のシリカゲルの充填層に流し
込み、フラーレンＣ６０のみを分離し、更に之を高温高
真空下にて昇華して精製し、合理的に且つ工業的に製造
することが始めて可能となった。
フロントページの続き (54)【発明の名称】 石油系ピッチの組成成分のＨ．成分或いはＢ．成分を夫々別々に原料として予備処理し、これ等 を別々に溶剤抽出しこれ等の抽出成分を加熱加圧処理し、フラーレン▲Ｃ60▼を含有する焼成ピ ッチを造り、これを特殊な溶剤にてフラーレン▲Ｃ60▼を溶剤抽出し、この抽出溶液をシリカゲ ル系の充填層に流し込みフラーレン▲Ｃ60▼を効率良く選択的に分離精製する方法。
Claims (2)
- 【請求項１】１ Ｈ．成分：試料３ｇｒからｎ−ヘプタ
ン１５０ｃｃで温度９８．４℃で抽出される成分。 ２ Ｂ．成分：試料のＨ．成分の溶剤抽出で得られる
Ｈ．成分不溶分（ラフイネート）からベンゼン１５０ｃ
ｃで温度８０．１ ℃で抽出される成分。 ３ Ｑ．Ｓ．成分：前述のＢ．成分の溶剤抽出で得られ
るＢ．成分不溶分（ラフイネート）からキノリン１５０
ｃｃで温度２３７℃で抽出される成分。 ４ Ｑ．ｉ．成分：前述のＱ．Ｓ．成分の溶剤抽出で得
られるＱ．Ｓ．成分不溶分（ラフイネート）と定める。 脱硫減圧軽油の熱接触分解（ＦＣＣ）に依り副産される
石油系ピッチを減圧蒸留して８５％カットして造る初留
４６０℃乃至終留５６０℃（Ｈ．成分２０．０％乃至８
０．０％、Ｂ．成分２０．０％乃至８０．０％、平均分
子量３６０乃至４１０、軟化点４６℃乃至６４℃）を炭
素数６乃至８の脂肪族炭化水素の溶剤抽出にて得られる
Ｈ．成分（Ｈ．成分９９．０％乃至１００．０％、Ｂ．
成分０％乃至１．０％、平均分子量３１０乃至３６０、
軟化点４０℃乃至５０℃）を抽出し、そのＨ．成分を不
活性ガス或いは分解生成ガスの気流下２０ｋｇ／ｃｍ２
乃至４００ｋｇ／ｃｍ２の加圧下温度３００℃乃至６０
０℃迄で昇温し、その目標温度で２時間乃至１０時間加
熱する予備処理を実施し、熱に極めて安定なベンゼン核
１個とナフタリン核１個を主成分とし出来るだけ炭素数
の少ないアルキル基の側鎖を有する熱に極めて安定な
Ｈ．成分（平均分子量２６２乃至２７２、軟化点３６℃
乃至４０℃）とこのＨ．成分が３個熱結合して立体構造
を型成する溶剤抽出で得られるラフイネートをキノリン
等にて抽出する熱に極めて安定なＱ．Ｓ．成分（平均分
子量７２０乃至７４４、軟化点３０６℃乃至３１６℃）
等、或いはベンゼン核３個を主成分として出来るだけ炭
素の少ないアルキル基の側鎖を有する熱に極めて安定な
Ｈ．成分（平均分子量３０４乃至３１２、軟化点４０℃
乃至４２℃）とこのＨ．成分が３個熱結合して立体構造
を型成する溶剤抽出で得られるラフイネートをキノリン
等にて抽出する熱に極めて安定なＱ．Ｓ．成分（平均分
子量９２４乃至９３６、軟化点３８０℃乃至３９４℃）
等を含有する焼成ピッチを収率７５％乃至８５％で造
り、炭素数６乃至８の脂肪族炭化水素の溶剤抽出で得ら
れる熱に極めて安定なＨ．成分（平均分子量２６２乃至
２７２、軟化点３６℃乃至４０℃）を單味で、或いはこ
の熱に極めて安定なＨ．成分と焼成ピッチを炭素数６乃
至８の脂肪族炭化水素の溶剤抽出で得られるラフイネー
トをキノリン等にて抽出するＱ．Ｓ．成分（平均分子量
７２０乃至７４４、軟化点３０６℃乃至３１６℃）との
混合物を原料として不活性ガス或いは分解生成ガスの気
流下５０ｋｇ／ｃｍ２乃至６００ｋｇ／ｃｍ２の加圧下
６００℃乃至１，２００℃にて２時間乃至２０時間加熱
してフラーレンＣ６０を４％乃至２０％含有する焼成ピ
ッチを収率７６．０％乃至８４％で造り、亦前述の加熱
処理して造る焼成ピッチを炭素数６乃至８の脂肪族炭化
水素の溶剤抽出で得られる熱に極めて安定なＨ．成分
（平均分子量３０４乃至３１２、軟化点４０℃乃至４２
℃）を單味で、或いはこの熱に極めて安定なＨ．成分と
このＨ．成分が３個熱結合して造る立体構造を型成する
溶剤抽出で得られるラフイネートをキノリン等にて抽出
する熱に極めて安定なＱ．Ｓ．成分（平均分子量９２４
乃至９３６、軟化点３８０℃乃至３９４℃）等との混合
物を原料として不活性ガス或いは分解生成ガスの気流下
５０ｋｇ／ｃｍ２乃至６００ｋｇ／ｃｍ２の加圧下温度
６００℃乃至１，２００℃にて２時間乃至２０時間加熱
してフラーレンＣ６０を４％乃至２０％含有する焼成ピ
ッチを収率７４．０％乃至８４．０％で造り、この焼成
ピッチをメチルアルコールを５％乃至２０％含有するテ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）との混合物を溶剤として選
択的に溶剤抽出し、分離した抽出物をオクタデシルシラ
ン（ＯＤＳ）のシリカゲルを充填した分離管中に溶剤と
共に通過させてフラーレンＣ６０を分離し、この分離物
を更に高温高真空下にて昇華して精製するフラーレンＣ
６０の工業的製造法。 - 【請求項２】脱硫減圧軽油の熱接触分解（ＦＣＣ）に依
り副産される石油系ピッチを減圧蒸留して造る初留４６
０℃乃至終留５６０℃（Ｈ．成分２０．０％乃至８０．
０％、Ｂ．成分２０．０％乃至８０．０％、平均分子量
３６０乃至４１０、軟化点４６℃乃至６４℃）を炭素数
６乃至８の脂肪族炭化水素の溶剤抽出にて得られるラフ
イネート（不溶分）を炭素数６乃至８の芳香族炭化水素
の溶媒抽出にて得られるＢ．成分（Ｈ．成分０％乃至
１．０％、Ｂ．成分９９．０％乃至１００．０％、平均
分子量３９０乃至４４０、軟化点７６℃乃至９６℃）を
抽出し、そのＢ．成分を不活性ガス或いは分解生成ガス
の気流下２０ｋｇ／ｃｍ２乃至４００ｋｇ／ｃｍ２の加
圧下温度３００℃乃至６００℃迄昇温し、その目標温度
で２時間乃至１０時間加熱する予備処理を実施し、熱に
極めて安定なベンゼン核２個とナフタリン核１個を主成
分とし出来るだけ炭素数の少ないアルキル基の側鎖を有
する熱に極めて安定なＢ．成分（平均分子量３６２乃至
３７６、軟化点８０℃乃至８６℃）とこの熱に極めて安
定なＢ．成分が３個結合して立体構造を型成する熱に極
めて安定なＱ．Ｓ．成分（平均分子量８２４乃至８４
８、軟化点３４７℃乃至３５７℃）等を含有する焼成ピ
ッチを収率７２％乃至７７％で造り、この焼成ピッチを
炭素数６乃至８の芳香族炭化水素の溶剤抽出で得られる
熱に極めて安定なＢ．成分（平均分子量３６２乃至３７
６、軟化点８０℃乃至８６℃）を單味で、或いはこの熱
に極めて安定なＢ．成分と焼成ピッチを炭素数６乃至８
の芳香族炭化水素の溶剤抽出で得られるラフイネートを
キノリン等にて抽出するＱ．Ｓ．成分（平均分子量８２
４乃至８４８、軟化点３４７℃乃至３５７℃）との混合
物を原料として不活性ガス或いは分解生成ガスの気流下
５０ｋｇ／ｃｍ２乃至６００ｋｇ／ｃｍ２の加圧下温度
６００℃乃至１，２００℃にて２時間乃至２０時間加熱
してフラーレンＣ６０を４％乃至２０％含有する焼成ピ
ッチを収率７６％乃至８４％で造り、或いは亦前述の予
備の加熱処理して造る焼成ピッチを炭素数６乃至８の芳
香族炭化水素の溶剤抽出で得られる熱に極めて安定なベ
ンゼン核１個とナフタリン核２個を主成分とし出来るだ
け炭素数の少ないアルキル基の側鎖を有する熱に極めて
安定なＢ．成分（平均分子量４１２乃至４１６、軟化点
７４℃乃至７６℃）を單味で、或いはこの熱に極めて安
定なＢ．成分と焼成ピッチを炭素数６乃至８の芳香族炭
化水素の溶剤抽出で得られるラフイネートをキノリン等
にて抽出するこの熱に極めて安定なＢ．成分が３個結合
して立体構造を型成する熱に極めて安定なＱ．Ｓ．成分
（平均分子量８７６乃至９００、軟化点３６８℃乃至３
７８℃）との混合物を不活性ガス或いは分解生成ガスの
気流下５０ｋｇ／ｃｍ２乃至６００ｋｇ／ｃｍ２の加圧
下温度６００℃乃至１，２００℃にて２時間乃至２０時
間加熱してフラーレンＣ６０を４％乃至２０％含有する
焼成ピッチを収率７０％乃至８４％で造り、これ等の焼
成ピッチをメチルアルコールを５％乃至２０％含有する
ベンゼン或いはメチルアルコールを５％乃至２０％含有
するテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を溶剤として溶剤抽
出し、分離した抽出物をオクタデシルシラン（ＯＤＳ）
のシリカゲルを充填した分離管中に溶剤と共に通過させ
てフラーレンＣ６０を分離し、この分離物を更に高温高
真空下にて昇華して生成するフラーレンＣ６０の工業的
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6169885A JPH082909A (ja) | 1994-06-20 | 1994-06-20 | 石油系ピッチの組成成分のｈ．成分或いはｂ．成分を夫々別々に原料として予備処理し、これ等を別々に溶剤抽出しこれ等の抽出成分を加熱加圧処理し、フラーレン▲ｃ６０▼を含有する焼成ピッチを造り、これを特殊な溶剤にてフラーレン▲ｃ６０▼を溶剤抽出し、この抽出溶液をシリカゲル系の充填層に流し込みフラーレン▲ｃ６０▼を効率良く選択的に分離精製する方法。 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6169885A JPH082909A (ja) | 1994-06-20 | 1994-06-20 | 石油系ピッチの組成成分のｈ．成分或いはｂ．成分を夫々別々に原料として予備処理し、これ等を別々に溶剤抽出しこれ等の抽出成分を加熱加圧処理し、フラーレン▲ｃ６０▼を含有する焼成ピッチを造り、これを特殊な溶剤にてフラーレン▲ｃ６０▼を溶剤抽出し、この抽出溶液をシリカゲル系の充填層に流し込みフラーレン▲ｃ６０▼を効率良く選択的に分離精製する方法。 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH082909A true JPH082909A (ja) | 1996-01-09 |
Family
ID=15894767
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6169885A Pending JPH082909A (ja) | 1994-06-20 | 1994-06-20 | 石油系ピッチの組成成分のｈ．成分或いはｂ．成分を夫々別々に原料として予備処理し、これ等を別々に溶剤抽出しこれ等の抽出成分を加熱加圧処理し、フラーレン▲ｃ６０▼を含有する焼成ピッチを造り、これを特殊な溶剤にてフラーレン▲ｃ６０▼を溶剤抽出し、この抽出溶液をシリカゲル系の充填層に流し込みフラーレン▲ｃ６０▼を効率良く選択的に分離精製する方法。 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH082909A (ja) |
-
1994
- 1994-06-20 JP JP6169885A patent/JPH082909A/ja active Pending
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