JPH07165733A - アシビシン化合物およびそれらを含有する除草組成物 - Google Patents

アシビシン化合物およびそれらを含有する除草組成物

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JPH07165733A
JPH07165733A JP6203833A JP20383394A JPH07165733A JP H07165733 A JPH07165733 A JP H07165733A JP 6203833 A JP6203833 A JP 6203833A JP 20383394 A JP20383394 A JP 20383394A JP H07165733 A JPH07165733 A JP H07165733A
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Ernest L Burdge
ルロイ バージ アーネスト
Lori Ann Spangler
アン スパングラー ロリ
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Rohm and Haas Co
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は、アシビシン、それらの誘導体、ま
たはそれらの塩、またはそれらの組み合わせ物を含有す
る除草組成物および望ましくない植物の防除方法に関す
る。 【構成】 アシビシン、それらの誘導体またはそれらの
塩、またはそれらを組み合わせ物を、活性成分として有
する、除草組成物、およびアシビシン、その誘導体また
はその塩、またはそれらを組み合わせ物を除草剤として
の有効量を、望ましくない植物に対して施用することか
らなる、望ましくない植物を防除する方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】発明の分野 本発明は、アシビシン（ａｃｉｖｉｃｉｎ）、それらの
誘導体、またはそれらの塩、またはそれらの組み合わせ
物、を含有する除草組成物に関する。また、本発明は、
アシビシン、それらの誘導体、またはそれらの塩、また
はそれらの組み合わせ物の除草有効量を、望ましくない
植物に対して施用することからなる、望ましくない植物
を防除する方法に関する。
【０００２】本発明の背景 アシビシンは、〔ストレプトマイセス スビセウス（Ｓ
ｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｖｉｃｅｕｓ）〕の醗酵汁
（ｆｅｒｍｅｎｔａｔｉｏｎ ｂｒｏｔｈ）から得られ
る。アシビシンは、ある種の哺乳類の癌、たとえばヒト
の肺および乳房の癌腫の異種移植片（ｈｕｍａｎ ｌｕ
ｎｇ ａｎｄ ｂｒｅａｓｔ ｃａｒｃｉｎｏｍａ ｘ
ｅｎｏｇｒａｆｔｓ）、およびマウスの白血病（ｍｏｕ
ｓｅ ｌｅｕｋｅｍｉａｓ）、の治療に用いられてき
た。
【０００３】本発明の目的は、活性成分として、アシビ
シン、またはそれらの誘導体、またはそれらの塩、また
はそれらの組み合わせ物、を含有する除草組成物を提供
することである。
【０００４】本発明のもう一つの目的は、アシビシン、
それらの誘導体、またはそれらの塩、またはそれらの組
み合わせ物の除草有効量を、望ましくない植物に対して
施用することにより、望ましくない植物を防除する方
法、を提供することである。
【０００５】本発明のさらにもう一つの目的は、望まし
くない植物に対する選択的な除草活性を有する除草組成
物を提供することである。
【０００６】他の目的および利点は、以下のより完全な
説明および特許請求の範囲の記載により、明らかになる
であろう。
【０００７】発明の概要 本発明は、アシビシン、それらの誘導体、またはそれら
の塩、またはそれらの組み合わせ物の除草有効量、およ
び農業上許容できるそれらのための担体、から成る、除
草組成物を企図している。
【０００８】また、本発明は、アシビシン、それらの誘
導体、またはそれらの塩、またはそれらの組み合わせ物
の除草有効量を、望ましくない植物に対して施用する工
程からなる、望ましくない植物を防除する方法、を企図
している。
【０００９】詳細な説明 アシビシンは、式
【化３】
【００１０】によって表わされる。アシビシン、それら
の誘導体または塩は、式
【化４】
【００１１】〔式中、Ｙは、水素、アミノ基、アンモニ
ウム基、またはモノ−、ジ−、またはトリ−アルキルア
ンモニウム基、および農業上許容できるアニオンから選
ばれ、または１個以上のアミノ酸の任意的に保護された
ペプチド、であり、Ｒは、メチル基、または水素であ
り、Ｘはハロゲン、またはシアノ基、または式ＯＳＯ2
Ｒ1 （式中、Ｒ1 は、１〜４個の炭素原子を有するアル
キル基である）を有するスルホネート基、またはフェニ
ル環上のいずれの部位において置換されていてもよいフ
ェニル基であり、Ｚは、水素、または農業上許容できる
カチオン、またはカルボキシルの保護基である〕によっ
て表わされる。
【００１２】なお、Ｙは、水素、アミノ基、アンモニウ
ム塩、たとえば塩化アンモニウム、モノ−、ジ−、また
はトリ−アルキルアンモニウム塩、または１個以上のア
ミノ酸の任意的に保護されたペプチドであってもよい。
【００１３】また、Ｙが、アンモニウム塩またはアルキ
ルアンモニウム塩である場合には、アニオンは、農業上
許容できるアニオン、たとえば塩化物、臭化物、ヨウ化
物、スルホン酸塩、カルボン酸塩、リン酸塩などであ
る。
【００１４】そして、Ｙがモノ−、ジ−、またはトリ−
アルキルアンモニウム塩である場合には、その塩のアル
キル基部分は、１〜４個の炭素原子を有することができ
る。モノ−、ジ−、またはトリ−アンモニウム塩のアル
キル基部分は、各々、メチル基、エチル基、プロピル基
（イソプロピル基も含まれる）、およびブチル基である
ことができる。
【００１５】また、Ｙは、１個以上のα−アミノ酸の任
意的に保護されたペプチドであることができる。
【００１６】本明細書で使用されているような用語“α
−アミノ酸”には、市販されているアミノ酸およびそれ
らの光学異性体はもちろんであるが、主として自然に生
じるものも含まれている。このようなアミノ酸の典型的
な例には、グリシン、アラニン、セリン、ホモセリン、
スレオニン、バリン、ノルバリン、ロイシン、イソロイ
シン、ノルロイシン、アスパラギン酸、グルタミン酸、
リジン、オルニチン、ヒスチジン、アルギニン、システ
イン、ホモシステイン、メチオニン、フェニルアラニ
ン、５−ヒドロキシトリプトファン、４−クロロフェニ
ルアラニン、４−フルオロフェニルアラニン、４−ヨウ
ドフェニルアラニン、３，４−ジヒドロキシフェニルア
ラニン、３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニルアラニ
ン、ホモフェニルアラニン、フェニルグリシン、ｏ−、
ｍ−、およびｐ−チロシン、トリプトファン、グルタミ
ン、アスパラギン、プロリン、およびヒドロキシプロリ
ン、がある。
【００１７】アミノ酸残基は、ペプチドの一部分から成
る。アミノ酸残基は、アミノ酸基−Ｃ（Ｏ）ＣＨ
（Ｒ3 ）ＮＨＰ（Ｐは保護基である）（式中、Ｒ3 はア
ミノ酸側鎖である）である。
【００１８】このようなアミノ酸残基の具体例は、グリ
シル基、アラニル基、グリシルグリシル基、アラニルア
ラニル基、グリシルアラニル基、アラニルグリシル基な
どである。
【００１９】ペプチドが、末端アミノ酸の保護されたペ
プチドである場合には、ペプチドのＮ末端において、ま
たはアミノ酸側鎖における、アミノ酸のアミン官能基に
対する“Ｎ−保護基”は、当業者によく知られている。
既知のアミノＮ−保護基の具体例は、‘Ｔｈｅ Ｐｅｐ
ｔｉｄｅｓ’（Ｅ．Ｇｒｏｓｓ ａｎｄ Ｊ． Ｍｅｉ
ｅｎｈｏｆｅｒ，Ｅｄｓ．，３，Ｃｈａｐｔｅｒ １，
Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ，Ｎ．Ｙ．（１９８
１））、‘Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓｉｎ
Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ’（Ｔ．Ｗ．Ｇｒ
ｅｅｎｅ， Ｊ．Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｎ．
Ｙ．，Ｃｈａｐｔｅｒ ７，（１９８１））、および、
‘Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｉｎｏ Ａ
ｃｉｄｓ’（Ｊ．Ｐ．Ｇｒｅｅｎｓｔｅｉｎ ａｎｄ
Ｍ．Ｗｉｎｉｔｚ，Ｊ．Ｗｉｌｅｙａｎｄ Ｓｏｎｓ，
Ｎ．Ｙ．，２，ｐｐ．８８５〜９２４（１９６１））に
ある。このような保護基の典型的な例には、Ｂｏｃ基、
ＣＢＺ基、Ｆｍｏｃ基、フサロイル基、ベンゾイル基、
メシル基、トシル基などが含まれている。
【００２０】Ｘは、ハロゲン、またはシアノ基、または
式ＯＳＯ2 Ｒ1 （式中、Ｒ1 は、１〜４個の炭素原子を
有するアルキル基、たとえばメチル基、エチル基、プロ
ピル基またはブチル基である）を有するスルホネート
基、または、フェニル環上の任意の部位を、Ｃ1 〜Ｃ4
アルキル基、ハロゲン、たとえば塩素、ヨウ素、フッ素
または臭素、ニトロ基、シアノ基などで置換されていて
もよい、フェニル環である。
【００２１】Ｚは、水素であってもよい。また、Ｚは、
農業上適当なカチオン、たとえばリチウム、ナトリウ
ム、カリウム、カルシウムなどであってもよい。また、
Ｚは、アンモニウムカチオン、または、モノ−、ジ−、
またはトリ−アルキルアンモニウムカチオン（アルキル
基は、１〜４個の炭素原子を有し、たとえばメチル基、
エチル基、プロピル基およびブチル基である）であって
もよい。アルキルアンモニウムカチオンがジ−、または
トリ−アルキルカチオンである場合には、アルキル基は
同一の、または異なったものであってよいということ
は、理解されるべきである。
【００２２】また、Ｚは、アルキル基が１〜４個の炭素
原子を有するトリアルキルスルホニウム基、たとえばト
リメチルスルホニウムなどであってもよい。
【００２３】また、Ｚは、遊離カルボン酸を放出しうる
カルボキシル保護基であってもよい。このようなカルボ
キシル保護基の具体例は、メトキシメチルエステル、お
よび他の置換されたメチルエステル、２−置換エチルエ
ステル、ｔ−ブチルエステル、チオールエステルなどで
ある。このような保護基は、“ＰｒｏｔｅｃｔｉｖｅＧ
ｒｏｕｐｓ Ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉ
ｓ”（Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ，
Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ（１９８１）ｐｐ．１５２〜１９２）
に記載されている。
【００２４】本発明に包含される典型的な化合物には、
次の第１表の中のものが含まれている。次の第１表に使
用されている文字は、本明細書および特許請求の範囲に
記載されたものと同じであり、かつ本明細書および特許
請求の範囲に記載された定義を有している。
【表１】 第 １ 表 化合物Ｎｏ． Ｘ Ｙ Ｚ Ｒ １ Ｃｌ ＮＨ2 Ｈ Ｈ ２ Ｂｒ ＮＨ2 Ｈ Ｈ ３ Ｃｌ ＮＨ3 + Ｃｌ- Ｈ Ｈ ４ Ｂｒ ＮＨ3 + Ｃｌ- Ｈ Ｈ ５ Ｃｌ Ｈ Ｈ Ｈ ６ Ｂｒ Ｈ Ｈ Ｈ ７ Ｃｌ ＮＨ2 Ｎａ Ｈ ８ Ｂｒ ＮＨ2 Ｎａ Ｈ ９ Ｃｌ ＮＨ2 Ｋ Ｈ １０ Ｂｒ ＮＨ2 Ｋ Ｈ １１ Ｃｌ ＮＨ2 ＮＨ4 + Ｈ １２ Ｂｒ ＮＨ2 ＮＨ4 + Ｈ １３ Ｃｌ Ｈ Ｈ3 Ｎ+ ＣＨ（ＣＨ3 ）2 Ｈ １４ Ｂｒ Ｈ Ｈ3 Ｎ+ ＣＨ（ＣＨ3 ）2 Ｈ １５ Ｃｌ Ｈ Ｎａ Ｈ １６ Ｂｒ Ｈ Ｎａ Ｈ １７ Ｃｌ ＮＨ2 Ｈ ＣＨ3 １８ Ｂｒ ＮＨ2 Ｈ ＣＨ3 １９ Ｃｌ ＮＨ3 + Ｃｌ- Ｈ ＣＨ3 ２０ Ｂｒ ＮＨ3 + Ｃｌ- Ｈ ＣＨ3 ２１ Ｃｌ ＮＨ2 Ｎａ ＣＨ3 ２２ Ｂｒ ＮＨ2 Ｎａ ＣＨ3 ２３ Ｃｌ ＮＨ2 Ｈ3 Ｎ+ ＣＨ（ＣＨ3 ）2 ＣＨ3 ２４ Ｂｒ ＮＨ2 Ｈ3 Ｎ+ ＣＨ（ＣＨ3 ）2 ＣＨ3
【００２５】アシビシンの誘導体または塩は、従来の合
成経路により、製造することができる。たとえば、ジブ
ロモフォルムアルドキシムは、第１表に列挙された化合
物の全てを製造するための出発物質である。ジブロモフ
ォルムアルドキシムは、グリオキシル酸とヒドロキシル
アミン塩酸塩とを水に溶解させることにより、製造する
ことができる。これに、重炭酸ナトリウムおよび塩化メ
チレンを加える。ついで、十分な量の水を加えて塩を溶
解させ、混合液を、氷水浴中で、攪拌しつつ、冷却す
る。臭素の塩化メチレン溶液を製造して、溶液の温度を
１０℃以下に保持するような速度で、最初の溶液に加え
る。反応混合液を、数時間にわたり、５℃で攪拌する
と、水相と有機相とが分離する。ついで、水相を、冷塩
化メチレンで３回抽出する。生成物であるジブロモフォ
ルムアルドキシムは、有機相中にある。ついで、有機相
中の塩化メチレンを除去し、粗製固体を得る。この粗製
固体をヘキサンから再結晶させ、ジブロモフォルムアル
ドキシムを得る。
【００２６】３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソキサゾ
ールは、水溶性ビニル親両性物質（たとえば、ビニルグ
リシン、またはビニル酢酸）を水に溶解させ、この水溶
液に約１当量のジブロモフォルムアルドキシムを加える
ことにより、製造することができる。ついで、この混合
液に、固体弱塩基、たとえば重炭酸ナトリウム、または
酢酸ナトリウムを、反応混合液のｐＨが３〜５の間に保
持されるような割合で、加える。薄層クロマトグラフィ
ー、または高性能液体クロマトグラフィー、または他の
適当な検出装置により、親両性物質が消費されたことが
確認されるまで、さらにジブロモフォルマルドキシムを
加える。ついで、水溶液を、エチルエーテルで洗浄し、
ついで、水を除去する。ついで、生成物である３−ブロ
モ−４，５−ジヒドロイソキサゾールを、適当な手段、
たとえばシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラ
フィー、またはイオン交換クロマトグラフィー、で精製
する。
【００２７】３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソキサゾ
ールは、３−ブロモ−４，５−ジヒドロイソキサゾール
を、水、メタノール、またはテトラヒドロフランに溶解
させ、その溶液を気体状塩化水素、および過剰量の固体
塩化リチウムで処理することにより、３−クロロ−４，
５−ジヒドロイソキサゾールに交換させることができ
る。ついで、生成物である３−クロロ−４，５−ジヒド
ロイソキサゾールを、適当な手段、たとえばシリカゲル
上のフラッシュカラムクロマトグラフィー、またはイオ
ン交換クロマトグラフィー、で精製する。
【００２８】アミノ置換３−ハロ−４，５−ジヒドロイ
ソキサゾールの酸性塩は、３−ハロ−４，５−ジヒドロ
イソキサゾールを、水、または水溶性溶媒に溶解させる
ことにより、製造することができる。ついで、選択した
酸を、反応混合液の温度がほぼ室温の温度に保持される
ように、ゆっくりと加える。ついで、溶媒を除去する
と、アミノ基の相応する酸の塩を得る。
【００２９】カルボン酸置換３−ハロ−４，５−ジヒド
ロイソキサゾールの塩基の塩は、３−ハロ−４，５−ジ
ヒドロイソキサゾールを、水、または水溶性溶媒に溶解
させることにより、製造することができる。ついで、そ
の溶液に、選択した塩基（たとえばアンモニア、水酸化
アンモニウム、アミン、モノ−、ジ−、またはトリ−ア
ルキルアミン、または金属の水酸化物）を、反応混合液
の温度をほぼ室温の温度に保持することを企図した割合
で、加える。ついで、溶媒を除去し、カルボン酸の相応
する塩を得る。
【００３０】一般に、本発明の化合物は、通常用いられ
ている方法、たとえば従来の高ガロン液圧噴霧剤、低ガ
ロンの噴霧剤、噴射空気による噴霧剤、および粉剤、に
より、除草噴霧剤として施用することができる。
【００３１】除草組成物は、湿潤性粉末、乳化性濃厚
物、粉剤、粒状配合剤、煙霧剤、または流動性乳化濃厚
物として調剤することができる。このような調剤におい
ては、除草化合物は、液体、または固体担体で増量さ
れ、望ましい場合には、適当な界面活性剤を添加する。
通常は、特に葉に噴霧するための調剤の場合には、助
剤、たとえば湿潤剤、浸潤剤、分散剤、固定剤、接着剤
などを、農業現場での使用形態にあわせて、含んでいる
ことが、望ましい。このような助剤は、当業者には既知
であり、“Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓ
ｉｆｉｅｒ Ａｎｎｕａｌ”（Ｊｏｈｎ Ｗ． ＭｃＣ
ｕｔｃｈｅｏｎ，Ｉｎｃ．）中に見出だすことができ
る。
【００３２】一般に、本発明の化合物は、ある種の溶
媒、たとえばジメチルスルフォキシド、アセトニトリ
ル、アセトン、希釈酸水溶液（１〜１０％）、メタノー
ル、および水などに溶解可能であり、しかもこれらの溶
液は、水で増量させることができる。これらの溶液の濃
度は、活性成分の約１％〜約９０％であり、好ましい濃
度範囲は、約５％〜約５０％である。ここに、すべての
％は、溶液の重量を基準としている。
【００３３】乳化性濃厚物を製造するためには、除草組
成物を、組成物を水中に分散させることが可能な乳化剤
とともに、適当な有機溶媒、または溶媒の混合液、に溶
解させる。このような乳化性濃厚物中における活性成分
の濃度は、通常、約１０重量％〜約９０重量％、であ
り、そして流動性乳化濃厚物中では、この濃度は、約７
５％の高さである。
【００３４】噴霧に適する湿潤性粉末は、除草組成物
を、分散剤、および微粉砕した固体、たとえば粘土、無
機ケイ酸塩および炭酸塩、シリカ、およびこのような調
剤中で任意的に添加する湿潤剤、および粘着剤、と混合
することにより、得られる。このような調剤中での活性
成分の濃度は、通常、約２０％〜約９８％、好ましくは
約４０％〜約７５％（重量で）の範囲にある。
【００３５】粉剤は、除草組成物を、自然界に有機物、
または無機物として存在する、微粉砕された不活性固体
と混合することにより、製造することができる。この目
的に有用な材料としては、植物の穀粉、シリカ、ケイ酸
塩、炭酸塩、および粘土が含まれる。粉剤の便利な製造
法の一つは、湿潤性粉末を、微粉砕された担体で希釈す
ることである。活性成分の約２０重量％〜約８０重量％
を有する粉剤濃厚物が通常は造られる。次いで、約１重
量％〜約１０重量％の使用濃度に希釈される。
【００３６】本発明によって除草組成物を製造する場合
には、一種またはそれ以上のアシビシン、その誘導体、
またはその塩を、お互いに組み合わせてもよい。
【００３７】本発明の方法を実施する場合には、本発明
による除草組成物を、望ましくない植物を除去、または
防除するのに有効な量で、施用する。このような有効量
は、１ヘクタール当り約１０００ｇ〜約５０００ｇで変
えることができる。
【００３８】本発明の組成物は、前記の形態において、
たとえば、粉剤、粒剤、または葉に対する噴霧剤とし
て、施用することができる。
【００３９】以下に続く実施例では、アシビシン、その
誘導体、およびそれらの塩を、次のように試験した。
【００４０】本発明の化合物の除草活性を、以下に示す
温室試験法により、評価した。試験に使用した植物種
は、以下に示してある。植物種を表すために用いた略語
は、（）内に示してある。
【００４１】 単子葉植物（MONOCOT) フォクステール セタリア ビリディス （Foxtail)(FOX) (Setaria viridis) 双子葉植物(DICOTS) ナイトシェード ソラニウム ニグラム (Nightshade)(NS) (Solanium nigrum) ベルベットリーフ アブチロン セオフラスティ (Velvetleaf)(VEL) （Abutilon theophrasti)
【００４２】選んだ植物の種子を、平箱（ｆｌａｔ
ｓ）、または鉢（ｐｏｔｓ）に植えた。平箱、または鉢
を、温室中に置いて、ついで、水を与えた。種子を、１
０〜２１日間、発芽させ生長させた。除草化合物を施用
する前に、均一性、大きさおよび生長段階によって、試
験植物を選んだ。ついで、試験植物を、試験用化合物で
処理し、温室に戻して、水を与えた。評価対象である化
合物は、適当な溶媒、通常はアセトン、メタノール、ま
たは水、に溶解させ、１エーカー当り２０〜５０ガロン
に等しい担体容量を使用して、以下の表に示してある１
ヘクタール当たりのｇ数（ｇ／Ｈａ）の施用割合いで、
平箱、または鉢に噴霧した。試験化合物を施用してから
２〜３週間後、植物の生長状態を観察した。各植物種の
生長状態を、０〜１００の尺度で評価した（０は活性ナ
シに等しく、１００は植物の全防除、または植物の死に
等しい）。以下の表中、各欄の上部にある、試験植物を
表す略語は、前記の単子葉植物、および双子葉植物を表
すものと、同一である。
【００４３】本発明の本質および本発明の実施方法を、
更に十分に例示するために、以下の実施例を掲げる。
【００４４】次の表は、前記の適用割合における試験化
合物に対して得られた結果を示すが、単に例示して掲げ
ただけであり、特許請求の範囲に示した本発明の範囲に
限定や制限を加えるものではない。
【表２】 第 ２ 表 実施例 化合物 施用のタイプ ｇ／Ｈａ ＮＳ ＶＥＬ ＦＯＸ No. No. １ １ 後施用 １２００ ３０ ７０ １０ ２ ３ 後施用 １２００ ２０ ７５ １０ ３ ６ 後施用 ２４００ ０ ０ ９０ ４ ７ 後施用 １２００ ３０ ７５ １０ ５ １８ 後施用 ４８００ ６０ ２５ ２０
【００４５】本発明を、ある種の好ましい態様によって
説明し、特定の実施例によって例示したが、特許請求の
範囲中で示した事項を除いて、限定されるものではな
い。

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 【化１】 （式中、 Ｙは、水素、アミノ基、塩化アンモニウム基、または、
    モノ−、ジ−、またはトリアルキルアンモニウム基、お
    よび農業上許容できるアニオン、から選ばれ、または１
    個以上のアミノ酸の任意的に保護されたペプチドであ
    り、 Ｘは、ハロゲンであり、 Ｚは、水素、ナトリウム、またはイソプロピルアンモニ
    ウム基である）を有する化合物。
  2. 【請求項２】 Ｙが、アミノ基、Ｚが臭素、Ｚが水素で
    ある、請求項１に記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｙが、塩化アンモニウム基、またはアミ
    ノ基である、請求項１に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｚが、イソプロピルアンモニウム基、ま
    たはナトリウムである、請求項１に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｘが、塩素、または臭素である、請求項
    １に記載の化合物。
  6. 【請求項６】 請求項１に記載の化合物と、農業上許容
    できるそのための担体とから成る、除草組成物。
  7. 【請求項７】 請求項２に記載の化合物と、農業上許容
    できるそのための担体とから成る、除草組成物。
  8. 【請求項８】 請求項３に記載の化合物と、農業上許容
    できるそのための担体とから成る、除草組成物。
  9. 【請求項９】 請求項４に記載の化合物と、農業上許容
    できるそのための担体とから成る、除草組成物。
  10. 【請求項１０】 請求項５に記載の化合物と、農業上許
    容できるそのための担体とから成る、除草組成物。
  11. 【請求項１１】 アシビシン、それらの誘導体、または
    それらの塩、またはそれらの組み合わせ物の除草有効量
    を、望ましくない植物に対して施用する工程からなる、
    望ましくない植物の防除方法。
  12. 【請求項１２】 除草組成物が、式 【化２】 〔式中、 Ｙは、水素、アミノ基、アンモニウム基、または、モノ
    −、ジ−、またはトリアルキルアンモニウム基、または
    農業上許容できるアニオン、から選ばれ、または１個以
    上のアミノ酸の任意的に保護されたペプチドであり、 Ｘは、ハロゲン、またはシアノ基、または式ＯＳＯＲ1
    （Ｒ1 はＣ1 〜Ｃ4 アルキル基である）を有するスルホ
    ネート基、または置換されていてもよいフェニル環、で
    あり、 Ｚは、水素、またはカルボキシルの保護基または農業上
    許容できるカチオンであり、 Ｒはメチル基または水素である〕を有する化合物、およ
    び農業上許容できる担体から成る、請求項１１に記載の
    方法。
  13. 【請求項１３】 Ｒが水素である、請求項１２に記載の
    方法。
  14. 【請求項１４】 Ｒがメチル基である、請求項１２に記
    載の方法。
  15. 【請求項１５】 Ｙが、アミノ基、Ｘが臭素、Ｚが水
    素、およびＲが、メチルまたは水素である、請求項１２
    に記載の方法。
  16. 【請求項１６】 Ｙが、アミノ基、水素、アンモニウム
    基、または、モノ−、ジ−、またはトリ−アルキルアン
    モニウム基、および農業上許容できるアニオンである、
    請求項１２に記載の方法。
  17. 【請求項１７】 Ｚが、水素、ナトリウム、またはイソ
    プロピルアンモニウムである、請求項１２に記載の方
    法。
  18. 【請求項１８】 Ｘが、ハロゲン、またはシアノ基であ
    る、請求項１２に記載の方法。
  19. 【請求項１９】 Ｙが、グリシル、アラニル、グリシル
    グリシル、アラニルアラニル、アラニルグリシル、およ
    びグリシルアラニルから選ばれた、任意的に保護された
    アミノ酸残基である、請求項１２に記載の方法。
  20. 【請求項２０】 除草組成物がアシビシンを含有してい
    る、請求項１２に記載の方法。
  21. 【請求項２１】 Ｘが、シアノ基、またはハロゲンであ
    る、請求項１２に記載の方法。
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