JPH07152169A

JPH07152169A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPH07152169A
Application number: JP29867693A
Authority: JP
Inventors: Eiichi Miyamoto; 栄一宮本; Yukikatsu Imanaka; 之勝今中
Original assignee: Mita Industrial Co Ltd
Current assignee: Kyocera Mita Industrial Co Ltd
Priority date: 1993-11-29
Filing date: 1993-11-29
Publication date: 1995-06-16

Abstract

(57)【要約】（修正有）【目的】機能分離型の電子写真感光体を、より高感度
化、安定化させる。【構成】導電性基体上の感光層に、一般式（１）：〔式中Ｒ^１〜Ｒ^６は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ニトロ基
またはシアノ基を示す。Ｔはカルゴゲン原子または一般
式（２）：【化２】で表される２価の基を示し、式（２）中のＲ^７は、水素
原子、アルキル基またはアリール基を示す。〕で表され
るアクセプター性化合物を添加した。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、静電式複写機やレーザ
ービームプリンタ等の、電子写真法を利用した画像形成
装置に使用される電子写真感光体に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】カールソンプロセス等の電子写真法は、
コロナ放電により、電子写真感光体の表面を均一に帯電
させる工程と、帯電した電子写真感光体の表面を露光し
て、当該表面に静電潜像を形成する露光工程と、形成さ
れた静電潜像に現像剤を接触させて、この現像剤に含ま
れるトナーにより、静電潜像をトナー像に顕像化する現
像工程と、トナー像を紙等に転写する転写工程と、転写
されたトナー像を定着させる定着工程と、転写工程後、
感光体上に残留するトナーを除去するクリーニング工程
とを含んでいる。

【０００３】近時、上記電子写真法に使用される電子写
真感光体には、毒性があるために取扱いが困難なセレ
ン、硫化カドミウム等の無機光導電体を主成分とするも
のに代わって、毒性の少ない有機光導電性化合物を使用
した、いわゆる有機感光体が種々提案されている。かか
る有機感光体は、加工性がよく、製造が容易であると共
に、機能設計の自由度が大きいという利点がある。

【０００４】このような有機感光体としては、一般に、
光照射により電荷を発生させる電荷発生材料と、発生し
た電荷を輸送する電荷輸送材料とを結着樹脂中に分散し
た機能分離型の感光層を有するものが多く使用されてい
る。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】電荷発生材料および電
荷輸送材料を用いた機能分離型の有機感光体を作製する
ためには、感度、電位保持性、電位安定性、残留電位等
の電子写真特性をすべて満足させるマッチングのよい材
料を選択しなければならず、より高感度化、安定化のた
めに種々の組み合わせが検討されているが、市場で要求
される性能には未だ至っていないのが現状である。

【０００６】本発明は以上の事情に鑑みてなされたもの
であって、より高感度化、安定化が達成された、機能分
離型の電子写真感光体を提供することを目的としてい
る。

【０００７】

【課題を解決するための手段および作用】上記課題を解
決するため、本発明者らは、従来の機能分離型の電子写
真感光体における、さらなる高感度化、安定化の可能性
について検討した。その結果、いわゆるアクセプター性
化合物（電子受容性化合物）を添加剤として添加する
と、以下の機構により、電子写真感光体のさらなる高感
度化、安定化が可能となることを見出した。有機の電荷輸送材料（ＣＴＭ）は、通常、ホール輸
送性のものが多く、電子の輸送能に劣るため、たとえば
図１(a)に示すように、電荷発生材料（ＣＧＭ）に光
（ｈν）が照射されて電子（−）とホール（＋）が発生
した際に、図１(b)に示すように、ホール（＋）のみを
引き抜く。

【０００８】このため電荷発生材料（ＣＧＭ）には、繰
り返し画像形成を行った際に電子（−）が蓄積し、その
結果ホール（＋）も抜けにくくなって、電荷発生材料
（ＣＧＭ）における電荷発生効率が低下する。また電子
（−）のトラップにより発生した空間電荷によって、画
像形成時の残留電位が高くなる。したがって、電子写真
感光体の感度が低下する。

【０００９】ところが、アクセプター性化合物（ＡＣ
Ｍ）の存在下では、図１(c)に示すように、このアクセ
プター性化合物（ＡＣＭ）が、電荷発生材料（ＣＧＭ）
において発生した電子（−）を引き抜くため、電荷発生
材料（ＣＧＭ）における電荷発生効率が向上するととも
に、画像形成時の残留電位が低下して、高感度化が可能
となる。光照射時には、電荷発生材料だけでなく、電荷輸送
材料も励起されて、反応性の高い一重項励起状態とな
る。このため、劣化したり、あるいは分解したりしやす
くなり、安定性が低下する。

【００１０】ところが、アクセプター性化合物の存在下
では、このアクセプター性化合物のクエンチング作用に
より、励起した電荷輸送材料が消光されるので、電荷輸
送材料が一重項励起状態にある時間が短縮され、上記の
ような光劣化反応が抑制されるので、電子写真感光体の
安定性が向上する。さらに上記アクセプター性化合物のうち、とくに結
着樹脂との相溶性にすぐれたものは、多量に添加するこ
とで、電子輸送材料として機能させることができるの
で、さらに高感度化が可能である。

【００１１】以上のごとく、アクセプター性化合物を添
加すれば、電子写真感光体のさらなる高感度化、安定化
が可能となるのである。そこで、電子写真感光体に適し
たアクセプター性化合物についてさらに検討した結果、
一般式(1) ：

【００１２】

【化３】

【００１３】〔式中Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³，Ｒ⁴，Ｒ⁵，Ｒ
⁶は、それぞれ同一または異なって、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ニト
ロ基またはシアノ基を示す。Ｔは、カルコゲン原子また
は一般式(2) ：

【００１４】

【化４】

【００１５】で表される２価の基を示し、式(2) 中のＲ
⁷は、水素原子、アルキル基またはアリール基を示
す。〕で表される化合物が、電子写真感光体に添加する
アクセプター性化合物として適していることを見出し、
本発明を完成するに至った。すなわち本発明の電子写真
感光体は、導電性基体上に、電荷発生材料および電荷輸
送材料と、上記一般式(1) で表されるアクセプター性化
合物とを含む感光層を備えたことを特徴とする。

【００１６】以下に本発明を説明する。上記一般式(1)
で表されるアクセプター性化合物において、基Ｒ¹〜Ｒ
⁶に相当するハロゲン原子としては、たとえばフッ素原
子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子等が好ましい
ものとしてあげられる。またアルキル基としては、たと
えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基等
の、炭素数１〜４のアルキル基が、好ましいものとして
あげられる。

【００１７】またアルコキシ基としては、たとえばメト
キシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキ
シ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキ
シ基等の、炭素数１〜４のアルコキシ基が、好ましいも
のとしてあげられる。さらにアリール基としては、たと
えばフェニル基、トリル基、キシリル基、ビフェニリル
基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等
が、好ましいものとしてあげられる。

【００１８】また上記アリール基には、たとえばハロゲ
ン原子や、上記アルキル基、アルコキシ基、アリール基
等が置換基として置換してもよい。上記一般式(1) で表
されるアクセプター性化合物において、基Ｔに相当する
カルコゲン原子としては、たとえば酸素原子、イオウ原
子、セレン原子およびテルル原子等が好ましいものとし
てあげられる。

【００１９】また一般式(2) で表される２価の基中の、
基Ｒ⁷に相当するアルキル基、アリール基としては、前
記と同様の基があげられる。一般式(1) で表されるアク
セプター性化合物の合成方法はとくに限定されないが、
たとえば式中のＴがカルコゲン原子であるアクセプター
性化合物は、下記の反応工程式にしたがって合成され
る。

【００２０】まず、下記一般式(3) で表される化合物
を、水酸化ナトリウム水溶液中で、NaＨＴ（Ｔはカルコ
ゲン原子）、および、分子中に基Ｒ⁵，Ｒ⁶を含む、一
般式(4) で表される化合物とともに環化反応させると、
一般式(5) で表される化合物が得られる。

【００２１】

【化５】

【００２２】つぎに、上記一般式(5) で表される化合物
を希塩酸中で処理して、下記一般式(6) で示すように、
保護基としての−ＯＣＨ₂ＯＣＨ₃基を−ＯＨ基化した
後、このビスフェノール体(6) を酸化カップリング反応
させて、一般式(7) で表される化合物を得、この化合物
(7) を、下記一般式(8) で表される化合物とウィッティ
ヒ反応させると、一般式(1) で表されるアクセプター性
化合物が得られる。

【００２３】

【化６】

【００２４】上記一般式(1) で表されるアクセプター性
化合物の具体例としては、これに限定されるものではな
いが、たとえば式中のＴがテルル原子で、かつ基Ｒ¹〜
Ｒ⁶が下記表１〜３に示す基の組み合わせである、化合
物No.１〜５３の化合物が例示される。なお、各表中の
−φはフェニル基を示している。

【００２５】

【表１】

【００２６】

【表２】

【００２７】

【表３】

【００２８】本発明の電子写真感光体は、上記アクセプ
ター性化合物の１種または２種以上を含有した感光層を
備えたものである。感光層には、(a) 結着樹脂中に電荷
発生材料と電荷輸送材料とを分散させた単層型感光層、
(b) 少なくとも電荷発生材料を含む電荷発生層と、結着
樹脂中に電荷輸送材料を分散させた電荷輸送層とを積層
した積層型感光層、の２種類があるが、本発明はこのい
ずれにも適用可能である。

【００２９】積層型の感光層の場合、電荷発生層には、
結着樹脂中に電荷発生材料を分散させた樹脂型のもの
と、電荷発生材料を蒸着等の方法で成膜した蒸着型のも
のとがあり、アクセプター性化合物は、前者の樹脂型の
電荷発生層にのみ添加可能である。またアクセプター性
化合物は、電荷輸送層に添加することもできる。つまり
積層型の感光層のうち、樹脂型の電荷発生層と電荷輸送
層とを組み合わせた感光層においては、アクセプター性
化合物を、電荷発生層、電荷輸送層のいずれか一方また
は両方に添加することができる。また蒸着型の電荷発生
層と電荷輸送層とを組み合わせた感光層においては、電
荷輸送層にのみアクセプター性化合物を添加することが
できる。

【００３０】アクセプター性化合物の添加量は、本発明
ではとくに限定されず、感光層を構成する結着樹脂との
相溶性等に応じて最適な量を添加すればよいが、単層型
の感光層の場合は、結着樹脂１００重量部に対して、ア
クセプター性化合物を０．０１〜１００重量部の割合で
添加するのが好ましく、０．１〜３０重量部の割合で添
加するのがより好ましい。

【００３１】また積層型感光層のうち樹脂型の電荷発生
層にアクセプター性化合物を添加する場合は、結着樹脂
１００重量部に対して、アクセプター性化合物を０．１
〜２００重量部の割合で添加するのが好ましく、１〜１
００重量部の割合で添加するのがより好ましい。さらに
積層型感光層のうち電荷輸送層にアクセプター性化合物
を添加する場合は、結着樹脂１００重量部に対して、ア
クセプター性化合物を０．０１〜２００重量部の割合で
添加するのが好ましく、０．１〜１００重量部の割合で
添加するのがより好ましい。

【００３２】いずれの場合も、アクセプター性化合物の
添加量が上記範囲未満では、その添加効果が十分に得ら
れず、電子写真感光体を高感度化、安定化できないおそ
れがある。逆にアクセプター性化合物の添加量が上記範
囲を超えた場合には、アクセプター性化合物の種類にも
よるが、当該アクセプター性化合物が感光層中にきれい
に相溶されずに析出して、感光層の均一性を損なうた
め、却って電子写真感光体を高感度化、安定化できない
おそれがある。

【００３３】なお、前述したように結着樹脂との相溶性
に極めてすぐれたアクセプター性化合物を、電子輸送材
料として使用する場合は、上記範囲を超えて添加するこ
とも可能である。単層型の感光層を得るには、アクセプ
ター性化合物を、電荷発生材料、電荷輸送材料、結着樹
脂等とともに適当な溶媒に溶解または分散した塗布液
を、塗布等の方法によって導電性基体上に直接または他
の層を介して塗布し、乾燥させればよい。

【００３４】また積層型の感光層のうち、蒸着型の電荷
発生層を有するものを得るには、まず導電性基体上に直
接または他の層を介して、蒸着によって電荷発生層を形
成し、ついでこの電荷発生層上に、アクセプター性化合
物、電荷輸送材料および結着樹脂を含む塗布液を、塗布
等の方法によって塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成
すればよい。また上記とは逆に、導電性基体上に先に電
荷輸送層を形成した後、その上に電荷発生層を蒸着形成
することもできる。

【００３５】さらに積層型の感光層のうち、樹脂型の電
荷発生層を有するものを得るには、まず導電性基体上に
直接または他の層を介して、電荷発生材料および結着樹
脂と、必要に応じてアクセプター性化合物とを含む塗布
液を、塗布等の方法によって塗布し、乾燥させて電荷発
生層を形成し、ついでこの電荷発生層上に、電荷輸送材
料および結着樹脂と、必要に応じてアクセプター性化合
物とを含む塗布液を、塗布等の方法によって塗布し、乾
燥させて電荷輸送層を形成すればよい。また上記とは逆
に、導電性基体上に先に電荷輸送層を形成した後、その
上に電荷発生層を塗布形成することもできる。

【００３６】電荷発生材料としては、これに限定される
ものではないが、たとえばセレン、セレン−テルル、セ
レン−ヒ素、硫化カドミウム、α−シリコン等の無機光
導電材料、アゾ系顔料、ペリレン系顔料、アンサンスロ
ン系顔料、フタロシアニン系顔料、インジゴ系顔料、ト
リフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系
顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料、ジチオ
ケトピロロピロール系顔料等があげられる。これら電荷
発生材料は、電子写真感光体の感度領域等に合わせて、
それぞれ単独で使用される他、２種以上を併用すること
もできる。樹脂型の電荷発生層を形成する場合、無機光
導電材料は、粉末状にして結着樹脂中に分散される。

【００３７】電荷輸送材料としては、種々の電子輸送材
料、正孔輸送材料があげられる。電荷輸送材料のうち電
子輸送材料としては、たとえばジフェノキノン系化合
物、ベンゾキノン系化合物、ナフトキノン系化合物、マ
ロノニトリル、チオピラン系化合物、テトラシアノエチ
レン、テトラシアノキノジメタン、クロルアニル、ブロ
モアニル、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノ
ン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノ
ン、２，４，７−トリニトロ−９−ジシアノメチレンフ
ルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロキサント
ン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロ
ベンゼン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジ
ン、ニトロアントラキノン、ジニトロアントラキノン、
無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン
酸等の電子吸引性材料や、これら電子吸引性材料を高分
子化したもの等があげられる。

【００３８】また正孔輸送材料としては、たとえばジア
ミン系化合物、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール等のジアゾール系
化合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラ
セン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾール等
のカルバゾール系化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジ
メチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化
合物、ヒドラゾン系化合物、トリフェニルアミン系化合
物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソ
オキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジア
ゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系
化合物、トリアゾール系化合物等で代表される含窒素環
式化合物、縮合多環式化合物などの電子供与性材料等が
あげられる。

【００３９】これら電荷輸送材料についても、それぞれ
単独で使用できる他、２種以上を併用することもでき
る。なおポリビニルカルバゾール等の成膜性を有する電
荷輸送材料を用いる場合には、結着樹脂は必ずしも必要
ではない。結着樹脂としては、たとえばスチレン系重合
体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリ
ロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、
アクリル系重合体、スチレン−アクリル系共重合体、ポ
リエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポ
リエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、塩化ビ
ニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキッド
樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、ポリカーボネート、
ポリアリレート、ポリスルホン、ジアリルフタレート樹
脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエー
テル樹脂等の熱可塑性樹脂や、シリコーン樹脂、エポキ
シ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂その
他架橋性の熱硬化性樹脂、さらにエポキシ−アクリレー
ト、ウレタン−アクリレート等の光硬化性樹脂等があげ
られる。これら結着樹脂は単独で使用できるほか、２種
以上を併用することもできる。

【００４０】感光層には、上記各成分の他に、たとえば
増感剤、フルオレン系化合物、紫外線吸収剤、可塑剤、
界面滑性剤、レベリング剤等の種々の添加剤を添加する
こともできる。また感光体の感度を向上させるために、
たとえばターフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフ
チレン等の増感剤を、電荷発生材料と併用してもよい。

【００４１】積層感光体のうち、樹脂型の電荷発生層を
構成する電荷発生材料と結着樹脂とは、種々の割合で使
用することができるが、結着樹脂１００重量部に対し
て、電荷発生材料を５〜１０００重量部、特に３０〜５
００重量部の割合で用いるのが好ましい。一方、電荷輸
送層を構成する電荷輸送材料と結着樹脂とは、電荷の輸
送を阻害しない範囲および結晶化しない範囲で、種々の
割合で使用することができるが、光照射により電荷発生
層で生じた電荷が容易に輸送できるように、結着樹脂１
００重量部に対して、電荷輸送材料を１０〜５００重量
部、特に２５〜２００重量部の割合で用いるのが好まし
い。

【００４２】また、積層型の感光層の厚さは、電荷発生
層が０．０１〜５μｍ程度、特に０．１〜３μｍ程度に
形成されるのが好ましく、電荷輸送層が２〜１００μ
ｍ、特に５〜５０μｍ程度に形成されるのが好ましい。
単層型の感光体においては、結着樹脂１００重量部に対
して電荷発生材料は０．１〜５０重量部、特に０．５〜
３０重量部、電荷輸送材料は２０〜５００重量部、特に
３０〜２００重量部であるのが適当である。また、単層
型の感光層の厚さは５〜１００μｍ、特に１０〜５０μ
ｍ程度に形成されるのが好ましい。

【００４３】単層型感光体にあっては、導電性基体と感
光層との間に、また、積層型感光体にあっては、導電性
基体と電荷発生層との間や、導電性基体と電荷輸送層と
の間、または電荷発生層と電荷輸送層との間に、感光体
の特性を阻害しない範囲でバリア層が形成されていても
よく、感光体の表面には、保護層が形成されていてもよ
い。

【００４４】上記各層が形成される導電性基体として
は、導電性を有する種々の材料を使用することができ、
たとえばアルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケ
ル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の
金属単体や、上記金属が蒸着またはラミネートされたプ
ラスチック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化
インジウム等で被覆されたガラス等が例示される。

【００４５】導電性基体はシート状、ドラム状等のいず
れであってもよく、基体自体が導電性を有するか、ある
いは基体の表面が導電性を有していればよい。また、導
電性基体は、使用に際して、充分な機械的強度を有する
ものが好ましい。上記各層を、塗布の方法により形成す
る場合に、塗布液をつくるための溶剤としては、種々の
有機溶剤が使用可能で、たとえばメタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類、
ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン、等の脂肪族
系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭
素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメチル
エーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エ
チレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸
エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルホルムア
ルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等があげられる。これらの溶剤は１種又は２種以上を
混合して用いることができる。さらに、電荷輸送材料
や電荷発生材料の分散性、感光層表面の平滑性をよくす
るために界面活性剤、レベリング剤等を使用してもよ
い。

【００４６】塗布液は、前記例示の各成分と、上記溶剤
等の成分とを、公知の方法、たとえば、ロールミル、ボ
ールミル、アトライタ、ペイントシェーカーあるいは超
音波分散器等を用いて分散混合して調整される。塗布液
の塗布、乾燥には公知の手段が採用される。

【００４７】

【実施例】以下に本発明を、実施例、比較例に基づいて
説明する。〈積層型感光体〉実施例１〜１０結着樹脂としてのポリカーボネート樹脂の１重量部と、
電荷発生材料としての、式(a) ：

【００４８】

【化７】

【００４９】で表されるビスアゾ顔料の２重量部と、ア
クセプター性化合物の０．５重量部とを、溶媒としての
テトラヒドロフランの１５重量部とともに混合分散させ
て、積層型感光層の電荷発生層用塗布液を作成した。な
お使用したアクセプター性化合物の具体的化合物は、表
４中に、前記した表１〜３の化合物No.を用いて示し
た。そしてこの塗布液を、導電性基材としてのアルミ
ニウム素管上に、ディップコート法にて塗布し、１１０
℃で３０分間、熱風乾燥して、膜厚０．５μｍの電荷発
生層を形成した。

【００５０】つぎに、結着樹脂としてのポリカーボネー
ト樹脂の１重量部と、電荷輸送材料としての、式(b) ：

【００５１】

【化８】

【００５２】で表されるｍ−フェニレンジアミン誘導体
の１重量部とを、溶媒としてのテトラヒドロフランの１
０重量部とともに混合分散させて、積層型感光層の電荷
輸送層用塗布液を作成した。そしてこの塗布液を、上記
アルミニウム素管表面の電荷発生層上に、ディップコー
ト法にて塗布し、１１０℃で３０分間、熱風乾燥して、
膜厚２０μｍの電荷発生層を形成して、積層型感光層を
有する電子写真感光体を製造した。

【００５３】実施例１１〜２０電荷発生層用塗布液でなく、電荷輸送層用塗布液にアク
セプター性化合物の０．５重量部を添加したこと以外
は、上記実施例１〜１０と同様にして、積層型感光層を
有する電子写真感光体を製造した。使用したアクセプタ
ー性化合物の具体的化合物は、表５中に、前記した表１
〜３の化合物No.を用いて示した。

【００５４】比較例１電荷発生層用塗布液、電荷輸送層用塗布液のいずれにも
アクセプター性化合物を添加しなかったこと以外は、上
記実施例１〜２０と同様にして、積層型感光層を有する
電子写真感光体を製造した。上記各実施例、比較例の電
子写真感光体について、以下の各試験を行い、その特性
を評価した。

【００５５】初期電気特性試験ジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機
を用いて、各実施例、比較例の電子写真感光体の表面に
印加電圧を加えて、その表面を７００±２０Ｖに帯電さ
せた際の表面電位を、初期表面電位Ｖo （Ｖ）として測
定した。また、上記ドラム感度試験機の露光光源である
ハロゲンランプを用いて、光強度１０ルックスの白色光
を感光体の表面に１．５秒間照射して、照射開始から
０．５秒後の電位を、残留電位Ｖr （Ｖ）として測定し
た。さらに、上記初期表面電位Ｖo（Ｖ）が半分になる
のに要した時間を測定して、半減露光量Ｅ_1/2（ｌｕｘ
・ｓｅｃ）を算出した。

【００５６】耐刷後の電気特性試験各実施例、比較例の電子写真感光体を、静電式複写機
〔三田工業（株）製のＤＣ−１６７０Ｍ改造機（負帯電
用）〕に装着して、１万枚の連続複写を行った後、前記
と同様にして初期表面電位Ｖo ′（Ｖ）および残留電位
Ｖr ′（Ｖ）を測定した。

【００５７】そして下記式： ΔＶo （Ｖ）＝Ｖo （Ｖ）−Ｖo ′（Ｖ）により、耐刷後の初期表面電位の変化量ΔＶo （Ｖ）を
求めるとともに、式： ΔＶr （Ｖ）＝Ｖr （Ｖ）−Ｖr ′（Ｖ）により、耐刷後の残留電位の変化量ΔＶr （Ｖ）を求め
た。

【００５８】実施例１〜１０の結果を表４に、実施例１
１〜２０の結果を表５に、それぞれ比較例１の結果と併
せて示す。

【００５９】

【表４】

【００６０】

【表５】

【００６１】上記表４，５の結果より、積層型感光層を
構成する電荷発生層または電荷発生層のいずれかにアク
セプター性化合物を添加した実施例１〜２０の電子写真
感光体はいずれも、アクセプター性化合物を添加しなか
った比較例１に比べて、初期表面電位Ｖo （Ｖ）が高く
残留電位Ｖr （Ｖ）が低く、かつ半減露光量Ｅ_1/2（ｌ
ｕｘ・ｓｅｃ）が小さいことから、高感度であることが
わかった。また上記各実施例の電子写真感光体はいずれ
も、比較例１に比べて、耐刷後の初期表面電位の変化量
ΔＶo （Ｖ）および残留電位の変化量ΔＶr （Ｖ）が小
さいことから、より安定化されていることもわかった。〈単層型感光体〉実施例２１〜３０結着樹脂としてのポリカーボネート樹脂の１００重量部
と、電荷発生材料としての、式(c) ：

【００６２】

【化９】

【００６３】で表されるペリレン顔料の８重量部と、電
荷輸送材料としての、前記式(b) で表されるｍ−フェニ
レンジアミン誘導体の７５重量部と、アクセプター性化
合物の５重量部とを、溶媒としてのテトラヒドロフラン
の９００重量部とともに混合分散させて、単層型感光層
用の塗布液を作成した。なお使用したアクセプター性化
合物の具体的化合物は、表６中に、前記した表１〜３の
化合物No.を用いて示した。

【００６４】そしてこの塗布液を、導電性基材として
の、表面にアルマイト層が形成されたアルミニウム素管
上に、ディップコート法にて塗布し、１１０℃で３０分
間、熱風乾燥して、膜厚２５μｍの単層型感光層を形成
し、電子写真感光体を製造した。比較例２アクセプター性化合物を添加しなかったこと以外は、上
記実施例２１〜３０と同様にして、単層型感光層を有す
る電子写真感光体を製造した。

【００６５】上記各実施例、比較例の電子写真感光体に
ついて、前記の各試験を行い、その特性を評価した。な
お、耐刷後の電気特性試験には、静電式複写機〔三田工
業（株）製のＤＣ−１６７０Ｍ（正帯電用）〕を使用し
た。結果を表６に示す。

【００６６】

【表６】

【００６７】上記表６の結果より、単層型感光層にアク
セプター性化合物を添加した実施例２１〜３０の電子写
真感光体はいずれも、アクセプター性化合物を添加しな
かった比較例２に比べて、初期表面電位Ｖo （Ｖ）が高
く残留電位Ｖr （Ｖ）が低く、かつ半減露光量Ｅ
_1/2（ｌｕｘ・ｓｅｃ）が小さいことから、高感度であ
ることがわかった。また上記各実施例の電子写真感光体
はいずれも、比較例２に比べて、耐刷後の初期表面電位
の変化量ΔＶo （Ｖ）および残留電位の変化量ΔＶr
（Ｖ）が小さいことから、より安定化されていることも
わかった。

【００６８】

【発明の効果】以上、詳述したように本発明によれば、
特定構造のアクセプター性化合物を感光層中に添加する
ことにより、電子写真感光体の、より一層の高感度化、
安定化が可能となる。

【図面の簡単な説明】

【図１】同図(a) 〜(c) は、アクセプター性化合物によ
る、電子写真感光体の高感度化の機構を説明する図であ
る。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性基体上に、電荷発生材料および電荷
輸送材料と、一般式(1) ：【化１】〔式中Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³，Ｒ⁴，Ｒ⁵，Ｒ⁶は、それぞ
れ同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基、アルコキシ基、アリール基、ニトロ基またはシ
アノ基を示す。Ｔは、カルコゲン原子または一般式(2)
：【化２】で表される２価の基を示し、式(2) 中のＲ⁷は、水素原
子、アルキル基またはアリール基を示す。〕で表される
アクセプター性化合物とを含む感光層を備えたことを特
徴とする電子写真感光体。