JPH02169546A - 植物病害防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は新規な不飽和脂肪族カルボン酸誘導体及びそれ
を含有する農業用植物病害防除剤に関する。更に詳しく
は、稲いもち病防除剤に関する。

［従来技術］ 従来より不飽和脂肪族カルボン酸誘導体の殺菌活性は知
られており、例えば特開昭５９−１４８７０６にはオク
タデカトリエンカルボン酸オキサイド類が開示されてい
る。

［発明が解決しようとする課題］ しかしながら、従来の不飽和脂肪族カルボン酸誘導体は
殺菌活性が必ずしも十分でないという問題があった。

Ｅ問題点を解決するための手段］ 本発明の１」的は、殺菌剤として用いた場合に殺菌活性
が高くかつ作物に対する安全性の高い新規化合物、その
製造方法及びそれを有効成分とする殺菌剤を提供するこ
とにある。

本発明者らは、鋭意研究の結果、特定の不飽和脂肪族カ
ルボン酸がきわめて優れた殺菌活性を有することを見い
だし本発明を完成した。

すなわち、本発明は −数式［１］ （ただし、Ｒは炭素数１〜３のアルキル基を表わし、ｍ
は５から９の整数を示し、ｎは２から６の整数を示す。

）で表わされる不飽和脂肪族カルボン酸誘導体、及び 一般式［１］で表わされる不飽和脂肪族カルボン酸誘導
体を倚効成分として含有する農業用植物病害防除剤を提
供するものである。

［作用］ 上述したように、本発明の不飽和脂肪族カルボン酸誘導
体は、」二足一般式［Ｉ］で示される。

数式［１］中、Ｒはメチル基、エチル基、プロピル基等
の炭素数１〜３のアルキル基を示し、ｍ１ｎは２から１
２の整数から選ばれる。ｍの好ましい例としては、５〜
９の整数であり、ｎの好ましい例としては２〜６の整数
である。

その様な具体的な例として以下のものを挙げることがで
きる。

（１）１１−オキソテトラゾカー９−エン−７−インカ
ルボン酸メチルエステル （２）１１−オキソベンタデカー９−エン−７＝インカ
ルボン酸メチルエステル （３）１１−オキソヘキサデカ−９−エン−７−インカ
ルボン酸メチルエステル （４）１１−オキソヘプタデカ−９−エン−７−インカ
ルボン酸メチルエステル （５）１１−オキソオクタデカ−９−エン−７−インカ
ルボン酸メチルエステル （６）１２−オキソベンタデカー１０−エン−８−イン
カルボン酸メチルエステル （７）１２−オキソヘキサデカ−１０−エン−８−イン
カルボン酸メチルエステル （８）１２−オキソヘプタデカ−１０−エン−８−イン
カルボン酸メチルエステル （９）１２−オキソオクタデカ−１０−エン−８−イン
カルボン酸メチルエステル （１０）１２−オキソノナデカ−１０−エン−８−イン
カルボン酸メチルエステル （１１）１３−オキソヘキサデカ−１１−エン−９−イ
ンカルボン酸メチルエステル （１２）１３−オキソヘプタデカ−１１−エン−９−イ
ンカルボン酸メチルエステル （１３）１３−オキソオクタデカ−１１−エン−９−イ
ンカルボン酸メチルエステル （１４）１３−オキソノナデカ−１１−エン−９−イン
カルボン酸メチルエステル （１５）１３−オキソエイコサ−１１−エン−９−イン
カルボン酸メチルエステル （１Ｂ）１４−オキソヘプタデカ−１２−エン−１０−
インカルボン酸メチルエステル （１７）１４−オキソオクタデカ−１２−エン−１０−
インカルボン酸メチルエステル （１ｇ）１４−オキソノナデカ−１２−エン−１０−イ
ンカルボン酸メチルエステル （１９）１４−オキソエイコサ−１２−エン−１０−イ
ンカルボン酸メチルエステル （２０）１４−オキソヘンエイコサ−１２−エン−１０
−インカルボン酸メチルエステル（２１）１５−オキソ
オクタデカ−１３−エン−１１−インカルボン酸メチル
エステル （２２）１５−オキソノナデカ−１３−エン−１１−イ
ンカルボン酸メチルエステル （２３）１５−オキソエイコサ−１３−エン−１１−イ
ンカルボン酸メチルエステル （２４）１５−オキソヘンエイコサ−１３−エン−１１
−インカルボン酸メチルエステル（２５）１５−オキソ
ドコサ−１３−エン−１１−イ〉カルボン酸メチルエス
テル 本発明の不飽和脂肪族カルボン酸誘導体は例えば以下の
式により製造することができる。

［ｎ］ ［ＩＩＩ］ すなわち、−数式［１１］で表わされるホスホネ−＋一
体と一般式［Ｉ［１］で表わされるアルデヒド体を溶媒
存（ｌミかあるいは無溶媒中、塩基存在下反応させるこ
とにより製造できる。

溶媒としては、アセトニトリル、グライム、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
等の極性溶媒を挙げることができる。塩基としては、１
．８−ジアザビシクロ［５゜４．０］−７−ウンデセン
、１，８−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン、ト
リエチルアミン等の第三級アミン；水素化ナトリウム、
水素化カリウム等の水素化金属化合物；ブチルリチウム
等のアルキル金属等を挙げることができる。

この反応は、Ｏ℃〜１００℃で、５分〜２４時間反応さ
せることにより製造できる。好ましい温度範囲は、０℃
〜５０℃で、反応時間は、３０分〜１０時間である。

本発明化合物は、水田で発生するいもち病ことにはいも
ち防除に有用な予防薬であり、一方稲に対する薬害は実
質上記められなかった。

本発明化合物を稲いもち防除剤として用いる場合には、
他成分を加えずそのまま用いてもよいが、通常固体担体
、液体担体、界面活性剤その他の製剤ｈｌｉ助剤と混合
して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤する。

これらの製剤には有効成分として、本発明化合物を重量
比で０．１〜９９．９％、好ましくは１〜９９％含何す
る。

固体１１１体には、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クル
ミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等
の微粉末あるいは粒状物がある。

液体担体には、キシレン、イソプロパツール、エチレン
グリコール、セルソルブ等のアルコール；アセトン、シ
キロヘキサノン、イソホロン等のケトン；ジメチルスル
オキシド、アセトニトリル、水等が挙げられる。

乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤には
、アルキル（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスル
ホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテル燐酸エステル塩、アルキル硫酸エステル塩、ナフ
タレンスルホン酸ホルマリン縮合体等の陰イオン界面活
性剤；ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキ
シエチレン、ポリオキシプロピレンブロックコボリマー
ソルビクン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤′：
ｑが挙げられる。製剤補助剤としは、リグニンスルホン
酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビア
ゴム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）　、ＰＡ
Ｐ　（酸性燐酸イソプロピル）等が挙げられる。

本発明化合物は単独で使用できるが、たとえばチウラム
、ジチアノンバリダマイシンＡ１ポリオキシン、セロサ
イジン等の殺菌剤やマラソン、スミチオン、ＮＡＣ，Ｂ
ＰＭＣ等の殺虫剤、除草剤、肥料成分等と混合して農作
物に対する殺菌剤としての適用範囲の拡大を図りあるい
は、殺虫、除草または肥料の効果を合わせて発揮させる
こともできる。

［実施例］ 以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。

実施例１ １１−オキソテトラゾカー９−二ンー７−インカルボン
酸メチルエステル（化合物番号１）の製造 窒素気流中、無水塩化リチウム０．１４ｇのアセトニト
リル３０ｍ１懸濁液に、ジメチル　２−オキソペンチル
ホスホナート０．６２ｇを室温下滴下した。その後、１
．８−ジアザビシクロ［５゜４、Ｏ］−７−ウンっ゛上
２０．４６ｇのアセトニトリル溶液、９−ホル、ルノニ
ルー７−インカルボン酸メチルエステル０．５０ｇのア
セトニトリル溶液を順次滴下し、４５分間；り咋した。

反応液にエーテル１００ｍ１を加えて濾過ニア、エーテ
ル相を３９６塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄した
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。エーテルを減圧
留去し、残さをカラムクロマトグラフィーにより精製し
、ＬＩ的物０．５２ｇ　（ｏｆ　］）を１１１だ。

’Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：　ＣＤＣＩ　　　単位：δｐｐｍ
　）０．９０（ｔ、３１１．Ｊ＝７１１ｚ）、１．２５
−２．００（ｍ、８１１）、２．１０−２．［ｉ５（ｗ
＋、６１１）、３．８５（ｓ、ａｌｌ）、０．５３（ｄ
、２１１．Ｊ−［１１１ｚ）ＩＲ１７４０，１６８０ｃ
ｍ−１ 元素分析（％）：Ｃ１５Ｈ２２０３としての実１ｌｌ（
ｉｉ　　Ｃ；　７１．　６１．　Ｈ；　８．　７４計算
値　Ｃ；７１．９６．Ｈ；ｄ、８５同様な方法により得
た本発明化合物の代表例とその物性を表１に示す。

実施例２（製剤） シクロへキサノン５部とトキサノンＰ−８Ｌ（三洋化成
株式会社製乳化剤の商品名））１部よりなる溶液９５部
と本発明化合物（１）５部をはかりとり均一に混合し、
主剤含を量５％の乳剤を得た。

実施例３ 稲いもち病に対する予防効果試験 ビニールカップ（直径１０ｃｍ　　粒状培土：畑土−１
：１）に栽培した４、０−４．５葉期の稲（品種：コシ
ヒカリ）をターンテーブル上に３カップ置き、実施例２
で製剤した乳剤の１００倍希釈溶液５０ｍ１をハンドス
プレーで散布した。薬液風乾後２５℃に設定した温室に
置き、約２０ｃｍ上に稲いもち病罹病′１Ｓ（Ｐｙｒｉ
ｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）を設置して、４０間静置
した。

各カップごとに、第３．４本葉上の本病斑が各葉面積に
占める割合について下記要領で１カップ当り１０茎゛（
２０茎）を調査し、式（１）、式（２）に従い発病度及
び防除価を求めた。

発病指数　　　発病面積率　　　注） ０　　−０％ １　　　　・１０％未満 ２　　　１０％以上２５％未満 ３　　　・２５％以上５０％未満 ４　　　・５０％以上 注）調査葉面積に占める本病斑面積 防除価− 式（２） 防除価はＡ、Ｂ、ＣＳＤの記号で表した。

Ａ・　・防除価　　　９０〜１００％ Ｂ・　・防除価　　　７０〜９０％ Ｃ・　・防除価　　　５０〜７０％ Ｄ・　・防除価　　　０〜５０％ その結果を表２に示す。なお、稲に対する薬害は認めら
れなかった。

［発明の効果コ 以上の説明から明らかなように、本発明の長鎖不飽和カ
ルボン酸誘導体は、稲いもち病に対し高い予防効果を示
し、稲いもち病から稲を保護する農業用殺菌剤として有
用なものである。また、イネには、極めて安全に使用で
きる安全性の高いものである。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ （ただし、Ｒは炭素数１〜３のアルキル基を表わし、ｍ
   は５から９の整数を示し、ｎは２から６の整数を示す。 ）で表わされる不飽和脂肪族カルボン酸誘導体。
2. （２）特許請求の範囲第（１）項記載の一般式［ I ］
   で表わされる不飽和脂肪族カルボン酸誘導体を有効成分
   として含有する殺菌剤。