JPH037248A - スチルベン誘導体 - Google Patents
スチルベン誘導体Info
- Publication number
- JPH037248A JPH037248A JP3746490A JP3746490A JPH037248A JP H037248 A JPH037248 A JP H037248A JP 3746490 A JP3746490 A JP 3746490A JP 3746490 A JP3746490 A JP 3746490A JP H037248 A JPH037248 A JP H037248A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- phenyl
- formula
- photoconductive
- lower alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は新規なスチルベン誘導体に関し、電子写真用の
有機光導電性素材及び螢光増白剤として使用することが
でき、特に電子写真用の有機光導電性材料として有用な
材料を提供するものである。
有機光導電性素材及び螢光増白剤として使用することが
でき、特に電子写真用の有機光導電性材料として有用な
材料を提供するものである。
従来技術
従来、電子写真方式において使用される感光体の有機光
導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをはじ
め数多くの材料が提案されている。
導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをはじ
め数多くの材料が提案されている。
ここにいう「電子写真方式」とは一般に光導電性の感光
体を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せし
め、ついで露光部のみの電荷を選択的に放電させること
により静電潜像を得て、この潜像部をトナーなどを用い
た現像手段で可視化して画像を形成するようにした画像
形成法の一つである。このような電子写真方式における
感光体に要求される基本的な特性としては、１）暗所に
おいて適当な電位に帯電されること、２）暗所における
電荷の放電が少ないこと、３）光照射により速やかに電
荷を放電すること、などが挙げられる。しかし、従来の
光導電性有機材料はこれらの要°求をかならずしも満足
していないのが実状である。
体を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せし
め、ついで露光部のみの電荷を選択的に放電させること
により静電潜像を得て、この潜像部をトナーなどを用い
た現像手段で可視化して画像を形成するようにした画像
形成法の一つである。このような電子写真方式における
感光体に要求される基本的な特性としては、１）暗所に
おいて適当な電位に帯電されること、２）暗所における
電荷の放電が少ないこと、３）光照射により速やかに電
荷を放電すること、などが挙げられる。しかし、従来の
光導電性有機材料はこれらの要°求をかならずしも満足
していないのが実状である。
一方、セレンや酸化亜鉛は光導電性無機材料として知ら
れており、中でもセレンは広く実用に供されている。し
かし、最近電子写真のプロセスの点から、感光体に対す
る種々の要求、即わち一例として前述の基本的特性に加
えて、例えばその形状についても可撓性のあるベルト状
の感光体などが要求されるようになってきている。しか
し、セレンの場合は一般にこのような形状のものに作成
することは困難である。
れており、中でもセレンは広く実用に供されている。し
かし、最近電子写真のプロセスの点から、感光体に対す
る種々の要求、即わち一例として前述の基本的特性に加
えて、例えばその形状についても可撓性のあるベルト状
の感光体などが要求されるようになってきている。しか
し、セレンの場合は一般にこのような形状のものに作成
することは困難である。
目 的
本発明の目的は上記のような感光体における光導電性素
材の持つ欠点を除去した、特に光導電性素材として有用
な新規なスチルベン誘導体を提供することである。
材の持つ欠点を除去した、特に光導電性素材として有用
な新規なスチルベン誘導体を提供することである。
構 成
本発明は、一般式（Ｉ）
換もしくは無置換のフェニル基またはスチリル基を表わ
し、ｎは１または２の整数である。）で示されるスチル
ベン誘導体であり、Ａｒにおける置換基としてはアルキ
ル基、アルコキシル基、アリールオキシ基、アラルキル
オキシ基、ジアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、カルボ
キシル基およびそのエステル、アシル基、ニトロ基また
はシアノ基などが挙げられる。
し、ｎは１または２の整数である。）で示されるスチル
ベン誘導体であり、Ａｒにおける置換基としてはアルキ
ル基、アルコキシル基、アリールオキシ基、アラルキル
オキシ基、ジアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、カルボ
キシル基およびそのエステル、アシル基、ニトロ基また
はシアノ基などが挙げられる。
本発明の化合物は、一般式（ＴＩ）
（式中、Ａ「は置換もしくは無置換のフェニル基または
スチリル基、Ｒ１は低級アルキル基を表わす） で表わされるフェニル誘導体と、下記一般式（） （式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハ
ロゲン原子またはシアノ基、Ａｒは置（式中、Ｒは低級
アルキル基、低級アルコキシル基、ハロゲン原子または
シアノ基を表わし、ｎは１または２の整数である。） で表わされるアルデヒド化合物とを反応させることによ
って得られる。
スチリル基、Ｒ１は低級アルキル基を表わす） で表わされるフェニル誘導体と、下記一般式（） （式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハ
ロゲン原子またはシアノ基、Ａｒは置（式中、Ｒは低級
アルキル基、低級アルコキシル基、ハロゲン原子または
シアノ基を表わし、ｎは１または２の整数である。） で表わされるアルデヒド化合物とを反応させることによ
って得られる。
上記一般式（ｎ）で表わされるフェニル誘導体は対応す
るハロメチル化合物と亜リン酸トリアルキルとを直接あ
るいはトルエン、キシレンなどの溶媒中で加熱すること
により容易に製造される。ここで亜リン酸トリアルキル
としては炭素数１〜４のアルキル基、特にメチル基、エ
チル基が好ましい。
るハロメチル化合物と亜リン酸トリアルキルとを直接あ
るいはトルエン、キシレンなどの溶媒中で加熱すること
により容易に製造される。ここで亜リン酸トリアルキル
としては炭素数１〜４のアルキル基、特にメチル基、エ
チル基が好ましい。
こうして得られた一般式（ＩＩ）で表わされるフェニル
誘導体と一般式（ｍ）で表わされるアルデヒド化合物と
を塩基性触媒の存在下、室温から１００℃程度の温度に
おいて反応させる。
誘導体と一般式（ｍ）で表わされるアルデヒド化合物と
を塩基性触媒の存在下、室温から１００℃程度の温度に
おいて反応させる。
塩基性触媒としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナトリウム
アミド水素化ナトリウム及びナトリウムメチラート、カ
リウム−１−ブトキサイドなどのアルコラードを挙げる
ことができる。また、反応溶媒としてはメタノール、エ
タノール、イソプロパツール、ブタノール、２−メトキ
シエタノール、■、２−ジメトキシエタン、ビス（２−
メトキシエチル）エーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、トルエン、キシレン、ジメチルスルホキシド、
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン
、 １．３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどを挙
げることができる。中でも極性溶媒、例えばＮ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドが好適で
ある。
アミド水素化ナトリウム及びナトリウムメチラート、カ
リウム−１−ブトキサイドなどのアルコラードを挙げる
ことができる。また、反応溶媒としてはメタノール、エ
タノール、イソプロパツール、ブタノール、２−メトキ
シエタノール、■、２−ジメトキシエタン、ビス（２−
メトキシエチル）エーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、トルエン、キシレン、ジメチルスルホキシド、
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン
、 １．３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどを挙
げることができる。中でも極性溶媒、例えばＮ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドが好適で
ある。
反応温度は１）使用する溶媒の塩基性触媒に対する安定
性、２）縮合成分（一般式（ｎ）及び（ｍ）の化合物）
の反応性、３）前記塩基性触媒中における縮合剤として
の反応性によって広範囲に選択することができる。例え
ば極性溶媒を用いるときは実際には室温から１００℃好
しくは室温から８０℃である。しかし反応時間の短縮又
は活性の低い縮合剤を使用するときはさらに高い温度で
もよい。
性、２）縮合成分（一般式（ｎ）及び（ｍ）の化合物）
の反応性、３）前記塩基性触媒中における縮合剤として
の反応性によって広範囲に選択することができる。例え
ば極性溶媒を用いるときは実際には室温から１００℃好
しくは室温から８０℃である。しかし反応時間の短縮又
は活性の低い縮合剤を使用するときはさらに高い温度で
もよい。
本発明にかかわる新規なスチルベン誘導体は、電子写真
用感光体に於ける光導電性素材として極めて有用であり
、染料やルイス酸などの増感剤によって光学的あるいは
化学的に増感される。
用感光体に於ける光導電性素材として極めて有用であり
、染料やルイス酸などの増感剤によって光学的あるいは
化学的に増感される。
また有機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質とするい
わゆる機能分離型感光体に於ける電荷移動物質としてと
りわけ有用である。
わゆる機能分離型感光体に於ける電荷移動物質としてと
りわけ有用である。
上記増感剤として例えばメチルバイオレット、クリスタ
ルバイオレット等のトリアリルメタン染料、ローズベン
ガル、エリスロシン、ローダミンＢ等のサンテン染料、
メチレンブルー等のアジン染料、２．４．７−ドリニト
ロー９−フルオレノン、２，４−ジニトロ−９−フルオ
レノン等が挙げられる。
ルバイオレット等のトリアリルメタン染料、ローズベン
ガル、エリスロシン、ローダミンＢ等のサンテン染料、
メチレンブルー等のアジン染料、２．４．７−ドリニト
ロー９−フルオレノン、２，４−ジニトロ−９−フルオ
レノン等が挙げられる。
また有機顔料としてはシーアイピグメントブルー２５
（ＣＩ Ｎｏ、２１１８０）、シーアイピグメントレッ
ド４１ （ＣＩ Ｎｏ、２１２００）、シーアイベーシ
ックレッド３ （ＣＩ Ｎｏ、４５２１０）等のアゾ系
顔料、シーアイピグメンシブルー１６ （ＣＩ Ｎｏ、
７４１００）等のフタロシアニン系顔料、シーアイバッ
トブラウン５（ＣＩ Ｎｏ、７３４１０）、シーアイバ
イオレットダイ（ＣＩ Ｎｏ、７３０３０）等のインジ
ゴ系顔料、アルゴスカーレッドＢ１インタンスレンスカ
ーレットＲ等のペリレン系顔料が挙げられる。又、セレ
ン、セレン−テルル、硫化カドミウム、α−シリコン等
の無機材料も使用できる。
（ＣＩ Ｎｏ、２１１８０）、シーアイピグメントレッ
ド４１ （ＣＩ Ｎｏ、２１２００）、シーアイベーシ
ックレッド３ （ＣＩ Ｎｏ、４５２１０）等のアゾ系
顔料、シーアイピグメンシブルー１６ （ＣＩ Ｎｏ、
７４１００）等のフタロシアニン系顔料、シーアイバッ
トブラウン５（ＣＩ Ｎｏ、７３４１０）、シーアイバ
イオレットダイ（ＣＩ Ｎｏ、７３０３０）等のインジ
ゴ系顔料、アルゴスカーレッドＢ１インタンスレンスカ
ーレットＲ等のペリレン系顔料が挙げられる。又、セレ
ン、セレン−テルル、硫化カドミウム、α−シリコン等
の無機材料も使用できる。
次に実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
ベンジルホスホン酸ジエチル２．５１ｇ （０，０１モ
ル）と、４−［Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−フェ
ニルコアミノベンズアルデヒド２．８７ ｇ（０，０Ｌ
モル）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０■交に溶解
し、これにカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１．９５ｇを
２２〜３２℃で加えた。添加後、室温で５時間撹拌を行
なった後、反応混合物を氷水に注いだ。得られた結晶を
濾取、水洗ついでメタノール洗浄した後、乾燥した。収
量は３．２９ｇ（収率９１．０％）、融点１３６．５〜
１３７．５℃であった。酢酸エチル−エタノールの混合
溶媒から再結晶して淡黄色針状結晶の４− ［Ｎ−（４
−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルコアミノスチルベン
の純品を得た。
ル）と、４−［Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−フェ
ニルコアミノベンズアルデヒド２．８７ ｇ（０，０Ｌ
モル）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０■交に溶解
し、これにカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１．９５ｇを
２２〜３２℃で加えた。添加後、室温で５時間撹拌を行
なった後、反応混合物を氷水に注いだ。得られた結晶を
濾取、水洗ついでメタノール洗浄した後、乾燥した。収
量は３．２９ｇ（収率９１．０％）、融点１３６．５〜
１３７．５℃であった。酢酸エチル−エタノールの混合
溶媒から再結晶して淡黄色針状結晶の４− ［Ｎ−（４
−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルコアミノスチルベン
の純品を得た。
融点１３８．５〜１３７．５℃であった。
元素分析値は、
０％ Ｎ％ Ｎ％
実ａｊ値 ８９ 、８２ Ｂ、３７ ３．８６
０２□Ｈ、、Ｎとしての＃算１ ｇ９．７０
Ｂ、４３ ３．８８赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠
剤法）を図に示したが、９８０ ’にトランスのＣＨ
−面外変角振動に基づく吸収帯が認められた。
０２□Ｈ、、Ｎとしての＃算１ ｇ９．７０
Ｂ、４３ ３．８８赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠
剤法）を図に示したが、９８０ ’にトランスのＣＨ
−面外変角振動に基づく吸収帯が認められた。
実施例２〜１９
実施例１において、ベンジルホスホン酸ジエチルおよび
４−［Ｎ−（４−メチルフェニル）Ｎ−フェニルコアミ
ノベンズアルデヒドの代りに下記表１に示すフェニル誘
導体およびアルデヒド化合物を用いる他は実施ｆｌＪ１
と同様にして、新規なスチルベン誘導体を得た。結果を
表２に示す。
４−［Ｎ−（４−メチルフェニル）Ｎ−フェニルコアミ
ノベンズアルデヒドの代りに下記表１に示すフェニル誘
導体およびアルデヒド化合物を用いる他は実施ｆｌＪ１
と同様にして、新規なスチルベン誘導体を得た。結果を
表２に示す。
表１
表
２
なものである。
第１図は実施例１で得られた４−［Ｎ−（４−メチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルコアミノスチルベンの赤外線吸
収スペクトル図である。
ェニル）−Ｎ−フェニルコアミノスチルベンの赤外線吸
収スペクトル図である。
Claims (1)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（ I
） （式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハ
ロゲン原子またはシアノ基、Ａｒは置換もしくは無置換
のフェニル基またはスチリル基を表わし、ｎは１または
２の整数である。）で示されるスチルベン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2037464A JPH0751540B2 (ja) | 1990-02-20 | 1990-02-20 | スチルベン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2037464A JPH0751540B2 (ja) | 1990-02-20 | 1990-02-20 | スチルベン誘導体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58087624A Division JPS59216853A (ja) | 1983-05-20 | 1983-05-20 | スチルベン誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH037248A true JPH037248A (ja) | 1991-01-14 |
| JPH0751540B2 JPH0751540B2 (ja) | 1995-06-05 |
Family
ID=12498246
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2037464A Expired - Lifetime JPH0751540B2 (ja) | 1990-02-20 | 1990-02-20 | スチルベン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0751540B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5495049A (en) * | 1993-03-22 | 1996-02-27 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Triarylamine compounds useful in electrophotographic photoreceptors |
| JP2006036701A (ja) * | 2004-07-28 | 2006-02-09 | Ricoh Co Ltd | 新規なホスホン酸エステル固相支持体、オレフィン固相支持体及びそれらの製造方法ならびに、それらを用いたオレフィン化合物の製造法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5865440A (ja) * | 1981-09-18 | 1983-04-19 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS5987459A (ja) * | 1982-11-10 | 1984-05-21 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
-
1990
- 1990-02-20 JP JP2037464A patent/JPH0751540B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5865440A (ja) * | 1981-09-18 | 1983-04-19 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS5987459A (ja) * | 1982-11-10 | 1984-05-21 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5495049A (en) * | 1993-03-22 | 1996-02-27 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Triarylamine compounds useful in electrophotographic photoreceptors |
| US5587263A (en) * | 1993-03-22 | 1996-12-24 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor using triarylamine compounds |
| JP2006036701A (ja) * | 2004-07-28 | 2006-02-09 | Ricoh Co Ltd | 新規なホスホン酸エステル固相支持体、オレフィン固相支持体及びそれらの製造方法ならびに、それらを用いたオレフィン化合物の製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0751540B2 (ja) | 1995-06-05 |
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