JPH07157490A - アミノ基含有シリケートオリゴマー - Google Patents

アミノ基含有シリケートオリゴマー

Info

Publication number
JPH07157490A
JPH07157490A JP5306496A JP30649693A JPH07157490A JP H07157490 A JPH07157490 A JP H07157490A JP 5306496 A JP5306496 A JP 5306496A JP 30649693 A JP30649693 A JP 30649693A JP H07157490 A JPH07157490 A JP H07157490A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
oligomer
carbon atoms
amino group
alkyl group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP5306496A
Other languages
English (en)
Inventor
Masaro Otani
昌朗 大谷
Takayuki Ota
隆之 太田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Chemical Corp
Original Assignee
Mitsubishi Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsubishi Chemical Corp filed Critical Mitsubishi Chemical Corp
Priority to JP5306496A priority Critical patent/JPH07157490A/ja
Publication of JPH07157490A publication Critical patent/JPH07157490A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 脱水剤、金属、酸の捕捉剤、プライマー等に
有用なアミノ基含有シリケートオリゴマーを得る。 【構成】 ポリアルコキシシランオリゴマーと下記一般
式で示されるアミノ基含有アルコキシシランまたはその
オリゴマーの共加水分解縮合物で重量平均分子量が５０
０〜１０，０００であることを特徴とするアミノ基含有
シリケートオリゴマー。 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素数１〜６のアルキル基、Ｒ2 は水素
原子、炭素数１〜６のアルキル基またはフェニル基、Ｒ
3 は炭素数１〜６のアルキレン基、Ｒ4 、Ｒ5 は各々独
立に水素原子、置換基を有しても良い炭素数１〜６のア
ルキル基、アリル基、フェニル基、アルキルアミノアル
キル基又はＲ4 、Ｒ5 でモルホリン環を形成しても良い
置換基である。ｎは３−ｍで表される１以上の整数であ
り、ｍは０〜２の整数である）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアミノ基含有シリケート
オリゴマーに関するものである。より詳細には、脱水
剤、金属、酸の捕捉剤、プライマー等に有用なアミノ基
含有シリケートオリゴマーに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、加水分解性シラン化合物は有機−
無機ハイブリッド材料の原料の１つとして注目されてい
る。例えば、加水分解性シラン化合物とアクリル化合物
からの塗料組成物としての利用等があげられる。また、
加水分解性シラン化合物に機能性基を導入して、各種用
途に使用することも提案されている。例えば、アルキル
シリケートとアミノアルコールの反応生成物について米
国特許３０７９６５６、３４９６１３９号明細書等で脱
水剤やエポキシ樹脂の硬化剤としての用途が提案されて
いる。
【０００３】また、国際公開９１／０５７９０号公報で
はアルコキシシランとアミノアルコールの反応生成物を
脱水剤に使用することについて提案されている。しか
し、これらのアミノ基含有シリケートの製造方法では、
使用できるアルキルシリケートとアミノアルコールが特
定のものに限られ、更に該反応生成物は水に対する反応
性が極端に高く、保存あるいは使用にあたって、注意を
要する。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は金属、
酸の捕捉剤等に有用なアミノ基含有シリケートオリゴマ
ー及び該アミノ基含有シリケートオリゴマーの容易な製
造方法を提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記目的のために鋭意検
討した結果、ポリアルコキシシランオリゴマーと特定の
アミノ基含有アルコキシシランまたはそのオリゴマーを
共加水分解させることにより、容易にアミノ基含有シリ
ケートオリゴマーが製造できることを見出し、本発明に
到達した。
【０００６】即ち、本発明の要旨は、ポリアルコキシシ
ランオリゴマーと下記一般式（Ｉ）で示されるアミノ基
含有アルコキシシランまたはそのオリゴマーの共加水分
解縮合物で重量平均分子量が５００〜１００００である
ことを特徴とするアミノ基含有シリケートオリゴマーに
存する。
【０００７】
【化３】
【０００８】（式中、Ｒ1 は炭素数１〜６のアルキル
基、Ｒ2 は水素原子、炭素数１〜６のアルキル基または
フェニル基、Ｒ3 は炭素数１〜６のアルキレン基、
Ｒ4 、Ｒ5 は各々独立に水素原子、置換基を有しても良
い炭素数１〜６のアルキル基、アリル基、フェニル基、
アルキルアミノアルキル基又はＲ4 、Ｒ5 でモルホリン
環を形成しても良い置換基である。ｎは３−ｍで表され
る１以上の整数であり、ｍは０〜２の整数である）以
下、本発明を詳細に説明する。
【０００９】本発明で使用するポリアルコキシシランオ
リゴマーは下記一般式で示される化合物を部分加水分解
重縮合して得られるオリゴマーである。
【化４】Ｓｉ（Ｒ1 ）（Ｒ2 ）（Ｒ3 ）（Ｒ4 ） （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は同一でも異なっても
よい炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基、炭素数１
〜６のアルコキシ基であり、少なくとも１つ以上がアル
コキシ基である）
【００１０】上記一般式で示される化合物は、部分加水
分解重縮合を考慮するとテトラアルコキシシランである
ことが好ましく、具体的な例を挙げると、テトラメトキ
シシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロピオキシ
シラン、テトラブトキシシラン等が好適である。
【００１１】部分加水分解重縮合の反応は特に限定され
ないが、例えば、溶媒中で、必要量の水を加え、酸性触
媒下で行う方法が挙げられる。これをテトラアルコキシ
シランを例にして、反応式で示すと下記のように反応か
進む。
【化５】Ｓｉ（ＯＲ）4 ＋ｎＨ2 Ｏ→Ｓｉ（ＯＲ）4-n
（ＯＨ）n ＋ｎＲＯＨ ２Ｓｉ（ＯＲ）4-n （ＯＨ）n →（ＯＨ）n-1 （ＯＲ）
4-n Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ（ＯＲ）4-n （ＯＨ）n-1 ＋Ｈ2 Ｏ 上記反応式は典型的な例として示したものであるが、実
際は数個の分子が加水分解重縮合してオリゴマー化する
ものである。そのため、オリゴマ−の構造は線状が主体
であるが、他に分岐状、環状の構造も含有することとな
る。
【００１２】該オリゴマーの加水分解率は通常６０％以
下のものが使用されるが、好ましくは４０〜６０％であ
る。これより大きい場合には、空気中の微量の水分等に
よるゲル化等の保存安定性に問題が生じる可能性があ
り、反応制御が難しくなるため好ましくない。ここでオ
リゴマーの加水分解率とはアルコキシシラン中のアルコ
キシ基の反応率をいう。例えばアルコキシ基が全部反応
したものは加水分解率１００％、４つのうち２つのアル
コキシ基が反応した場合は加水分解率５０％とする。本
発明で使用するアミノ基含有アルコキシシランとは下記
式で示されるものであればよく、アミノ基は１級、２級
または３級に限定されることなく使用できる。
【００１３】
【化６】
【００１４】（式中、Ｒ1 は炭素数１〜６のアルキル
基、Ｒ2 は水素原子、炭素数１〜６のアルキル基または
フェニル基、Ｒ3 は炭素数１〜６のアルキレン基、
Ｒ4 、Ｒ5 は各々独立に水素原子、置換基を有しても良
い炭素数１〜６のアルキル基、アリル基、フェニル基、
アルキルアミノアルキル基又はＲ4 、Ｒ5 でモルホリン
環を形成しても良い置換基である。ｎは３−ｍで表され
る１以上の整数であり、ｍは０〜２の整数である）
【００１５】好ましい化合物としては、Ｒ1 が炭素数１
〜３のアルキル基、ｎが２〜３、Ｒ 2 は水素原子または
炭素数１〜３のアルキル基、Ｒ3 は炭素数２〜４のアル
キレン基、Ｒ4 、Ｒ5 は各々独立に水素原子または水酸
基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基
等の置換基を有しても良い炭素数１〜６のアルキル基で
ある化合物が好ましい。更に具体例として下記の化合物
等が挙げられる。
【００１６】３−アミノプロピルトリメトキシシラン、
３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−アミノプ
ロピルメチルジメトキシシラン、３−アミノプロピルメ
チルジエトキシシラン、３−（２−アミノエチルアミ
ノ）プロピルトリメトキシシラン、３−（２−アミノエ
チルアミノ）プロピルトリエトキシシラン、３−（２−
アミノエチルアミノ）プロピルメチルジメトキシシラ
ン、３−（２−アミノエチルアミノ）プロピルメチルジ
エトキシシラン、３−（ジ（２−アミノエチル）アミ
ノ）プロピルトリメトキシシラン、３−（ジ（２−アミ
ノエチル）アミノ）プロピルトリエトキシシラン、３−
（ジ（２−ヒドロキシエチル）アミノ）プロピルトリメ
トキシシラン、３−（ジ（２−ヒドロキシエチル）アミ
ノ）プロピルトリエトキシシラン、３−（アリル）アミ
ノプロピルトリメトキシシラン、３−（アリル）アミノ
プロピルトリエトキシシラン、３−モルホリルプロピル
トリメトキシシラン、３−モルホリルプロピルトリエト
キシシラン、３−（アミノエチルアミノエチルアミノ）
プロピルトリメトキシシラン、３−（アミノエチルアミ
ノエチルアミノ）プロピルトリエトキシシラン、３−
（Ｎ−フェニル）アミノプロピルトリメトキシシラン、
３−（Ｎ−フェニル）アミノプロピルトリエトキシシラ
ン。
【００１７】本発明における共加水分解とは、ポリアル
コキシシランオリゴマーとアミノ基含有アルコキシシラ
ンを共存させて両者の加水分解を同時に行う方法と、ア
ミノ基含有アルコキシシランをまず加水分解し、末端を
シラノール基にし、その後、ポリアルコキシシランオリ
ゴマーを添加し、加熱、脱アルコール反応により、縮合
させ高分子量化する方法とがある。
【００１８】得られるオリゴマーの分子量、アミノ基の
均一な分布等、共加水分解反応の制御を容易にするため
には後者の方法が好ましい。後者の方法ではアミノ基含
有アルコキシシランのアルコキシ基当量以上、２倍当量
以下の水を使用することが好ましい。もし、水の量が少
なければ、未反応のアミノ基含有アルコキシシランが最
終生成物中に残存する可能性があるし、多ければ後段の
ポリアルコキシシランオリゴマーとの反応時にゲル化す
る可能性がある。このゲル化を避けるためにはポリアル
コキシシランオリゴマーを多量に用いることが好まし
い。
【００１９】また、ポリアルコキシシランオリゴマーと
アミノ基含有アルコキシシランの使用量は特に限定され
ないが、重量比で１：２０〜０．５：１の範囲が好まし
い。用途に応じてこの範囲で選択することが可能だが、
例えばこの場合、アミノ基含有アルコキシシランのシラ
ノール基当量／ポリアルコキシシランオリゴマーのアル
コキシ基当量が０．１〜１．０の範囲が好ましい。ここ
で、アミノ基含有アルコキシシランのシラノール基当量
はアミノ基含有アルコキシシランの使用量及び反応系の
水分量により、制御できる。
【００２０】該共加水分解は通常、溶剤の存在下で行な
う。該溶剤としては水、ポリアルコキシシランオリゴマ
ー及びアミノ基含有アルコキシシランを溶解する溶剤で
あれば、特に限定されないが、該溶剤の具体例を挙げる
とテトラヒドロフラン、アセトン、ジオキサン、メタノ
ール、エタノール、イソプロピルアルコール等がある。
【００２１】上記溶剤としてアルコールを用いた場合、
アミノ基含有アルコキシシランの重縮合を抑制するため
に反応中にゲル化することが少なくなるため好ましい。
溶剤の使用量は反応系中の不揮発性成分濃度が２〜９０
重量％となる範囲から選択することが好ましい。反応系
中の不揮発性成分濃度があまり高いと加水分解時に系中
に不溶の成分が生じる事があるため、好ましくない。こ
の様な場合、得られるコーティング組成物も二相に分離
する事もあるので、溶剤は比較的多く用い、不揮発成分
をできるだけ少なくするのが好ましい。
【００２２】反応は、アミノ基が触媒となるため、その
他の触媒がなくても可能であるが、反応時間、重合度を
考慮した場合、使用することもできる。該触媒としては
塩酸、燐酸、硫酸、硝酸、パラトルエンスルホン酸、酢
酸等の酸が線状ポリシロキサン化しやすく、そのため、
比較的低粘度の組成物が得られ、又、反応中ゲル化等が
起こりにくいので好適に使用される。
【００２３】組成物の保存安定性を良くする場合や、反
応速度を広範囲に制御する場合には、組成物中に触媒が
残留しない方が好ましいので塩酸、硝酸が特に好まし
い。加水分解温度及び時間はポリアルコキシシランオリ
ゴマーのアルコキシ基の種類によって異なるために一概
には規定できない。例えば、アルコキシ基がメトキシ基
の場合加水分解時間は２０℃で２〜６０分程度である
が、エトキシ基、ブトキシ基等の場合はこれよりも、長
時間あるいは高温度で加水分解を行なう必要がある。
【００２４】該加水分解終了後、ポリアルコキシシラン
オリゴマーを追加し、脱溶剤を行なう。脱溶剤の過程で
シラノール基とアルコキシ基が反応することにより高分
子量のオリゴマーを生成する。ここで本発明のオリゴマ
ーの分子量は、重量平均分子量で５００〜１００００で
あり、これよりも大きい場合には、ゲル化等の問題がお
きる可能性があり、好ましくない。
【００２５】本発明のアミノ基含有シリケートオリゴマ
ーは、種々の用途に使用できる。例えば、脱水剤、金
属、酸の捕捉剤、或いは塗料添加剤、表面処理剤、プラ
イマー等の用途が挙げられる。特に金属、ガラス、セラ
ミックス等の無機材料と合成樹脂等の有機材料の接着性
を改良するプライマ−組成物として好適に用いられる。
【００２６】
【実施例】次に、本発明をより具体的に実施例に基づい
て説明するが、本発明はその要旨を逸脱しない限り、以
下の実施例に限定されるものではない。ここで、分子量
とはゲルパーミエーション・クロマトグラフィー（ＧＰ
Ｃ）で測定し、ポリスチレンサイズに換算した分子量で
ある。
【００２７】実施例１ γアミノプロピルトリエトキシシラン２２．１ｇ（０．
１モル．０．３当量）をメタノール３０．０ｇに溶解
し、得られた溶液に水１．８ｇを添加し２０℃に１０分
放置し加水分解を行なった。次いで上記反応液をテトラ
メトキシシランの部分加水分解物５０％加水分解品）４
５．０ｇに添加し１時間還流を行なった後メタノールを
流出し、最後に１３０℃まで温度を上げメタノールを完
全に流出すると無色透明のシリケートオリゴマーが得ら
れた。得られたオリゴマーはそのままではＧＰＣでは分
子量が測定出来ないので過剰の量の無水酢酸を添加し室
温で１時間放置して末端基のアミノ基をアミドに換えた
後、分子量をＧＰＣで測定すると数平均分子量８００、
重量平均分子量２３００であった。
【００２８】実施例２ γアミノプロピルトリエトキシシラン２２．１ｇ（０．
１モル．０．３当量）をメタノール３０．０ｇに溶解
し、得られた溶液に水３．６ｇを添加し２０℃に１０分
放置し加水分解を行なった。次いで上記反応液をテトラ
メトキシシランの部分加水分解物５０％加水分解品）９
０．０ｇとメタノール３０ｇから成る溶液に添加し１時
間還流を行なった後最後に１３０℃まで温度を上げメタ
ノールを十分に流出すると無色透明のシリケートオリゴ
マーが得られた。得られたオリゴマーの分子量を実施例
１と同様無水酢酸と反応させた後ＧＰＣで測定すると原
料の分子量分布と異なる数平均分子量１４００重量平均
分子量４６００であった。
【００２９】実施例３ γアミノエチルアミノプロピルトリエトキシシラン２
６．４ｇ（０．１モル．０．３当量）をメタノール３
０．０ｇに溶解し、得られた溶液に水３．６ｇを添加し
２０℃に１０分放置し加水分解を行なった。次いで上記
反応液をテトラメトキシシランの部分加水分解物５０％
加水分解品）９０．０ｇとメタノール３０ｇから成る溶
液に添加し、１時間還流を行なった後メタノールを流出
し最後に１３０℃まで温度を上げメタノールを十分流出
すると無色透明のシリケートオリゴマーが得られた。得
られたオリゴマーの分子量を実施例１と同様な方法でＧ
ＰＣで測定すると数平均分子量１５００、重量平均分子
量４８００であった。
【００３０】実施例４ グリセリンにプロピレンオキサイドを付加して得られる
ポリオール（ＧＰ−１０００水酸基価１６８：三洋化成
工業（株）社製）９０ｇとジエチレングリコール１０ｇ
に実施例２で得たオリゴマー１ｇを添加しよく混合し１
時間放置する。この液に粗４，４′−ジフェニルメタン
ジイソシアネート（ＭＤＩ）（三菱化成ダウ（株）社製
“ＰＡＰＩ−１３５”）６８ｇを添加し反応させるとシ
リケートオリゴマーがポリオール中に存在する水と速や
かに反応し実質上無水の状態になる為、無発泡のポリウ
レタン樹脂が得られた。同様に実施例２で得たオリゴマ
ーを添加しないで行なうとウレタン樹脂はポリオール中
に存在する微量の水分の為に発泡し多孔質の樹脂となっ
た。
【００３１】実施例５ 実施例１で得たアミノ基含有オリゴマーをトルエンに溶
解し５０％溶液を作る。水１００ｇを激しく撹拌した所
へ上記の５０％トルエン溶液を加えると系全体が直ちに
白色となる。撹拌を止めしばらく１ｇを添加すると直ち
に白色の沈澱が生じる。硫酸銅を水に溶解し０．０１％
の硫酸銅水溶液を作る。この液は硫酸銅の青色がわずか
に認められる程度である。この液を少量沈澱を含んだ液
に添加し約１時間放置すると沈澱は次第に緑色に変化し
銅が濃縮されるのが確認出来る。
【００３２】比較例１ モノエタノールアミン６１ｇをテトラメトキシシランの
部分加水分解物５０％加水分解品）９０．０ｇに混合し
１４０℃に加熱し生成するメタノールを除去しアミノ基
含有シリケートを得た。ここで得られたシリケートのア
ミノ基は−Ｓｉ−Ｏ−Ｃ−結合を介して結合している為
に、加水分解した際に水に容易に可溶成分となる。この
生成物を実施例５のアミノ基含有シリケートオリゴマー
の代わりに使用して同様な実験を行なっても沈澱の固形
物は緑色に変化せず銅は濃縮されない。この様にアミノ
基は本発明の様に−Ｓｉ−Ｃ−結合を介して結合してい
なければならない事が明かである。
【００３３】実施例７ 実施例１で得たアミノ基含有オリゴマー３０ｇとエタノ
ール７０ｇの混合液を作る。この液をガラス板に塗布し
て１５０℃で１時間加熱乾燥する。一方エタノールのみ
の液を別のガラス板に塗布して同様に１５０℃で１時間
加熱する。それぞれのガラス板に実施例４で用いたポリ
ウレタンを塗布し８０℃で１時間硬化させ更に室温で１
日放置した後、水中に１日浸漬する。ガラス板を水から
取り出し接着性を調べてみるとアミノ基含有オリゴマー
を塗布しないガラス板からは簡単にポリウレタンが剥離
するのに対しアミノ基含有オリゴマーを塗布したガラス
板からはポリウレタン樹脂は容易に剥離しない。
【００３４】
【発明の効果】本発明により金属、酸の捕捉剤等に有用
なアミノ基含有シリケートオリゴマーを得る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 //(Ｃ０８Ｇ 18/48 101:00）

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ポリアルコキシシランオリゴマーと下記
    一般式（Ｉ）で示されるアミノ基含有アルコキシシラン
    またはそのオリゴマーの共加水分解縮合物で重量平均分
    子量が５００〜１０，０００であることを特徴とするア
    ミノ基含有シリケートオリゴマー。 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素数１〜６のアルキル基、Ｒ2 は水素
    原子、炭素数１〜６のアルキル基またはフェニル基、Ｒ
    3 は炭素数１〜６のアルキレン基、Ｒ4 、Ｒ5 は各々独
    立に水素原子、置換基を有しても良い炭素数１〜６のア
    ルキル基、アリル基、フェニル基、アルキルアミノアル
    キル基又はＲ4 、Ｒ5 でモルホリン環を形成しても良い
    置換基である。ｎは３−ｍで表される１以上の整数であ
    り、ｍは０〜２の整数である）
  2. 【請求項２】 ポリアルコキシシランオリゴマーと下記
    一般式（Ｉ）で示されるアミノ基含有アルコキシシラン
    を共加水分解することを特徴とする請求項１記載のアミ
    ノ基含有シリケートオリゴマーの製造方法。 【化２】 （式中、Ｒ1 は炭素数１〜６のアルキル基、Ｒ2 は水素
    原子、炭素数１〜６のアルキル基またはフェニル基、Ｒ
    3 は炭素数１〜６のアルキレン基、Ｒ4 、Ｒ5 は各々独
    立に水素原子、置換基を有しても良い炭素数１〜６のア
    ルキル基、アリル基、フェニル基、アルキルアミノアル
    キル基又はＲ4 、Ｒ5 でモルホリン環を形成しても良い
    置換基である。ｎは３−ｍで表される１以上の整数であ
    り、ｍは０〜２の整数である）
JP5306496A 1993-12-07 1993-12-07 アミノ基含有シリケートオリゴマー Pending JPH07157490A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5306496A JPH07157490A (ja) 1993-12-07 1993-12-07 アミノ基含有シリケートオリゴマー

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5306496A JPH07157490A (ja) 1993-12-07 1993-12-07 アミノ基含有シリケートオリゴマー

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH07157490A true JPH07157490A (ja) 1995-06-20

Family

ID=17957728

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP5306496A Pending JPH07157490A (ja) 1993-12-07 1993-12-07 アミノ基含有シリケートオリゴマー

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH07157490A (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000178449A (ja) * 1998-10-27 2000-06-27 Degussa Huels Ag アミノプロピル官能性シロキサンオリゴマ―
JP2003201293A (ja) * 2001-10-17 2003-07-18 Degussa Ag アミノアルキルアルコキシシロキサン含有混合物、その製造方法及び使用並びにそれを含有するペイント、ラッカー及び樹脂
JP2012525484A (ja) * 2009-04-30 2012-10-22 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 反応性無機クラスター
JP2015521159A (ja) * 2012-04-20 2015-07-27 エボニック インダストリーズ アクチエンゲゼルシャフトＥｖｏｎｉｋ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ ＡＧ 新規の、簡単に合成可能な、自発的に水溶性の、本質的にｖｏｃ不含の、環境保護性の（メタ）アクリルアミド官能性シロキサノール系、その製造法ならびに前記シロキサノール系の使用
JP2023527360A (ja) * 2020-05-27 2023-06-28 ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト 有機ケイ素化合物をベースとする架橋性部分

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000178449A (ja) * 1998-10-27 2000-06-27 Degussa Huels Ag アミノプロピル官能性シロキサンオリゴマ―
JP2012092106A (ja) * 1998-10-27 2012-05-17 Evonik Degussa Gmbh アミノプロピル官能性シロキサンオリゴマー
JP2003201293A (ja) * 2001-10-17 2003-07-18 Degussa Ag アミノアルキルアルコキシシロキサン含有混合物、その製造方法及び使用並びにそれを含有するペイント、ラッカー及び樹脂
US6770327B2 (en) * 2001-10-17 2004-08-03 Degussa Ag Aminoalkylalkoxysiloxane mixtures
JP2012525484A (ja) * 2009-04-30 2012-10-22 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 反応性無機クラスター
US8829143B2 (en) 2009-04-30 2014-09-09 Dow Global Technologies Llc Reactive inorganic clusters
JP2015521159A (ja) * 2012-04-20 2015-07-27 エボニック インダストリーズ アクチエンゲゼルシャフトＥｖｏｎｉｋ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ ＡＧ 新規の、簡単に合成可能な、自発的に水溶性の、本質的にｖｏｃ不含の、環境保護性の（メタ）アクリルアミド官能性シロキサノール系、その製造法ならびに前記シロキサノール系の使用
US9409930B2 (en) 2012-04-20 2016-08-09 Evonik Degussa Gmbh Easily synthesizable, spontaneously water-soluble, essentially VOC-free, environmentally friendly (meth)acrylamido-functional siloxanol systems, process for preparation thereof and use
US9765095B2 (en) 2012-04-20 2017-09-19 Evonik Degussa Gmbh Easily synthesizable, spontaneously water-soluble, essentially voc-free, environmentally friendly (meth)acrylamido-functional siloxanol systems, process for preparation thereof and use
JP2023527360A (ja) * 2020-05-27 2023-06-28 ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト 有機ケイ素化合物をベースとする架橋性部分

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3318404B2 (ja) エポキシ官能性固体シリコーン樹脂の製造方法
US5633311A (en) Method of producing organopolysiloxanes containing hydrolyzable functional groups, and curable resin composition using said organopolysiloxanes
JP3272002B2 (ja) ポリオルガノシルセスキオキサンの製造方法
JPH0867835A (ja) 抗菌性無機塗料
JPH1087834A (ja) ポリオルガノシルセスキオキサン、その製造方法並びに該化合物を含有する樹脂組成物
JP3112686B2 (ja) 硬化性ポリメチルシルセスキオキサン、その硬化方法及びその硬化物
JP3339702B2 (ja) シリケートオリゴマーの製造方法
JP3801208B2 (ja) 硬化性ポリメチルシルセスキオキサン組成物
US4732929A (en) Silicon-containing polyols
JPH07157490A (ja) アミノ基含有シリケートオリゴマー
US20070055034A1 (en) Process for producing cation-curable silicon compound
JP2000086765A (ja) 有機ケイ素組成物
JP3282946B2 (ja) 水希釈可能なオルガノポリシロキサン、及びそれを用いた組成物
ES2227006T3 (es) Organopolisiloxanos con funcionalidad metoxi, su preparacion y utilizacion.
JP2615799B2 (ja) ウレタン化ポリシロキサンの製造方法
JP4189756B2 (ja) アルコキシシリル基含有シラン変性フェニレンエーテル樹脂の製造方法、アルコキシシリル基含有シラン変性フェニレンエーテル樹脂、アルコキシシリル基含有シラン変性フェニレンエーテル樹脂組成物、およびフェニレンエーテル樹脂−シリカハイブリッド硬化物
JP3361779B2 (ja) コーティング組成物
JPH07157562A (ja) ポリシロキサンの製造方法
JPH09279096A (ja) 被膜形成用組成物及びその製造方法
JP5098947B2 (ja) 硬化性樹脂組成物、塗料および塗装物
JP3584482B2 (ja) 新規シリコーン化合物とその製造法
JP2001139689A (ja) オルガノオキシ基末端オルガノポリシロキサンの製造方法
JPH06293782A (ja) コーティング組成物
JPH0623253B2 (ja) 有機けい素樹脂の製造方法
JPH0786182B2 (ja) コーティング樹脂組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20040727