JPH0717743B2 - Ｃ▲下２▼ｆ▲下４▼の光化学的酸化によつて得られた生成物から調整された分子量を有するペルフルオロポリエーテルを調製する方法 - Google Patents
Ｃ▲下２▼ｆ▲下４▼の光化学的酸化によつて得られた生成物から調整された分子量を有するペルフルオロポリエーテルを調製する方法Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G65/007—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds containing halogens containing fluorine
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Description
【発明の詳細な説明】 公知のように、U.V.放射線の存在において不活性溶媒、
一般にペルフルオロカーボンまたはフルオロクロロカー
ボン中で低温で実施される酸素とテトラフルオロエチレ
ンとの反応から、ペルフルオロポリエーテルが得られ、
これは光酸化を実施した操作条件に応じて変動する過酸
化物酸素含有量を示す。重量％で示されたこの含有量は
各ペルオキシ基の酸素グラム原子に対応する。一般に過
酸化物の酸素含有量は0.7-2.8重量％の範囲である。過
酸化物酸素を有しないペルフルオロポリエーテルへのこ
の種の生成物の転化を単に熱処理で実施すれば、従来公
知の大抵の用途には分子量の高すぎる最終生成物が得ら
れる。
一般にペルフルオロカーボンまたはフルオロクロロカー
ボン中で低温で実施される酸素とテトラフルオロエチレ
ンとの反応から、ペルフルオロポリエーテルが得られ、
これは光酸化を実施した操作条件に応じて変動する過酸
化物酸素含有量を示す。重量％で示されたこの含有量は
各ペルオキシ基の酸素グラム原子に対応する。一般に過
酸化物の酸素含有量は0.7-2.8重量％の範囲である。過
酸化物酸素を有しないペルフルオロポリエーテルへのこ
の種の生成物の転化を単に熱処理で実施すれば、従来公
知の大抵の用途には分子量の高すぎる最終生成物が得ら
れる。
公知のように過酸化前駆体から適当な還元剤による還元
をもって過酸化物酸素を除去することもできる。このよ
うな場合、ペルフルオロポリエーテル分子鎖がペルオキ
シ結合‐O-O-に対応する位置で破断する。このようにし
て、比較的低い分子量を有する生成物を得ることができ
る。しかし酸化物酸素の代りに、使用された還元剤物質
から誘導された官能基を導入する可能性もある。さら
に、分子量がよく調節されないことが多い。
をもって過酸化物酸素を除去することもできる。このよ
うな場合、ペルフルオロポリエーテル分子鎖がペルオキ
シ結合‐O-O-に対応する位置で破断する。このようにし
て、比較的低い分子量を有する生成物を得ることができ
る。しかし酸化物酸素の代りに、使用された還元剤物質
から誘導された官能基を導入する可能性もある。さら
に、分子量がよく調節されないことが多い。
故に本発明の目的は、所定の分子量と過フッ化末端基を
有するペルフルオロポリエーテルを得るため、C2F4の光
化学酸化反応によって得られ相異なる過酸化物酸素含有
量を示す生成物から出発して完全な再現性を特徴とする
非常に簡単で安全な方法を提供するにある。
有するペルフルオロポリエーテルを得るため、C2F4の光
化学酸化反応によって得られ相異なる過酸化物酸素含有
量を示す生成物から出発して完全な再現性を特徴とする
非常に簡単で安全な方法を提供するにある。
この方法は、過酸化物酸素含有量を熱処理によって、比
較的低い残留過酸化物酸素含有量に達するまで還元する
にある。このような残留含有量は、最終生成物について
得られるべき分子量の関数として決定される。
較的低い残留過酸化物酸素含有量に達するまで還元する
にある。このような残留含有量は、最終生成物について
得られるべき分子量の関数として決定される。
次にこの生成物に対して100℃‐250℃、好ましくは160
℃‐220℃の温度範囲でフッ素ガスをもって処理する。
このようにして所望の分子量とフッ化中性末端基とを有
する最終生成物が得られる。
℃‐220℃の温度範囲でフッ素ガスをもって処理する。
このようにして所望の分子量とフッ化中性末端基とを有
する最終生成物が得られる。
この方法は、フッ素の存在における反応条件のもとに、
ペルオキシ結合が破断し、このようにしてそれぞれ端末
基として炭素基を有する二つの分子鎖部分を生じ、この
炭素基が直ちにフッ素と反応して、中性ペルフルオロア
ルキル端末基を形成するという実験的検証に基づいてい
る。この工程は制御が容易であり、分子量の減少は残留
過酸化物酸素に依存し、他方この残留過酸化物酸素はこ
の工程の第１段階において、すなわち光酸化生成物の熱
処理段階中に容易に制御される。光酸化生成物は比較的
高い過酸化物酸素含有量を有する。結論として、フッ素
の存在におけるペルオキシ結合の破断により、２個の中
性フッ素化末端基が形成される。出発過酸化生成物の平
均分子量が知られたとき、過酸化物酸素含有量に基づい
て、フッ素処理により平均分子量のどの程度の減少が得
られるかを計算することは容易である。
ペルオキシ結合が破断し、このようにしてそれぞれ端末
基として炭素基を有する二つの分子鎖部分を生じ、この
炭素基が直ちにフッ素と反応して、中性ペルフルオロア
ルキル端末基を形成するという実験的検証に基づいてい
る。この工程は制御が容易であり、分子量の減少は残留
過酸化物酸素に依存し、他方この残留過酸化物酸素はこ
の工程の第１段階において、すなわち光酸化生成物の熱
処理段階中に容易に制御される。光酸化生成物は比較的
高い過酸化物酸素含有量を有する。結論として、フッ素
の存在におけるペルオキシ結合の破断により、２個の中
性フッ素化末端基が形成される。出発過酸化生成物の平
均分子量が知られたとき、過酸化物酸素含有量に基づい
て、フッ素処理により平均分子量のどの程度の減少が得
られるかを計算することは容易である。
また本発明による工程中のフッ素処理は、U.V.放射線の
存在において実施することもできる。このような場合、
50℃‐120℃、好ましくは100℃前後の温度で操作する。
存在において実施することもできる。このような場合、
50℃‐120℃、好ましくは100℃前後の温度で操作する。
以下本発明を実施例について説明するが、本発明はこれ
らの実施例によって限定されるものではない。
らの実施例によって限定されるものではない。
実施例１ 英国特許第1,226,566号に記載の方法に従って、−40℃
でC2F4の光酸化と次に200℃での熱処理を実施し、テト
ラフルオロエチレンからペルフルオロポリエーテル675g
を作った。これは1251cStの粘度と、18,200の平均分子
量を有し、また0.168重量％に等しい過酸化物酸素含有
量を有していた。この生成物を冷却器、泡立て器、攪は
ん器、CO2トラップおよび温度制御装置を備えたガラス
反応器の中に装入し、220℃の温度で、10リットル/hの
フッ素流をもって合計10時間フッ素化処理した。
でC2F4の光酸化と次に200℃での熱処理を実施し、テト
ラフルオロエチレンからペルフルオロポリエーテル675g
を作った。これは1251cStの粘度と、18,200の平均分子
量を有し、また0.168重量％に等しい過酸化物酸素含有
量を有していた。この生成物を冷却器、泡立て器、攪は
ん器、CO2トラップおよび温度制御装置を備えたガラス
反応器の中に装入し、220℃の温度で、10リットル/hの
フッ素流をもって合計10時間フッ素化処理した。
105cStの粘度と、7,000の平均分子量とを有する中性ペ
ルフルオロポリエーテル565gga得られ、CO2トラップの
中に78gの低沸点生成物が捕集された。
ルフルオロポリエーテル565gga得られ、CO2トラップの
中に78gの低沸点生成物が捕集された。
実施例２ 前記の英国特許第1,226,566号に記載の方法に従って、
テトラフルオロエチレンから805gのペルフルオロポリエ
ーテルを調製し、これは2211cStの粘度と22,500の分子
量を有し、過酸化物酸素含有量は0.06重量％に等しかっ
た。この生成物を実施例１に記載のものと同様の反応器
の中に装入し、220℃の温度で10時間、次ぎに140℃の温
度で１時間、10l/hのフッ素流をもってフッ素化処理し
た。
テトラフルオロエチレンから805gのペルフルオロポリエ
ーテルを調製し、これは2211cStの粘度と22,500の分子
量を有し、過酸化物酸素含有量は0.06重量％に等しかっ
た。この生成物を実施例１に記載のものと同様の反応器
の中に装入し、220℃の温度で10時間、次ぎに140℃の温
度で１時間、10l/hのフッ素流をもってフッ素化処理し
た。
テスト終了時に、441cStの粘度と12,300の平均分子量を
有する733gの中性ペルフルオロポリエーテルが得られ、
またCO2トラップの中に34gの低沸点生成物が得られた。
有する733gの中性ペルフルオロポリエーテルが得られ、
またCO2トラップの中に34gの低沸点生成物が得られた。
実施例３ 英国特許第1,226,566号の方法によってテトラフルオロ
エチレンから2211cStの粘度と22,500の平均分子量を有
するペルフルオロポリエーテル730gを調製し、これを実
施例１に述べたものと同様の反応器の中に導入し、220
℃の温度で７時間、つぎに240℃の温度で２時間、10l/h
のフッ素流でフッ素化処理した。
エチレンから2211cStの粘度と22,500の平均分子量を有
するペルフルオロポリエーテル730gを調製し、これを実
施例１に述べたものと同様の反応器の中に導入し、220
℃の温度で７時間、つぎに240℃の温度で２時間、10l/h
のフッ素流でフッ素化処理した。
テストの終了時に、224cStの粘度と9,600の分子量を有
する中性ペルフルオロポリエーテル618gが得られ、また
CO2トラップ中に63gの低沸点生成物が得られた。
する中性ペルフルオロポリエーテル618gが得られ、また
CO2トラップ中に63gの低沸点生成物が得られた。
実施例４ 前記の方法によってテトラフルオロエチレンから調製さ
れた1548cStの粘度と19,900の平均分子量を有し0.15重
量％の過酸化物酸素含有量を有する1,000gのペルフルオ
ロポリエーテルを実施例１に記載のものと同様の反応器
の中に導入し、220℃の温度で11時間、10l/hのフッ素流
をもってフッ素化処理した。
れた1548cStの粘度と19,900の平均分子量を有し0.15重
量％の過酸化物酸素含有量を有する1,000gのペルフルオ
ロポリエーテルを実施例１に記載のものと同様の反応器
の中に導入し、220℃の温度で11時間、10l/hのフッ素流
をもってフッ素化処理した。
テスト終了時に、粘度171cStと平均分子量8,600を有す
る800gの中性ペルフルオロポリエーテルと、CO2トラッ
プ中の低沸点生成物116gが得られた。
る800gの中性ペルフルオロポリエーテルと、CO2トラッ
プ中の低沸点生成物116gが得られた。
実施例５ 前記の方法によってテトラフルオロエチレンから得られ
た粘度3750cStと平均分子量27,500を有し、0.395重量％
に等しい過酸化物酸素含有量を有する939gのペルフルオ
ロポリエーテルを、ガラス冷却器、泡立て器、攪はん
器、サンプリング用の浸漬管、CO2トラップおよび温度
制御装置を備えたガラス反応器の中に導入し、180℃の
温度で、11時間、10l/hのフッ素ガス流をもってフッ素
化処理した。４時間後に、粘度1236cStと、平均分子量1
7,900と、0.349重量％の過酸化物酸素残留含有量を有す
るペルフルオロポリエーテルの一部を抽出し、７時間後
に抽出されたペルフルオロポリエーテルの第二部分は、
粘度650cStと、平均分子量14,300と、0.31重量％の過酸
化物酸素の残留含有量を示した。
た粘度3750cStと平均分子量27,500を有し、0.395重量％
に等しい過酸化物酸素含有量を有する939gのペルフルオ
ロポリエーテルを、ガラス冷却器、泡立て器、攪はん
器、サンプリング用の浸漬管、CO2トラップおよび温度
制御装置を備えたガラス反応器の中に導入し、180℃の
温度で、11時間、10l/hのフッ素ガス流をもってフッ素
化処理した。４時間後に、粘度1236cStと、平均分子量1
7,900と、0.349重量％の過酸化物酸素残留含有量を有す
るペルフルオロポリエーテルの一部を抽出し、７時間後
に抽出されたペルフルオロポリエーテルの第二部分は、
粘度650cStと、平均分子量14,300と、0.31重量％の過酸
化物酸素の残留含有量を示した。
実施例６ 前記の英国特許に記載の方法によって、テトラフルオロ
エチレンから、粘度3750cStと、平均分子量27,500と、
0.395重量％に等しい過酸化物酸素含有量とを有する866
gのペルフルオロポリエーテルを調製した。この生成物
を実施例５に記載のものと類似のガラス反応器の中に装
入し、200℃の温度で7l/hのフッ素流をもってフッ素化
した。４時間の反応ののち、ペルフルオロポリエーテル
の一部は166cStの粘度と8,600の平均分子量と、0.114重
量％に等しい過酸化物酸素残留含有量とを示した。
エチレンから、粘度3750cStと、平均分子量27,500と、
0.395重量％に等しい過酸化物酸素含有量とを有する866
gのペルフルオロポリエーテルを調製した。この生成物
を実施例５に記載のものと類似のガラス反応器の中に装
入し、200℃の温度で7l/hのフッ素流をもってフッ素化
した。４時間の反応ののち、ペルフルオロポリエーテル
の一部は166cStの粘度と8,600の平均分子量と、0.114重
量％に等しい過酸化物酸素残留含有量とを示した。
実施例７ テトラフルオロエチレンから1250cStnの粘度と、18,200
の分子量と、0.168重量％に等しい過酸化物酸素含有量
を有する300gのペルフルオロポリエーテルを調製し、中
圧水銀蒸気ランプを収容するに適した同軸石英スリーブ
と、泡立て冷却器と、CO2トラップと、適当な温度制御
系を備えた円筒形パイレックス反応器の中に導入した。
ランプを点灯したのち、試薬を70℃の温度に保持しなが
らフッ素を反応器の中に導入した。14時間、照射したの
ち、130cStの粘度を有する265gの中性ペルフルオロポリ
エーテルが得られ、またCO2トラップ中に15gの低沸点生
成物が得られた。
の分子量と、0.168重量％に等しい過酸化物酸素含有量
を有する300gのペルフルオロポリエーテルを調製し、中
圧水銀蒸気ランプを収容するに適した同軸石英スリーブ
と、泡立て冷却器と、CO2トラップと、適当な温度制御
系を備えた円筒形パイレックス反応器の中に導入した。
ランプを点灯したのち、試薬を70℃の温度に保持しなが
らフッ素を反応器の中に導入した。14時間、照射したの
ち、130cStの粘度を有する265gの中性ペルフルオロポリ
エーテルが得られ、またCO2トラップ中に15gの低沸点生
成物が得られた。
Claims (3)
- 【請求項１】相異なる過酸化物酸素含有量を有するC2F4
の光化学的酸化によって得られた生成物から、調整され
た分子量と中性過フッ化末端基を有するペルフルオロポ
リエーテルを調製する方法において、過酸化物酸素を最
終生成物について得ようとする分子量に対応する一定値
に減少させるまで部分的に除去するため、過酸化生成物
を熱処理する段階と、つぎにフッ素ガスをもって100℃
‐250℃の範囲の温度で、またはU.V.放射線の存在にお
いて操作する場合には50℃‐120℃の温度範囲で処理す
る段階とから成る方法。 - 【請求項２】フッ素ガスによる処理は160℃‐220℃の温
度範囲で実施される特許請求の範囲第１項による方法。 - 【請求項３】フッ素ガスによる処理は、U.V.放射線の存
在において100℃前後の温度で実施される特許請求の範
囲第１項による方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT19626A/85 | 1985-02-22 | ||
| IT19626/85A IT1185518B (it) | 1985-02-22 | 1985-02-22 | Ottenimento di perfluoropolieteri a peso molecolare controllato dal prodotto di ossidazione fotochimica del c2f4 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61195119A JPS61195119A (ja) | 1986-08-29 |
| JPH0717743B2 true JPH0717743B2 (ja) | 1995-03-01 |
Family
ID=11159826
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61037147A Expired - Lifetime JPH0717743B2 (ja) | 1985-02-22 | 1986-02-21 | Ｃ▲下２▼ｆ▲下４▼の光化学的酸化によつて得られた生成物から調整された分子量を有するペルフルオロポリエーテルを調製する方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4668357A (ja) |
| EP (1) | EP0193122B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0717743B2 (ja) |
| AU (1) | AU586224B2 (ja) |
| CA (1) | CA1236644A (ja) |
| DE (1) | DE3676833D1 (ja) |
| IT (1) | IT1185518B (ja) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1263405A (en) * | 1984-05-23 | 1989-11-28 | Giantommaso Viola | Process for preparing neutral and functional perfluoropolyethers with controlled molecular weight |
| US5177226A (en) * | 1986-05-07 | 1993-01-05 | Ausimont S.P.A. | Perfluoropolyethers free from peroxidic oxygen and containing perfluoroepoxy groups positioned along the perfluoropolyether chain, and their derivatives |
| IT1213071B (it) * | 1986-05-07 | 1989-12-07 | Ausimont Spa | Perfluoropolieteri esenti da ossigeno perossidico e contenenti gruppi perfluoroepossidici disposti lungo la catena perfluoropolieterea. |
| US5446206A (en) * | 1988-05-02 | 1995-08-29 | Ausimont S.R.L. | Process for preparing controlled molecular weight perfluoropolyethers having perfluoroalkyl or perfluorochloroalkyl end groups |
| IT1217453B (it) * | 1988-05-02 | 1990-03-22 | Ausimont Spa | Procedimento per la produzione di perfluoropolieteri a peso molecolare controllato,aventi gruppi terminali perfluoroalchilici o perfluorocloroalchilici |
| IT1217658B (it) * | 1988-05-20 | 1990-03-30 | Ausimont Spa | Processo perfezionato per la produzione di perfluoropolieteri costituiti sostanzialmente da unita' perfludossietilenche e perfluoroossipropileniche |
| US5986012A (en) * | 1989-04-24 | 1999-11-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorination of radiation crosslinked perfluoroelastomers |
| IT1241679B (it) * | 1990-03-06 | 1994-01-31 | Ausimont Spa | Perfluoropolieteri e processi per la loro preparazione |
| US5220076A (en) * | 1990-03-06 | 1993-06-15 | Ausimont S.R.L. | Perfluoropolyethers and processes for their preparation |
| US5237108A (en) * | 1990-03-06 | 1993-08-17 | Ausimont S.R.L. | Perfluoropolyethers and processes for their preparation |
| IT1249319B (it) * | 1991-04-26 | 1995-02-22 | Ausimont Spa | Perfluoropolieteri ad elevata viscosita' e basso contenuto di ossigeno perossidico, e procedimento per la loro preparazione |
| IT1260479B (it) * | 1992-05-29 | 1996-04-09 | Ausimont Spa | Processo per la preparazione di perfluoropoliossialchileni funzionalizzati |
| IT1264977B1 (it) * | 1993-11-17 | 1996-10-17 | Ausimont Spa | Processo per preparare perfluoropolietri |
| IT1282626B1 (it) * | 1996-02-14 | 1998-03-31 | Ausimont Spa | Processo di preparazione di perfluoropolieteri perossidici |
| IT1282628B1 (it) * | 1996-02-14 | 1998-03-31 | Ausimont Spa | Processo per la preparazione di perfluoropolieteri perossidici |
| IT1284005B1 (it) * | 1996-04-23 | 1998-05-08 | Ausimont Spa | Processo per la praparazione di perfluoropolieteri con terminali bromurati o iodurati |
| ITMI20031915A1 (it) * | 2003-10-03 | 2005-04-04 | Solvay Solexis Spa | Processo per la preparazione di perfluoropolieteri. |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1249247B (de) * | 1961-04-25 | 1967-09-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company, Wilmington, Del. (V. St. A.) | Verfahren zur Herstellung von Perfluorolefinpolyäthern |
| NL148585B (nl) * | 1964-04-09 | 1976-02-16 | Montedison Spa | Werkwijze om verbindingen te bereiden, welke uitsluitend uit koolstof, fluor en zuurstof bestaan. |
| GB1217871A (en) * | 1967-02-09 | 1970-12-31 | Montedison Spa | Fluorine-containing polyethers |
| US3715378A (en) * | 1967-02-09 | 1973-02-06 | Montedison Spa | Fluorinated peroxy polyether copolymers and method for preparing them from tetrafluoroethylene |
| GB1226566A (ja) * | 1967-04-04 | 1971-03-31 | ||
| US3847978A (en) * | 1968-07-01 | 1974-11-12 | Montedison Spa | Perfluorinated linear polyethers having reactive terminal groups at both ends of the chain and process for the preparation thereof |
| US3931132A (en) * | 1970-06-11 | 1976-01-06 | Low George M Deputy Administra | Utilization of oxygen difluoride for syntheses of fluoropolymers |
| SE411763B (sv) * | 1971-08-05 | 1980-02-04 | Montedison Spa | Amorf, mycket viskos polymer sampolyeter med hog molekylvikt vars makromolekyler er bildade av monomerenheterna -cf?712cf?712o- och -cf?712o- samt sett for dess framstellning |
| US4238602A (en) * | 1979-04-26 | 1980-12-09 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force | Fluorine containing polyethers |
| US4523039A (en) * | 1980-04-11 | 1985-06-11 | The University Of Texas | Method for forming perfluorocarbon ethers |
| IT1150705B (it) * | 1982-03-19 | 1986-12-17 | Montedison Spa | Processo di inserimento di perfluoroolefine su perfluoropolieteri e prodotti relativi |
| US4664766A (en) * | 1985-02-13 | 1987-05-12 | Montedison S.P.A. | Photochemical process for neutralizing perfluoropolyethers |
-
1985
- 1985-02-22 IT IT19626/85A patent/IT1185518B/it active
-
1986
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