JPH07184672A - 酵素によるエステルの製造方法 - Google Patents
酵素によるエステルの製造方法Info
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- JPH07184672A JPH07184672A JP33862793A JP33862793A JPH07184672A JP H07184672 A JPH07184672 A JP H07184672A JP 33862793 A JP33862793 A JP 33862793A JP 33862793 A JP33862793 A JP 33862793A JP H07184672 A JPH07184672 A JP H07184672A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 カルボン酸及び／又はカルボン酸エステルか
らなるアシル基供与体とアルコール又は分子内に水酸基
を少なくとも１個有する物質からなるアシル基受容体を
酵素の存在下で反応させてカルボン酸エステルを製造す
る反応過程において、アシル基供与体及びアシル基受容
体の一方を徐々に添加することを特徴とする酵素による
エステルの製造方法。 【効果】 酵素反応によりエステルを製造するに際し、
反応過程で生成する水及び／又は低級アルコールを除去
しなくとも、エステルを高純度で効率的に製造すること
ができる。
らなるアシル基供与体とアルコール又は分子内に水酸基
を少なくとも１個有する物質からなるアシル基受容体を
酵素の存在下で反応させてカルボン酸エステルを製造す
る反応過程において、アシル基供与体及びアシル基受容
体の一方を徐々に添加することを特徴とする酵素による
エステルの製造方法。 【効果】 酵素反応によりエステルを製造するに際し、
反応過程で生成する水及び／又は低級アルコールを除去
しなくとも、エステルを高純度で効率的に製造すること
ができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、酵素反応により効率よ
くエステルを製造する方法に関する。
くエステルを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】エステル類の合成は、工業的には非常に
有用な反応であり、一般的にはトルエンスルホン酸のよ
うな化学触媒を用いて行われている。それらの方法によ
って得られるエステルは、残存する触媒や副生成物を含
む場合が多く、目標の純品を得るには更に多くの処理を
要し、繁雑な工程が必要となっている。このため、比較
的純品が得やすい酵素を用いたエステル製造法が望まし
い。
有用な反応であり、一般的にはトルエンスルホン酸のよ
うな化学触媒を用いて行われている。それらの方法によ
って得られるエステルは、残存する触媒や副生成物を含
む場合が多く、目標の純品を得るには更に多くの処理を
要し、繁雑な工程が必要となっている。このため、比較
的純品が得やすい酵素を用いたエステル製造法が望まし
い。
【０００３】酵素を用いてエステルを製造する方法は公
知の技術であるが、一般に低収率、高コスト、複雑な設
備等の欠点を有する。コストと設備等については、カラ
ムによる連続反応によって大幅な低減・簡略化が見込ま
れる。また、反応の進行に伴って生成する水又は低級ア
ルコールを効率的に処理することにより、大幅な収率の
向上が見られている。
知の技術であるが、一般に低収率、高コスト、複雑な設
備等の欠点を有する。コストと設備等については、カラ
ムによる連続反応によって大幅な低減・簡略化が見込ま
れる。また、反応の進行に伴って生成する水又は低級ア
ルコールを効率的に処理することにより、大幅な収率の
向上が見られている。
【０００４】エステル化反応又はエステル交換反応によ
って生成される水又は低級アルコールは、これらの反応
を妨げるものであり、反応を進めるためには一般的にそ
れらを系外に排出する方法が多く採用されている。水又
は低級アルコールの除去方法としては、乾燥気体による
方法（特開平２−１４２４８５号公報）、減圧法（特開
平３−１９８７８４号公報）、脱水剤による方法（特開
平１−１２０２９５号公報）、薄膜を使用する方法（特
開平１−１０１８９０号公報）等、多くの方法が示され
ている。しかしながら、反応過程での水又は低級アルコ
ールの除去は、反応装置が複雑になる、カラム等による
連続反応には採用できない、場合によっては反応が停止
する、等の問題点がある。
って生成される水又は低級アルコールは、これらの反応
を妨げるものであり、反応を進めるためには一般的にそ
れらを系外に排出する方法が多く採用されている。水又
は低級アルコールの除去方法としては、乾燥気体による
方法（特開平２−１４２４８５号公報）、減圧法（特開
平３−１９８７８４号公報）、脱水剤による方法（特開
平１−１２０２９５号公報）、薄膜を使用する方法（特
開平１−１０１８９０号公報）等、多くの方法が示され
ている。しかしながら、反応過程での水又は低級アルコ
ールの除去は、反応装置が複雑になる、カラム等による
連続反応には採用できない、場合によっては反応が停止
する、等の問題点がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、酵素反応に
よりエステルを製造するに際し、反応過程で生成する水
及び／又は低級アルコールを除去しなくとも、これらの
濃度を酵素反応に適当な範囲に維持できるような条件下
で反応を行うことにより、効率よくエステルを製造する
方法を提供することを目的とする。
よりエステルを製造するに際し、反応過程で生成する水
及び／又は低級アルコールを除去しなくとも、これらの
濃度を酵素反応に適当な範囲に維持できるような条件下
で反応を行うことにより、効率よくエステルを製造する
方法を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は、前記目的を
達成するため鋭意検討を重ねた結果、酵素によるエステ
ル化反応又はエステル交換反応において、反応により生
成する水及び／又は低級アルコールを反応過程において
除去しなくとも、かつアシル基供与体及びアシル基受容
体の一方を徐々に添加することによって、効率的にエス
テルを製造できることを見出し、本発明を完成するに至
った。
達成するため鋭意検討を重ねた結果、酵素によるエステ
ル化反応又はエステル交換反応において、反応により生
成する水及び／又は低級アルコールを反応過程において
除去しなくとも、かつアシル基供与体及びアシル基受容
体の一方を徐々に添加することによって、効率的にエス
テルを製造できることを見出し、本発明を完成するに至
った。
【０００７】即ち、本発明は、カルボン酸及び／又はカ
ルボン酸エステルからなるアシル基供与体とアルコール
又は分子内に水酸基を少なくとも１個有する物質からな
るアシル基受容体を酵素の存在下で反応させてカルボン
酸エステルを製造する反応過程において、アシル基供与
体及びアシル基受容体の一方を徐々に添加することを特
徴とする酵素によるエステルの製造方法である。
ルボン酸エステルからなるアシル基供与体とアルコール
又は分子内に水酸基を少なくとも１個有する物質からな
るアシル基受容体を酵素の存在下で反応させてカルボン
酸エステルを製造する反応過程において、アシル基供与
体及びアシル基受容体の一方を徐々に添加することを特
徴とする酵素によるエステルの製造方法である。
【０００８】以下、本発明につき詳細に説明する。本発
明に適用できる酵素反応は、カルボン酸及び／又はカル
ボン酸エステルからなるアシル基供与体とアルコール又
は分子内に水酸基を少なくとも１個有する物質からなる
アシル基受容体を酵素の存在下で反応させてカルボン酸
エステルを製造することができる反応であれば、特に制
限はなく、カルボン酸とアルコール等とが脱水縮合する
エステル化反応、カルボン酸エステルにアルコール等を
反応させてアルコキシル基を交換するエステル交換反応
のいずれでもよく、またアシル基供与体としてカルボン
酸及びカルボン酸エステルの混合物を用いてアルコール
等と反応させてエステル化反応とエステル交換反応とを
同時に行ってもよい。
明に適用できる酵素反応は、カルボン酸及び／又はカル
ボン酸エステルからなるアシル基供与体とアルコール又
は分子内に水酸基を少なくとも１個有する物質からなる
アシル基受容体を酵素の存在下で反応させてカルボン酸
エステルを製造することができる反応であれば、特に制
限はなく、カルボン酸とアルコール等とが脱水縮合する
エステル化反応、カルボン酸エステルにアルコール等を
反応させてアルコキシル基を交換するエステル交換反応
のいずれでもよく、またアシル基供与体としてカルボン
酸及びカルボン酸エステルの混合物を用いてアルコール
等と反応させてエステル化反応とエステル交換反応とを
同時に行ってもよい。
【０００９】エステル化反応により水が生成し、エステ
ル交換反応によりアシル基供与体であるカルボン酸エス
テル由来の低級アルコールが生成し、エステル化反応と
エステル交換反応とを同時に行えば、水及び低級アルコ
ールが生成する。本発明においては、このように反応に
より生成する水及び／又は低級アルコールを反応過程に
おいて除去を要さずに目的とするエステルを製造する。
ル交換反応によりアシル基供与体であるカルボン酸エス
テル由来の低級アルコールが生成し、エステル化反応と
エステル交換反応とを同時に行えば、水及び低級アルコ
ールが生成する。本発明においては、このように反応に
より生成する水及び／又は低級アルコールを反応過程に
おいて除去を要さずに目的とするエステルを製造する。
【００１０】本発明に用いられるアシル基供与体は、通
常、飽和又は不飽和の直鎖状又は分岐状である炭素数２
〜36のモノもしくはジカルボン酸、例えばカプロン酸、
カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、パルミチン酸、
ステアリン酸、ベヘン酸、オレイン酸、リノール酸、イ
ソステアリン酸、セバシン酸、スベリン酸、又はこれら
のカルボン酸のエステル、例えばメチル、エチル、プロ
ピル等の炭素数１〜６の低級アルキルエステル等である
が、その他のカルボン酸、例えば芳香族カルボン酸、又
はそれらのエステルであってもよい。
常、飽和又は不飽和の直鎖状又は分岐状である炭素数２
〜36のモノもしくはジカルボン酸、例えばカプロン酸、
カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、パルミチン酸、
ステアリン酸、ベヘン酸、オレイン酸、リノール酸、イ
ソステアリン酸、セバシン酸、スベリン酸、又はこれら
のカルボン酸のエステル、例えばメチル、エチル、プロ
ピル等の炭素数１〜６の低級アルキルエステル等である
が、その他のカルボン酸、例えば芳香族カルボン酸、又
はそれらのエステルであってもよい。
【００１１】一方、アシル基受容体は、アルコール又は
分子内に水酸基を少なくとも１個有する物質である。ア
ルコールの炭素数は１〜24であり、飽和でも不飽和でも
よく、また、分岐状でも直鎖状でもよい。また、１価で
も多価でもよく、１級から３級まで含まれる。例えば、
エタノール、メタノール、プロパノール、イソプロパノ
ール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グ
リセロール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコー
ル、セチルアルコール、ポリエチレングリコール等が挙
げられる。また、一般にアルコールと称しない物質で
も、分子内に水酸基（アルコール性ＯＨ基）が少なくと
も１個以上あれば、アシル基受容体となることができ
る。例えば、グルコースやソルビトール、シュークロー
ス等の糖類や；アルコールや糖類の部分エステル、例え
ばモノグリセリド、ジグリセリド等も含まれる。
分子内に水酸基を少なくとも１個有する物質である。ア
ルコールの炭素数は１〜24であり、飽和でも不飽和でも
よく、また、分岐状でも直鎖状でもよい。また、１価で
も多価でもよく、１級から３級まで含まれる。例えば、
エタノール、メタノール、プロパノール、イソプロパノ
ール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グ
リセロール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコー
ル、セチルアルコール、ポリエチレングリコール等が挙
げられる。また、一般にアルコールと称しない物質で
も、分子内に水酸基（アルコール性ＯＨ基）が少なくと
も１個以上あれば、アシル基受容体となることができ
る。例えば、グルコースやソルビトール、シュークロー
ス等の糖類や；アルコールや糖類の部分エステル、例え
ばモノグリセリド、ジグリセリド等も含まれる。
【００１２】本発明に用いる酵素は特に限定されない
が、好ましくはリパーゼを用いる。また、それらの酵素
は植物、微生物、動物等、如何なる起源でもよいが、一
般には微生物由来のものを用いるのが好ましい。好まし
い微生物としては、リゾプス属、カンジダ属、ムコール
属、シュードモナス属、アスペルギルス属、フミコーラ
属が挙げられる。
が、好ましくはリパーゼを用いる。また、それらの酵素
は植物、微生物、動物等、如何なる起源でもよいが、一
般には微生物由来のものを用いるのが好ましい。好まし
い微生物としては、リゾプス属、カンジダ属、ムコール
属、シュードモナス属、アスペルギルス属、フミコーラ
属が挙げられる。
【００１３】酵素は、そのまま用いても、また疎水性材
料、イオン交換樹脂等に固定化して用いることもよい
が、再使用が可能となるので、固定化して用いるのが好
ましい。通常酵素剤は乾燥酵素であっても若干の水を含
んでいるが、基質や酵素の起源によってはこの酵素を水
で湿潤して使用してもよく、また必要に応じて反応の当
初に別途水を加えてもよい。エステル化反応及びエステ
ル交換反応は、それぞれ水及び低級アルコールを生成す
る反応であり、それらを反応系から除去しない場合、あ
る平衡定数に基づいて一定の収率で横ばいになる。水や
低級アルコールを連続的に除去することによって、エス
テル化度が向上する。即ち、エステル化反応又はエステ
ル交換反応によるエステルの製造方法においては、一般
に水又は低級アルコールの処理方法は不可欠である。
料、イオン交換樹脂等に固定化して用いることもよい
が、再使用が可能となるので、固定化して用いるのが好
ましい。通常酵素剤は乾燥酵素であっても若干の水を含
んでいるが、基質や酵素の起源によってはこの酵素を水
で湿潤して使用してもよく、また必要に応じて反応の当
初に別途水を加えてもよい。エステル化反応及びエステ
ル交換反応は、それぞれ水及び低級アルコールを生成す
る反応であり、それらを反応系から除去しない場合、あ
る平衡定数に基づいて一定の収率で横ばいになる。水や
低級アルコールを連続的に除去することによって、エス
テル化度が向上する。即ち、エステル化反応又はエステ
ル交換反応によるエステルの製造方法においては、一般
に水又は低級アルコールの処理方法は不可欠である。
【００１４】本発明は、反応により生成する水及び／又
は低級アルコールを反応過程において除去を要さずに、
効率的にエステルを製造する方法である。即ち、本発明
の方法は、アシル基受容体又はアシル基供与体のいずれ
か一方を徐々に添加する方法である。一般に酵素反応に
は水が不可欠であるが、エステル化及びエステル交換反
応においてはその反応平衡によって、生成する水又は低
級アルコールを系中から除くことによって、収率のアッ
プが見込まれる。しかしながら、現在まで報告されてい
る水又は低級アルコールの処理方法は、それをただ連続
的に除去するだけで、酵素にとって最適な量を保ちなが
ら行う方法ではない。従って、水又は低級アルコールの
除去の態様によっては、酵素反応を阻害し、あるいは酵
素の失活を招く懸念があった。
は低級アルコールを反応過程において除去を要さずに、
効率的にエステルを製造する方法である。即ち、本発明
の方法は、アシル基受容体又はアシル基供与体のいずれ
か一方を徐々に添加する方法である。一般に酵素反応に
は水が不可欠であるが、エステル化及びエステル交換反
応においてはその反応平衡によって、生成する水又は低
級アルコールを系中から除くことによって、収率のアッ
プが見込まれる。しかしながら、現在まで報告されてい
る水又は低級アルコールの処理方法は、それをただ連続
的に除去するだけで、酵素にとって最適な量を保ちなが
ら行う方法ではない。従って、水又は低級アルコールの
除去の態様によっては、酵素反応を阻害し、あるいは酵
素の失活を招く懸念があった。
【００１５】本発明は、アシル基供与体及びアシル基受
容体を一度に反応系に添加することなく、そのいずれか
一方を徐々に添加することによって、最適な水又は低級
アルコール濃度又はそれに近い条件下で反応させること
によって、効率的にエステルを製造する方法である。徐
々に添加する方の基質は、アシル基供与体でもアシル基
受容体でもよいが、水親和性を有するものが酵素周辺の
水濃度の集中を抑制するためかより好適である。アシル
基受容体は一般にこの性質を満たし、またアシル基供与
体でも低分子のもの、例えば炭素数２〜４の低級脂肪酸
程度の水溶解度をもつものはこの性質をもつ。更に、精
製段階で除去し易い基質を用いれば、除去された基質を
再び基質として使用でき、経済的である。
容体を一度に反応系に添加することなく、そのいずれか
一方を徐々に添加することによって、最適な水又は低級
アルコール濃度又はそれに近い条件下で反応させること
によって、効率的にエステルを製造する方法である。徐
々に添加する方の基質は、アシル基供与体でもアシル基
受容体でもよいが、水親和性を有するものが酵素周辺の
水濃度の集中を抑制するためかより好適である。アシル
基受容体は一般にこの性質を満たし、またアシル基供与
体でも低分子のもの、例えば炭素数２〜４の低級脂肪酸
程度の水溶解度をもつものはこの性質をもつ。更に、精
製段階で除去し易い基質を用いれば、除去された基質を
再び基質として使用でき、経済的である。
【００１６】また、反応過程で徐々に添加するアシル基
供与体又はアシル基受容体は、その反応系の反応速度等
を考慮しながら、連続的に又は２回以上に分けて間欠的
に添加することが好ましい。酵素及び基質の種類等によ
り異なるが、間欠的に添加する場合、３〜10回に分けて
添加することが更に好ましい。反応過程で徐々に添加す
るアシル基供与体又はアシル基受容体の反応開始から３
時間程度の間の合計添加量は、他方のアシル基受容体又
はアシル基供与体１モルに対し、0.５モル以上であるこ
とが好ましい。この添加量の上限は、用いる基質の種類
によって異なるため自由に選択することができる。
供与体又はアシル基受容体は、その反応系の反応速度等
を考慮しながら、連続的に又は２回以上に分けて間欠的
に添加することが好ましい。酵素及び基質の種類等によ
り異なるが、間欠的に添加する場合、３〜10回に分けて
添加することが更に好ましい。反応過程で徐々に添加す
るアシル基供与体又はアシル基受容体の反応開始から３
時間程度の間の合計添加量は、他方のアシル基受容体又
はアシル基供与体１モルに対し、0.５モル以上であるこ
とが好ましい。この添加量の上限は、用いる基質の種類
によって異なるため自由に選択することができる。
【００１７】反応をカラムを用いて行う場合には、カラ
ム途中又は連続カラムの各入口部からアシル基供与体又
はアシル基受容体を供給することができる。
ム途中又は連続カラムの各入口部からアシル基供与体又
はアシル基受容体を供給することができる。
【実施例】以下、実施例及び比較例により本発明を更に
具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例に
限定されるものではない。 （実施例１）プロピレングリコール（ＰＧ）190gとオレ
イン酸（ＯＡ）710gを等モルで混合し、固定化リパーゼ
（Lipozyme: Novo社製、以下同様）を20ｇ加えて40℃で
反応を開始した。表１に示す各時間にサンプリングを行
い、イアトロスキャンによってエステル化率を測定する
とともに、プロピレングリコール（ＰＧ）を添加し、各
設定モル比（ＰＧ／ＯＡ）に合わせながら反応を継続し
た。累計モル比（ＰＧ／ＯＡ）を10としてプロピレング
リコール（ＰＧ）の添加を終了した。その結果、48時間
後、エステル化率95％、モノエステル96％が達成され
た。
具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例に
限定されるものではない。 （実施例１）プロピレングリコール（ＰＧ）190gとオレ
イン酸（ＯＡ）710gを等モルで混合し、固定化リパーゼ
（Lipozyme: Novo社製、以下同様）を20ｇ加えて40℃で
反応を開始した。表１に示す各時間にサンプリングを行
い、イアトロスキャンによってエステル化率を測定する
とともに、プロピレングリコール（ＰＧ）を添加し、各
設定モル比（ＰＧ／ＯＡ）に合わせながら反応を継続し
た。累計モル比（ＰＧ／ＯＡ）を10としてプロピレング
リコール（ＰＧ）の添加を終了した。その結果、48時間
後、エステル化率95％、モノエステル96％が達成され
た。
【００１８】
【表１】
【００１９】（実施例２）プロピレングリコール（Ｐ
Ｇ）38ｇとカプリル酸（ＣＡ）720gを混合し［モル比
（ＰＧ／ＣＡ）＝0.１］、固定化リパーゼ40ｇを加えて
40℃で反応を開始した。３時間毎にプロピレングリコー
ル（ＰＧ）を380gずつ加え、累計モル比（ＰＧ／ＣＡ）
を10として反応を終了させた。48時間後、反応液をイア
トロスキャンにて分析し、エステル化率92％、モノエス
テル98％が達成された。
Ｇ）38ｇとカプリル酸（ＣＡ）720gを混合し［モル比
（ＰＧ／ＣＡ）＝0.１］、固定化リパーゼ40ｇを加えて
40℃で反応を開始した。３時間毎にプロピレングリコー
ル（ＰＧ）を380gずつ加え、累計モル比（ＰＧ／ＣＡ）
を10として反応を終了させた。48時間後、反応液をイア
トロスキャンにて分析し、エステル化率92％、モノエス
テル98％が達成された。
【００２０】（実施例３）グリセロール（ＧＬ）92ｇと
オレイン酸（ＯＡ）280gを等モルで混合し、水２ｇを添
加した。固定化リパーゼ10ｇを加えて40℃で反応を開始
した。３時間毎にグリセロール（ＧＬ）を92ｇずつ加
え、累計モル比（ＧＬ／ＯＡ）を10として反応を終了さ
せた。48時間後、エステル化率は95％で、モノグリセリ
ドとして98％の純度でエステルが得られた。
オレイン酸（ＯＡ）280gを等モルで混合し、水２ｇを添
加した。固定化リパーゼ10ｇを加えて40℃で反応を開始
した。３時間毎にグリセロール（ＧＬ）を92ｇずつ加
え、累計モル比（ＧＬ／ＯＡ）を10として反応を終了さ
せた。48時間後、エステル化率は95％で、モノグリセリ
ドとして98％の純度でエステルが得られた。
【００２１】（実施例４）イソプロピルアルコール（Ｉ
ＰＡ）60ｇとミリスチン酸（ＭＡ）230ｇを等モルで混
合し、水６ｇを添加した。固定化リパーゼ10ｇを加えて
40℃で反応を開始した。３時間毎にイソプロピルアルコ
ール（ＩＰＡ）を60ｇずつ加え、累計モル比（ＩＰＡ／
ＭＡ）を10として反応を終了させた。エステル化率は9
7.6％に達した。反応混合物からイソプロピルアルコー
ルを蒸留により回収し、循環使用した。
ＰＡ）60ｇとミリスチン酸（ＭＡ）230ｇを等モルで混
合し、水６ｇを添加した。固定化リパーゼ10ｇを加えて
40℃で反応を開始した。３時間毎にイソプロピルアルコ
ール（ＩＰＡ）を60ｇずつ加え、累計モル比（ＩＰＡ／
ＭＡ）を10として反応を終了させた。エステル化率は9
7.6％に達した。反応混合物からイソプロピルアルコー
ルを蒸留により回収し、循環使用した。
【００２２】（実施例５）プロピレングリコール（Ｐ
Ｇ）38g とステアリン酸エチル（ＥＳ）156gを等モルで
混合し、水５ｇを添加し、固定化リパーゼ10ｇを加えて
40℃で反応を開始した。各時間における設定モル比（Ｐ
Ｇ／ＥＳ）を実施例１における表１に記載のＰＧ／ＯＡ
モル比と同一になるようにプロピレングリコール（Ｐ
Ｇ）を添加し、反応を継続した。累計モル比（ＰＧ／Ｅ
Ｓ）を10としてプロピレングリコール（ＰＧ）の添加を
終了した。その結果、48時間後、エステル化率92％が達
成された。
Ｇ）38g とステアリン酸エチル（ＥＳ）156gを等モルで
混合し、水５ｇを添加し、固定化リパーゼ10ｇを加えて
40℃で反応を開始した。各時間における設定モル比（Ｐ
Ｇ／ＥＳ）を実施例１における表１に記載のＰＧ／ＯＡ
モル比と同一になるようにプロピレングリコール（Ｐ
Ｇ）を添加し、反応を継続した。累計モル比（ＰＧ／Ｅ
Ｓ）を10としてプロピレングリコール（ＰＧ）の添加を
終了した。その結果、48時間後、エステル化率92％が達
成された。
【００２３】（比較例１）プロピレングリコール（Ｐ
Ｇ）1.9kg とオレイン酸（ＯＡ）710gを混合し［モル比
（ＰＧ／ＯＡ）＝10］、固定化リパーゼ20ｇを加えて40
℃で反応を行ったところ、48時間後のエステル化率は５
％であった。
Ｇ）1.9kg とオレイン酸（ＯＡ）710gを混合し［モル比
（ＰＧ／ＯＡ）＝10］、固定化リパーゼ20ｇを加えて40
℃で反応を行ったところ、48時間後のエステル化率は５
％であった。
【００２４】
【発明の効果】本発明によれば、酵素反応によりエステ
ルを製造するに際し、反応過程で生成する水及び／又は
低級アルコールを除去しなくとも、エステルを高純度で
効率的に製造することができる。また、固定化酵素を用
いたカラム等の使用により連続的に製造することも可能
になる。
ルを製造するに際し、反応過程で生成する水及び／又は
低級アルコールを除去しなくとも、エステルを高純度で
効率的に製造することができる。また、固定化酵素を用
いたカラム等の使用により連続的に製造することも可能
になる。
Claims (5)
- 【請求項１】 カルボン酸及び／又はカルボン酸エステ
ルからなるアシル基供与体とアルコール又は分子内に水
酸基を少なくとも１個有する物質からなるアシル基受容
体を酵素の存在下で反応させてカルボン酸エステルを製
造する反応過程において、アシル基供与体及びアシル基
受容体の一方を徐々に添加することを特徴とする酵素に
よるエステルの製造方法。 - 【請求項２】 徐々に添加するアシル基供与体又はアシ
ル基受容体が水親和性を有するものである請求項１記載
の製造方法。 - 【請求項３】 アシル基供与体及びアシル基受容体の一
方を連続的に又は２回以上に分けて添加する請求項１記
載の製造方法。 - 【請求項４】 アシル基供与体がモノもしくはジカルボ
ン酸又はそれらのエステルである請求項１記載の製造方
法。 - 【請求項５】 酵素がリパーゼである請求項１記載の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33862793A JPH07184672A (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | 酵素によるエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33862793A JPH07184672A (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | 酵素によるエステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07184672A true JPH07184672A (ja) | 1995-07-25 |
Family
ID=18319962
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33862793A Pending JPH07184672A (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | 酵素によるエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07184672A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2141670A1 (es) * | 1997-12-15 | 2000-03-16 | Consejo Superior Investigacion | Procedimiento para la acilacion especifica enzimatica de un hidroxilo secundario de la sacarosa. |
| JP2006117705A (ja) * | 2004-10-19 | 2006-05-11 | Sakamoto Yakuhin Kogyo Co Ltd | ワックス状脂肪酸エステル及びこれを含有する毛髪化粧料組成物 |
-
1993
- 1993-12-28 JP JP33862793A patent/JPH07184672A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2141670A1 (es) * | 1997-12-15 | 2000-03-16 | Consejo Superior Investigacion | Procedimiento para la acilacion especifica enzimatica de un hidroxilo secundario de la sacarosa. |
| JP2006117705A (ja) * | 2004-10-19 | 2006-05-11 | Sakamoto Yakuhin Kogyo Co Ltd | ワックス状脂肪酸エステル及びこれを含有する毛髪化粧料組成物 |
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| A02 | Decision of refusal |
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