JPH07165659A - アリールオキシベンゼン除草剤 - Google Patents

アリールオキシベンゼン除草剤

Info

Publication number
JPH07165659A
JPH07165659A JP26615694A JP26615694A JPH07165659A JP H07165659 A JPH07165659 A JP H07165659A JP 26615694 A JP26615694 A JP 26615694A JP 26615694 A JP26615694 A JP 26615694A JP H07165659 A JPH07165659 A JP H07165659A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
halogen
phenoxy
methyl
nitrophenoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP26615694A
Other languages
English (en)
Inventor
Michael E Condon
マイケル・イー・コンドン
Jr Alvin D Crews
アルビン・デイ・クルーズ・ジユニア
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wyeth Holdings LLC
Original Assignee
American Cyanamid Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Co filed Critical American Cyanamid Co
Publication of JPH07165659A publication Critical patent/JPH07165659A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
    • C07C205/37—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
    • C07C205/38—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. nitrodiphenyl ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C217/82—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C217/92—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the nitrogen atom of at least one of the amino groups being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C235/18—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the singly-bound oxygen atoms further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. phenoxyacetamides
    • C07C235/20—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the singly-bound oxygen atoms further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. phenoxyacetamides having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
    • C07C245/12—Diazo compounds, i.e. compounds having the free valencies of >N2 groups attached to the same carbon atom
    • C07C245/14—Diazo compounds, i.e. compounds having the free valencies of >N2 groups attached to the same carbon atom having diazo groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/22—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/18—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C323/20—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton with singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
    • C07C43/29—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【構成】 式Ｉ 【化１】 のアリールオキシベンゼン化合物を提供する。望ましく
ない植物種の抑制のためのこれらの化合物を含む組成物
及び方法も提供する。 【効果】 広範囲及びある場合には選択的な除草剤とな
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の背景】雑草は作物の収穫量を減少させ、作物の
質を低下させることにより世界的規模で莫大な経済的損
失を引き起こす。合衆国のみでも農業作物は何百もの雑
草種と競わなければならない。
【０００２】今日利用できる商業的除草剤にもかわら
ず、雑草によって起こる作物への損傷は依然として存在
する。従って新しくてより有効な除草剤を作り出す研究
が進んでいる。
【０００３】望ましくない植物種の抑制に非常に有効な
化合物の提供が本発明の目的である。
【０００４】望ましくない植物種の抑制法の提供も本発
明の目的である。
【０００５】これらの、及び本発明の他の目的は、下記
に示す本発明の詳細な記載からさらに明らかになるであ
ろう。
【０００６】
【発明の概略】本発明は除草剤として有用なアリールオ
キシペンゼン化合物につき記載する。本発明のアリール
オキシベンゼン化合物は以下の構造式Ｉを有し、
【０００７】
【化６】 式中、Ａｒは
【０００８】
【化７】 であり、ＭはＮ又はＣＺであり、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞ
れ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−
Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、シアノ、
ニトロ又はＳ（Ｏ）pＲ7であり、但しＸ、Ｙ及びＺは同
時にニトロであることはできず、ｐは０、１又は２の整
数であり、Ｒ7はＣ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4ハロア
ルキルであり、Ｒ6はＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｗ及び
Ｗ1はそれぞれ独立してＯ、Ｓ又はＮＲ8であり、Ｒ8は
水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、ｍは０又は１の整数
であり、Ｒはニトロ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アル
キルスルホニル又はＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニルで
あり、Ｒ1は水素、ハロゲン又はニトロであり、Ｒ2は水
素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4ハロアル
キルであり、Ｒ3及びＲ4はそれぞれ独立して水素、Ｃ1
−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり、一緒
になった場合Ｒ3及びＲ4は環を形成することができ、そ
の場合Ｒ3Ｒ4は−（ＣＨ2）qで表され、ここでｑは２、
３、４又は５の整数であり、ｎは０、１、２、３、４又
は５の整数であり、Ｒ5はシアノ、Ｃ（Ｏ）Ｒ9、Ｃ
（Ｑ）Ｒ10、ＣＨ2ＯＣ（Ｏ）Ｒ11、ＣＨ2ＯＲ10、ＣＨ
（ＯＲ12）2、Ｎ（Ｒ10）ＳＯ2Ｒ13又は１つのＣＯ2Ｒ
11基で置換されたＣ2−Ｃ6アルケニルであり、Ｒ9はＯ
Ｈ、ＯＲ14、ＮＲ15Ｒ16又はＮ（Ｒ10）ＳＯ2Ｒ13であ
り、ＱはＯ、ＮＯＣ（Ｒ3Ｒ4）ＣＯ2Ｒ12又はＮＯＲ11
であり、Ｒ10は水素又は場合によりＣ1−Ｃ4アルコキシ
で置換されていることができるＣ1−Ｃ4アルキルであ
り、Ｒ11は水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、場合により１つ又
はそれ以上のハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アル
キル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又は
Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ基で置換されていることができ
るベンジルあるいはフェニルであり、Ｒ12はＣ1−Ｃ4ア
ルキル、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−又は−ＣＨ2−ＣＨ2
−ＣＨ2−ＣＨ2−であり、Ｒ13はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ
1−Ｃ4ハロアルキルあるいは場合により１つ又はそれ以
上のハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ
1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又はＣ1−Ｃ4
ハロアルコキシ基で置換されていることができるフェニ
ルであり、Ｒ14は場合によりＣ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ4アルキルチオ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ3−Ｃ6
シクロアルキル、フリル又は場合により１つ又はそれ以
上のハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ
1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又はＣ1−Ｃ4
ハロアルコキシ基で置換されていることができるフェニ
ルにより置換されていることができるＣ1−Ｃ6アルキ
ル、場合によりＣ1−Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、Ｃ3−
Ｃ6シクロアルキル、又は場合により１つ又はそれ以上
のハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1
−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又はＣ1−Ｃ4
ハロアルコキシ基で置換されていることができるフェニ
ルにより置換されていることができるＣ3−Ｃ6アルケニ
ル、場合によりＣ1−Ｃ4アルコキシ又はハロゲンで置換
されていることができるＣ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6
シクロアルキル、Ｎ＝Ｃ（Ｒ3Ｒ4）、Ｃ（Ｒ3Ｒ4）ＣＯ
2Ｒ10、あるいはアルキル金属、アルカリ土類金属、マ
ンガン、銅、亜鉛、コバルト、銀、ニッケル、アンモニ
ウム又は有機アンモニウムカチオンであり、Ｒ15及びＲ
16はそれぞれ独立して水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル又は場合
により１つ又はそれ以上のハロゲン、シアノ、ニトロ、
Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシ又はＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基で置換されてい
ることができるフェニルであり、但し、Ｒがハロゲンで
あり、Ｒ1が水素であり、Ｗ1がＮＲ8であり、ｎが０で
ある場合、Ｒ5はＣ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16以外でなければな
らない。
【０００９】本発明はこれらの化合物を含む組成物なら
びにこれらの化合物及び組成物の使用法にも関する。有
利なことに本発明のアリールオキシベンゼン化合物なら
びにこれらを含む組成物は望ましくない植物種の抑制に
有効な除草剤であることが見いだされた。本発明の化合
物は望ましくない植物種の発芽後抑制に特に有用であ
る。
【００１０】
【発明の詳細な記述】有利なことに本発明は望ましくな
い植物の葉、あるいは望ましくない植物の種子又は他の
増殖器官を含む土壌又は水に除草的に有効量の式Ｉのア
リールオキシベンゼン化合物を適用することにより望ま
しくない植物種を抑制する方法を提供する。
【００１１】本発明は稲が移植された後に、望ましくな
い植物種の種子又は他の増殖器官を含む土壌又は水に除
草的に有効量の式Ｉのアリールオキシベンゼン化合物を
適用することにより、移植された稲における望ましくな
い植物種を抑制する方法も提供する。
【００１２】本発明のアリールオキシベンゼン化合物は
以下の構造式Ｉ
【００１３】
【化８】 を有し、式中Ａｒ、Ｗ、Ｗ1、ｍ、ｎ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は上記で式Ｉに関して記載した通りで
ある。
【００１４】本発明の好ましい式Ｉのアリールオキシベ
ンゼン化合物は、Ａｒが
【００１５】
【化９】 であり、ＭがＮ又はＣＺであり、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞ
れ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、又
はＳ（Ｏ）pＲ7であり、ｐが０、１又は２の整数であ
り、Ｒ7がＣ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4ハロアルキル
であり、Ｒ6がＣ1−Ｃ4アルキルであり、ＷがＯ又はＮ
Ｈであり、Ｗ1がＯであり、ｍが０又は１の整数であ
り、Ｒがニトロであり、Ｒ1が水素、ハロゲン又はニト
ロであり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3及びＲ4がそれぞれ独
立して水素、又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、ｎが０、
１、２、３、４又は５の整数であり、Ｒ5がＣ（Ｏ）Ｒ9
であり、Ｒ9がＯＨ、又はＯＲ14であり、Ｒ14がＣ1−Ｃ
6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル
あるいはアルキル金属、アルカリ土類金属、アンモニウ
ム又はトリ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）アンモニウムカチオン
である化合物である。
【００１６】本発明のより好ましい式Ｉの除草剤は以下
の構造式ＩＩを有する化合物であり、
【００１７】
【化１０】 式中、Ａｒは
【００１８】
【化１１】 であり、Ｙはハロゲン、ＣＦ3又はＳ（Ｏ）pＲ7であ
り、Ｘは水素又はハロゲンであり、Ｚはハロゲンであ
り、ｐは０、１又は２の整数であり、Ｒ7はＣ1−Ｃ4ア
ルキル又はＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり、Ｒ6はＣ1−Ｃ
4アルキルであり、ＷはＯ又はＮＨであり、ｍは０又は
１の整数であり、Ｒ3及びＲ4はそれぞれ独立して水素又
はＣ1−Ｃ4アルキルであり、ｎは０又は１の整数であ
り、Ｒ9はＯＨ又はＯＲ14であり、Ｒ14はＣ1−Ｃ6アル
キル、あるいはアルカリ金属、アルカリ土類金属、アン
モニウム又はトリ（Ｃ1−Ｃ6アルカリ）アンモニウムカ
チオンである。
【００１９】特に有効な除草剤である本発明のアリール
ベンゼン化合物には中でも、｛ｏ−｛５−［（２−クロ
ロ−α，α，α，６−テトラフルオロ−ｐ−トリル）−
オキシ］−２−ニトロフェノキシ｝フェノキシ｝酢酸メ
チル、｛ｏ−｛５−［（２−クロロ−α，α，α，６−
テトラフルオロ−ｐ−トリル）−オキシ］−２−ニトロ
フェノキシ｝フェノキシ｝酢酸、｛ｏ−［５−（２，４
−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロフェノキシ］フェ
ノキシ｝酢酸メチル、｛ｏ−｛５−［（２−クロロ−
α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−オキシ］−
２−ニトロフェノキシ｝フェノキシ｝酢酸メチル、ｐ−
｛５−［（２−クロロ−α，α，α，６−テトラフルオ
ロ−ｐ−トリル）−オキシ］−２−ニトロフェノキシ｝
安息香酸メチル、｛ｏ−｛５−｛［４−クロロ−１−メ
チル−５−（トリフルオロメチル）ピラゾール−３−イ
ル］オキシ｝−２−ニトロフェノキシ｝フェノキシ｝酢
酸メチル、｛ｐ−｛５−［（２−クロロ−α，α，α，
６−テトラフルオロ−ｐ−トリル）−オキシ］−２−ニ
トロアニリノ｝フェノキシ｝酢酸メチル、｛ｏ−［５−
（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロフェノキ
シ］フェノキシ｝酢酸プロピル、｛ｏ−｛２−ニトロ−
５−［（α，α，α，２−テトラフルオロ−ｐ−トリ
ル）オキシ］フェノキシ｝フェノキシ｝酢酸メチル、
｛ｏ−｛５−｛［１−メチル−５−（トリフルオロメチ
ル）ピラゾール−３−イル］オキシ｝−２−ニトロフェ
ノキシ｝フェノキシ｝酢酸メチル、｛ｏ−｛５−［２−
クロロ−４−（メチルスルフィニル）フェノキシ］−２
−ニトロフェノキシ｝フェノキシ｝酢酸、及び｛ｏ−
｛５−［２−クロロ−４−（メチルスルフィニル）フェ
ノキシ］−２−ニトロフェノキシ｝フェノキシ｝酢酸メ
チルが含まれる。
【００２０】上記のハロゲンの例はフッ素、塩素、臭素
及びヨウ素である。“Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル”という用
語は１つ又はそれ以上のハロゲン原子で置換されたＣ1
−Ｃ4アルキル基として定義される。上記の式Ｉ及びＩ
Ｉにおいて、アルカリ金属にはナトリウム、カリウム及
びリチウムが含まれる。式Ｉ及びＩＩのアルカリ土類金
属にはマグネシウム及びカルシウムが含まれる。さらに
“有機アンモニウム”という用語は、それぞれ炭素数が
１〜１６の１〜４つの脂肪族基に結合し、正に帯電した
窒素原子を含む基として定義される。
【００２１】有利なことに、本発明の式Ｉの化合物は望
ましくない植物種の発芽後抑制に特に有用であることが
見いだされた。
【００２２】ＲがＮＯ2であり、Ｒ2が水素であり、Ｗが
Ｏであり、Ｒ5がＣＯ2Ｒ14である式Ｉのある種のアリー
ルオキシベンゼン化合物は、式ＩＩＩのアリール３，４
−ジニトロフェニルエーテルを式ＩＶの置換フェノール
及び炭酸カリウムなどの塩基と反応させることにより製
造することができる。反応式はフローダイヤグラムＩに
示される。
【００２３】
【化１２】 ＲがＮＯ2であり、Ｒ2が水素であり、Ｗ及びＷ1がＯで
あり、ｍが１であり、Ｒ5がＣＯ2Ｒ14である式Ｉのある
種の除草アリールオキシベンゼン化合物は、式ＩＩＩの
アリール３，４−ジニトロフェニルエーテルを式Ｖのメ
トキシフェノール及び炭酸カリウムなどの塩基と反応さ
せて式ＶＩの第１中間体を形成することにより製造する
ことができる。該第１中間体を続いて三臭素化ホウ素と
反応させて式ＶＩＩの第２の中間体を形成し、それを式
ＶＩＩＩのハロアルキルカルボキシレート及び炭酸カリ
ウムなどの塩基と反応させ、所望のビス（アリールオキ
シ）ベンゼン化合物を形成する。反応式はフローダイヤ
グラムＩＩに示される。
【００２４】
【化１３】 別の場合本発明の（ピリジルオキシ）（フェノキシ）ベ
ンゼン化合物は、式ＩＸの２−フルオロ−４−（メトキ
シメトキシ）ベンゼンを式Ｘの置換フェノール及び炭酸
カリウムなどの塩基と反応させて式ＸＩの中間体を形成
することにより製造することができる。続いて式ＸＩの
中間体を塩酸などの酸と反応させて式ＸＩＩの中間体を
形成し、それを式ＸＩＩＩの置換ピリジン及び炭酸カリ
ウムなどの塩基と反応させ、所望の（ピリジルオキシ）
（フェノキシ）ベンゼン化合物を得る。反応式はフロー
ダイヤグラムＩＩＩに示される。
【００２５】
【化１４】 有利なことに式Ｉのある種のフェノキシベンゼン化合物
は下記のフローダイヤグラムＩＶに示す通りに製造する
ことができる。
【００２６】
【化１５】 同様にして（アニリノ）（フェノキシ）ベンゼン化合物
は下記のフローダイヤグラムＶに示す通りに製造するこ
とができる。
【００２７】
【化１６】 式Ｉの他のアリールオキシベンゼン化合物は、２，４−
ジフルオロニトロベンゼンを式Ｘの置換フェノール及び
炭酸カリウムなどの塩基と反応させて式ＸＩＶの中間体
を形成することにより製造することができる。続いて式
ＸＩＶの中間体を式ＸＶのヒドロキシアリール化合物及
び炭酸カリウムなどの塩基と反応させ、所望の化合物を
形成する。反応式はフローダイヤグラムＶＩに示され
る。
【００２８】
【化１７】 別の場合、ある種のアリールオキシベンゼン化合物は下
記のフローダイヤグラムＶＩＩに示す通りに製造するこ
とができる。
【００２９】
【化１８】 Ｗ1がＮＲ8である式Ｉのある種の化合物は下記のフロー
ダイヤグラムＶＩＩＩに示す通りに製造することができ
る。
【００３０】
【化１９】 同様にして式Ｉのある種のフェノキシベンゼン化合物は
下記のフローダイヤグラムＩＸに示す通りに製造するこ
とができる。
【００３１】
【化２０】 Ｒ9がＮＲ15Ｒ16である式Ｉのある種の化合物は下記の
フローダイヤグラムＸに示す通りに製造することができ
る。
【００３２】
【化２１】 同様にしてＲ9がＮ（Ｒ10）ＳＯ2Ｒ13である式Ｉのある
種のアリールオキシベンゼン化合物は下記のフローダイ
ヤグラムＸＩに示す通りに製造することができる。
【００３３】
【化２２】 Ｒ5がＣ（Ｏ）Ｒ10である式Ｉの他の化合物は下記のフ
ローダイヤグラムＸＩＩに示す通りに製造することがで
きる。
【００３４】
【化２３】 Ｒ5がＣＨ（ＯＲ12）2、ＣＨＯ及びＨＣ＝ＮＯＲ11であ
る、ある種のアリールオキシベンゼン化合物は下記のフ
ローダイヤグラムＸＩＩＩに示す通りに製造することが
できる。
【００３５】
【化２４】 有利なことにＲ5がシアノであり、ｎが１、２、３、４
又は５の整数である式Ｉの化合物は下記のフローダイヤ
グラムＸＩＶに示す通りに製造することができる。
【００３６】
【化２５】 Ｒ10が場合によりＣ1−Ｃ4アルコキシで置換されている
ことができるＣ1−Ｃ4アルキルであり、ｎが１、２、
３、４又は５の整数である、ある種のアリールオキシベ
ンゼン化合物は下記のフローダイヤグラムＸＶに示す通
りに製造することができる。
【００３７】
【化２６】 同様にしてＲ11がＣ1−Ｃ4アルキルあるいは場合により
１つ又はそれ以上のハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコ
キシ又はＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基により置換されてい
ることができるフェニルであり、ｎが１、２、３、４又
は５の整数である式Ｉのある種の化合物は、下記のフロ
ーダイヤグラムＸＶＩに示す通りに製造することができ
る。
【００３８】
【化２７】 Ｒ5が１つのＣＯ2Ｒ11基により置換されたＣ2−Ｃ6アル
ケニルである、ある種のアリールオキシベンゼン化合物
は、下記のフローダイヤグラムＸＶＩＩに示す通りに製
造することができる。
【００３９】
【化２８】 Ｒ9がＯＨである式Ｉの他の化合物は、下記のフローダ
イヤグラムＸＶＩＩＩに示す通りに製造することができ
る。
【００４０】
【化２９】 有利なことにＲ14がアルカリ金属、アルカリ土類金属、
マンガン、銅、亜鉛、コバルト、銀、ニッケル、アンモ
ニウム又は有機アンモニウムカチオンである式Ｉの化合
物は、Ｒ9がＯＨである式Ｉの化合物から当該技術分野
における熟練者に既知の従来の方法により製造すること
ができる。
【００４１】本発明の式Ｉのアリールオキシベンゼン化
合物は多様な望ましくない植物種の抑制に有用な効果的
除草剤である。これらの化合物は、乾燥土及び湿潤土の
両地域の原産の雑草の抑制に有効である。化合物は水生
除草剤としても有用であり、上記の植物の葉、あるいは
その種子又は他の増殖器官、例えばストロン、塊茎又は
根茎を含む土壌又は水に約０．０１６〜４．０ｋｇ／ヘ
クタール、好ましくは約０．１２５〜４．０ｋｇ／ヘク
タールの適用比で適用すると、上記の植物の抑制に有効
である。
【００４２】有利なことに本発明の化合物は、移植され
た稲の栽培における重大な雑草を含む望ましくない植物
種の抑制に有効である。化合物は、移植された稲及び多
様な雑草種の種子又は他の増殖器官を含む土壌又は水に
適用することができる。
【００４３】本発明の化合物は、特に雑草の抑制が望ま
れている場所に発芽後に適用した場合に高範囲除草剤と
して最も適している。しかし本発明のある種の化合物は
選択的である。実際に本発明の化合物のいくらかは大
豆、とうもろこし及び稲などの作物において選択的であ
る。
【００４４】本発明の化合物は単独で用いた場合に望ま
しくない植物種の抑制に有効であるが、他の除草剤を含
む他の生物学的化学品と組み合わせて用いることもでき
る。本発明の式Ｉの化合物は、不活性固体又は液体担体
に分散又は溶解した除草的に有効量の式Ｉの化合物を含
む固体又は液体除草組成物の形態で作物に適用すること
ができる。調剤は、発芽前又は発芽後処理として適用す
ることができる。
【００４５】有利なことに式Ｉの化合物は濃厚乳剤、水
和剤、粒剤、流動濃厚液（ｆｌｏｗａｂｌｅ ｃｏｎｃ
ｅｎｔｒａｔｅｓ）として調製することができる。
【００４６】本発明のより良い理解を容易にするため
に、主に本発明のさらに特定された詳細を例示する目的
で以下の実施例を示す。一般に実施例は上記の反応式を
用い、上記に特に挙げられていないさらに別の本発明の
化合物の製造のための手段も提供する。本発明の完全な
範囲は請求の範囲に定義されているので、本発明は実施
例に制限されるとみなすべきではない。ＮＭＲという用
語は核磁気共鳴スペクトル分析を示す。
【００４７】
【実施例】実施例１ ２−｛ｐ−｛５−［（２−クロロ−α，α，α，６−テ
トラフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−ニトロフェ
ノキシ｝フェノキシ｝プロピオン酸メチルの製造
【００４８】
【化３０】 アセトニトリル中の２−クロロ−α，α，α，６−テト
ラフルオロ−ｐ−トリル３，４−ジニトロフェニルエー
テル（５．０ｇ、０．０１３モル）、２−（ｐ−ヒドロ
キシフェノキシ）プロピオン酸メチル（５．１５ｇ、
０．０２６モル）及び炭酸カリウム（３．６ｇ、０．０
２６モル）の混合物を１８時間還流し、室温に冷却し、
水中に注ぎ、エーテルで抽出する。有機抽出物をブライ
ンで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で
濃縮して残留物を得る。シリカゲル及びメチレンクロリ
ドを用いた残留物のカラムクロマトグラフィーにより油
を得る。エーテル中の油の溶液を飽和炭酸水素ナトリウ
ム溶液及び水で連続的に洗浄し、無水硫酸ナトリウム上
で乾燥し、真空中で濃縮して標題化合物を黄色油（１．
６ｇ）として得、それを1ＨＮＭＲ及び13ＣＮＭＲスペ
クトル分析により同定する。
【００４９】適した置換エーテル及びフェノールを用い
る以外は基本的に同様の方法を用い、以下の化合物を得
る：
【００５０】
【表１】 実施例２ ４−［（２−クロロ−α，α，α，６−テトラフルオロ
−ｐ−トリル）オキシ］−２−（ｐ−メトキシフェノキ
シ）−１−ニトロベンゼンの製造
【００５１】
【化３１】 アセトニトリル中の２−クロロ−α，α，α，６−テト
ラフルオロ−ｐ−トリル３，４−ジニトロフェニルエー
テル（１０．０ｇ、０．０２６モル）、４−メトキシフ
ェノール（６．４５ｇ、０．０５２モル）及び炭酸カリ
ウム（７．２６ｇ、０．０５２モル）の混合物を１８時
間還流し、室温に冷却し、水中に注ぎ、酢酸エチルで抽
出する。有機抽出物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナト
リウム上で乾燥し、真空中で濃縮して琥珀色の油を得
る。シリカゲル及び（１：４）エーテル／ヘキサン溶液
を用いた油のカラムクロマトグラフィーにより標題化合
物を黄色油（３．０ｇ）として得、それを1ＨＮＭＲ及
び13ＣＮＭＲスペクトル分析により同定する。
【００５２】適した置換エーテル及びフェノールを用い
る以外は基本的に同様の方法を用い、以下の化合物を得
る：
【００５３】
【表２】 実施例３
【００５４】
【化３２】 ｐ−｛５−［（２−クロロ−α，α，α，６−テトラフ
ルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−ニトロフェノキ
シ｝フェノールの製造 メチレンクロリド中の４−［（２−クロロ−α，α，
α，６−テトラフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−
（ｐ−メトキシフェノキシ）−１−ニトロベンゼン（１
２．４ｇ、０．０２７モル）の溶液を−７８℃に冷却
し、三臭素化ホウ素（メチレンクロリド中の１Ｍ溶液を
６８ｍＬ、０．０６８モル）で処理し、−７８℃で２時
間撹拌し、室温に温め、砕いた氷上に注ぐ。氷が解けた
後、相を分離し、水相をメチレンクロリドで抽出する。
有機相を有機抽出物と合わせ、得られた有機溶液をブラ
インで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥する。シリ
カゲル（５ｇ）を乾燥した有機溶液に加え、混合物を真
空中で濃縮して茶色粉末を得る。粉末をフラッシュクロ
マトグラフィーカラム中のシリカゲルの上に置き、
（１：１）エーテル／ヘキサン溶液で溶離して標題化合
物を茶色油（７．５ｇ）として得、それを1ＨＮＭＲ及
び13ＣＮＭＲスペクトル分析により同定する。
【００５５】４−［（２−クロロ−α，α，α，６−テ
トラフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−（ｐ−メト
キシフェノキシ）−１−ニトロベンゼンを適した置換ニ
トロベンゼンを置き換える以外は基本的に同様の方法を
用い、以下の化合物を得る：
【００５６】
【表３】 実施例４ ｛ｐ−｛５−［（２−クロロ−α，α，α，６−テトラ
フルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−ニトロフェノキ
シ｝フェノキシ｝酢酸メチルの製造
【００５７】
【化３３】 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中のｐ−｛５−［（２−
クロロ−α，α，α，６−テトラフルオロ−ｐ−トリ
ル）オキシ］−２−ニトロフェノキシ｝フェノール
（２．０ｇ、４．５ミリモル）、ブロモ酢酸メチル
（１．３８ｇ、９．０ミリモル）及び炭酸カリウム
（１．２４ｇ、９．０ミリモル）の混合物を室温で３日
間撹拌し、水中に注ぎ、エーテルで抽出する。有機抽出
物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥
し、真空中で濃縮して黄色油を得る。シリカゲル及びヘ
キサン中のエーテルの３０％溶液を用いた油のカラムク
ロマトグラフィーにより、標題化合物を黄色油（１．０
ｇ）として得、それを1ＨＮＭＲ及び13ＣＮＭＲスペク
トル分析により同定する。
【００５８】基本的に同様の方法を用い、適した置換フ
ェノール及びアルキル化剤を用い、以下の化合物を得
る：
【００５９】
【表４】 実施例５ ２−フルオロ−４−（メトキシメトキシ）−１−ニトロ
ベンゼンの製造
【００６０】
【化３４】 トルエン中の３−フルオロ−４−ニトロフェノール（１
０．０ｇ、０．０６４モル）、ジメトキシメタン（１
９．３ｇ、０．２５５モル）及びＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド（６．０ｇ、０．０８３モル）の溶液を６５℃
に加熱し、オキシ塩化リン（１５．７ｇ、０．１０２モ
ル）を滴下して処理し、９０℃で２時間撹拌し、室温に
冷却し、５ｍＬの５０％水酸化ナトリウム溶液を含む氷
水中に注ぐ。氷が解けた後、混合物をエーテルで抽出す
る。有機抽出物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、真空中で濃縮して標題化合物を黄色液体
（４．０ｇ）として得、それを1ＨＮＭＲスペクトル分
析により同定する。
【００６１】実施例６ ｛ｏ−［５−（メトキシメトキシ）−２−ニトロフェノ
キシ］フェノキシ｝酢酸メチルの製造
【００６２】
【化３５】 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の２−フルオロ−４−
（メトキシメトキシ）−１−ニトロベンゼン（９．２５
ｇ、０．０４６モル）、（ｏ−ヒドロキシフェノキシ）
酢酸メチル（８．５ｇ、０．０４７モル）及び炭酸カリ
ウム（６．４４ｇ、０．０４７モル）の混合物を１００
℃で１８時間撹拌し、室温に冷却し、水中に注ぎ、エー
テルで抽出する。有機抽出物をブラインで洗浄し、無水
硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮してオレンジ
色のゴムを得る。シリカゲル及びヘキサン中の酢酸エチ
ルの３５％溶液を用いたゴムのフラッシュクロマトグラ
フィーにより、標題化合物を黄色油（３．６ｇ）として
得、それを1ＨＮＭＲ及び13ＣＮＭＲスペクトル分析に
より同定する。
【００６３】（ｏ−ヒドロキシフェノキシ）酢酸メチル
を（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）酢酸メチルに置き換え
る以外は基本的に同様の方法を用い、｛ｐ−［５−（メ
トキシメトキシ）−２−ニトロフェノキシ］フェノキ
シ｝酢酸メチルを得る。
【００６４】実施例７ ［ｏ−（５−ヒドロキシ−２−ニトロフェノキシ）フェ
ノキシ］酢酸メチルの製造
【００６５】
【化３６】 メタノール中の｛ｏ−［５−（メトキシメトキシ）−２
−ニトロフェノキシ］フェノキシ｝酢酸メチル（３．３
５ｇ、９．２ミリモル）の溶液に２．５Ｎの塩酸（３０
ｍＬ）を加える。反応混合物を１時間還流し、室温に冷
却し、真空中で濃縮して残留物を得る。残留物のメチレ
ンクロリド中の溶液をブラインで洗浄し、無水硫酸ナト
リウム上で乾燥し、真空中で濃縮して標題化合物を黄色
液体（１．９ｇ）として得、それを1ＨＮＭＲ及び13Ｃ
ＮＭＲスペクトル分析により同定する。
【００６６】｛ｏ−［５−（メトキシメトキシ）−２−
ニトロフェノキシ］フェノキシ｝酢酸メチルを｛ｐ−
［５−（メトキシメトキシ）−２−ニトロフェノキシ］
フェノキシ｝酢酸メチルに置き換える以外は基本的に同
様の方法を用い、［ｐ−（５−ヒドロキシ−２−ニトロ
フェノキシ）フェノキシ］酢酸メチルを得る。
【００６７】実施例８ ｛ｏ−｛５−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチ
ル）−２−ピリジル］オキシ｝−２−ニトロフェノキ
シ｝フェノキシ｝酢酸メチルの製造
【００６８】
【化３７】 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の［ｏ−（５−ヒドロ
キシ−２−ニトロフェノキシ）フェノキシ］酢酸メチル
（１．９ｇ、５．９ミリモル）、２，３−ジクロロ−５
−（トリフルオロメチル）ピリジン（１．９２ｇ、８．
９ミリモル）及び炭酸カリウム（１．２３ｇ、８．９ミ
リモル）の混合物を１００℃に１２時間加熱し、室温に
冷却し、水中に注ぎ、エーテルで抽出する。有機抽出物
をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、
真空中で濃縮して黄色油を得る。シリカゲル及び（１：
４）酢酸エチル／ヘキサン溶液を用いた油のフラッシュ
クロマトグラフィーにより標題化合物を黄色液体（０．
８ｇ）として得、それを1ＨＮＭＲ及び13ＣＮＭＲスペ
クトル分析により同定する。
【００６９】［ｏ−（５−ヒドロキシ−２−ニトロフェ
ノキシ）フェノキシ］酢酸メチルを［ｐ−（５−ヒドロ
キシ−２−ニトロフェノキシ）フェノキシ］酢酸メチル
に置き換える以外は基本的に同様の方法を用い、｛ｐ−
｛５−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−
２−ピリジル］オキシ｝−２−ニトロフェノキシ｝フェ
ノキシ｝酢酸メチルを得る。
【００７０】実施例９ ２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリルｍ
−フルオロフェニルエーテルの製造
【００７１】
【化３８】Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の３−クロ
ロ−α，α，α，４−テトラフルオロトルエン（３０．
０ｇ、０．１５モル）、３−フルオロフェノール（２
０．１８ｇ、０．１８モル）及び炭酸カリウム（２４．
８７ｇ、０．１８モル）の混合物を１００℃で８時間撹
拌し、室温に冷却し、水中に注ぎ、エーテルで抽出す
る。有機抽出物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、真空中で濃縮して標題化合物を琥珀色の
液体（３２．６ｇ）として得、それを1ＨＮＭＲ及び13
ＣＮＭＲスペクトル分析により同定する。
【００７２】実施例１０ ２−クロロ−α，α，α，６−テトラフルオロ−ｐ−ト
リル３−フルオロ−４−ニトロフェニルエーテル及び２
−クロロ−α，α，α，６−テトラフルオロ−ｐ−トリ
ル３−フルオロ−６−ニトロフェニルエーテルの製造
【００７３】
【化３９】 硫酸（５．０ｇ、０．０５１モル）中の硝酸（７０％溶
液を６．４ｇ、０．０６９モル）の溶液を、酢酸無水物
中の２−クロロ−α，α，α，６−テトラフルオロ−ｐ
−トリル３−フルオロエーテル（２０．０ｇ、０．０６
９モル）の溶液に−６０℃で加える。反応混合物を−７
８℃に冷却し、３０分撹拌し、室温に温め、砕いた氷上
に注ぐ。氷が解けた後、沈澱を集め、ヘキサン中でスラ
リとし、濾過して固体を得る。固体をヘキサン／メチレ
ンクロリド溶液から再結晶して２−クロロ−α，α，
α，６−テトラフルオロ−ｐ−トリル炭酸塩溶液を得、
真空中で濃縮して琥珀色の油を得る。シリカゲル及びヘ
キサン中の１０％エーテル溶液を用いた油のカラムクロ
マトグラフィーにより、２−クロロ−α，α，α，６−
テトラフルオロ−ｐ−トリル３−フルオロ−４−ニトロ
フェニルエーテルを無色の油（３．４ｇ）として得、そ
れを1ＨＮＭＲ及び13ＣＮＭＲスペクトル分析により同
定する。
【００７４】実施例１１ ｛ｏ−｛５−［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオ
ロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−ニトロフェノキシ｝フ
ェノキシ｝酢酸メチルの製造
【００７５】
【化４０】 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の２−クロロ−α，
α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル３−フルオロ−４−
ニトロフェニルエーテル（１．０ｇ、３．０ミリモ
ル）、（ｏ−ヒドロキシフェノキシ）酢酸メチル（０．
８１ｇ、４．５ミリモル）及び炭酸カリウム（０．６２
ｇ、４．５ミリモル）の混合物を５０℃に１８時間加熱
し、室温に冷却し、水中に注ぎ、エーテルで抽出する。
有機抽出物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上
で乾燥し、真空中で濃縮して白色油を得る。シリカゲル
及びヘキサン中の酢酸エチルの１５％溶液を用いた油の
カラムクロマトグラフィーにより、標題化合物を透明の
液体（０．３ｇ）として得、それを1ＨＮＭＲ及び13Ｃ
ＮＭＲスペクトル分析により同定する。
【００７６】２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−
ｐ−トリル３−フルオロ−４−ニトロフェニルエーテル
を２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル
３−フルオロ−６−ニトロフェニルエーテルに置き換え
る以外は基本的に同様の方法を用い、｛ｏ−｛５−
［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリ
ル）オキシ］−４−ニトロフェノキシ｝フェノキシ｝酢
酸メチルを得る。
【００７７】実施例１２ ［ｏ−（５−フルオロ−２−ニトロフェノキシ）フェノ
キシ］酢酸メチルの製造
【００７８】
【化４１】 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の２，４−ジフルオロ
ニトロベンゼン（５．０ｇ、０．０３１モル）、（ｏ−
ヒドロキシフェノキシ）酢酸メチル（５．７２ｇ、０．
０３１モル）及び炭酸カリウム（４．２８ｇ、０．０３
１モル）の混合物を１００℃で１８時間撹拌し、２５℃
に冷却し、水中に注ぎ、エーテルで抽出する。有機抽出
物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥
し、真空中で濃縮して黄色油を得る。シリカゲル及びヘ
キサン中の酢酸エチルの２０％溶液を用いた油のカラム
クロマトグラフィーにより、標題化合物を黄色油（１．
２ｇ）として得、それを1ＨＮＭＲ及び13ＣＮＭＲスペ
クトル分析により同定する。
【００７９】実施例１３ ｛ｏ−｛５−｛［１−メチル−５−（トリフルオロメチ
ル）ピラゾール−３−イル］オキシ｝−２−ニトロフェ
ノキシ｝フェノキシ｝酢酸メチルの製造
【００８０】
【化４２】 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の［ｏ−（５−フルオ
ロ−２−ニトロフェノキシ）フェノキシ］酢酸メチル
（１．１ｇ、３．４ミリモル）、１−メチル−５−（ト
リフルオロメチル）ピラゾール−３−オール（０．６３
ｇ、３．８ミリモル）及び炭酸カリウム（０．５３ｇ、
３．８ミリモル）の混合物を１００℃で１８時間撹拌
し、室温に冷却し、水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出す
る。有機抽出物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、真空中で濃縮してオレンジ色の油を得
る。シリカゲル及びヘキサン中の酢酸エチルの３０％溶
液を用いた油のカラムクロマトグラフィーにより、標題
化合物を黄色油（０．５ｇ）として得、それを1ＨＮＭ
Ｒ及び13ＣＮＭＲスペクトル分析により同定する。
【００８１】１−メチル−５−（トリフルオロメチル）
ピラゾール−３−オールを適した置換ピラゾール−３−
オール又はフェノールに置き換える以外は基本的に同様
の方法を用い、以下の化合物を得る：
【００８２】
【表５】 実施例１４ ｛ｐ−｛５−［（２−クロロ−α，α，α，６−テトラ
フルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−ニトロアニリ
ノ｝フェノキシ｝酢酸メチルの製造
【００８３】
【化４３】 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の２−クロロ−α，
α，α，６−テトラフルオロ−ｐ−トリル３−フルオロ
−４−ニトロフェニルエーテル（２．１ｇ、０．００６
モル）、（ｐ−アミノフェノキシ）酢酸メチル（２．７
ｇ、０．０１５モル）及び炭酸カリウム（２．０ｇ、
０．０１５モル）の混合物を８０℃で１８時間撹拌し、
室温に冷却し、ブライン中に注ぎ、酢酸エチルで抽出す
る。有機抽出物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、真空中で濃縮して残留物を得る。シリカ
ゲル及びヘキサン中の酢酸エチルの２０％溶液を用いた
残留物のフラッシュクロマトグラフィーにより、標題化
合物を赤色油（０．６ｇ）として得、それを1ＨＮＭＲ
及び13ＣＮＭＲスペクトル分析により同定する。
【００８４】実施例１５ ｏ−（５−フルオロ−２−ニトロフェノキシ）フェノー
ルの製造
【００８５】
【化４４】 アセトニトリル中の２，４−ジフルオロニトロベンゼン
（５０．０ｇ、０．３１４モル）の溶液にカテコール
（１０３．８ｇ、０．９４モル）及び炭酸カリウム（１
２９．９ｇ、０．９４モル）を加える。反応混合物を２
８℃で２４時間撹拌し、ブライン中に注ぎ、エーテルで
抽出する。有機抽出物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナ
トリウム上で乾燥し、真空中で濃縮して茶色のゴムを得
る。シリカゲル及びメチレンクロリド中のヘキサンの１
０％溶液を用いたゴムのフラッシュクロマトグラフィー
により、標題化合物を黄色固体（４３ｇ）として得、そ
れを1ＨＮＭＲスペクトル分析により同定する。
【００８６】実施例１６ ［ｏ−（５−フルオロ−２−ニトロフェノキシ）フェノ
キシ］酢酸メチルの製造
【００８７】
【化４５】 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中のｏ−（５−フルオロ
−２−ニトロフェノキシ）フェノール（３９．４５ｇ、
０．１６モル）及び炭酸カリウム（３２．７５ｇ、０．
２４モル）の混合物にブロモ酢酸メチル（３６．３３
ｇ、０．２４モル）を加える。反応混合物を室温で１８
時間撹拌し、水中に注ぎ、エーテルで抽出する。有機抽
出物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥
し、真空中で濃縮して標題化合物を黄色固体（４２ｇ）
として得、それを1ＨＮＭＲスペクトル分析により同定
する。
【００８８】実施例１７ ｛ｏ−｛５−［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオ
ロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−ニトロフェノキシ｝フ
ェノキシ｝酢酸メチルの製造
【００８９】
【化４６】 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の［ｏ−（５−フルオ
ロ−２−ニトロフェノキシ）フェノキシ］酢酸メチル
（７５．０ｇ、０．２３モル）及び炭酸カリウム（３
５．５２ｇ、０．２６モル）の混合物に３−クロロ−４
−ヒドロキシベンゾトリフルオリド（５０．７７ｇ、
０．２６モル）を加える。反応混合物を８０℃で２日間
撹拌し、室温に冷却し、水中に注ぎ、エーテルで抽出す
る。有機抽出物を０．１Ｎの水酸化ナトリウム溶液及び
ブラインで連続して洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾
燥する。乾燥した有機抽出物及びシリカゲルのスラリを
真空中で濃縮して黄色固体を得る。固体をクロマトグラ
フィーカラム中のシリカゲルの上に置き、ヘキサン中の
酢酸エチルの１８％溶液で溶離し、標題化合物を黄色油
（５８ｇ）として得、それを1ＨＮＭＲ及び13ＣＮＭＲ
スペクトル分析により同定する。
【００９０】３−クロロ−４−ヒドロキシベンゾトリフ
ルオリドを適したフェノールに置き換える以外は基本的
に同様の方法を用い、以下の化合物を得る：
【００９１】
【表６】 実施例１８ ｛ｏ−｛５−［（２−クロロ−α，α，α，６−テトラ
フルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−ニトロフェノキ
シ｝フェノキシ｝酢酸メチルの製造
【００９２】
【化４７】 メタノール中の｛ｏ−｛５−［（２−クロロ−α，α，
α，６−テトラフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−
ニトロフェノキシ｝フェノキシ｝酢酸メチル（５．２５
ｇ、０．０１モル）の溶液に水酸化ナトリウム溶液（１
Ｎの溶液を１０ｍＬ、０．０１モル）を加える。反応混
合物を３時間撹拌し、真空中で濃縮し、水中に溶解す
る。水溶液を２．５Ｎの塩酸を用いてｐＨ３に調節し、
メチレンクロリドで抽出する。有機抽出物を水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、
標題化合物を白色固体（２ｇ）として得、それを1ＨＮ
ＭＲ及び13ＣＮＭＲスペクトル分析により同定する。
【００９３】適した置換エステルを用いる以外は基本的
に同様の方法を用い、以下の化合物を得る：
【００９４】
【表７】 実施例１９ ｛ｏ−［５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニ
トロフェノキシ］フェノキシ｝アセチルクロリドの製造
【００９５】
【化４８】 チオニルクロリド（２５．０ｍＬ、３４３ミリモル）及
び｛ｏ−［５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−
ニトロフェノキシ］フェノキシ｝酢酸（４．０６ｇ、
９．０２ミリモル）の混合物を１時間還流する。続いて
蒸留により過剰のチオニルクロリドを反応混合物から除
去し、標題化合物（４．３ｇ）を得、それを1ＨＮＭＲ
及び13ＣＮＭＲスペクトル分析により同定する。
【００９６】実施例２０ ２−｛ｏ−［５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２
−ニトロフェノキシ］フェノキシ｝アセトアミドの製造
【００９７】
【化４９】 ｛ｏ−［５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニ
トロフェノキシ］フェノキシ｝アセチルクロリド（１．
１１ｇ、２．３８ミリモル）、アンモニア溶液（３５％
溶液を５ｍＬ）、エタノール（５ｍＬ）及びＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド（１０ｍＬ）の混合物を１時間撹拌
し、水中に注ぎ、エーテル／酢酸エチル（１：１）溶液
で抽出する。合わせた有機抽出物を水及びブラインで連
続して洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空
中で濃縮し、標題化合物を黄色油（１．０ｇ）として
得、それをＮＭＲスペクトル分析により同定する。
【００９８】実施例２１ １−ジアゾ−３−｛ｏ−［５−（２，４−ジクロロフェ
ノキシ）−２−ニトロフェノキシ］フェノキシ｝−２−
プロパノンの製造
【００９９】
【化５０】 メタノール中の水酸化カリウムの混合物（４Ｍ溶液を２
０．０ｍＬ）を４２℃に加熱し、エーテル（４０ｍＬ）
中のＮ−メチル−Ｎ−ニトロソ−ｐ−トルエンスルホン
アミド（４ｇ、１８．７ミリモル）の混合物を滴下して
処理する。ジアゾメタンを蒸留し、ドライアイス／アセ
トンコンデンサーで凝縮させて集める。ジアゾメタン／
エーテル溶液を氷浴中で撹拌し、テトラヒドロフラン中
の｛ｏ−［５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−
ニトロフェノキシ］フェノキシ｝アセチルクロリド
（１．０９ｇ、２．３２ミリモル）の溶液を滴下して処
理し、３０分撹拌し、真空中で濃縮して標題化合物を黄
色油として得、それをＮＭＲスペクトル分析により同定
する。
【０１００】実施例２２ ３−｛ｏ−［５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２
−ニトロフェノキシ］フェノキシ｝プロピオン酸メチル
の製造
【０１０１】
【化５１】 メタノール中の１−ジアゾ−３−｛ｏ−［５−（２，４
−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロフェノキシ］フェ
ノキシ｝−２−プロパノン（１．０ｇ、２．１１ミリモ
ル）の溶液を窒素雰囲気下で１２５ワットの紫外ランプ
を用い、２．５時間照射する。反応混合物を真空中で濃
縮し、シリカゲル及びヘキサン中の酢酸エチルの溶液を
用いてクロマトグラフィーにかけ、油を得る。油をシリ
カゲル及びジクロロメタン中のヘキサンの溶液を用いた
カラムクロトグラフィーにより再精製し、標題化合物を
黄色油（０．１８ｇ）として得、それをＮＭＲスペクト
ル分析により同定する。
【０１０２】実施例２３ ｛ｏ−［５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニ
トロフェノキシ］フェノキシ｝酢酸ベンジルの製造
【０１０３】
【化５２】 テトラヒドロフラン中の｛ｏ−［５−（２，４−ジクロ
ロフェノキシ）−２−ニトロフェノキシ］フェノキシ｝
アセチルクロリド（１．１２ｇ、２．３８ミリモル）の
混合物にベンジルアルコール（０．８ｍＬ、７．７３ミ
リモル）及びトリエチルアミン（１ｍＬ、７．１７ミリ
モル）を加える。反応混合物を２０分撹拌し、水中に注
ぎ、エーテルで抽出する。合わせた有機抽出物を１モル
の塩酸、水及びブラインで連続して洗浄し、無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮して油を得る。シ
リカゲル及びメチレンクロリド中のヘキサンの溶液を用
いた油のカラムクロマトグラフィーにより、標題化合物
を黄色油（１．０ｇ）として得、それをＮＭＲスペクト
ル分析により同定する。
【０１０４】実施例２４ ｛ｏ−｛５−［２−クロロ−４−（メチルスルフィニ
ル）フェノキシ］−２−ニトロフェノキシ｝フェノキ
シ｝酢酸メチルの製造
【０１０５】
【化５３】 メチレンクロリド中の｛ｏ−｛５−［２−クロロ−４−
（メチルチオ）フェノキシ］−２−ニトロフェノキシ｝
フェノキシ｝酢酸メチル（４．３０ｇ、０．００９モ
ル）の溶液を０℃に冷却し、３−クロロパーオキシ安息
香酸（１．７３ｇ、０．０１０モル）で処理する。反応
混合物を室温に温め、終夜撹拌し、トリエチルアミン
（１．４ｍＬ）でクエンチし、真空中で濃縮する。残留
物を酢酸エチル中に溶解し、有機溶液を水及び２Ｎ塩酸
で連続して洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、真
空中で濃縮して琥珀色の油を得る。シリカゲル及び酢酸
エチルを用いた油のカラムクロマトグラフィーにより、
標題化合物を琥珀色の油（２．６ｇ）として得、それを
ＮＭＲスペクトル分析により同定する。
【０１０６】２モル当量の３−クロロパーオキシ安息香
酸を用いる以外は基本的に同様の方法を用い、｛ｏ−
｛５−［２−クロロ−４−（メチルスルホニル）フェノ
キシ］−２−ニトロフェノキシ｝フェノキシ｝酢酸メチ
ルを黄色ガラスとして得る。
【０１０７】実施例２５ 試験化合物の発芽後除草評価 本発明の化合物の発芽後の除草活性を、多様な双子葉及
び単子葉植物を水性アセトン混合物中に分散した試験化
合物で処理する以下の試験により示す。試験においては
実生の植物を小さい平箱（ｊｉｆｆｙ ｆｌａｔｓ）で
約２週間成長させる。試験化合物は４０ｐｓｉであらか
じめ決められた時間運転する噴霧ノズルを通して植物に
適用する場合に１ヘクタール当たり約０．１２５ｋｇ〜
０．５００ｋｇに相当する活性化合物を与えるのに十分
な量で、Ａｔｌａｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔ
ｒｉｅｓのポリオキシエチレンソリビタンモノラウレー
ト界面活性剤であるＴＷＥＥＮR２０を０．５％含む５
０／５０のアセトン／水混合物中に分散する。噴霧後、
植物を温室の台の上に置き、従来の温室で行われる通り
の通常の方法で世話をする。処理後４〜５週間で、実生
の植物を調べ、下記に示す等級系に従って等級付けす
る。得られたデータを下記の表Ｉに報告する。ある化合
物に関して１回以上の試験が行われた場合、データは平
均する。
【０１０８】これらの評価で用いた植物種を項目略字、
慣用名及び科学名により報告する。この発芽後除草評価
及び後の実施例の発芽前評価で用いた化合物を化合物番
号で示し、名前で同定する。表Ｉのデータは化合物番号
により報告する。
【０１０９】除草剤等級付け目盛り 除草剤評価の結果を等級付け目盛り（０〜９）上で表
す。目盛りは参照標準と比較した植物の姿勢（ｓｔａｎ
ｄ）、成長力、奇形、大きさ、萎黄病及び全体的植物の
外観の視覚による観察に基づく。
【０１１０】等級付け 意味 標準と比較した％抑制 ９ 完全な駆逐 １００ ８ ほぼ完全な駆逐 ９１〜９９ ７ 優れた除草効果 ８０〜９０ ６ 除草効果 ６５〜７９ ５ 明らかな損傷 ４５〜６４ ４ 損傷 ３０〜４４ ３ 穏やかな効果 １６〜２９ ２ わずかな効果 ６〜１５ １ 微量の効果 １〜５ ０ 効果なし ０ − 評価なし 除草評価で用いた植物種 項目略字 慣用名 科学名 ＡＢＵＴＨ ベルベットリーフ アブチロン テオフラスチ メジク （ＡＢＵＴＩＬＯＮ ＴＨＥＯＰＨＲＡＳＴＩ，ＭＥＤＩＣ．） ＡＭＡＲＥ あかざ、赤根 アマランツス レトロフレクス．Ｌ （ＡＭＡＲＡＮＴＵＳ ＲＥＴＲＯＦＬＥＸＵＳ，Ｌ．） ＡＭＢＥＬ ぶたくさ、普通 アンブロシア アルテミシイフォリア， Ｌ．（ＡＭＢＲＯＳＩＡ ＡＲＴＥＭＩＳＩＩＦＯＬＩＡ，Ｌ．） ＩＰＯＨＥ あさがお、つた イポモエア ヘデラセア，（Ｌ）ＪＡＣＱ （ＩＰＯＭＯＥＡ ＨＥＤＥＲＡＣＥＡ， （Ｌ）ＪＡＣＱ．） ＤＩＧＳＡ おひしば、 ディジタリア サングイナリス， （ヘアリー）Ｌ （Ｌ）ＳＣＯＰ（ＤＩＧＩＴＡＲＩＡ ＳＡＮＧＵＩＮＡＬＩＳ，（Ｌ）ＳＣＯＰ） ＥＣＨＣＧ バーンヤードグラス エチノクロア クルス−ガリ， （Ｌ）ＢＥＡＵ（ＥＣＨＩＮＯＣＨＬＯＡ ＣＲＵＳ−ＧＡＬＬＩ，（Ｌ）ＢＥＡＵ） ＰＡＮＭＩＹ きび、黄色 パニクム ミリアセウム，Ｌ． （ＰＡＮＩＣＵＭ ＭＩＬＩＡＣＥＵＭ，Ｌ．） ＳＥＴＶＩ フォックステイル セタリア ビリジス，（Ｌ）ＢＥＡＵＶ （ＳＥＴＡＲＩＡ ＶＩＲＩＤＩＳ， （Ｌ）ＢＥＡＵＶ） ＧＬＸＭＡＷ 大豆、ウィリアムス グリシン マックス（Ｌ） ＭＥＲＲ． ＣＶ．ＷＩＬＬＩＡＭＳ （ＧＬＹＣＩＮＥ ＭＡＸ（Ｌ） ＭＥＲＲ． ＣＶ．ＷＩＬＬＩＡＭＳ） ＯＲＹＳＡ 稲 オリザ サチバ Ｌ． （ＯＲＹＺＡ ＳＡＴＩＶＡ Ｌ．） ＴＲＺＡＷＯ 小麦、冬、 トリチクム アエスチブム．ＣＶ Ｃｖ．アポロ アポロ（ＴＲＩＴＩＣＵＭ ＡＥＳＴＩＶＵＭ，ＣＶ ＡＰＯＬＬＯ） ＺＥＡＭＸ とうもろこし、畑 ゼア メイズ，Ｌ． （ＺＥＡ ＭＡＹＳ，Ｌ．）除草剤として評価した化合物 化合物番号 １ ２−｛ｐ−｛５−［（２−クロロ−α，α，α，
６−テトラフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−ニト
ロフェノキシ｝フェノキシ｝プロピオン酸メチル ２ ２−｛ｍ−｛５−［（２−クロロ−α，α，α，
６−テトラフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−ニト
ロフェノキシ｝フェノキシ｝プロピオン酸メチル ３ ２−｛ｏ−｛５−［（２−クロロ−α，α，α，
６−テトラフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−ニト
ロフェノキシ｝フェノキシ｝プロピオン酸メチル ４ ｛ｍ−｛５−［（２−クロロ−α，α，α，６−
テトラフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−ニトロフ
ェノキシ｝フェノキシ｝酢酸メチル ５ ｛ｏ−｛５−［（２−クロロ−α，α，α，６−
テトラフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−ニトロフ
ェノキシ｝フェノキシ｝酢酸メチル ６ ｛ｐ−｛５−［（２−クロロ−α，α，α，６−
テトラフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−ニトロフ
ェノキシ｝フェノキシ｝酢酸メチル ７ ｛ｏ−｛５−｛［３−クロロ−５−（トリフルオ
ロメチル）−２−ピリジル］オキシ｝−２−ニトロフェ
ノキシ｝フェノキシ｝酢酸メチル ８ ｛ｐ−｛５−｛［３−クロロ−５−（トリフルオ
ロメチル）−２−ピリジル］オキシ｝−２−ニトロフェ
ノキシ｝フェノキシ｝酢酸メチル ９ ｛ｏ−｛５−［（２−クロロ−α，α，α，６−
テトラフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−ニトロフ
ェノキシ｝フェノキシ｝酢酸 １０ ｛ｏ−｛５−［（２−クロロ−α，α，α−ト
リフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−４−ニトロフェノ
キシ｝フェノキシ｝酢酸メチル １１ ｏ−｛５−［（２−クロロ−α，α，α，６−
テトラフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−ニトロフ
ェノキシ｝安息香酸メチル １２ ｛ｏ−｛５−［（２−クロロ−α，α，α−ト
リフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−ニトロフェノ
キシ｝フェノキシ｝酢酸メチル １３ ｐ−｛５−［（２−クロロ−α，α，α，６−
テトラフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−ニトロフ
ェノキシ｝安息香酸メチル １４ ｍ−｛５−［（２−クロロ−α，α，α，６−
テトラフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−ニトロフ
ェノキシ｝安息香酸メチル １５ ｐ−｛５−［（２−クロロ−α，α，α，６−
テトラフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−ニトロフ
ェノキシ｝安息香酸 １６ ｍ−｛５−［（２−クロロ−α，α，α，６−
テトラフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−ニトロフ
ェノキシ｝安息香酸 １７ ｏ−｛５−［（２−クロロ−α，α，α−トリ
フルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−ニトロフェノキ
シ｝ヒドロケイ皮酸メチル １８ ４−｛ｏ−｛５−［（２−クロロ−α，α，
α，６−テトラフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−
ニトロフェノキシ｝フェノキシ｝酪酸メチル １９ ３−｛ｏ−｛５−［（２−クロロ−α，α，
α，６−テトラフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−
ニトロフェノキシ｝フェノキシ｝プロピオン酸メチル ２０ ｛ｐ−｛５−［（２−クロロ−α，α，α，６
−テトラフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−ニトロ
アニリノ｝フェノキシ｝酢酸メチル ２１ ｛ｏ−｛５−｛［１−メチル−５−（トリフル
オロメチル）ピラゾール−３−イル］オキシ｝−２−ニ
トロフェノキシ｝フェノキシ｝酢酸メチル ２２ ｛ｏ−｛５−｛［４−クロロ−１−メチル−５
−（トリフルオロメチル）ピラゾール−３−イル］オキ
シ｝−２−ニトロフェノキシ｝フェノキシ｝酢酸メチル ２３ ｛ｏ−［５−（２−クロロ−４−フルオロフェ
ノキシ）−２−ニトロフェノキシ］フェノキシ｝酢酸メ
チル ２４ ｛ｏ−｛５−［ｐ−（トリフルオロメトキシ）
フェノキシ］−２−ニトロフェノキシ｝フェノキシ｝酢
酸メチル ２５ ｛ｏ−［５−（２，４−ジクロロフェノキシ）
−２−ニトロフェノキシ］フェノキシ｝酢酸メチル ２６ ｛ｏ−［５−（ｐ−フルオロフェノキシ）−２
−ニトロフェノキシ］フェノキシ｝酢酸メチル ２７ ｛ｏ−｛５−［（６−クロロ−α，α，α−ト
リフルオロ−ｍ−トリル）オキシ］−２−ニトロフェノ
キシ｝フェノキシ｝酢酸メチル ２８ ｛ｏ−｛２−ニトロ−５−［（α，α，α−ト
リフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］フェノキシ｝フェノ
キシ｝酢酸メチル ２９ ｛ｏ−｛２−ニトロ−５−［（α，α，α，２
−テトラフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］フェノキシ｝
フェノキシ｝酢酸メチル ３０ ｛ｏ−｛５−［（４，６−ジクロロ−ｍ−トリ
ル）オキシ］−２−ニトロフェノキシ］フェノキシ｝酢
酸メチル ３１ ｛ｏ−｛５−［（２，４−ジクロロ−ｍ−トリ
ル）オキシ］−２−ニトロフェノキシ］フェノキシ｝酢
酸メチル ３２ ｛ｍ−［５−（２，４−ジクロロフェノキシ）
−２−ニトロフェノキシ］フェノキシ｝酢酸メチル ３３ ｛ｍ−［５−（２，４−ジクロロフェノキシ）
−２−ニトロフェノキシ］フェノキシ｝酢酸エチル ３４ ｛ｍ−［５−（２，４−ジクロロフェノキシ）
−２−ニトロフェノキシ］フェノキシ｝酢酸 ３５ ｛ｐ−［５−（２，４−ジクロロフェノキシ）
−２−ニトロフェノキシ］フェノキシ｝酢酸エチル ３６ ｛ｐ−［５−（２，４−ジクロロフェノキシ）
−２−ニトロフェノキシ］フェノキシ｝酢酸プロピル ３７ ５−｛ｐ−［５−（２，４−ジクロロフェノキ
シ）−２−ニトロフェノキシ］フェノキシ｝ペンタン酸
メチル ３８ ｛ｐ−［５−（２，４−ジクロロフェノキシ）
−２−ニトロフェノキシ］フェノキシ｝酢酸 ３９ ｛ｏ−｛５−［２−クロロ−４−（メチルスル
フィニル）フェノキシ］−２−ニトロフェノキシ｝フェ
ノキシ｝酢酸 ４０ ｛ｏ−｛５−［２−クロロ−４−（メチルスル
フィニル）フェノキシ］−２−ニトロフェノキシ｝フェ
ノキシ｝酢酸メチル ４１ ｛ｏ−［５−（ｍ−クロロフェノキシ）−２−
ニトロフェノキシ］フェノキシ｝酢酸メチル ４２ ｛ｏ−［５−（ｐ−クロロフェノキシ）−２−
ニトロフェノキシ］フェノキシ｝酢酸メチル ４３ ｛ｏ−［５−（ｏ−クロロフェノキシ）−２−
ニトロフェノキシ］フェノキシ｝酢酸メチル
【０１１１】
【表８】
【０１１２】
【表９】
【０１１３】
【表１０】
【０１１４】
【表１１】
【０１１５】
【表１２】
【０１１６】
【表１３】
【０１１７】
【表１４】
【０１１８】
【表１５】
【０１１９】
【表１６】
【０１２０】
【表１７】 実施例２６ 試験化合物の発芽前除草評価 本発明の試験化合物の発芽前除草活性を、多様な単子葉
及び双子葉植物の種子を別々にはち植え土壌と混合し、
別々のパイント容器中の約１インチの土壌の上に置い
た。播種後、容器当たりに１ヘクタール当たり約０．１
２５〜０．５０ｋｇの試験化合物に相当する量を与える
のに十分な量で試験化合物を含む選択されたアセトン水
溶液を容器に噴霧する。処理した容器を続いて温室の台
の上に置き、従来の温室の方法に従って水やり及び世話
をする。処理の後４〜５週間で試験を停止し、各容器を
調べて実施例２５に示した等級系に従って等級付ける。
【０１２１】得られたデータを下表ＩＩに報告する。評
価される化合物は実施例２５に示されている化合物番号
により報告する。
【０１２２】
【表１８】
【０１２３】
【表１９】
【０１２４】
【表２０】
【０１２５】
【表２１】
【０１２６】
【表２２】 実施例２７ 潅水された水田条件下における移植後適用に対する稲の
耐性及び発芽前雑草抑制 移植後除草剤適用に対する移植された稲の耐性を以下の
通りに決定する：２本の１０日令の稲の実生（ＣＶ．Ｔ
ｅｂｏｎｎｅｔ）を、直径が１０．５ｃｍで排水穴のな
い３２オンスのプラスチック容器中のシルトローム土壌
に移植する。移植後、容器に潅水し、水のレベルを土壌
表面から１．５〜３ｃｍ上に保つ。移植から３日後、潅
水された容器の土壌表面を、１．０、０．５及び０．２
５ｋｇ／ヘクタールの活性成分に相当する量を与える試
験化合物を含む選択された水性／アセトン ５０／５０
ｖ／ｖ混合物で処理した。処理された容器を温室の台の
上に置き、上記の水のレベルが保たれるように潅水し、
通常の温室法に従って世話をする。処理の後３〜４週間
で試験を停止し、各容器を調べ、実施例２５に示した等
級系に従って除草効果を等級付ける。得られたデータを
表ＩＩＩに示す。
【０１２７】潅水された水田条件下におけるバーンヤー
ドグラスへの発芽前除草活性を以下の通りに決定する：
直径が１０．５ｃｍで排水穴のない３２オンスのプラス
チック容器中のシルトローム土壌の上部０．５ｃｍにバ
ーンヤードグラスの種を播く。これらの容器に水を与
え、実験の持続期間中、土壌表面から１．５〜３ｃｍ上
に保つ。潅水中に水性／アセトン混合物５０／５０ｖ／
ｖを直接ピペットで入れて試験化合物を適用し、１．
０、０．５及び０．２５ｋｇ／ヘクタールの活性成分に
相当する量を与える。処理した容器を温室の台の上に置
き、通常の温室の方法に従って世話する。処理の後３〜
４週間で試験を停止し、各容器を調べ、実施例２５に示
した等級系に従って除草効果を等級付ける。得られたデ
ータを表ＩＩＩに報告する。
【０１２８】 表ＩＩＩ 水田条件−発芽後稲 発芽前バーンヤードグラス 適用比 バーンヤード化合物 (kg／ヘクタール) グラス 稲 ｛ｏ−［５−（２，４−ジクロロ １.００ ９.０ ２.０ フェノキシ）−２−ニトロ ０.５０ ９.０ １.５ フェノキシ］フェノキシ｝酢酸メチル ０.２５ ９.０ １.０ 表ＩＩＩのデータからわかる通り、｛ｏ−［５−（２，
４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロフェノキシ］フ
ェノキシ｝酢酸メチルは、移植された水稲の存在下にお
けるバーンヤードグラスの発芽前抑制に有用である。
【０１２９】本発明の主たる特徴及び態様は以下の通り
である。
【０１３０】１．構造式
【０１３１】
【化５４】 ［式中、Ａｒは
【０１３２】
【化５５】 であり、ＭはＮ又はＣＺであり、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞ
れ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−
Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、シアノ、
ニトロ又はＳ（Ｏ）pＲ7であり、但しＸ、Ｙ及びＺは同
時にニトロであることはできず、ｐは０、１又は２の整
数であり、Ｒ7はＣ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4ハロア
ルキルであり、Ｒ6はＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｗ及び
Ｗ1はそれぞれ独立してＯ、Ｓ又はＮＲ8であり、Ｒ8は
水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、ｍは０又は１の整数
であり、Ｒはニトロ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アル
キルスルホニル又はＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニルで
あり、Ｒ1は水素、ハロゲン又はニトロであり、Ｒ2は水
素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4ハロアル
キルであり、Ｒ3及びＲ4はそれぞれ独立して水素、Ｃ1
−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり、一緒
になった場合Ｒ3及びＲ4は環を形成することができ、そ
の場合Ｒ3Ｒ4は−（ＣＨ2）qで表され、ここでｑは２、
３、４又は５の整数であり、ｎは０、１、２、３、４又
は５の整数であり、Ｒ5はシアノ、Ｃ（Ｏ）Ｒ9、Ｃ
（Ｑ）Ｒ10、ＣＨ2ＯＣ（Ｏ）Ｒ11、ＣＨ2ＯＲ10、ＣＨ
（ＯＲ12）2、Ｎ（Ｒ10）ＳＯ2Ｒ13又は１つのＣＯ2Ｒ
11基で置換されたＣ2−Ｃ6アルケニルであり、Ｒ9はＯ
Ｈ、ＯＲ14、ＮＲ15Ｒ16又はＮ（Ｒ10）ＳＯ2Ｒ13であ
り、ＱはＯ又はＮＯＣ（Ｒ3Ｒ4）ＣＯ2Ｒ12であり、Ｒ
10は水素又は場合によりＣ1−Ｃ4アルコキシで置換され
ていることができるＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ11は水
素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、あるいは場合により１つ又はそ
れ以上のハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又はＣ
1−Ｃ4ハロアルコキシ基で置換されていることができる
フェニルであり、Ｒ12はＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ13
はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルあるいは場
合により１つ又はそれ以上のハロゲン、シアノ、ニト
ロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−
Ｃ4アルコキシ又はＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基で置換さ
れていることができるフェニルであり、Ｒ14は場合によ
りＣ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、ハロゲ
ン、ヒドロキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フリル又は
場合により１つ又はそれ以上のハロゲン、シアノ、ニト
ロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−
Ｃ4アルコキシ又はＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基で置換さ
れていることができるフェニルにより置換されているこ
とができるＣ1−Ｃ6アルキル、場合によりＣ1−Ｃ4アル
コキシ、ハロゲン、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、又は場合
により１つ又はそれ以上のハロゲン、シアノ、ニトロ、
Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシ又はＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基で置換されてい
ることができるフェニルにより置換されていることがで
きるＣ3−Ｃ6アルケニル、場合によりＣ1−Ｃ4アルコキ
シ又はハロゲンで置換されていることができるＣ3−Ｃ6
アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｎ＝Ｃ（Ｒ
3Ｒ4）、Ｃ（Ｒ3Ｒ4）ＣＯ2Ｒ10、あるいはアルキル金
属、アルカリ土類金属、マンガン、銅、亜鉛、コバル
ト、銀、ニッケル、アンモニウム又は有機アンモニウム
カチオンであり、Ｒ15及びＲ16はそれぞれ独立して水
素、Ｃ1−Ｃ4アルキル又は場合により１つ又はそれ以上
のハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1
−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又はＣ1−Ｃ4
ハロアルコキシ基で置換されていることができるフェニ
ルである］を有する化合物。
【０１３３】２．｛ｏ−｛５−［（２−クロロ−ａ，
ａ，ａ，６−テトラフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−
２−ニトロフェノキシ｝フェノキシ｝酢酸メチルであ
る、上記１項に記載の化合物。
【０１３４】３．望ましくない植物の葉あるいは植物の
種子又は他の増殖器官を含む土壌又は水に除草的に有効
量の構造式
【０１３５】
【化５６】 ［式中Ａｒ、Ｗ、Ｗ1、ｍ、ｎ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ
4及びＲ5は上記１項に記載されている］を有する化合物
を適用することを含む、望ましくない植物種を抑制する
方法。
【０１３６】４．化合物が｛ｏ−｛５−［（２−クロロ
−ａ，ａ，ａ，６−テトラフルオロ−ｐ−トリル）−オ
キシ］−２−ニトロフェノキシ｝フェノキシ｝酢酸メチ
ル、｛ｏ−｛５−［（２−クロロ−ａ，ａ，ａ，６−テ
トラフルオロ−ｐ−トリル）−オキシ］−２−ニトロフ
ェノキシ｝フェノキシ｝酢酸、｛ｏ−［５−（２，４−
ジクロロフェノキシ）−２−ニトロフェノキシ］フェノ
キシ｝酢酸メチル、｛ｏ−｛５−［（２−クロロ−ａ，
ａ，ａ−トリフルオロ−ｐ−トリル）−オキシ］−２−
ニトロフェノキシ｝フェノキシ｝酢酸メチル、ｐ−｛５
−［（２−クロロ−ａ，ａ，ａ，６−テトラフルオロ−
ｐ−トリル）−オキシ］−２−ニトロフェノキシ｝安息
香酸メチル、｛ｏ−｛５−｛［４−クロロ−１−メチル
−５−（トリフルオロメチル）ピラゾール−３−イル］
オキシ｝−２−ニトロフェノキシ｝フェノキシ｝酢酸メ
チル、｛ｐ−｛５−［（２−クロロ−ａ，ａ，ａ，６−
テトラフルオロ−ｐ−トリル）−オキシ］−２−ニトロ
アニリノ｝フェノキシ｝酢酸メチル、｛ｏ−［５−
（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロフェノキ
シ］フェノキシ｝酢酸プロピル、｛ｏ−｛２−ニトロ−
５−［（ａ，ａ，ａ，２−テトラフルオロ−ｐ−トリ
ル）オキシ］フェノキシ｝フェノキシ｝酢酸メチル、
｛ｏ−｛５−｛［１−メチル−５−（トリフルオロメチ
ル）ピラゾール−３−イル］オキシ｝−２−ニトロフェ
ノキシ｝フェノキシ｝酢酸メチル、｛ｏ−｛５−［２−
クロロ−４−（メチルスルフィニル）フェノキシ］−２
−ニトロフェノキシ｝フェノキシ｝酢酸、及び｛ｏ−
｛５−［２−クロロ−４−（メチルスルフィニル）フェ
ノキシ］−２−ニトロフェノキシ｝フェノキシ｝酢酸メ
チルから成る群より選ばれることを特徴とする上記３項
に記載の方法。
【０１３７】５．該植物の葉に該化合物を約０．０１６
ｋｇ／ヘクタール〜４．０ｋｇ／ヘクタールの適用比で
適用することを含む、上記３項に記載の方法。
【０１３８】６．稲が移植された後、望ましくない植物
種の種子又は他の増殖器官を含む土壌又は水に除草的に
有効量の構造式
【０１３９】
【化５７】 ［式中Ａｒ、Ｗ、Ｗ1、ｍ、ｎ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ
4及びＲ5は上記１項に記載されている］を有する化合物
を適用することを含む、移植された稲における望ましく
ない植物種を抑制する方法。
【０１４０】７．化合物が｛ｏ−｛５−［（２−クロロ
−ａ，ａ，ａ，６−テトラフルオロ−ｐ−トリル）−オ
キシ］−２−ニトロフェノキシ｝フェノキシ｝酢酸メチ
ル、｛ｏ−｛５−［（２−クロロ−ａ，ａ，ａ，６−テ
トラフルオロ−ｐ−トリル）−オキシ］−２−ニトロフ
ェノキシ｝フェノキシ｝酢酸、｛ｏ−［５−（２，４−
ジクロロフェノキシ）−２−ニトロフェノキシ］フェノ
キシ｝酢酸メチル、｛ｏ−｛５−［（２−クロロ−ａ，
ａ，ａ−トリフルオロ−ｐ−トリル）−オキシ］−２−
ニトロフェノキシ｝フェノキシ｝酢酸メチル、ｐ−｛５
−［（２−クロロ−ａ，ａ，ａ，６−テトラフルオロ−
ｐ−トリル）−オキシ］−２−ニトロフェノキシ｝安息
香酸メチル、｛ｏ−｛５−｛［４−クロロ−１−メチル
−５−（トリフルオロメチル）ピラゾール−３−イル］
オキシ｝−２−ニトロフェノキシ｝フェノキシ｝酢酸メ
チル、｛ｐ−｛５−［（２−クロロ−ａ，ａ，ａ，６−
テトラフルオロ−ｐ−トリル）−オキシ］−２−ニトロ
アニリノ｝フェノキシ｝酢酸メチル、｛ｏ−［５−
（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロフェノキ
シ］フェノキシ｝酢酸プロピル、｛ｏ−｛２−ニトロ−
５−［（ａ，ａ，ａ，２−テトラフルオロ−ｐ−トリ
ル）オキシ］フェノキシ｝フェノキシ｝酢酸メチル、
｛ｏ−｛５−｛［１−メチル−５−（トリフルオロメチ
ル）ピラゾール−３−イル］オキシ｝−２−ニトロフェ
ノキシ｝フェノキシ｝酢酸メチル、｛ｏ−｛５−［２−
クロロ−４−（メチルスルフィニル）フェノキシ］−２
−ニトロフェノキシ｝フェノキシ｝酢酸、及び｛ｏ−
｛５−［２−クロロ−４−（メチルスルフィニル）フェ
ノキシ］−２−ニトロフェノキシ｝フェノキシ｝酢酸メ
チルから成る群より選ばれることを特徴とする上記６項
に記載の方法。
【０１４１】８．不活性固体又は液体担体及び除草的に
有効量の構造式
【０１４２】
【化５８】 ［式中Ａｒ、Ｗ、Ｗ1、ｍ、ｎ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ
4及びＲ5は上記１項に記載されている］を有する化合物
を含む除草組成物。
【０１４３】９．Ａｒが
【０１４４】
【化５９】 であり、ＭがＮ又はＣＺであり、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞ
れ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、又
はＳ（Ｏ）pＲ7であり、ｐが０、１又は２の整数であ
り、Ｒ7がＣ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4ハロアルキル
であり、Ｒ6がＣ1−Ｃ4アルキルであり、ＷがＯ又はＮ
Ｈであり、Ｗ1がＯであり、ｍが０又は１の整数であ
り、Ｒがニトロであり、Ｒ1が水素、ハロゲン又はニト
ロであり、Ｒ2が水素であり、Ｒ3及びＲ4がそれぞれ独
立して水素、又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、ｎが０、
１、２、３、４又は５の整数であり、Ｒ5がＣ（Ｏ）Ｒ9
であり、Ｒ9がＯＨ、又はＯＲ14であり、Ｒ14がＣ1−Ｃ
6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル
あるいはアルキル金属、アルカリ土類金属、アンモニウ
ム又はトリ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）アンモニウムカチオン
であることを特徴する上記８項に記載の組成物。
【 化３８】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/40 １０１ Ｈ 43/50 Ｎ Ｃ０７Ｃ 43/29 Ｄ 7419−4Ｈ 59/68 69/712 Ａ 9279−4Ｈ 205/38 7537−4Ｈ 217/92 229/30 7537−4Ｈ 235/20 7106−4Ｈ 255/32 255/49 255/54 317/22 323/20 Ｃ０７Ｄ 221/00 231/20 Ｚ

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 構造式 【化１】 ［式中、Ａｒは 【化２】 であり、ＭはＮ又はＣＺであり、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞ
    れ独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−
    Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、シアノ、
    ニトロ又はＳ（Ｏ）pＲ7であり、但しＸ、Ｙ及びＺは同
    時にニトロであることはできず、ｐは０、１又は２の整
    数であり、Ｒ7はＣ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4ハロア
    ルキルであり、Ｒ6はＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｗ及び
    Ｗ1はそれぞれ独立してＯ、Ｓ又はＮＲ8であり、Ｒ8は
    水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、ｍは０又は１の整数
    であり、Ｒはニトロ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アル
    キルスルホニル又はＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニルで
    あり、Ｒ1は水素、ハロゲン又はニトロであり、Ｒ2は水
    素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4ハロアル
    キルであり、Ｒ3及びＲ4はそれぞれ独立して水素、Ｃ1
    −Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4ハロアルキルであり、一緒
    になった場合Ｒ3及びＲ4は環を形成することができ、そ
    の場合Ｒ3Ｒ4は−（ＣＨ2）qで表され、ここでｑは２、
    ３、４又は５の整数であり、ｎは０、１、２、３、４又
    は５の整数であり、Ｒ5はシアノ、Ｃ（Ｏ）Ｒ9、Ｃ
    （Ｑ）Ｒ10、ＣＨ2ＯＣ（Ｏ）Ｒ11、ＣＨ2ＯＲ10、ＣＨ
    （ＯＲ12）2、Ｎ（Ｒ10）ＳＯ2Ｒ13又は１つのＣＯ2Ｒ
    11基で置換されたＣ2−Ｃ6アルケニルであり、Ｒ9はＯ
    Ｈ、ＯＲ14、ＮＲ15Ｒ16又はＮ（Ｒ10）ＳＯ2Ｒ13であ
    り、ＱはＯ又はＮＯＣ（Ｒ3Ｒ4）ＣＯ2Ｒ12であり、Ｒ
    10は水素又は場合によりＣ1−Ｃ4アルコキシで置換され
    ていることができるＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ11は水
    素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、あるいは場合により１つ又はそ
    れ以上のハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキ
    ル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又はＣ
    1−Ｃ4ハロアルコキシ基で置換されていることができる
    フェニルであり、Ｒ12はＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ13
    はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルあるいは場
    合により１つ又はそれ以上のハロゲン、シアノ、ニト
    ロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−
    Ｃ4アルコキシ又はＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基で置換さ
    れていることができるフェニルであり、Ｒ14は場合によ
    りＣ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、ハロゲ
    ン、ヒドロキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フリル又は
    場合により１つ又はそれ以上のハロゲン、シアノ、ニト
    ロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−
    Ｃ4アルコキシ又はＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基で置換さ
    れていることができるフェニルにより置換されているこ
    とができるＣ1−Ｃ6アルキル、場合によりＣ1−Ｃ4アル
    コキシ、ハロゲン、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、又は場合
    により１つ又はそれ以上のハロゲン、シアノ、ニトロ、
    Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ア
    ルコキシ又はＣ1−Ｃ4ハロアルコキシ基で置換されてい
    ることができるフェニルにより置換されていることがで
    きるＣ3−Ｃ6アルケニル、場合によりＣ1−Ｃ4アルコキ
    シ又はハロゲンで置換されていることができるＣ3−Ｃ6
    アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｎ＝Ｃ（Ｒ
    3Ｒ4）、Ｃ（Ｒ3Ｒ4）ＣＯ2Ｒ10、あるいはアルキル金
    属、アルカリ土類金属、マンガン、銅、亜鉛、コバル
    ト、銀、ニッケル、アンモニウム又は有機アンモニウム
    カチオンであり、Ｒ15及びＲ16はそれぞれ独立して水
    素、Ｃ1−Ｃ4アルキル又は場合により１つ又はそれ以上
    のハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1
    −Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又はＣ1−Ｃ4
    ハロアルコキシ基で置換されていることができるフェニ
    ルである］を有する化合物。
  2. 【請求項２】 望ましくない植物の葉あるいは植物の種
    子又は他の増殖器官を含む土壌又は水に除草的に有効量
    の構造式 【化３】 ［式中Ａｒ、Ｗ、Ｗ1、ｍ、ｎ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ
    4及びＲ5は請求項１に記載されている］を有する化合物
    を適用することを含む、望ましくない植物種を抑制する
    方法。
  3. 【請求項３】 稲が移植された後、望ましくない植物種
    の種子又は他の増殖器官を含む土壌又は水に除草的に有
    効量の構造式 【化４】 ［式中Ａｒ、Ｗ、Ｗ1、ｍ、ｎ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ
    4及びＲ5は請求項１に記載されている］を有する化合物
    を適用することを含む、移植された稲における望ましく
    ない植物種を抑制する方法。
  4. 【請求項４】 不活性固体又は液体担体及び除草的に有
    効量の構造式 【化５】 ［式中Ａｒ、Ｗ、Ｗ1、ｍ、ｎ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ
    4及びＲ5は請求項１に記載されている］を有する化合物
    を含む除草組成物。
JP26615694A 1993-10-07 1994-10-05 アリールオキシベンゼン除草剤 Pending JPH07165659A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/133,698 US5424280A (en) 1993-10-07 1993-10-07 Aryloxybenzene herbicidal agents
US133698 1993-10-07

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH07165659A true JPH07165659A (ja) 1995-06-27

Family

ID=22459896

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP26615694A Pending JPH07165659A (ja) 1993-10-07 1994-10-05 アリールオキシベンゼン除草剤

Country Status (15)

Country Link
US (1) US5424280A (ja)
EP (1) EP0647612A1 (ja)
JP (1) JPH07165659A (ja)
KR (1) KR950011412A (ja)
CN (1) CN1104207A (ja)
AU (1) AU7447094A (ja)
BR (1) BR9404010A (ja)
CA (1) CA2133690A1 (ja)
CZ (1) CZ237694A3 (ja)
HU (1) HUT69022A (ja)
IL (1) IL111146A0 (ja)
NO (1) NO943765L (ja)
RU (1) RU94035685A (ja)
SK (1) SK119794A3 (ja)
ZA (1) ZA947834B (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007508382A (ja) * 2003-10-14 2007-04-05 イーライ リリー アンド カンパニー Ｐｐａｒモジュレータとしてのフェノキシエーテル誘導体
WO2015030189A1 (ja) * 2013-08-29 2015-03-05 京都薬品工業株式会社 新規芳香族化合物およびその用途

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6599942B1 (en) 1999-03-29 2003-07-29 Novartis Ag Thyromimetic organic compounds
US6790978B2 (en) 1999-03-29 2004-09-14 Novartis Ag Thyromimetic organic compounds
ATE504573T1 (de) 2001-02-20 2011-04-15 Sagami Chem Res Pyrazolderivate, deren zwischenprodukte, verfahren zu deren herstellung und herbizid, das diese verbindungen als wirkstoff enthält
BRPI0615948A2 (pt) * 2005-09-07 2011-05-31 Plexxikon Inc composto ativo de ppar, sua composição, seu kit e seu uso
KR102718287B1 (ko) 2017-11-14 2024-10-16 머크 샤프 앤드 돔 엘엘씨 인돌아민 2,3-디옥시게나제 (ido) 억제제로서의 신규 치환된 비아릴 화합물
WO2019099294A1 (en) 2017-11-14 2019-05-23 Merck Sharp & Dohme Corp. Novel substituted biaryl compounds as indoleamine 2,3-dioxygenase (ido) inhibitors

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4153731A (en) * 1973-04-18 1979-05-08 Ciba-Geigy Corporation Phenoxy (benzyloxy/benzylthio) benzene derivatives
DE2938595A1 (de) * 1979-09-24 1981-04-23 Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim Verfahren zur herstellung von diphenylaethern
US4376646A (en) * 1980-03-18 1983-03-15 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal N-[4-(3'-alkoxyphenoxy)-phenyl]-N'-methylureas
DE3209878A1 (de) * 1982-03-18 1983-09-29 Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim Verfahren zur herstellung von diphenylaethern
EP0098569A3 (de) * 1982-07-08 1984-12-19 Hoechst Aktiengesellschaft Neue heterocyclisch substituierte Sulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Landwirtschaft
GB8316444D0 (en) * 1983-06-16 1983-07-20 Ici Plc Heterocycle compounds

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007508382A (ja) * 2003-10-14 2007-04-05 イーライ リリー アンド カンパニー Ｐｐａｒモジュレータとしてのフェノキシエーテル誘導体
WO2015030189A1 (ja) * 2013-08-29 2015-03-05 京都薬品工業株式会社 新規芳香族化合物およびその用途
US10059663B2 (en) 2013-08-29 2018-08-28 Kyoto Pharmaceutical Industries, Ltd. Aromatic compound and use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
SK119794A3 (en) 1995-07-11
KR950011412A (ko) 1995-05-15
CN1104207A (zh) 1995-06-28
EP0647612A1 (en) 1995-04-12
ZA947834B (en) 1996-02-06
US5424280A (en) 1995-06-13
NO943765L (no) 1995-04-10
AU7447094A (en) 1995-04-27
CA2133690A1 (en) 1995-04-08
HUT69022A (en) 1995-08-28
IL111146A0 (en) 1994-12-29
BR9404010A (pt) 1995-06-13
NO943765D0 (no) 1994-10-06
CZ237694A3 (en) 1995-06-14
HU9402891D0 (en) 1995-02-28
RU94035685A (ru) 1996-09-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4349377A (en) Phenoxyphenylthioalkanecarboxylic acid amides and their use as herbicides and plant growth regulants
US4270948A (en) Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same, and method of use thereof
JPH01250365A (ja) ピリミジン誘導体及び除草剤
BRPI0706398A2 (pt) 6-(aril polissubstituìdo)-4-aminopicolinatos e seu uso como herbicidas
CA1320962C (en) 1,5-diphenyl-1h-1,2,4-triazole-3-carboxamide derivatives and herbicidal composition containing the same
JPS63258463A (ja) ２−フエノキシピリミジン誘導体及び除草剤
US4235621A (en) 2-Substituted phenoxy-3-chloro-5-trifluoromethyl pyridine useful as a herbicide
JPS6341906B2 (ja)
JPH07165659A (ja) アリールオキシベンゼン除草剤
US4695312A (en) 4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole derivatives and herbicides containing them
JPH05503106A (ja) 殺中剤および植物成長調節剤としての複素環式ジオン誘導体
WO1987004049A1 (en) N-substituted tetrahydrophthalimide herbicidal compounds and intermediates therefor
US4406688A (en) Herbicidal 4-benzoyl-5-phenacyloxy-pyrazole derivatives, composition and method
SU973022A3 (ru) Способ получени производных 2-хлор-4-замещенной-5-тиазолкарбоновой кислоты
KR890003849B1 (ko) 치환된 피리딘 제초제
JPH0753719B2 (ja) トリアジン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤
CA1101425A (en) .alpha.-PHENOXY-THIOLPROPIONIC ACIDS
EP0433655B1 (en) 2-(1-substituted-2-imidazolin-2-yl)benzoic and nicotinic acids and a method for their preparation
JPH0285262A (ja) 除草剤及びその有効成分となる新規なアルカン酸誘導体
JPH05246998A (ja) アリールインダゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
US4447260A (en) N-Substituted phenyl-1-methylcyclopropanecarboxamides, and their herbicidal use
US4846882A (en) Herbicidal aryl tetrahydrophthalimides
US5484762A (en) Aryloxy-n-(substituted phenyl) benzotriazole herbicidal agents
CA1090367A (en) Phenoxyphenoxyalkanecarboxylic acid derivatives having a herbicidal and plant growth regulating action
US4259532A (en) Herbicidal ethers