JPH07157405A - 稲イモチ病防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 除草剤、植物調整剤として公知のスルホンア
ミド系化合物のイモチ病に対し優れた効果を示す殺菌剤
としての使用。 【構成】 例えば、メチル ２−〔３−（４，６−ジメ
トキシピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニルメチ
ル〕ベンゾエート、又は、エチル ５−〔３−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニ
ル〕−１−メチルピラゾール−４−カルボキシレート、
等で代表されるスルホンアミド系化合物を有効成分とし
て含有するイモチ病防除剤。 【効果】 スルホンアミド系化合物は、イモチ病の防除
剤として優れた効果を示す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、イモチ病防除剤に関す
る。更に詳しくは、除草剤・植物調整剤として公知のス
ルホンアミド系化合物のイモチ病に対し優れた効果を示
す殺菌剤としての使用に関する。

【０００２】

【従来の技術及び課題】スルホンアミド系化合物が優れ
た除草効果を有すること、及びその選択性については既
に知られている（特公昭５９−４８１号、特開昭５７−
５６４５２号、特開昭５７−１１２３７９号、特開昭５
９−１２２４８８、特開昭６３−１４６８７３号、特開
平１−３８０９１号、特開平１−７０４７５号等）。し
かしながら、これらの公報類には、除草効果・選択性に
ついて記述されているのみで、殺菌剤、特にイモチ病防
除剤としての効果についての記述はされていない。

【０００３】

【課題解決の手段】本発明者等は、スルホンアミド系化
合物が、イモチ病菌に対して優れた殺菌作用を示すこと
を見出した。すなわち、本願は、スルホンアミド系化合
物を有効成分として含有することを特徴とするイモチ病
防除剤を提供する。本発明でいうスルホンアミド系化合
物は、部分構造式“−ＳＯ₂ −ＮＨ−”で表される骨格
を持つ化合物であって、スルホニルウレア系化合物又は
スルホニルグアニジン系化合物とも呼ばれているもので
ある。そして、除草剤あるいは植物調製剤として優れた
効果を有し、実際に除草剤あるいは植物調整剤として開
発・販売されているものもある。

【０００４】スルホンアミド系化合物の具体例として、 １） ２−クロロ−Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−
１，３，５−トリアジン−２−イル−アミノカルボニ
ル）ベンゼンスルホンアミド、 ２） メチル ２−〔３−（４−メトキシ−６−メチル
−１，３，５−トリアジン−２−イル）ウレイドスルホ
ニル〕ベンゾエート、 ３） メチル ２−〔３−（４，６−ジメチルピリミジ
ン−２−イル）ウレイドスルホニル〕ベンゾエート、 ４） メチル ２−〔３−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イル）ウレイドスルホニルメチル〕ベンゾエ
ート、 ５） エチル ２−〔３−（４−クロロ−６−メトキシ
ピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル〕ベンゾエ
ート、 ６） １−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）−３−（３−エチルスルホニル−２−ピリジルスル
ホニル）ウレア、 ７） ３−（６−メトキシ−４−メチル−１，３，５−
トリアジン−２−イル）−１−〔２−（２−クロロエト
キシ）フェニルスルホニル〕ウレア、 ８） メチル ２−〔３−（４−メトキシ−６−メチル
−１，３，５−トリアジン−２−イル）−３−メチルウ
レイドスルホニル〕ベンゾエート、 ９） メチル ３−〔３−（４−メトキシ−６−メチル
−１，３，５−トリアジン−２−イル）ウレイドスルホ
ニル〕チオフェン−２−カルボキシレート、

【０００５】１０） エチル ５−〔３−（４，６−ジ
メトキシピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル〕
−１−メチルピラゾール−４−カルボキシレート、 １１） １−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）−３−（３−トリフルオロメチル−２−ピリジニル
スルホニル）ウレア、 １２） ２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ルカルバモイルスルファモイル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルニ
コチンアミド、 １３） ３−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリ
アジン−２−イル）−１−〔２−（２−メトキシエトキ
シ）−フェニルスルホニル〕ウレア、 １４） ２−〔３−（４，６−ビス（ジフルオロメトキ
シ）−ピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル〕−
ベンゾイックアシド メチルエステル、 １５） メチル ２−〔（４−エトキシ−６−メチルア
ミノ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルバモイ
ルスルファモイル〕ベンゾエート、 １６） Ｎ−（２−クロロイミダゾール〔１，２−ａ〕
ピリジン−３−イル−スルホニル）−Ｎ’−（４，６−
ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレア、 １７） Ｎ−２−ビフェニリルスルホニル Ｎ’−
（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−
イル）ウレア、 １８） Ｎ’−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−
イル）−Ｎ”−（４−メチルフェニルスルホニルアミ
ノ）−Ｎ''' −（４−エトキシカルボニル−１−メチル
ピラゾール−５−イル−スルホニル）−グアニジン 等を挙げることができる。

【０００６】本願発明のスルホンアミド系化合物をイモ
チ病の防除剤として利用する場合は、他の薬剤と混合し
てもよく、混合する相手の薬剤の例として、例えば、２
−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ−Ｎ−メチルアセ
トアニリド、１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−
（パラトリル）尿素等の除草性化合物の他、殺菌剤、殺
虫剤との混合剤であってもよい。本発明のスルホンアミ
ド系化合物は、強力な殺菌作用を示し、実際に、望まし
からざる植物病原菌を防除するために使用することがで
きる。本発明のスルホンアミド系化合物は、イモチ病
（Pyricularia oryzae）に対し、極めて優れた防除効力
を現す。本発明の活性化合物は、植物病原菌を防除する
に必要な活性化合物の濃度において、植物体に対し、良
好な和合性を示すため、使用に際しては、植物体の地上
部に対しての薬剤処理、並びに水田水面処理を可能にし
ている。また、本発明化合物の組合せは温血動物に対し
ても低毒性であって、安全に使用することができる。

【０００７】本発明のスルホンアミド系化合物は、その
場で混合するための各々単独の通常の製剤形態にするこ
とができる。そして斯かる形態としては、液剤、水和
剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、
粒剤、錠剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合
成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備
えた製剤（例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カ
ートリッジ、かん並びにコイル）、そしてＵＬＶ〔コー
ルドミスト (cold mist)、ウォームミスト (warmmis
t)〕を挙げることができる。これらの製剤は、公知の方
法で製造することができる。斯かる方法は、例えば、活
性化合物を、展開剤、即ち、液体希釈剤；液化ガス希釈
剤；固体希釈剤又は担体、場合によっては界面活性剤、
即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を
用いて、混合することによって行なわれる。展開剤とし
て水を用いる場合には、例えば、有機溶媒はまた補助溶
媒として使用されることができる。

【０００８】液体希釈剤又は担体としては、概して、芳
香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキ
ルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族
炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン
類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シ
クロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分
等）〕、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコー
ル及びそれらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例
えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）
そして水も挙げることができる。液化ガス希釈剤又は担
体は、常温常圧でガスであり、その例としては、例え
ば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、そして
ハロゲン化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げ
ることができる。固体希釈剤としては、土壌天然鉱物
（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石
英、アタパルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土
等）、土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミ
ナ、ケイ酸塩等）を挙げることができる。粒剤のための
固体担体としては、粉砕且つ分別された岩石（例えば、
方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機及び
有機物粉の合成粒、そして有機物質（例えば、おがく
ず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸そしてタ
バコの茎等）の細粒体を挙げることができる。

【０００９】乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオ
ン及び陰イオン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエ
ーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエー
テル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリー
ルスルホン酸塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を挙
げることができる。分散剤としては、例えば、リグニン
サルファイト廃液、そしてメチルセルロースを包含す
る。固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用するこ
とができ、斯かる固着剤としては、カルボキシメチルセ
ルロースそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビ
アゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテ
ート等）を挙げることができる。着色剤を使用すること
もでき、斯かる着色剤としては、無機顔料（例えば酸化
鉄、酸化チタンそしてプルシアンブルー）、そしてアリ
ザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のよ
うな有機染料そして更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、
コバルト、モリブデン、亜鉛のそれらの塩のような微量
要素を挙げることができる。該製剤は、一般には、前記
活性成分を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９
０重量％含有することができる。

【００１０】本発明の活性化合物は上記製剤又はさまざ
まな使用形態において、他の公知活性化合物、例えば殺
虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、除草剤、鳥類忌避
剤、生長調整剤、肥料及び／又は土壌改良剤を共存させ
ることもできる。本発明の活性化合物を使用する場合、
そのまま直接使用するか、又は散布用調製液、乳剤、懸
濁剤、粉剤、ペーストそして粒剤のような製剤形態で使
用するか、又は更に希釈して調製された使用形態で使用
することができる。そして活性化合物は通常の方法、例
えば、液剤散布(watering)、浸漬、噴霧(spraying, ato
mising, misting)、くん蒸(vaporing)、潅注、懸濁形
成、塗布、散粉、散布、粉衣、湿衣、湿潤被覆、糊状被
覆又は羽衣被覆で使用することができる。植物体の各部
分への処理に際しては、実際の使用形態における活性化
合物の濃度は、実質の範囲内で変えることができる。そ
して一般には０．０００１〜１重量％、好ましくは、
０．００１〜０．５重量％である。次に実施例により、
本発明の内容を具体的に説明するが、本発明はこれのみ
に限定されるべきものではない。

【００１１】

【実施例】

試験例１：水面施用効力試験（温室内ポット試験） 供試化合物の調製 活性化合物：３０〜４０重量部 担体：珪藻土とカオリンとの混合物（１：５）５５重量
部〜６５重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
５重量部 上述した量の活性化合物、担体及び乳化剤を粉砕混合し
て各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合調整
する。 試験方法 水稲（品種：クサブエ）を面積４００cm² のポットに２
株栽培し、移植７日後予め調製した活性化合物の所定濃
度希釈液を１鉢当り１０mlピペットで水面に滴下した。
薬剤処理７日後人工培養したイモチ病菌胞子（Ｃレース
菌）の懸濁液を噴霧接種（回）し、２５℃、相対湿度１
００％の接種箱に１２時間保ち感染させた。その後温室
へ移し管理をした。接種１０日後、鉢当りの罹病度を
（Ｔilton＆Ｈendarson法 ０−５段階）により類別評
価し、更に防除価（％）を求めた。また薬害も同時に調
査した。

【００１２】

【数１】 Ｎ＝調査総数＝ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ ａ＝被害度０の調査実数（無発病） ｂ＝被害度０．２の調査実数（下葉にのみ病斑１０ケ位
まで発生） ｃ＝被害度０．５の調査実数（病斑１０ケ位まで見ら
れ、それが上位葉にもある） ｄ＝被害度１の調査実数（病斑が株全体にみられる、１
１以上２０％位まで発生） ｅ＝被害度２の調査実数（病斑が株全体にみられる、２
０％前後） ｆ＝被害度３の調査実数（病斑が株全体にみられる、５
０％前後） ｇ＝被害度４の調査実数（病斑がかなりみられる、軽い
ずり込み症状を示す） ｈ＝被害度５の調査実数（下葉は枯死し、ずり込み症状
を示す） 結果を、第１表に示す。

【００１３】

【表１】 化合物 Ａ：メチル ２−〔３−（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）ウレイドスルホニルメチル〕ベンゾエー
ト、 Ｂ：エチル ５−〔３−（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）ウレイドスルホニル〕−１−メチルピラ
ゾール−４−カルボキシレート、 薬害 化合物Ａ、化合物Ｂともに稲葉身の硬化、葉身幅の狭
化、無効分茎数の減少等が観察されたが１ヶ月後には回
復した。

【００１４】試験例２：水面施用効力試験（圃場試験） 試験方法 予めアドバンテージ粒剤（日産化学工業社製）５０ｇ／
箱で処理後育成したイネ（品種コシヒカリ）の稚苗を、
平成５年５月１１日、黒ボク火山灰土の水田に機械移植
を行い、１区５０m²になるようにアゼナミで囲った。以
後、慣行通りに施肥・管理を行い育成した。5 月１７日
（移植６日後）に所定量の薬剤を手で均一に散布した。
７月４日にイモチ病の発生（Ｎレース菌主体）が確認さ
れ、その後、防除をしていない区画は多発生になった。
７月１３日（処理５７日後）に葉イモチ病の発病程度を
調査（Ｔ＆Ｈ法 ０−５段階）し防除価を求めた。８月
１７日に穂が出始め、８月２０日（処理９５日後）の穂
揃期に止葉の感染率を調べ防除価を求めた。 試験方法−１： 葉イモチ病の発病程度の調査方法は実
施例１と同じ。調査対象株数は２００株。 試験方法−２：

【００１５】

【数２】 その結果を第２表に示す。

【００１６】

【表２】 化合物： 市販の粒剤を使用、 Ａ及びＢは実施例１と同じ、Ｃは、２−ベンゾチアゾー
ル−２−イルオキシ−Ｎ−メチルアセトアニリドを示
す。

【００１７】

【発明の効果】上記、実施例で示したように、スルホン
アミド系化合物は、イモチ病の防除剤として優れた作用
を示す。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成６年１月１２日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００１１

【補正方法】変更

【補正内容】

【００１１】

【実施例】 試験例１：水面施用効力試験（温室内ポット試験） 供試化合物の調製 活性化合物：３０〜４０重量部 担体：珪藻土とカオリンとの混合物（１：５）５５重量
部〜６５重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
５重量部 上述した量の活性化合物、担体及び乳化剤を粉砕混合し
て各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合調整
する。 試験方法 水稲（品種：クサブエ）を面積４００ｃｍ^２のポットに
２株栽培し、移植７日後予め調製した活性化合物の所定
濃度希釈液を１鉢当り１０ｍｌピペットで水面に滴下し
た。薬剤処理７日後人工培養したイモチ病菌胞子（Ｃレ
ース菌）の懸濁液を噴霧接種（回）し、２５℃、相対湿
度１００％の接種箱に１２時間保ち感染させた。その後
温室へ移し管理をした。接種１０日後、鉢当りの罹病度
を（Ｔｏｗｎｓｅｎｄ ＆ Ｈｅｕｂｅｒｇｅ法 ０−
５段階）により類別評価し、更に防除価（％）を求め
た。また薬害も同時に調査した。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 スルホンアミド系化合物を有効成分とし
   て含有することを特徴とするイモチ病防除剤。
2. 【請求項２】 スルホンアミド系化合物がメチル ２−
   〔３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウ
   レイドスルホニルメチル〕ベンゾエートである請求項１
   記載のイモチ病防除剤。
3. 【請求項３】 スルホンアミド系化合物がエチル ５−
   〔３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウ
   レイドスルホニル〕−１−メチルピラゾール−４−カル
   ボキシレートである請求項１記載のイモチ病防除剤。