JPH0764688B2 - 農園芸用殺菌組成物 - Google Patents

農園芸用殺菌組成物

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JPH0764688B2
JPH0764688B2 JP61166839A JP16683986A JPH0764688B2 JP H0764688 B2 JPH0764688 B2 JP H0764688B2 JP 61166839 A JP61166839 A JP 61166839A JP 16683986 A JP16683986 A JP 16683986A JP H0764688 B2 JPH0764688 B2 JP H0764688B2
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慎二 坂和
昇 松本
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、(1)後記式(I)のN−ベンジル−シクロ
プロパンカルボキサミド誘導体と(2)公知の殺菌活性
化合物との優れた殺菌作用を有する活性物質組み合せに
関する。
本発明で用いる式(I)N−ベンジル−シクロプロパン
カルボキサミド誘導体及びそれらの農園芸用殺菌剤とし
ての使用は、同一出願人の出願に係わる先願発明特願昭
60−252822号明細書、特開昭61−15867号及び特開昭61
−18751号公報に開示されている。
該式(I)の該誘導体はイネいもち病に対しては優れた
予防効果及び残効性を示すが稲作第2の重量病害である
イネ紋枯病に対しては通常の使用農度では殆んど実用的
な効果を示さないという解決の望まれる技術的課題があ
る。
又、前記(2)のバリダマイシンAはベステイサイド
マニユアル(第7版 1983年 The British Crop Prote
ction Council発行)、3′−イソプロポキシ−2−メ
チルベンズマニリド(一般名:メプロニルmepronil)は
特公昭52−37048号公報、o−トリフルオロメチル−
m′−イソプロポキシ安息香酸アニリド(一般名:フル
トラニルflutoranil)は特公昭56−45907号公報に於い
てイネ紋枯病防除剤として既に記載されている。
しかしながら、これらの殺菌活性化合物は、イネ紋枯病
に対しては有効な活性効果を示すが、イネいもち病に対
しては通常の使用濃度では殆んど実用的な効果を示さな
いという解決の望まれる技術的課題がある。
本発明者等により、 (1)一般式: 式中、Xはハロゲン原子を示し、 R1はハロゲン原子又は低級アルキル基を示し、 R2は水素原子又は低級アルキル基を示し、そして R3は水素原子又は低級アルキル基を示す、 で表わされるN−ベンジル−シクロプロパンカルボキサ
ミド誘導体及び (2)バリダマイシンA、3′−イソプロポキシ−2−
メチルベンズアニリド、o−トリフルオロメチル−m′
−イソプロポキシ安息香酸アニリドから選ばれた少なく
とも1種を有効成分として含有する新規な活性物質組み
合せが強力な殺菌活性を示すことが見い出された。
本発明者等は、これら(1)及び(2)成分が有する前
記技術的課題を解決すべく鋭意研究した結果、本発明に
よる活性物質組み合せによる殺菌活性が、前記2種の稲
作病害即ち、イネいもち病及びイネ紋枯病に対し、優れ
た効果を示し殺菌スペクトルを拡大すること、更に低薬
量で示される個々の活性物質の効果が両者を混合するこ
とで予想外に改良され、イネいもち病、イネ紋枯病の両
方の病害防除に対し安定した防除効果を示すこと及び両
病害を同時に防除できることを発見した。
従って、本発明の活性物質組み合せによる農園芸用殺菌
組成物は、農作物栽培に於いて病害類の防除に非常に有
効であり産業上の有用性に於いても極めて卓越した技術
的進歩性を提供するものである。即ち、前記2種の稲の
病害を同時に防除できるという省力技術ばかりでなく両
活性物質を低温度で使用でき、環境保全という観点から
も好ましい技術といえる。
本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一般
式(I)のN−ベンジル−シクロプロパンカルボキサミ
ド誘導体は下記の如く定義される。
一般式: 式中、Xはハロゲン原子を示し、 R1はハロゲン原子又は低級アルキル基を示し、 R2は水素原子又は低級アルキル基を示し、そして R3は水素原子又は低級アルキル基を示す。
一般式(I)に於いて、好ましくは Xはクロル原子又はブロム原子を示し、 R1は炭素原子数1乃至4のアルキル基を示し、 R2、R3は夫々水素原子又は炭素原子数1乃至4のアルキ
ル基、特に好ましくは水素原子又は炭素原子数1乃至2
のアルキルルを示す。
本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一般
式(I)のN−ベンジル−シクロプロパンカルボキサミ
ド誘導体の例としては次の化合物が挙げられる: N−(4−クロロ−α−メチルベンジル)1,2,2−トリ
クロロ−3,3−ジメチルシクロプロパンカルボキサミ
ド、N−(4−クロロ−α−メチルベンジル)1−ブロ
モ−2,2−ジクロロ−3,3−ジメチルシクロプロパンカル
ボキサミド、N−(4−フルオロ−α−メチルベンジ
ル)1,2,2−トリクロロ−3,3−ジメチルシクロプロパン
カルボキサミド、N−(4−クロロ−α−メチルベンジ
ル)2,2−ジクロロ−1−メチルシクロプロパンカルボ
キサミド、N−(4−クロロ−α−メチルベンジル)2,
2−ジクロロ−1−エチルシクロプロパンカルボキサミ
ド、N−(4−クロロ−α−メチルベンジル)2,2−ジ
クロロ−1−イソプロピルシクロプロパンカルボキサミ
ド、N−(4−クロロ−α−メチルベンジル)2,2−ジ
クロロ−1−see−ブチルシクロプロパンカルボキサミ
ド、N−(4−ブロモ−α−メチルベンジル)2,2−ジ
クロロ−1−イソプロピルシクロプロパンカルボキサミ
ド、N−(4−クロロ−α−メチルベンジル)2,2−ジ
クロロ−メチル−(トランス)−3−メチルシクロプロ
パンカルボキサミド、N−(4−ブロモ−α−メチルベ
ンジル)2,2−ジクロロ−1−メチル−(トランス)−
3−メチルシクロプロパンカルボキサミド、N−(4−
クロロ−α−メチルベンジル)2,2−ジクロロ−1−エ
チル−(トランス)−3−メチルシクロプロパンカルボ
キサミド、N−(4−ブロモ−α−メチルベンジル)2,
2−ジクロロ−1−エチル−(トランス)−3−メチル
シクロプロパンカルボキサミド、N−(4−クロロ−α
−メチルベンジル)2,2−ジクロロ−1−イソプロピル
−3−トランス−メチルシクロプロパンカルボキサミ
ド、N−(4−クロロ−α−メチルベンジル)2,2−ジ
クロロ−1−エチル−(トランス)−3−エチルシクロ
プロパンカルボキサミド、N−(4−クロロ−α−メチ
ルベンジル)2,2−ジクロロ−1,3,3−トリメチルシクロ
プロパンカルボキサミド、N−(4−ブロモ−α−メチ
ルベンジル)2,2−ジクロロ−1,3,3−トリメチルシクロ
プロパンカルボキサミド、N−(4−クロロ−α−メチ
ルベンジル)2,2−ジクロロ−1−エチル−3,3−ジメチ
ルシクロプロパンカルボキサミド、N−(4−クロロ−
α−メチルベンジル)2,2−ジクロロ−1−イソプロピ
ル−3,3−ジメチルシクロプロパンカルボキサミド及び
N−(4−ブロモ−α−メチルベンジル)2,2−ジクロ
ロ−1,3,3−トリエチルシクロプロパンカルボキサミ
ド。
本発明による活性物質組み合せに於いて使用される他方
の殺菌活性物質は下記式で表わされる。
3′−イソプロポキシ−2−メチルベンズアニリド(メ
プロニル) o−トリフルオロメチル−m′−イソプロポキシ安息香
酸アニリド(フルトラニル) 本発明による活性物質組み合せに於いて活性物質の重量
割合は比較的ひろい範囲内で変えることができる。一般
に、(1)式(I)のN−ベンジル−シクロプロパンカ
ルボキサミド誘導体の活性物質1重量部当り、(2)公
知殺菌活性化合物の例えば約0.02〜約50重量部、好まし
くは約0.1〜約10重量部が使用できる。
本発明による活性物質組み合せは、優れた殺菌活性作用
を示す。従って、該活性物質組み合せは殺菌剤として、
茎葉散布、土壌施用、育苗箱施用等により使用すること
ができる。
本発明の活性物質組み合せは、強力な殺菌作用を示し、
実際には、望ましからざる植物病原菌を防除するために
使用することができる。
本発明の活性物質組み合せは、一般には、殺菌(カビ)
剤として、プラスモデイオホロミセテス(Plasmodiopho
romycetes)、オーミセテス(Oomycetes)、キトリデイ
オミセテス(Chytridiomycetes)、ジゴミセテス(Zygo
mycetes)、アスコミセテス(Ascomycetes)、バシジオ
ミセテス(Basidiomycetes)及びドイテロミセテス(De
uteromucetes)による種々の植物病害に対し、使用で
き、また殺菌(バクテリア)剤として、シユードモナス
科(Pseudomonadaceae)、リゾビウム科(Rhizobiacea
e)、エンテロバクテリア科(Enterobateriaseae)、コ
リネバクテリウム科(Corynebacteriaceae)及びストレ
プトミセス科(Streptomucetaceae)による種々の植物
病害に対し、使用できる。
特には、本発明による活性物質の組み合せはイネいもち
病(Pyricularia oryzae)及びイネ紋枯病(Pellicular
ia sasakii)に対し、極めて優れた防除効力を現わす、
更にイネごま穂枯(Cochliobolus miyabeanus)に対し
ても副次的効果を示す。
本発明の活性物質組み合せは、植物病原菌を防除するに
必要な活性化合物の濃度において、植物体に対し、良好
な和合性を示すため、使用に際しては、植物体の地上部
に対しての薬剤処理、台木及び種子に対しての薬剤処
理、並びに土壌処理を可能にしている。
また、本発明の活性物質組み合せは、温血動物に対して
も、低毒性であって、安全に使用することができる。
本発明の活性物質組み合せは(1)及び(2)成分の混
合物の形あるいはその場で混合するための各々単独の通
常の製剤形態にすることができる。そして斯る形態とし
ては、液剤、エマルジヨン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペ
ースト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び
合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を
備えた製剤(例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧
カートリツジ、かん並びにコイル)、そしてULV[コー
ルドミスト(cold mist)ウオームミスト(warm mis
t)]を挙げることができる。
これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を、拡展剤、即ち、液体
希釈剤;酸化ガス希釈剤;固体希釈剤、又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び/又は分散剤
及び/又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なうことができる。拡展剤として水を用いる場合に
は、例えば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用され
ることができる。
液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
類(例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等)、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類
(例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メ
チレン等)、脂肪族炭化水素類[例えば、シクロヘキサ
ン等パラフイン類(例えば鉱油留分等)]、アルコール
類(例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエー
テル、エステル等)、ケトン類(例えば、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロ
ヘキサノン等)、強極性溶媒(例えば、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等)そして水も挙げるこ
とができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、そ
の例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、二
酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエアゾ
ール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物(例えば、カオリ
ン、クレー、タルク、チヨーク、石英、アタパルガイ
ド、モンモリロナイト又は珪藻土等)、土壌合成鉱物
(例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等)を挙
げることができる。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石(例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石
等)、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質(例
えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの
穂軸そしてタバコの茎)の細粒帯を挙げることができ
る。
乳化剤及び/又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤[例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル(例
えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン
酸塩等)]、アルブミン加水分解生成物を挙げることが
できる。
分散剤としては、例えばリグニンサルフアイト廃液、そ
してメチルセルロースを包含する。
固着剤も、製剤(粉剤、粒剤、乳剤)に作用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー(例えば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート
等)を挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料(例えば、酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアン
ブルー)、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フ
タロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、
マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の
それらの塩のような微量要素を挙げることができる。
該製剤は、一般には、前記活性成分を約0.1〜約95重量
%、好ましくは約0.5〜約90重量%含有することができ
る。
本発明による活性物質組み合せは上記製剤又はさまざま
な使用状態において、他の公知活性化合物、例えば殺菌
剤(フアンギサイド、バクテリサイド)、殺虫剤、殺ダ
ニ剤、殺センチユウ剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長調製
剤、肥料及び/又は土壌改良剤を共存させることもでき
る。
本発明による活性物質組み合せを使用する場合、そのま
ま直接使用するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、
粉剤、パーストそして粒剤のような製剤形態で使用する
か、又は更に希釈して調製された使用形態で使用するこ
とができる。そして活性化合物は通常の方法、例えば、
液剤散布(watering)、浸漬、噴霧(spraying,atomisi
ng,misting)、燻蒸(voporing)、潅注、懸濁形成、塗
布、散粉、散布、粉衣、湿衣、湿潤被覆、糊状被覆又は
羽衣被覆で使用することができる。
植物体の各部分への処理に際しては、実際の使用形態に
おける混合活性化合物の濃度は、適当に選択変更するこ
とができる。そして例えば約0.0001〜約1重量%、好ま
しくは、約0.001〜約0.5重量%の如き濃度を例示でき
る。
種子処理に際しては、混合活性化合物を種子1kg当り、
例えば約0.001〜約50g、好ましくは約0.01〜約10gの如
き量で使用することができる。
土壌処理に際しては、作用点に対し、たとえば矢0.0000
1〜約0.1重量%、特には約0.0001〜約0.02重量%の濃度
の混合活性化合物を一般に使用することができる。
水田の水中又は水面処理に際しては、混合活性化合物を
例えば1ヘクタール当り約0.1〜約40kg、好ましくは約
0.5〜約10kg使用することができる。
育苗箱処理に際しては、1箱(30cm×60cm×3cm)当
り、混合活性化合物を約0.1〜約100g、好ましくは約1
〜約50g使用することができる。
次に実施例により、本発明の数態様が具体的に説明する
が本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
実施例1 (i) イネいもち病に対する茎葉散布効力試験 試験方法 水稲(品種:クサブエ)を直径12cmの素焼鉢に栽培し、
その3〜4葉期に通常の方法で調製した供試化合物の所
定濃度希釈液を3鉢当り50ml散布した。2日後人口培養
した稲いもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種(2回)し、
25℃、相対濃度100%の湿室に保ち感染せしめた。接種
7日後、鉢当りの罹病程度を下記の基準により類別評価
し、更に防除価(%)を求めた。また薬害も同時に調査
した。
罹病度 病班面積歩合(%) 0 0 0.5 2以下 1 3〜5 2 6〜10 3 11〜20 4 21〜40 5 41以上 本試験は1区3鉢の結果である。その結果を第1表に示
す。
(ii) イネ紋枯病に対する防除効果試験(ポツト試
験) 試験方法 水稲(品種:クサブエ)を1g/5000のワグネルポツトに
湛水状態で栽培し、その幼穂形成期に、通常の方法で調
製した供試化合物の所定濃度希釈液を、3ポツト当り10
0mlの割合で散布した。
散布の2日後、供試イネ植物体の株元に、大麦培地10日
間培養して菌核を形成した紋枯病歯を接種し、温度28〜
30℃、相対湿度95%以上の湿潤に10日間保って発病させ
た後、発病程度と薬害の有無を調査した。調査は、株元
の接触部培からの病班伸張により次の基準で被害度を表
わした。
但し、N:全調査茎数 no:無発病茎数 n1:第1葉位葉鞘(下から)まで罹病した茎数 n2:第2葉位葉鞘(下から)まで罹病した茎数 n3:第3葉位葉鞘(下から)以上まで罹病した茎数 更に被害度により次式により防除価を求めた。
第2表に試験結果(防除価%)を示す。
註) 1. 実施例の試験の全ての混合物及び単剤使用に於いて
薬害は認められない。
2. 本発明に使用する一般式(I)の殺菌活性物質: 化合物No.1 N−(4−クロロ−α−メチルベンジル)
2,2−ジクロロ−1−イソプロピルシクロプロパン)カ
ルボキサミド 化合物No.2 N−(4−ブロモ−α−メチルベンジル)
2,2−ジクロロ−1−イソプロピルジメチルシクロプロ
パンカルボキサミド 化合物No.3 N−(4−クロロ−α−メチルベンジル)
2,2−ジクロロ−1−メチル−(トランス)−3−メチ
ルシクロプロパンカルボキサミド 化合物No.4 N−(4−クロロ−α−メチルベンジル)
2,2−ジクロロ−1−エチル−(トランス)−3−メチ
ルシクロプロパンカルボキサミド 化合物No.5 N−(4−クロロ−α−メチルベンジル)
2,2−ジクロロ−1,3,3−トリメチルシクロプロパンカル
ボキサミド 化合物No.6 N−(4−クロロ−α−メチルベンジル)
2,2−ジクロロ−1−エチル−3,3−ジメチルシクロプロ
パンカルボキサミド 3.本発明に使用する他の殺菌活性物質: 化合物(A):バリダマイシンA 化合物(B):フルトラニル 化合物(C):メプロニル 実施例2(水和剤) 式(I)の活性化合物25部、フルトラニル25部、粉末け
い藻土と粉末クレーとの混合物(1:5)45部、アルキル
ベンゼンスルホン酸ナトリウム2部、アルキルナフタレ
ンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物3部を粉砕混
合し水和剤とする。
実施例3(乳剤) 式(I)の活性化合物20部、メプロニル20部、キシレン
45部、ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル8
部、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム7部を混合
撹拌して乳剤とする。
実施例4(粉剤) 式(I)の活性化合物2部、フルトラニル1.5部、イソ
プロピルハイドロゲンホスフエート(PAP)0.5部、粉末
クレー96部を粉砕混合して粉剤とする。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 (A01N 53/12 37:24) A01N 43:16) (A01N 53/00 510 37:24)

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】(1)一般式: 式中、Xはハロゲン原子を示し、 R1はハロゲン原子又は低級アルキル基を示し、 R2は水素原子又は低級アルキル基を示し、そして R3は水素原子又は低級アルキル基を示す、 で表わされるN−ベンジル−シクロプロパンカルボキサ
    ミド誘導体及び (2)バリダマイシンA、3′−イソプロポキシ−2−
    メチルベンズアニリド及びo−トリフルオロメチル−
    m′−イソプロポキシ安息香酸アニリドから選ばれた少
    なくとも1種とからなる活性物質組み合せを含有するこ
    とを特徴とする農園芸用殺菌組成物。
JP61166839A 1986-07-17 1986-07-17 農園芸用殺菌組成物 Expired - Lifetime JPH0764688B2 (ja)

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