JPH07157676A - キノフタロン化合物 - Google Patents
キノフタロン化合物Info
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- JPH07157676A JPH07157676A JP5304892A JP30489293A JPH07157676A JP H07157676 A JPH07157676 A JP H07157676A JP 5304892 A JP5304892 A JP 5304892A JP 30489293 A JP30489293 A JP 30489293A JP H07157676 A JPH07157676 A JP H07157676A
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B25/00—Quinophthalones
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 液晶材料、樹脂材料に対して、高溶解性で高
濃度着色、染着できる化合物を得る。 【構成】 一般式（１） 〔式中、Ｒ1は、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ
基、またはアルキルアミノ基を示し、Ｒ2は、水素原
子、アルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ
アルコキシカルボニル基、またはアルキルアミノカルボ
ニル基を示す。〕で表されるキノフタロン化合物。
濃度着色、染着できる化合物を得る。 【構成】 一般式（１） 〔式中、Ｒ1は、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ
基、またはアルキルアミノ基を示し、Ｒ2は、水素原
子、アルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ
アルコキシカルボニル基、またはアルキルアミノカルボ
ニル基を示す。〕で表されるキノフタロン化合物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶材料や有機高分子
材料の着色等に用いて有用なキノフタロン化合物に関す
る。
材料の着色等に用いて有用なキノフタロン化合物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、下記一般式（２）
【化２】
【０００３】〔式中、Ｒはアルコキシ基、アルキルアミ
ノ基、アラルキルオキシ基であり、ｎは１〜８の整数で
ある。〕で示されるキノフタロン誘導体を色素として用
いて液晶材料や有機高分子材料を着色することは知られ
ている（例えば、特公昭４８−２０４７６号、特開昭５
８−９３７７８号、特開昭５９−４６７４号、特開昭５
９−４６７５号、特開昭５９−１８２８７７号、特開昭
５９−１８２８７８号公報）。
ノ基、アラルキルオキシ基であり、ｎは１〜８の整数で
ある。〕で示されるキノフタロン誘導体を色素として用
いて液晶材料や有機高分子材料を着色することは知られ
ている（例えば、特公昭４８−２０４７６号、特開昭５
８−９３７７８号、特開昭５９−４６７４号、特開昭５
９−４６７５号、特開昭５９−１８２８７７号、特開昭
５９−１８２８７８号公報）。
【０００４】しかしながら、これらの化合物を液晶材料
や有機高分子材料の着色等に用いようとすると、液晶化
合物、溶剤、バインダーマトリックス等との相溶性が低
いため使用できない場合がある。例えば、液晶化合物と
の相溶性が低い場合にはゲスト・ホストタイプの液晶組
成物に必要なコントラストが得られない。また、溶剤に
対する溶解性が低い場合には、溶剤コーティング法によ
って染料・有機高分子塗膜を形成しても、十分な光学濃
度を有する塗膜は得られない。バインダーマトリックス
との相溶性が低い場合には、高分子フィルムを高濃度に
染色することができず、またこれらの公知化合物を高濃
度に分散させたフィルムは不透明となり、カラーフィル
ター等のように透明性が要求される用途には使用できな
い。従来の方法には、このように種々の問題があった。
や有機高分子材料の着色等に用いようとすると、液晶化
合物、溶剤、バインダーマトリックス等との相溶性が低
いため使用できない場合がある。例えば、液晶化合物と
の相溶性が低い場合にはゲスト・ホストタイプの液晶組
成物に必要なコントラストが得られない。また、溶剤に
対する溶解性が低い場合には、溶剤コーティング法によ
って染料・有機高分子塗膜を形成しても、十分な光学濃
度を有する塗膜は得られない。バインダーマトリックス
との相溶性が低い場合には、高分子フィルムを高濃度に
染色することができず、またこれらの公知化合物を高濃
度に分散させたフィルムは不透明となり、カラーフィル
ター等のように透明性が要求される用途には使用できな
い。従来の方法には、このように種々の問題があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、液晶
化合物、溶剤、バインダーマトリックス等に対する高い
相溶性を有し、熱や光に対する安定性を備え、液晶材料
や有機高分子材料の着色に好適なキノフタロン化合物を
提供することにある。
化合物、溶剤、バインダーマトリックス等に対する高い
相溶性を有し、熱や光に対する安定性を備え、液晶材料
や有機高分子材料の着色に好適なキノフタロン化合物を
提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記目的を
達成するため鋭意検討した結果、特にキノリン骨格の８
位にエステル基あるいはアミド基を有する誘導体がその
目的に適合し得ることを見出し、本発明に到達した。す
なわち本発明は、下記一般式（１）
達成するため鋭意検討した結果、特にキノリン骨格の８
位にエステル基あるいはアミド基を有する誘導体がその
目的に適合し得ることを見出し、本発明に到達した。す
なわち本発明は、下記一般式（１）
【０００７】
【化３】
【０００８】〔式中、Ｒ1は、アルコキシ基、アルコキ
シアルコキシ基、またはアルキルアミノ基を示し、Ｒ2
は、水素原子、アルキル基、アルコキシカルボニル基、
アルコキシアルコキシカルボニル基、またはアルキルア
ミノカルボニル基を示す。〕で示されるキノフタロン化
合物である。
シアルコキシ基、またはアルキルアミノ基を示し、Ｒ2
は、水素原子、アルキル基、アルコキシカルボニル基、
アルコキシアルコキシカルボニル基、またはアルキルア
ミノカルボニル基を示す。〕で示されるキノフタロン化
合物である。
【０００９】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
化合物である前記一般式（１）で示されるキノフタロン
化合物において、Ｒ1は、アルコキシ基、アルコキシア
ルコキシ基、またはアルキルアミノ基を示す。アルコキ
シ基としては、炭素数１０以下のものが好ましく、メト
キシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、ｉｓｏ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブト
キシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、２−
エチル−ヘキシルオキシ、３，５，５−トリメチルヘキ
シルオキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ
等が例示できる。アルコキシアルコキシ基としては、炭
素数８以下のものが好ましく、２−メトキシエトキシ、
２−エトキシエトキシ、２−ｎ−プロポキシエトキシ、
２−ｉｓｏ−プロポキシエトキシ、２−ｎ−ブトキシエ
トキシ、３−メトキシプロポキシ、３−エトキシプロポ
キシ、３−ｎ−プロポキシプロポキシ、３−ｉｓｏ−プ
ロポキシプロポキシ、３−ｎ−ブトキシプロポキシ等が
例示できる。アルキルアミノ基としては、炭素数８以下
のものが好ましく、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−
プロピルアミノ、ｉｓｏ−プロピルアミノ、ｎ−ブチル
アミノ、ｉｓｏ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミ
ノ、ｎ−ペンチルアミノ、ｎ−ヘキシルアミノ、ｎ−ヘ
プチルアミノ、ｎ−オクチルアミノ、ジメチルアミノ、
ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジ−ｉｓｏ
−プロピルアミノ、ジ−ｎ−ブチルアミノ、ジ−ｉｓｏ
−ブチルアミノ等が例示できる。
化合物である前記一般式（１）で示されるキノフタロン
化合物において、Ｒ1は、アルコキシ基、アルコキシア
ルコキシ基、またはアルキルアミノ基を示す。アルコキ
シ基としては、炭素数１０以下のものが好ましく、メト
キシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、ｉｓｏ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブト
キシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、２−
エチル−ヘキシルオキシ、３，５，５−トリメチルヘキ
シルオキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ
等が例示できる。アルコキシアルコキシ基としては、炭
素数８以下のものが好ましく、２−メトキシエトキシ、
２−エトキシエトキシ、２−ｎ−プロポキシエトキシ、
２−ｉｓｏ−プロポキシエトキシ、２−ｎ−ブトキシエ
トキシ、３−メトキシプロポキシ、３−エトキシプロポ
キシ、３−ｎ−プロポキシプロポキシ、３−ｉｓｏ−プ
ロポキシプロポキシ、３−ｎ−ブトキシプロポキシ等が
例示できる。アルキルアミノ基としては、炭素数８以下
のものが好ましく、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−
プロピルアミノ、ｉｓｏ−プロピルアミノ、ｎ−ブチル
アミノ、ｉｓｏ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミ
ノ、ｎ−ペンチルアミノ、ｎ−ヘキシルアミノ、ｎ−ヘ
プチルアミノ、ｎ−オクチルアミノ、ジメチルアミノ、
ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジ−ｉｓｏ
−プロピルアミノ、ジ−ｎ−ブチルアミノ、ジ−ｉｓｏ
−ブチルアミノ等が例示できる。
【００１０】Ｒ2は、水素原子、アルキル基、アルコキ
シカルボニル基、アルコキシアルコキシカルボニル基、
またはアルキルアミノカルボニル基を示す。アルキル基
としては、炭素数４以下のものが特に好ましく、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブ
チル、ｉｓｏ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等が例示でき
る。アルコキシカルボニル基におけるアルコキシ基とし
ては、Ｒ1で挙げたアルコキシ基が例示できる。アルコ
キシアルコキシカルボニル基におけるアルコキシアルコ
キシ基としては、Ｒ1で挙げたアルコキシアルコキシ基
が例示できる。アルキルアミノカルボニル基におけるア
ルキルアミノ基としては、Ｒ1で挙げたアルキルアミノ
基が例示できる。
シカルボニル基、アルコキシアルコキシカルボニル基、
またはアルキルアミノカルボニル基を示す。アルキル基
としては、炭素数４以下のものが特に好ましく、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブ
チル、ｉｓｏ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等が例示でき
る。アルコキシカルボニル基におけるアルコキシ基とし
ては、Ｒ1で挙げたアルコキシ基が例示できる。アルコ
キシアルコキシカルボニル基におけるアルコキシアルコ
キシ基としては、Ｒ1で挙げたアルコキシアルコキシ基
が例示できる。アルキルアミノカルボニル基におけるア
ルキルアミノ基としては、Ｒ1で挙げたアルキルアミノ
基が例示できる。
【００１１】本発明の一般式（１）で示されるキノフタ
ロン化合物は、例えば、下記反応式で示されるキノリン
誘導体（ａ）と無水フタル酸誘導体（ｂ）との縮合反
応、続いて、カルボキシル基をエステル化あるいはアミ
ド化することによって製造することができる。
ロン化合物は、例えば、下記反応式で示されるキノリン
誘導体（ａ）と無水フタル酸誘導体（ｂ）との縮合反
応、続いて、カルボキシル基をエステル化あるいはアミ
ド化することによって製造することができる。
【００１２】
【化４】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2の表す意味は、式（１）に同じであ
る。〕
る。〕
【００１３】例えば、化合物（ａ）と化合物（ｂ）と
を、ニトロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、スルホラ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル
−２−イミダゾリジノン等の高沸点溶媒中で、１５０〜
２３０℃、好ましくは１８０〜２２０℃で反応すること
により化合物（ｃ）を得ることができる。さらに、化合
物（ｃ）のカルボキシル基をＲ1Ｈ（アルコール誘導体
あるいはアミン誘導体）でエステル化あるいはアミド化
することで目的の化合物を得ることができる。
を、ニトロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、スルホラ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル
−２−イミダゾリジノン等の高沸点溶媒中で、１５０〜
２３０℃、好ましくは１８０〜２２０℃で反応すること
により化合物（ｃ）を得ることができる。さらに、化合
物（ｃ）のカルボキシル基をＲ1Ｈ（アルコール誘導体
あるいはアミン誘導体）でエステル化あるいはアミド化
することで目的の化合物を得ることができる。
【００１４】本発明のキノフタロン化合物を色素として
用いて液晶組成物を製造する方法としては、色素を適当
な液晶化合物に溶解して、あらかじめホモジニアス配向
すべく処理した厚さ１０μｍ程度の液晶セル中に封入す
ればよい。この場合の色素の添加量は液晶に対して通常
０．５〜５．０重量％、好ましくは１．０〜３．０重量
％である。一般的に用いられる液晶化合物としては、例
えばＥ−８，Ｅ−７，Ｅ−４４，ＺＬＩ−１１３２，Ｚ
ＬＩ−１８４０，ＺＬＩ−２８０６（メルク社製）等が
挙げられる。また、色素を液晶化合物に溶解したものを
高分子マトリックス中に分散させるＰＤＬＣタイプにも
本発明の色素は有用である。
用いて液晶組成物を製造する方法としては、色素を適当
な液晶化合物に溶解して、あらかじめホモジニアス配向
すべく処理した厚さ１０μｍ程度の液晶セル中に封入す
ればよい。この場合の色素の添加量は液晶に対して通常
０．５〜５．０重量％、好ましくは１．０〜３．０重量
％である。一般的に用いられる液晶化合物としては、例
えばＥ−８，Ｅ−７，Ｅ−４４，ＺＬＩ−１１３２，Ｚ
ＬＩ−１８４０，ＺＬＩ−２８０６（メルク社製）等が
挙げられる。また、色素を液晶化合物に溶解したものを
高分子マトリックス中に分散させるＰＤＬＣタイプにも
本発明の色素は有用である。
【００１５】更に、本発明の色素を用いて樹脂着色を行
う方法としては、色素を適当な合成樹脂に、その樹脂に
適した温度で溶解した後、用途にあった成型を施せばよ
い。また、すでに成型した樹脂を本色素を添加した適当
な染色浴を用いて染色する方法もある。一般的に用いら
れる樹脂としてはポリスチレン、アクリロニトリル−ブ
タジエン−スチレン共重合樹脂、ポリメタクリル酸メチ
レート樹脂、ポリカーボネート、ポリビニルクロリド、
ポリエチレングリコール−テレフタレート、ナイロン６
などが挙げられる。色素の添加量は樹脂に対しては０．
０１〜１０重量％、好ましくは０．０１〜５重量％であ
る。
う方法としては、色素を適当な合成樹脂に、その樹脂に
適した温度で溶解した後、用途にあった成型を施せばよ
い。また、すでに成型した樹脂を本色素を添加した適当
な染色浴を用いて染色する方法もある。一般的に用いら
れる樹脂としてはポリスチレン、アクリロニトリル−ブ
タジエン−スチレン共重合樹脂、ポリメタクリル酸メチ
レート樹脂、ポリカーボネート、ポリビニルクロリド、
ポリエチレングリコール−テレフタレート、ナイロン６
などが挙げられる。色素の添加量は樹脂に対しては０．
０１〜１０重量％、好ましくは０．０１〜５重量％であ
る。
【００１６】
【実施例】以下、実施例にて本発明を詳しく説明する。
例中の部は重量部を示し、％は重量％を示す。 実施例１ スルホラン６．０部に無水フタル酸９．５部を加え、１
８０℃まで加熱し、下記の式（３）で表される化合物
例中の部は重量部を示し、％は重量％を示す。 実施例１ スルホラン６．０部に無水フタル酸９．５部を加え、１
８０℃まで加熱し、下記の式（３）で表される化合物
【００１７】
【化５】
【００１８】１６．１部を加え、さらに２００℃に加熱
後、５時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、
メタノール５０部を加え、濾過、洗浄、乾燥して、下記
の式（４）で表される化合物１５．７部を得た。
後、５時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、
メタノール５０部を加え、濾過、洗浄、乾燥して、下記
の式（４）で表される化合物１５．７部を得た。
【００１９】
【化６】
【００２０】ｏ−ジクロロベンゼン４０部に前記の式
（４）化合物４部及びピリジン０．２部を加え、１００
℃まで加熱し、塩化チオニル２．９部を滴下した。同温
で２時間反応させた後、過剰の塩化チオニルを減圧留去
し、ジ−ｎ−ブチルアミン６．２部を加え、２時間反応
させた。反応終了後、水蒸気蒸留によりｏ−ジクロロベ
ンゼンを除去し、カラムクロマトグラフィーで精製を行
い、下記の式（５）で表される化合物３．１部を得た。
（４）化合物４部及びピリジン０．２部を加え、１００
℃まで加熱し、塩化チオニル２．９部を滴下した。同温
で２時間反応させた後、過剰の塩化チオニルを減圧留去
し、ジ−ｎ−ブチルアミン６．２部を加え、２時間反応
させた。反応終了後、水蒸気蒸留によりｏ−ジクロロベ
ンゼンを除去し、カラムクロマトグラフィーで精製を行
い、下記の式（５）で表される化合物３．１部を得た。
【００２１】
【化７】
【００２２】該化合物のｍ．ｐ．は１４４〜１４７℃で
あり、トルエン中での吸収極大波長（λｍａｘ）は４５
５ｎｍであった。また、元素分析値は下表の通りであっ
た。
あり、トルエン中での吸収極大波長（λｍａｘ）は４５
５ｎｍであった。また、元素分析値は下表の通りであっ
た。
【表１】
【００２３】実施例２ ｏ−ジクロロベンゼン５０部に前記の式（４）化合物５
部及びピリジン０．３部を加え、１００℃まで加熱し、
塩化チオニル４．５部を滴下した。同温で２時間反応さ
せた後、過剰の塩化チオニルを減圧留去し、２−エチル
ヘキサノール７．８部を加え、２時間反応させた。反応
終了後、水蒸気蒸留によりｏ−ジクロロベンゼンを除去
し、カラムクロマトグラフィーで精製を行い、下記の式
（６）で表される化合物３．８部を得た。
部及びピリジン０．３部を加え、１００℃まで加熱し、
塩化チオニル４．５部を滴下した。同温で２時間反応さ
せた後、過剰の塩化チオニルを減圧留去し、２−エチル
ヘキサノール７．８部を加え、２時間反応させた。反応
終了後、水蒸気蒸留によりｏ−ジクロロベンゼンを除去
し、カラムクロマトグラフィーで精製を行い、下記の式
（６）で表される化合物３．８部を得た。
【００２４】
【化８】
【００２５】該化合物のｍ．ｐ．は１３３〜１３５℃で
あり、トルエン中での吸収極大波長（λｍａｘ）は４６
５ｎｍであった。また、元素分析値は下表の通りであっ
た。
あり、トルエン中での吸収極大波長（λｍａｘ）は４６
５ｎｍであった。また、元素分析値は下表の通りであっ
た。
【表２】
【００２６】実施例３ ｏ−ジクロロベンゼン５０部に前記の式（４）化合物５
部及びピリジン０．３部を加え、１００℃まで加熱し、
塩化チオニル４．５部を滴下した。同温で２時間反応さ
せた後、過剰の塩化チオニルを減圧留去し、２−ｉｓｏ
−プロポキシエタノール３．１部を加え、２時間反応さ
せた。反応終了後、水蒸気蒸留によりｏ−ジクロロベン
ゼンを除去し、カラムクロマトグラフィーで精製を行
い、下記の式（７）で表される化合物３．３部を得た。
部及びピリジン０．３部を加え、１００℃まで加熱し、
塩化チオニル４．５部を滴下した。同温で２時間反応さ
せた後、過剰の塩化チオニルを減圧留去し、２−ｉｓｏ
−プロポキシエタノール３．１部を加え、２時間反応さ
せた。反応終了後、水蒸気蒸留によりｏ−ジクロロベン
ゼンを除去し、カラムクロマトグラフィーで精製を行
い、下記の式（７）で表される化合物３．３部を得た。
【００２７】
【化９】
【００２８】該化合物のｍ．ｐ．は１４０〜１４２℃で
あり、トルエン中での吸収極大波長（λｍａｘ）は４６
５ｎｍであった。また、元素分析値は下表の通りであっ
た。
あり、トルエン中での吸収極大波長（λｍａｘ）は４６
５ｎｍであった。また、元素分析値は下表の通りであっ
た。
【表３】
【００２９】実施例４ スルホラン６６．９部に４−ｔｅｒｔ−ブチルフタル酸
無水物１３．４部を加え、１８０℃まで加熱し、前記の
式（３）化合物１４．８部を加え、さらに２１０℃に加
熱後、５時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却
し、メタノール３０部を加え、濾過、洗浄、乾燥して、
下記の式（８）で表される化合物１７．５部を得た。
無水物１３．４部を加え、１８０℃まで加熱し、前記の
式（３）化合物１４．８部を加え、さらに２１０℃に加
熱後、５時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却
し、メタノール３０部を加え、濾過、洗浄、乾燥して、
下記の式（８）で表される化合物１７．５部を得た。
【００３０】
【化１０】
【００３１】ｏ−ジクロロベンゼン５０部に前記の式
（８）化合物５．８部及びピリジン０．３部を加え、１
００℃まで加熱し、塩化チオニル４．５部を滴下した。
同温で２時間反応させた後、過剰の塩化チオニルを減圧
留去し、２−ｉｓｏ−プロポキシエタノール３．１部を
加え、２時間反応させた。反応終了後、水蒸気蒸留によ
りｏ−ジクロロベンゼンを除去し、カラムクロマトグラ
フィーで精製を行い、下記の式（９）で表される化合物
３．６部を得た。
（８）化合物５．８部及びピリジン０．３部を加え、１
００℃まで加熱し、塩化チオニル４．５部を滴下した。
同温で２時間反応させた後、過剰の塩化チオニルを減圧
留去し、２−ｉｓｏ−プロポキシエタノール３．１部を
加え、２時間反応させた。反応終了後、水蒸気蒸留によ
りｏ−ジクロロベンゼンを除去し、カラムクロマトグラ
フィーで精製を行い、下記の式（９）で表される化合物
３．６部を得た。
【００３２】
【化１１】
【００３３】該化合物のｍ．ｐ．は１３０〜１３３℃で
あり、トルエン中での吸収極大波長（λｍａｘ）は４６
５ｎｍであった。また、元素分析値は下表の通りであっ
た。
あり、トルエン中での吸収極大波長（λｍａｘ）は４６
５ｎｍであった。また、元素分析値は下表の通りであっ
た。
【表４】
【００３４】実施例５ スルホラン６７部にトリメリット酸無水物１３．４部及
を加え、１８０℃まで加熱し、前記の式（３）化合物１
６．１部を加え、さらに２１０℃に加熱後、５時間反応
させた。反応終了後、室温まで冷却し、メタノール３０
部を加え、濾過、洗浄、乾燥して、下記の式（１０）で
表される化合物１７．２部を得た。
を加え、１８０℃まで加熱し、前記の式（３）化合物１
６．１部を加え、さらに２１０℃に加熱後、５時間反応
させた。反応終了後、室温まで冷却し、メタノール３０
部を加え、濾過、洗浄、乾燥して、下記の式（１０）で
表される化合物１７．２部を得た。
【００３５】
【化１２】
【００３６】ｏ−ジクロロベンゼン５７部に前記の式
（１０）化合物５．７部及びピリジン０．３部を加え、
１００℃まで加熱し、塩化チオニル９．０部を滴下し
た。同温で２時間反応させた後、過剰の塩化チオニルを
減圧留去し、ジ−ｎ−ブチルアミ７．７部を加え、３時
間反応させた。反応終了後、水蒸気蒸留によりｏ−ジク
ロロベンゼンを除去し、カラムクロマトグラフィーで精
製を行い、下記の式（１１）で表される化合物４．５部
を得た。
（１０）化合物５．７部及びピリジン０．３部を加え、
１００℃まで加熱し、塩化チオニル９．０部を滴下し
た。同温で２時間反応させた後、過剰の塩化チオニルを
減圧留去し、ジ−ｎ−ブチルアミ７．７部を加え、３時
間反応させた。反応終了後、水蒸気蒸留によりｏ−ジク
ロロベンゼンを除去し、カラムクロマトグラフィーで精
製を行い、下記の式（１１）で表される化合物４．５部
を得た。
【００３７】
【化１３】
【００３８】該化合物のｍ．ｐ．は１２９〜１３０℃で
あり、トルエン中での吸収極大波長（λｍａｘ）は４６
０ｎｍであった。また、元素分析値は下表の通りであっ
た。
あり、トルエン中での吸収極大波長（λｍａｘ）は４６
０ｎｍであった。また、元素分析値は下表の通りであっ
た。
【表５】
【００３９】実施例６〜１９ 実施例１と同様の方法で、種々のキノフタロン化合物を
合成した。そのキノフタロン化合物の構造、トルエン中
での吸収極大波長（λｍａｘ）、ｍ．ｐ．及び元素分析
値を、第１表（表６〜表１０）に示す。
合成した。そのキノフタロン化合物の構造、トルエン中
での吸収極大波長（λｍａｘ）、ｍ．ｐ．及び元素分析
値を、第１表（表６〜表１０）に示す。
【００４０】
【表６】
【００４１】
【表７】
【００４２】
【表８】
【００４３】
【表９】
【００４４】
【表１０】
【００４５】応用例１〜６ 実施例１，２，５，１５，１７，１８で合成したそれぞ
れの色素を、メルク社商品記号Ｅ−８の液晶化合物９．
８部に０．２部加え、約６０℃に加熱して完全に溶解し
冷却した後、液晶表示素子内に封入した。この表示装置
は、電圧無印加時に鮮明な濃黄色を示し、電圧印加して
も、その黄色は保持され、等方性色素として良好な性能
を示した。これを分光光度計の光路に置き、液晶配列と
平行直線偏光をあてて測定した吸光度Ａおよび液晶配列
と直角な直線偏光をあてて測定した吸光度Ａ’を測定
し、次式 二色比＝Ａ／Ａ’ より二色比を算出した。その結果を第２表（表１１）に
示す。
れの色素を、メルク社商品記号Ｅ−８の液晶化合物９．
８部に０．２部加え、約６０℃に加熱して完全に溶解し
冷却した後、液晶表示素子内に封入した。この表示装置
は、電圧無印加時に鮮明な濃黄色を示し、電圧印加して
も、その黄色は保持され、等方性色素として良好な性能
を示した。これを分光光度計の光路に置き、液晶配列と
平行直線偏光をあてて測定した吸光度Ａおよび液晶配列
と直角な直線偏光をあてて測定した吸光度Ａ’を測定
し、次式 二色比＝Ａ／Ａ’ より二色比を算出した。その結果を第２表（表１１）に
示す。
【００４６】
【表１１】
【００４７】比較応用例１〜２ 下記（Ａ）、
【化１４】 下記（Ｂ）
【００４８】
【化１５】
【００４９】で示される化合物で上記応用例１〜６と同
様の方法で液晶を製造した。が、これらの化合物は液晶
化合物に完全に溶解しなかったので、二色比の測定はで
きなかった。
様の方法で液晶を製造した。が、これらの化合物は液晶
化合物に完全に溶解しなかったので、二色比の測定はで
きなかった。
【００５０】溶解度測定例１〜４および比較測定例１、
２ 実施例１〜４で合成した４種のキノフタロン化合物（式
（５）、（６）、（７）、（９）の化合物）と、比較の
ために前記化合物（Ａ）、（Ｂ）を用いて各種の溶媒に
対する溶解度を測定した。結果を第３表（表１２）に示
す。尚、表中の単位は重量％である。
２ 実施例１〜４で合成した４種のキノフタロン化合物（式
（５）、（６）、（７）、（９）の化合物）と、比較の
ために前記化合物（Ａ）、（Ｂ）を用いて各種の溶媒に
対する溶解度を測定した。結果を第３表（表１２）に示
す。尚、表中の単位は重量％である。
【００５１】
【表１２】 第３表から明らかなように、本発明のキノフタロン化合
物は種々の溶媒に対して高い溶解度を有するものであっ
た。
物は種々の溶媒に対して高い溶解度を有するものであっ
た。
【００５２】樹脂着色適性試験例１〜４ 実施例１，２，４，５で合成したキノフタロン化合物
（式（５）、（６）、（９）、（１１）の化合物）を樹
脂に０．０２％含有させて、樹脂着色適性試験を行っ
た。その結果を第４表（表１３）に示す。
（式（５）、（６）、（９）、（１１）の化合物）を樹
脂に０．０２％含有させて、樹脂着色適性試験を行っ
た。その結果を第４表（表１３）に示す。
【００５３】
【表１３】
【００５４】尚、表中の記号の意味は下記のとおりであ
る。 樹脂の種類について ＰＳ：ポリスチレン ＡＢＳ：アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重
合樹脂 ＰＥＴ：ポリエチレングリコール−テレフタレート ＰＣ：ポリカーボネート 試験の種類と方法について Ｌ：耐光性試験：６３℃／８０ｈｒカーボンアーク灯
ブルースケール判定 Ｈ：耐熱性試験：３００℃／１０ｍｉｎ グレースケー
ル判定 Ｂ：ブリード性試験：着色板を塩ビ板と重ね合わせ５ｋ
ｇ／ｃｍ2の圧力を加え、９０℃／５ｈｒ処理したのち
の塩ビ板の汚染をグレースケールにて判定 評価について 耐光性：ブルースケール判定で７級以上・・◎、５〜７
級・・○ 耐熱性、耐ブリード性：ブルースケールで５級以上・・
◎、３〜５級・・○
る。 樹脂の種類について ＰＳ：ポリスチレン ＡＢＳ：アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重
合樹脂 ＰＥＴ：ポリエチレングリコール−テレフタレート ＰＣ：ポリカーボネート 試験の種類と方法について Ｌ：耐光性試験：６３℃／８０ｈｒカーボンアーク灯
ブルースケール判定 Ｈ：耐熱性試験：３００℃／１０ｍｉｎ グレースケー
ル判定 Ｂ：ブリード性試験：着色板を塩ビ板と重ね合わせ５ｋ
ｇ／ｃｍ2の圧力を加え、９０℃／５ｈｒ処理したのち
の塩ビ板の汚染をグレースケールにて判定 評価について 耐光性：ブルースケール判定で７級以上・・◎、５〜７
級・・○ 耐熱性、耐ブリード性：ブルースケールで５級以上・・
◎、３〜５級・・○
【００５５】
【発明の効果】本発明のキノフタロン化合物は、液晶材
料および有機高分子材料の高濃度着色に非常に適してい
る。更に、熱、光、湿気、薬品などに対して安定であ
り、この化合物を用いて着色した材料は、鮮明で透明感
のある色調を保つことができ、保存安定性にきわめて優
れたものである。
料および有機高分子材料の高濃度着色に非常に適してい
る。更に、熱、光、湿気、薬品などに対して安定であ
り、この化合物を用いて着色した材料は、鮮明で透明感
のある色調を保つことができ、保存安定性にきわめて優
れたものである。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1は、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ
基、またはアルキルアミノ基を示し、Ｒ2は、水素原
子、アルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ
アルコキシカルボニル基、またはアルキルアミノカルボ
ニル基を示す。〕で表されるキノフタロン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30489293A JP3226685B2 (ja) | 1993-12-06 | 1993-12-06 | キノフタロン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30489293A JP3226685B2 (ja) | 1993-12-06 | 1993-12-06 | キノフタロン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07157676A true JPH07157676A (ja) | 1995-06-20 |
| JP3226685B2 JP3226685B2 (ja) | 2001-11-05 |
Family
ID=17938543
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30489293A Expired - Fee Related JP3226685B2 (ja) | 1993-12-06 | 1993-12-06 | キノフタロン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3226685B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0958130A (ja) * | 1995-06-16 | 1997-03-04 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 光記録媒体 |
-
1993
- 1993-12-06 JP JP30489293A patent/JP3226685B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0958130A (ja) * | 1995-06-16 | 1997-03-04 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 光記録媒体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3226685B2 (ja) | 2001-11-05 |
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