JPH07145398A - ミント系香料の香味改善方法及びミント系香料組成物 - Google Patents
ミント系香料の香味改善方法及びミント系香料組成物Info
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- JPH07145398A JPH07145398A JP5293114A JP29311493A JPH07145398A JP H07145398 A JPH07145398 A JP H07145398A JP 5293114 A JP5293114 A JP 5293114A JP 29311493 A JP29311493 A JP 29311493A JP H07145398 A JPH07145398 A JP H07145398A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ミント系香料の香味を改善した組成物を提供
する。 【構成】 ポリゴジアールもしくはポリゴジアール含有
植物抽出物の添加によりミント系香料の香味を改善す
る。 【効果】 香味料として使用されているミント系香料に
ポリゴジアール又はポリゴジアールを含有する植物の抽
出物を添加することにより、ミント系香料の香味に冷涼
感の増強、苦味嫌味の抑制及び香味の持続性等の効果を
付与し、もって飲食物、化粧品、歯磨、医薬品等の分野
において有効利用を図る。
する。 【構成】 ポリゴジアールもしくはポリゴジアール含有
植物抽出物の添加によりミント系香料の香味を改善す
る。 【効果】 香味料として使用されているミント系香料に
ポリゴジアール又はポリゴジアールを含有する植物の抽
出物を添加することにより、ミント系香料の香味に冷涼
感の増強、苦味嫌味の抑制及び香味の持続性等の効果を
付与し、もって飲食物、化粧品、歯磨、医薬品等の分野
において有効利用を図る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ミント系香料にポリゴ
ジアール又はポリゴジアール含有植物の抽出物を添加し
た香料組成物に関するものであり、これを利用すること
により、ミント系香料を使用する飲食物、化粧品、歯
磨、医薬品等の香気、風味、嗜好性及び持続性を改善す
ることができる。
ジアール又はポリゴジアール含有植物の抽出物を添加し
た香料組成物に関するものであり、これを利用すること
により、ミント系香料を使用する飲食物、化粧品、歯
磨、医薬品等の香気、風味、嗜好性及び持続性を改善す
ることができる。
【０００２】
【従来の技術】ミント系香料は、ペパーミント、スペア
ミント、和種ハッカ等の原料から水蒸気蒸留により得ら
れる精油から調製され、これらを単独あるいは適宜配合
して、キャンデー、ガム、菓子、歯磨、化粧品、医薬品
等に幅広く用いられている。これらの精油の香味は、芳
香を持ち、冷涼味を有し爽やかであるため重要な香料に
なっている。香味の特徴は産地や品種によって異なり、
使用目的により使い分けがなされている。更に、蒸留に
より精製したり、熟成を施すなどして香味を改善して使
用されている。一方、ポリゴジアールは、タデ科のヤナ
ギタデ（Polygonum hydropiper）、シキミモドキ科植物
（Drimys lanceolata ）、カンネラ科植物（Warburgia
stubl-mannii) 等に含まれ、次の構造式〔１〕を有する
もので、辛味成分として知られている(Aust.J.Chem.,1
5,322 (1962) ）。
ミント、和種ハッカ等の原料から水蒸気蒸留により得ら
れる精油から調製され、これらを単独あるいは適宜配合
して、キャンデー、ガム、菓子、歯磨、化粧品、医薬品
等に幅広く用いられている。これらの精油の香味は、芳
香を持ち、冷涼味を有し爽やかであるため重要な香料に
なっている。香味の特徴は産地や品種によって異なり、
使用目的により使い分けがなされている。更に、蒸留に
より精製したり、熟成を施すなどして香味を改善して使
用されている。一方、ポリゴジアールは、タデ科のヤナ
ギタデ（Polygonum hydropiper）、シキミモドキ科植物
（Drimys lanceolata ）、カンネラ科植物（Warburgia
stubl-mannii) 等に含まれ、次の構造式〔１〕を有する
もので、辛味成分として知られている(Aust.J.Chem.,1
5,322 (1962) ）。
【０００３】
【化１】
【０００４】これらの植物は辛味を呈することから、古
くより香辛料として使用されている（Aust.J. Chem.,1
5,389,(1962),食品香料ハンドブック、p224）ほか、最
近ではポリゴジアールあるいはポリゴジアールを含有す
るヤナギタデの抽出物は味噌の保存料としての用途が知
られている（特開平３−259058号公報）。又、ポリゴジ
アールの生理作用としては、昆虫に対する摂食阻害作用
（IsraelJ.Chem., 16,28(1977) ）、微生物に対する抗
菌性（J. Natural Products,51,22(1988))が知られてお
り、更に他の抗菌剤に対して相乗的抗菌作用を示すこと
が報告されている（J. Agric. Food Chem., 40, 2328(1
992)）。
くより香辛料として使用されている（Aust.J. Chem.,1
5,389,(1962),食品香料ハンドブック、p224）ほか、最
近ではポリゴジアールあるいはポリゴジアールを含有す
るヤナギタデの抽出物は味噌の保存料としての用途が知
られている（特開平３−259058号公報）。又、ポリゴジ
アールの生理作用としては、昆虫に対する摂食阻害作用
（IsraelJ.Chem., 16,28(1977) ）、微生物に対する抗
菌性（J. Natural Products,51,22(1988))が知られてお
り、更に他の抗菌剤に対して相乗的抗菌作用を示すこと
が報告されている（J. Agric. Food Chem., 40, 2328(1
992)）。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】上述の通り、ミント系
香料は、その爽やかな清涼感を求める商品には欠かせな
い香料であり、その香料特性を経時安定的に持続させる
ために、ミント油中に含まれる硫黄化合物や不飽和テル
ペン系炭化水素を蒸留により除去したり、各種のミント
油をその特性に応じてブレンドして使用されている。し
かし、これらの方法のみでは清涼感の維持や雑味の除去
は充分ではない。また、香料特性を持続させるためには
ミント系香料を多量に使用することが考えられるが、多
量使用は苦みを与え、この苦みが持続する欠点があるた
め、苦みの少ないミント系香料の開発や苦みのマスキン
グ方法の開発が望まれている。
香料は、その爽やかな清涼感を求める商品には欠かせな
い香料であり、その香料特性を経時安定的に持続させる
ために、ミント油中に含まれる硫黄化合物や不飽和テル
ペン系炭化水素を蒸留により除去したり、各種のミント
油をその特性に応じてブレンドして使用されている。し
かし、これらの方法のみでは清涼感の維持や雑味の除去
は充分ではない。また、香料特性を持続させるためには
ミント系香料を多量に使用することが考えられるが、多
量使用は苦みを与え、この苦みが持続する欠点があるた
め、苦みの少ないミント系香料の開発や苦みのマスキン
グ方法の開発が望まれている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記のよ
うな問題を解決するためにミント油に対する添加物の影
響を研究した結果、広範囲の添加物の中からポリゴジア
ール及びポリゴジアールを含有する植物の抽出物にミン
ト系香料の改善に顕著な効果のあることを見出し、本発
明をなすに至った。即ち、本発明は、香味料として使用
されているミント系香料にポリゴジアールもしくはポリ
ゴジアールを含有する植物の抽出物を添加することによ
り、ミント系香料の冷涼感を増強させ、苦味嫌味を抑制
し、香味の持続性を向上させる方法及び組成物に関する
ものである。
うな問題を解決するためにミント油に対する添加物の影
響を研究した結果、広範囲の添加物の中からポリゴジア
ール及びポリゴジアールを含有する植物の抽出物にミン
ト系香料の改善に顕著な効果のあることを見出し、本発
明をなすに至った。即ち、本発明は、香味料として使用
されているミント系香料にポリゴジアールもしくはポリ
ゴジアールを含有する植物の抽出物を添加することによ
り、ミント系香料の冷涼感を増強させ、苦味嫌味を抑制
し、香味の持続性を向上させる方法及び組成物に関する
ものである。
【０００７】本発明で使用するポリゴジアールは、タデ
科のヤナギタデ（Polygonum hydro-piper)、シキミモド
キ科植物、カンネラ科植物、例えば、Drimys lanceolat
a やWarburgia stublmannii 等に含有されている。これ
らの植物からポリゴジアールを抽出精製する方法は、Ba
rnes等の報告（Aust.J. Chemistry,15,322(1962)）に記
載されている。ポリゴジアール含有抽出物は、上記植物
の乾燥粉末を石油エーテルにて抽出後、さらにメタノー
ルにて抽出して得られる。これをさらに液体クロマトグ
ラフィーにより精製してポリゴジアールの結晶が得られ
る。上記の方法により、乾燥植物からポリゴジアール含
有抽出液を得ることができるが、抽出溶媒としては、石
油エーテルに限定されず、例えばヘキサン、エチルエー
テル、アセトン、エタノール、メタノール等の有機溶媒
を使用することができる。この有機溶媒抽出液を減圧下
で濃縮することにより、ポリゴジアール含有抽出物を得
ることができる。本発明におけるミント系香料組成物を
調製するには、上記の方法により得られたポリゴジアー
ルもしくはポリゴジアール含有抽出物のいずれかを使用
することができる。その際の添加量はミント香料組成物
全体に対して、ポリゴジアールの場合、0.0001〜１重量
％、好ましくは 0.005〜0.1 重量％、ポリゴジアール含
有植物抽出物の場合、 0.001〜10重量％、好ましくは0.
01〜１重量％とするのが良い。
科のヤナギタデ（Polygonum hydro-piper)、シキミモド
キ科植物、カンネラ科植物、例えば、Drimys lanceolat
a やWarburgia stublmannii 等に含有されている。これ
らの植物からポリゴジアールを抽出精製する方法は、Ba
rnes等の報告（Aust.J. Chemistry,15,322(1962)）に記
載されている。ポリゴジアール含有抽出物は、上記植物
の乾燥粉末を石油エーテルにて抽出後、さらにメタノー
ルにて抽出して得られる。これをさらに液体クロマトグ
ラフィーにより精製してポリゴジアールの結晶が得られ
る。上記の方法により、乾燥植物からポリゴジアール含
有抽出液を得ることができるが、抽出溶媒としては、石
油エーテルに限定されず、例えばヘキサン、エチルエー
テル、アセトン、エタノール、メタノール等の有機溶媒
を使用することができる。この有機溶媒抽出液を減圧下
で濃縮することにより、ポリゴジアール含有抽出物を得
ることができる。本発明におけるミント系香料組成物を
調製するには、上記の方法により得られたポリゴジアー
ルもしくはポリゴジアール含有抽出物のいずれかを使用
することができる。その際の添加量はミント香料組成物
全体に対して、ポリゴジアールの場合、0.0001〜１重量
％、好ましくは 0.005〜0.1 重量％、ポリゴジアール含
有植物抽出物の場合、 0.001〜10重量％、好ましくは0.
01〜１重量％とするのが良い。
【０００８】
【実施例】以下に実施例を挙げて、本発明を具体的に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 調製例１ ヤナギタデ植物の乾燥粉末 500ｇに５リットルの石油エ
ーテルを加えて攪拌抽出した。この石油エーテル抽出液
を35℃以下で減圧濃縮した後、更に70％メタノールで繰
り返し抽出した。このメタノール抽出物に同量の10％食
塩水溶液を加えてエーテルで抽出した。このエーテル抽
出物を濃縮した後、濃縮物を石油エーテル 100mlに溶か
し、シリカゲルカラムに適用した。このカラムを石油エ
ーテルで充分洗った後、石油エーテル−ベンゼン（１対
１）溶液で溶出するポリゴジアール含有分画を濃縮し
た。これに石油エーテルを加えて再結晶化して結晶状の
ポリゴジアール 230mgを得た。上記の分離精製法によ
り、シキミモドキ科植物の乾燥粉末 320ｇからは 125mg
のポリゴジアールを得た。このようにして得られた結晶
の融点は56〜57℃、元素組成はC15H22O2を示し、文献値
（Aust.J. Chem.,15,322(1962)) と一致した。 調製例２ シキミモドキ科植物（Drimys lanceolata)の乾燥粉末 5
00ｇを２リットルのヘキサンで３回繰り返し抽出した。
このヘキサン抽出液を35℃以下で減圧濃縮して、28ｇの
黒褐色油状濃縮物を得た。 調製例３ 調製例２と同様な方法により、ヤナギタデ植物の乾燥粉
末 120ｇから 9.1ｇの黒褐色油状濃縮物を得た。
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 調製例１ ヤナギタデ植物の乾燥粉末 500ｇに５リットルの石油エ
ーテルを加えて攪拌抽出した。この石油エーテル抽出液
を35℃以下で減圧濃縮した後、更に70％メタノールで繰
り返し抽出した。このメタノール抽出物に同量の10％食
塩水溶液を加えてエーテルで抽出した。このエーテル抽
出物を濃縮した後、濃縮物を石油エーテル 100mlに溶か
し、シリカゲルカラムに適用した。このカラムを石油エ
ーテルで充分洗った後、石油エーテル−ベンゼン（１対
１）溶液で溶出するポリゴジアール含有分画を濃縮し
た。これに石油エーテルを加えて再結晶化して結晶状の
ポリゴジアール 230mgを得た。上記の分離精製法によ
り、シキミモドキ科植物の乾燥粉末 320ｇからは 125mg
のポリゴジアールを得た。このようにして得られた結晶
の融点は56〜57℃、元素組成はC15H22O2を示し、文献値
（Aust.J. Chem.,15,322(1962)) と一致した。 調製例２ シキミモドキ科植物（Drimys lanceolata)の乾燥粉末 5
00ｇを２リットルのヘキサンで３回繰り返し抽出した。
このヘキサン抽出液を35℃以下で減圧濃縮して、28ｇの
黒褐色油状濃縮物を得た。 調製例３ 調製例２と同様な方法により、ヤナギタデ植物の乾燥粉
末 120ｇから 9.1ｇの黒褐色油状濃縮物を得た。
【０００９】実施例１〜２ １）ペパーミントオイル75ｇにＬ−メントール15ｇと食
用油脂10ｇを加えてミント系香料ベース（Ａ）を調製し
た。 ２）ミント系香料ベース（Ａ） 100ｇに調製例１で得た
ポリゴジアール0.05ｇを加えてよく混合してミント系香
料組成物（Ｂ）（実施例１）を得た。 ３）又、ミント系香料ベース（Ａ） 100ｇに調製例２で
得たシキミモドキ科植物抽出物 0.6ｇを加えてよく混合
してミント系香料組成物（Ｃ）（実施例２）を得た。次
いで、ミント系香料ベース（Ａ）、ミント系香料組成物
（Ｂ）、ミント系香料組成物（Ｃ）のそれぞれをガム賦
香ベースに 0.8重量％添加して、常法により板ガムを試
作し、20名のパネラーによって官能評価した。その結果
は、表１及び表２に示すように、ミント系香料組成物
（Ｂ）添加ガム及びミント系香料組成物（Ｃ）添加ガム
は、対照のミント系香料ベース（Ａ）添加ガムと比較し
て、冷涼感、苦味嫌味の抑制、香味の持続性のいずれに
おいても顕著な効果が認められた。
用油脂10ｇを加えてミント系香料ベース（Ａ）を調製し
た。 ２）ミント系香料ベース（Ａ） 100ｇに調製例１で得た
ポリゴジアール0.05ｇを加えてよく混合してミント系香
料組成物（Ｂ）（実施例１）を得た。 ３）又、ミント系香料ベース（Ａ） 100ｇに調製例２で
得たシキミモドキ科植物抽出物 0.6ｇを加えてよく混合
してミント系香料組成物（Ｃ）（実施例２）を得た。次
いで、ミント系香料ベース（Ａ）、ミント系香料組成物
（Ｂ）、ミント系香料組成物（Ｃ）のそれぞれをガム賦
香ベースに 0.8重量％添加して、常法により板ガムを試
作し、20名のパネラーによって官能評価した。その結果
は、表１及び表２に示すように、ミント系香料組成物
（Ｂ）添加ガム及びミント系香料組成物（Ｃ）添加ガム
は、対照のミント系香料ベース（Ａ）添加ガムと比較し
て、冷涼感、苦味嫌味の抑制、香味の持続性のいずれに
おいても顕著な効果が認められた。
【００１０】
【表１】
【００１１】
【表２】
【００１２】実施例３ ペパーミントオイル70ｇ、Ｌ−メントール20ｇ、ウイン
ターグリーンオイル５ｇ、ユーカリプタスオイル２ｇ、
食用油脂３ｇをよく混合してミント系香料ベース（Ｄ）
を調製し、これに調製例３で得たヤナギタデ科植物抽出
物 0.6ｇを添加してミント系香料組成物（Ｅ）（実施例
３）を得た。次いで、常法に従ってグラニュー糖と水飴
から調製したキャンディーに、ミント系香料ベース
（Ｄ）とミント系香料組成物（Ｅ）のそれぞれを 0.2重
量％添加してキャンディーを試作し、20名のパネラーに
よって官能評価した。その結果は表３に示すように、ミ
ント系香料組成物（Ｅ）添加キャンディーは、対照のミ
ント系香料ベース（Ｄ）のみを添加したものと比較し
て、辛味を感じるものの、冷涼感、苦味嫌味の抑制、香
味の持続性のいずれにおいても顕著な改善効果が認めら
れた。
ターグリーンオイル５ｇ、ユーカリプタスオイル２ｇ、
食用油脂３ｇをよく混合してミント系香料ベース（Ｄ）
を調製し、これに調製例３で得たヤナギタデ科植物抽出
物 0.6ｇを添加してミント系香料組成物（Ｅ）（実施例
３）を得た。次いで、常法に従ってグラニュー糖と水飴
から調製したキャンディーに、ミント系香料ベース
（Ｄ）とミント系香料組成物（Ｅ）のそれぞれを 0.2重
量％添加してキャンディーを試作し、20名のパネラーに
よって官能評価した。その結果は表３に示すように、ミ
ント系香料組成物（Ｅ）添加キャンディーは、対照のミ
ント系香料ベース（Ｄ）のみを添加したものと比較し
て、辛味を感じるものの、冷涼感、苦味嫌味の抑制、香
味の持続性のいずれにおいても顕著な改善効果が認めら
れた。
【００１３】
【表３】
【００１４】実施例４ ペパーミントオイル６ｇ、Ｌ−メントール 0.5ｇ、シナ
モンオイル0.05ｇ、クローブオイル0.75ｇ、フェンネル
オイル0.02ｇ、エタノール75ｇ、プロピレングリコール
17.48ｇをよく混合してミント系香料ベース（Ｆ）を調
製した。これに調製例２で得たシキミモドキ科植物抽出
物 0.2ｇを添加してミント系香料組成物（Ｇ）（実施例
４）を得た。次いで、特開昭60−58912 号公報を参考に
調製した口中清涼剤にミント系香料ベース（Ｆ）とミン
ト系香料組成物（Ｇ）のそれぞれを 0.5ｇ添加して、20
名のパネラーにより官能評価した。その結果は表４に示
すように、ミント系香料組成物（Ｇ）を添加した口中清
涼剤は、対照のミント系香料ベース（Ｆ）を添加したも
のと比較して、冷涼感、苦味嫌味の抑制、香味の持続性
のいずれにおいても顕著な効果が認められた。
モンオイル0.05ｇ、クローブオイル0.75ｇ、フェンネル
オイル0.02ｇ、エタノール75ｇ、プロピレングリコール
17.48ｇをよく混合してミント系香料ベース（Ｆ）を調
製した。これに調製例２で得たシキミモドキ科植物抽出
物 0.2ｇを添加してミント系香料組成物（Ｇ）（実施例
４）を得た。次いで、特開昭60−58912 号公報を参考に
調製した口中清涼剤にミント系香料ベース（Ｆ）とミン
ト系香料組成物（Ｇ）のそれぞれを 0.5ｇ添加して、20
名のパネラーにより官能評価した。その結果は表４に示
すように、ミント系香料組成物（Ｇ）を添加した口中清
涼剤は、対照のミント系香料ベース（Ｆ）を添加したも
のと比較して、冷涼感、苦味嫌味の抑制、香味の持続性
のいずれにおいても顕著な効果が認められた。
【００１５】
【表４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 7/46 ３４５ Ａ (72)発明者 酒井 案理 神奈川県秦野市渋沢423−26 (72)発明者 石塚 茂樹 埼玉県三郷市早稲田５−２−３−102
Claims (3)
- 【請求項１】 ミント系香料にポリゴジアールもしくは
ポリゴジアールを含有する植物の抽出物を添加すること
を特徴とするミント系香料の香味を改善する方法。 - 【請求項２】 ポリゴジアールをミント系香料に対して
0.0001〜１重量％添加してなるミント系香料組成物。 - 【請求項３】 ポリゴジアール含有植物の抽出物をミン
ト系香料に対して0.001 〜10重量％添加してなるミント
系香料組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5293114A JPH07145398A (ja) | 1993-11-24 | 1993-11-24 | ミント系香料の香味改善方法及びミント系香料組成物 |
| US08/340,147 US5523105A (en) | 1993-11-24 | 1994-11-15 | Improved mint composition and method for producing the same |
| KR1019940030562A KR0140477B1 (ko) | 1993-11-24 | 1994-11-21 | 박하향의 맛개선법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5293114A JPH07145398A (ja) | 1993-11-24 | 1993-11-24 | ミント系香料の香味改善方法及びミント系香料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07145398A true JPH07145398A (ja) | 1995-06-06 |
Family
ID=17790613
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5293114A Pending JPH07145398A (ja) | 1993-11-24 | 1993-11-24 | ミント系香料の香味改善方法及びミント系香料組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5523105A (ja) |
| JP (1) | JPH07145398A (ja) |
| KR (1) | KR0140477B1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013021635A1 (ja) * | 2011-08-11 | 2013-02-14 | 株式会社ロッテ | 香辛料抽出物を配合した口腔用組成物 |
| WO2019123701A1 (ja) * | 2017-12-22 | 2019-06-27 | 小川香料株式会社 | ヤナギタデ抽出物及びその製造方法 |
| WO2020022179A1 (ja) * | 2018-07-27 | 2020-01-30 | 小川香料株式会社 | 炭酸刺激飲食品用の炭酸感増強剤 |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6472000B1 (en) | 1996-12-23 | 2002-10-29 | Wm. Wrigley Jr. Co. | Method of controlling release of bitterness inhibitors in chewing gum and gum produced thereby |
| US20030180414A1 (en) * | 1996-11-27 | 2003-09-25 | Gudas Victor V. | Method of controlling release of bitterness inhibitors in chewing gum and gum produced thereby |
| DE69636292T2 (de) * | 1996-11-27 | 2007-06-28 | Wm. Wrigley Jr. Co., Chicago | Verfahren zur kontrollierten abgabe von koffein in kaugummi sowie so hergestelltes kaugummi |
| US6080432A (en) * | 1996-12-23 | 2000-06-27 | Wm. Wrigley Jr. Company | Chewing gum composition containing sodium glycinate and method of making a chewing gum product therefrom |
| US5948460A (en) * | 1998-07-27 | 1999-09-07 | Takasago International Corporation | Flavored product additive and method for using same |
| DE19920147A1 (de) * | 1999-05-03 | 2000-11-09 | Haarmann & Reimer Gmbh | Minz- und/oder Fruchtaromakompositionen |
| CN100415218C (zh) * | 2003-05-19 | 2008-09-03 | 宝生物工程株式会社 | 治疗剂 |
| EP1983827A4 (en) | 2006-02-01 | 2013-07-10 | Stuart L Weg | USE OF ANTIFUNGAL COMPOSITIONS FOR TREATING UPPER GASTROINTESTINAL CONDITIONS |
| WO2008138162A1 (en) * | 2007-05-16 | 2008-11-20 | Givaudan Sa | Compositions and their use |
| WO2009065239A1 (en) * | 2007-11-19 | 2009-05-28 | Givaudan Sa | Compositions and their use |
| NZ612373A (en) * | 2013-06-25 | 2015-07-31 | Scott Butler Peter | Anti-viral compound and composition |
| FR3080026B1 (fr) | 2018-04-13 | 2021-04-16 | Charabot | Extraits de plantes contenant du polygodial, compositions comprenant de tels extraits et leurs utilisations cosmetiques et/ou dermatologiques |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63129958A (ja) * | 1986-11-19 | 1988-06-02 | Daicel Chem Ind Ltd | デオドラントチユ−インガム |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0740881B2 (ja) * | 1986-11-19 | 1995-05-10 | ダイセル化学工業株式会社 | デオドラントキヤンデ− |
| JPH03259058A (ja) * | 1990-03-08 | 1991-11-19 | Takasago Internatl Corp | 保存性に優れた味噌の製造方法 |
-
1993
- 1993-11-24 JP JP5293114A patent/JPH07145398A/ja active Pending
-
1994
- 1994-11-15 US US08/340,147 patent/US5523105A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-11-21 KR KR1019940030562A patent/KR0140477B1/ko not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63129958A (ja) * | 1986-11-19 | 1988-06-02 | Daicel Chem Ind Ltd | デオドラントチユ−インガム |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013021635A1 (ja) * | 2011-08-11 | 2013-02-14 | 株式会社ロッテ | 香辛料抽出物を配合した口腔用組成物 |
| JP2013034460A (ja) * | 2011-08-11 | 2013-02-21 | Lotte Co Ltd | 香辛料抽出物を配合した口腔用組成物 |
| KR20140050710A (ko) * | 2011-08-11 | 2014-04-29 | 가부시키가이샤 롯데 | 향신료 추출물을 배합한 구강용 조성물 |
| WO2019123701A1 (ja) * | 2017-12-22 | 2019-06-27 | 小川香料株式会社 | ヤナギタデ抽出物及びその製造方法 |
| JP2019112327A (ja) * | 2017-12-22 | 2019-07-11 | 小川香料株式会社 | ヤナギタデ抽出物及びその製造方法 |
| WO2020022179A1 (ja) * | 2018-07-27 | 2020-01-30 | 小川香料株式会社 | 炭酸刺激飲食品用の炭酸感増強剤 |
| JPWO2020022179A1 (ja) * | 2018-07-27 | 2021-08-02 | 小川香料株式会社 | 炭酸刺激飲食品用の炭酸感増強剤 |
| US12102104B2 (en) | 2018-07-27 | 2024-10-01 | Ogawa & Co., Ltd. | Carbonation sensation enhancing agent for foods and beverages having carbonate stimulation |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5523105A (en) | 1996-06-04 |
| KR0140477B1 (ko) | 1998-06-01 |
| KR950013400A (ko) | 1995-06-15 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 19960716 |