JPH07166061A - オルガノシロキサンを含む改良された熱媒液組成物 - Google Patents

オルガノシロキサンを含む改良された熱媒液組成物

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JPH07166061A
JPH07166061A JP6212890A JP21289094A JPH07166061A JP H07166061 A JPH07166061 A JP H07166061A JP 6212890 A JP6212890 A JP 6212890A JP 21289094 A JP21289094 A JP 21289094A JP H07166061 A JPH07166061 A JP H07166061A
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JP6212890A
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Gary Allen Mcintyre
アレン マッキンタイアー ゲイリー
Robin Sue Asch
スー アッシュ ロビン
Loren Dean Durfee
ディーン ダーフィー ロレン
Terrence Keith Hilty
ケイス ヒルティー テレンス
Terence J Swihart
ジョン スウィハート テレンス
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
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    • C09K5/10—Liquid materials

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Abstract

(57)【要約】 【目的】 冷蔵庫等の冷媒に使用するに適切な、低温で
低粘度を維持しながら良好な熱移動と高い引火点を示す
オルガノシロキサン系の熱媒液を提供する。 【構成】 次式で表される化合物から選択されたオルガ
ノシロキサンを含む熱媒液組成物で、Ｒはアルキル基、
Ｒ1 は式Ｃn Ｈ2n+1を有する。 （ａ）Ｒ1 Ｒ2 ＳｉＯ（ＲＲ1 ＳｉＯ）x （Ｒ2 Ｓｉ
Ｏ）y ＳｉＲ3 （ｂ）Ｒ1 2ＲＳｉＯ（ＲＲ1 ＳｉＯ）x （Ｒ2 ＳｉＯ）
y ＳｉＲ3 （ｃ）Ｒ1 3ＳｉＯ（ＲＲ1 ＳｉＯ）x （Ｒ2 ＳｉＯ）y
ＳｉＲ3 （ｄ）Ｒ3 ＳｉＯ（ＲＲ1 ＳｉＯ）x （Ｒ2 ＳｉＯ）y
ＳｉＲ3 （ｅ）Ｒ1 Ｒ2 ＳｉＯ（ＲＲ1 ＳｉＯ）x （Ｒ2 Ｓｉ
Ｏ）y ＳｉＲ1 Ｒ2 （ｆ）Ｒ1 2ＲＳｉＯ（ＲＲ1 ＳｉＯ）x （Ｒ2 ＳｉＯ）
y ＳｉＲ1 2Ｒ （ｇ）Ｒ1 3ＳｉＯ（ＲＲ1 ＳｉＯ）x （Ｒ2 ＳｉＯ）y
ＳｉＲ1 3。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アルキルメチルシロキ
サン流体又はアルキルメチルシロキサン流体混合物を含
む熱媒液（冷却用機械オイル）に関する。さらに、本発
明は、冷却に利用する装置にアルキルメチルシロキサン
流体を使用する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】低温熱
媒液に望ましい性質は、冷却に対する安定性、優れた減
摩性（即ち、反焼付け、反磨耗）、高い熱容量（即ち、
比熱）特性、及び低温で低粘度を示すことによる冷却液
として作用できる能力である。また、これらの低温用流
体は、取扱の容易さのために低温で低粘度を維持しなが
ら、高い引火点を示し得ることが望ましい。低温で低粘
度を維持しながら高い引火点を有する熱媒液は、密閉容
器引火点で１４０°Ｆ（６０℃）未満の物質に合衆国の
多くの州で危険の表示を要求する法律規制が始まりそう
であるため、なおさら重要である。
【０００３】熱媒液は従来技術で知られている。例え
ば、ハロカーボンとハロゲン化炭化水素；メタノール、
エチレングリコール、プロピレングリコールのようなア
ルコールの水溶液；塩化カルシウムやソーダの塩の水溶
液が、温度範囲に対応して、低温の低粘度熱媒液として
使用されている。これらの流体の欠点もよく知られてい
る。低級アルコールは、毒性と低引火点のため、細かな
安全対策を必要とする。塩の水溶液は腐食性が高く、低
温で粘度が大きい。ハロカーボンとハロゲン化炭化水素
化合物は、オゾン層の光化学分解の原因の１つと考えら
れており、場合により毒性でもある。したがって、これ
らの物質とシリコーンオイルの混合物は同じ欠点に苦し
む。
【０００４】装置にシリコーンオイルを使用することは
新しくない。例えば、日本特開昭第２８９０９８号は、
４０℃で１０〜５００００ｍｍ2 ／秒（センチストーク
ス）の動粘度を有する２重量％以上の改質シリコーンオ
イルを含む、フレオン(R) と同等な潤滑オイルを開示し
ている。このシリコーンオイルは、ポリジメチルシロキ
サンのメチル基の一部又は全部を（Ａ）２〜４０の炭素
原子を含むアルキル、（Ｂ）アリール、（Ｃ）式−
Ｒ1 、−Ｒ2 ＯＨ、−Ｒ2 ＯＲ3 、−Ｒ2 Ｃ（Ｏ）−Ｏ
Ｒ3 の少なくとも２つの部類から選択された基で置換す
ることによって調製し、ここでＲ1 はアルキルアリール
又はアラルキル、Ｒ2 はアルキレン、アリーレン、アル
キルアリーレン、又はアラルキレンから選択され、Ｒ3
は水素、アルキル、アルケニル、アリール、アルキルア
リール、又はアラルキルから選択される。
【０００５】アルキルメチルシロキサンは油圧、潤滑、
ブレーキの液体として研究されてきた。米国特許第２３
９８１８７号は、線状ジアルキルシロキサンのポリマー
とコポリマー流体の使用において、温度による粘度、低
流動点、高引火点へのそれらの若干の違いに基づく効果
を詳細に開示している。米国特許第４４４３３５１号
は、線状のポリジメチルシロキサン（ＰＤＭＳ）、又は
ＰＤＭＳとアルキルメチルシロキサンのコポリマーを、
クロレンデートジエステル、潤滑剤、及びポリジメチル
シロキサン−ポリブタジエンのブロックコポリマーに配
合することができると教示している。米国特許第３６７
１４３３号は、少量のドデシルコハク酸の添加によるア
ルキルメチルポリシロキサン流体の潤滑性の向上を明ら
かにしている。
【０００６】また、環状アルキルメチルシロキサンが米
国特許第４７１９０２４号に開示されており、広範囲の
粘度と熱安定性を有するメチルアルキルシクロシロキサ
ンが油圧用流体と潤滑剤を作成するために使用されてい
る。また、米国特許第５０８４１９６号において、冷蔵
庫のような装置の潤滑油としてシロキサンがが開示され
ている。フロン（フッ素含有アルカン）雰囲気のための
潤滑油が開示されており、４０℃において５〜５００ｍ
ｍ2 ／秒（ｃＳｔ）の動粘度を有するベースオイルの１
００部と、２５℃において１０００ｍｍ2 ／秒（ｃＳ
ｔ）以上の動粘度を有するエポキシ構造のポリシロキサ
ンを０．００１〜０．１重量部含む。また、この潤滑油
は種々の冷媒の存在下で反発泡性と高温安定性を有し、
冷蔵庫オイルとして利用される。米国特許第４９４６６
１１号は、少なくとも１種の線状又は環状のフッ素化シ
ロキサン化合物を含む冷蔵庫オイルをクレイムしてい
る。また、この特許は，この冷蔵庫オイルが冷媒として
各種フロン化合物を使用する冷蔵庫、クーラー、ヒート
ポンプの潤滑剤として有効であると開示している。シロ
キサンベースの冷却オイルはカナダ特許出願第２００３
３３２号にも開示されている。これらの冷却オイルは−
１４０℃もの低い温度を形成し、塩、アルコール、ハロ
ゲン化炭化水素、ハロ炭化水素を含まないオイルであ
る。また、これらは低温で低粘度を有し、ヘキサメチル
ジシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、線状デカ
メチルテトラシロキサン、オクタメチルシクロテトラシ
ロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサンから選択
された少なくとも２種の部類の混合物から本質的にな
る。
【０００７】しかしながら、これらの参考文献はいずれ
も、低温で低粘度を維持しながら良好な熱移動と高い引
火点を示し、本明細書でクレイムしているような１種以
上のアルキルメチルシロキサン流体、又はアルキルメチ
ルシロキサン流体と種々のトリメチルシリル末端ブロッ
ク化ポリジオルガノシロキサンをベースとする流体との
組み合わせを含む熱媒液を開示していない。
【０００８】本発明は種々のアルキルメチルシロキサン
化合物又はこれらの化合物の混合物を含む組成物を提供
する。また、本発明は、トリオルガノシリル末端ブロッ
ク化ポリジオルガノシロキサン流体と組み合わせた１種
以上のアルキルメチルシロキサン流体を含む熱媒液に関
係する。さらに、本発明は、アルキルメチルシロキサン
流体とそれらの混合物を含む熱媒液の使用方法を開示
し、また、アルキルメチルシロキサンを含む熱媒液を使
用した装置を提供するものである。
【０００９】
【課題を解決するための手段及び作用効果】本発明の、
次式で表される化合物から選択されたオルガノシロキサ
ンを含む熱媒液組成物であり、 （ａ）Ｒ1 Ｒ2 ＳｉＯ（ＲＲ1 ＳｉＯ）x （Ｒ2 Ｓｉ
Ｏ）y ＳｉＲ3 （ｂ）Ｒ1 2ＲＳｉＯ（ＲＲ1 ＳｉＯ）x （Ｒ2 ＳｉＯ）
y ＳｉＲ3 （ｃ）Ｒ1 3ＳｉＯ（ＲＲ1 ＳｉＯ）x （Ｒ2 ＳｉＯ）y
ＳｉＲ3 （ｄ）Ｒ3 ＳｉＯ（ＲＲ1 ＳｉＯ）x （Ｒ2 ＳｉＯ）y
ＳｉＲ3 （ｅ）Ｒ1 Ｒ2 ＳｉＯ（ＲＲ1 ＳｉＯ）x （Ｒ2 Ｓｉ
Ｏ）y ＳｉＲ1 Ｒ2 （ｆ）Ｒ1 2ＲＳｉＯ（ＲＲ1 ＳｉＯ）x （Ｒ2 ＳｉＯ）
y ＳｉＲ1 2Ｒ （ｇ）Ｒ1 3ＳｉＯ（ＲＲ1 ＳｉＯ）x （Ｒ2 ＳｉＯ）y
ＳｉＲ1 3 （ｈ）これらの混合物 ここで、Ｒは１〜２０の炭素原子を有するアルキル基、
１〜２０の炭素原子を有するハロアルキル基、４〜２０
の炭素原子を有するシクロアルキル基、及びアリール基
から独立して選択される基である。Ｒ1 は式Ｃn Ｈ2n+1
を有し、ここでｎは１〜１０の値を有し、組成物中に少
なくとも１種のＲ1 基が存在してｎが２〜１０の値を有
するとすれば、ｘは０〜１００の値を有し、ｙは０〜１
００の値を有する。
【００１０】（ａ）〜（ｈ）の全体で、各々のＲは１〜
２０の炭素原子を有するアルキル基、１〜２０の炭素原
子を有するハロアルキル基、４〜２０の炭素原子を有す
るシクロアルキル基、及びアリール基から独立して選択
される基である。このようにＲは、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、ヘキシル、オクチルのようなアルキル
基；シクロヘキシルのような脂環式の基；フェニル、ト
リル、キシリルのようなアリール基；ベンジル、フェニ
ルエチルのようなアラルキル基；又はハロアルキルであ
り、アルキル基はハロゲン、例えばフッ素、塩素、臭素
で少なくとも１つのその水素原子を置換されている。好
ましいハロアルキル基は式：Ｃn Ｆ2n+1ＣＨ2 ＣＨ2 −
を有し、添字のｎは１〜１０の値を有し、例えばＣＦ3
ＣＨ2 ＣＨ2 −、Ｃ4 Ｆ9 ＣＨ2 ＣＨ2 −、３，３，３
−トリフルオロプロピルがある。いくつかのＲ基は同じ
でよく、又は違ってもよく、所望による。好ましくは、
Ｒはメチルである。
【００１１】（ａ）〜（ｈ）の全体で、Ｒ1 は式Ｃn Ｈ
2n+1を有し、ここでｎは１〜１０の値を有する。このよ
うに、Ｒ1 は１〜１０の炭素原子を有するアルキル基で
あり、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキ
シル、オクチル、ノニル、デシルである。ｎが２〜６の
値を有することが本発明の目的において好ましい。
（ａ）〜（ｈ）の全体で、ｘは０〜１００の値を有し、
ｙは０〜１００の値を有する。ｘは０〜１０の値を有す
ることが好ましい。
【００１２】（ａ）〜（ｈ）の好ましい基には、Ｒ1 Ｍ
ｅＳｉ（ＯＳｉＭｅ3 ）2 、Ｒ1 Ｍｅ2 ＳｉＯＳｉＭｅ
2 Ｒ1 、Ｒ1 Ｍｅ2 ＳｉＯＳｉＭｅ3 、Ｍｅ3 ＳｉＯ
（Ｍｅ 2 ＳｉＯ）x ＳｉＭｅ3 がある。好ましくは、本
発明の熱媒液組成物は式（ａ）〜（ｈ）で表される純粋
な化合物、又はこれらの化合物の混合物である。本発明
の熱媒液に好ましいオルガノシロキサンのあり得る混合
物は、ＰｒＭｅＳｉ（ＯＳｉＭｅ3 ）2 とＨｅｘＭｅＳ
ｉ（ＯＳｉＭｅ3 ）2 、ＢｕＭｅＳｉ（ＯＳｉＭｅ3 ）
2 とＰｒＭｅＳｉ（ＯＳｉＭｅ3 ）2 、（ＢｕＭｅ2 Ｓ
ｉ）2 ＯとＭｅ3ＳｉＯ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）x ＳｉＭ
ｅ3 、ＰｒＭｅＳｉ（ＯＳｉＭｅ3 ）2 とＭｅ 3 ＳｉＯ
（Ｍｅ2 ＳｉＯ）x ＳｉＭｅ3 の混合物であり、ここで
Ｍｅはメチル、Ｐｒはプロピル、Ｂｕはブチル、Ｈｅｘ
はヘキシル、ｘは前記の値である。上記のオルガノシロ
キサン混合物を作成するために、本発明のオルガノシロ
キサンを任意の重量％の比で混合することができる。こ
のように、（ａ）〜（ｈ）で表される化合物を１〜９９
重量％と９９〜１重量％の比で混合することができ、こ
れら化合物は所望により同種又は別種の化合物であるこ
とができる。当業者であれば、通常の実験によりシロキ
サンの混合する好ましい重量％を容易に決めることがで
きよう。例と表１に示すように、−７０℃（−９４°
Ｆ）にて２０ｍＰａ・秒（センチポイズ（ｃＰ））未
満、５０℃（１２２°Ｆ）以上、好ましくは６０℃（１
４０°Ｆ）以上のの引火点になるように単独で又は混合
して使用することができる。
【００１３】本発明の組成物のいくつかは−７０℃での
低粘度と６０℃（１４０°Ｆ）以上の引火点を有するた
め、熱媒液として好ましい特性を有する。これらの物質
は現在の関連の法規性において「危険性」として分類さ
れないように思われ、やっかいな安全対策が必要ないと
思われる。本発明の組成物は、長期間においても低温で
結晶化を起こさない。本発明の組成物のガラス転移点は
−１２０〜−１４０℃の範囲であり、これらの熱媒液を
非常に望ましいものにする。低温で運転することができ
る流体が必要な装置やかなりの低温の工業用途にはこれ
らの長所が当てはまる。
【００１４】本発明の熱媒液において、式（ａ）〜
（ｈ）で表される化合物を効果的な量で使用する。これ
らの化合物の有利な性質、即ち低温での低粘度と高い引
火点により、これらの化合物は添加剤や希釈剤なしに使
用することができる。概して、効果的な量は、所与の系
について所望の流体特性を形成することができる任意の
量でよい。例えば、ｎが２以上の値を有するＲ1 基を含
む１種以上の化合物を１重量％以下のように少量で、種
々の比において本発明の他の化合物と組み合わせて使用
することができる。また、これらは、下記のように所望
の希釈剤と混合することもできる。ｎが２以上の値を有
する１種以上のＲ1 基を含む、本発明の任意の（ａ）〜
（ｈ）の化合物を、１００重量％もの高い％において本
明細書でクレイムした熱媒液として使用することもでき
る。本発明の熱媒液に、所望により、機能液又は熱交換
の分野でよく知られる各種の希釈剤、防止剤、その他の
添加剤を加えることもできる。これらの添加剤の混和は
望ましいことが多いが、本発明の目的を達成するに必須
ではない。
【００１５】本発明の方法は次式から選択したオルガノ
シロキサンを冷却剤として熱媒液を装置に使用するもの
であり、 （ａ）Ｒ1 Ｒ2 ＳｉＯ（ＲＲ1 ＳｉＯ）x （Ｒ2 Ｓｉ
Ｏ）y ＳｉＲ3 （ｂ）Ｒ1 2ＲＳｉＯ（ＲＲ1 ＳｉＯ）x （Ｒ2 ＳｉＯ）
y ＳｉＲ3 （ｃ）Ｒ1 3ＳｉＯ（ＲＲ1 ＳｉＯ）x （Ｒ2 ＳｉＯ）y
ＳｉＲ3 （ｄ）Ｒ3 ＳｉＯ（ＲＲ1 ＳｉＯ）x （Ｒ2 ＳｉＯ）y
ＳｉＲ3 （ｅ）Ｒ1 Ｒ2 ＳｉＯ（ＲＲ1 ＳｉＯ）x （Ｒ2 Ｓｉ
Ｏ）y ＳｉＲ1 Ｒ2 （ｆ）Ｒ1 2ＲＳｉＯ（ＲＲ1 ＳｉＯ）x （Ｒ2 ＳｉＯ）
y ＳｉＲ1 2Ｒ （ｇ）Ｒ1 3ＳｉＯ（ＲＲ1 ＳｉＯ）x （Ｒ2 ＳｉＯ）y
ＳｉＲ1 3 （ｈ）これらの混合物 ここで、Ｒは１〜２０の炭素原子を有するアルキル基、
１〜２０の炭素原子を有するハロアルキル基、４〜２０
の炭素原子を有するシクロアルキル基、及びアリール基
から独立して選択される基であり、Ｒ1 は式Ｃn Ｈ2n+1
を有し、ここでｎは１〜１０の値を有し、流体中に少な
くとも１種のＲ1 基が存在してｎが２〜１０の値を有す
るとすれば、ｘは０〜１００の値を有し、ｙは０〜１０
０の値を有する。本発明のこの面においては、Ｒ、
Ｒ1 、ｎ、ｘ、ｙは本発明の組成物で前記したと同じで
ある。本発明の方法において、ｎが２以上の値を有する
Ｒ1 基を含む、式（ａ）〜（ｈ）で表される任意の１０
０％化合物を使用することができる。また、ｎが２以上
の値を有する少なくとも１種のＲ1 基が混合物に存在す
るならば、（ａ）〜（ｈ）のオルガノシロキサン化合物
の混合物を本発明の熱媒液組成物に使用することができ
る。
【００１６】このように、本発明のアルキルメチルシロ
キサンをベースにした本発明の熱媒液を、低温の熱交換
（移動）流体が必要な任意の用途に使用することができ
る。したがって、本発明の熱媒液は、冷凍庫、アースプ
ローブ、化学操作装置、環境テスト／調節チャンバー、
冷蔵装置（二次冷却液として）、実験加熱／冷却槽、超
低温装置、低温リアクター、低温冷却器、その他の加熱
／冷却系のような装置に使用することができる。ブライ
ン系（従来より熱媒液として使用されてきた水／グリコ
ール混合物に類似なもの）、メタノール／アセトン混合
物、炭化水素オイル、液体相のフレオン（Ｒ）、塩化メ
チレン、トリクロロエチレン、ジエチルベンゼンは、本
発明の組成物が到達する温度に達しない。
【００１７】また、非常に広い温度範囲の用途を考える
こともでき、温度変化の大きい気候における自動車の冷
却液や変圧器がある。このことは、オルガノシロキサン
とその混合物を含む本発明の熱媒液が、通常の条件下に
おいて−１２０℃〜−１４０℃のガラス転移点を有し、
それぞれの沸点が１５０℃〜２５０℃にあるためであ
る。
【００１８】例における化合物と混合物は、典型的な蒸
気圧法を用いて沸点をテストした。「沸点」とはその蒸
気圧が周囲の大気圧と同じかやや高くなる液体の温度を
意味する。化合物の蒸気圧の測定は当業者にはよく知ら
れており、詳しい説明は必要ないであろう。本発明の例
の化合物の混合物の温度−粘度特性は、低温粘度データ
の実験的採取に適するピストン式の温度／粘度センサー
を用いて求めた。化合物の３−ヘキシルヘプタメチルト
リシロキサンは比較的急勾配の温度／粘度特性を有する
ため標準流体として選択し、ＡＳＴＭＤ４４５にしたが
って較正した。次いで得られた特性を、ピストン式粘度
センサーの較正に使用した。
【００１９】また、例において本発明の化合物と混合物
を引火点についてテストした。「引火点」とは、液体の
表面近く又はテスト容器内の空気と共に引火性の混合物
を形成するに充分な蒸気を液体又は昇華性の固体が発生
する温度を意味する。テストは次のようにして行った。
即ち、テストする物質をペンスキー−マルテンスの密閉
式試験機の中に入れる。制御した温度上昇をしながら、
周期的にサンプルの上の限られた空気のスペースの上に
火炎を導く。次いで物質が引火することができるが燃焼
を継続することができない温度を記録する。この方法は
ＡＳＴＭＤ９３、ＡＳＴＭＥ１３４、ＡＳＴＭＩＰ３４
に基づく。結果を華氏の温度（°Ｆ）で報告する。
【００２０】例の化合物と混合物は、低温の結晶化とガ
ラス転移点についても評価した。化合物は示差熱分析
（ＤＴＡ）によってテストし、サンプルと参照物質を或
る環境中に一緒に近くに配置し、関心の温度範囲によっ
て加熱又は冷却した。環境温度を変えるとサンプルと参
照物質の温度もまた変化する。ΔＴ（サンプル−参照物
質）対参照物質の温度のプロットを求める。サンプルに
物理的又は化学的変化が生じると、ＤＴＡ曲線は、ΔＴ
又は熱流れ軸の方向の上側（発熱）又は下側（吸熱）に
一連のピークを示す。データは、分析者が識別した特徴
をサーモグラムに注釈をつけた様式で報告する。加熱速
度、炉の雰囲気、装置のような因子が曲線のピーク位置
や場合によりピークの数に影響する。ガラス転移点と結
晶化のデータを求めるために使用する方法はＡＳＴＭＥ
１３５６と同等である。
【００２１】表１は本発明の組成物の物理的特性を示
す。表１のシキサンは、オルガノシロキサン又はオルガ
ノシロキサンの混合物であり、低温における低粘度と高
い引火点を示している。
【００２２】
【実施例】例１ 各種のポリジメチルシロキサンとアルキルメチルシロキ
サンを、沸点（℃）、引火点（℃）、及び２５℃、０
℃、−３０℃、−５０℃、−７０℃における粘度（セン
チポイズ（ｃＰ））についてテストした。これらの得ら
れたデータを表１に示す。表１の流体は次の化合物であ
る。流体Ａは式：Ｍｅ3 ＳｉＯＭｅ2 ＳｉＯＳｉＭｅ3
を有する化合物である。流体Ｂは式：Ｍｅ3 ＳｉＯ（Ｍ
ｅ2 ＳｉＯ）1-7 ＳｉＭｅ3 の平均を有する化合物であ
る。流体Ｃは式：ＰｒＭｅＳｉ（ＯＳｉＭｅ3 ）2 を有
する化合物である。流体Ｄは式：ｉＢｕＭｅＳｉ（ＯＳ
ｉＭｅ3 ）2 を有する化合物である。流体Ｅは式：Ｈｅ
ｘＭｅＳｉ（ＯＳｉＭｅ3 ） 2 を有する化合物である。
流体Ｆは式：（ＰｒＭｅ2 Ｓｉ）2 Ｏを有する化合物で
ある。流体Ｇは式：（ｎ−ＢｕＭｅ2 Ｓｉ）2 Ｏを有す
る化合物である。流体Ｈは式：ＨｅｘＭｅ2 ＳｉＯＳｉ
Ｍｅ3 を有する化合物である。流体Ｉは流体Ｂの化合物
の混合物である。流体Ｊは式：ｎ−ＢｕＭｅＳｉ（ＯＳ
ｉＭｅ3 ）2 を有する化合物である。流体Ｋは３０重量
％の流体Ｉと７０重量％の流体Ａの混合物である。流体
Ｌは７０重量％の流体Ｃと３０重量％の流体Ｉの混合物
である。流体Ｍは６５重量％の流体Ｇと３５重量％の流
体Ｂの混合物である。流体Ｎは７５重量％の流体Ｃと２
５重量％の流体Ｅの混合物である。流体Ｏは５０重量％
の流体Ｃと５０重量％の流体Ｅの混合物である。流体Ｐ
は２５重量％の流体Ｃと７５重量％の流体Ｅの混合物で
ある。流体Ｑは２０重量％の流体Ｃと８０重量％の流体
Ｊの混合物である。
【００２３】
【表１】
【００２４】例２ 本発明の熱媒液組成物のいくつかを低温結晶化について
テストし、これら組成物のガラス転移点Ｔ（ｇ）℃を測
定することにより評価した。結果を表２に示す。表２の
化合物はいずれも、所定のＤＳＣ分析をした化合物を除
いて、１ヵ月又は２４時間の間で−８５℃〜−９０℃に
てテストした。表２より、テストした組成物の１つだけ
が、長期間ではあるが低温である程度の結晶化を示した
ことが分かる。また、これらの化合物のガラス転移点は
非常に低く、冷却に使用する装置の熱媒液として潜在的
な有効性を示していることに注目すべきである。
【００２５】
【表２】
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 30:08 40:06 (72)発明者 ロレン ディーン ダーフィー アメリカ合衆国，ミシガン，ミッドラン ド，スコット ストリート 1408 (72)発明者 テレンス ケイス ヒルティー アメリカ合衆国，ミシガン，ミッドラン ド，ナタリー コート 5107 (72)発明者 テレンス ジョン スウィハート アメリカ合衆国，ミシガン，エセックスビ ル，セント メリーズ コート 1544

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式で表される化合物から選択されたオ
    ルガノシロキサンを含む熱媒液組成物： （ａ）Ｒ1 Ｒ2 ＳｉＯ（ＲＲ1 ＳｉＯ）x （Ｒ2 Ｓｉ
    Ｏ）y ＳｉＲ3 （ｂ）Ｒ1 2ＲＳｉＯ（ＲＲ1 ＳｉＯ）x （Ｒ2 ＳｉＯ）
    y ＳｉＲ3 （ｃ）Ｒ1 3ＳｉＯ（ＲＲ1 ＳｉＯ）x （Ｒ2 ＳｉＯ）y
    ＳｉＲ3 （ｄ）Ｒ3 ＳｉＯ（ＲＲ1 ＳｉＯ）x （Ｒ2 ＳｉＯ）y
    ＳｉＲ3 （ｅ）Ｒ1 Ｒ2 ＳｉＯ（ＲＲ1 ＳｉＯ）x （Ｒ2 Ｓｉ
    Ｏ）y ＳｉＲ1 Ｒ2 （ｆ）Ｒ1 2ＲＳｉＯ（ＲＲ1 ＳｉＯ）x （Ｒ2 ＳｉＯ）
    y ＳｉＲ1 2Ｒ （ｇ）Ｒ1 3ＳｉＯ（ＲＲ1 ＳｉＯ）x （Ｒ2 ＳｉＯ）y
    ＳｉＲ1 3 ここでＲは１〜２０の炭素原子を有するアルキル基、１
    〜２０の炭素原子を有するハロアルキル基、４〜２０の
    炭素原子を有するシクロアルキル基、及びアリール基か
    ら独立して選択された基であり、Ｒ1 は式Ｃn Ｈ2n+1を
    有し、ここでｎは１〜１０の値を有し、組成物中に少な
    くとも１種のＲ1 基が存在してｎが２〜１０の値を有す
    るとすれば、ｘは０〜１００の値を有し、ｙは０〜１０
    ０の値を有する。
  2. 【請求項２】 オルガノシロキサンがＲ1 ＭｅＳｉ（Ｏ
    ＳｉＭｅ3 ）2 、Ｒ 1 Ｍｅ2 ＳｉＯＳｉＭｅ2 Ｒ1 、Ｒ
    1 Ｍｅ2 ＳｉＯＳｉＭｅ3 、Ｍｅ3 ＳｉＯ（Ｍｅ2 Ｓｉ
    Ｏ）x ＳｉＭｅ3 、及びこれらの混合物から選択された
    請求項１に記載の組成物。
  3. 【請求項３】 オルガノシロキサンがＰｒＭｅＳｉ（Ｏ
    ＳｉＭｅ3 ）2 とＨｅｘＭｅＳｉ（ＯＳｉＭｅ3 ）2 、
    ＢｕＭｅＳｉ（ＯＳｉＭｅ3 ）2 とＰｒＭｅＳｉ（ＯＳ
    ｉＭｅ3 ）2 、（ＢｕＭｅ2 Ｓｉ）2 ＯとＭｅ3 ＳｉＯ
    （Ｍｅ2 ＳｉＯ）x ＳｉＭｅ3 、ＰｒＭｅＳｉ（ＯＳｉ
    Ｍｅ3 ）2 とＭｅ3 ＳｉＯ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）x ＳｉＭｅ
    3 から選択されたオルガノシロキサンの混合物であり、
    ここでＭｅはメチル、Ｐｒはプロピル、Ｂｕはブチル、
    Ｈｅｘはヘキシルである請求項２に記載の組成物。
  4. 【請求項４】 次式で表される化合物から選択されたオ
    ルガノシロキサンを含む熱媒液を冷却用装置に使用する
    方法： （ａ）Ｒ1 Ｒ2 ＳｉＯ（ＲＲ1 ＳｉＯ）x （Ｒ2 Ｓｉ
    Ｏ）y ＳｉＲ3 （ｂ）Ｒ1 2ＲＳｉＯ（ＲＲ1 ＳｉＯ）x （Ｒ2 ＳｉＯ）
    y ＳｉＲ3 （ｃ）Ｒ1 3ＳｉＯ（ＲＲ1 ＳｉＯ）x （Ｒ2 ＳｉＯ）y
    ＳｉＲ3 （ｄ）Ｒ3 ＳｉＯ（ＲＲ1 ＳｉＯ）x （Ｒ2 ＳｉＯ）y
    ＳｉＲ3 （ｅ）Ｒ1 Ｒ2 ＳｉＯ（ＲＲ1 ＳｉＯ）x （Ｒ2 Ｓｉ
    Ｏ）y ＳｉＲ1 Ｒ2 （ｆ）Ｒ1 2ＲＳｉＯ（ＲＲ1 ＳｉＯ）x （Ｒ2 ＳｉＯ）
    y ＳｉＲ1 2Ｒ （ｇ）Ｒ1 3ＳｉＯ（ＲＲ1 ＳｉＯ）x （Ｒ2 ＳｉＯ）y
    ＳｉＲ1 3 （ｈ）これらの混合物 ここでＲは１〜２０の炭素原子を有するアルキル基、１
    〜２０の炭素原子を有するハロアルキル基、４〜２０の
    炭素原子を有するシクロアルキル基、及びアリール基か
    ら独立して選択された基であり、Ｒ1 は式Ｃn Ｈ2n+1を
    有し、ここでｎは１〜１０の値を有し、組成物中に少な
    くとも１種のＲ1 基が存在してｎが２〜１０の値を有す
    るとすれば、ｘは０〜１００の値を有し、ｙは０〜１０
    ０の値を有する。
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EP0641849A2 (en) 1995-03-08
EP0641849A3 (en) 1995-11-29
EP0641849B1 (en) 1999-10-06
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