JPH07145118A - Ｎ，ｎ−ビス（ヒドロキシアリール）−１−ピレニルアミンおよびその製造法 - Google Patents
Ｎ，ｎ−ビス（ヒドロキシアリール）−１−ピレニルアミンおよびその製造法Info
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- JPH07145118A JPH07145118A JP29192993A JP29192993A JPH07145118A JP H07145118 A JPH07145118 A JP H07145118A JP 29192993 A JP29192993 A JP 29192993A JP 29192993 A JP29192993 A JP 29192993A JP H07145118 A JPH07145118 A JP H07145118A
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 有機光導電性材料、又は高分子化光導電性材
料を製造するための原材料として有用な新規化合物を提
供する。 【構成】 一般式（１）で表わされるＮ，Ｎ−ビス（ヒ
ドロキシアリール）−１−ピレニルアミン。 【化１】 （式中、Ａｒ1，Ａｒ2は同一でも異なっていてもよい、
置換されていてもよいフェニレン基又は置換されていて
よいビフェニレン基を示し、置換基Ｘは−（ＣＨ2）m−
ＯＨ、又は−Ｏ−（ＣＨ2）n−ＯＨを表わし、２つのＸ
は同一でも異なっていてもよい、ｍは０〜８の整数、ｎ
は１〜６の整数を示す。）
料を製造するための原材料として有用な新規化合物を提
供する。 【構成】 一般式（１）で表わされるＮ，Ｎ−ビス（ヒ
ドロキシアリール）−１−ピレニルアミン。 【化１】 （式中、Ａｒ1，Ａｒ2は同一でも異なっていてもよい、
置換されていてもよいフェニレン基又は置換されていて
よいビフェニレン基を示し、置換基Ｘは−（ＣＨ2）m−
ＯＨ、又は−Ｏ−（ＣＨ2）n−ＯＨを表わし、２つのＸ
は同一でも異なっていてもよい、ｍは０〜８の整数、ｎ
は１〜６の整数を示す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なＮ，Ｎ−ビス（ヒ
ドロキシアリール）−１−ピレニルアミンに関し及びそ
の製造法に関し、更に詳しくは有機光導電体に用いる新
規な電荷移動材料、又は高分子化光導電性材料を製造す
るための中間原料となるＮ，Ｎ−ビス（ヒドロキシアリ
ール）−１−ピレニルアミン及びその製造方法に関す
る。
ドロキシアリール）−１−ピレニルアミンに関し及びそ
の製造法に関し、更に詳しくは有機光導電体に用いる新
規な電荷移動材料、又は高分子化光導電性材料を製造す
るための中間原料となるＮ，Ｎ−ビス（ヒドロキシアリ
ール）−１−ピレニルアミン及びその製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】通常、電子写真法は光導電性を有する感
光体を暗所にてコロナ帯電等により帯電させ、次いで画
像の濃淡に応じた露光を照射し画像の静電潜像を形成す
る。この静電潜像を帯電した微粒子性色材により現像
し、可視性画像を得る画像形成法である。電子写真法に
用いる感光体として、暗所にて高い帯電性を有しかつ光
照射にて速い光減衰を示すことが有利であるため、従来
より感光層に用いる無機又は有機光導電性材料の改良が
継続されてきた。特に最近量産性、毒性の少ない実用的
な有機光導電材料が多数提案されている。例えばトリフ
ェニルアミン化合物（米国特許第３，１８０，７３０号
明細書）、ベンジジン化合物（米国特許３，２６５，４
９６号明細書、特公昭３９−１１５４６号公報、特開昭
５３−２７０３３号公報）等多数の提案がなされてい
る。
光体を暗所にてコロナ帯電等により帯電させ、次いで画
像の濃淡に応じた露光を照射し画像の静電潜像を形成す
る。この静電潜像を帯電した微粒子性色材により現像
し、可視性画像を得る画像形成法である。電子写真法に
用いる感光体として、暗所にて高い帯電性を有しかつ光
照射にて速い光減衰を示すことが有利であるため、従来
より感光層に用いる無機又は有機光導電性材料の改良が
継続されてきた。特に最近量産性、毒性の少ない実用的
な有機光導電材料が多数提案されている。例えばトリフ
ェニルアミン化合物（米国特許第３，１８０，７３０号
明細書）、ベンジジン化合物（米国特許３，２６５，４
９６号明細書、特公昭３９−１１５４６号公報、特開昭
５３−２７０３３号公報）等多数の提案がなされてい
る。
【０００３】又、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールの様な
電荷移動性能を有する高分子化合物についても従来より
多数の提案がなされている。近年アリールアミン骨格を
有するジヒドロキシ化合物（特開平１−１０５２６０号
公報、米国特許４，８０１，５１７）が知られている
が、これらをポリカーボネートに組み込んだ電荷移動性
高分子化合物を電荷移動層に用いた提案（米国特許４，
８０６，４４３号公報、米国特許４，８０６，４４４号
公報）もなされている。このように、より実用的な光導
電材料、電荷移動材料の開発が望まれてきた。
電荷移動性能を有する高分子化合物についても従来より
多数の提案がなされている。近年アリールアミン骨格を
有するジヒドロキシ化合物（特開平１−１０５２６０号
公報、米国特許４，８０１，５１７）が知られている
が、これらをポリカーボネートに組み込んだ電荷移動性
高分子化合物を電荷移動層に用いた提案（米国特許４，
８０６，４４３号公報、米国特許４，８０６，４４４号
公報）もなされている。このように、より実用的な光導
電材料、電荷移動材料の開発が望まれてきた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は従来の
有機感光体に使用される有機感光材料の改良に関し、詳
しくは光導電性材料として有用な新規なピレニル基を有
するジヒドロキシアリールアミン化合物を提供すること
である。
有機感光体に使用される有機感光材料の改良に関し、詳
しくは光導電性材料として有用な新規なピレニル基を有
するジヒドロキシアリールアミン化合物を提供すること
である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意研究し
た結果、下記一般式（１）で表わされる化合物を合成
し、かつこの化合物が予想外にも優れた光導電性、電荷
移動性を有することを見出し、本発明を完成するに至っ
た。すなわち、本発明は、一般式（１）
た結果、下記一般式（１）で表わされる化合物を合成
し、かつこの化合物が予想外にも優れた光導電性、電荷
移動性を有することを見出し、本発明を完成するに至っ
た。すなわち、本発明は、一般式（１）
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ａｒ1，Ａｒ2は同一でも異なって
いてもよい、置換されていてもよいフェニレン基又は置
換されていてよいビフェニレン基を示し、置換基Ｘは−
（ＣＨ2）m−ＯＨ、又は−Ｏ−（ＣＨ2）n−ＯＨを表わ
し、２つのＸは同一でも異なっていてもよい、ｍは０〜
８の整数、ｎは１〜６の整数を示す。）で表わされる
Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシアリール）−１−ピレニルア
ミン化合物を提供することである。本発明における式
（１）で表わされる化合物のＡｒ1，Ａｒ2は上記のとお
り、フェニレン基またはビフェニレン基であり、これら
は同一であっても異なっていてもよい。Ａｒ1，Ａｒ2は
置換基Ｘの他にも、さらに１個以上の置換基を有してい
てもよい。これら置換基の位置は、フェニル基、ビフェ
ニル基のどの位置であってもよい。
いてもよい、置換されていてもよいフェニレン基又は置
換されていてよいビフェニレン基を示し、置換基Ｘは−
（ＣＨ2）m−ＯＨ、又は−Ｏ−（ＣＨ2）n−ＯＨを表わ
し、２つのＸは同一でも異なっていてもよい、ｍは０〜
８の整数、ｎは１〜６の整数を示す。）で表わされる
Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシアリール）−１−ピレニルア
ミン化合物を提供することである。本発明における式
（１）で表わされる化合物のＡｒ1，Ａｒ2は上記のとお
り、フェニレン基またはビフェニレン基であり、これら
は同一であっても異なっていてもよい。Ａｒ1，Ａｒ2は
置換基Ｘの他にも、さらに１個以上の置換基を有してい
てもよい。これら置換基の位置は、フェニル基、ビフェ
ニル基のどの位置であってもよい。
【０００８】Ａｒ1，Ａｒ2の置換基Ｘは、−（ＣＨ2）m
−ＯＨ、又は−Ｏ−（ＣＨ2）n−ＯＨであり、２つのＸ
はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。メチレ
ン基の長さを示すｍは０〜８の整数、ｎは１〜６の整数
を表わす。Ｘの具体例は水酸基、ヒドロキシメチル、ヒ
ドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチ
ル、ヒドロキシペンチル、ヒドロキシヘキシル、ヒドロ
キシヘプチル、ヒドロキシオクチル、ヒドロキシメトキ
シ、ヒドロキシエトキシ、ヒドロキシプロポキシ、ヒド
ロキシブトキシ、ヒドロキシペントキシ、ヒドロキシヘ
トキシである。この中で水酸基、ヒドロキシメチル、ヒ
ドロキシエチルが好ましい。
−ＯＨ、又は−Ｏ−（ＣＨ2）n−ＯＨであり、２つのＸ
はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。メチレ
ン基の長さを示すｍは０〜８の整数、ｎは１〜６の整数
を表わす。Ｘの具体例は水酸基、ヒドロキシメチル、ヒ
ドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチ
ル、ヒドロキシペンチル、ヒドロキシヘキシル、ヒドロ
キシヘプチル、ヒドロキシオクチル、ヒドロキシメトキ
シ、ヒドロキシエトキシ、ヒドロキシプロポキシ、ヒド
ロキシブトキシ、ヒドロキシペントキシ、ヒドロキシヘ
トキシである。この中で水酸基、ヒドロキシメチル、ヒ
ドロキシエチルが好ましい。
【０００９】Ａｒ1，Ａｒ2の置換基Ｘ以外の任意の置換
基は、炭素数１〜１０の直鎖状又は分枝状のアルキル
基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数１〜１０の直
鎖状又は分枝状のアルコキシ基、ハロゲン原子があげら
れる。これらの中で好ましい例は、アルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等があ
げられ、アリール基としては、フェニル基、オルト−、
メタ−、パラ−トリル基があげられ、アルコキシ基とし
ては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキ
シ基等があげられ、ハロゲン原子としてはフッ素、塩
素、臭素、沃素があげられる。置換基Ｘで置換された式
（１）で表わされるジヒドロキシ化合物は、Ｘが−（Ｃ
Ｈ2）m−ＯＨでｍ＝０の場合、下記式（２）で表わされ
るエーテル化合物の脱エーテル反応により目的の化合物
が得られる。
基は、炭素数１〜１０の直鎖状又は分枝状のアルキル
基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数１〜１０の直
鎖状又は分枝状のアルコキシ基、ハロゲン原子があげら
れる。これらの中で好ましい例は、アルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等があ
げられ、アリール基としては、フェニル基、オルト−、
メタ−、パラ−トリル基があげられ、アルコキシ基とし
ては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキ
シ基等があげられ、ハロゲン原子としてはフッ素、塩
素、臭素、沃素があげられる。置換基Ｘで置換された式
（１）で表わされるジヒドロキシ化合物は、Ｘが−（Ｃ
Ｈ2）m−ＯＨでｍ＝０の場合、下記式（２）で表わされ
るエーテル化合物の脱エーテル反応により目的の化合物
が得られる。
【００１０】
【化３】
【００１１】Ｒ1，Ｒ2は同一でも異なっていてもよく、
又、置換されていてもよい炭素数１〜１０を有する直鎖
状又は分枝状のアルキル基であり、置換基の例としては
ハロゲン原子、フェニル基が挙げられる。反応試薬とし
ては臭化水素、沃化水素、トリフルオロ酢酸、ピリジン
の塩酸塩、濃塩酸、沃化マグネシウムエチラート、塩化
アルミニウム、臭化アルミニウム、三臭化ホウ素、三塩
化ホウ素、あるいは水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、ナトリウム、リチウム、沃化ナトリウム、沃化リチ
ウム、リチウムジフェニルホスフィド、ナトリウムチオ
アルコラート等をあげることができる。溶媒としては無
水酢酸、ジクロルメタン、テトラヒドロフラン、ピリジ
ン、ジメチルホルムアミド、ブタノール等をあげること
ができる。反応温度は試薬の反応性によるが、一般に室
温から２００℃程度である。
又、置換されていてもよい炭素数１〜１０を有する直鎖
状又は分枝状のアルキル基であり、置換基の例としては
ハロゲン原子、フェニル基が挙げられる。反応試薬とし
ては臭化水素、沃化水素、トリフルオロ酢酸、ピリジン
の塩酸塩、濃塩酸、沃化マグネシウムエチラート、塩化
アルミニウム、臭化アルミニウム、三臭化ホウ素、三塩
化ホウ素、あるいは水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、ナトリウム、リチウム、沃化ナトリウム、沃化リチ
ウム、リチウムジフェニルホスフィド、ナトリウムチオ
アルコラート等をあげることができる。溶媒としては無
水酢酸、ジクロルメタン、テトラヒドロフラン、ピリジ
ン、ジメチルホルムアミド、ブタノール等をあげること
ができる。反応温度は試薬の反応性によるが、一般に室
温から２００℃程度である。
【００１２】又、式（１）で表わされるジヒドロキシ化
合物においてｍ＝１の場合、対応するアルデヒド化合物
の還元反応により目的の化合物が得られる。還元試薬と
しては、水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素ナ
トリウム等があげられる。溶媒はエーテル、メタノー
ル、エタノール、テトラヒドロフラン等を用い、反応温
度は０℃から３０℃である。又、式（１）で表わされる
ジヒドロキシ化合物においてｍ＝２の場合、対応するハ
ロゲン化物にブチルリチウムを加えリチオ化した後、エ
チレンオキシドを加え、次いで加水分解することにより
目的の化合物が得られる。
合物においてｍ＝１の場合、対応するアルデヒド化合物
の還元反応により目的の化合物が得られる。還元試薬と
しては、水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素ナ
トリウム等があげられる。溶媒はエーテル、メタノー
ル、エタノール、テトラヒドロフラン等を用い、反応温
度は０℃から３０℃である。又、式（１）で表わされる
ジヒドロキシ化合物においてｍ＝２の場合、対応するハ
ロゲン化物にブチルリチウムを加えリチオ化した後、エ
チレンオキシドを加え、次いで加水分解することにより
目的の化合物が得られる。
【００１３】溶媒としてはジクロルメタン、トルエン、
ヘキサン等を用い、反応温度は室温から１００℃にてリ
チウム化物に変え、その後約−４０℃にてエチレンオキ
シドを加え室温まで徐冷する。次いで加水分解し目的物
を得る。又、式（１）であらわされるジヒドロキシ化合
物のおいてｍ＝３以上の場合、従来から知られている反
応等（例えば、米国特許４，３６１，６３６号公報にあ
る方法、及び米国特許３，５６７，４５０号公報、３，
６５８，５２０号公報、３，７６７，３９３号公報等）
を利用することにより目的の化合物を得ることができ
る。又、置換基Ｘが−Ｏ−（ＣＨ2）ｎ−ＯＨで置換さ
れた式（１）で表わされるジヒドロキシ化合物の場合、
まず置換基Ｘが−ＯＨで表わされる式（１）の化合物を
得た後、例えばハロゲン化アルキルエステル化合物等を
用いて、エステル化された化合物を得、次いで加水分解
し−Ｏ−（ＣＨ2）ｎ−ＯＨを置換基とする式（１）の
化合物を得る。
ヘキサン等を用い、反応温度は室温から１００℃にてリ
チウム化物に変え、その後約−４０℃にてエチレンオキ
シドを加え室温まで徐冷する。次いで加水分解し目的物
を得る。又、式（１）であらわされるジヒドロキシ化合
物のおいてｍ＝３以上の場合、従来から知られている反
応等（例えば、米国特許４，３６１，６３６号公報にあ
る方法、及び米国特許３，５６７，４５０号公報、３，
６５８，５２０号公報、３，７６７，３９３号公報等）
を利用することにより目的の化合物を得ることができ
る。又、置換基Ｘが−Ｏ−（ＣＨ2）ｎ−ＯＨで置換さ
れた式（１）で表わされるジヒドロキシ化合物の場合、
まず置換基Ｘが−ＯＨで表わされる式（１）の化合物を
得た後、例えばハロゲン化アルキルエステル化合物等を
用いて、エステル化された化合物を得、次いで加水分解
し−Ｏ−（ＣＨ2）ｎ−ＯＨを置換基とする式（１）の
化合物を得る。
【００１４】反応試薬としては、ブロモメチルアセテー
ト、２−ブロモエチルアセテート、３−ブロモプロピル
アセテート、４−ブロモブチルアセテート、５−ブロモ
ペンチルアセテート、６−ブロモヘキシルアセテート、
２−ヨードエチルアセテート、４−ヨードブチルアセテ
ート等をあげることができる。溶媒としては、アセト
ン、メチルエチルケトン、ジクロルメタン、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ピリジン、ジメチルホルムアミ
ド等があげられ、必要に応じて酸補足剤を併用する。通
常、反応温度は室温から約２００℃である。得られたジ
エステル化合物は常法により加水分解する。加水分解の
方法としては前記のように塩酸、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸カリウム等の触媒の存在下、水、メ
タノール、エタノール等の溶媒を用い室温から約２００
℃にて加水分解し目的物を得る。
ト、２−ブロモエチルアセテート、３−ブロモプロピル
アセテート、４−ブロモブチルアセテート、５−ブロモ
ペンチルアセテート、６−ブロモヘキシルアセテート、
２−ヨードエチルアセテート、４−ヨードブチルアセテ
ート等をあげることができる。溶媒としては、アセト
ン、メチルエチルケトン、ジクロルメタン、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ピリジン、ジメチルホルムアミ
ド等があげられ、必要に応じて酸補足剤を併用する。通
常、反応温度は室温から約２００℃である。得られたジ
エステル化合物は常法により加水分解する。加水分解の
方法としては前記のように塩酸、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸カリウム等の触媒の存在下、水、メ
タノール、エタノール等の溶媒を用い室温から約２００
℃にて加水分解し目的物を得る。
【００１５】
【実施例】次に実施例によって本発明を更に具体的に説
明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものでは
ない。 Ｎ，Ｎ−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−ピレニ
ルアミンの合成 ５００ｃｃの４ツ口丸型フラスコ（窒素導入管、還流冷
却器、撹拌器、温度計付）にジメチルホルムアミド２０
０ｃｃを投入し、次いでＮ，Ｎ−ビス（４−メトキシフ
ェニル）−１−ピレニルアミン４．３ｇ（０．０１ｍｏ
ｌ）を投入し室温にて溶解した。そして、エチルチオナ
トリウム４．５ｇ（０．０５３ｍｏｌ）を投入し溶解し
た後窒素ガスの存在下、１５２℃にて２０時間加熱還流
し室温まで自然放冷した。得られた反応液から減圧下ジ
メチルホルムアミドを留去し、濃赤色残留物を得た。こ
れにトルエンと塩酸水溶液を加え撹拌しｐＨ６〜７に調
整した後水洗し、油層から溶媒を留去した。次いでトル
エン−エーテル混合溶媒と水で抽出洗浄し、溶媒留去し
濃緑色固形物３．９ｇを得た。この粗結晶をトルエン−
アセトン混合溶媒に溶解し無水酢酸にてアセチル化し、
カラムクロマト法にて精製した後、塩酸にて脱アセチル
化し、得られた精製物をトルエンにて再結晶し、融点１
４９〜１５０℃の緑褐色りん片状結晶２．１ｇを得た。
元素分析値は表１のとおりであった。
明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものでは
ない。 Ｎ，Ｎ−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−ピレニ
ルアミンの合成 ５００ｃｃの４ツ口丸型フラスコ（窒素導入管、還流冷
却器、撹拌器、温度計付）にジメチルホルムアミド２０
０ｃｃを投入し、次いでＮ，Ｎ−ビス（４−メトキシフ
ェニル）−１−ピレニルアミン４．３ｇ（０．０１ｍｏ
ｌ）を投入し室温にて溶解した。そして、エチルチオナ
トリウム４．５ｇ（０．０５３ｍｏｌ）を投入し溶解し
た後窒素ガスの存在下、１５２℃にて２０時間加熱還流
し室温まで自然放冷した。得られた反応液から減圧下ジ
メチルホルムアミドを留去し、濃赤色残留物を得た。こ
れにトルエンと塩酸水溶液を加え撹拌しｐＨ６〜７に調
整した後水洗し、油層から溶媒を留去した。次いでトル
エン−エーテル混合溶媒と水で抽出洗浄し、溶媒留去し
濃緑色固形物３．９ｇを得た。この粗結晶をトルエン−
アセトン混合溶媒に溶解し無水酢酸にてアセチル化し、
カラムクロマト法にて精製した後、塩酸にて脱アセチル
化し、得られた精製物をトルエンにて再結晶し、融点１
４９〜１５０℃の緑褐色りん片状結晶２．１ｇを得た。
元素分析値は表１のとおりであった。
【００１６】
【表１】
【００１７】また、精製物の赤外分析により、図１に示
す結果を得た。
す結果を得た。
【００１８】
【発明の効果】上記のとおり、本発明に関わる新規なピ
レニル基を有するジヒドロキシアリールアミン化合物は
有機光導電性材料、又は高分子化光導電性材料を製造す
るための原材料として有用であり、更には有機電子写真
感光体の感光層に使用される電荷移動材料、特に有機顔
料、あるいは無機顔料を電荷発生物質とする機能分離型
有機感光体に使用される電荷移動物質として有用であ
る。
レニル基を有するジヒドロキシアリールアミン化合物は
有機光導電性材料、又は高分子化光導電性材料を製造す
るための原材料として有用であり、更には有機電子写真
感光体の感光層に使用される電荷移動材料、特に有機顔
料、あるいは無機顔料を電荷発生物質とする機能分離型
有機感光体に使用される電荷移動物質として有用であ
る。
【図１】本発明の実施例で得られた化合物の赤外分析チ
ャートである。
ャートである。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１）で表わされるＮ，Ｎ−ビス
（ヒドロキシアリール）−１−ピレニルアミン。 【化１】 （式中、Ａｒ1，Ａｒ2は同一でも異なっていてもよい、
置換されていてもよいフェニレン基又は置換されていて
よいビフェニレン基を示し、置換基Ｘは−（ＣＨ2）m−
ＯＨ、又は−Ｏ−（ＣＨ2）n−ＯＨを表わし、２つのＸ
は同一でも異なっていてもよい、ｍは０〜８の整数、ｎ
は１〜６の整数を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29192993A JPH07145118A (ja) | 1993-11-22 | 1993-11-22 | Ｎ，ｎ−ビス（ヒドロキシアリール）−１−ピレニルアミンおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29192993A JPH07145118A (ja) | 1993-11-22 | 1993-11-22 | Ｎ，ｎ−ビス（ヒドロキシアリール）−１−ピレニルアミンおよびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07145118A true JPH07145118A (ja) | 1995-06-06 |
Family
ID=17775300
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29192993A Pending JPH07145118A (ja) | 1993-11-22 | 1993-11-22 | Ｎ，ｎ−ビス（ヒドロキシアリール）−１−ピレニルアミンおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07145118A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006350163A (ja) * | 2005-06-20 | 2006-12-28 | Ricoh Co Ltd | 静電潜像担持体、並びにプロセスカートリッジ、画像形成装置及び画像形成方法 |
-
1993
- 1993-11-22 JP JP29192993A patent/JPH07145118A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006350163A (ja) * | 2005-06-20 | 2006-12-28 | Ricoh Co Ltd | 静電潜像担持体、並びにプロセスカートリッジ、画像形成装置及び画像形成方法 |
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