JPH07145017A - 歯科製品を製造するための方法およびディスペンサー - Google Patents
歯科製品を製造するための方法およびディスペンサーInfo
- Publication number
- JPH07145017A JPH07145017A JP14142794A JP14142794A JPH07145017A JP H07145017 A JPH07145017 A JP H07145017A JP 14142794 A JP14142794 A JP 14142794A JP 14142794 A JP14142794 A JP 14142794A JP H07145017 A JPH07145017 A JP H07145017A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymerizable
- composition
- paste composition
- denture
- catalyst system
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/14—Macromolecular materials
- A61L27/18—Macromolecular materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61C—DENTISTRY; APPARATUS OR METHODS FOR ORAL OR DENTAL HYGIENE
- A61C13/00—Dental prostheses; Making same
- A61C13/20—Methods or devices for soldering, casting, moulding or melting
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F279/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of monomers having two or more carbon-to-carbon double bonds as defined in group C08F36/00
- C08F279/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of monomers having two or more carbon-to-carbon double bonds as defined in group C08F36/00 on to polymers of conjugated dienes
- C08F279/06—Vinyl aromatic monomers and methacrylates as the only monomers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2430/00—Materials or treatment for tissue regeneration
- A61L2430/12—Materials or treatment for tissue regeneration for dental implants or prostheses
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S522/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S522/908—Dental utility
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Dental Prosthetics (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
Abstract
歯科製品を形成する方法およびそのための装置を提供す
ることである。 【構成】 酸化剤および少なくとも1種の重合性アクリ
ル化合物からなる第1重合性ペースト組成物と、還元剤
および少なくとも1種の重合性アクリル化合物からなる
第2重合性ペースト組成物とを用意し、前記重合性ペー
スト組成物を静止ミキサーで混合して、前記アクリル化
合物の重合のためのレドックス触媒系を有する重合ペー
スト組成物を形成し、前記重合ペースト組成物を成形し
硬化し歯科製品を得ることからなる歯科製品を形成する
方法および前記ペースト組成物を封入している2つの酸
素透過性容器を含む歯科製品を形成する装置。
Description
貯蔵、混合及び適用できるペースト組成物に関する。本
発明は、静止混合チャンネルに連結された通気性容器に
封入した、歯科矯正装置および歯科補てつ物のような歯
科製品、たとえば義歯、義歯リライン、歯冠、架工義
歯、歯修復推進材を形成するのに有用な遊離基重合性ア
クリルペースト組成物を提供する。
アクリル酸エステルを含む嫌気性シーラント組成物を開
示している。Bernd らの米国特許No. 3,661,876 は、酸
素の排除で硬化する接着剤またはシーラント剤を開示し
ている。Matsuda らの米国特許No. 3,899,382 は、嫌気
性結合剤を開示している。Heiss の米国特許No. 4,129,
611 は、硬質および軟質の熱可塑性重合体混合物の熱可
塑性ポリウレタンを開示している。Kohmura らの米国特
許No. 4,267,133 は、義歯床の製造を開示している。Bu
nyanの米国特許No. 4,331,580 は、流動性嫌気性シーラ
ント組成物を開示している。Werberの米国特許No. 4,43
1,787 は、嫌気性接着剤を開示している。Ratcliffe ら
の米国特許No. 4,602,076 は、光重合性組成物を開示し
ている。Blackwell らの米国特許No. 4,657,941 は、リ
ン接着促進剤とスルフィン酸促進剤を含む生物学的適合
性接着剤を開示している。Ibsen らの米国特許No. 4,67
4,980 は、歯科複合体および磁製修復物を開示してい
る。Engelbrecht の米国特許No. 4,771,112 は、アルデ
ヒド、エポキシドイソシアナート、または重合性基のハ
ロトリアジン基および高分子量骨格からなる化合物、そ
れらを含む混合物、およびその使用を開示している。En
gelbrecht らの米国特許No. 4,806,381 は、酸および酸
誘導体を含む重合性化合物、それを含む混合物、及びそ
の使用を開示している。Blackwell らの米国特許No. 4,
816,495 は、生物学的適合性接着可視光硬化性組成物を
開示している。Kashihara らの米国特許No. 4,842,936
は、複合塩基性樹脂粒子、その製造、及びそれを含むコ
ーティング用樹脂組成物を開示している。Engelbrecht
の米国特許No. 4,872,936 は、重合性セメント混合物を
開示している。Moriらの米国特許No. 4,880,857 は、カ
ーボンブラック−グラフト重合体、その製造方法、及び
その使用を開示している。Moriらの米国特許No. 4,940,
749 は、カーボンブラック−グラフト重合体、その製造
方法、その使用を開示している。Moriらの米国特許No.
4,994,520 は、カーボンブラック−グラフト重合体、そ
の製造方法、及びその使用を開示している。Antonucci
らの米国特許No. 5,037,473 は義歯ライナーを開示して
いる。Omura の米国特許No. 5,091,441 は、歯科組成物
を開示している。Blackwell の米国特許No. 5,218,070
は、歯科/医科組成物とその使用を開示している。
能性単量体を含む歯科修復推進組成物を開示している。
Howardらのカナダ特許No. 1,102,039 は、不飽和付加重
合性ウレタン樹脂を含む放射線硬化性コーティング組成
物を開示している。Sulingらのカナダ特許No. 1,145,88
0 は、成形した歯科顔料を開示している。Denyerのカナ
ダ特許No. 1,148,294 は、歯科組成物を開示している。
Ikeda らのカナダ特許No. 1,149,538 は、硬化性樹脂組
成物を開示している。Ratcliffe らのカナダ特許No. 1,
189,996 は、微粒度および大粒度の充填剤混合物を含む
重合性歯科組成物を開示している。Fellman らのカナダ
特許No. 1,200,046 は、永久歯修復推進材料を開示して
いる。Michl らのカナダ特許No. 1,209,298 は、特に歯
科用の光重合性組成物を開示している。Ibsen らのカナ
ダ特許No. 1,243,798 は歯科複合物と磁製修復物を開示
している。Ibsen らのカナダ特許No. 1,244,177 は、メ
タクリル酸エステル官能性樹脂歯科組成物および磁製修
復組成物を開示している。Schaeferのカナダ特許No. 1,
244,581 は、プラスチック歯科用部材用地膚材料を開示
している。Randklevのカナダ特許No. 1,245,437 は、非
ガラス質微粒子を含む放射線不透明低乳白度歯科複合体
を開示している。Waknine のカナダ特許No.1,262,791
は、2成分(ペースト−ペースト)自己硬化性歯修復推
進材料を開示している。Okada らのカナダ特許出願No.
2,002,017 は、歯修復推進材料を開示している。Heidら
のカナダ特許出願No. 2,009,471 は、ハイブリッドプラ
スチック充填材料を開示している。Mitra らのカナダ特
許出願No. 2,032,773 は、歯科組成物、歯科組成物のポ
トイニフルター(photoiniferter) 重合による成形歯科
物品の製造方法、こうして製造した成形歯科物品を開示
している。Holmesのカナダ特許出願No. 2,033,405 は、
抗スランプ添加剤を含む歯科材料を開示している。Rhei
nberger のカナダ特許出願No. 2,051,333 は重合性歯科
材料を開示している。
56 A2 は、歯科矯正装置の製造およびそのための材料を
開示している。Muramotoらのヨーロッパ特許出願 0 185
431A3 は、複合樹脂粒子、その製造、これを含むコー
ティング用樹脂組成物を開示している。Kubotoらの英国
特許出願 GB 2,189,793Aは、歯修復推進用の重合性組成
物を開示している。Heynold らのPCT/DE87/00135は、特
に歯科補てつ物の非硬化成形エレメント製造用の重合性
塊を開示している。Luxatemp - Automixは重合用カート
リッジを開示している。DMG HAMBURG は、ペースト含有
カニューレを開示している。DentsplyおよびCaulk は各
々、静止ミキサーを有するカートリッジ系における型穴
材料を開示している。
リレート単量体、および該単量体に表面的に可溶である
ことができるポリメチルメタクリレートおよびその共重
合体のような重合体有機充填剤の組合せによって製造さ
れる。単量体と重合体のこれらの組合せは、ペースト生
パン状であり、重合に触媒作用を及すために過酸化物お
よび熱および/または還元剤を使用して成形型中で重合
する。従来技術の義歯はまた、重合性メタクリレート単
量体、オリゴマー、またはプレポリマーおよび有機およ
び無機充填剤のペースト状組合せからも通常製造され
る。これらは成形型上で自由形で成形でき、または成形
型の中で重合できる。従来技術の光重合性歯科複合物の
欠点は、その重合体への変化度が相対的に低いことであ
る。
対し有害であり、また細菌コロニー、汚点、歯垢を形成
する部位を与える。遊離基重合性組成物に溶けた空気
は、該材料を安定化する働きをするブチル化ヒドロキシ
トルエン(BHT)のような早重合抑制剤にとって必要
である。
で容易に形成されるレドックスおよびフォトレドックス
重合した歯科補てつ物、特に義歯、義歯リライン、歯
冠、架工義歯、歯修復推進材料を製造する手段を提供す
ることである。本発明の目的は、多孔度が実質的にない
義歯、義歯リライン、歯冠、架工義歯、歯修復推進材料
を製造するため、二つのペースト組成物を混合するため
の分配システムを提供することである。本発明の目的
は、実質上色安定な多孔度のないレドックスおよびフォ
トレドックス重合した義歯、義歯リライン、歯冠、架工
義歯、歯修復推進材料を提供することである。本発明の
目的は、重合性ペースト組成物を封入している二つの酸
素透過性容器を含み、その一つが過酸化物および少なく
とも1種の重合性アクリル化合物を含んでいる、歯科製
品を形成する装置を提供することである。本発明の目的
は、一つが過酸化物とアクリル重合性化合物を含み、他
の一つが前記過酸化物用の還元剤と重合性アクリル化合
物を含む二つの相補的ペーストを静止混合し、ついで歯
科製品を成形し硬化することにより歯科製品を形成する
ことである。
命」とは、G. Fagain, H. Sheehan 及びR. O. Kennedy
によりAmerican Biotechnology Laboratory, Vol. 9, N
o. 9,p 31−32、10月、1991年において、加
速劣化試験で議論されている劣化時間を言う。ここで使
用する「溶剤」とは、t−ブチルアルコールのような、
遊離基重合性アクリル化合物は溶けるが、遊離基重合性
アクリル化合物ではない化合物を言う。ここで使用する
「放射線」とは、可視光、紫外線、マイクロ波及び/又
は赤外電磁放射線を含む電磁放射線を言う。ここで使用
する「アクリル」は、メタクリル、シアノアクリル、フ
ルオロアクリル残基のような置換アクリル残基の化合物
を含む。ここで使用する「歯科製品」は、歯科矯正装置
および歯科補てつ物を含む。ここで使用する「歯科矯正
装置」は、たとえば歯の移動用装置のような歯科矯正装
置を含め口で使用する歯科製品を意味する。ここで使用
する「一時的歯冠」とは、約3週間、変色、脱落及び/
又は破壊に有効に耐える歯冠を言う。ここで使用する
「一時的架工義歯」とは、約3週間、変色、脱落及び/
又は破壊に有効に耐える架工義歯を言う。ここで使用す
る「臨時歯冠」とは、約1年間、変色、脱落及び/又は
破壊に有効に耐える歯冠を言う。ここで使用する「臨時
架工義歯」とは、約1年間、変色、脱落及び/又は破壊
に有効に耐える架工義歯を言う。
合性アクリル化合物を有する二つの重合性ペースト組成
物から、義歯、義歯リライン、歯冠、架工義歯、歯修復
推進材料、一時的歯冠、一時的架工義歯、臨時の歯冠ま
たは臨時架工義歯のような歯科製品を形成する方法。こ
れらのペーストの一方は、酸化剤と安定剤を含み、他方
は遊離基重合のレドックス触媒系の成分として還元剤を
含む。これらのペースト組成物を静止ミキサーで混合し
て重合ペースト組成物を形成し、ついで歯科補てつ物に
成形する。この方法の実施に有用なハンドヘルド混合デ
ィスペンサーは、静止混合導管、前記重合性ペースト組
成物を封入する二つの容器を含む。前記静止混合導管は
静止混合部材を封入している。前記容器は前記静止混合
導管と流体流連絡で接続するのに適合している。還元剤
を含むペースト組成物には、光開始剤を含めるのが好ま
しい。各容器は、その中の重合性ペースト組成物を23
℃で少なくとも12ヵ月重合を抑制し保持するために十
分に酸素透過性である。
する。図1は、ハウジング11を有する本発明によるデ
ィスペンサー物品10を示す。ハウジング11は、触媒
含有重合性ペースト組成物13を封入する酸素透過性円
筒容器12および促進剤含有重合性ペースト組成物15
を封入する酸素透過性円筒容器14を支持する。好まし
くは、容器は円筒形であり、約0.1〜約2mmの壁厚さを
有する。容器12および14は混合チャンネル16に連
結されており、混合チャンネル16は導管18および2
0からの二つの流を分け、再結合し、混合させる角度で
向きを変えている一連のじゃま板を有する静止混合部材
17を封入している。混合チャンネル16は、夫々導管
18および20を介して容器12および14と流体流で
連絡している。混合チャンネル16は、インターロック
フランジ22および24によってハウジング11に連結
している。容器12および14には、取り込みによる空
気を含めることなく、夫々重合性ペースト組成物13お
よび15が充填されている。好ましくは、組成物13お
よび15は予め決めた速度で静止混合チャンネル16に
排出され、そこで本質的に取り込みによる空気を含むこ
となく混合されて、容易に模型が作れるおよび/または
成形される重合組成物を形成する。スラブ上でまたはボ
ールの中での追加の混合は必要ではない。
ー26を押すと、アクチュエーター26はプランジャー
32および34を支持している棒28および30を容器
12および14内に強制する。プランジャー32および
34は、夫々ディスク形状末端壁36および38に対し
て押す。末端壁36および38は重合性組成物13およ
び15を押し出し、これらを導管18および20を通
し、混合チャンネル16に強制する。重合性ペースト組
成物13および15は各々、重合触媒系の成分を含んで
おり、混合によって遊離基発生触媒系を与える。重合性
促進剤ペースト組成物15は、還元剤、および好ましい
実施態様では放射線活性化開始剤、および少なくとも1
種の重合性化合物を含む。触媒ペースト組成物13は、
酸化剤および少なくとも1種の重合性化合物を含む。重
合性ペースト組成物13および15は、同時に静止混合
チャンネル16を通し押出される。重合性組成物13お
よび15は、静止混合部材17により混合され、容易に
歯科補てつ物の模型に作れる重合組成物を形成する。好
ましい実施態様では、光、マイクロ波、熱のような外部
エネルギーを適用しおよび/または追加のレドックス重
合によって、成形した組成物の追加の重合を達成でき
る。
よび15は各々、少なくとも10%の充填剤を含み、少
なくとも5000cpの粘度を有し、実質上溶剤を含まな
い、すなわち溶剤1重量%未満、さらに好ましくは0.5
重量%未満、最も好ましくは溶剤を含まない。重合性ペ
ースト組成物13および/または15は好ましくは充填
剤および重合性(メタ)アクリレート化合物を含む。
ンサー装置は各々プランジャーを有する2個の連結した
シリンジ管を含む。プランジャーは操作者により同時に
作動するよう連結されており、静止混合エレメントを含
む第3の排出管を通し同時にペーストを排出し、重合ペ
ースト組成物により形成される重合生成物中に目に見え
る空隙を生じるには不十分な濃度で空気を溶解している
重合ペーストを形成する。
義歯のリラインに使用する。重合性ペーストを静止混合
して重合リラインペースト組成物が形成され、義歯はは
じめにつくられるから患者の口の変化した軟質組織外形
に一層良く適合するように、または患者の口への義歯の
適合を改良するために、義歯上に直接押出される。重合
性ペーストをかきまぜまたはへら混合により混合したと
きのように、静止混合したリラインペースト組成物中に
は空気は取り込まれない。重合リラインペースト組成物
は、印象される区域に適合(成形)される。重合リライ
ンペースト組成物は、手袋をつけた指または適当な道具
で容易に模型につくられる。重合リラインペースト組成
物を混合後、作業時間を規定する最早成形できなくなる
前に、重合リラインペースト組成物で口の印象をつく
る。重合触媒は混合中活性化される。重合リラインペー
スト組成物は好ましくは約5分未満の作業時間を有す
る。数分以内に、押出された重合組成物は部分重合し硬
化する。重合組成物の発熱は、実質上全単量体が一層迅
速に重合体に変換するときよりも低い。重合組成物の発
熱温度は患者への不快なしに容易に耐えられる。好まし
い実施態様では、熱および光を与える歯科光硬化炉を使
用して、リライン組成物をさらに口外で重合する。本発
明の好ましい実施態様では、義歯に接着した口成形した
部分重合したリライン組成物を、印象した後TRIAD
(商標)2000光硬化炉(Dentsply International I
nc. 販売)に1〜20分入れて更にリライン組成物を重
合する。別に、義歯に接着した部分変換したリライン組
成物をプラスターまたは他の媒体で囲んでその形状を維
持し、加熱して熱的にリライン組成物を一層完全に変換
し硬化する。本発明の別の実施態様では、部分重合した
リライン組成物およびそれに接着した義歯を、患者の口
から除去し、真空下、空気、水、窒素または他の不活性
液体および/またはガスを充填した容器中加圧下、高温
でさらに硬化し、組成物を実質上完全に硬化、変換し、
重合する。硬化物品についての包装、混合及び変換する
この方法の1つの利点は、アミンまたは他の可能な色形
成還元剤の濃度が低いから、重合中または重合後の望ま
しくない色形成の可能性を最小にできることである。
ペースト組成物を直接予め形成した成形型の空どうに押
出す。成形型は好ましくはロストワックス法または他の
成形型製法で形成される。重合ペーストを加圧下押出
し、常温でまたは重合を促進するため熱または光を用い
て成形型内で重合し、義歯または歯冠および架工義歯の
ような歯科補てつ物を形成する。
ペースト組成物を静止ミキサーからトレーに押出し、直
接患者の組織に適用し、注文トレーを形成する。別に、
重合ペーストを患者組織の模型上に押出して、印象トレ
ーまたは歯科補てつ物を形成する。別の実施態様では、
重合ペーストを直接歯上に押出し、かみ記録をそのなか
に印象し、または患者の口に固定される補てつ物の修復
に使用する。これらの方法は、使用部位で重合組成物の
堆積に便利であり、手でへらでこねて混合したときより
も多孔度が低くそこで一層汚れ耐性である歯科製品を与
える。この全ての応用において、得られる製品は約10
0,000psi より大きい弾性率を有し剛性である。
リゴマー、プレポリマーはポリエステルおよびポリエー
テルメタクリレート、ウレタンメタクリレート及びポリ
グリコールメタクリレートを含む。重合性メタクリレー
トはろう状、シロップ、または流動性液体である。好ま
しい実施態様では、各重合性ペースト組成物は、メタク
リレート単量体、オリゴマー、またはプレポリマー、例
えば Uvithane 783、893、または892(Morton
International 販売)、または Craynor CN961、
962、964、966、971、または973(Sart
omer 販売)、Mhoromer 6661−0(Rohm Tech.販
売)のようなもの、有機充填剤及び無機充填剤を含む。
一般式(I)
は水素、ハロゲン、アルキル、置換アルキル、またはシ
アノ基であり、nは1〜6の整数であり、mは1〜10
00の整数である。)の範囲に入る化合物を含む。
及びそれらの塩で置換された形を含めるアルキルまたは
芳香族のようなヒドロカルビルスペーサー、またはポリ
エーテル、ポリウレタン、ポリエステル、グリコール、
ポリグリコールである。
として使用できるリン酸エステルおよびホスホン酸エス
テルを含む不飽和アクリル化合物の例として、ヒドロキ
シエチルメタクリレートモノホスフェート、2,2′−
ビス(α−メタクリルオキシ−β−ヒドロキシプロポキ
シフェニル)プロパンジホスホナート(BIS−GMA
ジホスホナート)、BIS−GMAメタクリルオキシエ
チルホスフェート、グリセリルジメタクリレートモノフ
ルオロホスフェート及びグリセリルジメタクリレートホ
スフェートのようなリン酸基を含む単量体が挙げられる
が、これらに限定されない。好ましい化合物は式(III)
のポリエチレン性不飽和モノホスフェートおよびその塩
である。
以上の酸素原子が介在でき、置換または非置換であるこ
とができ、脂肪族基、脂環族基、またはアリール基から
なることができ、R1 は上記で定義した通りであり、及
びnは少なくとも1の整数である。
るのに有用な重合性アクリル化合物は、一官能性単量
体、多官能性オリゴマーおよび/または付加重合できる
二官能性または多官能性残基を有する単量体を含む。一
般に、この重合の活性部位として働らく好ましい反応性
官能基はアクリルである。一官能性単量体として、メタ
クリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸ベンジル、メタ
クリレート、メタクリル酸t−ブチル、メタクリル酸n
−ブチル、メタクリル酸イソブチル及び2−エチルヘキ
シルメタクリレートが挙げられる。適当な多官能性単量
体およびオリゴマーは、アクリルおよび低級アルキルア
クリル酸ジエステル、アルコールがカルボキシル基およ
び水酸基のような異なる反応性官能基を有するアルコー
ルから形成されたアクリルおよび低級アルキルアクリル
酸エステル、ウレタンジアクリレート及びジメタクリレ
ート、ポリビニル化合物、ジビニル芳香族化合物、およ
び当業者に明らかな他の化合物のような多官能性ビニル
および/または付加重合性単量体の多くの群から選択す
ることができる。
合性アクリル化合物として有用な好ましい多官能性単量
体およびオリゴマーとして、たとえばアクリル酸、メタ
クリル酸、エタクリル酸、プロパクリル酸、ブタクリル
酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン
酸、イタコン酸、マロン酸又はアコニット酸のような不
飽和酸のエステルが挙げられる。他の不飽和酸は当業者
に容易に明らかである。これらの酸を好ましくは飽和ま
たは不飽和多価アルコールと反応させて、本発明の組成
物の処方に有用な有効な多官能性単量体およびオリゴマ
ーであるエステルを形成する。一般に、これらのアルコ
ールは1個以上のヒドロキシル官能基を有し、2〜約3
0の炭素原子を有する。そこで、有用なアルコールとし
て、アリルアルコール、メタリルアルコール、クロチル
アルコール、ビニルアルコール、ブテニルアルコール、
イソブテニルアルコール、および類似の不飽和アルコー
ル類、およびエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、テトラエチレングリコール、ペン
タエチレングリコール、グリセリン、1,3,3−トリ
メチロール−プロパン、ペンタエリトリトール、ジヒド
ロキシフェノール、及びビスフェノールA、1,1−ビ
ス(4−ヒドロキシフェニル)メタンのようなアルキリ
デンビスフェノール類、4,4′−ジヒドロキシビフェ
ニル、4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホン、ジ
ヒドロキシジフェニルエーテル、ジヒドロキシジフェニ
ルスルホキシド、レソルシノール、ヒドロキノンなどの
ようなポリオール類が挙げられる。
合性アクリル化合物として有用な好ましい多官能性単量
体およびオリゴマーとして、アクリル酸アリル、メタク
リル酸アリル、フマル酸ジメタリル、N−アリルアクリ
ルアミド、アクリル酸クロチル、クロトン酸アリル、ケ
イ皮酸アリル及びマレイン酸ジアリルのような単量体不
飽和酸と不飽和一価アルコールのエステルが挙げられ
る。他の好ましい化学種は、エチレングリコールジアク
リレート(ジメタクリレートおよびC2 −C6 同族
体)、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ビ
スフェノールAのジメタクリル酸エステル、および他の
アクリル酸エステル、アクリル酸アルキルエステルのよ
うな多価アルコールのジ、トリおよび高級エステルであ
る。さらに、多官能性単量体および/またはオリゴマー
の混合物も、本発明の実施において有用である。
クリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、それら
のメタクリレート同族体と2,2,4−トリメチルヘキ
シル−1,6−ジイソシアナートから形成されるウレタ
ンジメタクリレート(以後「ウレタンジメタクリレー
ト」または「ジアクリレート」と呼ぶ)のような重合性
アクリル化合物は、エチレングリコールジメタクリレー
ト、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート、トリ
メチロールプロパントリメタクリレート、ビスフェノー
ルAのジメタクリル酸エステル、それらのウレタン付加
物と同様に特に有用である。相当するアクリレートもマ
レイン酸ジアリルと同様に有用である。
に有用な重合性アクリル化合物は、構造式(II)を特徴
とするビニルウレタンまたはウレタン−(メタ)アクリ
レート単量体またはプレポリマーである。
アルキル、またはシアノ基であり、R2 とR4 は独立に
アルキレン、置換アルキレン、シクロアルキレン、置換
シクロアルキレン、アリーレンまたは置換アリーレンで
あり、R3 はアルキレン、置換アルキレン、シクロアル
キレン、アリーレン、置換アリーレン、複素環、置換複
素環、有機ジイソシアナートまたはイソシアナート末端
プレポリマーとヒドロキシル官能基を有する化合物との
反応生成物、またはポリオールまたはヒドロキシル末端
プレポリマーとイソシアナート官能基を有する化合物と
の反応生成物である。
しいゴム変性剤は、アクリルゴム変性剤(Rohm and Haa
s 製の Paraloid KM 334)、メタクリル化ブタジエ
ン−スチレンゴム(Elf Atochem 製の Metablen C 22
3)を含む。好ましい安定剤はブチル化ヒドロキシトル
エンである。
充填剤(フィラー)は、粒状重合体のような有機充填
剤、ガラス、セラミック、またはガラスセラミックのよ
うな無機充填剤を含む。好ましくは、充填剤は約200
μm 未満の、さらに好ましくは約100μm 未満の、最
も好ましくは約35μm 未満の粒度を有する。有機充填
剤は、好ましくは微粒化技術、乳化重合、塊状重合、ま
たは懸濁重合により形成される天然および合成重合体お
よび共重合体を含む。充填剤を、ボールミル、シエアリ
ング、または微粒化により粉砕できる。無機充填剤は融
解またはゾルゲル技術により製造され、ボールミル、ア
トリターミル微粒化、アテンシヨン摩砕、または沈殿に
より粉砕できる。好ましい無機充填剤として、シリカ、
石英、ホウケイ酸塩、ケイ素質充填剤、ケイ酸アルミニ
ウムバリウム、ケイ酸アルミニウムリチウム、ストロン
チウム、ランタンおよびタンタルアルミノケイ酸塩ガラ
スのような無機ガラスが挙げられる。好ましい無機充填
剤は微粉無定形二酸化ケイ素粒子である。シラン化無機
充填剤は本発明の目的に対して無機充填剤として考えら
れ、また好ましい。シラン化手段は、シラノール基の若
干をたとえばジメチルジクロロシランで置換しまたは反
応させ疎水性充填剤を形成する。
性組成物は実質上同一粘度を有する。好ましくは、重合
性組成物を1:1〜1:5の容量比で混合する。さらに
好ましくは、重合性組成物を1:1〜1:3の容量比で
混合する。最も好ましくは、重合性組成物を1:1の容
量比で混合する。好ましくは、各容器は少なくとも約
0.4×10-10cm2/秒(cm Hg )の酸素透過係数を有
する。好ましくは、各容器内の各重合性ペースト組成物
は、少なくとも180日の貯蔵寿命を有する。好ましい
マイクロ波活性化触媒系はベンゾピナコールまたはtert
−ブチルペルイソノナノアートを含む。本発明により作
られる歯科製品は、好ましくはペースト組成物を手でへ
らでこね、へらでこねたペースト組成物を成形し、硬化
して形成した相当する製品よりも少なくとも0.5%大
きい比重を有する。
eeling, IL の指示に従って、粉末と液体を2.5 cm3
/mlの比で混合し、ペーストを形成し、これを成形型に
入れ、ポリエチレンフィルムで覆い、5分放置し、つい
でAstron XL (Astron Dental Corp 販売)光硬化装置
で5分光硬化し、ディスクを形成した。このディスクの
実寸の3.4倍拡大写真を図4に示す。この粉末および
液体組成物は、 Smithらの the International Journal
of Prothodontics, Vol.4、Number 1991、pp.
445−448に記載されている。粉末はポリ(メタク
リル酸エチル)、ピークMW245,488、1.0%
過酸化ベンゾイルを含む。液体はメタクリル酸n−ブチ
ル、エトキシル化ビスフェノールAジメタクリレート、
ジメチル−p−トルイジン及びショウノウキノンを含
む。
rtland, Ore の指示に従って、粉末と液体を2.0 cm
3/mlの比で混合し、ペーストをつくり、これを成形型
に入れ、ポリエチレンフィルムで覆い、5分放置し、つ
いで Star Cure360(Star Dental 販売)光硬化装置
で5分光硬化しディスクを形成した。このディスクの実
寸の3.4倍拡大写真を図3に示す。この粉末と液体の
組成物は、 Smithらの the International Journal of
Prosthodontics, Vol 4、 Number 1991、pp. 44
5−448に記載されている。粉末はポリ(メタクリル
酸エチル)/ポリ(メタクリル酸メチル)共重合体(9
/1)、ピークMW381,987、0.9%過酸化ベ
ンゾイルを含む。液体はエトキシル化ビスフェノールA
ジメタクリレート67.1%、メタクリル酸シクロヘキ
シル30.1%、ショウノウキノン0.14%を含む。
硬化材料は無機充填剤2.83%を含む(BarronらのDe
nt Mater8:27−277、7月1992 pp.274−
277の p. 276参照)。
th Skokie, IL の指示に従って、粉末と液体を1.9 c
m3/mlの比で混合し、ペーストをつくり、これを成形型
に入れ、ポリエチレンフィルムで覆い、5分放置し、つ
いで Pro Lite3(Pro Den Corporatin 販売)光硬化
装置で5分光硬化してディスクを形成した。このディス
クの実寸の3.4倍拡大写真を図6に示す。この粉末と
液体の組成物は Smithらにより記載されている。粉末は
ポリ(メタクリル酸エチル、ピークMW300,31
2、過酸化ベンゾイル0.9%を含んでいる。液体はメ
タクリル酸n−ブチル13.9%、エトキシル化ビスフ
ェノールAジメタクリレート74.1%、ジメチル−p
−トルイジン、ショウノウキノン0.16%を含んでい
る。
−ジオキソ−3,14−ジオキサ−5,12−ジオール
ジメタクリレート4210g、3−メタクリルオキシ−
プロピルトリメトキシシラン0.7g、ブチル化ヒドロ
キシトルエン3.5g、過酸化ベンゾイル70g及び粉
末ブレンド2715gを混合して触媒ペーストを形成し
た。粉末ブレンドは、フュームドシリカ無機充填剤32
70g、ポリ(メチルメタクリレート−コ−エチレング
リコールジメタクリレート−コ−エチルメタクリレート
−スチレン)(49.2:0.8:34.0:16.
0)32920.7g、顔料10gを混合して形成し
た。このペースト組成物を、 Misc Pac 製手活性化ディ
スペンサーで使用される二重カートリッジ内の壁厚さ1
mmを有するポリプロピレンカートリッジ管室に貯蔵し
た。 触媒ペースト 重量% 7,7,9−トリメチル−4,13−ジオキソ−3,14− 60.15 ジオキサ−5,12−ジオールジメタクリレート 3−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン 0.01 ブチル化ヒドロキシトルエン 0.05 過酸化ベンゾイル 1.00 フュームドシリカ無機充填剤 3.50 ポリ(メチルメタクリレート−コ−エチレングリコールジ 35.26 メタクリレート−コ−エチルメタクリレートスチレン) (49.2:0.38:34.0:16.0)共重合体 顔料 0.03 100.00
−ジオキソ−3,14−ジオキサ−5,12−ジオール
ジメタクリレート216.5g、3−メタクリルオキシ
プロピルトリメトキシシラン0.036g、ブチル化ヒ
ドロキシトルエン0.05g、ショウノウキノン0.6
5g、(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)ベン
ゾフェノン1.08g、ジヒドロキシエチル−p−トル
イジン0.9g及び遊星ミキサー中で実施例4に記載し
たように形成した粉末ブレンド140.75gを混合し
て、促進剤および放射線硬化開始剤ペーストを形成し
た。このペースト組成物を、実施例4で使用したディス
ペンサーのポリプロピレンカートリッジの他の室に貯蔵
した。これは表1に示した組成を有する。
−ジオキソ−3,14−ジオキサ−5,12−ジオール
ジメタクリレート216.5g、3−メタクリルオキシ
プロピルトリメトキシシラン0.036g、ブチル化ヒ
ドロキシトルエン0.05g、ショウノウキノン0.6
5g、(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)ベン
ゾフェノン1.08g、ジヒドロキシエチル−p−トル
イジン1.8g及び実施例4に記載したように形成した
粉末ブレンド140.75gを混合して、促進剤および
放射線硬化開始剤ペーストを形成した。このペースト組
成物を実施例4に記載したディスペンサーのポリプロピ
レンカートリッジ管の室に貯蔵した。これは表1に示し
た組成を有する。
義歯リライン 実施例7 実施例4に記載したようにして形成した触媒ペースト1
0gと、実施例5に記載したようにして形成した促進剤
および放射線硬化開始剤ペースト10gを静止ミキサー
で混合し、義歯リライン組成物20gを形成した。この
重合義歯リライン組成物は、過酸化ベンゾイル0.5重
量%、7,7,9−トリメチル−4,13−ジオキソ−
3,14−ジオキサ−5,12−ジアザヘキサデカン−
1,16−ジオールジメタクリレート(UDMA)6
0.12g、3−メタクリルオキシプロピルトリメトキ
シシラン0.01g、ブチル化ヒドロキシトルエン0.
03g、ポリ(メチルメタクリレート−コ−エチレンジ
メタクリレート−コ−エチルメタクリレート−コ−スチ
レン)(49.2:0.8:34.0:16.0)(硬
化ビード重合体)35.44g、二酸化ケイ素3.6g
及び顔料0.01g、ショウノウキノン0.09g、
(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)ベンゾフェ
ノン0.15g、及びジヒドロキシエチル−p−トルイ
ジン0.125gを含む。この重合組成物を静止ミキサ
ーから押出し、義歯表面上に置き、2分後義歯を患者の
口の内に置き、3分硬化させた。重合組成物の一部分を
ディスクに成形した。このディスクの実寸の3.4倍拡
大写真を図5に示す。ついで、義歯をとり出し、TRI
AD2000光硬化装置で5分放射線硬化した。成分の
処方%および製品の性質を表7に示す。
義歯リライン 実施例8 実施例4に記載したようにして形成した触媒ペースト1
0gと、実施例6に記載したようにして形成した促進剤
および放射線硬化開始剤ペースト10gを静止ミキサー
で混合し、義歯リライン組成物20gを形成した。この
重合義歯リライン組成物は、過酸化ベンゾイル0.5重
量%、7,7,9−トリメチル−4,13−ジオキソ−
3,14−ジオキサ−5,12−ジアザヘキサデカン−
1,16−ジオールジメタクリレート(UDMA)6
0.12g、3−メタクリルオキシプロピルトリメトキ
シシラン0.01g、ブチル化ヒドロキシトルエン0.
03g、ポリ(メチルメタクリレート−コ−エチレング
リコールジメタクリレート−コ−エチルメタクリレート
−コ−スチレン)(49.2:0.8:34.0:1
6.0)(硬化ビード重合体)35.44g、二酸化ケ
イ素3.6g及び顔料0.01g、ショウノウキノン
0.09g、(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニ
ル)ベンゾフェノン0.15g、及びジヒドロキシエチ
ル−p−トルイジン0.25gを含む。この重合組成物
を義歯表面上に置き、2分後義歯を患者の口内に置き、
3分硬化させた。ついで義歯をとり出し、TRIAD2
000光硬化装置で5分放射線硬化した。成分の処方%
および製品の性質を表7に示す。
と、実施例5のようにして形成したペースト組成物を手
で、へらを使用して羊皮紙パッド上で均一となるまで混
合し、重合組成物を形成し、これをディスクに成形し
た。このディスクの実寸の3.4倍拡大写真を図6に示
す。性質を表7に示す。
した義歯リライン 実施例10 実施例4のようにして形成したペースト組成物10g
と、実施例6のようにして形成したペースト組成物10
gを、手でへらをつかってパッド上で混合し、重合組成
物を形成した。この重合組成物の一部分を義歯表面上に
置き、2分後義歯を患者の口内に置き、3分硬化させ
た。ついで義歯をとり出し、TRIAD2000光硬化
装置で5分放射線硬化した。性質を表7に示す。
義歯 実施例11 実施例4に記載したようにして形成した触媒ペースト1
0gと、実施例5に記載したようにして形成した促進剤
および放射線硬化開始剤ペースト10gとを静止ミキサ
ーで混合し、義歯リライン組成物20gを形成した。こ
の重合義歯リライン組成物は、過酸化ベンゾイル0.5
重量%、7,7,9−トリメチル−4,13−ジオキソ
−3,14−ジオキサ−5,12−ジアザヘキサデカン
−1,16−ジオールジメタクリレート(UDMA)6
0.12g、3−メタクリルオキシプロピル−トリメト
キシシラン0.01g、ブチル化ヒドロキシトルエン
0.03g、ポリ(メチルメタクリレート−コ−エチレ
ンジメタクリレート−コ−エチルメタクリレート−コ−
スチレン)(49.2:0.8:34.0:16.0)
(硬化ビード重合体)35.44g、二酸化ケイ素3.
6g及び顔料0.01g、ショウノウキノン0.09
g、(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)ベンゾ
フェノン0.15g、及びジヒドロキシエチル−p−ト
ルイジン0.125gを含む。この重合組成物を、静止
ミキサーを通し押出し、義歯成形型の半分に入れ、2分
後義歯成形型の両半分を一緒に置き、10分硬化させ
た。ついで義歯をとり出し、TRIAD2000光硬化
装置で5分放射線硬化した。
一時的架工義歯 実施例12 実施例4に記載したようにして形成した触媒ペースト1
0gと、実施例5に記載したようにして形成した促進剤
および放射線硬化開始剤ペースト10gとを、静止ミキ
サーで混合し、義歯リライン組成物20gを形成した。
この重合義歯リライン組成物は、過酸化ベンゾイル0.
5重量%、7,7,9−トリメチル−4,13−ジオキ
ソ−3,14−ジオキサ−5,12−ジアザヘキサデカ
ン−1,16−ジオールジメタクリレート(UDMA)
60.12g、3−メタクリルオキシプロピル−トリメ
トキシシラン0.01g、ブチル化ヒドロキシトルエン
0.03g、ポリ(メチルメタクリレート−コ−エチレ
ンジメタクリレート−コ−エチルメタクリレート−コ−
スチレン)(49.2:0.8:34.0:16.0)
(硬化ビード重合体)35.44g、二酸化ケイ素3.
6g及び顔料0.01g、ショウノウキノン0.09
g、(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)ベンゾ
フェノン0.15g、及びジヒドロキシエチル−p−ト
ルイジン0.125gを含む。この重合組成物を、複製
しようとする歯列模型上で熱可塑性ポリスチレンシート
を真空成形することによりつくった成形型に入れ、5分
硬化させた。ついで一時的架工義歯を成形型からとり出
し、TRIAD2000光硬化装置で10分放射線硬化
した。
歯冠 実施例13 実施例4に記載したようにして形成した触媒ペースト1
0gと、実施例5に記載したようにして形成した促進剤
および放射線硬化開始剤ペースト10gとを静止ミキサ
ーで混合し、義歯リライン組成物20gを形成した。こ
の重合義歯リライン組成物は、過酸化ベンゾイル0.5
重量%、7,7,9−トリメチル−4,13−ジオキソ
−3,14−ジオキサ−5,12−ジアザヘキサデカン
−1,16−ジオールジメタクリレート(UDMA)6
0.12g、3−メタクリルオキシプロピルトリメトキ
シシラン0.01g、ブチル化ヒドロキシトルエン0.
03g、ポリ(メチルメタクリレート−コ−エチレンジ
メタクリレート−コ−エチルメタクリレート−コ−スチ
レン)(49.2:0.8:34.0:16.0)(硬
化ビード重合体)35.44g、二酸化ケイ素3.6g
及び顔料0.01g、ショウノウキノン0.09g、
(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)ベンゾフェ
ノン0.15g、及びジヒドロキシエチル−p−トルイ
ジン0.125gを含む。この重合組成物を静止ミキサ
ーからアルギネート印像に押出し、口に入れ、5分硬化
させた。この一時的歯冠を成形型からとり出し、TRI
AD2000光硬化装置で5分放射線硬化した。
硬化した義歯 実施例14 実施例4に記載したようにして形成した触媒ペースト1
0gと、ショウノウキノンの代りにベンゾピナコールを
使用した以外は実施例5に記載したようにして形成した
促進剤および放射線硬化開始剤ペースト10gとを、静
止ミキサーで混合し、義歯リライン組成物20gを形成
した。この重合義歯リライン組成物は、過酸化ベンゾイ
ル0.5重量%、7,7,9−トリメチル−4,13−
ジオキソ−3,14−ジオキサ−5,12−ジアザヘキ
サデカン−1,16−ジオールジメタクリレート(UD
MA)60.12g、3−メタクリルオキシプロピルト
リメトキシシラン0.01g、ブチル化ヒドロキシトル
エン0.03g、ポリ(メチルメタクリレート−コ−エ
チレンジメタクリレート−コ−エチルメタクリレート−
コ−スチレン)(49.2:0.8:34.0:16.
0)(硬化ビード重合体)35.44g、二酸化ケイ素
3.6g及び顔料0.01g、ベンゾピナコール0.0
9g、(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)ベン
ゾフェノン0.15g、及びジヒドロキシエチル−p−
トルイジン0.125gを含む。この重合組成物を静止
ミキサーから押出し、半分に歯を埋めてある用意した義
歯成形型に入れ、2分後義歯成形型の両半分を一緒にプ
レスし、15分硬化させた。ついで、義歯成形型を金属
フラスコからとり出し、500ワットマイクロ波硬化炉
で5分硬化した。ついで、義歯を成形型からとり出し、
磨いた。
義歯 実施例15 実施例4に記載したようにして形成した触媒ペースト1
0gと、実施例5に記載したようにして形成した促進剤
および放射線硬化開始剤ペースト10gとを、静止ミキ
サーで混合して義歯組成物20gを形成した。この重合
義歯組成物は、過酸化ベンゾイル0.5重量%、7,
7,9−トリメチル−4,13−ジオキソ−3,14−
ジオキサ−5,12−ジアザヘキサデカン−1,16−
ジオールジメタクリレート(UDMA)60.12g、
3−メタクリルオキシプロピル−トリメトキシシラン
0.01g、ブチル化ヒドロキシトルエン0.03g、
ポリ(メチルメタクリレート−コ−エチレンジメタクリ
レート−コ−エチルメタクリレート−コ−スチレン)
(49.2:0.8:34.0:16.0)(硬化ビー
ド重合体)35.44g、二酸化ケイ素3.6g及び顔
料0.01g、(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニ
ル)ベンゾフェノン0.15g、及びジヒドロキシエチ
ル−p−トルイジン0.125gを含む。この重合組成
物を静止ミキサーから押出し、半分に歯を埋めてある用
意した義歯成形型に入れ、2分後義歯成形型の両半分を
一緒にプレスし、10分硬化させた。ついで、義歯フラ
スコを、72.8℃(163゜F )の熱硬化装置(熱水
浴)に1.5時間入れ、ついで沸とう水に0.5時間浸
漬した。ついで、義歯を成形型からとり出し、磨いた。
成形した義歯材料は、曲げ強さ102MPa、曲げ係数3
120MPaを有していた。成形した義歯は、6.1mmの
たわみ(破壊時)及び従来技術のものより高い衝撃強さ
を有していた。
×11.2mm×85mm)の曲げ強さと衝撃強さを試験す
ることによって、熱硬化した材料の機械的性質を測定し
た。義歯材料を棒成形型凹部に押出し、上板を置き、材
料を10〜15分自己硬化させることにより、義歯材料
棒を作成した。初期自己硬化後、棒成形型(上板および
底板と共に)をばねクランプに入れた。鋼成形型を7
2.8℃(163゜F)の熱水浴に1.5時間入れ、つい
で沸とう水に0.5時間浸漬することによって、義歯材
料を完全に硬化した。ついで、義歯材料棒を鋼成形型か
らとり出し、炭化ケイ素紙(120グリット、ついで4
00グリット)で研磨し寸法を合わせた。各棒の最終寸
法は2.85mm×10〜11mm×85mmであった。Inst
ron Model4301を使用し、クロスヘッド速度2.5
4mm/分で、曲げ強さを測定した。たわみで破壊した8
5mm棒の半分を使用して、T.M.I.衝撃試験機Model 43
01で、ノッチなしのアイゾット衝撃強さを測定した。
比較した作業時間および硬化時間 実施例4の触媒ペースト、および異なるジヒドロキシ−
p−トルイジン濃度を含む実施例5または6のペースト
の等量を静止混合および手でへらこね混合したものの、
作業時間、硬化時間、すなわち重合速度の尺度を表2、
3及び7に示す。静止混合には、12エレメント静止ミ
キサーを使用した。手によるへらこねは、混合パッド上
で実施した。作業時間は、鋭い道具で探ったとき、材料
が最早表面からもち上らない時間として測定される。硬
化時間は、試料が固体となる、すなわちプローブが材料
表面に浸入しない時間である。
ね中に重合組成物に組み込まれる過剰の空気の抑制効果
を避ける静止混合方法を使用すると、有利な一層速い重
合速度を示している。重合速度は、低水準のジヒドロキ
シ−p−トルイジンでの混合方法で、最も敏感である。
安定性 好ましくは、本発明による製品は、CIELABスケー
ルで測定し、1.0未満の全色変化を有する。静止ミキ
サーで混合した触媒と塩基の色安定性を、手でへらこね
した材料と比較した。重合した材料の50mm×0.5mm
ディスクを、American Dental Associatin Specificati
on No.12により設計した太陽灯に露光することによ
り、色安定性試験を実施した。色安定性試験の色変化
は、CIELABΔE全色変化で測定し、結果を表4お
よび7に示す。
−トルイジンでは、静止混合材料は1未満であり、かな
りではない。へらねりした重合性組成物はかなりの変化
を示した。高水準ジヒドロキシ−p−トルイジンは、両
混合方法ではるかに大きな色変化を示した。
の空気とり込み 手でへらこね中の空気のとり込みは、形成製品に多孔度
を生じる。静止混合により形成した製品には空気は取り
込まれない(図5参照)。増加した多孔度が、図2、
3、4及び6で目にみえるよう示されている。図2〜6
は、義歯リライン製品のディスクの写真拡大部分であ
り、図7にそのグレイン構造を示してある。取り込まれ
た空気は、図2、3、4及び6で目で明らかに見られ
る。増加した多孔度は、手混合と静止混合の間の比重の
差%で示される。比重の差%は、組成物の静止混合を使
用したときの方が、手でへらこねを使用したときより大
きい。
リンダーに貯蔵した組成物につき、23℃、37℃、4
3℃、50℃及び60℃でアレニウスの式を使用して、
貯蔵寿命を測定した。組成物を23℃に冷して、貯蔵寿
命を測定した。ピストンを両シリンダーから除去した。
定期的時間間隔で、ポイントプローブ(50mm×1mm
径)を組成物に挿入し、濃厚化(ゲル化)を調べた。貯
蔵寿命(各温度における)は、初期処方物からゲル化直
前までの時間がまず両シリンダーで検出される時間であ
る。23℃での貯蔵寿命は、Fagainらにより示されてい
るように、各温度における貯蔵寿命のlog 対絶対温度の
逆数のアレニウスプロットを23℃にまで伸ばすことに
より決定される。表6及び7に示すように、貯蔵寿命
は、より高いジヒドロキシ−p−トルイジン水準のパッ
ケージでは著しい減少を示した。
シ−p−トルイジン水準を使用することにより、必要な
硬化時間をへらこねよりも短かくし、改良された色安定
性、貯蔵寿命及び多孔度を生じる。
業時間、硬化時間、色安定性及び23℃の貯蔵時間は表
に示した通りである。重合は、混合パット上で手でへら
こね混合後よりも、静止ミキサーを通過後の方が一層迅
速に進む。
なり詳細に記載してきたが、本発明は前記実施態様に限
定されるとみなすべきではなく、本発明の精神と特許請
求の範囲からいつ脱することなく他の方法で使用できる
ことを理解すべきである。
上面図である。
品の一部分の拡大写真(実寸の3.4倍)である。
品の一部分の拡大写真(実寸の3.4倍)である。
の一部分の拡大写真(実寸の3.4倍)である。
M.)製品の一部分の拡大写真(実寸の3.4倍)であ
る。
の手によるへらこね(H.S.)で形成した製品の一部
分の黒白拡大写真図である。
本発明の静止混合義歯リライン製品(左上)、実施例7
に記載のようにしてつくった本発明の組成物を手でへら
こねした義歯リライン製品(右上)、Astron販売の従来
の義歯リライン製品(左下)、Extoral 販売の従来の義
歯リライン製品(中央下)、Bosworth販売の従来の義歯
リライン製品(右下)の写真(実寸の0.85倍)であ
る。
Claims (27)
- 【請求項1】 酸化剤および少なくとも1種の重合性ア
クリル化合物からなる第1重合性ペースト組成物と、還
元剤および少なくとも1種の重合性アクリル化合物から
なる第2重合性ペースト組成物とを用意し、 前記重合性ペースト組成物を静止ミキサーで混合して、
前記アクリル化合物の重合のためのレドックス触媒系を
有する重合ペースト組成物を形成し、 前記重合ペースト組成物を成形し硬化し歯科製品を得る
ことからなる歯科製品を形成する方法。 - 【請求項2】 前記歯科製品が歯科矯正装置、義歯、義
歯リライン、歯冠、架工義歯または歯修復推進材である
請求項1の方法。 - 【請求項3】 前記遊離基発生触媒系の前記酸化化合物
が過酸化物からなる請求項1の方法。 - 【請求項4】 前記触媒系が光開始剤を含んでいる請求
項1の方法。 - 【請求項5】 前記遊離基発生触媒系がアミンを含んで
いる請求項1の方法。 - 【請求項6】 前記放射線誘発触媒系がショウノウキノ
ンからなり、前記還元剤がジヒドロキシエチル−p−ト
ルイジンである請求項5の方法。 - 【請求項7】 前記第1組成物が、混合前に重合を防止
するのに有効な安定剤を含んでいる請求項1の方法。 - 【請求項8】 前記静止ミキサーが、前記各重合性ペー
スト組成物と流体流連絡で接続し、前記各重合性ペース
ト組成物が実質上溶剤を含んでいない請求項1の方法。 - 【請求項9】 前記各容器が少なくとも約0.4×10
-10cm2/秒(cmHg)の酸素透過係数を有する請求項1の
方法。 - 【請求項10】 前記各容器中の前記各重合性組成物が
少なくとも180日の貯蔵寿命を有する請求項1の方
法。 - 【請求項11】 前記触媒系が過酸化ベンゾイル、ベン
ゾピナコールまたはtert−ブチルペルイソノナノアート
からなる請求項3の方法。 - 【請求項12】 前記各重合組成物が、硬化して前記歯
科製品を形成する前に、約3分間は成形可能である請求
項1の方法。 - 【請求項13】 前記歯科製品が加熱硬化炉で後硬化さ
れる請求項1の方法。 - 【請求項14】 前記歯科製品が、前記重合性ペースト
組成物を手でへらでこね、へらでこねた組成物を成形し
硬化することにより形成した相当する製品よりも少なく
とも0.5%大きい比重を有する請求項1の方法。 - 【請求項15】 静止混合導管、 酸化剤および少なくとも1種の重合性アクリル化合物か
らなる第1重合性ペースト組成物を封入する第1室を有
する第1容器、 少なくとも1種の重合性アクリル化合物および前記酸化
剤と遊離基重合触媒系を形成するのに適合した還元剤か
らなる第2重合性ペースト組成物を封入する第2室を有
する第2容器からなり、 前記静止混合導管が静止混合部材を封入しており、前記
第1および第2の容器が前記静止混合導管と流体流連絡
で接続するのに適合している、 ことからなる歯科製品を形成する装置。 - 【請求項16】 前記歯科製品が、歯科矯正装置、義
歯、義歯リライン、歯冠、架工義歯または歯修復推進材
である請求項15の装置。 - 【請求項17】 前記触媒系が、混合前に重合を防ぐの
に有効な安定剤を有する遊離基発生触媒系である請求項
15の装置。 - 【請求項18】 前記触媒系が光開始剤を含んでいる請
求項15の装置。 - 【請求項19】 前記遊離基発生触媒系がアミンを含ん
でいる請求項15の装置。 - 【請求項20】 前記放射線誘発触媒系がショウノウキ
ノンからなり、前記還元剤がジヒドロキシエチル−p−
トルイジンである請求項17の装置。 - 【請求項21】 前記遊離基発生触媒系の前記酸化化合
物が過酸化物からなる請求項20の装置。 - 【請求項22】 前記触媒系が過酸化ベンゾイル、ベン
ゾピナコールまたはtert−ブチルペルイソノナノアート
からなる請求項15の装置。 - 【請求項23】 前記静止ミキサーが、前記各重合性ペ
ースト組成物と流体流連絡で接続し、前記各ペースト組
成物が実質上溶剤を含まない請求項15の装置。 - 【請求項24】 前記各容器が少なくとも約0.4×10
-10cm2/秒(cmHg)の酸素透過係数を有する請求項15
の装置。 - 【請求項25】 前記各容器中の前記各重合性ペースト
組成物が少なくとも180日の貯蔵寿命を有する請求項
15の装置。 - 【請求項26】 前記各重合性組成物が、前記歯科製品
形成のため硬化前に約3分間成形可能である請求項15
の装置。 - 【請求項27】 前記各重合性組成物が少なくとも50
00センチポアズの粘度を有する請求項15の装置。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US8194093A | 1993-06-23 | 1993-06-23 | |
| US081940 | 1993-06-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07145017A true JPH07145017A (ja) | 1995-06-06 |
| JP3538222B2 JP3538222B2 (ja) | 2004-06-14 |
Family
ID=22167383
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14142794A Expired - Lifetime JP3538222B2 (ja) | 1993-06-23 | 1994-06-23 | 歯科製品を製造するための方法およびディスペンサー |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5502087A (ja) |
| EP (1) | EP0630641B1 (ja) |
| JP (1) | JP3538222B2 (ja) |
| KR (1) | KR100305651B1 (ja) |
| AU (1) | AU6477394A (ja) |
| CA (1) | CA2126541C (ja) |
| DE (1) | DE69426093T2 (ja) |
| ES (1) | ES2152276T3 (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004506000A (ja) * | 2000-08-11 | 2004-02-26 | デンツプライ インターナショナル インコーポレーテッド | ポリアミノエステルおよびその歯科治療用組成物への応用 |
| JP2009536850A (ja) * | 2006-05-11 | 2009-10-22 | デンツプライ インターナショナル インコーポレーテッド | 歯科用組成物分出用エアロゾル送出システム |
| JP2014042840A (ja) * | 2013-11-06 | 2014-03-13 | Tokuyama Dental Corp | 歯科用硬化性材料の温度履歴を確認する方法 |
| JP2014073389A (ja) * | 2013-11-06 | 2014-04-24 | Tokuyama Dental Corp | 歯科用硬化性材料の品質劣化を判定する方法 |
| JP2014237006A (ja) * | 2003-08-14 | 2014-12-18 | スリーエム イーエスピーイー アーゲー | 2成分材料用のカプセル |
| WO2015133418A1 (ja) * | 2014-03-04 | 2015-09-11 | 株式会社トクヤマデンタル | 歯科用接着性組成物用プラスチック容器 |
| WO2017025997A1 (ja) * | 2015-08-07 | 2017-02-16 | 文雄 寺岡 | 2ペースト剤タイプの歯科用トレーレジン |
| JP2017527339A (ja) * | 2014-07-24 | 2017-09-21 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 液体を貯蔵及び分配するための容器 |
| JP2022529966A (ja) * | 2019-04-18 | 2022-06-27 | デンツプライ デトレイ ゲー.エム.ベー.ハー. | 酸化還元硬化性歯科用組成物 |
Families Citing this family (109)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5800373A (en) * | 1995-03-23 | 1998-09-01 | Focal, Inc. | Initiator priming for improved adherence of gels to substrates |
| US6258974B1 (en) | 1993-04-13 | 2001-07-10 | Southwest Research Institute | Metal oxide compositions composites thereof and method |
| US6696585B1 (en) | 1993-04-13 | 2004-02-24 | Southwest Research Institute | Functionalized nanoparticles |
| US6417244B1 (en) | 1993-04-13 | 2002-07-09 | Southwest Research Institute | Metal oxide compositions and methods |
| US5900245A (en) | 1996-03-22 | 1999-05-04 | Focal, Inc. | Compliant tissue sealants |
| BR9607977A (pt) | 1995-03-23 | 1998-01-13 | Univ Texas | Sistemas de preparação fotoiniciados e redox para a obtenção de aderência melhorada de géis a substratos |
| US6103779A (en) * | 1995-04-26 | 2000-08-15 | Reinforced Polmers, Inc. | Method of preparing molding compositions with fiber reinforcement and products obtained therefrom |
| US5747553A (en) * | 1995-04-26 | 1998-05-05 | Reinforced Polymer Inc. | Low pressure acrylic molding composition with fiber reinforcement |
| US7183334B2 (en) * | 1995-04-26 | 2007-02-27 | Reinforced Polymers, Inc. | Low temperature molding compositions with solid thermoplastic elastomer thickeners and fiber reinforcement |
| DE69637989D1 (de) * | 1995-09-25 | 2009-09-17 | Discus Dental Llc | Zahnbleichende Zusammensetzungen |
| DE19617931C5 (de) * | 1996-04-26 | 2010-07-22 | Ivoclar Vivadent Ag | Verwendung eines gefüllten und polymerisierbaren Materials als Dentalmaterial |
| US5848894A (en) * | 1996-06-28 | 1998-12-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Delivery system for non-aqueous paste dental materials |
| ZA978537B (en) | 1996-09-23 | 1998-05-12 | Focal Inc | Polymerizable biodegradable polymers including carbonate or dioxanone linkages. |
| US5902839A (en) * | 1996-12-02 | 1999-05-11 | Northwestern University | Bone cement and method of preparation |
| JP4162738B2 (ja) * | 1997-09-10 | 2008-10-08 | 株式会社ジーシー | 光重合型歯科矯正用レジン組成物 |
| US5977199A (en) * | 1998-02-17 | 1999-11-02 | The Kerr Corporation | Composition, delivery system therefor, and method for making temporary crowns and bridges |
| DE19818210C5 (de) | 1998-04-24 | 2007-02-08 | Ivoclar Vivadent Ag | Radikalisch polymerisierbarer Dentalwerkstoff |
| US6121344A (en) * | 1998-06-19 | 2000-09-19 | Kerr Corporation | Optimum particle sized hybrid composite |
| US6300390B1 (en) | 1998-06-09 | 2001-10-09 | Kerr Corporation | Dental restorative composite |
| WO1999066856A1 (en) * | 1998-06-23 | 1999-12-29 | Cadco Dental Products, Inc. | Denture system |
| US6605651B1 (en) | 1998-09-09 | 2003-08-12 | Biomat Sciences, Inc. | Curing methods and material compositions having dental and other applications |
| WO2000018191A1 (en) | 1998-09-18 | 2000-03-30 | Marc Seghatol | Microwave polymerization system for dentistry |
| US6254389B1 (en) | 1999-09-20 | 2001-07-03 | Marc Seghatol | Hand-held microwave intra-oral dental system |
| US6133339A (en) * | 1998-09-24 | 2000-10-17 | Kerr Corporation | Dental cement for a temporary dental prosthesis or appliance and method of use |
| TWI284540B (en) * | 1999-05-13 | 2007-08-01 | Kuraray Co | Bonding composition suitable to tooth tissue |
| US6194481B1 (en) | 1999-05-19 | 2001-02-27 | Board Of Regents Of The University Of Texas System | Mechanically strong and transparent or translucent composites made using zirconium oxide nanoparticles |
| DE19941829A1 (de) * | 1999-09-02 | 2001-03-15 | Voco Gmbh | Autopolymerisierende Dentalzusammensetzung und ihre Verwendung |
| US6232367B1 (en) | 1999-10-07 | 2001-05-15 | Kerr Corporation | Opalescent fillers for dental restorative composites |
| US6472454B1 (en) * | 1999-10-22 | 2002-10-29 | Kerr Corporation | Endodontic dental compositions |
| US6353041B1 (en) | 1999-10-22 | 2002-03-05 | Kerr Corporation | Dental compositions |
| DE60022667T2 (de) * | 1999-10-28 | 2006-06-14 | 3M Innovative Properties Co | Dentalmaterialien mit siliciumdioxid-nanoteilchen |
| JP2001137263A (ja) * | 1999-11-10 | 2001-05-22 | Gc Corp | 歯科用補綴物の作製方法 |
| DE19961341C2 (de) * | 1999-12-17 | 2003-09-11 | 3M Espe Ag | Verbesserte Dentalmaterialien |
| US6488503B1 (en) * | 1999-12-21 | 2002-12-03 | Dentsply Research & Development Corp. | Prosthetic teeth and method of making therefor |
| US6231337B1 (en) * | 2000-01-24 | 2001-05-15 | James P. Boyd | Dental mouthpiece and method of making same |
| US6800671B1 (en) * | 2000-04-21 | 2004-10-05 | Britesmile, Inc. | Low peak exotherm curable compositions |
| JP4698806B2 (ja) * | 2000-09-19 | 2011-06-08 | 株式会社ジーシー | 義歯床用樹脂組成物 |
| US20040144801A1 (en) * | 2000-09-21 | 2004-07-29 | Pierson Paul Richard | Mixing tip for dental materials |
| JP2002104912A (ja) * | 2000-09-26 | 2002-04-10 | Gc Corp | 義歯床用レジン組成物 |
| US20040224283A1 (en) * | 2000-09-26 | 2004-11-11 | Sun Benjamin J. | Method of forming a dental product |
| CA2425308C (en) | 2000-10-13 | 2009-05-12 | Paul R. Pierson | Multi-component mixing storage and dispensing device |
| US20040199004A1 (en) * | 2001-01-23 | 2004-10-07 | Southwest Research Institute | Novel mesogens |
| US7147800B2 (en) * | 2001-01-23 | 2006-12-12 | Southwest Research Institute | Selective ether cleavage synthesis of liquid crystals |
| US7238831B2 (en) | 2001-01-23 | 2007-07-03 | Southwest Research Institute | Mesogens |
| DE60207838T2 (de) * | 2001-03-07 | 2006-07-06 | The University Of Texas System, Austin | Verbundharze mit ultraniedriger schrumpfung auf grundlage von mischungen nematischer flüssigkristallmonomere |
| US20030116164A1 (en) | 2001-12-14 | 2003-06-26 | Boyd James P. | Intraoral discluder device and method for preventing migraine, tension headache, and temporomandibular disorders |
| US7018346B2 (en) * | 2001-12-18 | 2006-03-28 | Scimed Life Systems, Inc. | Guide wire with adjustable flexibility |
| CN1319507C (zh) * | 2002-01-31 | 2007-06-06 | 3M创新有限公司 | 牙科糊剂、牙科制品和方法 |
| US20030190580A1 (en) * | 2002-04-05 | 2003-10-09 | Christina Khachatourian | Dispenser and applicator device |
| US20040033466A1 (en) * | 2002-08-15 | 2004-02-19 | Kerr Corporation | Single dose dental restorative material delivery system and method |
| IL190642A (en) | 2002-11-13 | 2011-06-30 | Biomet 3I Llc | Dental implant system |
| US7288615B2 (en) * | 2003-03-14 | 2007-10-30 | Marquette University | Modified dental prosthesis |
| US20040229973A1 (en) | 2003-05-13 | 2004-11-18 | Junjie Sang | Dental adhesive compositions and methods |
| WO2005030080A1 (en) * | 2003-09-23 | 2005-04-07 | Dentsply International Inc. | Packaged dental composition |
| US8192673B2 (en) * | 2003-10-22 | 2012-06-05 | University Of Kansas | Resin systems for dental restorative materials |
| EP1677699A4 (en) * | 2003-10-22 | 2009-05-20 | Univ Colorado | NEW PHOTOPOYLMERE AND USE IN DENTAL RESTORATION MATERIALS |
| US20050149176A1 (en) * | 2003-12-29 | 2005-07-07 | Scimed Life Systems, Inc. | Selectively light curable support members for medical devices |
| WO2005072683A1 (en) * | 2004-01-21 | 2005-08-11 | 3M Innovative Properties Company | Dental compositions and kits containing bitterness inhibitors, and related methods |
| US20060194896A1 (en) * | 2004-05-26 | 2006-08-31 | Sun Benjamin J | Low shrinkage dental material and method |
| US20070244215A1 (en) * | 2006-04-10 | 2007-10-18 | Junjie Sang | One-component self-etching adhesive |
| EP1799180B8 (en) | 2004-10-14 | 2010-01-06 | Dentsply International, Inc. | One-component self-etching adhesive |
| US20060115783A1 (en) * | 2004-12-01 | 2006-06-01 | Mclaren Edwin C | Apparatus and method for curing a light curable adhesive |
| US7828790B2 (en) * | 2004-12-03 | 2010-11-09 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Selectively flexible catheter and method of use |
| US8814567B2 (en) | 2005-05-26 | 2014-08-26 | Zimmer Dental, Inc. | Dental implant prosthetic device with improved osseointegration and esthetic features |
| WO2007027794A1 (en) | 2005-08-30 | 2007-03-08 | Zimmer Dental, Inc. | Dental implant with improved osseointegration features |
| ES2526547T3 (es) * | 2005-08-10 | 2015-01-13 | Dentsply International Inc. | Procedimientos para preparar coronas dentales en la consulta |
| US8562346B2 (en) | 2005-08-30 | 2013-10-22 | Zimmer Dental, Inc. | Dental implant for a jaw with reduced bone volume and improved osseointegration features |
| US7855242B2 (en) * | 2005-09-01 | 2010-12-21 | Pentron Clinical Technologies Llc | Dental resin composition, method of manufacture, and method of use thereof |
| US7670516B2 (en) * | 2006-02-13 | 2010-03-02 | Indiana Dental Prosthetics, Inc. | Dental prosthetic |
| US20080021437A1 (en) * | 2006-04-27 | 2008-01-24 | Boyd James P | Enhancement of the efficacy of a clenching reduction device by augmenting with botulinum toxin type A |
| DE102006026776A1 (de) * | 2006-06-07 | 2007-12-13 | Heraeus Kulzer Gmbh | Verfahren zur Herstellung einer Zahnprothese |
| DE102007035735A1 (de) * | 2006-08-16 | 2008-02-21 | Ivoclar Vivadent Ag | Pastenförmige, polymerisierbare Dentalmassen und Verfahren zu deren Herstellung |
| US20080085493A1 (en) | 2006-09-29 | 2008-04-10 | Sun Benjamin J | Methods for making provisional and long-term dental crowns and bridges |
| US20090075235A1 (en) * | 2006-10-27 | 2009-03-19 | Letcher William F | Fixed, Implant-Supported, Full Arch Dental Prosthetics and Methods of Seating Thereof |
| US20090017421A1 (en) * | 2006-10-27 | 2009-01-15 | Letcher William F | Method of Preparing an Artificial Dental Prosthetic and Seating Thereof |
| US7758346B1 (en) | 2006-10-27 | 2010-07-20 | Letcher William F | Implant prosthodontics and methods of preparing and seating the same |
| DE102006054879B4 (de) * | 2006-11-20 | 2008-09-11 | Heraeus Kulzer Gmbh | Polymerisierbares Dentalmaterial auf der Basis von Methylmethacrylaten, geeignet zur Herstellung von Prothesenkunststoff |
| US20090061389A1 (en) | 2007-08-30 | 2009-03-05 | Matthew Lomicka | Dental implant prosthetic device with improved osseointegration and shape for resisting rotation |
| DE102007041489A1 (de) | 2007-08-31 | 2009-03-05 | Deltamed Gmbh | Flexibler medizintechnischer Formkörper sowie Verfahren zu dessen Herstellung |
| US8562348B2 (en) | 2008-07-02 | 2013-10-22 | Zimmer Dental, Inc. | Modular implant with secured porous portion |
| US9095396B2 (en) | 2008-07-02 | 2015-08-04 | Zimmer Dental, Inc. | Porous implant with non-porous threads |
| US8231387B2 (en) | 2008-07-02 | 2012-07-31 | Zimmer, Inc. | Porous implant with non-porous threads |
| US8899982B2 (en) | 2008-07-02 | 2014-12-02 | Zimmer Dental, Inc. | Implant with structure for securing a porous portion |
| US20120209396A1 (en) | 2008-07-07 | 2012-08-16 | David Myung | Orthopedic implants having gradient polymer alloys |
| US20100114314A1 (en) | 2008-11-06 | 2010-05-06 | Matthew Lomicka | Expandable bone implant |
| KR101203301B1 (ko) * | 2008-12-16 | 2012-11-21 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 경화성 조성물 및 그의 경화물 |
| BRPI0918389B1 (pt) | 2008-12-26 | 2019-05-07 | San-Dia Polymers, Ltd | Partícula de resina absorvente, absorvente, artigo absorvente e processo para produção de partícula de resina absorvente |
| US9707058B2 (en) | 2009-07-10 | 2017-07-18 | Zimmer Dental, Inc. | Patient-specific implants with improved osseointegration |
| US8602782B2 (en) | 2009-11-24 | 2013-12-10 | Zimmer Dental, Inc. | Porous implant device with improved core |
| WO2011100355A1 (en) * | 2010-02-09 | 2011-08-18 | Boyd James P | Multipurpose therapeutic mouthpiece assembly |
| US20110201970A1 (en) * | 2010-02-18 | 2011-08-18 | Boyd Sr James P | Method and apparatus for diagnosing temporomandibular disorders |
| US8292625B2 (en) | 2010-07-23 | 2012-10-23 | Pulpdent Corporation | Radically curable urethane dimethacrylates and compositions thereof for tougher dental prosthetics |
| US10201405B2 (en) | 2011-06-28 | 2019-02-12 | Biomet 3I, Llc | System and method of dental implant and interface to abutment for restoration |
| US20130103157A1 (en) | 2011-10-03 | 2013-04-25 | Lampros Kourtis | Polymeric adhesive for anchoring compliant materials to another surface |
| KR102023143B1 (ko) * | 2012-11-08 | 2019-09-19 | 술저 믹스팩 아게 | 2개 이상의 유동성 성분을 위한 카트리지 |
| JP6197043B2 (ja) * | 2012-11-14 | 2017-09-13 | デンツプライ シロナ インコーポレーテッド | 歯科製品を製造するための三次元加工材料系 |
| CN105722494B (zh) | 2013-07-30 | 2020-11-03 | 登士柏国际公司 | 抗冲改性的义齿基托组合物 |
| EP2883512A1 (en) * | 2013-12-13 | 2015-06-17 | 3M Innovative Properties Company | A container for a dental paste and a mold for making the container |
| DE102014109234A1 (de) * | 2014-07-01 | 2016-01-07 | Heraeus Kulzer Gmbh | Autopolymerisierbares Prothesenmaterial sowie auspolymerisierter, bruchzäher Prothesenwerkstoff mit verbesserter Farbstabilität |
| US9891379B2 (en) * | 2014-11-14 | 2018-02-13 | Corning Incorporated | Optical fiber coating compositions with acrylic polymers |
| DE102015104440A1 (de) * | 2015-03-24 | 2016-09-29 | Heraeus Kulzer Gmbh | Verfahren zur Herstellung dentaler Prothesen sowie gebrauchsfertiges Dentalmaterial und Kit enthaltend das Dentalmaterial |
| US11077228B2 (en) | 2015-08-10 | 2021-08-03 | Hyalex Orthopaedics, Inc. | Interpenetrating polymer networks |
| EP3481327B1 (en) * | 2016-07-05 | 2026-02-11 | Dentsply Sirona Inc. | Multiple layered denture block and/or disk |
| EP3335689B1 (en) * | 2016-12-14 | 2025-03-19 | DENTSPLY DETREY GmbH | Dental composition |
| US11077990B2 (en) * | 2017-12-21 | 2021-08-03 | Davion, Inc. | Packaging system for medicated starch-based powder formulations |
| US11952447B2 (en) * | 2018-03-30 | 2024-04-09 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition for dental material, and dental material obtained from said composition |
| US10869950B2 (en) | 2018-07-17 | 2020-12-22 | Hyalex Orthopaedics, Inc. | Ionic polymer compositions |
| CA3144269A1 (en) | 2019-06-19 | 2020-12-24 | Smylio Inc. | Stress relaxation resistant orthodontic appliances |
| EP4788260A1 (en) * | 2023-10-04 | 2026-08-12 | Meharry Medical College | Dental impression tray with bite registration and method of making dentures from the same |
Family Cites Families (122)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US68548A (en) * | 1867-09-03 | James b | ||
| US283487A (en) * | 1883-08-21 | Joseph e | ||
| US1575688A (en) * | 1920-12-13 | 1926-03-09 | Joannides Christe | Manufacture of dental plates and apparatus therefor |
| US2341991A (en) * | 1941-11-21 | 1944-02-15 | John A Jackson | Injecting mechanism for dental flasks |
| US2660758A (en) * | 1952-06-14 | 1953-12-01 | Anthony J Hennike | Injection flask apparatus |
| US3435012A (en) * | 1965-08-02 | 1969-03-25 | Loctite Corp | Anaerobic sealant composition containing monoacrylate esters |
| US3470615A (en) * | 1965-08-18 | 1969-10-07 | Williams Gold Refining Co | Dental crowns faced with polyglycol dimethacrylate and process for making |
| DE1516455A1 (de) | 1966-03-10 | 1969-09-25 | Williams Gold Refining Co | Aufbauzahn und Auflagegel bestehend aus nicht fluechtigem Dimethecrylat als einzigem polymerisierbarem Bestandteil |
| US3471596A (en) * | 1966-03-11 | 1969-10-07 | Williams Gold Refining Co | Process of making fused thermosetting dental objects |
| US3427274A (en) * | 1966-05-10 | 1969-02-11 | Sartomer Resins Inc | Impact resistant,alkali-washed mixed butadiene-styrene and methyl methacrylate molding composition |
| NL7002676A (ja) * | 1969-04-01 | 1970-10-05 | ||
| US3647498A (en) * | 1970-03-27 | 1972-03-07 | Dentsply Int Inc | Process for production of dental crowns |
| US3635630A (en) * | 1970-04-28 | 1972-01-18 | James S Greene | Denture molding apparatus including flask members with removable plastic inserts |
| CA1000440A (en) * | 1971-03-08 | 1976-11-23 | Mobay Chemical Company (A Division Of Baychem Corporation) | Thermoplastic blends of hard and soft polyurethanes |
| US3969303A (en) * | 1971-11-30 | 1976-07-13 | Neoloy Products, Inc. | Lining material for acrylic dentures and method of preparing the same |
| US3889385A (en) * | 1972-02-11 | 1975-06-17 | Emery W Dougherty | Liquid dental opaquer and method |
| US3808687A (en) * | 1972-03-02 | 1974-05-07 | W Millet | Method of making dental restorations and pontic member therefor |
| US3899382A (en) * | 1973-03-08 | 1975-08-12 | Hideaki Matsuda | Anaerobic bonding agent |
| JPS5331173B2 (ja) * | 1973-05-11 | 1978-08-31 | ||
| US4092303A (en) * | 1975-05-27 | 1978-05-30 | American Cyanamid Company | Polyacrylate elastomers with improved elasticity |
| DE2534012C3 (de) * | 1975-07-30 | 1981-05-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Bindemitteln |
| US4097994A (en) * | 1975-11-24 | 1978-07-04 | Monsanto Company | Dental restorative composition containing oligomeric BIS-GMA resin and Michler's ketone |
| US4431787A (en) * | 1976-01-07 | 1984-02-14 | Eschem Inc. | Anaerobic adhesives |
| US4104333A (en) * | 1976-03-09 | 1978-08-01 | Lee Pharmaceuticals | Self-curing artificial fingernails |
| US4069000A (en) * | 1976-04-12 | 1978-01-17 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Mold for shaping and curing reinforced plastic material |
| ZA774349B (en) | 1976-07-23 | 1978-06-28 | Lord Corp | Radiation curable coatings compositions |
| US4115922A (en) * | 1976-09-20 | 1978-09-26 | Alderman C Gale | Dental crown and bridge shading system |
| US4182507A (en) * | 1976-11-29 | 1980-01-08 | Ivan Bekey | Mold for casting articulated castings from registered dental impressions |
| DE2718017C3 (de) * | 1977-04-22 | 1988-10-20 | Hofacker, geb. Schlüter, Frauke, Freifrau von Nostitz, 8000 München | Verwendung einer selbsthärtenden Masse zur direkten Unterfütterung von Prothesen im Mund |
| CA1145880A (en) | 1977-05-25 | 1983-05-03 | Carlhans Suling | Moulded dental fitments |
| JPS55102A (en) * | 1978-03-15 | 1980-01-05 | Sankin Ind Co | Preparation of false tooth floor by photoohardening and photoohardening material |
| US4359435A (en) * | 1978-04-19 | 1982-11-16 | Yamato Kogure | Method for manufacturing plastic products |
| US4218205A (en) * | 1978-10-19 | 1980-08-19 | Teledyne Hanau Division of Teledyne, Inc. | Three-section self-sealing dental flask |
| DE2964564D1 (en) * | 1978-12-18 | 1983-02-24 | Ici Plc | Dental compositions comprising a selected vinyl urethane prepolymer and processes for their manufacture |
| US4396476A (en) * | 1979-02-01 | 1983-08-02 | Dentsply Research & Development Corporation | Blend of cross-linked polymer, swelling monomer and cross-linking agent and curing process |
| US4229431A (en) * | 1979-02-05 | 1980-10-21 | Lee Pharmaceuticals | Method of applying self curing artificial nails |
| JPS595226B2 (ja) | 1979-03-22 | 1984-02-03 | 松下電器産業株式会社 | 部品の取付方法 |
| US4327014A (en) * | 1979-04-11 | 1982-04-27 | Kanebo Ltd. | Resin-forming material, implant material and compositions for restorative material suitable for medical or dental use |
| DE2938875A1 (de) * | 1979-09-26 | 1981-04-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Dentalwerkstoffe auf basis von organischen kunststoffen in pastoeser form |
| ATE5460T1 (de) * | 1980-02-08 | 1983-12-15 | Etablissement Dentaire Ivoclar | Katalysator zur herstellung von dentalkunststoffmassen bzw. von zahnersatzteilen, dessen verwendung und dentalkunststoffmassen. |
| US4396377A (en) * | 1980-04-07 | 1983-08-02 | Dentsply Research & Development Corporation | Dental appliances having interpenetrating polymer networks |
| US4331580A (en) * | 1980-04-11 | 1982-05-25 | Cajon Company | Flowable anaerobic sealant composition |
| US4337349A (en) * | 1980-06-02 | 1982-06-29 | Scientific Pharmaceuticals, Inc. | Dimethacrylate adducts of glycidyl methacrylate with diesters of bis (hydroxymethyl) tricyclo[5.2.1.02,6] decane and dicarboxylic acids |
| DE3029276A1 (de) | 1980-08-01 | 1982-02-18 | Etablissement Dentaire Ivoclar, Schaan | Photopolymerisierbare masse, insbesondere fuer dentalzwecke |
| EP0053442B2 (en) | 1980-12-03 | 1993-05-19 | Imperial Chemical Industries Plc | Dental compositions |
| DE3048697A1 (de) * | 1980-12-23 | 1982-07-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Thermoplastische formmassen aus copfropfpolymerisaten |
| US4698373A (en) * | 1981-01-21 | 1987-10-06 | Dentsply Research & Development Corp. | Stable one part dental compositions employing ipn technology |
| IL64757A0 (en) | 1981-01-21 | 1982-03-31 | Dentsply Int Inc | Hardenable polymer compositions and production of shaped articles therefrom |
| US4396477A (en) * | 1981-06-29 | 1983-08-02 | Ionics, Incorporated | Separation of proteins using electrodialysis-isoelectric focusing combination |
| CA1175989A (en) * | 1981-09-23 | 1984-10-09 | Polysar Limited | Process for preparing curable compounds |
| US4433958A (en) | 1981-09-25 | 1984-02-28 | Rohm And Haas Company | Permanent dental restorative material |
| US4431421A (en) * | 1981-10-28 | 1984-02-14 | Kanebo, Ltd. | Dental restorative composition |
| IE54502B1 (en) * | 1982-03-04 | 1989-10-25 | Ici Plc | Photopolymerisable compositions |
| FR2523505A2 (fr) | 1982-03-17 | 1983-09-23 | Medicornea Sa | Procede perfectionne pour la fabrication, par moulage, de lentilles de contact et dispositif de mise en oeuvre |
| US4650550A (en) * | 1982-04-20 | 1987-03-17 | Dentsply Research And Development Corporation | Manufacture and repair of dental appliances |
| US4674980A (en) * | 1982-05-03 | 1987-06-23 | Den-Mat, Inc. | Dental composite and porcelain repair |
| AU559186B2 (en) | 1982-05-03 | 1987-02-26 | Den Mat Inc. | Dental composite and porcelain repair |
| US4426504A (en) * | 1982-06-07 | 1984-01-17 | Battelle Development Corporation | Flexible dicyclopentenyl oxyethyl methacrylate curable compositions |
| DE3332179A1 (de) | 1982-12-07 | 1984-06-07 | Kulzer & Co GmbH, 6393 Wehrheim | Grundiermasse |
| US4538920A (en) * | 1983-03-03 | 1985-09-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Static mixing device |
| US4551388A (en) * | 1983-06-27 | 1985-11-05 | Atlantic Richfield Company | Acrylic hot melt pressure sensitive adhesive coated sheet material |
| US4609351A (en) * | 1983-07-01 | 1986-09-02 | Dentsply Research & Development Corp. | Apparatus to produce artificial dentures |
| US4533325A (en) * | 1983-07-01 | 1985-08-06 | Dentsply Research & Development Corp. | Method and apparatus to produce artificial teeth for dentures |
| US4551098A (en) * | 1983-07-01 | 1985-11-05 | Dentsply Research & Development Corp. | Method and apparatus to produce artificial dentures |
| US4551486A (en) * | 1983-11-16 | 1985-11-05 | Dentsply Research & Development Corp. | Interpenetrating polymer network compositions |
| US4863977A (en) * | 1983-11-16 | 1989-09-05 | Dentsply Research & Development Corp. | Process for preparing interpenetrating polymer network objects employing rubber-modified polymers |
| US4711913A (en) * | 1983-11-16 | 1987-12-08 | Dentsply International Inc. | Interpenetrating polymer network compositions employing rubber-modified polymers |
| US5210109A (en) * | 1983-11-16 | 1993-05-11 | Dentsply Research & Development Corp. | Interpenetrating polymer network compositions employing rubber-modified polymers |
| US4599216A (en) * | 1983-11-21 | 1986-07-08 | Board Of Regents For The University Of Oklahoma | Apparatus for exposure to microwaves |
| US4503169A (en) | 1984-04-19 | 1985-03-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiopaque, low visual opacity dental composites containing non-vitreous microparticles |
| US4540723A (en) * | 1984-05-16 | 1985-09-10 | J&J Dental Products Inc. | Dental restorative composition containing monofunctional monomer and diolefinically unsaturated monomer |
| US4567239A (en) * | 1984-06-15 | 1986-01-28 | Atlantic Richfield Company | Copolymers of terminally functional polymers |
| US4543395A (en) * | 1984-06-15 | 1985-09-24 | Atlantic Richfield Company | Terminally functional polymers |
| US4544711A (en) * | 1984-06-15 | 1985-10-01 | Atlantic Richfield Company | Process for making terminally functional polymers |
| US4547531A (en) | 1984-08-02 | 1985-10-15 | Pentron Corporation | Two component (paste-paste) self-curing dental restorative material |
| US4656213A (en) * | 1984-10-26 | 1987-04-07 | Atlantic Richfield Company | Acrylic hot melt pressure sensitive adhesive compounds |
| US4657941A (en) * | 1984-11-29 | 1987-04-14 | Dentsply Research & Development Corp. | Biologically compatible adhesive containing a phosphorus adhesion promoter and a sulfinic accelerator |
| JPH0676467B2 (ja) * | 1984-12-18 | 1994-09-28 | 日本ペイント株式会社 | 複合樹脂粒子ならびに塗料用樹脂組成物 |
| BE901604A (fr) | 1985-01-29 | 1985-05-17 | Clerck Jean Paul De | Procede de polymerisation de resines et installation pour la mise en oeuvre de ce procede. |
| US4587330A (en) * | 1985-02-22 | 1986-05-06 | Atlantic Richfield Company | Purification of polymer solutions |
| US4636540A (en) * | 1985-07-08 | 1987-01-13 | Atlantic Richfield Company | Purification of polymer solutions |
| US4722947A (en) * | 1985-08-05 | 1988-02-02 | Pony Industries, Inc. | Production of radiation curable partial esters of anhydride-containing copolymers |
| US4745138A (en) * | 1985-08-05 | 1988-05-17 | Pony Industries, Inc. | Radiation curable partial esters of anhydride-containing copolymers |
| US4618703A (en) * | 1985-09-13 | 1986-10-21 | Atlantic Richfield Company | Production of the acrylates and methacrylates of oxyalkylated allyl alcohol |
| US4688801A (en) * | 1985-09-23 | 1987-08-25 | Pony Ind Inc | Production of homogeneous molded golf balls |
| DE3536076A1 (de) * | 1985-10-09 | 1987-04-09 | Muehlbauer Ernst Kg | Polymerisierbare zementmischungen |
| DE3536077A1 (de) * | 1985-10-09 | 1987-04-09 | Muehlbauer Ernst Kg | Polymerisierbare saeure und saeurederivate enthaltende verbindungen, dieselben enthaltende mischungen und ihre verwendung |
| JPH0692445B2 (ja) * | 1985-11-19 | 1994-11-16 | 日本ペイント株式会社 | 塩基性複合樹脂粒子、その製法ならびに塗料用樹脂組成物 |
| US4874675A (en) * | 1985-11-22 | 1989-10-17 | Sartomer Company, Inc. | Method of protecting or reconditioning a surface with a polymer concrete |
| US4722976A (en) * | 1985-11-22 | 1988-02-02 | Pony Industries, Inc. | Macromonomer-based polymer concrete compositions |
| DE3610683A1 (de) * | 1986-03-29 | 1987-10-01 | Wolfgang Heynold | Polymerisierbare masse fuer die herstellung weichbleibender formteile von insbesondere zahnprothesen |
| JPH0653647B2 (ja) | 1986-04-18 | 1994-07-20 | 而至歯科工業株式会社 | 歯科修復用組成物 |
| JPS6335508A (ja) * | 1986-07-31 | 1988-02-16 | G C Dental Ind Corp | 義歯床用樹脂組成物 |
| US4704303A (en) * | 1986-08-20 | 1987-11-03 | Cornell John A | Nail extension composition |
| DE3634354A1 (de) * | 1986-10-08 | 1988-04-21 | Muehlbauer Ernst Kg | Verbindungen, die aus aldehyd-, epoxid-, isocyanat- oder halotriazingruppen, polymerisierbaren gruppen und einem hoehermolekularen grundgeruest bestehen, dieselben enthaltenden mischungen und ihre verwendung |
| US4880857A (en) * | 1986-12-17 | 1989-11-14 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd. | Carbon black-graft polymer, method for production thereof, and use thereof |
| US5094619A (en) * | 1988-07-28 | 1992-03-10 | Mclaughlin Gerald G | Coloration of dental restorations |
| US5033650A (en) * | 1987-03-09 | 1991-07-23 | Laurence Colin | Multiple barrel dispensing device |
| US5037473A (en) * | 1987-11-18 | 1991-08-06 | Antonucci Joseph M | Denture liners |
| EP0319639A1 (en) * | 1987-12-07 | 1989-06-14 | Lawrence Dr. Colin | Dispensing mixer for the storage and mixing of separate materials |
| US4938831A (en) * | 1988-01-25 | 1990-07-03 | The Kendall Company | Bonding method for preparing automotive headlamp assemblies |
| JPH0720441B2 (ja) * | 1988-02-10 | 1995-03-08 | ローマン商事株式会社 | 皮革しぼ跡を形成したプラスチックヒールの製造方法 |
| US4857571A (en) * | 1988-03-03 | 1989-08-15 | Sartomer Company, Inc. | Prevulcanization retardation of free-radical cured rubber |
| US4892478A (en) * | 1988-03-21 | 1990-01-09 | Dentsply Research & Development Corp. | Method of preparing dental appliances |
| US5108753A (en) * | 1988-04-08 | 1992-04-28 | Creative Biomolecules | Osteogenic devices |
| DE3820498A1 (de) | 1988-06-16 | 1989-12-21 | Bayer Ag | Dentalwerkstoffe |
| JPH0667812B2 (ja) * | 1988-07-13 | 1994-08-31 | 株式会社クラレ | 歯科用接着性組成物 |
| JPH02126845A (ja) * | 1988-07-25 | 1990-05-15 | Noboru Kamibayashi | レジン床義歯の製作方法及びその装置 |
| US4844144A (en) * | 1988-08-08 | 1989-07-04 | Desoto, Inc. | Investment casting utilizing patterns produced by stereolithography |
| JPH0771564B2 (ja) * | 1988-11-02 | 1995-08-02 | 博 木村 | レジン義歯床の製造方法 |
| JPH0667816B2 (ja) | 1988-11-11 | 1994-08-31 | 株式会社クラレ | 歯科用修復材 |
| JPH02138106A (ja) * | 1988-11-18 | 1990-05-28 | Jishi Toushi Kogyo Kk | 歯科用光重合型レジン組成物 |
| US5104591A (en) * | 1989-01-25 | 1992-04-14 | Japan Institute Of Advanced Dentistry | Method for light curing of dental light-curing resins |
| US5028638A (en) | 1989-02-09 | 1991-07-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Hybrid plastic filling material |
| US5183834A (en) * | 1989-04-05 | 1993-02-02 | Dentsply G.M.B.H. | Pasty dental veneer making composition |
| EP0434334B1 (en) | 1989-12-21 | 1994-02-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Dental compositions, a method of making shaped dental articals via photoiniferter polymerization of the dental compositions, and shaped dental articles produced thereby |
| DE69007956T2 (de) | 1990-01-03 | 1994-10-20 | Minnesota Mining & Mfg | Antischwundadditiv enthaltender Dentalwirkstoff. |
| US5066231A (en) * | 1990-02-23 | 1991-11-19 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Dental impression process using polycaprolactone molding composition |
| DE4029230C2 (de) | 1990-09-14 | 1995-03-23 | Ivoclar Ag | Polymerisierbarer Dentalwerkstoff |
| US5158717A (en) * | 1990-11-27 | 1992-10-27 | Bausch & Lomb Incorporated | Method of molding shaped polymeric articles |
| US5218070A (en) * | 1991-02-11 | 1993-06-08 | Dentsply G.M.B.H. | Dental/medical composition and use |
| US5137952A (en) * | 1991-09-26 | 1992-08-11 | Sartomer Company, Inc. | Plastisol compositions |
-
1994
- 1994-05-16 US US08/240,857 patent/US5502087A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-17 AU AU64773/94A patent/AU6477394A/en not_active Abandoned
- 1994-06-22 CA CA002126541A patent/CA2126541C/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-22 KR KR1019940014261A patent/KR100305651B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-23 JP JP14142794A patent/JP3538222B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-23 ES ES94109741T patent/ES2152276T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-23 EP EP94109741A patent/EP0630641B1/en not_active Revoked
- 1994-06-23 DE DE69426093T patent/DE69426093T2/de not_active Revoked
-
1995
- 1995-04-28 US US08/430,705 patent/US5554665A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004506000A (ja) * | 2000-08-11 | 2004-02-26 | デンツプライ インターナショナル インコーポレーテッド | ポリアミノエステルおよびその歯科治療用組成物への応用 |
| JP2014237006A (ja) * | 2003-08-14 | 2014-12-18 | スリーエム イーエスピーイー アーゲー | 2成分材料用のカプセル |
| JP2009536850A (ja) * | 2006-05-11 | 2009-10-22 | デンツプライ インターナショナル インコーポレーテッド | 歯科用組成物分出用エアロゾル送出システム |
| JP2014042840A (ja) * | 2013-11-06 | 2014-03-13 | Tokuyama Dental Corp | 歯科用硬化性材料の温度履歴を確認する方法 |
| JP2014073389A (ja) * | 2013-11-06 | 2014-04-24 | Tokuyama Dental Corp | 歯科用硬化性材料の品質劣化を判定する方法 |
| WO2015133418A1 (ja) * | 2014-03-04 | 2015-09-11 | 株式会社トクヤマデンタル | 歯科用接着性組成物用プラスチック容器 |
| JP2017527339A (ja) * | 2014-07-24 | 2017-09-21 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 液体を貯蔵及び分配するための容器 |
| WO2017025997A1 (ja) * | 2015-08-07 | 2017-02-16 | 文雄 寺岡 | 2ペースト剤タイプの歯科用トレーレジン |
| JP2022529966A (ja) * | 2019-04-18 | 2022-06-27 | デンツプライ デトレイ ゲー.エム.ベー.ハー. | 酸化還元硬化性歯科用組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2152276T3 (es) | 2001-02-01 |
| CA2126541A1 (en) | 1994-12-24 |
| CA2126541C (en) | 2002-10-15 |
| AU6477394A (en) | 1995-01-05 |
| DE69426093D1 (de) | 2000-11-16 |
| EP0630641A1 (en) | 1994-12-28 |
| DE69426093T2 (de) | 2001-05-10 |
| KR950000169A (ko) | 1995-01-03 |
| KR950000170A (ko) | 1995-01-03 |
| EP0630641B1 (en) | 2000-10-11 |
| US5502087A (en) | 1996-03-26 |
| JP3538222B2 (ja) | 2004-06-14 |
| US5554665A (en) | 1996-09-10 |
| KR100305651B1 (ko) | 2002-09-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3538222B2 (ja) | 歯科製品を製造するための方法およびディスペンサー | |
| US4813875A (en) | Chain extended urethane diacrylate and dental impression formation | |
| AU637449B2 (en) | Blended polycaprolactone thermoplastic molding composition | |
| EP0173085B1 (en) | Chain extended urethane dimethacrylate and dental impression formation | |
| EP0271831B1 (en) | Wound dressing membrane | |
| US4551486A (en) | Interpenetrating polymer network compositions | |
| JPH02178205A (ja) | 可視光硬化性歯科用組成物 | |
| US5977199A (en) | Composition, delivery system therefor, and method for making temporary crowns and bridges | |
| IE52606B1 (en) | Dental compositions | |
| JPH0880307A (ja) | 歯科補てつ物の製法およびそのための系および硬化系 | |
| EP0712308A1 (en) | Dental composition and method | |
| CA2124426C (en) | Dental composition, prostheses, and method for making dental prostheses | |
| JP2020525309A (ja) | 積層造形プロセス用の放射線硬化性組成物 | |
| JP3597206B2 (ja) | 歯冠及びブリッジを作成するための自動的に混合しうる剤 | |
| CN111511339A (zh) | 牙科复合材料以及所述复合材料的铣削坯料 | |
| US20110028589A1 (en) | Dental polymerizable composition and kit therefor | |
| US20230320941A1 (en) | Dental composition, kit and method for use as alternative restorative material to dental amalgam | |
| JP3452613B2 (ja) | フッ素イオン徐放性歯科用レジン組成物 | |
| JP4727173B2 (ja) | 歯科用修復材組成物 | |
| JPS63233905A (ja) | 矯正用光硬化型樹脂複合組成物 | |
| JP4698806B2 (ja) | 義歯床用樹脂組成物 | |
| JPH08208416A (ja) | 義歯床用硬化性組成物 | |
| JP4790275B2 (ja) | 歯科用修復材キットおよびその使用方法 | |
| KR100266981B1 (ko) | 치과용조성물,보철물및치과용보철물제작방법 | |
| US20240117091A1 (en) | Opacity change in printing resins |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040127 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20040225 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20040319 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090326 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100326 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100326 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110326 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120326 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130326 Year of fee payment: 9 |