JPH0717893B2 - ポリオレフィン用常温硬化性接着剤 - Google Patents
ポリオレフィン用常温硬化性接着剤Info
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- JPH0717893B2 JPH0717893B2 JP62265916A JP26591687A JPH0717893B2 JP H0717893 B2 JPH0717893 B2 JP H0717893B2 JP 62265916 A JP62265916 A JP 62265916A JP 26591687 A JP26591687 A JP 26591687A JP H0717893 B2 JPH0717893 B2 JP H0717893B2
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- Japan
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- room temperature
- polyolefins
- adhesive
- parts
- curable adhesive
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はポリオレフィン用常温硬化性接着剤、更に詳し
くは、二液型のクロロプレン系接着剤であつて、適用し
うるポリオレフイン系材料の種類を拡大し、かつ所望の
接着力および熱時強度などの耐熱性を発揮するポリオレ
フイン用接着剤に関する。
くは、二液型のクロロプレン系接着剤であつて、適用し
うるポリオレフイン系材料の種類を拡大し、かつ所望の
接着力および熱時強度などの耐熱性を発揮するポリオレ
フイン用接着剤に関する。
従来技術と発明の解決すべき問題点 従来より、クロロプレンゴムをベースとするクロロプレ
ン系接着剤は、ポリオレフイン系材料に対し接着性が良
好であるとされており、たとえばクロロプレンゴムと粘
着付与樹脂とを含む主剤、およびイソシアネート系硬化
剤で構成される二液型常温硬化性接着剤が知られてい
る。しかしながら、ポリオレフイン系材料の種類に選択
性があり、また長期耐久性（特に熱時強度）を含めた評
価では十分満足できる接着性を発揮するまでに至つてい
ない。
ン系接着剤は、ポリオレフイン系材料に対し接着性が良
好であるとされており、たとえばクロロプレンゴムと粘
着付与樹脂とを含む主剤、およびイソシアネート系硬化
剤で構成される二液型常温硬化性接着剤が知られてい
る。しかしながら、ポリオレフイン系材料の種類に選択
性があり、また長期耐久性（特に熱時強度）を含めた評
価では十分満足できる接着性を発揮するまでに至つてい
ない。
一方、水添ポリブタジエングリコールは架橋性を持つ新
しいポリオレフイン接着性素材として注目されつつあ
り、これをクロロプレン系接着剤に配合して接着性を高
める試みが考えられるが、水添ポリブタジエングリコー
ルは低極性のため、相溶性が悪く、配合上の制約があ
る。
しいポリオレフイン接着性素材として注目されつつあ
り、これをクロロプレン系接着剤に配合して接着性を高
める試みが考えられるが、水添ポリブタジエングリコー
ルは低極性のため、相溶性が悪く、配合上の制約があ
る。
そこで本発明者らは、上述のクロロプレン系接着剤の問
題解決および水添ポリブタジエングリコールの利用化に
ついて鋭意研究を進めたところ、水添ポリブタジエング
リコールをポリイソシアネート化合物で変性すれば、こ
れが硬化剤として十分機能し、かつ変性による極性アツ
プによつて相溶性が向上し、同時にこれを配合すること
により接着力および耐熱性が向上することを見出し、本
発明を完成させるに至つた。
題解決および水添ポリブタジエングリコールの利用化に
ついて鋭意研究を進めたところ、水添ポリブタジエング
リコールをポリイソシアネート化合物で変性すれば、こ
れが硬化剤として十分機能し、かつ変性による極性アツ
プによつて相溶性が向上し、同時にこれを配合すること
により接着力および耐熱性が向上することを見出し、本
発明を完成させるに至つた。
発明の構成と効果 すなわち、本発明は、（ａ）クロロプレンゴム100部
（重量部、以下同様）と（ｂ）粘着付与樹脂20〜80部と
を含む主剤、および（ｂ）硬化剤として水添ポリブタジ
エングリコールをポリイソシアネート化合物で末端イソ
シアネート化したもの（以下、NCO変性ポリブタジエン
と称す）から成ることを特徴とする二液型のポリオレフ
イン用常温硬化性接着剤を提供するものである。
（重量部、以下同様）と（ｂ）粘着付与樹脂20〜80部と
を含む主剤、および（ｂ）硬化剤として水添ポリブタジ
エングリコールをポリイソシアネート化合物で末端イソ
シアネート化したもの（以下、NCO変性ポリブタジエン
と称す）から成ることを特徴とする二液型のポリオレフ
イン用常温硬化性接着剤を提供するものである。
本発明におけるクロロプレンゴム（ａ）としては、たと
えば昭和ネオプレン（株）、電気化学工業（株）、東洋
ソーダ工業（株）などから製造・販売されている各種の
市販品が使用されてよく、特にムーニー粘度〔ML（１＋
４）100℃〕30〜130、好ましくは40〜120でかつ結晶化
速度が中庸乃至速いものが好適である。ムーニー粘度が
30未満であると、貼合せ時の初期凝集力が不足し、初期
接着力に欠け、また130を越えると、真空成形加工時に
得られる熱で十分接着剤が軟化されず、片面接着性が低
下する傾向にある。
えば昭和ネオプレン（株）、電気化学工業（株）、東洋
ソーダ工業（株）などから製造・販売されている各種の
市販品が使用されてよく、特にムーニー粘度〔ML（１＋
４）100℃〕30〜130、好ましくは40〜120でかつ結晶化
速度が中庸乃至速いものが好適である。ムーニー粘度が
30未満であると、貼合せ時の初期凝集力が不足し、初期
接着力に欠け、また130を越えると、真空成形加工時に
得られる熱で十分接着剤が軟化されず、片面接着性が低
下する傾向にある。
本発明における粘着付与樹脂（ｂ）としては、通常のテ
ルペン変性フエノール樹脂、ｔ−ブチルフエノール樹
脂、クマロン−インデン樹脂、ロジン樹脂、水添ロジン
エステル、石油樹脂等、更に脂環族樹脂（特にシクロペ
ンタジエン系樹脂が好ましい）、アルキルフエノール樹
脂（ｔ−ブチルフエノール樹脂など）および金属酸化物
（酸化マグネシウムなど）のキレート化反応したアルキ
ルフエノール樹脂などが挙げられ、これらの１種または
２種以上を用いる。なお、このキレート化反応は、アル
キルフエノール樹脂のトルエン溶液に金属酸化物を加
え、30〜60℃の温度、12〜48時間で行う。これらの粘着
付与樹脂（ｂ）の使用量は、クロロプレンゴム（ａ）10
0部に対して20〜80部、好ましくは40〜60部の範囲で選
定すればよい。20部未満であると、粘着性低下による接
着不良となり、また80部を越えると、ポリオレフインに
対する接着性が低下する傾向にある。
ルペン変性フエノール樹脂、ｔ−ブチルフエノール樹
脂、クマロン−インデン樹脂、ロジン樹脂、水添ロジン
エステル、石油樹脂等、更に脂環族樹脂（特にシクロペ
ンタジエン系樹脂が好ましい）、アルキルフエノール樹
脂（ｔ−ブチルフエノール樹脂など）および金属酸化物
（酸化マグネシウムなど）のキレート化反応したアルキ
ルフエノール樹脂などが挙げられ、これらの１種または
２種以上を用いる。なお、このキレート化反応は、アル
キルフエノール樹脂のトルエン溶液に金属酸化物を加
え、30〜60℃の温度、12〜48時間で行う。これらの粘着
付与樹脂（ｂ）の使用量は、クロロプレンゴム（ａ）10
0部に対して20〜80部、好ましくは40〜60部の範囲で選
定すればよい。20部未満であると、粘着性低下による接
着不良となり、また80部を越えると、ポリオレフインに
対する接着性が低下する傾向にある。
本発明における硬化剤（ｃ）のNCO変性ポリブタジエン
は、水添ポリブタジエングリコールの水酸基（OH）に対
してポリイソシアネート化合物の活性イソシアネート基
（NCO）が過剰、好ましくはOH/NCO＝1:2〜1:10となるよ
うに反応させ、末端イソシアネート化することにより得
られる。反応は、要すれば適当な反応溶媒（ヘキサン、
トルエン、ヘプタン、シクロヘキサン、キシレン、メチ
レンクロライド、四塩化炭素など）中で常温乃至80℃、
２〜50時間で行えばよく、得られるNCO変性ポリブタジ
エンの活性NCO含有量が2.0〜30％（重量％、以下同
様）、好ましくは３〜20％となるように調整する。反応
に際し、ジブチルチンジラウリレート、トリエチルアミ
ン、オクチル酸鉛などの触媒を使用してもよい。
は、水添ポリブタジエングリコールの水酸基（OH）に対
してポリイソシアネート化合物の活性イソシアネート基
（NCO）が過剰、好ましくはOH/NCO＝1:2〜1:10となるよ
うに反応させ、末端イソシアネート化することにより得
られる。反応は、要すれば適当な反応溶媒（ヘキサン、
トルエン、ヘプタン、シクロヘキサン、キシレン、メチ
レンクロライド、四塩化炭素など）中で常温乃至80℃、
２〜50時間で行えばよく、得られるNCO変性ポリブタジ
エンの活性NCO含有量が2.0〜30％（重量％、以下同
様）、好ましくは３〜20％となるように調整する。反応
に際し、ジブチルチンジラウリレート、トリエチルアミ
ン、オクチル酸鉛などの触媒を使用してもよい。
上記水添ポリブタジエングリコールは、分子末端に水酸
基を含有するテレケリツクポリマーであつて、水素添加
率20％以上、好ましくは90％以上のものが使用されてよ
い。
基を含有するテレケリツクポリマーであつて、水素添加
率20％以上、好ましくは90％以上のものが使用されてよ
い。
上記ポリイソシアネート化合物としては、たとえばヘキ
サメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキ
サメチレンジイソシアネート、リジンメチルエステルジ
イソシアネートなどの脂肪族ポリイソシアネート類、水
添ジフエニルメタンジイリシアネート、イソホロンジイ
ソシアネート、水添トリレンジイソシアネートなどの脂
環式ポリイソシアネート類、トリレンジイソシアネート
（TDI）、ジフエニルメタンジイソシアネート（MDI）、
ナフチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネ
ート、トリフエニルメタントリイソシアネート、トリス
（４−フエニルイソシアネート）チオホスフエートなど
の芳香族ポリイソシアネート類およびその変成体が挙げ
られ、これらの１種または２種以上の混合物を使用に供
する。
サメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキ
サメチレンジイソシアネート、リジンメチルエステルジ
イソシアネートなどの脂肪族ポリイソシアネート類、水
添ジフエニルメタンジイリシアネート、イソホロンジイ
ソシアネート、水添トリレンジイソシアネートなどの脂
環式ポリイソシアネート類、トリレンジイソシアネート
（TDI）、ジフエニルメタンジイソシアネート（MDI）、
ナフチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネ
ート、トリフエニルメタントリイソシアネート、トリス
（４−フエニルイソシアネート）チオホスフエートなど
の芳香族ポリイソシアネート類およびその変成体が挙げ
られ、これらの１種または２種以上の混合物を使用に供
する。
以上のようにして得られる硬化剤（ｃ）は、通常クロロ
プレンゴム100部に対して１〜20部の範囲で用いる。望
ましくは３〜10部を使用する。
プレンゴム100部に対して１〜20部の範囲で用いる。望
ましくは３〜10部を使用する。
本発明に係る二液型のポリオレフイン用常温硬化性接着
剤は、上記所定割合のクロロプレンゴム（ａ）および粘
着付与樹脂（ｂ）を適当な有機溶剤（たとえばトルエ
ン、キシレンなどの芳香族系、アセトン、MEK、MIBKな
どのケトン系、シクロヘキサンなどの脂環族系、トリク
ロロエチレンなどの塩素化炭化水素系）に溶解した主剤
と、上記硬化剤（ｃ）とで構成される。なお、主剤調整
は通常のロール混練法あるいは直接溶解法に準じて行つ
てよく、また添加剤として通常の加硫剤もしくは加硫促
進剤〔酸化マグネシウム（通称マグネシヤ）、亜鉛華な
ど〕、充填剤、可塑剤、老化防止剤等を適量配合しても
よい。
剤は、上記所定割合のクロロプレンゴム（ａ）および粘
着付与樹脂（ｂ）を適当な有機溶剤（たとえばトルエ
ン、キシレンなどの芳香族系、アセトン、MEK、MIBKな
どのケトン系、シクロヘキサンなどの脂環族系、トリク
ロロエチレンなどの塩素化炭化水素系）に溶解した主剤
と、上記硬化剤（ｃ）とで構成される。なお、主剤調整
は通常のロール混練法あるいは直接溶解法に準じて行つ
てよく、また添加剤として通常の加硫剤もしくは加硫促
進剤〔酸化マグネシウム（通称マグネシヤ）、亜鉛華な
ど〕、充填剤、可塑剤、老化防止剤等を適量配合しても
よい。
本発明接着剤の用途としては、前述したポリオレフイン
系材料の接着を企図するが、通常のクロロプレン系接着
剤と同様、他のプラスチツク材料、木材、金属、皮革等
多種にわたる被着体に適用しうることはいうまでもな
い。
系材料の接着を企図するが、通常のクロロプレン系接着
剤と同様、他のプラスチツク材料、木材、金属、皮革等
多種にわたる被着体に適用しうることはいうまでもな
い。
次に参考例、実施例および皮革例を挙げて、本発明をよ
り具体的に説明する。
り具体的に説明する。
参考例（硬化剤の製造） 下記表１に示す、水添ポリブタジエングリコールとポリ
イソシアネート化合物をトルエン溶媒中、50℃で24時間
反応させて、NCO変成ポリブタジエンNo.1〜５を得る。
イソシアネート化合物をトルエン溶媒中、50℃で24時間
反応させて、NCO変成ポリブタジエンNo.1〜５を得る。
注）出光石油化学社製「poly bd R−45HT」100gとト
ルエン900gの溶液に、10％パラジウム／カーボンを加
え、水素気流中、室温で24時間撹拌して合成する。
ルエン900gの溶液に、10％パラジウム／カーボンを加
え、水素気流中、室温で24時間撹拌して合成する。
）日本ポリウレタン社製のポリソシアネート ）住友バイエルウレタン（株）製の4,4′−ジシクロ
ヘキシルメタンジイソシアネート ）同（株）製のヘキサメチレンジイソシアネート 実施例１〜７および比較例1,2 （１）キレート化フエノール樹脂の製造 ｔ−ブトキシフエノール樹脂（荒川化学（株）製、タマ
ノール520）10部をトルエン15部に溶解し、これにマグ
ネシヤ１部を加えて40〜50℃で15時間以上キレート化反
応を行い、キレート化フエノール樹脂溶液を得る。
ヘキシルメタンジイソシアネート ）同（株）製のヘキサメチレンジイソシアネート 実施例１〜７および比較例1,2 （１）キレート化フエノール樹脂の製造 ｔ−ブトキシフエノール樹脂（荒川化学（株）製、タマ
ノール520）10部をトルエン15部に溶解し、これにマグ
ネシヤ１部を加えて40〜50℃で15時間以上キレート化反
応を行い、キレート化フエノール樹脂溶液を得る。
（２）二液型接着剤の調整 表２に示す各成分において、先ずクロロプレンゴムをマ
グネシヤおよび活性亜鉛華と共にミキシングロールにて
20回ゴム練りを行う。一方、タンクに有機溶剤を入れ、
次いで上記のゴム練り物を投入して溶解する。これに粘
着付与樹脂を加え、40℃で12時間撹拌溶解して主剤成分
を得る。かかる主剤成分に対し参考例で製造した硬化材
No.1〜５またはデスモジユールＲ（住友バイエルウレタ
ン（株）製のトリフエニルタントリイソシアネート）を
配合して、目的接着剤を調整する。
グネシヤおよび活性亜鉛華と共にミキシングロールにて
20回ゴム練りを行う。一方、タンクに有機溶剤を入れ、
次いで上記のゴム練り物を投入して溶解する。これに粘
着付与樹脂を加え、40℃で12時間撹拌溶解して主剤成分
を得る。かかる主剤成分に対し参考例で製造した硬化材
No.1〜５またはデスモジユールＲ（住友バイエルウレタ
ン（株）製のトリフエニルタントリイソシアネート）を
配合して、目的接着剤を調整する。
（３）接着試験 ポリプロプレン成形板（三井石油化学工業（株）製、IP
−305、100×100×3mm）に、実施例および比較例の接着
剤をそれぞれ150g/m2で塗布し、これにポリプロピレン
フオーム（PPF）（東レ（株）製、東レPPX、140×140m
m）またはポリエチレンフオーム（PEF）（積水化学工業
（株）製、ソフトロンIF、140×140mm）を重ね合わせ、
0.5Kg/cm2の圧力を15秒間かけた後室温で２日間養生硬
化を行う。オートグラフにより180度剥離強度を測定す
る。また80℃の雰囲気中400時間の熱老化後の180度剥離
強度を測定した。耐熱クリープ試験は、90℃雰囲気中フ
オーム側を下側にして試験片を水平に保持し、フオーム
の一端に100gの分銅を取付け、24時間経過後の剥離長さ
を測定した。結果を表２に示す。
−305、100×100×3mm）に、実施例および比較例の接着
剤をそれぞれ150g/m2で塗布し、これにポリプロピレン
フオーム（PPF）（東レ（株）製、東レPPX、140×140m
m）またはポリエチレンフオーム（PEF）（積水化学工業
（株）製、ソフトロンIF、140×140mm）を重ね合わせ、
0.5Kg/cm2の圧力を15秒間かけた後室温で２日間養生硬
化を行う。オートグラフにより180度剥離強度を測定す
る。また80℃の雰囲気中400時間の熱老化後の180度剥離
強度を測定した。耐熱クリープ試験は、90℃雰囲気中フ
オーム側を下側にして試験片を水平に保持し、フオーム
の一端に100gの分銅を取付け、24時間経過後の剥離長さ
を測定した。結果を表２に示す。
注）昭和ネオプレン（株）製、ネオプレンWHV、ムー
ニー粘度110〜130、結晶化度、中庸 エクソン化学（株）製のシクロペンタジエン系樹脂 日本石油化学（株）製の石油樹脂 住友バイエルウレタン（株）製のトリフエニルメタン
トリイソシアネート
ニー粘度110〜130、結晶化度、中庸 エクソン化学（株）製のシクロペンタジエン系樹脂 日本石油化学（株）製の石油樹脂 住友バイエルウレタン（株）製のトリフエニルメタン
トリイソシアネート
Claims (2)
- 【請求項１】（ａ）クロロプレンゴム100重量部と
（ｂ）粘着付与樹脂20〜80重量部とを含む主剤、および
（ｃ）硬化剤として水添ポリブタジエングリコールをポ
リイソシアネート化合物で末端イソシアネート化したも
の からなることを特徴とする二液型のポリオレフィン用常
温硬化性接着剤。 - 【請求項２】クロロプレンゴム（ａ）が、ムーニー粘度
［ML（１＋４）100℃］30〜130および中庸乃至速い結晶
化速度を有するものである前記第１項記載の接着剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62265916A JPH0717893B2 (ja) | 1987-10-20 | 1987-10-20 | ポリオレフィン用常温硬化性接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62265916A JPH0717893B2 (ja) | 1987-10-20 | 1987-10-20 | ポリオレフィン用常温硬化性接着剤 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2182286A Division JPH0717894B2 (ja) | 1990-07-09 | 1990-07-09 | 二液型ゴム系常温硬化性接着剤の硬化剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01108286A JPH01108286A (ja) | 1989-04-25 |
| JPH0717893B2 true JPH0717893B2 (ja) | 1995-03-01 |
Family
ID=17423876
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62265916A Expired - Lifetime JPH0717893B2 (ja) | 1987-10-20 | 1987-10-20 | ポリオレフィン用常温硬化性接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0717893B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101223923B1 (ko) * | 2012-08-30 | 2013-01-21 | 주식회사 한길산업 | 폴리우레탄용 프라이머 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0726082B2 (ja) * | 1989-11-29 | 1995-03-22 | 積水化学工業株式会社 | 接着剤および該接着剤を使用して製造される複合パネルの製造方法 |
| JP4567123B2 (ja) * | 1999-08-25 | 2010-10-20 | 電気化学工業株式会社 | 水系接着剤 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS558549B2 (ja) * | 1972-03-24 | 1980-03-04 | ||
| JPS5359733A (en) * | 1976-04-30 | 1978-05-29 | Denki Kagaku Kogyo Kk | Production of chloroprene adhesive having increased heat resistance |
| JPS54127928A (en) * | 1978-03-29 | 1979-10-04 | Toyoda Gosei Co Ltd | Adhesive composition |
| JPS54152034A (en) * | 1978-05-23 | 1979-11-29 | Denki Kagaku Kogyo Kk | Chloroprene adhesive composition |
| JPS5695969A (en) * | 1979-12-28 | 1981-08-03 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Adhesive for vulcanized rubber |
| JPS60179251A (ja) * | 1984-02-28 | 1985-09-13 | 豊田合成株式会社 | エチレンプロピレン系ゴムの複合構造体 |
-
1987
- 1987-10-20 JP JP62265916A patent/JPH0717893B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101223923B1 (ko) * | 2012-08-30 | 2013-01-21 | 주식회사 한길산업 | 폴리우레탄용 프라이머 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01108286A (ja) | 1989-04-25 |
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