JPH0718183A - 硬化性シリコーン組成物 - Google Patents
硬化性シリコーン組成物Info
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- JPH0718183A JPH0718183A JP5186650A JP18665093A JPH0718183A JP H0718183 A JPH0718183 A JP H0718183A JP 5186650 A JP5186650 A JP 5186650A JP 18665093 A JP18665093 A JP 18665093A JP H0718183 A JPH0718183 A JP H0718183A
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- C08L83/04—Polysiloxanes
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 硬化後、撥水性，撥油性に優れた皮膜を形成
する硬化性シリコーン組成物を提供する。 【構成】 (Ａ)１分子中に少なくとも２個のアルケニル
基を有し、２５℃における粘度が少なくとも４０センチ
ポイズであるオルガノポリシロキサン、(Ｂ)１分子中に
少なくとも２個のケイ素原子結合水素原子を有するオル
ガノハイドロジェンポリシロキサン、(Ｃ)特定のパーフ
ルオロアルキル基含有オルガノシランおよび(Ｄ)ヒドロ
シリル化反応用触媒からなる硬化性シリコーン組成物。
する硬化性シリコーン組成物を提供する。 【構成】 (Ａ)１分子中に少なくとも２個のアルケニル
基を有し、２５℃における粘度が少なくとも４０センチ
ポイズであるオルガノポリシロキサン、(Ｂ)１分子中に
少なくとも２個のケイ素原子結合水素原子を有するオル
ガノハイドロジェンポリシロキサン、(Ｃ)特定のパーフ
ルオロアルキル基含有オルガノシランおよび(Ｄ)ヒドロ
シリル化反応用触媒からなる硬化性シリコーン組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、硬化性シリコーン組成
物に関する。詳しくは、硬化後、撥水性，撥油性に優れ
た皮膜を形成する硬化性シリコーン組成物に関する。
物に関する。詳しくは、硬化後、撥水性，撥油性に優れ
た皮膜を形成する硬化性シリコーン組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】オルガノポリシロキサンを主成分とする
硬化性シリコーン組成物は、硬化後、撥水性，撥油性，
離型性，防汚性，剥離性等を示す皮膜を形成することが
知られている。このような硬化性シリコーン組成物とし
ては、例えば、ビニル基含有オルガノポリシロキサンと
オルガノハイドロジェンポリシロキサンと白金系触媒か
らなる組成物が知られている。また、この組成物に第３
成分として、パーフルオロアルキル基とけい素原子結合
水素原子を含有するジメチルポリシロキサンを配合した
離型用シリコーン組成物（特公昭６３−４８９０１号公
報参照）や、ケイ素原子結合水素原子とケイ素原子結合
フルオロアルキル基とエポキシ基を含有する環状シロキ
サンを配合した接着性組成物（特公平５−５８７２号公
報参照）が提案されている。
硬化性シリコーン組成物は、硬化後、撥水性，撥油性，
離型性，防汚性，剥離性等を示す皮膜を形成することが
知られている。このような硬化性シリコーン組成物とし
ては、例えば、ビニル基含有オルガノポリシロキサンと
オルガノハイドロジェンポリシロキサンと白金系触媒か
らなる組成物が知られている。また、この組成物に第３
成分として、パーフルオロアルキル基とけい素原子結合
水素原子を含有するジメチルポリシロキサンを配合した
離型用シリコーン組成物（特公昭６３−４８９０１号公
報参照）や、ケイ素原子結合水素原子とケイ素原子結合
フルオロアルキル基とエポキシ基を含有する環状シロキ
サンを配合した接着性組成物（特公平５−５８７２号公
報参照）が提案されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】これらの組成物の硬化
皮膜はいずれも撥水性，撥油性を示すが、これをより高
い撥水性，撥油性を要求される分野に適用する場合には
十分に満足できるものではなかった。また、これらの組
成物に添加配合される第３成分としてのオルガノポリシ
ロキサンは、いずれも製造することが難しくコストが高
く実用上不利であった。
皮膜はいずれも撥水性，撥油性を示すが、これをより高
い撥水性，撥油性を要求される分野に適用する場合には
十分に満足できるものではなかった。また、これらの組
成物に添加配合される第３成分としてのオルガノポリシ
ロキサンは、いずれも製造することが難しくコストが高
く実用上不利であった。
【０００４】本発明者は、上記問題を解消するために鋭
意研究した結果、これら従来の硬化性シリコーン組成物
に、特定のパーフルオロアルキル基含有オルガノシラン
を添加配合すれば、その硬化皮膜の撥水性と撥油性が著
しく向上することを見出し、本発明に到達した。
意研究した結果、これら従来の硬化性シリコーン組成物
に、特定のパーフルオロアルキル基含有オルガノシラン
を添加配合すれば、その硬化皮膜の撥水性と撥油性が著
しく向上することを見出し、本発明に到達した。
【０００５】すなわち、本発明の目的は硬化後、撥水
性，撥油性に優れた皮膜を形成する硬化性シリコーン組
成物を提供することにある。
性，撥油性に優れた皮膜を形成する硬化性シリコーン組
成物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段およびその作用】本発明
は、 (Ａ)１分子中に少なくとも２個のアルケニル基を有し、２５℃における粘度が少 なくとも４０センチポイズであるオルガノポリシロキサン １００重量部、 (Ｂ)１分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノハイ ドロジェンポリシロキサン ０.１〜４０重量部、 (Ｃ)一般式
は、 (Ａ)１分子中に少なくとも２個のアルケニル基を有し、２５℃における粘度が少 なくとも４０センチポイズであるオルガノポリシロキサン １００重量部、 (Ｂ)１分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノハイ ドロジェンポリシロキサン ０.１〜４０重量部、 (Ｃ)一般式
【化２】 （式中、Ｒ1はアルケニル基を除く１価炭化水素基であり、Ｒ2は２価炭化水素基 基である。ａは２または３であり、ｎは４〜１２の数である。）で示されるパー フルオロアルキル基含有オルガノシラン ０.０１〜１０重量部、 および (Ｄ)ヒドロシリル化反応用触媒 触媒量 からなる硬化性シリコーン組成物に関する。
【０００７】これを説明するに(Ａ)成分のオルガノポリ
シロキサンは本発明組成物の主成分であり、(Ｂ)成分の
オルガノハイドロジェンポリシロキサンと架橋するため
には、１分子中に少なくとも２個のアルケニル基を有す
ることが必要である。また、本成分の２５℃における粘
度は少なくとも４０センチポイズである。これは４０セ
ンチポイズ未満では本発明組成物の硬化後の皮膜の強度
が弱くなりすぎるためである。このような本成分は、平
均式：Ｒ3 bＳｉＯ(4-b)/2で示される。式中、Ｒ3は、炭
素数が１〜１０の１価炭化水素基であり、メチル基，エ
チル基，プロピル基等のアルキル基；ビニル基，アリル
基，プロペニル基，５−ヘキセニル基等のアルケニル
基；フェニル基等のアリール基，３,３,３−トリフルオ
ロプロピル基，３,３,４,４,５,５,５,６,６,６−ノナ
フルオロヘキシル基等のフルオロアルキル基が例示され
る。ｂは１.９５〜２.０５の数である。本成分の分子構
造としては、直鎖状または分岐鎖状が例示されるが、好
ましくは直鎖状である。分子鎖末端基としては、トリメ
チルシロキシ基，ジメチルビニルシロキシ基，ジメチル
ハイドロオキシシロキシ基が例示される。本成分の具体
例としては、両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメ
チルポリシロキサン，両末端ジメチルビニルシロキシ基
封鎖メチルビニルシロキサン・ジメチルシロキサン共重
合体，両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルビニルシ
ロキサン・ジメチルシロキサン共重合体，両末端ジメチ
ルハイドロオキシシロキシ基封鎖メチルビニルシロキサ
ン・ジメチルシロキサン共重合体，両末端ジメチルビニ
ルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・３,３,３−トリ
フルオロプロピルメチルシロキサン共重合体，両末端ト
リメチルシロキシ基封鎖メチルビニルシロキサン・ジメ
チルシロキサン・３,３,３−トリフルオロプロピルメチ
ルシロキサン共重合体，両末端ジメチルビニルシロキシ
基封鎖メチルビニルシロキサン・３,３,３−トリフルオ
ロプロピルメチルシロキサン共重合体，両末端ジメチル
ハイドロオキシシロキシ基封鎖メチルビニルシロキサン
・３,３,３−トリフルオロプロピルメチルシロキサン共
重合体，両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メチルビ
ニルシロキサン・ジメチルシロキサン・３,３,４,４,
５,５,５,６,６,６−ノナフルオロヘキシルメチルシロ
キサン共重合体が挙げられる。
シロキサンは本発明組成物の主成分であり、(Ｂ)成分の
オルガノハイドロジェンポリシロキサンと架橋するため
には、１分子中に少なくとも２個のアルケニル基を有す
ることが必要である。また、本成分の２５℃における粘
度は少なくとも４０センチポイズである。これは４０セ
ンチポイズ未満では本発明組成物の硬化後の皮膜の強度
が弱くなりすぎるためである。このような本成分は、平
均式：Ｒ3 bＳｉＯ(4-b)/2で示される。式中、Ｒ3は、炭
素数が１〜１０の１価炭化水素基であり、メチル基，エ
チル基，プロピル基等のアルキル基；ビニル基，アリル
基，プロペニル基，５−ヘキセニル基等のアルケニル
基；フェニル基等のアリール基，３,３,３−トリフルオ
ロプロピル基，３,３,４,４,５,５,５,６,６,６−ノナ
フルオロヘキシル基等のフルオロアルキル基が例示され
る。ｂは１.９５〜２.０５の数である。本成分の分子構
造としては、直鎖状または分岐鎖状が例示されるが、好
ましくは直鎖状である。分子鎖末端基としては、トリメ
チルシロキシ基，ジメチルビニルシロキシ基，ジメチル
ハイドロオキシシロキシ基が例示される。本成分の具体
例としては、両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメ
チルポリシロキサン，両末端ジメチルビニルシロキシ基
封鎖メチルビニルシロキサン・ジメチルシロキサン共重
合体，両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルビニルシ
ロキサン・ジメチルシロキサン共重合体，両末端ジメチ
ルハイドロオキシシロキシ基封鎖メチルビニルシロキサ
ン・ジメチルシロキサン共重合体，両末端ジメチルビニ
ルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・３,３,３−トリ
フルオロプロピルメチルシロキサン共重合体，両末端ト
リメチルシロキシ基封鎖メチルビニルシロキサン・ジメ
チルシロキサン・３,３,３−トリフルオロプロピルメチ
ルシロキサン共重合体，両末端ジメチルビニルシロキシ
基封鎖メチルビニルシロキサン・３,３,３−トリフルオ
ロプロピルメチルシロキサン共重合体，両末端ジメチル
ハイドロオキシシロキシ基封鎖メチルビニルシロキサン
・３,３,３−トリフルオロプロピルメチルシロキサン共
重合体，両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メチルビ
ニルシロキサン・ジメチルシロキサン・３,３,４,４,
５,５,５,６,６,６−ノナフルオロヘキシルメチルシロ
キサン共重合体が挙げられる。
【０００８】(Ｂ)成分のオルガノハイドロジェンポリシ
ロキサンは、架橋剤となる成分である。本成分は、１分
子中に少なくとも２個のケイ素原子結合水素原子を有す
ることが必要であり、１分子中に少なくとも３個のケイ
素原子結合水素原子を有することが好ましい。本成分の
２５℃における粘度は１〜１,０００センチポイズであ
ることが好ましく、５〜５００センチポイズであること
がさらに好ましい。このような本成分は、平均式：Ｒ4 C
ＳｉＯ(4-c)/2で示される。式中、Ｒ4は水素原子または
置換もしくは非置換のアルキル基であり、好ましくは炭
素数１〜１０のアルキル基である。具体例としては、メ
チル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，オクチル
基，３,３,３−トリフルオロプロピル基，３,３,４,４,
５,５,５,５,６,６,６−ノナフルオロヘキシル基が挙げ
られ、これらの中でもメチル基が好ましい。ｃは１.５
〜３.０の数である。本成分の分子構造としては、直鎖
状，分岐鎖状，環状体が例示される。直鎖状または分岐
鎖状の場合、分子鎖末端基としてはトリメチルシロキシ
基，ジメチルハイドロジェンシロキシ基が例示される。
本成分の具体例としては、両末端トリメチルシロキシ基
封鎖メチルハイドロジェンシロキサン，両末端トリメチ
ルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロ
ジェンシロキサン共重合体，両末端ジメチルハイドロジ
ェンシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイド
ロジェンシロキサン共重合体，両末端ジメチルハイドロ
ジェンシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイ
ドロジェンシロキサン・３,３,３−トリフルオロプロピ
ルメチルシロキサン共重合体，両末端ジメチルハイドロ
ジェンシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイ
ドロジェンシロキサン・３,３,４,４,５,５,５,５,６,
６,６−ノナフルオロヘキシルメチルシロキサン共重合
体，環状メチルハイドロジェンポリシロキサン，環状メ
チルハイドロジェンシロキサン・ジメチルシロキサン共
重合体，ジメチルハイドロジェンシロキサン単位とＳｉ
Ｏ2単位からなる共重合体が挙げられる。本成分の配合
量は、(Ａ)成分１００重量部に対して０.１〜４０重量
部の範囲であり、好ましくは１〜２０重量部の範囲であ
る。これは、０.１重量部未満では本発明組成物の硬化
が不十分となり、また４０重量部を超えると本発明組成
物の硬化後の皮膜の剥離性が低下するためである。
ロキサンは、架橋剤となる成分である。本成分は、１分
子中に少なくとも２個のケイ素原子結合水素原子を有す
ることが必要であり、１分子中に少なくとも３個のケイ
素原子結合水素原子を有することが好ましい。本成分の
２５℃における粘度は１〜１,０００センチポイズであ
ることが好ましく、５〜５００センチポイズであること
がさらに好ましい。このような本成分は、平均式：Ｒ4 C
ＳｉＯ(4-c)/2で示される。式中、Ｒ4は水素原子または
置換もしくは非置換のアルキル基であり、好ましくは炭
素数１〜１０のアルキル基である。具体例としては、メ
チル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，オクチル
基，３,３,３−トリフルオロプロピル基，３,３,４,４,
５,５,５,５,６,６,６−ノナフルオロヘキシル基が挙げ
られ、これらの中でもメチル基が好ましい。ｃは１.５
〜３.０の数である。本成分の分子構造としては、直鎖
状，分岐鎖状，環状体が例示される。直鎖状または分岐
鎖状の場合、分子鎖末端基としてはトリメチルシロキシ
基，ジメチルハイドロジェンシロキシ基が例示される。
本成分の具体例としては、両末端トリメチルシロキシ基
封鎖メチルハイドロジェンシロキサン，両末端トリメチ
ルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロ
ジェンシロキサン共重合体，両末端ジメチルハイドロジ
ェンシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイド
ロジェンシロキサン共重合体，両末端ジメチルハイドロ
ジェンシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイ
ドロジェンシロキサン・３,３,３−トリフルオロプロピ
ルメチルシロキサン共重合体，両末端ジメチルハイドロ
ジェンシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイ
ドロジェンシロキサン・３,３,４,４,５,５,５,５,６,
６,６−ノナフルオロヘキシルメチルシロキサン共重合
体，環状メチルハイドロジェンポリシロキサン，環状メ
チルハイドロジェンシロキサン・ジメチルシロキサン共
重合体，ジメチルハイドロジェンシロキサン単位とＳｉ
Ｏ2単位からなる共重合体が挙げられる。本成分の配合
量は、(Ａ)成分１００重量部に対して０.１〜４０重量
部の範囲であり、好ましくは１〜２０重量部の範囲であ
る。これは、０.１重量部未満では本発明組成物の硬化
が不十分となり、また４０重量部を超えると本発明組成
物の硬化後の皮膜の剥離性が低下するためである。
【０００９】(Ｃ)成分のパーフルオロアルキル基含有オ
ルガノシランは、本発明組成物の特徴となる成分であ
り、硬化後の皮膜に低い表面張力を与えて、撥水性，撥
油性，離型性，防汚性，剥離性等の特性を付与する働き
をする。本成分は、一般式：
ルガノシランは、本発明組成物の特徴となる成分であ
り、硬化後の皮膜に低い表面張力を与えて、撥水性，撥
油性，離型性，防汚性，剥離性等の特性を付与する働き
をする。本成分は、一般式：
【化３】 で示される。式中、Ｒ1はアルケニル基を除く１価炭化
水素基であり、メチル基，エチル基，プロピル基，ブチ
ル基，ペンチル基等のアルキル基；フェニル基，トリル
基，キシリル基等のアリール基；ベンジル基，フェネチ
ル基等のアラルキル基が例示され、好ましくはメチル基
およびフェニル基である。Ｒ2は２価炭化水素基であ
り、エチレン基，プロピレン基，ブチレン基，ペンチレ
ン基等のアルキレン基；メチレンオキシエチレン基，メ
チレンオキシプロピレン基，エチレンオキシプロピレン
基等のアルキレンオキシアルキレン基；フェニレンエチ
レン基，フェニレンプロピレン基，フェニレンブチレン
基等のアリーレンアルキレン基；フェニレンオキシエチ
レン基，フェニレンオキシプロピレン基等のアリーレン
オキシアルキレン基が例示され、好ましくはエチレン基
およびプロピレン基である。ａは２または３である。ｎ
は４〜１２の数である。これは、ｎが４未満であると本
発明組成物の硬化後の皮膜に低表面張力性を与えて、撥
水性，撥油性を付与することが困難となり、また、ｎが
１２を越えるとその取扱いが困難になるためである。こ
のような本成分は従来知られておらず、具体的には、下
記式で表されるオルガノシランが例示される。 Ｃ4Ｆ9Ｃ2Ｈ4ＳｉＨ3 Ｃ6Ｆ13Ｃ3Ｈ6ＳｉＨ3 Ｃ8Ｆ17Ｃ2Ｈ4ＳｉＨ3 Ｃ4Ｆ9Ｃ2Ｈ4Ｓｉ（ＣＨ3）Ｈ2 Ｃ6Ｆ13Ｃ2Ｈ4Ｓｉ（ＣＨ3）Ｈ2 Ｃ8Ｆ17Ｃ2Ｈ4Ｓｉ（ＣＨ3）Ｈ2 Ｃ4Ｆ9ＣＨ2ＯＣ2Ｈ4ＳｉＨ3 Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＯＣ3Ｈ6ＳｉＨ3 Ｃ8Ｆ17Ｃ2Ｈ4ＯＣ2Ｈ4ＳｉＨ3 Ｃ4Ｆ9ＣＨ2ＯＣ2Ｈ4Ｓｉ（ＣＨ3）Ｈ2 Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＯＣ2Ｈ4Ｓｉ（ＣＨ3）Ｈ2 Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＯＣ2Ｈ4Ｓｉ（ＣＨ3）Ｈ2 本成分は、例えば、式：Ｃ8Ｆ17ＣＨ＝ＣＨ2で示される
パーフルオロオクチルエチレンとトリクロロシランをヒ
ドロシリル化反応用触媒の存在下で付加反応させて式：
Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳｉＣｌ3で示されるパーフルオロオ
クチルエチルトリクロロシランを合成し、次いでこのシ
ランを水酸化リチウムアルミニウム，水酸化リチウムア
ルミニウム等の還元剤により還元することによって得る
ことができる（特願平５−９６５９２号，東レ・ダウコ
ーニング・シリコーン株式会社）。本成分の配合量は、
(Ａ)成分１００重量部に対して０.０１〜１０重量部の
範囲であり、好ましくは０.１１〜１０重量部の範囲で
ある。これは、０.０１重量部未満では本発明組成物の
硬化後の皮膜に低い表面張力を与えて、撥水性，撥油性
等の特性を付与することが十分でなく、また、１０重量
部をこえると本発明組成物の硬化後の皮膜の強度が低下
するためである。
水素基であり、メチル基，エチル基，プロピル基，ブチ
ル基，ペンチル基等のアルキル基；フェニル基，トリル
基，キシリル基等のアリール基；ベンジル基，フェネチ
ル基等のアラルキル基が例示され、好ましくはメチル基
およびフェニル基である。Ｒ2は２価炭化水素基であ
り、エチレン基，プロピレン基，ブチレン基，ペンチレ
ン基等のアルキレン基；メチレンオキシエチレン基，メ
チレンオキシプロピレン基，エチレンオキシプロピレン
基等のアルキレンオキシアルキレン基；フェニレンエチ
レン基，フェニレンプロピレン基，フェニレンブチレン
基等のアリーレンアルキレン基；フェニレンオキシエチ
レン基，フェニレンオキシプロピレン基等のアリーレン
オキシアルキレン基が例示され、好ましくはエチレン基
およびプロピレン基である。ａは２または３である。ｎ
は４〜１２の数である。これは、ｎが４未満であると本
発明組成物の硬化後の皮膜に低表面張力性を与えて、撥
水性，撥油性を付与することが困難となり、また、ｎが
１２を越えるとその取扱いが困難になるためである。こ
のような本成分は従来知られておらず、具体的には、下
記式で表されるオルガノシランが例示される。 Ｃ4Ｆ9Ｃ2Ｈ4ＳｉＨ3 Ｃ6Ｆ13Ｃ3Ｈ6ＳｉＨ3 Ｃ8Ｆ17Ｃ2Ｈ4ＳｉＨ3 Ｃ4Ｆ9Ｃ2Ｈ4Ｓｉ（ＣＨ3）Ｈ2 Ｃ6Ｆ13Ｃ2Ｈ4Ｓｉ（ＣＨ3）Ｈ2 Ｃ8Ｆ17Ｃ2Ｈ4Ｓｉ（ＣＨ3）Ｈ2 Ｃ4Ｆ9ＣＨ2ＯＣ2Ｈ4ＳｉＨ3 Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＯＣ3Ｈ6ＳｉＨ3 Ｃ8Ｆ17Ｃ2Ｈ4ＯＣ2Ｈ4ＳｉＨ3 Ｃ4Ｆ9ＣＨ2ＯＣ2Ｈ4Ｓｉ（ＣＨ3）Ｈ2 Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＯＣ2Ｈ4Ｓｉ（ＣＨ3）Ｈ2 Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＯＣ2Ｈ4Ｓｉ（ＣＨ3）Ｈ2 本成分は、例えば、式：Ｃ8Ｆ17ＣＨ＝ＣＨ2で示される
パーフルオロオクチルエチレンとトリクロロシランをヒ
ドロシリル化反応用触媒の存在下で付加反応させて式：
Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳｉＣｌ3で示されるパーフルオロオ
クチルエチルトリクロロシランを合成し、次いでこのシ
ランを水酸化リチウムアルミニウム，水酸化リチウムア
ルミニウム等の還元剤により還元することによって得る
ことができる（特願平５−９６５９２号，東レ・ダウコ
ーニング・シリコーン株式会社）。本成分の配合量は、
(Ａ)成分１００重量部に対して０.０１〜１０重量部の
範囲であり、好ましくは０.１１〜１０重量部の範囲で
ある。これは、０.０１重量部未満では本発明組成物の
硬化後の皮膜に低い表面張力を与えて、撥水性，撥油性
等の特性を付与することが十分でなく、また、１０重量
部をこえると本発明組成物の硬化後の皮膜の強度が低下
するためである。
【００１０】(Ｄ)成分のヒドロシリル化反応用触媒は、
(Ａ)成分のオルガノポリシロキサンと(Ｂ)成分のオルガ
ノハイドロ ジェンポリシロキサンとを架橋させ硬化さ
せるための触媒である。このような(Ｄ)成分としては炭
素粉末担体上に吸着させた微粒子状白金，塩化白金酸，
アルコール変性塩化白金酸，塩化白金酸のオレフィン錯
体，塩化白金酸とビニルシロキサンの配位化合物，白金
黒，パラジウム，ロジウム触媒が例示される。
(Ａ)成分のオルガノポリシロキサンと(Ｂ)成分のオルガ
ノハイドロ ジェンポリシロキサンとを架橋させ硬化さ
せるための触媒である。このような(Ｄ)成分としては炭
素粉末担体上に吸着させた微粒子状白金，塩化白金酸，
アルコール変性塩化白金酸，塩化白金酸のオレフィン錯
体，塩化白金酸とビニルシロキサンの配位化合物，白金
黒，パラジウム，ロジウム触媒が例示される。
【００１１】本発明組成物は、上記(Ａ)成分〜(Ｄ)成分
からなるものであるが、これには有機溶剤やヒドロシリ
ル化反応抑制剤を添加配合することができる。有機溶剤
を使用した場合には保存安定性や各種基材に対する塗工
性が向上する。ここで使用できる有機溶剤としては、本
発明組成物を均一に溶解するものであればよく、例え
ば、トリフルオロトルエン，ヘキサフルオロキシレン等
の芳香族炭化水素；ヘプタン，ヘキサン，ペンタン，イ
ソオクタン等の脂肪族炭化水素；トリクロロエチレン，
パークロロエチレン等のハロゲン化炭化水素；メチルエ
チルケトン，メチルイソブチルケトン等のケトン；テト
ラヒドロフラン等のエーテル；酢酸エチルが挙げられ
る。また、ヒドロシリル化反応抑制剤は、(Ｄ)成分の触
媒活性を抑制して本発明組成物の室温における保存安定
性を向上させる。具体例としては、３−メチル−１−ブ
チン−３−オール，３,５−ジメチル−１−ヘキシン−
３−オール，３−メチル−１−ペンテン−３−オール，
フェニルブチノール等のアルキニルアルコール；３−メ
チル−３−ペンテン−１−イン，３,５−ジメチル−１
−ヘキシン−３−イン，テトラ（メチルビニルシロキサ
ン）環状体，ベンゾトリアゾールが挙げられる。
からなるものであるが、これには有機溶剤やヒドロシリ
ル化反応抑制剤を添加配合することができる。有機溶剤
を使用した場合には保存安定性や各種基材に対する塗工
性が向上する。ここで使用できる有機溶剤としては、本
発明組成物を均一に溶解するものであればよく、例え
ば、トリフルオロトルエン，ヘキサフルオロキシレン等
の芳香族炭化水素；ヘプタン，ヘキサン，ペンタン，イ
ソオクタン等の脂肪族炭化水素；トリクロロエチレン，
パークロロエチレン等のハロゲン化炭化水素；メチルエ
チルケトン，メチルイソブチルケトン等のケトン；テト
ラヒドロフラン等のエーテル；酢酸エチルが挙げられ
る。また、ヒドロシリル化反応抑制剤は、(Ｄ)成分の触
媒活性を抑制して本発明組成物の室温における保存安定
性を向上させる。具体例としては、３−メチル−１−ブ
チン−３−オール，３,５−ジメチル−１−ヘキシン−
３−オール，３−メチル−１−ペンテン−３−オール，
フェニルブチノール等のアルキニルアルコール；３−メ
チル−３−ペンテン−１−イン，３,５−ジメチル−１
−ヘキシン−３−イン，テトラ（メチルビニルシロキサ
ン）環状体，ベンゾトリアゾールが挙げられる。
【００１２】本発明組成物は、上記の(Ａ)成分〜(Ｄ)成
分を単に均一に混合することにより容易に製造すること
ができる。これをガラス，金属，紙，合成樹脂フィル
ム，布等の各種基材表面に塗布し、その後、例えば、加
熱温度１２０〜１５０℃，加熱時間２０〜１２０秒の条
件下で硬化させることにより、各種基材表面に撥水性，
撥油性に優れた皮膜を形成する。以上のような本発明組
成物は、(Ｃ)成分の特殊なパーフルオロアルキル基含有
オルガノシランを含有するため、硬化後は、低い表面張
力を有し、撥水性，撥油性，離型性，防汚性，剥離性等
に優れた皮膜を形成する。
分を単に均一に混合することにより容易に製造すること
ができる。これをガラス，金属，紙，合成樹脂フィル
ム，布等の各種基材表面に塗布し、その後、例えば、加
熱温度１２０〜１５０℃，加熱時間２０〜１２０秒の条
件下で硬化させることにより、各種基材表面に撥水性，
撥油性に優れた皮膜を形成する。以上のような本発明組
成物は、(Ｃ)成分の特殊なパーフルオロアルキル基含有
オルガノシランを含有するため、硬化後は、低い表面張
力を有し、撥水性，撥油性，離型性，防汚性，剥離性等
に優れた皮膜を形成する。
【００１３】
【実施例】次に、本発明を実施例により詳細に説明す
る。実施例中、部とあるのは重量部を示し、粘度の値
は、２５℃において測定した値である。実施例中、硬化
性シリコーン組成物の撥水性の評価は、硬化性シリコー
ン組成物の硬化皮膜に対する水の接触角を接触角計を用
いて測定した。また、撥油性の評価は、硬化性シリコー
ン組成物の硬化皮膜に対するヨウ化メチレンとｎ−ヘキ
サデカンの接触角を接触角計を用いて測定した。
る。実施例中、部とあるのは重量部を示し、粘度の値
は、２５℃において測定した値である。実施例中、硬化
性シリコーン組成物の撥水性の評価は、硬化性シリコー
ン組成物の硬化皮膜に対する水の接触角を接触角計を用
いて測定した。また、撥油性の評価は、硬化性シリコー
ン組成物の硬化皮膜に対するヨウ化メチレンとｎ−ヘキ
サデカンの接触角を接触角計を用いて測定した。
【００１４】
【参考例１】 パーフルオロオクチルエチル（メチル）ジハイドロジェ
ンシランの合成 反応容器に、式：Ｃ8Ｆ17ＣＨ＝ＣＨ2で表されるパーフ
ルオロオクチルエチレン１モル、塩化白金酸を４０重量
％含むイソプロパノール溶液０.３ｇを添加して、これ
を８５℃まで加熱攪拌した。次いで、この系に、トリク
ロロシラン１.３モルを滴下した。該シランを滴下終了
後、反応液を９０℃に保ちつつ、１時間加熱攪拌した。
その後、未反応物を蒸留により除去して、式：Ｃ8Ｆ17
ＣＨ2ＣＨ 2Ｓｉ（ＣＨ3）Ｃｌ3で表されるパーフルオロ
オクチルエチル（メチル）ジクロロシラン０.８モルを
得た。１０００ｍｌのフラスコに、水素化リチウムアル
ミニウム５.８ｇとジエチルエーテル１８０ｇを投入し
て、加熱攪拌下、上記パーフルオロオクチルエチル（メ
チル）ジクロロシラン１４０ｇを室温下で滴下した。滴
下終了後、１時間加熱還流させ、その後冷却して、この
反応液に水を滴下して、過剰の水素化リチウムアルミニ
ウムを失活させた。さらに多量の水を加えて生成塩を溶
解して、有機層を水洗した。その後、有機層に無水硫酸
マグネシウムを加えて脱水して、次いで、ろ過して、有
機溶液を得た。この有機溶液の反応生成物を、ガスクロ
マトグラフ−質量分析（以下、ＧＣ−ＭＳ）、ガスクロ
マトグラフ−赤外線分光分析（以下、ＧＣ−ＩＲ）、29
Ｓｉ−核磁気共鳴分析（以下、ＮＭＲ）、13Ｃ−ＮＭＲ
により分析を行った。29Ｓｉ−ＮＭＲの分析の結果、−
３１ppmに単一のシグナルが観測された。13Ｃ−ＮＭＲ
の分析の結果は次の通りである。 δ(ppm)： −９ （１.０Ｃ，ｓ，−ＣＨ3−Ｓｉ−） １ （１.０Ｃ，ｓ，−ＣＨ2−Ｓｉ−） ２７ （１.０Ｃ，ｓ，−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ−） １０５−１２５ （９.５Ｃ，ｂｒ，Ｃ8Ｆ17−） 以上の結果から、この反応生成物は式：Ｃ8Ｆ17ＣＨ2Ｃ
Ｈ2Ｓｉ（ＣＨ3）Ｈ2で表されるパーフルオロオクチル
エチル（メチル）ジハイドロジェンシランであることが
確認された。
ンシランの合成 反応容器に、式：Ｃ8Ｆ17ＣＨ＝ＣＨ2で表されるパーフ
ルオロオクチルエチレン１モル、塩化白金酸を４０重量
％含むイソプロパノール溶液０.３ｇを添加して、これ
を８５℃まで加熱攪拌した。次いで、この系に、トリク
ロロシラン１.３モルを滴下した。該シランを滴下終了
後、反応液を９０℃に保ちつつ、１時間加熱攪拌した。
その後、未反応物を蒸留により除去して、式：Ｃ8Ｆ17
ＣＨ2ＣＨ 2Ｓｉ（ＣＨ3）Ｃｌ3で表されるパーフルオロ
オクチルエチル（メチル）ジクロロシラン０.８モルを
得た。１０００ｍｌのフラスコに、水素化リチウムアル
ミニウム５.８ｇとジエチルエーテル１８０ｇを投入し
て、加熱攪拌下、上記パーフルオロオクチルエチル（メ
チル）ジクロロシラン１４０ｇを室温下で滴下した。滴
下終了後、１時間加熱還流させ、その後冷却して、この
反応液に水を滴下して、過剰の水素化リチウムアルミニ
ウムを失活させた。さらに多量の水を加えて生成塩を溶
解して、有機層を水洗した。その後、有機層に無水硫酸
マグネシウムを加えて脱水して、次いで、ろ過して、有
機溶液を得た。この有機溶液の反応生成物を、ガスクロ
マトグラフ−質量分析（以下、ＧＣ−ＭＳ）、ガスクロ
マトグラフ−赤外線分光分析（以下、ＧＣ−ＩＲ）、29
Ｓｉ−核磁気共鳴分析（以下、ＮＭＲ）、13Ｃ−ＮＭＲ
により分析を行った。29Ｓｉ−ＮＭＲの分析の結果、−
３１ppmに単一のシグナルが観測された。13Ｃ−ＮＭＲ
の分析の結果は次の通りである。 δ(ppm)： −９ （１.０Ｃ，ｓ，−ＣＨ3−Ｓｉ−） １ （１.０Ｃ，ｓ，−ＣＨ2−Ｓｉ−） ２７ （１.０Ｃ，ｓ，−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ−） １０５−１２５ （９.５Ｃ，ｂｒ，Ｃ8Ｆ17−） 以上の結果から、この反応生成物は式：Ｃ8Ｆ17ＣＨ2Ｃ
Ｈ2Ｓｉ（ＣＨ3）Ｈ2で表されるパーフルオロオクチル
エチル（メチル）ジハイドロジェンシランであることが
確認された。
【００１５】
【参考例２】 パーフルオロオクチル（エチル）トリハイドロジェンシ
ランの合成 反応容器に、式：Ｃ8Ｆ17ＣＨ＝ＣＨ2で表されるパーフ
ルオロオクチルエチレン１モル、塩化白金酸を４０重量
％含むイソプロパノール溶液０.３ｇを添加して、これ
を８５℃まで加熱攪拌した。次いで、この系に、トリク
ロロシラン１.２モルを滴下した。該シランを滴下終了
後、反応液を９０℃に保ちつつ、１時間加熱攪拌した。
その後、未反応物を蒸留により除去して、式：Ｃ8Ｆ17
ＣＨ2ＣＨ 2ＳｉＣｌ3で表されるパーフルオロオクチル
エチルトリクロロシラン０.８５モルを得た。１０００
ｍｌのフラスコに、水素化リチウムアルミニウム６.８
ｇおよびテトラヒドロフラン２２０ｇを投入して、加熱
攪拌下、上記パーフルオロオクチルエチルトリクロロシ
ラン１１６ｇを、室温下で滴下した。滴下終了後、１時
間加熱還流させて、その後冷却して、この反応液に水を
滴下して、過剰の水素化リチウムアルミニウムを失活さ
せた。さらに多量の水を加えて生成塩を溶解して、有機
層を水洗した。その後、有機層に無水硫酸マグネシウム
を加えて脱水して、次いで、ろ過して、有機溶液を得
た。この有機溶液中の反応生成物を、ガスクロマトグラ
フ−質量分析（以下、ＧＣ−ＭＳ）、ガスクロマトグラ
フ−赤外線分光分析（以下、ＧＣ−ＩＲ）、29Ｓｉ−核
磁気共鳴分析（以下、ＮＭＲ）、13Ｃ−ＮＭＲにより分
析を行った。29Ｓｉ−ＮＭＲの分析の結果、−５７ppm
に単一のシグナルが観測された。13Ｃ−ＮＭＲの分析の
結果は次の通りである。 δ(ppm)： −３ （１.０Ｃ，ｓ， ＣＨ3−Ｓｉ−） ２８ （１.０Ｃ，ｓ，−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ−） １０５−１２５ （８.５Ｃ，ｂｒ，Ｃ8Ｆ17−） 以上の結果から、この反応生成物は式：Ｃ8Ｆ17ＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＳｉＨ3で表されるパーフルオロオクチル（エチル）
トリハイドロジェンシランであることが確認された。
ランの合成 反応容器に、式：Ｃ8Ｆ17ＣＨ＝ＣＨ2で表されるパーフ
ルオロオクチルエチレン１モル、塩化白金酸を４０重量
％含むイソプロパノール溶液０.３ｇを添加して、これ
を８５℃まで加熱攪拌した。次いで、この系に、トリク
ロロシラン１.２モルを滴下した。該シランを滴下終了
後、反応液を９０℃に保ちつつ、１時間加熱攪拌した。
その後、未反応物を蒸留により除去して、式：Ｃ8Ｆ17
ＣＨ2ＣＨ 2ＳｉＣｌ3で表されるパーフルオロオクチル
エチルトリクロロシラン０.８５モルを得た。１０００
ｍｌのフラスコに、水素化リチウムアルミニウム６.８
ｇおよびテトラヒドロフラン２２０ｇを投入して、加熱
攪拌下、上記パーフルオロオクチルエチルトリクロロシ
ラン１１６ｇを、室温下で滴下した。滴下終了後、１時
間加熱還流させて、その後冷却して、この反応液に水を
滴下して、過剰の水素化リチウムアルミニウムを失活さ
せた。さらに多量の水を加えて生成塩を溶解して、有機
層を水洗した。その後、有機層に無水硫酸マグネシウム
を加えて脱水して、次いで、ろ過して、有機溶液を得
た。この有機溶液中の反応生成物を、ガスクロマトグラ
フ−質量分析（以下、ＧＣ−ＭＳ）、ガスクロマトグラ
フ−赤外線分光分析（以下、ＧＣ−ＩＲ）、29Ｓｉ−核
磁気共鳴分析（以下、ＮＭＲ）、13Ｃ−ＮＭＲにより分
析を行った。29Ｓｉ−ＮＭＲの分析の結果、−５７ppm
に単一のシグナルが観測された。13Ｃ−ＮＭＲの分析の
結果は次の通りである。 δ(ppm)： −３ （１.０Ｃ，ｓ， ＣＨ3−Ｓｉ−） ２８ （１.０Ｃ，ｓ，−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｓｉ−） １０５−１２５ （８.５Ｃ，ｂｒ，Ｃ8Ｆ17−） 以上の結果から、この反応生成物は式：Ｃ8Ｆ17ＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＳｉＨ3で表されるパーフルオロオクチル（エチル）
トリハイドロジェンシランであることが確認された。
【００１６】
【実施例１】ジメチルシロキサン単位９７.４モル％と
メチルビニルシロキサン単位２.６モル％から成り、両
末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖された平均重合
度７０００のジメチルシロキサン・メチルビニルシロキ
サン共重合体生ゴム１００部、粘度３０センチポイズの
両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェン
ポリシロキサン重合体３部、参考例１で得られた式：Ｃ
8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＣＨ3）Ｈ2で示されるパーフル
オロオクチルエチル（メチル）ジハイドロジェンシラン
１部、テトラ（メチルビニルシロキサン）環状体０.８
部をトルエンに溶解し、合計５００部とした。次いで、
この混合物に塩化白金酸とジビニルテトラメチルジシロ
キサンからなる錯体を白金金属として５０ppmとなる量
添加して、硬化性シリコーン組成物を調製した。この組
成物をスライドガラスの表面に流し塗りし、１５０℃で
５分間加熱処理して、硬化皮膜を得た。得られてた硬化
皮膜における水，ヨウ化メチレンおよびヘキサデカンの
接触角を測定した。それらの測定結果を表１に示した。
メチルビニルシロキサン単位２.６モル％から成り、両
末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖された平均重合
度７０００のジメチルシロキサン・メチルビニルシロキ
サン共重合体生ゴム１００部、粘度３０センチポイズの
両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェン
ポリシロキサン重合体３部、参考例１で得られた式：Ｃ
8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＣＨ3）Ｈ2で示されるパーフル
オロオクチルエチル（メチル）ジハイドロジェンシラン
１部、テトラ（メチルビニルシロキサン）環状体０.８
部をトルエンに溶解し、合計５００部とした。次いで、
この混合物に塩化白金酸とジビニルテトラメチルジシロ
キサンからなる錯体を白金金属として５０ppmとなる量
添加して、硬化性シリコーン組成物を調製した。この組
成物をスライドガラスの表面に流し塗りし、１５０℃で
５分間加熱処理して、硬化皮膜を得た。得られてた硬化
皮膜における水，ヨウ化メチレンおよびヘキサデカンの
接触角を測定した。それらの測定結果を表１に示した。
【００１７】
【比較例１】実施例１において、参考例１で得られた
式：Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＣＨ3）Ｈ2で示されるパ
ーフルオロオクチルエチル（メチル）ジハイドロジェン
シラン１部を添加しない以外は実施例１と同様にして、
硬化性シリコーン組成物を調製した。この組成物につい
て実施例１と同様にして硬化皮膜を得た。得られた硬化
皮膜における水，ヨウ化メチレンおよびヘキサデカンの
接触角を測定した。それらの測定結果を表１に示した。
式：Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（ＣＨ3）Ｈ2で示されるパ
ーフルオロオクチルエチル（メチル）ジハイドロジェン
シラン１部を添加しない以外は実施例１と同様にして、
硬化性シリコーン組成物を調製した。この組成物につい
て実施例１と同様にして硬化皮膜を得た。得られた硬化
皮膜における水，ヨウ化メチレンおよびヘキサデカンの
接触角を測定した。それらの測定結果を表１に示した。
【００１８】
【実施例２】３,３,３ートリフルオロプロピルメチルシ
ロキサン単位９９モル％とメチルビニルシロキサン単位
１モル％から成り、両末端ジメチルハイドロオキシシロ
キシ基封鎖平均重合度６０００の３,３,３ートリフルオ
ロプロピルメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン
共重合体生ゴム１００部、粘度３０センチポイズの両末
端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリ
シロキサン重合体１.１部、参考例２で得られた式：Ｃ8
Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳｉＨ3で示されるパーフルオロオクチ
ル（エチル）トリハイドロジェンシラン２部、テトラ
（メチルビニルシロキサン）環状体０.８部を酢酸エチ
ルに溶解し、合計５００部とした。次いで、この混合物
に塩化白金酸とジビニルテトラメチルシロキサンからな
る錯体を白金金属として５０ppmとなる量添加して、硬
化性シリコーン組成物を調製した。この組成物をスライ
ドガラスの表面に流し塗りし、１５０℃で５分間加熱処
理して、硬化皮膜を得た。得られた硬化皮膜における
水，ヨウ化メチレンおよびヘキサデカンの接触角を測定
した。それらの測定結果を表１に示した。
ロキサン単位９９モル％とメチルビニルシロキサン単位
１モル％から成り、両末端ジメチルハイドロオキシシロ
キシ基封鎖平均重合度６０００の３,３,３ートリフルオ
ロプロピルメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン
共重合体生ゴム１００部、粘度３０センチポイズの両末
端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリ
シロキサン重合体１.１部、参考例２で得られた式：Ｃ8
Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳｉＨ3で示されるパーフルオロオクチ
ル（エチル）トリハイドロジェンシラン２部、テトラ
（メチルビニルシロキサン）環状体０.８部を酢酸エチ
ルに溶解し、合計５００部とした。次いで、この混合物
に塩化白金酸とジビニルテトラメチルシロキサンからな
る錯体を白金金属として５０ppmとなる量添加して、硬
化性シリコーン組成物を調製した。この組成物をスライ
ドガラスの表面に流し塗りし、１５０℃で５分間加熱処
理して、硬化皮膜を得た。得られた硬化皮膜における
水，ヨウ化メチレンおよびヘキサデカンの接触角を測定
した。それらの測定結果を表１に示した。
【００１９】
【比較例２】実施例２において、参考例２で得られた
式：Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳｉＨ3で示されるパーフルオロ
オクチル（エチル）トリハイドロジェンシラン１部を添
加しない以外は実施例２と同様にして、硬化性シリコー
ン組成物を調製した。この組成物について実施例２と同
様にして硬化皮膜を得た。得られた硬化皮膜における
水，ヨウ化メチレンおよびヘキサデカンの接触角を測定
した。それらの測定結果を表１に示した。
式：Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2ＳｉＨ3で示されるパーフルオロ
オクチル（エチル）トリハイドロジェンシラン１部を添
加しない以外は実施例２と同様にして、硬化性シリコー
ン組成物を調製した。この組成物について実施例２と同
様にして硬化皮膜を得た。得られた硬化皮膜における
水，ヨウ化メチレンおよびヘキサデカンの接触角を測定
した。それらの測定結果を表１に示した。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【発明の効果】本発明組成物は(Ａ)成分〜(Ｄ)成分から
なり、特に(Ｃ)成分の特殊なパーフルオロアルキル基含
有オルガノシランを含有しているため、硬化後、撥水
性，撥油性等に優れた皮膜を形成するという特徴を有す
る。
なり、特に(Ｃ)成分の特殊なパーフルオロアルキル基含
有オルガノシランを含有しているため、硬化後、撥水
性，撥油性等に優れた皮膜を形成するという特徴を有す
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ｃ０８Ｌ 83/07 83:05）
Claims (3)
- 【請求項１】 (Ａ)１分子中に少なくとも２個のアルケ
ニル基を有し、２５℃における粘度が少なくとも４０セ
ンチポイズであるオルガノポリシロキサン１００重量
部、 (Ｂ)１分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノハイ ドロジェンポリシロキサン ０.１〜４０重量部、 (Ｃ)一般式 【化１】 （式中、Ｒ1はアルケニル基を除く１価炭化水素基であり、Ｒ2は２価炭化水素基 である。ａは２または３であり、ｎは４〜１２の数である。）で示されるパーフ ルオロアルキル基含有オルガノシラン ０.０１〜１０重量部、 および (Ｄ)ヒドロシリル化反応用触媒 触媒量 からなる硬化性シリコーン組成物。 - 【請求項２】 撥水性皮膜形成剤である請求項１記載の
硬化性シリコーン組成物。 - 【請求項３】 撥油性皮膜形成剤である請求項２記載の
硬化性シリコーン組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5186650A JPH0718183A (ja) | 1993-06-30 | 1993-06-30 | 硬化性シリコーン組成物 |
| US08/247,177 US5405929A (en) | 1993-06-30 | 1994-05-20 | Curable silicone composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5186650A JPH0718183A (ja) | 1993-06-30 | 1993-06-30 | 硬化性シリコーン組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0718183A true JPH0718183A (ja) | 1995-01-20 |
Family
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