JPH07165508A

JPH07165508A - 殺虫化合物

Info

Publication number: JPH07165508A
Application number: JP25905194A
Authority: JP
Inventors: Zev Lidert; ゼフ・ライデルト; Dat Phat Le; デート・ファト・リー; Robert E Hormann; ロバート・ユーゲイン・ホルマン; Thomas R Opie; トーマス・ランサン・オーピー
Original assignee: Rohm and Haas Co
Current assignee: Rohm and Haas Co
Priority date: 1993-09-29
Filing date: 1994-09-29
Publication date: 1995-06-27
Anticipated expiration: 2022-11-07
Also published as: JP4004555B2

Abstract

(57)【要約】【目的】優れた殺虫活性を有する低毒性の新規な殺虫
化合物の提供【構成】殺虫化合物：Ｎ−（２−Ｒ^a −３−Ｒ^b −
４−Ｒ^h −ベンゾイル）−Ｎ’−（２−Ｒ^c −３−Ｒ^d
−４−Ｒ^e −５−Ｒ^f −ベンゾイル）−Ｎ’−Ｒ^g −ヒ
ドラジン〔式中Ｒ^a はハロゲン又は低級アルキルであり、Ｒ^b は
低級アルコキシ又はハロゲン置換低級アルコキシであ
り、Ｒ^c は水素、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコ
キシ、低級アルコキシ低級アルキル及びニトロ基から選
ばれ、Ｒ^d 、Ｒ^e 及びＲ^f は、水素、臭素、塩素、フッ
素、低級アルキル、低級アルコキシ及び低級アルコキシ
低級アルキルからそれぞれ独立に選ばれ、Ｒ^g は（Ｃ₄
〜Ｃ₆ ）アルキルであり、Ｒ^h は水素、低級アルコキ
シ、低級アルキルであり、又はＲ^b と一緒になってオキ
ソ原子がＲ^b の位置にあるメチレンジオキシ、１，２−
エチレンジオキシ、１，２−エチレンオキシ又は１，３
−プロピレンオキシであり、Ｒ^c及びＲ^d 、Ｒ^d 及びＲ^e
、又はＲ^e 及びＲ^f は一緒になってメチレンジオキシ
又は１，２−エチレンジオキシでありうる〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】発明の背景本発明は、殺虫剤として有用なＮ’−置換−Ｎ，Ｎ’−
ジアシルヒドラジン、これらの化合物を含んでいる組成
物、およびその使用法に関する。本発明は、また、その
ような化合物の製造において有用な中間体の製造に関す
る。

【０００２】優れた殺虫活性と、望ましくない毒性が低
毒性との組み合わせを有する化合物の探求が続けられて
いる。なぜならば、例えば、より大きい活性、よりよい
選択性、より低い環境への望ましくない影響、より低い
製造コストと市場コスト、多くの既知殺虫剤に対して耐
性が有り、または耐性となる昆虫に対するより高い効
果、を示す化合物への要望のような要因があるからであ
る。

【０００３】本発明のＮ’−置換−Ｎ，Ｎ’−ジアシル
ヒドラジンのいくつかの製造において有用な、３−アル
コキシ−２−アルキル安息香酸中間体を製造するための
従来の方法は、前の工程として、２−アルキル−３−ア
ミノ−安息香酸塩酸塩からの３−ヒドロキシ−２−アル
キル安息香酸化合物の製造をする。このようなアニリニ
ューム塩酸塩発熱反応は、反応の安全性および関心のあ
る物質の安定性の点で問題があり、制御された冷却を必
要とする。このような制約は、ここで関心のある有用な
中間体の製造に対して、安全性とコストの点で重荷とな
る。

【０００４】さらに、２−アルキル−３，４−アルキレ
ンジオキシ安息香酸中間生成物の従来の製造方法であっ
て、本発明のＮ’−置換−Ｎ，Ｎ’−ジアシルヒドラジ
ンのいくつかの製造に有用なものは、カルボキシ基の箇
所に活性化／保護基を使用し、これを安息香酸に転化さ
せる余分な工程を必要とする。

【０００５】前述したような改良された殺虫特性と製造
方法の特性とを有している殺虫化合物を開発する要求が
続けられている。そのような方法において有用な中間体
化合物製造のための安全な方法を開発する要求も続けら
れている。本発明は、それらの製造のために有用な中間
体を製造するための安全な方法とともに、予想を越えた
より向上された高い活性を有している、改良されたＮ’
−置換−Ｎ，Ｎ’−ジアシルヒドラジンを提供する。よ
り高い活性、生産のよりよい経済性、およびより安全な
製造方法、の組み合わせは、本発明の化合物の使用にお
いて、経済的および環境的な利点を提供することができ
る。

【０００６】発明の概要本発明に従って、Ｎ−（２−Ｒ^a −３−Ｒ^b −４−Ｒ^h
−ベンゾイル）−Ｎ’−（２−Ｒ^c −３−Ｒ^d −４−Ｒ
^e −５−Ｒ^f −ベンゾイル）−Ｎ’−Ｒ^g −ヒドラジン
の化学式を有している殺虫化合物が提供される。これら
の構造式は以下のように表すことができる。

【０００７】

【化１】

【０００８】〔式中Ｒ^a はハロゲン又は低級アルキルで
あり、Ｒ^b は低級アルコキシであり、任意にハロゲン、
好ましくはフッ素で置換され、Ｒ^c は水素、ハロゲン、
低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルコキシ低級ア
ルキル及びニトロ基から選ばれ、Ｒ^d 、Ｒ^e 及びＲ^f
は、水素、臭素、塩素、フッ素、低級アルキル、低級ア
ルコキシ及び低級アルコキシ低級アルキルからそれぞれ
独立に選ばれ、Ｒ^g は分岐（Ｃ₄ 〜Ｃ₆ ）アルキルであ
り、Ｒ^h は水素、低級アルコキシ、低級アルキルであ
り、又はＲ^b と一緒になってオキソ原子がＲ^b の位置に
あるメチレンジオキシ（−ＯＣＨ₂Ｏ−）、１，２−エ
チレンジオキシ（−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−）、１，２−エチ
レンオキシ（−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−）又は１，３−プロピレ
ンオキシ（−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−）であり、Ｒ^c 及び
Ｒ^d 、Ｒ^d 及びＲ^e 、又はＲ^e 及びＲ^fは一緒になって
メチレンジオキシ又は１，２−エチレンジオキシであり
うる〕

【０００９】また、本発明により、農業上許容できる担
体およびこのような化合物の殺虫有効量を含有する組成
物、およびこのような化合物および組成物の使用方法も
提供される。本発明の化合物及び組成物はＬｅｐｉｄｏ
ｐｔｅｒａ目の虫に対して殺虫活性である。これらの化
合物及び組成物のあるものはＬｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ目
とＨｏｍｏｐｔｅｒａ目の両者に対して殺虫活性を有す
ることにより特徴づけられる。また、本明細書には、こ
れら化合物およびそれらの中間体のより安全でより直接
的な製造のための改良された方法も記載されており、こ
れらの方法は、酸性条件下で３−アミノ−２−（置換）
−安息香酸、亜硝酸ナトリウム、およびアルコールを効
果的に混合し、主に３−アルコキシ−２−（置換）−安
息香酸を含む反応生成物を製造することを含む。

【００１０】さらに、ある種の２−アルキル−３，４−
縮合複素環式安息香酸及び２−ハロ−３，４−縮合複素
環式安息香酸であって、後述のいくつかの殺虫化合物の
中間生成物のより直接的な製造のための改良方法が示さ
れる。この方法は３，４−縮合複素環式安息香酸とアル
キルリチウム試薬を効果的に混合し、引き続き求電子性
試薬と反応させることを含む。

【００１１】発明の詳細ハロゲンとは塩素、フッ素、臭素、又はヨー素をいう。
低級アルキルとは、直鎖又は分岐鎖の（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ ）ア
ルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ
ｅｒｔ−ブチル、ｎ−アミル、イソアミル、ネオペンチ
ル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、メチルネオペンチル
（３，３−ジメチル−２−ブチル）等をいう。低級アル
コキシとは直鎖又は分岐鎖の（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルコキシ
であって、任意にハロ置換されているものをいい、例え
ばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、トリフルオロメトキ
シ、ジフルオロメトキシ等をいう。低級アルコキシ低級
アルキルとは（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルコキシ（Ｃ₁ 〜Ｃ₃ ）
アルキルをいい、例えばメトキシメチル、エトキシメチ
ル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル等をい
う。

【００１２】本発明の１つの態様は、Ｎ−（２−Ｒ^a −
３−Ｒ^b −４Ｒ^h −ベンゾイル）−Ｎ’−（２−Ｒ^c −
３−Ｒ^d −４−Ｒ^e −５−Ｒ^f −ベンゾイル）−Ｎ’−
Ｒ^g−ヒドラジン：［式中、Ｒ^a はハロゲン、好ましくは臭素または塩素、
または低級アルキル、好ましくは（Ｃ₁ 〜Ｃ₃ ）アルキ
ル、より好ましくはメチルまたはエチルであり、Ｒ^b
は、低級アルコキシ、好ましくは（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルコ
キシ、より好ましくはメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、またはエトキシ、最も好ましくはメトキシまたはエ
トキシであり、Ｒ^c は水素、臭素、塩素、フッ素、低級
アルキル（好ましくは（Ｃ₁ 〜Ｃ₃ ）アルキル、より好
ましくはメチル）、低級アルコキシ（好ましくは（Ｃ₁
〜Ｃ₄ ）アルコキシ、より好ましくはメトキシ）、（Ｃ
₁ −Ｃ₂）アルコキシ（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル（好まし
くはメトキシメチル）、およびニトロ基から選ばれたも
のであり、Ｒ^d 、Ｒ^e 、およびＲ^f は、各々、水素、臭
素、塩素、フッ素、低級アルキル（好ましくは（Ｃ₁ 〜
Ｃ₃ ）アルキル、より好ましくはメチル）および低級ア
ルコキシ（好ましくは（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルコキシ、より
好ましくはメトキシ）、および（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルコキ
シ（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル（好ましくはメトキシメチ
ル）から独立的に選ばれたものであり、Ｒ^g は、（Ｃ₄
〜Ｃ₆ ）アルキル（好ましくはｔｅｒｔ−ブチル、ネオ
ペンチル、またはメチルネオペンチル、より好ましくは
ｔｅｒｔ−ブチル）、Ｒ^h は水素、低級アルコキシ（好
ましくは（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルコキシ）、低級アルキル
（好ましくは（Ｃ₁ −Ｃ₂ ）アルキル）であり、又はＲ
^b と一緒になってオキソ原子がＲ^bの位置にあるメチレ
ンジオキシ、１，２−エチレンジオキシ、１，２−エチ
レンオキシ又は１，３−プロピレンオキシであり、置換
基Ｒ^c 及びＲ^d 、Ｒ^d 及びＲ^e 、又はＲ^e 及びＲ^f は一
緒になってメチレンジオキシ又は１，２−エチレンジオ
キシでありうる］である。例示される化合物の構造は以
下のように図示することができる。

【００１３】

【化２】

【００１４】好ましい殺虫化合物は、Ｒ^b がメトキシで
ありＲ^h が水素、またはＲ^b とＲ^hが一緒になりメチレ
ンジオキシまたは１，２−エチレンジオキシを形成し、
Ｒ^gがｔｅｒｔ−ブチルであるものである。より好まし
いものは、Ｒ^a がメチル、エチル、塩素または臭素、Ｒ
^b がメトキシでＲ^h が水素、またはＲ^b とＲ^h が一緒に
なりメチレンジオキシまたは１，２−エチレンジオキシ
を形成し、Ｒ^g がｔｅｒｔ−ブチルであって、Ｒ^c 、Ｒ
^d 、Ｒ^e 及びＲ^f の３つ以下が、臭素、フッ素および塩
素から成る群より選ばれた同一の基であり、Ｒ^d 、Ｒ^e
及びＲ^f の２つ以下がメトキシであるものである。より
好ましい化合物は、Ｒ^c 、Ｒ^d 、Ｒ^e 、およびＲ^f の３
つ以下が、塩素、フッ素、メチル、およびメトキシから
独立に選ばれ、残りのＲ^c 、Ｒ^d 、Ｒ^e 、およびＲ^f が
水素であるものである。最も好ましくは、Ｒ^d 、および
Ｒ^f が、塩素、メチル、およびメトキシから独立に選ば
れ、Ｒ^c およびＲ^e が水素であるものである。

【００１５】より高い活性および／または製造がより経
済的である、好ましい化合物は以下の化合物である。Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−クロロ−５−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチ
ルベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイ
ル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−
メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−
ジクロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラ
ジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−
Ｎ’−（２，４−ジクロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチ
ルベンゾイル）−Ｎ’−（３−メチルベンゾイル）−
Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキ
シ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ベンゾイル−Ｎ’
−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−
２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（４−クロロベンゾイ
ル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−
メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（３，４，
５−トリクロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル
ヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイ
ル）−Ｎ’−（３，４−ジクロロベンゾイル）−Ｎ’−
ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２
−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（３−メトキシ−５−メ
チルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジ
ン、

【００１６】Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイ
ル）−Ｎ’−（４−フルオロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メ
チルベンゾイル）−Ｎ’−（３−メトキシ−４−メチル
ベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ
−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，４−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベン
ゾイル）−Ｎ’−（３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２
−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（４−クロロ−３−メチ
ルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、
Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（４−クロロ−２−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メ
チルベンゾイル）−Ｎ’−（３−ブロモ−５−メチルベ
ンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−
（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（３
−ブロモ−５−クロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−
ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベ
ンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジフルオロベンゾイル）
−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メト
キシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（４−メチルベ
ンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−
（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（３
−クロロ−４−フルオロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ
−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチル
ベンゾイル）−Ｎ’−（３−フルオロベンゾイル）−
Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキ
シ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（３，４−ジフル
オロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジ
ン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−
Ｎ’−（２−メトキシ−４−メチルベンゾイル）−Ｎ’
−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、

【００１７】Ｎ−（３−エトキシ−２−メチルベンゾイ
ル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−
ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２
−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（３−クロロベンゾイ
ル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−
メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（２−クロ
ロ−５−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル
ヒドラジン、Ｎ−（２−ブロモ−３−メトキシベンゾイ
ル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−
ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−クロロ−３−
メトキシベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベン
ゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−
（２−メチル−３−トリフルオロメトキシベンゾイル）
−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メ
チルベンゾイル）−Ｎ’−（３−ブロモ−４−フルオロ
ベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ
−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（４−フルオロ−３−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メ
チルベンゾイル）−Ｎ’−（３−クロロ−４−メチルベ
ンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−
（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（３
−クロロ−４−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ
−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチル
ベンゾイル）−Ｎ’−（３−エチルベンゾイル）−Ｎ’
−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−
２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（２，５−ジクロロ−
４−フルオロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒ
ドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイ
ル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−
ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−
メトキシベンゾイル）−Ｎ’−（３−クロロ−５−メチ
ルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、

【００１８】Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイ
ル）−Ｎ’−（２−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メト
キシベンゾイル）−Ｎ’−（２，５−ジフルオロベンゾ
イル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（２
−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−（３−メ
トキシベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジ
ン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−
Ｎ’−（３−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベン
ゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジクロロベンゾイル）−
Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−エチル
−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−（２，４−ジクロ
ロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、
Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（２−クロロ−５−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−メチル−３，４−メ
チレンジオキシベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチ
ルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、
Ｎ−（２−エチル−３，４−メチレンジオキシベンゾイ
ル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−
ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−クロロ−３，
４−メチレンジオキシベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−
ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラ
ジン、Ｎ−（２−ブロモ−３，４−メチレンジオキシベ
ンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）−
Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−エトキ
シ−２−エチルベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチ
ルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、
Ｎ−（３，４−（１，２−エチレンジオキシ）−２−メ
チルベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイ
ル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−
エチル−３，４−（１，２−エチレンジオキシ）ベンゾ
イル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’
−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン。

【００１９】好ましい殺虫化合物は、Ｒ^g が（Ｃ₅ 〜Ｃ
₆ ）アルキルであり、Ｒ^g が、ネオペンチルあるいは置
換ネオペンチル、好ましくは非置換ネオペンチルまたは
メチルネオペンチルであるものである。好ましいネオペ
ンチル化合物は、以下のものである。Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ネオペンチル
ヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイ
ル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−
（メチルネオペンチル）ヒドラジン、Ｎ−（３−メトキ
シ−２−エチルベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチ
ルベンゾイル）−Ｎ’−ネオペンチルヒドラジン、及び
Ｎ−（３−メトキシ−２−エチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−（メチルネオ
ペンチル）ヒドラジン。

【００２０】Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ目の虫に対してよ
り優れた殺虫活性を有する、より好ましい化合物および
組成物は以下のものである。Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−クロロ−５−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチ
ルベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイ
ル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−
メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（３−メチ
ルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、
Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジクロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベン
ゾイル）−Ｎ’−（３，４−ジクロロベンゾイル）−
Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキ
シ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（３−メトキシ−
５−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒド
ラジン、

【００２１】Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイ
ル）−Ｎ’−（４−フルオロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メ
チルベンゾイル）−Ｎ’−（３−メトキシ−４−メチル
ベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ
−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，４−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベン
ゾイル）−Ｎ’−（３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２
−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（４−クロロ−３−メチ
ルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、
Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（４−クロロ−２−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メ
チルベンゾイル）−Ｎ’−（３−ブロモ−５−メチルベ
ンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−
（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（４
−クロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラ
ジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−
Ｎ’−（３−ブロモ−５−クロロベンゾイル）−Ｎ’−
ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２
−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジフルオロベ
ンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−
（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（４
−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラ
ジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−
Ｎ’−（３−クロロ−４−フルオロベンゾイル）−Ｎ’
−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−
２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（３−フルオロベンゾ
イル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３
−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（３，４
−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒ
ドラジン、

【００２２】Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイ
ル）−Ｎ’−（２−メトキシ−４−メチルベンゾイル）
−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メト
キシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（２，４−ジク
ロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジ
ン、Ｎ−（３−エトキシ−２−メチルベンゾイル）−
Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチ
ルベンゾイル）−Ｎ’−（３−クロロベンゾイル）−
Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキ
シ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチ
ルベンゾイル）−Ｎ’−ネオペンチルヒドラジン、Ｎ−
（２−ブロモ−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（２−クロロ−３−メトキシベン
ゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）−
Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−メチル
−３−トリフルオロメトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベン
ゾイル）−Ｎ’−（４−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔ
ｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−
メチルベンゾイル）−Ｎ’−（３−ブロモ−４−フルオ
ロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、
Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−フルオロ−４−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メ
チルベンゾイル）−Ｎ’−（３−クロロ−４−メチルベ
ンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−
（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（３
−クロロ−４−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ
−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチル
ベンゾイル）−Ｎ’−（３，４，５−トリクロロベンゾ
イル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、

【００２３】Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイ
ル）−Ｎ’−（３−エチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチ
ルベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジクロロ−４−フル
オロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジ
ン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−
Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキ
シベンゾイル）−Ｎ’−（３−クロロ−５−メチルベン
ゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−
（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−
ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベ
ンゾイル）−Ｎ’−（３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’
−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３
−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−（３−メチルベンゾイ
ル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−
エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−
ジクロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラ
ジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−
Ｎ’−（２，４−ジクロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキ
シベンゾイル）−Ｎ’−（２−クロロ−５−メチルベン
ゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−
（２−クロロ−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（２−ブロモ−３−メトキシベン
ゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）−
Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−メチル
−３，４−メチレンジオキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３，４−メチレン
ジオキシベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベン
ゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、

【００２４】Ｎ−（２−クロロ−３，４−メチレンジオ
キシベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイ
ル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−
ブロモ−３，４−メチレンジオキシベンゾイル）−Ｎ’
−（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−
ブチルヒドラジン、Ｎ−（３，４−（１，２−エチレン
ジオキシ）−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（３，５
−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒド
ラジン及びＮ−（２−エチル−３，４−（１，２−エチ
レンジオキシ）ベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチ
ルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン。

【００２５】Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ目の虫に対して顕
著な殺虫活性を有する、さらにより好ましい化合物およ
び組成物は以下のものである。Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−クロロ−５−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチ
ルベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイ
ル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−
メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（３−メチ
ルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、
Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジクロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベン
ゾイル）−Ｎ’−（３，４−ジクロロベンゾイル）−
Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−エトキ
シ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチ
ルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、
Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メ
チルベンゾイル）−Ｎ’−（４−フルオロベンゾイル）
−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−クロ
ロ−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメ
チルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジ
ン、Ｎ−（２−ブロモ−３−メトキシベンゾイル）−
Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３，４−（１，２−エチ
レンジオキシ）−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン及びＮ−（２−エチル−３，４−（１，
２−エチレンジオキシ）ベンゾイル）−Ｎ’−（３，５
−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒド
ラジン。

【００２６】Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ目の虫に対して優れた
殺虫活性を有する、より好ましい化合物および組成物は
以下のものである。Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベン
ゾイル）−Ｎ’−（３−クロロ−５−メチルベンゾイ
ル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−
エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−（３−メト
キシベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジ
ン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−
Ｎ’−（２−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−
ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベ
ンゾイル）−Ｎ’−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−
ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−エトキシ−２
−エチルベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベン
ゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−
（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−（３
−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラ
ジン、Ｎ−（３，４−（１，２−エチレンジオキシ）−
２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベ
ンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン及びＮ
−（２−エチル−３，４−（１，２−エチレンジオキ
シ）ベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイ
ル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン。

【００２７】製造方法本発明の化合物の多くのもの、およびそれらに関連する
中間体は、Ｎ’−置換−Ｎ、Ｎ’−ジアシルヒドラジン
の既知の製造方法に類似した方法によって、製造するこ
とができる。当業者は、本明細書に開示されている知識
を得た後で、そのような方法を利用または変更し、本発
明の中間体中または化合物中の官能基Ｒ^c 、Ｒ^d 、Ｒ
^e 、およびＲ^f の多くを官能化させることができるであ
ろう。

【００２８】本発明の官能基Ｒ^a およびＲ^b を製造する
のに望ましい中間体のうちのいくつかを製造するための
方法が見出された。この方法は、単純化された経済的な
方法を提供するのはもちろんであるが、製造物およびそ
れが含まれる反応の安全性について、予想することがで
きない結果を提供する。この方法は、酸性条件下で、３
−アミノ−２−（置換）−安息香酸、亜硝酸ナトリウ
ム、およびアルコール、好ましくはメタノールまたはエ
タノール、またはアルコールと水との混合物、好ましく
はアルコールのみ、を効果的に混合して、３−アルコキ
シ−２−（置換）−安息香酸、好ましくは３−メトキシ
−２−（置換）−安息香酸または３−エトキシ−２−
（置換）−安息香酸を含む反応物を製造する方法によ
り、行うことができる。

【００２９】従って、本発明の１つの態様は、（ａ）（ｉ）３−アミノ−２−（置換）−安息香酸ま
たはその各々のエステル、および（ｉｉ）アルコー
ル、またはアルコールと水との混合物、好ましくはメタ
ノールまたはエタノール、を含む組成物、（ｂ）有効量の無機酸、および、（ｃ）亜硝酸ナトリウムを混合することを含む方法である。一般的なスキーム
を、以下に示す。

【００３０】

【化３】

【００３１】Ｒ² 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、およびＲ⁶ の各々は、
独立に、水素、直鎖または分岐鎖（Ｃ₁ 〜Ｃ₁₀）アルキ
ル、直鎖または分岐鎖ハロ（Ｃ₁ 〜Ｃ₁₀）アルキル、直
鎖または分岐鎖（Ｃ₁ 〜Ｃ₁₀）アルコキシ、直鎖または
分岐鎖ハロ（Ｃ₁ 〜Ｃ₁₀）アルコキシ、またはハロ置換
基である。好ましくは、Ｒ² は、所望の化合物の置換基
と一致している置換基である。好ましい３−アミノ−２
−（置換）−安息香酸は、３−アミノ−２−メチル安息
香酸および３−アミノ−２−エチル安息香酸である。好
ましいハロ置換基は、臭素、塩素、およびフッ素であ
る。好ましいハロ（Ｃ₁ 〜Ｃ₁₀）アルキルはトリフルオ
ロメチルである。Ｒ³ はアルキル部分であり、好ましく
は低級アルキルであり、より好ましくはメチルまたはエ
チルであり、これはＲ³ＯＨの構造を有するアルコール
を製造工程において使用することにより得ることができ
る。

【００３２】Ｒ⁷ は、水素、直鎖または分岐鎖（Ｃ₁ 〜
Ｃ₁₀）アルキル、または、直鎖または分岐鎖ハロ（Ｃ₁
〜Ｃ₁₀）アルキルである。直鎖または分岐鎖（Ｃ₁ 〜Ｃ
₁₀）アルキルの例としては、直鎖Ｃ₄ アルキルとしては
ｎ−ブチル、および、分岐鎖Ｃ₄ アルキルとしては第２
ブチルまたはイソブチルがあるが、これらの例示はなん
らの制限を意味するものではない。ハロゲン化アルキル
は、同じかまたは異なったハロゲンの、１種またはそれ
以上で、ハロゲン化することができる。好ましくは、Ｒ
⁷ はハロゲンまたは（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルキルであり、よ
り好ましくは水素である。製造化合物中で、いくつかの
Ｒ⁷ の置換が起こりうるが、このために、酸およびエス
テルの混合物の製品を製造することができる。

【００３３】酸性条件は、臭化水素酸、塩酸、リン酸、
または硫酸を使用することにより造りだすことができ
る。好ましくは硫酸がよい。酸の量は、利用する水また
はメタノールと組み合わせで、望ましいアルコキシル化
生成物を実質的な量だけ製造するのに有効な量である。
酸の量は、約０．５〜約５モル当量、好ましくは約１〜
約４モル当量、より好ましくは約１．５〜約２．５モル
当量の範囲である。反応物中に生成した、アルコキシル
化生成物の量は、好ましくは、少なくとも約６０重量
％、より好ましくは、少なくとも約８０重量％である。

【００３４】反応物は、水酸化生成物（例えば、「フェ
ノール化合物」）であって、３の位置に水酸基（−Ｏ
Ｈ）を有しているもの（例えば、３−ヒドロキシ−２−
メチル安息香酸）からなる生成物をさらに含むことがで
きる。好ましくは、反応物中にある水酸化された副生成
物は１０重量％未満、より好ましくは約５重量％未満、
最も好ましくは、本質的に水酸化された副生成物が存在
しないことである。反応物中には、また、３−アミノ−
安息香酸のカルボキシル基の「オキシ」酸素に結合した
置換部分［例えば、−ＣＯ₂Ｈ→−ＣＯ₂Ｒ³］（式中、
Ｒ³ は、使用したアルコールのアルキル部分、例えばメ
チル、である）を有している付加的な生成物を含むこと
もできる。

【００３５】反応温度は、室温から、反応混合物の沸点
までである。冷却することもできるが、必要ではない。
好ましくは、温度は、約０℃〜約１００℃、より好まし
くは約２５℃〜約７５℃、最も好ましくは約４５℃〜約
６５℃である。

【００３６】反応により、いくらかのフェノール副生成
物が生じるので、反応中に生成したフェノール副生成物
を転化させるための、追加的な１工程の任意的方法であ
って、引き続き、そのようなフェノール化合物を含有し
ている反応生成物と、（ａ）有効量の塩基、好ましく
は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、または炭酸カリウム、より好ましくは水酸化ナトリ
ウムと水酸化カリウム、および、（ｂ）有効量のメチ
ル化試薬、好ましくは炭酸メチル、塩化メチル、ヨウ化
メチル、または硫酸ジメチル、とを混合し、フェノール
化合物の実質的な量、好ましくは本質的にその全量を３
−メトキシ安息香酸、または３−メトキシ安息香酸エス
テル誘導体化合物へと転化させることができる。

【００３７】用いる塩基の量は、好ましくは、約４〜約
６当量であり、用いるメチル化試薬の量は、好ましく
は、約２〜約４当量である。このような方法は、意外に
も、潜在的に爆発の危険性を有している従来の既知の方
法に比較して、３−メトキシ安息香酸の製造の、より安
全かつ直接的な１工程経路となる。安全性の向上は、部
分的には、反応の進行中にジアゾニウム中間体が蓄積す
るのを回避できることに起因する。

【００３８】本発明にかかる他の方法であって、Ｒ^b と
Ｒ^h の位置のある種の縮合複素環の存在下でＲ^a 官能性
を調製するのに望ましいいくつかの中間体を製造する方
法が見い出された。この方法は生成物の予測できない結
果と反応の容易性とともに単純な経済的プロセスを提供
する。この方法は、３，４−縮合複素環式安息香酸とア
ルキルリチウム試薬を低温で効果的に混合し、引き続き
求電子性試薬を加え、２−置換−３，４−縮合複素環式
安息香酸を含む反応生成物を製造することにより行われ
る。すなわち、本方法はある種の安息香酸誘導体の、カ
ルボニル基の存在下での直接的なオルト−リチウム化
（ortho-lithiation）を可能とし、カルボニル基の位置
の他の活性化／保護基の必要を回避する。

【００３９】本発明の第２の製造方法の態様は、（ａ）（ｉ）３，４−縮合複素環式安息香酸、及び
（ｉｉ）中性溶媒を含む組成物と、（ｂ）（ｉ）アルキルリチウム試薬、及び（ｉｉ）
中性溶媒、を含む組成物を約−９０℃から約−２０℃
で約１から約４時間混合し、引き続き、約−９０℃から
ほぼ室温の温度で求電子性試薬を混合することを含む製
造方法である。一般的な反応のスキームは以下のように
描くことができる。

【００４０】

【化４】

【００４１】Ｒ⁸ とＲ⁹ のそれぞれは独立に水素、直鎖
又は分岐鎖の（Ｃ₁ 〜Ｃ₁₀）アルキル、又は直鎖又は分
岐鎖の（Ｃ₁ 〜Ｃ₁₀）アルコキシである。好ましくはＲ
⁸ 及びＲ⁹ は水素である。Ｘはメチレン（ＣＨ₂ ）、オ
キシ（Ｏ）、チオ（Ｓ）、又はＮ−Ｒ¹²〔式中、Ｒ¹²は
直鎖又は分岐鎖の（Ｃ₁ 〜Ｃ₁₀）アルキルである〕であ
る。Ｙはオキシ、チオ、又はＮが隣りの炭素原子と二重
結合を形成するときはＮであることができる。好ましく
はＸはＯ又はＣＨ₂ であり、ＹはＯである。ｎで表わさ
れるメチレン鎖長さは１〜３、好ましくは１又は２であ
る。リチウム化試薬Ｒ¹⁰Ｌｉはｎ−ブチルリチウム、ｓ
ｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム又は
フェニルリチウムであり、好ましくはｎ−ブチルリチウ
ムである。

【００４２】中性反応溶媒はテトラハイドロフラン、エ
チルエーテル、１，４−ジオキサン、ヘキサン又はこれ
らの混合物でありうる。好ましい溶剤はテトラハイドロ
フランである。反応混合物は、テトラメチルエチレンジ
アミン（ＴＭＥＤＡ）のような補助的リチウムキレート
（adjunctive lithium chelators）を含むことができ
る。求電子性試薬は式Ｒ¹¹Ｚで表わすことができ、式中
Ｒ¹¹は好ましくはメチル又はエチルのような低級アルキ
ルであり、ペルハロアルキル（perhaloalkyl）、又はク
ロロ、ブロモ又はヨードのようなハロゲンであり、Ｚは
クロロ、ブロモ又はヨードのようなハロゲン、アセチル
又はプロピオニルのようなアルキルカルボニル、アセト
キシのようなアルキルカルボニルオキシ、又はホルミル
である。より好ましくは求電子性試薬はヨウ化メチル又
はヨウ化エチルのような低級アルキルのヨウ化物であ
る。

【００４３】オルト−リチウム化の反応温度は約−９０
℃から約−２０℃、好ましくは約−５０℃から−８０℃
である。オルト−リチウム化の反応時間は約１〜４時
間、好ましくは約２時間である。求電子性試薬の反応の
ための温度は約−９０℃からほぼ室温である。好ましく
は求電子性試薬は約−６５℃で加えられ、反応混合物は
外部加熱なしでほぼ室温まで暖められる。求電子性試薬
の反応のための反応時間は約３０分から約２時間であ
る。

【００４４】このような方法は３及び４の位置に縮合複
素環を有する２−置換安息香酸への簡単な一段階のルー
トを予想外にもたらす。この反応は、望ましくないフェ
ニルケトンを生成するアルキルリチウム試薬とカルボニ
ル基の反応を最小にし、カルボニル基の位置における他
の活性／保護基の必要を回避する。

【００４５】本発明の殺虫化合物の農業上許容できる塩
は、殺虫剤として使用されているＮ’−置換−Ｎ，Ｎ’
−ジアシルヒドラジンに関係している当業者に知られて
いる塩合成方法により合成することができる。

【００４６】本発明の化合物は、その殺虫剤としての使
用において、予想することができない優れた結果を示し
ている。当業者は、一定の昆虫に対する一定の化合物の
活性、および必要とされる適用量を決定し、予想するこ
とができない良好な殺虫効果を得ることができるであろ
う。一定の状況に対する正確な適用量は、所定の方法で
決定することができる。また、このような使用に対する
組成物および配合物、および望ましい追加成分（例えば
農業上許容できる担体、希釈剤、エキステンダー、およ
びその他の、殺虫組成物中に使用される通常の他添加
剤）は、既知の方法で決定することができる。

【００４７】従って、別の態様は、化学式として、Ｎ−
（２−Ｒ^a −３−Ｒ^b −４−Ｒ^h −ベンゾイル）−Ｎ’
−（２−Ｒ^c −３−Ｒ^d −４−Ｒ^e −５−Ｒ^f −ベンゾ
イル）−Ｎ’−Ｒ^g −ヒドラジン〔式中Ｒ^a はハロゲン又は低級アルキルであり、Ｒ^b は
低級アルコキシであり、任意にハロゲン（好ましくはフ
ッ素）で置換されることができ、Ｒ^c は水素、臭素、塩
素、フッ素、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アル
コキシ低級アルキル及びニトロ基から選ばれ、Ｒ^d 、Ｒ
^e 及びＲ^f は、水素、臭素、塩素、フッ素、低級アルキ
ル、低級アルコキシ及び低級アルコキシ低級アルキルか
らそれぞれ独立に選ばれ、Ｒ^g は（Ｃ₄ 〜Ｃ₆ ）アルキ
ルであり、Ｒ^h は水素、低級アルコキシ、低級アルキル
であり、又はＲ^b と一緒になってオキソ原子がＲ^b の位
置にあるメチレンジオキシ（−ＯＣＨ₂Ｏ−）、１，２
−エチレンジオキシ（−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−）、１，２−
エチレンオキシ（−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−）又は１，３−プロ
ピレンオキシ（ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−）であり、Ｒ^c 及
びＲ^d 、Ｒ^d 及びＲ^e、又はＲ^e 及びＲ^f は一緒になっ
てメチレンジオキシ又は１，２−エチレンジオキシであ
りうる〕を有している１種またはそれ以上の化合物を含
有している殺虫組成物である。好ましい組成物は、前述
した好ましい化合物を有している。

【００４８】また、他の態様としては、化学式として、
Ｎ−（２−Ｒ^a −３−Ｒ^b −４−Ｒ^h −ベンゾイル）−
Ｎ’−（２−Ｒ^c −３−Ｒ^d −４−Ｒ^e −５−Ｒ^f −ベ
ンゾイル）−Ｎ’−Ｒ^g −ヒドラジン〔式中Ｒ^a はハロ
ゲン又は低級アルキルであり、Ｒ^b は低級アルコキシで
あり、任意にハロゲン（好ましくはフッ素）で置換され
ることができ、Ｒ^c は水素、臭素、塩素、フッ素、低級
アルキル、低級アルコキシ、低級アルコキシ低級アルキ
ル及びニトロ基から選ばれ、Ｒ^d 、Ｒ^e 及びＲ^f は、水
素、臭素、塩素、フッ素、低級アルキル、低級アルコキ
シ及び低級アルコキシ低級アルキルからそれぞれ独立に
選ばれ、Ｒ^g は（Ｃ₄ 〜Ｃ₆ ）アルキルであり、Ｒ^h は
水素、低級アルコキシ、低級アルキルであり、又はＲ^b
と一緒になってオキソ原子がＲ^b の位置にあるメチレン
ジオキシ（−ＯＣＨ₂Ｏ−）、１，２−エチレンジオキ
シ（−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−）、１，２−エチレンオキシ
（−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−）又は１，３−プロピレンオキシ
（ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−）であり、Ｒ^c 及びＲ^d 、Ｒ^d
及びＲ^e 、又はＲ^e 及びＲ^f は一緒になってメチレンジ
オキシ又は１，２−エチレンジオキシでありうる〕を有
している化合物の殺虫有効量を虫と接触させることを含
む虫の防除方法である。好ましい方法では、前述の好ま
しい化合物を利用する。好ましい方法は、Ｒ^a がメチ
ル、エチル、塩素または臭素であり、Ｒ^b がメトキシで
あり、Ｒ^h が水素であり、またはＲ^b とＲ^hが一緒にな
ってメチレンジオキシまたは１，２−エチレンジオキシ
であり、Ｒ^gがｔｅｒｔ−ブチルであり、そして、Ｒ
^c 、Ｒ^d 、Ｒ^e 、およびＲ^f の３つ以下が、臭素、塩
素、フッ素からなる群から選ばれた同じメンバーであ
り、Ｒ^d 、Ｒ^e 、およびＲ^f の２つ以下がメトキシであ
る方法である。以下の実施例は、３−アルコキシ−２−
アルキル安息香酸、３，４−縮合複素環式安息香酸、そ
の中間体、および本発明の代表的化合物の製造方法を例
証している。

【００４９】実施例１３−メトキシ−２−メチル安息
香酸の製造５．７マス当量（ｍａｓｓｅｑｕｉｖａｌｅｎｔｓ）
のメタノール中の３−アミノ−２−メチル安息香酸（１
４０．３ｇ、０．９３モル、４部分に分けて反応させ
る）を、１．５モル当量の濃硫酸で処理した。混合物を
５５℃まで加熱し、２倍の量の水に溶解した１．０５モ
ル当量の亜硝酸ナトリウムを、温度を５５〜６５℃の範
囲に保ちながら、３０〜４５分間かけて反応物に加え
た。４．５モル当量の２５％水酸化ナトリウム水溶液
を、１．５時間かけて加え、次いで、５０〜６０℃で３
０分間、２モル当量の硫酸ジメチルを加えた。１．５時
間後、バッチを、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）で分
析した。完全な変換が得られるまで、水酸化ナトリウム
と硫酸ジメチルを、部分に分けてさらに加えた。残留メ
タノールを減圧して除去し、残留物を、酢酸エチルと硫
酸で酸性にした水との間で分配した。酢酸エチルは、減
圧下で除去した。残留物を合わせたもの（１５２．８
ｇ）を、３５０ｇの温エタノール中に溶解させ、２７８
ｇの濃硫酸と１リットルの水との混合物中に注入した。
得られた沈殿を濾過して集め、水洗し、減圧乾燥して、
ＧＣにより測定して純度９６％の物質１３５．８ｇを得
た。

【００５０】実施例２３−クロロ−５−メチル安息香
酸の製造３，５−ジメチルクロロベンゼン（２５ｇ、１８０ミリ
モル）、酢酸コバルト（ＩＩ）四水化物（１．１ｇ、
４．５ミリモル）、および臭化ナトリウム（０．４６
ｇ、４．５ミリモル）の混合物を５０ｍｌの酢酸に溶解
したものを、空気をバブリングしながら、８５℃に加熱
した。５５時間後、ＧＣにより反応の完了を判断した。
室温に冷却後、反応混合物を濾過した。濾液を、水（５
００ｍｌ）と酢酸エチル（２００ｍｌ）との間で分配し
た。水相を、２×１００ｍｌの酢酸エチルで抽出した。
有機相を一緒にして、水洗し、次いで４％水酸化ナトリ
ウム水溶液（３×２００ｍｌ）で抽出した。塩基性水相
を氷冷し、濃塩酸で酸性化した。得られた白色沈殿を吸
引濾過により集め、乾燥し、１５．５ｇの白色固体（融
点１７５−１７７℃）を得た。ＮＭＲとＧＣにより、こ
れは、３−クロロ−５−メチル安息香酸の構造と一致す
ることがわかった。

【００５１】実施例３：３−アミノ−２−メチル安息
香酸の製造２−メチル−３−ニトロ安息香酸（融点１８２〜１８４
℃、２２ｇ、０．１２モル）を４００ｍｌのメタノール
に溶解した溶液を、酸化白金（１００ｍｇ）上で、５５
ポンドパースクエアインチ（ｐｓｉ）において４５
分間、水素化し、その後、セライト（Ｃｅｌｉｔｅ）
（５０ｇ）の床を通して触媒を濾別し、減圧下で溶媒を
蒸発させて、３−アミノ−２−メチル安息香酸（融点１
７８−１８１℃）を定量的な収率で得た（１８．３
ｇ）。

【００５２】実施例４：３−メトキシ−２−メチル安
息香酸の製造粉砕した３−アミノ−２−メチル安息香酸（１７ｇ、
０．１１モルとメタノール（１２０ｍｌ）とを、機械式
攪拌機と温度計とを備えた１リットルの３ツ口丸底フラ
スコ中で混合した。この混合物に、濃硫酸１５．５ｍｌ
を、攪拌しつつ、滴下して加えた。添加後、混合物の温
度は、５０℃まで上昇した。添加時間は２分間であっ
た。添加に続いて、フラスコを、前もって加熱した油浴
中に浸し、フラスコの内部の温度を５０〜５５℃に保持
した。その後、亜硫酸ナトリウム溶液（水１７ｍｌ中に
８．１ｇ）を滴下して加え始めた。温度が６２℃に達し
た時、油浴による加熱を止めた。さらに１０分間、油浴
中に浸した後（ヒーターは止めたまま）、温度は５５℃
まで低下した。その時点で、水（５５ｍｌ）で希釈した
水酸化ナトリウム（５０％水溶液、５５ｇ）を、３０分
間にわたって、滴下して加え、引き続き、水（５５ｍ
ｌ）を一度に加え、そして、硫酸ジメチル（２５ｍｌ）
を、２つの部分（１５ｍｌ＋１０ｍｌ）にわけて、各々
３０分間にわたり、間に２０分間の間隔をおいて、滴下
して加えた。反応混合物を室温まで冷却した後、濃硫酸
４０ｍｌを水（３６０ｍｌ）で希釈したものの中に注入
し、生成物を濾過して集め、２４時間にわたって減圧乾
燥し、３−メトキシ−２−メチル安息香酸（１２ｇ）を
得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ） δｐｐｍ２．５０
（ｓ，３Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、７．０３（ｄ，
１Ｈ，Ａｒ）、７．２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｃ−５）、７．
５９（ｄ，１Ｈ，Ａｒ）。

【００５３】実施例５：３−メトキシ−２−メチルベ
イゾイルクロライドの製造２０ｇのジメチルホルムアミドを含んでいる１３００ｍ
ｌのクロロホルム中に３−メトキシ−２−メチル安息香
酸（４５４ｇ、２．７３ｍｏｌ）を溶解した６５℃の溶
液に、塩化チオニル（３９０ｇ）を６時間にわたり滴下
して加え、その後、溶媒を減圧下で蒸発させて除去し
た。残留物（５１２ｇ）を１１０℃、１〜２ｍｍＨｇで
蒸留し、３−メトキシ−２−メチルベイゾイルクロライ
ド（４３５ｇ）を得た。

【００５４】実施例６：Ｎ−（３，５−ジメチルベン
ゾイル）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−ヒドラジンの製造ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン（２９０ｇ、２．３３モ
ル）をトルエン（８３０ｍｌ）中に懸濁させた液を、氷
浴中で、５℃まで冷却した。氷（１８０ｇ）と混合した
水酸化ナトリウム（５０％水溶液、１８０ｇ、２．２５
モル）を、ゆっくりと、３０分間かけて加えた。これ
に、反応温度を、５℃付近に保持しながら、ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−ジカーボネート（５００ｇ、２．２９モ
ル）を２時間にわたって加えた。添加完了後、反応温度
を室温にし、一夜、攪拌し続けた。その後、有機層を水
およびブライン（ｂｒｉｎｅ）で洗い、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥させ、濾過しそしてストリッピングした。粗
生成物をヘキサン中で再結晶し、８３〜８６℃で融解す
る固体（３３８．７ｇ）を得た。この固体（３２０ｇ、
１．６９モル）を７℃でトルエン（１リットル）に溶解
したものに、３，５−ジメチルベイゾイルクロライド
（２６８ｇ、１．５９モル）と水酸化ナトリウム（５０
％水溶液、１２７．２３ｇ、１．５９モル）とを同時
に、反応混合物の温度が５〜９℃に保持されるような速
さで、加えた。添加完了後（２時間）、反応混合物の温
度を室温にし、その後、ヘキサンと水で希釈し、生成物
を濾過した。濾液の有機層を水とブラインで洗い、溶媒
の蒸発により、追加的な生成物を得た。ヘキサンを用い
て粉砕した。フィルターケーキ（ｆｉｌｔｅｒｃａｋ
ｅ）（４７０ｇ、１．５ｍｏｌ）を合わせてメタノール
（１５００ｍｌ）中に懸濁させ、温度が３５℃以下に保
持されるような速さで、３７％塩酸（３５７ｍｌ、３．
６２ｍｏｌ）で処理した。氷浴中での冷却を適用した。
添加完了後、反応混合物を７２時間攪拌した。さらに塩
酸（５０ｍｌ）を加え、反応物を、簡単に攪拌した。次
いで、重炭酸ナトリウム水溶液で中和した、生成物を濾
過し、水洗し、乾燥し、２５６ｇのＮ−（３，５−ジメ
チルベンゾイル）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジンを
得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲのδｐｐｍは、１．４７（ｓ，９
Ｈ，ｔ−Ｂｕ）、２．３１（ｓ，６Ｈ）、３．７３（ｓ
ブロード，２Ｈ，ＮＨ₂ ）、７．００（ｓ，１Ｈ，Ｃ
−４）、７．０５（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｃ−２および６）
であった。

【００５５】実施例７：実施例４および６の生成物か
ら、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−
Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジンの製造３−メトキシ−２−メチル安息香酸（１．５ｇ、０．０
１モル）を塩化チオニル（１０ｍｌ）中に溶かした溶液
を、４５分間還流し、次いで、減圧下でストリッピング
した。残留物を塩化メチレン（５０ｍｌ）中に溶解し、
０℃に冷却したまま、Ｎ−（３，５−ジメチルベンゾイ
ル）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン（４．４ｇ、
０．０２モル）を塩化メチレン（５０ｍｌ）中に溶解し
た溶液に、滴下して加えた。添加に続いて、溶液を、一
夜、室温で攪拌し、濾過した。フィルターケーキを水と
エーテルで十分に洗い、減圧乾燥し、２．１ｇのＮ−
（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、融点２０４〜２０４．５℃を得た。 ¹
Ｈ−ＮＭＲのδｐｐｍは、１．５０（ｓ，９Ｈ、ｔｅｒ
ｔ−Ｂｕ）、１．６３（ｓ，３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ₃ ）、
２．２５（ｓ，６Ｈ，ｄｉ−ＣＨ₃ ）、３．７５（ｓ，
３Ｈ，ＯＣＨ₃ ）、６．２６（ｄ，１Ｈ，Ａｒ）、６．
９３〜７．２０（ｍ，５Ｈ，Ａｒ）であった。

【００５６】実施例８：実施例５の製造物から、Ｎ−
（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジンの製造ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン塩酸塩（３９７ｇ、３．２
７モル）を塩化メチレン（２リットル）中に懸濁させ、
攪拌した０℃の懸濁液に、水（４００ｍｌ）で希釈した
水酸化ナトリウム（５０％水溶液、２６０ｇ）を加え
た。これに続き、３−メトキシ−２−メチルベイゾイル
クロライド（１４０ｇ、０．７８モル）を塩化メチレン
（１リットル）中に溶解した溶液と、水酸化ナトリウム
（５０％水溶液、８０ｇ）を水（４００ｍｌ）で希釈し
た溶液とを、−２０℃で、同時に加えた。添加完了後、
反応混合物の温度を室温とし、さらに３０分後、有機層
を水洗し（４×５００ｍｌ）、硫酸マグネシウム上で乾
燥し、ストリッピングしたところ、Ｎ−（３−メトキシ
−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒ
ドラジン（１７７ｇ）を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ
₃ ）のδｐｐｍは、１．１９（ｓ，９Ｈ、ｔ−Ｂｕ）、
２．２９（ｓ，３Ｈ，ＣＨ₃ ）、３．８７（ｓ，３Ｈ，
ＯＣＨ₃ ）、６．９０（ｄ，１Ｈ，Ｃ−４または６）、
６．９５（ｄ，１Ｈ，Ｃ−４または６）、７．１９（ｄ
ｄ，１Ｈ，Ｃ−５）であった。

【００５７】実施例９：実施例８の製造物からの、Ｎ
−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジンの製造Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン（５０６ｇ、２．１４モ
ル）を塩化メチレン（１．５リットル）に溶解して攪拌
した５℃の溶液に、３，５−ジメチルベイゾイルクロラ
イド（３６０ｇ、２．１４モル）を塩化メチレン（５０
０ｍｌ）に溶解した溶液と、水酸化ナトリウム（５０％
水溶液、１７１．２ｇ、２．１４モル）を水（４００ｍ
ｌ）で希釈した溶液とを、混合物の温度が１０℃を越え
ない速さで、同時に加えた。これに続いて、反応混合物
の温度を室温とし、さらに１時間連続的に攪拌した。そ
のうえで、反応混合物を塩化メチレン（１２リットル）
で希釈し、水洗し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過
し、ストリッピングして、Ｎ−（３−メトキシ−２−メ
チベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイ
ル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン（６６３
ｇ）、融点２０４−２０４．５℃を得た。

【００５８】実施例１０：２−（３−メトキシフェニ
ル）−５，５−ジメチルオキサゾリンの製造温度計、凝縮器、添加ろうと、及びマグネティックスタ
ーラーを取り付けた５００ｍｌの３ッ口丸底フラスコ
に、５００ｍｌのメチレンクロライド中の４３．２ｇ
（２５３ミリモル）のｍ−アニゾイルクロライド（ａｎ
ｉｓｏｙｌｃｈｌｏｒｉｄｅ）を加えた。溶液を氷冷
し、５０ｍｌのメチレンクロライド中の２−メチル−２
−アミノプロパノール（５６．４ｇ、６０．４ｍｌ、６
３３ミリモル）を攪拌下、ゆっくりと加えた。混合物を
室温とし、一晩攪拌した。溶液を濾過し固形分を除き、
真空下溶剤を除去した。氷冷下、塩化チオニル（９０．
８ｇ、５５．７ｍｌ、７６３ミリモル）を残余のオイル
に加えた。混合物を１時間室温で攪拌し、１リットルの
エーテルに注ぎ入れた。エーテルをデカンタし、残余の
オイルを、氷冷下、１００ｍｌの２０％水酸化ナトリウ
ムに注意深く注ぎ入れた。エーテルで数回抽出した後、
有機相を一緒にし、硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶剤
を真空下で除去し、粘ちょうの黄色オイルを得た。粗生
成物をカラムクロマトグラム（１：１エーテル：ヘキ
サン）、又は蒸留（５ｍｍＨｇ、沸点＝１５０℃）で精
製し、低温融解性の固体（ｌｏｗ−ｍｅｌｔｉｎｇｓ
ｏｌｉｄ）を得た。

【００５９】実施例１１：２−エチル−３−メトキシ
安息香酸の製造添加ろうと、オーバーヘッド攪拌機、及び窒素パージロ
を取り付けた５リットルの４ッ口丸底フラスコを乾燥
し、２．５リットルのテトラハイドロフラン中の１２８
ｇ（６２３ミリモル）の２−（３−メトキシフェニル）
−５，５−ジメチルオキサゾリンを加えた。混合物をド
ライアイス／イソプロパノール浴中で−６５℃に冷却
し、４５０ｍｌの１．６Ｎｎ−ブチルリチウムをゆっ
くりと加えた。添加終了後、混合物を１．５時間、−４
５℃から−３０℃で攪拌した。−４５℃に冷却後、ヨウ
化エチル（８０ｍｌ、１モル）を添加した。温度を−４
５℃で２０分間保持した後、混合物を室温とし、一晩攪
拌した。飽和の塩化アンモニウムを氷冷下添加し、混合
物をエーテルで数回抽出した。有機抽出物を一緒にし、
硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下溶剤を除去し、油状
固体を得た。得られた固体を水：メタノール＝３：１中
の１リットルの６Ｎ塩酸に溶解し、１５時間還流下加熱
した。加水分解を ¹ＨＮＭＲでモニターし、約７５％が
完了したことを示した。水：メタノール＝３：１中の２
００ｍｌの６Ｎ塩酸の追加の酸を加え、８時間、再び還
流下で加熱した。混合物を氷冷し、固形分を収集し、１
０％の水酸化ナトリウム／塩化メチレン水溶液に溶解し
た。水層を除去し、酸性化し、濾過し、黄褐色（ｔａ
ｎ）固体を得、室温で空気乾燥された（５３ｇ）。塩化
メチレン抽出物をさらに酸性下加水分解することによ
り、さらに２３ｇの生成物が得られた。所望の酸の融点
は１００〜１０１℃であった。

【００６０】実施例１２：Ｎ−（２−エチル−３−メ
トキシベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾ
イル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジンの製造２５ｍｌの丸底フラスコに、２−エチル−３−メトキシ
ベンゾイルクロライド（０．５２ｇ、２．９ミリモル）
と２ｍｌの塩化チオニルを加えた。混合物を２時間還流
下に加熱し、過剰の塩化チオニルを真空下で除去し、黄
褐色固体の２−エチル−３−メトキシベンゾイルクロラ
イドを得た。塩素酸（ａｃｉｄｃｈｌｏｒｉｄｅ）と
０．６０ｇ（２．７２ミリモル）のＮ−ｔ−ブチル−Ｎ
−３，５−ジメチルベンゾイルヒドラジンを５ｍｌの塩
化メチレンに溶解し、溶液を氷浴中で冷却した。２ｍｌ
の水中の炭酸カリウム（０．８３ｇ、６．０ミリモル）
を加え、混合物を静かに最初は０℃で数時間、続いて室
温で一晩攪拌した。塩化メチレン層を除去し、混合物を
もう一度塩化メチレンで抽出した。有機相を一緒にし、
硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶剤を蒸発させた。得ら
れた固体を１：１のエーテル：ヘキサンで数回洗浄し、
７０℃で１時間乾燥した。融点１４６℃の物質１．０ｇ
を得た。

【００６１】実施例１３：２−エチル−３−メトキシ
−４−メチル安息香酸の製造実施例１０と同様の方法で合成された２−（２−エチル
−３−メトキシ−４−メチルフェニル）−５，５−ジメ
チルオキサゾリン（２．７ｇ、１３．１ミリモル）及び
２．２ｍｌ（３５．３ミリモル）のヨウ化メチルを４ｍ
ｌのジメチルスルホキシドに溶解した。得られた混合物
を１８時間室温で攪拌した。３５ｍｌの水中の４．２ｇ
の水酸化カリウム溶液を添加し、８時間、還流下加熱し
た。約４０ｇの氷を加え、溶液をエーテルで抽出した。
水層を氷冷し、５％塩酸で酸性化した。得られた沈殿を
濾過し、空気乾燥し、１．６９ｇの生成物を得た。 ¹Ｈ
ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃ ）、δ＝７．７２
（１Ｈ、ｄ、８Ｈｚ）、７．１（１Ｈ、ｄ、８Ｈｚ）、
３．７７（３Ｈ、ｓ）、３．０６（２Ｈ、ｑ、７Ｈ
ｚ）、２．３６（３Ｈ、ｓ）、１．２２（３Ｈ、ｔ、７
Ｈｚ）ｐｐｍ。

【００６２】実施例１４：２−メチルピペロニリック
酸の製造窒素パージ隔膜口とマグネティックスターラーを取り付
けた２５０ｍｌの丸底フラスコを窒素雰囲気下で乾燥
し、２．５ｇ（１５ミリモル）のピペロニリック酸（ｐ
ｉｐｅｒｏｎｙｌｉｃａｃｉｄ）と１００ｍｌのテト
ラハイドロフランを投入した。溶液を−７０℃に冷却
し、ｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍ、２２ｍｌ、３５．
２ミリモル）を加えた。混合物を−７０℃で２時間攪拌
した。ヨウ化メチル（３ｍｌ、４８．２ミリモル）を−
６５℃以下で添加し、溶液を−７０℃で１時間攪拌し、
その後０℃にした。反応系を飽和塩化アンモニウム水溶
液で急冷し、有機相を除去し、希釈塩酸で酸性化し、
１．３７ｇの生成物を得た。有機相及び水相を酸性化す
ることにより、合計２．６７ｇの黄色粉末固体を得た。
¹ＨＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ₆ ）、δ＝
７．５（１Ｈ、ｄ、８Ｈｚ）、６．８３（１Ｈ、ｄ、８
Ｈｚ）、６．０８（２Ｈ、ｓ）、２．３７（３Ｈ、ｓ）
ｐｐｍ。

【００６３】実施例１５：２−イソプロピル−３−メ
トキシ安息香酸の製造窒素パージ隔膜口及びマグネティックスターラーを取り
付けた５００ｍｌの丸底フラスコを窒素雰囲気下で乾燥
し、実施例１０の方法により合成された２−（２，３−
ジメトキシフェニル）−５，５−ジメチルオキサゾリン
５ｇ（２１．２ミリモル）と１００ｍｌのテトラハイド
ロフランを投入した。溶液を１０℃に冷却し、２Ｎイソ
プロピルマグネシウムクロライド／エーテル５８ｍｌを
加えた。混合物を室温で一晩攪拌し、飽和塩化アンモニ
ウム：氷＝１：１の混合物に注ぎ入れた。混合物をエー
テルで２度抽出し、有機層を一緒にし、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、溶剤を真空下除去し、５．３ｇの黄色オ
イルを得た。これを２００ｍｌの６Ｎ塩酸に溶解し、
８．５時間還流下加熱した。混合物をエーテルで数回抽
出し、有機相を一緒にして硫酸ナトリウム上で乾燥し
た。真空下溶剤を除去し、４．６ｇのオイルを得、結晶
化された。¹ＨＮＭＲ（２００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃ ）、
δ＝７．２９（１Ｈ、ｄｄ、１．５、７．５Ｈｚ）、
７．２１（１Ｈ、ｔ、７．５Ｈｚ）、７．０１（１Ｈ、
ｄｄ、１．５、７Ｈｚ）、３．８５（３Ｈ、ｓ）、３．
６５（１Ｈ、ｍ）、１．３７（６Ｈ、ｄ、７Ｈｚ）ｐｐ
ｍ。

【００６４】実施例１６：１，４−ベンゾジオキサン
−６−カルボン酸の製造１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボキシアルデヒド
（８．８７ｇ、５４ミリモル）、メタノール１９．６８
ｇ、５０．３重量％水酸化ナトリウム（５．９９ｇ）及
び３０％過酸化水素水溶液（５．３０ｇ、４６．８ミリ
モル）を２５０ｍｌフラスコ中で、油浴温度３９〜５２
℃で１７分間、油浴温度５２〜５８℃で１８分間加熱し
た。穏やかな発泡の静まった後、３０％の過酸化水素水
溶液（１３．５４ｇ、１１９ミリモル）をほぼ等量ずつ
３分割し、５８〜６６℃で２２分間で投入した。１２分
間保持した後、２回の３０％の過酸化水素水溶液（４．
２４ｇ及び５．２５ｇ、合計量は２８．３３ｇ、２５０
ミリモル）を２０分間隔で投入した。それぞれの添加に
より、酸素の穏やかな一時的な放出があった。混合物を
加熱し、６７〜４７℃で５５分間攪拌した。溶液を冷却
し、２３．６２ｇの脱イオン水を加えた。中性油（ｎｅ
ｕｔｒａｌｏｉｌ）（２．１２ｇ、主として未反応の
出発物質）を、４回の塩化メチレン（合計１０．１ｇ）
で抽出除去した。抽出された水層を３７％の塩酸水溶液
で酸性化し、得られたペースト状スラリーをよく振り動
かした。２０ｇの水で３回洗浄、濾過し、乾燥した。白
色結晶の１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボン酸
（６．９７ｇ）、融点１３４．２〜１３６．７℃が得ら
れた。

【００６５】実施例１７：５−エチル−１，４−ベン
ゾジオキサン−６−カルボン酸の製造マグネティックスターラー、アルコール温度計及び大口
径のシリンジ針を介して窒素ラインと結ばれているゴム
隔膜ストッパーを取り付けた３００ｍｌフラスコに、
１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボン酸（６．５９
ｇ、３６．６ミリモル）の９６．５ｇ無水（０．０２％
の水）テトラハイドロフラン中の溶液を投入し、攪拌、
冷却した。混合物が−７１℃にドライアイス／イソプロ
パノール浴により冷却された時、ヘキサン（１６．７ｍ
ｌ）中の２．５モルｎ−ブチルリチウムを約１分で添加
した。発熱により−２８℃まで温度が上昇した。１６分
間冷却した後、追加のｎ−ブチルリチウム溶液（合計３
５ｍｌ）を５分割で−７０℃から−６１℃で加えた。

【００６６】これらの溶解された添加物のほとんどは微
粒子固体であり、有機溶液が冷却された時に沈殿した。
６分後、１６．３ｇのテトラハイドロフランを加え、残
りの固体を溶解した。サスペンジョンは最後のｎ−ブチ
ルリチウムの添加後−６３℃から−７２℃で合計４．２
時間攪拌された。次いで９９％のヨウドエタン（７．１
７ｇ、４６．０ミリモル）を−６５℃で加えた。ごく少
しの発熱がみられた。１９分後、約−６０℃であった。
混合物は、８９分で１４℃に、さらに１６時間で室温と
された。５０．６ｇの脱イオン水を加え、得られた強塩
基性水層（６７．４ｇ）を除去し、有機層を１５．３ｇ
の脱イオン水／０．８５ｇの５０．３％水酸化ナトリウ
ム水溶液で洗浄した。約３．１ｇの中性ゴム状の副生成
物（ｎｅｕｔｒａｌｇｕｍｍｙｂｙ−ｐｒｏｄｕｃ
ｔ）を含む有機層を捨てた。水層および洗浄液を酸性化
し、ヘキサン／ジエチルエーテルで抽出し、粗生成物を
得た。該生成物はガスクロマトグラフの分析によれば６
１面積％の出発酸、２６％の所望の５−エチル−１，４
−ジオキサン−６−カルボン酸を有していた。

【００６７】約１４ｇのジエチルエーテル／ヘキサン中
の粗生成物は８段階の部分的中和／希釈水酸化ナトリウ
ム水溶液中への抽出により精製された。エチル化された
酸は有機層に優先的に残留していた。５−エチル−１，
４−ベンゾジオキサン−６−カルボン酸、０．５４ｇが
得られた。ガスクロマトグラフ分析によれば純度約８８
％、融点１４８〜１７６℃であった。プロトンＮＭＲス
ペクトラムはエチル化及び非エチル化１，４−ベンゾジ
オキサン−６−カルボン酸の割合が９２／８であること
を示した。

【００６８】生物学的テスト方法本発明の化合物の殺虫活性を評価するために、以下の方
法が採られた。本発明の化合物をアセトン：メタノール
＝１：１中に溶解し、その後水を加えアセトン：メタノ
ール：水＝５：５：９０の溶液とし、最後に界面活性剤
を試験溶液１００ガロンあたり１オンスの当量数で添加
して、６００ｐｐｍ試験溶液を調製した。６００ｐｐｍ
溶液をさらに水で希釈して溶液を調製した。葉の殺虫性
能を以下の害虫の１つまたは両方について評価した：Ｓ
ｏｕｔｈｅｒｎＡｒｍｙｗｏｒｍ（ＳＡＷ）、Ｓｐｏ
ｄｏｐｔｅｒａｅｒｉｄａｎｉａ、およびＰｏｔａｔ
ｏＬｅａｆｈｏｐｐｅｒ（ＰＬＨ）、Ｅｍｐｏａｓｃ
ａｆａｂａｅ。

【００６９】全体樹試験（ＷｈｏｌｅＰｌａｎｔＴ
ｅｓｔ）全体樹ＳｏｕｔｈｅｒｎＡｒｍｙｗｏｒｍ試験におい
ては、別々のポットに植えられたライマビーン、Ｐｈａ
ｓｅｏｌｕｓｌｉｍｅｎｓｉｓのＨｅｎｄｅｒｓｏｎ
種に、ＤｅＶｉｌｂｉｓｓＭｏｄｅｌＮｏ．１５２
ハンドスプレーで試験溶液を１エーカーあたり１００ガ
ロンでスプレーし、流出させた。乾燥後、樹から２枚の
葉を取り、ペトリ皿（１００ｘ２０ミリメーター）中の
湿った濾紙上に置いた。皿を第三中間変態幼虫のＳｏｕ
ｔｈｅｒｎＡｒｍｙｗｏｒｍ１０匹でインフェスト
し、次に蓋で覆った。幼虫が処理後３日間生きていた
ら、濾紙を置き換え、新しい処理されていないビーンの
葉を加えた。全ての処理は、７５−８０゜Ｆの換気のよ
い部屋で蛍光灯の下で行われた。死虫率は処理後３日後
および６日後に決定された。

【００７０】全体樹ＰｏｔａｔｏＬｅａｆｈｏｐｐｅ
ｒ試験においては、別々のポットに植えられたソラマ
メ、ＶｉｃｉａｆａｂａのＬｏｎｇＰｏｄ種に、Ｄ
ｅＶｉｌｂｉｓｓＭｏｄｅｌＮｏ．１５２ハンドス
プレーで試験溶液を１エーカーあたり１００ガロンでス
プレーし、流出させた。乾燥後、樹から２枚の葉を取
り、ペトリ皿（５０ｘ９ミリメーター）中の湿ったフィ
ルターパッド上に、１個の皿に１枚ずつ置いた。それぞ
れの皿を第三中間変態若虫のＰｏｔａｔｏＬｅａｆｈ
ｏｐｐｅｒ５匹でインフェストし、次にぴったりした
蓋で覆った。全ての処理は、７５−８０゜Ｆの換気のよ
い部屋で蛍光灯の下で行われた。死虫率は処理後３日後
に決定された。

【００７１】葉分離試験（ＤｅｔａｃｈｅｄＬｅａｆ
Ｔｅｓｔ）葉分離ＳｏｕｔｈｅｒｎＡｒｍｙｗｏｒｍ試験におい
ては、それぞれのライマビーン、Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ
ｌｉｍｅｎｓｉｓのＷｏｏｄ’ｓＰｒｏｌｉｆｉｃ種
の葉を、ペトリ皿（１００ｘ２０ミリメーター）中の湿
った濾紙上に置いた。回転するターンテーブルスプレー
装置で葉に試験溶液をスプレーし、乾燥させた。皿を第
三中間変態幼虫のＳｏｕｔｈｅｒｎＡｒｍｙｗｏｒｍ
１０匹でインフェストし、次に蓋で覆った。幼虫が処
理後２日間生きていたら、新しい処理されていないビー
ンの葉を加えた。全ての処理は、７５−８０゜Ｆの換気
のよい部屋で蛍光灯の下で行われた。死虫率は処理後２
日後および４日後に決定された。以下の表は、本発明の
好ましい化合物を例示するものであるが、本発明の範囲
をなんら限定するものではない。表１−３では、項目名
のＳＡＷ（６日）では、１０ｐｐｍと２．５ｐｐｍの２
種類の濃度での本発明の化合物を使用し、特記の無い場
合には、全体樹試験で６日後に示された濃度でＳｏｕｔ
ｈｅｒｎＡｒｍｙｗｏｒｍ幼虫の死虫率が観察され
た。

【００７２】

【化５】

【００７３】

【表１】

【００７４】（１）ＮＴは当該濃度で化合物が試験され
なかったことを示す（２）葉分離試験、４日後に観察された

【００７５】

【化６】

【００７６】

【表２】（２）葉分離試験、４日後に観察された

【００７７】

【化７】

【００７８】

【表３】

【００７９】表４では、ＰＬＨカラム（３日）の項目
は、本発明の化合物１０ｐｐｍで処理された時のＰｏｔ
ａｔｏＬｅａｆｈｏｐｐｅｒの死虫率を示す。

【表４】

【００８０】比較例

【００８１】

【化８】

【００８２】０Ｒ試験は０日残留の試験であり、処理さ
れた直後の葉の上に虫を置き、給餌し、所定の周期ごと
に死虫率を記録した。具体的には、試験化合物をアセト
ン：メタノール＝１：１中に溶解し、その後水を加えア
セトン：メタノール：水＝５：５：９０の溶液として試
験溶液を調製した。加えた水は界面活性剤を試験溶液１
００ガロンあたり１オンスの当量の濃度の界面活性剤を
含んでいた。さらに水／界面活性剤で試験溶液を希釈し
て溶液を調製した。適当な種の若木にＤｅＶｉｌｂｉｓ
ｓＭｏｄｅｌＮｏ．１５２ハンドスプレーで試験溶
液をほぼ１エーカーあたり１００ガロンでスプレーし、
流出させた。乾燥後、樹から葉を取り、ペトリ皿中の湿
った濾紙上に置いた。目的とする虫の幼虫を皿に移し、
蓋をした。幼虫でインフェストして３日後、幼虫の死虫
率が評価された。実験計画に従い、生存する標的の幼虫
には未処理の葉を給餌し、インフェストから６日後に再
び評価した。

【００８３】７ＳＷ試験は、７日吸収移行試験であり、
根が試験化合物で処理された土壌に暴露された樹木の葉
の上に虫が置かれ、給餌され、所定の周期ごとに死虫率
が記録された。具体的には、試験溶液が０Ｒ試験と同様
に調製され、所定濃度のアリコート１０ｍｌを、適当な
樹木種を含む３インチのプラスチックポット中の土：砂
＝５０：５０の混合物の表面にピペットで与えた。ポッ
トには７日間毎日水を与え、その後樹木から葉を取り、
０日残留実験と同様に皿に入れ、インフェストし、評価
した。ＳＡＷと略すＳｏｕｔｈｅｒｎＡｒｍｙｗｏｒ
ｍ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｅｒｉｄａｎｉａ）の第三中
間変態幼虫を、ライマビーン、（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ
ｌｉｍｅｎｓｉｓのＨｅｎｄｅｒｓｏｎ種）の２枚の葉
の上で評価した。幼虫は１００ｘ２０ミリメーターのペ
トリ皿内に置かれ、インフェストから６日後に死虫率
が、０日残留および７日吸収移行試験の両者について決
定された。

【００８４】ＴＢＷと略されるＴａｂａｃｃｏｂｕｄ
ｗｏｒｍｓ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）
について、コットン（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｈｉｒｓｕ
ｔｕｍのＳｔｏｎｅｖｉｌｌｅ種）の１枚の葉の同サイ
ズの部分上で第一中間変態幼虫として評価された。合計
１０の幼虫が２匹づつ５０ｘ９ミリの堅くシールされた
ペトリ皿中に置かれ、インフェストから３日後で死虫率
が、０日残留および７日吸収移行試験の両者について決
定された。試験により試験化合物に暴露された虫の５０
％が死亡する試験化合物の濃度であるＬＣ₅₀をｐｐｍ単
位で表した。これはｌｏｇＸの確率紙により図形的に求
めることができる。化合物Ａ、ＢおよびＣについての結
果を表５に示した。

【００８５】

【表５】

【００８６】表５の結果によれば、化合物Ｃは、構造の
似ている化合物ＢおよびＣに比較して予想外に大きな有
効性をＬｅｐｉｄｏｐｔｅｒａに対して示している。Ｓ
ｏｕｔｈｅｒｎＡｒｍｙｗｏｒｍに対しては、化合物
Ｃは化合物ＡおよびＢに対して０日残留活性では少なく
とも１５倍、７日吸収移行活性では少なくとも５倍の活
性を示す。ＴａｂａｃｃｏＢｕｄｗｏｒｍｓに対して
は、化合物Ｃは化合物ＡおよびＢに対して０日残留活性
では少なくとも３７倍、７日吸収移行活性では少なくと
も４倍の活性を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者デート・ファト・リーアメリカ合衆国ペンシルバニア州19454、ノース・ウェールズ、ワシントン・アベニュー 125 (72)発明者ロバート・ユーゲイン・ホルマンアメリカ合衆国ペンシルバニア州19119、フィラデルフィア、クレスハイム・ロード 6704 (72)発明者トーマス・ランサン・オーピーアメリカ合衆国ペンシルバニア州19454、ノース・ウェールズ、ロワー・ステート・オーピー８

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】殺虫化合物：Ｎ−（２−Ｒ^a −３−Ｒ
^b −４−Ｒ^h −ベンゾイル）−Ｎ’−（２−Ｒ^c −３−
Ｒ^d −４−Ｒ^e −５−Ｒ^f −ベンゾイル）−Ｎ’−Ｒ^g
−ヒドラジン〔式中Ｒ^a はハロゲン又は低級アルキルで
あり、Ｒ^b は低級アルコキシ又はハロゲン置換低級アル
コキシであり、Ｒ^c は水素、ハロゲン、低級アルキル、
低級アルコキシ、低級アルコキシ低級アルキル及びニト
ロ基から選ばれ、Ｒ^d 、Ｒ^e 及びＲ^f は、水素、臭素、
塩素、フッ素、低級アルキル、低級アルコキシ及び低級
アルコキシ低級アルキルからそれぞれ独立に選ばれ、Ｒ
^g は（Ｃ₄ 〜Ｃ₆ ）アルキルであり、Ｒ^h は水素、低級
アルコキシ、低級アルキルであり、又はＲ^b と一緒にな
ってオキソ原子がＲ^b の位置にあるメチレンジオキシ、
１，２−エチレンジオキシ、１，２−エチレンオキシ又
は１，３−プロピレンオキシであり、Ｒ^c及びＲ^d 、Ｒ^d
及びＲ^e 、又はＲ^e 及びＲ^f は一緒になってメチレン
ジオキシ又は１，２−エチレンジオキシでありうる〕
【請求項２】Ｒ^a が臭素、塩素又は（Ｃ₁ 〜Ｃ₃ ）ア
ルキルであり、Ｒ^bが（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルコキシであ
り、Ｒ^c が水素、臭素、塩素、フッ素、（Ｃ₁〜Ｃ₃ ）
アルキル、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルコキシ、（Ｃ₁ 〜Ｃ₂ ）
アルコキシ（Ｃ₁ 〜Ｃ₂ ）アルキル又はニトロであり、
Ｒ^d 、Ｒ^e 及びＲ^f は、水素、臭素、塩素、フッ素、
（Ｃ₁ 〜Ｃ₃ ）アルキル、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄ ）アルコキシ又
は（Ｃ₁ 〜Ｃ₂ ）アルコキシ（Ｃ₁ 〜Ｃ₂ ）アルキルか
らそれぞれ独立に選ばれ、Ｒ^g は（Ｃ₄ 〜Ｃ₆ ）アルキ
ルであり、Ｒ^h は水素、（Ｃ₁ 〜Ｃ₂ ）アルコキシ、
（Ｃ₁〜Ｃ₂ ）アルキルであり、又はＲ^b と一緒になっ
てメチレンジオキシ又は１，２−エチレンジオキシであ
り、Ｒ^c 及びＲ^d 、Ｒ^d 及びＲ^e 、又はＲ^e 及びＲ^f は
一緒になってメチレンジオキシ又は１，２−エチレンジ
オキシである、請求項１記載の殺虫化合物。
【請求項３】Ｒ^a が臭素、塩素、メチル又はエチルで
あり、Ｒ^b がメトキシ、トリフルオロメトキシ又はエト
キシであり、Ｒ^c 、Ｒ^d 、Ｒ^e 及びＲ^f は、水素、臭
素、塩素、フッ素、メチル、メトキシ及びメトキシメチ
ルからそれぞれ独立に選ばれ、Ｒ^g はｔ−ブチル、ネオ
ペンチル又はメチルネオペンチルである、請求項２記載
の殺虫化合物。
【請求項４】Ｒ^a がメチル又はエチルであり、Ｒ^b が
メトキシ又はエトキシであり、Ｒ^c 、Ｒ^d 、Ｒ^e 及びＲ
^f が水素、臭素、塩素、フッ素、メチル及びメトキシか
らそれぞれ独立に選ばれ、Ｒ^g がｔ−ブチルであり、Ｒ
^h が水素又はＲ^b と一緒になってメチレンジオキシ又は
１，２−エチレンジオキシである、請求項３記載の殺虫
化合物。
【請求項５】Ｒ^b がメトキシ又はＲ^h と一緒になって
メチレンジオキシ、又は１，２−エチレンジオキシであ
り、Ｒ^c 、Ｒ^d 、Ｒ^e 及びＲ^f の３つ以下が、臭素、塩
素、フッ素及びメチルから成る群より選ばれた同一の基
であり、Ｒ^d、Ｒ^e 及びＲ^f の２つ以下がメトキシであ
る、請求項４記載の殺虫化合物。
【請求項６】Ｒ^c 、Ｒ^d 、Ｒ^e 及びＲ^f の３つ以下が
塩素、フッ素、メトキシ及びメチルから独立に選ばれ、
Ｒ^c 、Ｒ^d 、Ｒ^e 及びＲ^f の残余は水素である、請求項
５記載の殺虫化合物。
【請求項７】Ｒ^d 及びＲ^f は塩素、メトキシ及びメチ
ルから独立に選ばれ、Ｒ^c 及びＲ^e はどちらも水素であ
る、請求項６記載の殺虫化合物。
【請求項８】Ｒ^d 及びＲ^f は臭素、塩素、及びフッ素
から独立に選ばれる、請求項７記載の殺虫化合物。
【請求項９】Ｒ^d 及びＲ^f がそれぞれ塩素である、請
求項８記載の殺虫化合物。
【請求項１０】Ｒ^d 及びＲ^f がメチル及びメトキシか
らそれぞれ独立に選ばれる、請求項７記載の殺虫化合
物。
【請求項１１】Ｒ^d 及びＲ^f がそれぞれメチルであ
る、請求項１０記載の殺虫化合物。
【請求項１２】Ｒ^d が臭素、塩素及びフッ素から選ば
れ、Ｒ^f がメチル及びメトキシから選ばれる、請求項７
記載の殺虫化合物。
【請求項１３】Ｒ^d が塩素であり、Ｒ^f がメチルであ
る、請求項１２記載の殺虫化合物。
【請求項１４】Ｒ^c が塩素、フッ素及びメトキシから
選ばれ、Ｒ^d が水素である、請求項５記載の殺虫化合
物。
【請求項１５】Ｒ^c が塩素であり、Ｒ^f がメチル又は
メトキシである、請求項１４記載の殺虫化合物。
【請求項１６】Ｒ^c 及びＲ^d が塩素である、請求項５
記載の殺虫化合物。
【請求項１７】Ｒ^c が水素であり、Ｒ^d が水素であ
り、Ｒ^e が塩素であり、Ｒ^f が水素である、請求項４記
載の殺虫化合物。
【請求項１８】Ｒ^c が水素であり、Ｒ^d がメチルであ
り、Ｒ^e 及びＲ^f が水素である、請求項４記載の殺虫化
合物。
【請求項１９】Ｒ^c 、Ｒ^d 、Ｒ^e 、及びＲ^f が水素で
ある、請求項４記載の殺虫化合物。
【請求項２０】以下の化合物から選ばれる、請求項１
又は２記載の殺虫化合物：Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−クロロ−５−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジクロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（２，４−ジクロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒ
ドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
ベンゾイル−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（４−クロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒ
ドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，４，５−トリクロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，４−ジクロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（４−フルオロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル
ヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−メトキシ−４−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，４−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル
ヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（４−クロロ−３−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（４−クロロ−２−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−ブロモ−５−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−ブロモ−５−クロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−
ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（４−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒ
ドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−クロロ−４−フルオロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−フルオロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル
ヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，４−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−
ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（２−メトキシ−４−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−エトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−クロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒ
ドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（２−クロロ−５−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−ブロモ−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（２−クロロ−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（２−メチル−３−トリフルオロメトキシベンゾイ
ル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−
ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−ブロモ−４−フルオロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（４−フルオロ−３−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−クロロ−４−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−クロロ−４−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−エチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒ
ドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（２，５−ジクロロ−４−フルオロベンゾイル）−Ｎ’
−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３−クロロ−５−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（２−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル
ヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（２，５−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−
ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル
ヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒ
ドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジクロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（２，４−ジクロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（２−クロロ−５−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−メチル−３，４−メチレンジオキシベンゾイ
ル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−
ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３，４−メチレンジオキシベンゾイ
ル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−
ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−クロロ−３，４−メチレンジオキシベンゾイ
ル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−
ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−ブロモ−３，４−メチレンジオキシベンゾイ
ル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−
ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−エトキシ−２−エチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（３，４−（１，２−エチレンジオキシ）−２−メ
チルベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイ
ル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３，４−（１，２−エチレンジオキ
シ）ベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイ
ル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ネオペンチル
ヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−（メチルネオ
ペンチル）ヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ネオペンチル
ヒドラジン、及びＮ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−（メチルネオ
ペンチル）ヒドラジン。
【請求項２１】以下の化学式を有する化合物の１種以
上を含む殺虫組成物：Ｎ−（２−Ｒ^a −３−Ｒ^b −４
−Ｒ^h −ベンゾイル）−Ｎ’−（２−Ｒ^c −３−Ｒ^d −
４−Ｒ^e −５−Ｒ^f −ベンゾイル）−Ｎ’−Ｒ^g −ヒド
ラジン〔式中、Ｒ^a はハロゲン又は低級アルキルであ
り、Ｒ^b は低級アルコキシ又はハロゲン置換低級アルコ
キシであり、Ｒ^c は水素、臭素、塩素、フッ素、低級ア
ルキル、低級アルコキシ、低級アルコキシ低級アルキル
及びニトロから選択され、Ｒ^d 、Ｒ^e 及びＲ^f は水素、
臭素、塩素、フッ素、低級アルキル、低級アルコキシ及
び低級アルコキシ低級アルキルからそれぞれ独立に選ば
れ、Ｒ^g は（Ｃ₄ 〜Ｃ₆ ）アルキルであり、Ｒ^h は水
素、低級アルコキシ、低級アルキルであり、又はＲ^b と
一緒になってオキソ原子がＲ^b の位置にあるメチレンジ
オキシ、１，２−エチレンジオキシ、１，２−エチレン
オキシ又は１，３−プロピレンオキシであり、Ｒ^c 及び
Ｒ^d 、Ｒ^d 及びＲ^e 、又はＲ^e 及びＲ^f は一緒になって
メチレンジオキシ又は１，２−エチレンジオキシであり
うる〕
【請求項２２】Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ目の虫を防除
するために使用される、請求項２１記載の殺虫組成物。
【請求項２３】以下の化合物から選ばれる１種以上の
化合物を含む、請求項２２記載の殺虫組成物：Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−クロロ−５−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒ
ドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジクロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，４−ジクロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（４−フルオロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル
ヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−メトキシ−４−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，４−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル
ヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（４−クロロ−３−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（４−クロロ−２−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−ブロモ−５−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（４−クロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒ
ドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−ブロモ−５−クロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−
ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（４−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒ
ドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−クロロ−４−フルオロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−フルオロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル
ヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，４−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−
ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（２−メトキシ−４−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（２，４−ジクロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（３−エトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−クロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒ
ドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ネオペンチル
ヒドラジン、Ｎ−（２−ブロモ−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（２−クロロ−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（２−メチル−３−トリフルオロメトキシベンゾイ
ル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−
ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（４−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒ
ドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−ブロモ−４−フルオロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−フルオロ−４−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−クロロ−４−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−クロロ−４−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，４，５−トリクロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−エチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒ
ドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジクロロ−４−フルオロベンゾイル）−Ｎ’
−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３−クロロ−５−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−
ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル
ヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒ
ドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジクロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（２，４−ジクロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（２−クロロ−５−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−クロロ−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（２−ブロモ−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（３，４−メチレンジオキシ−２−メチルベンゾイ
ル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−
ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３，４−メチレンジオキシベンゾイ
ル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−
ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−クロロ−３，４−メチレンジオキシベンゾイ
ル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−
ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−ブロモ−３，４−メチレンジオキシベンゾイ
ル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−
ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３，４−（１，２−エチレンジオキシ）−２−メ
チルベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイ
ル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン及びＮ−（２−エチル−３，４−（１，２−エチレンジオキ
シ）ベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイ
ル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン。
【請求項２４】以下の化合物から選ばれる１種以上の
化合物を含む請求項２３記載の殺虫組成物：Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−クロロ−５−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（３−エトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒ
ドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジクロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，４−ジクロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（４−フルオロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル
ヒドラジン、Ｎ−（２−クロロ−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（２−ブロモ−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（３，４−（１，２−エチレンジオキシ）−２−メ
チルベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイ
ル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン及びＮ−（２−エチル−３，４−（１，２−エチレンジオキ
シ）ベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイ
ル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン。
【請求項２５】Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ目の虫を防除する
ために使用される請求項２１記載の殺虫組成物。
【請求項２６】以下の化合物から選ばれる１種以上の
化合物を含む請求項２５記載の殺虫組成物：Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３−クロロ−５−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル
ヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（２−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル
ヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒ
ドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒ
ドラジン、Ｎ−（３−エトキシ−２−エチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（３，４−（１，２−エチレンジオキシ）−２−メ
チルベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイ
ル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン及びＮ−（２−エチル−３，４−（１，２−エチレンジオキ
シ）ベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイ
ル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン。
【請求項２７】式：Ｎ−（２−Ｒ^a −３−Ｒ^b −４
−Ｒ^h −ベンゾイル）−Ｎ’−（２−Ｒ^c −３−Ｒ^d −
４−Ｒ^e −５−Ｒ^f −ベンゾイル）−Ｎ’−Ｒ^g −ヒド
ラジン〔式中、Ｒ^a はハロゲン又は低級アルキルであ
り、Ｒ^b は低級アルコキシ又はハロゲン置換低級アルコ
キシであり、Ｒ^c は水素、臭素、塩素、フッ素、低級ア
ルキル、低級アルコキシ、低級アルコキシ低級アルキル
及びニトロから選択され、Ｒ^d 、Ｒ^e 及びＲ^f は水素、
臭素、塩素、フッ素、低級アルキル、低級アルコキシ及
び低級アルコキシ低級アルキルからそれぞれ独立に選ば
れ、Ｒ^g は（Ｃ₄ 〜Ｃ₆ ）アルキルであり、Ｒ^h は水
素、低級アルコキシ、低級アルキルであり、又はＲ^b と
一緒になってオキソ原子がＲ^b の位置にあるメチレンジ
オキシ、１，２−エチレンジオキシ、１，２−エチレン
オキシ又は１，３−プロピレンオキシであり、Ｒ^c 及び
Ｒ^d 、Ｒ^d 及びＲ^e 、又はＲ^e 及びＲ^f は一緒になって
メチレンジオキシ又は１，２−エチレンジオキシであり
うる〕を有する化合物の殺虫有効量と虫を接触させるこ
とを含む虫の防除方法。
【請求項２８】Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ目の虫を防除
するために使用される、請求項２７記載の防除方法。
【請求項２９】以下の化合物から選ばれる１種以上の
化合物を含む、請求項２８記載の防除方法：Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−クロロ−５−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒ
ドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジクロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，４−ジクロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（４−フルオロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル
ヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−メトキシ−４−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，４−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル
ヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（４−クロロ−３−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（４−クロロ−２−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−ブロモ−５−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（４−クロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒ
ドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−ブロモ−５−クロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−
ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（４−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒ
ドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−クロロ−４−フルオロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−フルオロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル
ヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，４−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−
ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（２−メトキシ−４−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（２，４−ジクロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（３−エトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−クロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒ
ドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ネオペンチル
ヒドラジン、Ｎ−（２−ブロモ−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（２−クロロ−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（２−メチル−３−トリフルオロメトキシベンゾイ
ル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−
ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（４−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒ
ドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−ブロモ−４−フルオロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−フルオロ−４−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−クロロ−４−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−クロロ−４−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，４，５−トリクロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−エチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒ
ドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジクロロ−４−フルオロベンゾイル）−Ｎ’
−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３−クロロ−５−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−
ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル
ヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒ
ドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジクロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（２，４−ジクロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（２−クロロ−５−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−クロロ−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（２−ブロモ−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（３，４−メチレンジオキシ−２−メチルベンゾイ
ル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−
ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３，４−メチレンジオキシベンゾイ
ル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−
ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−クロロ−３，４−メチレンジオキシベンゾイ
ル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−
ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−ブロモ−３，４−メチレンジオキシベンゾイ
ル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−
ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３，４−（１，２−エチレンジオキシ）−２−メ
チルベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイ
ル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン及びＮ−（２−エチル−３，４−（１，２−エチレンジオキ
シ）ベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイ
ル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン。
【請求項３０】以下の化合物から選ばれる１種以上の
化合物を含む、請求項２９記載の防除方法：Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−クロロ−５−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（３−エトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒ
ドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジクロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，４−ジクロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（３−メトキシ−２−メチルベンゾイル）−Ｎ’−
（４−フルオロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル
ヒドラジン、Ｎ−（２−クロロ−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（２−ブロモ−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（３，４−（１，２−エチレンジオキシ）−２−メ
チルベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイ
ル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン及びＮ−（２−エチル−３，４−（１，２−エチレンジオキ
シ）ベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイ
ル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン。
【請求項３１】Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ目の虫を防除する
ために使用される、請求項２７記載の防除方法。
【請求項３２】以下の化合物から選ばれる１種以上の
化合物を含む、請求項３１記載の防除方法：Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３−クロロ−５−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒ
ｔ−ブチルヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル
ヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（２−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル
ヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（２−クロロベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒ
ドラジン、Ｎ−（３−エトキシ−２−エチルベンゾイル）−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドラジン、Ｎ−（２−エチル−３−メトキシベンゾイル）−Ｎ’−
（３−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒ
ドラジン、Ｎ−（３，４−（１，２−エチレンジオキシ）−２−メ
チルベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイ
ル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン及びＮ−（２−エチル−３，４−（１，２−エチレンジオキ
シ）ベンゾイル）−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイ
ル）−Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン。
【請求項３３】酸性条件下で、（１）３−アミノ−２−（置換）安息香酸（２）亜硝酸ナトリウム、及び（３）アルコール又はアルコールと水との混合物を効果的に混合することを含む、３−アルコキシ−２−
（置換）安息香酸の製造方法。
【請求項３４】アルコールがメタノールである、３−
メトキシ−２−（置換）安息香酸を製造するための、請
求項３３記載の製造方法。
【請求項３５】（ａ）（ｉ）３−アミノ−２−（置
換）安息香酸又はそれぞれのエステル、及び（ｉｉ）
酸性条件下のアルコール又はアルコールと水との混合物
を含む組成物、（ｂ）有効量の無機酸、及び（ｃ）亜硝酸ナトリウム、を混合することを含む、３
−アルコキシ−２−（置換）安息香酸又は３−アルコキ
シ−２（置換）安息香酸エステルの製造方法。
【請求項３６】アルコールがメタノール又はエタノー
ルである、３−アルコキシ−２−（置換）安息香酸を製
造するための、請求項３５記載の製造方法。
【請求項３７】アルコールがメタノールである、３−
メトキシ−２−（置換）安息香酸を製造するための、請
求項３６記載の製造方法。
【請求項３８】３−メトキシ−２−メチル安息香酸を
製造するための、請求項３７記載の製造方法。
【請求項３９】２−エチル−３−メトキシ安息香酸を
製造するための、請求項３７記載の製造方法。
【請求項４０】無機酸が臭化水素酸、塩化水素酸、リ
ン酸及び硫酸から選ばれる、請求項３７記載の製造方
法。
【請求項４１】約０℃から約１００℃の温度で行なわ
れる、請求項３７記載の製造方法。
【請求項４２】３，４−縮合複素環式安息香酸と、ア
ルキルリチウム試薬とを効果的に混合し、引き続き求電
子性試薬と反応させることを含む、２−アルキル−３，
４−縮合複素環式安息香酸又は２−ハロ−３，４−縮合
複素環式安息香酸の製造方法。
【請求項４３】２−アルキル−３，４−縮合複素環式
安息香酸の製造方法である、請求項４２記載の製造方
法。
【請求項４４】３，４−縮合複素環式安息香酸が、
３，４−メチレンジオキシ安息香酸、３，４−（１，２
−エチレンジオキシ）安息香酸、３，４−（１，３−プ
ロピレンジオキシ）安息香酸、３，４−（１，２−エチ
レンオキシ）安息香酸、又は３，４−（１，３−プロピ
レンオキシ）安息香酸である、請求項４３記載の製造方
法。
【請求項４５】求電子性試薬がヨウ化メチル又はヨウ
化エチルである、請求項４４記載の製造方法。
【請求項４６】２−メチル−３，４−メチレンジオキ
シ安息香酸、２−エチル−３，４−メチレンジオキシ安
息香酸、２−メチル−３，４−（１，２−エチレンジオ
キシ）−２−メチル安息香酸、２−エチル−３，４−
（１，２−エチレンジオキシ）安息香酸、２−メチル−
３，４−（１，２−エチレンオキシ）安息香酸、２−エ
チル−３，４−（１，２−エチレンオキシ）安息香酸、
２−メチル−３，４−（１，３−プロピレンオキシ）安
息香酸又は２−エチル−３，４−（１，３−プロピレン
オキシ）安息香酸の製造方法である、請求項４５記載の
製造方法。
【請求項４７】（ａ）（ｉ）３，４−縮合複素環式
安息香酸、及び（ｉｉ）中性溶媒を含む組成物、（ｂ）（ｉ）アルキルリチウム試薬、及び（ｉｉ）
中性溶媒、を含む組成物を約−９０℃から約−２０℃
で約１から約４時間混合し、引き続き、約−９０℃から
ほぼ室温の温度で求電子性試薬を混合することを含む２
−（置換）−３，４−縮合複素環式安息香酸の製造方
法。
【請求項４８】３，４−縮合複素環式安息香酸が、
３，４−メチレンジオキシ安息香酸、３，４−（１，２
−エチレンジオキシ）安息香酸、３，４−（１，３−プ
ロピレンジオキシ）安息香酸、３，４−（１，２−エチ
レンオキシ）安息香酸、又は３，４−（１，３−プロピ
レンオキシ）安息香酸である、請求項４７記載の製造方
法。
【請求項４９】中性反応溶媒がテトラハイドロフラ
ン、エチルエーテル、１，４−ジオキサン、ヘキサン又
はそれらの混合物である、請求項４８記載の製造方法。
【請求項５０】溶剤がテトラハイドロフランである、
請求項４９記載の製造方法。
【請求項５１】アルキルリウチム試薬がｎ−ブチルリ
チウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリ
チウム、又はフェニルリチウムである、請求項４８記載
の製造方法。
【請求項５２】アルキルリチウム試薬がｎ−ブチルリ
チウムである、請求項５１記載の製造方法。
【請求項５３】求電子性試薬が、式Ｒ¹¹Ｚ［式中、Ｒ
¹¹は低級アルキル、ペルハロアルキル、臭素、塩素又は
ヨウ素であり、Ｚは塩素、臭素、ヨウ素、アルキルカル
ボニル、アルキルカルボニルオキシ又はホルミルであ
る］で表わされる、請求項４８記載の製造方法。
【請求項５４】求電子性試薬がヨウ化メチル又はヨウ
化エチルである、請求項５３記載の製造方法。
【請求項５５】２−メチル−３，４−メチレンジオキ
シ安息香酸、２−エチル−３，４−メチレンジオキシ安
息香酸、２−メチル−３，４−（１，２−エチレンジオ
キシ）−２−メチル安息香酸、２−エチル−３，４−
（１，２−エチレンジオキシ）安息香酸、２−メチル−
３，４−（１，２−エチレンオキシ）安息香酸、２−エ
チル−３，４−（１，２−エチレンオキシ）安息香酸、
２−メチル−３，４−（１，３−プロピレンオキシ）安
息香酸又は２−エチル−３，４−（１，３−プロピレン
オキシ）安息香酸の製造方法である、請求項４７記載の
製造方法。