JPH07188612A

JPH07188612A - 塗膜防水材

Info

Publication number: JPH07188612A
Application number: JP34851393A
Authority: JP
Inventors: Yoshihide Shindo; 嘉秀真藤; Ichiro Satake; 一郎佐竹; Tatsuro Matsui; 達郎松井
Original assignee: Toray Thiokol Co Ltd
Current assignee: Toray Thiokol Co Ltd
Priority date: 1993-12-27
Filing date: 1993-12-27
Publication date: 1995-07-25

Abstract

(57)【要約】【目的】作業性が良好で、施工時の発泡がなく、特に
１液型としての貯蔵安定性及び低温硬化性に優れるとと
もに、高い破断強度及び弾性を有する塗膜防水材を提供
する。【構成】下記一般式(1) ：【化１】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は炭素数１〜６のアルキル
基、フェニル基及びハロアルキル基のいずれかであ
る。）で表される基を有する化合物と、イソシアネート
基を有するウレタンプレポリマーとからなる組成物を含
有する塗膜防水材。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はイソシアネート基とチオ
ール基との反応により硬化する塗膜防水材に関し、特に
低温硬化性及び貯蔵安定性に優れるとともに、伸度及び
破断強度が大きく、構築物の屋上、壁面、床面等におけ
る防水処理の必要な箇所に利用可能な塗膜防水材に関す
る。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
塗膜防水材として、各種の物性面で優れている２液型の
ウレタンゴムが主として用いられてきた。しかしながら
最近では、ウレタンプレポリマーと硬化剤との混合の煩
わしさや、アミン等の毒性薬品の取扱いの難しさから、
需要は１液型のウレタンゴムに移行しつつある。

【０００３】１液型のウレタンゴムには、空気中の湿気
と反応して硬化する反応硬化型のものがあるが、この硬
化中に発生する炭酸ガスは、防水材の膨張や発泡の原因
になっている。この発泡を抑えるためにはＮＣＯ含有量
を低くする必要がある。これには取扱い上粘度を下げな
くてはならず、その結果大量の溶剤を必要とするため、
作業環境の悪化が指摘されている。

【０００４】また、特開平2-18479 号は水性エマルジョ
ンタイプのウレタンゴムを開示しているが、乾燥までの
長時間化、冬場の凍結、伸び及び弾性の不足等の問題が
ある。

【０００５】したがって本発明の目的は、作業性が良好
で、施工時の発泡がなく、特に１液型としての貯蔵安定
性及び低温硬化性に優れるとともに、高い破断強度及び
弾性を有する塗膜防水材を提供することである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】上記目的に鑑み鋭意研究
の結果、本発明者らは、トリアルキル（又はフェニル）
シリルチオ基を有する化合物と、イソシアネート基を有
するウレタンプレポリマーとからなる組成物、あるいは
トリアルキル（又はフェニル）シリルチオ基とイソシア
ネート基とを有する化合物を含有する塗膜防水材は、破
断強度が高く、貯蔵安定性に優れるとともに、低温でも
硬化速度が速いことを見出し、本発明に想到した。

【０００７】すなわち、本発明の塗膜防水材は、下記一
般式(1) ：

【化３】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は炭素数１〜６のアルキル
基、フェニル基及びハロアルキル基のいずれかであ
る。）で表される基を有する化合物と、イソシアネート
基を有するウレタンプレポリマーとからなる組成物を含
有することを特徴とする。

【０００８】また、本発明の別の塗膜防水材は、下記一
般式(1) ：

【化４】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は炭素数１〜６のアルキル
基、フェニル基及びハロアルキル基のいずれかであ
る。）で表される基とイソシアネート基とを有する化合
物を含有することを特徴とする。

【０００９】本発明を以下詳細に説明する。本発明の第
１の塗膜防水材は、(a) トリアルキル（又はフェニル）
シリルチオ基を有する化合物と、(b) イソシアネート基
を有するウレタンプレポリマーとからなる組成物を含有
する。また、本発明の第２の塗膜防水材は、(c) トリア
ルキル（又はフェニル）シリルチオ基とイソシアネート
基とを有する化合物を含有する。

【００１０】〔１〕第１の塗膜防水材 (1) 構成成分(a) トリアルキル（又はフェニル）シリルチオ基を含む
化合物トリアルキル（又はフェニル）シリルチオ基は、下記一
般式(1)

【化５】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は炭素数１〜６のアルキル
基、フェニル基及びハロアルキル基のいずれかであ
る。）で表されるものである。

【００１１】上記一般式(1) で表される構造基は、
Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³がいずれもアルキル基である場合、
そのアルキル基は炭素数１又は２であるのが好ましい。
特に、下記一般式(2)

【化６】であると、水との反応速度が速いため好ましい。また、
Ｒ¹、Ｒ²又はＲ³のいずれかがハロアルキル基である
場合、そのハロアルキル基はクロルメチル基であるのが
好ましい。

【００１２】このような一般式(1) で示される構造基
は、空気中の湿気で加水分解し、活性水素を含有するチ
オール基に変換する。

【００１３】上述したような一般式(1) で表される構造
を１分子当り１個以上有する化合物(a) としては例え
ば、下記一般式(3) で下に示すものを挙げることができ
る。Ｒ¹Ｒ²Ｒ³ＳｉＳ（ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ₂）_h− −ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＳＳｉＲ¹Ｒ²Ｒ³ ・・・(3) （式中、ｈは０〜25の整数である。)

【００１４】上記一般式(3) で表される化合物において
ｈが25を超えるものは、後述するイソシアネート基含有
ポリウレタンプレポリマー、特にポリエーテル、ポリエ
ステルを骨格とするポリマーとの相溶性が悪い。

【００１５】上記化合物の中でも特に下記一般式(4) ：（ＣＨ₃) ₃ＳｉＳ（ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ₂）_i− −ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＳＳｉ（ＣＨ₃) ₃ ・・・(4) （式中、ｉは０〜10の整数である。)で表されるものが
好ましい。

【００１６】また下記一般式(5) ：Ｒ¹Ｒ²Ｒ³ＳｉＳ（Ｒ⁴Ｏ）_jＲ⁵ＳＳｉＲ¹Ｒ²Ｒ³ ・・・(5) （式中、Ｒ⁴及びＲ⁵は炭素数２又は３のアルキレン基
であり、ｊは０〜50の整数である。)で表される化合物
は、ウレタンプレポリマーとの相溶性が良く好ましい。

【００１７】その他、化合物(a) として以下の一般式
(6) 乃至(8) で表されるもの等が好適である。Ｒ¹Ｒ²Ｒ³ＳｉＳ（ＣＨ₂）₆ＳＣＨ₂ＣＨ₂（ＯＣＨＲ⁶− −ＣＨ₂ＳＣＨ₂ＣＨ₂）_k（ＣＨ₂）₄ＳＳｉＲ¹Ｒ²Ｒ³ ・・・(6) （式中、Ｒ⁶は水素またはメチル基であり、ｋは０〜25
の整数である。) Ｒ¹Ｒ²Ｒ³ＳｉＳＣＨ₂ＣＯＯＣＨ₂Ｃ− −（ＣＨ₂ＯＣＯＣＨ₂ＳＳｉＲ¹Ｒ²Ｒ³）₃ ・・・(7) （Ｒ¹Ｒ²Ｒ³ＳｉＳＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＯＣＨ₂）₃ＣＣ₂Ｈ₅ ・・・(8)

【００１８】上述したような化合物(a) は、単独で使用
しても、２種以上を併用してもよい。

【００１９】このような化合物(a) は、チオール基を１
分子当たり１個以上有する化合物に、市販のシリル化試
薬等を反応させて、チオール基をトリアルキル（又はフ
ェニル）シリルチオ基とすることにより得ることができ
る。

【００２０】ここで原料とするチオール基含有化合物と
しては、例えば液状ポリサルファイドポリマーが挙げら
れるが、これらの中では、下記一般式(9) ：ＨＳ（ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ_m）_n− −ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＳＨ・・・(9) （式中、ｍは１〜４の整数であり、その平均値は約２で
ある。ｎは０〜25、好ましくは０〜10の整数である。）
により表されるものが好ましい。

【００２１】なお、上記一般式(9) で表されるポリサル
ファイド化合物には、そのものの合成段階から少量の架
橋剤が導入されることがあり、これに由来する架橋構造
が骨格中に存在することもあり得る。さらに一般式(9)
で示したジスルフィド結合の他にモノスルフィド結合お
よびトリスルフィド結合、テトラスルフィド結合等が少
量存在することもありうるが、これらの硫黄の原子数の
平均値は２であり、通常ジスルフィド結合として表され
る。

【００２２】また、この他のチオール基含有既知化合物
としては、例えば下記一般式(10)で表される構造を有す
るポリオキシアルキレンポリオール、一般式(11)で表さ
れる構造を有するポリメルカプタン、骨格の少なくとも
一部に

【化７】を有するメルカプタン末端の液状ポリマー、例えば下記
一般式(12)によって代表されるウレタン基含有構造を有
するメルカプタン末端の液状ポリマー、一般式(13)で表
される構造を有する液状ポリチオーテルのうちメルカプ
タン末端のもの、ポリ (オキシアルキレン)-ポリエステ
ル−ポリ (モノサルファイド)-ポリチオール、ブタジエ
ンメルカプタンポリマー、メルカプタン含有ポリマー及
びメルカプトオルガノポリシロキサン等が挙げられる。

【００２３】

【化８】（式中、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔは２〜100 の整数であり通
常は２、Ｒ⁷は水素またはメチル基である。)

【００２４】さらにその他のチオール基含有化合物とし
て、下記一般式(14)：ＨＳ（ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ_u）_v− −ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＳＨ・・・(14) (式中、ｕは１〜４の整数であり、ｖは０〜25の整数で
ある。）で表されるポリマー等が知られている。

【００２５】上述したようなチオール基含有化合物のチ
オール基をトリアルキル (又はフェニル) シリルチオ基
に変換する方法としては、以下のようなものが挙げられ
る。チオール基含有化合物と、そのチオール基と等モル
以上のハロシラン類（一般式：Ｒ¹Ｒ²Ｒ³ＳｉＸ）で
表される化合物：ただし、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は上記と
同様であり、Ｘはハロゲン基を表す。）とを、トリエチ
ルアミン等の三級アミンの存在下で反応させて、チオー
ル基含有化合物のチオール基をトリアルキル(又はフェ
ニル) シリルチオ基に変換する。

【００２６】上記ハロシラン類としては、例えばトリメ
チルクロロシラン、トリメチルブロモシラン、トリメチ
ルヨードシラン、ジメチルフェニルクロロシラン、クロ
ロメチルジメチルクロロシラン等が挙げられるが、チオ
ール基との反応性、副生成物の除去の容易さ、経済性等
の点からトリメチルクロロシランが特に好ましい。

【００２７】またチオール基含有化合物のチオール基を
トリメチルシリルチオ基に変換する手段としては、チオ
ール基含有化合物に、チオール基の１／２モル以上のN,
O-ビス（トリメチルシリル）アセトアミド又はN,N'−ビ
ス（トリメチルシリル）尿素を反応させる方法、チオー
ル基含有化合物に、チオール基の１／２モル以上、好ま
しくは等モル〜３倍モルのヘキサメチルジシラザンを、
適当な反応触媒の存在下で反応させる方法等が挙げられ
る。上記反応触媒としては、J.Org.Chem. 47 ,3966（19
82) 等に記載のものを用いることができるが、特にイミ
ダゾール、サッカリン等が好ましい。また、その使用量
は、チオール基含有化合物に対して0.001 〜0.1 当量程
度である。

【００２８】なおチオール基をトリアルキル (又はフェ
ニル) シリルチオ基に変換する方法として、上記のいず
れの方法を採用しても、原料のチオール基含有化合物が
チオール基の他に水酸基、アミノ基のようなシリル化剤
と反応可能な官能基を含む場合（例えば原料として一般
式(10)及び(12)の構造を有する化合物が用いられる場
合）、大過剰のシリル化剤が必要とされるため、操作
上、経済上の点で好ましくない。

【００２９】(b) イソシアネート基を有するウレタンプ
レポリマー１分子当たり１個以上のイソシアネート基を有するウレ
タンプレポリマーとしては、市販のポリエステル系ウレ
タンプレポリマー、ポリエーテル系ウレタンプレポリマ
ー等を用いることができる。このイソシアネート基を含
有するウレタンプレポリマーは、有機ポリイソシアネー
トと活性水素含有化合物との反応生成物として得ること
ができる。

【００３０】上記有機ポリイソシアネートの例として
は、2,4-又は2,6-トリレンジイソシアネート (ＴＤ
Ｉ）、ジフェニルメタン−4,4 ′−ジイソシアネート
(ＭＤＩ）、4,4 ′−ジシクロヘキシルメタンジイソシ
アネート（水添ＭＤＩ）、イソホロンジイソシアネート
（ＩＰＤＩ）、1,5-ナフタレンジイソシアネート (ＮＤ
Ｉ）、トリジンジイソシアネート（ＴＯＤＩ）、キシリ
レンジイソシアネート（ＸＤＩ）、ヘキサメチレンジイ
ソシアネート（ＨＤＩ）、メチルシクロヘキシレンジイ
ソシアネート（水添ＴＤＩ）、シクロヘキシレンジイソ
シアネート（水添ＸＤＩ）等が挙げられる。これらは単
独で用いても、２種以上を併用してもよい。

【００３１】また活性水素含有化合物の例としては、高
分子ポリオール（例えばポリエーテルポリオール、ポリ
エステルポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリ
アクリレートポリオール、ポリイソプレンポリオール）
及び低分子ポリオール等が挙げられる。

【００３２】(2) (a) と(b) の配合比上述した化合物(a) とウレタンプレポリマー(b) との配
合比は、〔一般式(1)の構造基〕／イソシアネート基の
モル比が 0.3未満では架橋点が増え、硬化物が硬く、伸
びが低下し、さらに硬化物中の残存イソシアネート基が
発泡の原因となる。また、〔一般式(1) の構造基〕／イ
ソシアネート基のモル比が 2.0を超えると、一般式(1)
の構造基を有する化合物が反応の末端停止剤として働
き、組成物の高分子量化を著しく妨害する。そのため、
配合比は〔一般式(1) の構造基〕／イソシアネート基の
モル比が 0.3〜2.0 となるようにするのが好ましく、特
に0.4 〜1.2 とするのが好ましい。

【００３３】〔２〕第２の塗膜防水材の構成成分(c) トリアルキル（又はフェニル）シリルチオ基とイソ
シアネート基とを有する化合物トリアルキル（又はフェニル）シリルチオ基とイソシア
ネート基とを有する化合物としては、１分子中にトリア
ルキル（又はフェニル）シリルチオ基及びイソシアネー
ト基を有する以外、上記第１の塗膜防水材の構成成分と
同じ構造単位を有するものを使用することができる。ま
た、化合物(c) にトリアルキル（又はフェニル）シリル
チオ基のみ含有する化合物又はイソシアネート基のみ含
有する化合物を配合してもよい。

【００３４】〔３〕第１及び第２の塗膜防水材の組成の
例上記〔１〕及び〔２〕の組成として、以下のものを例示
することができる。ただし、式中Ｘ、Ｙ、Ｚは上記
〔１〕に記載した構造単位を示す略号であって、各組成
ごとに同じである必要はない。また、これらの例は限定
的ではない。ＯＣＮ−Ｘ−ＮＣＯＲ₁Ｒ₂Ｒ₃ＳｉＳ−Ｙ−ＳＳｉＲ₁Ｒ₂Ｒ₃ Ｘ−ＮＣＯＹ−ＳＳｉＲ₁Ｒ₂Ｒ₃ Ｒ₁Ｒ₂Ｒ₃ＳｉＳ−Ｚ−ＮＣＯＲ₁Ｒ₂Ｒ₃ＳｉＳ−Ｚ−ＮＣＯＯＣＮ−Ｘ−ＮＣＯＲ₁Ｒ₂Ｒ₃ＳｉＳ−Ｚ−ＮＣＯＲ₁Ｒ₂Ｒ₃ＳｉＳ−Ｙ−ＳＳｉＲ₁Ｒ₂Ｒ₃ （ＯＣＮ）₂−Ｚ' −ＳＳｉＲ₁Ｒ₂Ｒ₃ （Ｒ₁Ｒ₂Ｒ₃ＳｉＳ）₂−Ｚ' −ＮＣＯ（ＯＣＮ）₃−Ｘ（Ｒ₁Ｒ₂Ｒ₃ＳｉＳ）₃−Ｙ

【００３５】〔４〕任意成分本発明の塗膜防水材は、基本的には上述したような、
(a) トリアルキル（又はフェニル）シリルチオ基を有す
る化合物と、(b) イソシアネート基を有するウレタンプ
レポリマーとの組成物からなるものか、(c) トリアルキ
ル（又はフェニル）シリルチオ基とイソシアネート基と
を有する化合物からなるものであるが、その他、経済
性、組成物を施工するときの作業性、硬化後の組成物の
物性を改良することを目的として、カーボンブラック、
酸化チタン等の充填剤、およびブチルベンジルフタレー
ト、ジオクチルフタレート等の可塑剤を添加することが
できる。ただし、貯蔵安定性の優れた塗膜防水材を得る
ためには、上記添加剤は水酸基、アミノ基、カルボキシ
ル基、チオール基等の官能基を含まないもの、もしくは
前記官能基がキャップされているものが好ましく、著し
い酸性又はアルカリ性を示さないものが好ましい。また
充填材及び可塑剤は十分に脱水されていることが好まし
い。

【００３６】さらに本発明の塗膜防水材には、施工後の
硬化を迅速、かつ確実に行わせるために触媒を添加する
ことができる。これらの触媒としては、トリエチレンジ
アミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、
ペンタメチルジエチレントリアミン、N,N −ジメチルシ
クロヘキシルアミン、N,N-ジシクロヘキシルメチルアミ
ン、テトラメチル−1,3 −ジアミノプロパン等の３級ア
ミン系触媒等を用いることができる。

【００３７】これらの触媒の添加量は、(a) ＋(b) 、又
は(c) の総量100 重量部に対して0.001 〜1.0 重量部が
好ましく、特に0.01〜0.5 重量部が好ましい。0.001 重
量部未満では、組成物の硬化速度、特に低温での硬化速
度が十分でなく、1.0 重量部を超えると、その貯蔵安定
性に悪影響を与えることになる。

【００３８】〔５〕物性本発明の塗膜防水材は、18〜22℃の温度及び45〜65℃の
湿度の硬化条件で、７日後の破断強度が20kg／cm²以上
であり、かつ伸びが300 ％以上であるのが好ましい。こ
のような破断強度及び伸びを有することにより、構築物
の屋上、壁面、床面等における防水処理の必要な箇所に
好適な塗膜防水材となる。

【００３９】

【作用】本発明の塗膜防水材は、(a) トリアルキル（又
はフェニル）シリルチオ基を有する化合物と、(b) イソ
シアネート基を有するウレタンプレポリマーとからなる
組成物を含有するか、あるいは(c) トリアルキル（又は
フェニル）シリルチオ基とイソシアネート基とを有する
化合物を含有する。この塗膜防水材は密封された容器内
では安定であるが、外気に触れると化合物(a) 及び(c)
が下記の反応式(A) ： −ＳSiＲ₁Ｒ₂Ｒ₃＋Ｈ₂Ｏ→−ＳＨ＋Ｒ₁Ｒ₂Ｒ₃SiＯＨ・・・(A) に従って末端にＳＨを有する化合物に容易に変化し、次
いで下記の反応式(B) ： −ＳＨ＋−ＮＣＯ→−ＮＨＣＯＳ−・・・(B) に従って硬化し、優れたゴム弾性を有する塗膜防水材と
なる。

【００４０】

【実施例】本発明を以下の実施例によりさらに詳細に説
明する。合成例１化合物(a) の合成下記一般式：ＨＳ（ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＳＳ）₅− −ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＳＨで表される液状のポリサルファイド（東レチオコール
（株）製 LP-3） 500ｇ(0.5モル) 、ヘキサメチルジシ
ラザン 151ｇ(1.0モル) 、サッカリン 0.5ｇ(0.0024 モ
ル) 、ジクロロエタン50ｇを、コンデンサ及び攪拌器を
備えた１リットルの反応器に投入した。これを 120℃の
バスにつけ５時間攪拌した。

【００４１】その後、減圧留去によりジクロロエタン、
過剰のヘキサメチルジシラザン及び副生成物を除去し、
以下の構造式で示されるポリマー（以下チオール化合物
(a)とする）を得た。 (ＣＨ₃) ₃ＳｉＳ（ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＳＳ）₅− −ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＳＳｉ (ＣＨ₃) ₃

【００４２】実施例１平均分子量5,000 のポリオキシプロピレントリオール
と、平均分子量6,000 のポリオキシプロピレントリオー
ルとの30：70の合計100 重量部に対して、トリレンジイ
ソシアネート10重量部を反応させて、ウレタンプレポリ
マー (イソシアネート含量2.4 重量％、以下ウレタンプ
レポリマー(b) とする。) を得た。

【００４３】次に、１次粒子径が1.5 μｍの重質炭酸カ
ルシウムを脂肪酸エステルで表面処理したもの50重量部
と、１次粒子径が0.05μｍの軽質炭酸カルシウムを脂肪
酸エステルで表面処理したもの５重量部と、平均粒径が
0.25〜0.40μｍの酸化チタン10重量部と、比表面積が23
5 cm²/gの合成シリカ（徳山曹達（株）製、DM-30S、合
成シリカをジメチルジクロロシランで処理したもの）10
重量部とを、振動式粉体乾燥機を用いて110 〜150 ℃で
３時間乾燥させた（以下、炭酸カルシウム等(c) とす
る。）。

【００４４】ウレタンプレポリマー(b) 100 重量部に対
して、チオール化合物(a) 18重量部を混合容器に入れ、
さらに炭酸カルシウム等(c) 75重量部及び溶剤（ミネラ
ルスピリット）70重量部を添加して混合、真空脱泡し
た。混合後、ウレタンプレポリマー100 重量部に対して
ペンタメチルジエチレントリアミン0.1 重量部を添加し
て混合、真空脱泡した。

【００４５】得られた塗膜防水材について、以下の方法
により(1) 粘度、(2) セルフレベリング、(3) 貯蔵安定
性、(4) タックフリー時間、(5) 硬化性、(6) 物性、
(7) 硬度及び(8) 引き裂き強度についての評価を行っ
た。

【００４６】(1) 粘度：製造直後の塗膜防水材の粘度を
Ｂ８Ｍ粘度計ローターNo. ４を用いて20℃にて測定し
た。

【００４７】(2) セルフレベリング：ＪＩＳＡ５７
５８の6.3 （セルフレベリング）の項に準拠して測定し
た。

【００４８】(3) 貯蔵安定性：塗膜防水材をアルミニウ
ム製チューブに密封し、70℃の恒温槽に貯蔵し、３日後
の粘度を測定した。

【００４９】(4) タックフリー時間：幅12mm、深さ15mm
の一面ビードを作成し、10℃、40％湿度で暴露し、塗膜
防水材が指に付かなくなるまでの時間を測定した。

【００５０】(5) 硬化性：幅12mm、深さ15mmの一面ビー
ドを作成し、20℃、55％湿度及び10℃、55％湿度で暴露
し、暴露３日後の表面からの硬化部分の厚さを測定し、
硬化性の尺度とした。

【００５１】(6) 物性：厚みが１mmに仕上がるように塗
膜防水材をダンベル形に成形し、20℃、55％湿度で暴露
し、暴露７日後の100 ％モジュラス、破断強度及び伸び
（各々ＪＩＳ６０２１準拠）を測定した。

【００５２】(7) 硬度：厚みが１mmのシートを作成し、
20℃、55％湿度で暴露し、暴露７日後の表面硬度をＪＩ
ＳＫ６３０１によって測定した。

【００５３】(8) 引き裂き強度：ＪＩＳＡ６０２１
「屋根用塗膜防水剤」に準拠して測定した。

【００５４】比較例１１液型ウレタン塗膜防水材（Ｏ社製、オートンプルー
フ）について、実施例１と同様にして評価を行った。結
果を表１にあわせて示す。

【００５５】比較例２１液型ウレタン塗膜防水材（Ｄ社製、フラットワン）に
ついて、実施例１と同様にして評価を行った。結果を表
１にあわせて示す。

【００５６】比較例３２液型ウレタン塗膜防水材（Ｙ社製、Ｕ８０００）につ
いて、実施例１と同様にして評価を行った。結果を表１
にあわせて示す。

【００５７】表１実施例１比較例１比較例２比較例３粘度（ポイズ） 122 92 256 154 セルフレベリング ⁽¹⁾ ○ ○ ○ ○貯蔵安定性 705 180 1465 −タックフリー時間（時間） 10 12以上６ −硬化性（mm） 20℃ 5.8 ＊3.3 5.1 − 10℃ 3.4 ＊1.9 3.2 − 物性 100 ％モジュラス（kgf/cm²） 17.7 8.7 12.6 15.0 破断強度（kg／cm²） 46.7 31.9 27.1 26.5 伸び（％） 440 1050 900 420硬度（JIS A ） 43 33 46 51引き裂き強度（kg／cm） 15.9 19.8 17.5 15.7 注）(1) ：○・・・セルフレベリング合格＊：硬化後、体積収縮が著しかった。

【００５８】表１から明らかなように、本発明の塗膜防
水材は特に破断強度に優れ、貯蔵安定性及び硬化性等に
ついても、市販品との比較において良好である。

【００５９】

【発明の効果】以上詳述した通り、本発明の塗膜防水材
は、トリアルキル（又はフェニル）シリルチオ基を有す
る化合物と、イソシアネート基を有するウレタンプレポ
リマーとからなる組成物、あるいはトリアルキル（又は
フェニル）シリルチオ基とイソシアネート基とを有する
化合物を含有するため、破断強度が高く、貯蔵安定性に
優れるとともに、低温でも硬化速度が速い。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式(1) ：【化１】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は炭素数１〜６のアルキル
基、フェニル基及びハロアルキル基のいずれかであ
る。）で表される基を有する化合物と、イソシアネート
基を有するウレタンプレポリマーとからなる組成物を含
有する塗膜防水材。
【請求項２】下記一般式(1) ：【化２】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³は炭素数１〜６のアルキル
基、フェニル基及びハロアルキル基のいずれかであ
る。）で表される基とイソシアネート基とを有する化合
物を含有する塗膜防水材。
【請求項３】請求項１又は２に記載の塗膜防水材にお
いて、18〜22℃の温度及び45〜65℃の湿度の硬化条件
で、７日後の破断強度が20kg／cm²以上、かつ伸びが30
0 ％以上であることを特徴とする塗膜防水材。