JPH07191463A - レジストおよびこれを使った半導体装置の製造方法 - Google Patents
レジストおよびこれを使った半導体装置の製造方法Info
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- JPH07191463A JPH07191463A JP5333352A JP33335293A JPH07191463A JP H07191463 A JPH07191463 A JP H07191463A JP 5333352 A JP5333352 A JP 5333352A JP 33335293 A JP33335293 A JP 33335293A JP H07191463 A JPH07191463 A JP H07191463A
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- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
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- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 短波長の放射光に対する吸収が少なく、優れ
た耐ドライエッチング性を有し、しかも高感度のレジス
トおよびかかるレジストを使った半導体装置の製造方法
を提供することを目的とする。 【構成】 アダマンチル基を含む化学増幅型レジスト
に、カルボニル基を有する脂肪族エステルを配合し、構
成する。
た耐ドライエッチング性を有し、しかも高感度のレジス
トおよびかかるレジストを使った半導体装置の製造方法
を提供することを目的とする。 【構成】 アダマンチル基を含む化学増幅型レジスト
に、カルボニル基を有する脂肪族エステルを配合し、構
成する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は一般に半導体集積回路等
の半導体装置の製造に関し、特に半導体層等のパターニ
ングに使われるレジスト材料およびかかるレジスト材料
を使った半導体装置の製造方法に関する。
の半導体装置の製造に関し、特に半導体層等のパターニ
ングに使われるレジスト材料およびかかるレジスト材料
を使った半導体装置の製造方法に関する。
【０００２】半導体装置の製造において、フォトリソグ
ラフィは基本的なプロセスである。フォトリソグラフィ
では、半導体基板あるいは半導体層上に感光性のレジス
トを塗布し、かかるレジストを所望のパターンに従って
露光および現像してレジストパターンを形成し、得られ
たレジストパターンをマスクにして半導体層をエッチン
グする。したがって、かかるレジスト材料は、露光に使
われる放射に対して十分な感度を有し、同時にエッチン
グに対して十分な耐性を有することを要求される。
ラフィは基本的なプロセスである。フォトリソグラフィ
では、半導体基板あるいは半導体層上に感光性のレジス
トを塗布し、かかるレジストを所望のパターンに従って
露光および現像してレジストパターンを形成し、得られ
たレジストパターンをマスクにして半導体層をエッチン
グする。したがって、かかるレジスト材料は、露光に使
われる放射に対して十分な感度を有し、同時にエッチン
グに対して十分な耐性を有することを要求される。
【０００３】従来より、かかる半導体集積回路の製造に
は水銀ランプより放射される波長が４３６ｎｍのｇ線あ
るいは３６５ｎｍのｉ線が主に使われているが、集積回
路の集積密度が増大するに伴い露光にサブミクロンオー
ダーの分解能が要求されるようになっており、波長が２
００〜３００ｎｍの遠紫外光、特にエキシマレーザの放
射光が使われるようになってきている。この波長域で従
来のフェノール樹脂をベースとするいわゆるノボラック
系のレジストの使用すると、耐ドライエッチ性を向上さ
せる芳香族環の強い吸収のために、かかる遠紫外光に対
しては十分な解像度を得ることができない。
は水銀ランプより放射される波長が４３６ｎｍのｇ線あ
るいは３６５ｎｍのｉ線が主に使われているが、集積回
路の集積密度が増大するに伴い露光にサブミクロンオー
ダーの分解能が要求されるようになっており、波長が２
００〜３００ｎｍの遠紫外光、特にエキシマレーザの放
射光が使われるようになってきている。この波長域で従
来のフェノール樹脂をベースとするいわゆるノボラック
系のレジストの使用すると、耐ドライエッチ性を向上さ
せる芳香族環の強い吸収のために、かかる遠紫外光に対
しては十分な解像度を得ることができない。
【０００４】
【従来の技術】そこで、本発明の出願人は、遠紫外光に
対しても透明性が高く、なおかつ耐ドライエッチング性
の高いレジストを特開平４−３９６６５において提案し
た。上記提案になるレジストはいわゆる化学増幅型のレ
ジストで、アダマンチル基を有するアクリル酸エステル
またはα置換アクリル酸エステルの重合体あるいは共重
合体よりなる。以下に、前記提案になるレジストの作用
を説明する。
対しても透明性が高く、なおかつ耐ドライエッチング性
の高いレジストを特開平４−３９６６５において提案し
た。上記提案になるレジストはいわゆる化学増幅型のレ
ジストで、アダマンチル基を有するアクリル酸エステル
またはα置換アクリル酸エステルの重合体あるいは共重
合体よりなる。以下に、前記提案になるレジストの作用
を説明する。
【０００５】前記レジストは、典型的には式
【０００６】
【化３】
【０００７】であらわされる構造式を有するアダマンチ
ルメタクリレートとｔｅｒｔ−ブチルメタクリレートの
共重合体よりなり、式
ルメタクリレートとｔｅｒｔ−ブチルメタクリレートの
共重合体よりなり、式
【０００８】
【化４】
【０００９】で表される構造式で表されるトリフェニル
サルフォニウムヘキサフルオロアンチモネートよりなる
光酸発生剤を含んでいる。
サルフォニウムヘキサフルオロアンチモネートよりなる
光酸発生剤を含んでいる。
【００１０】かかるレジストは疎水性でアルカリ溶媒に
溶解しないが、短波長の光が照射されると、前記光酸発
生剤よりプロトン酸が放出され、プロトン酸はレジスト
を構成する前記共重合体に作用して、式
溶解しないが、短波長の光が照射されると、前記光酸発
生剤よりプロトン酸が放出され、プロトン酸はレジスト
を構成する前記共重合体に作用して、式
【００１１】
【化５】
【００１２】であらわされる脱保護反応を生じる。
【００１３】前記脱保護反応では、反応の結果さらにプ
ロトン酸が放出され、このようにして放出されたプロト
ン酸は脱保護反応をさらに進行させる。脱保護反応の結
果、レジストはアルカリ溶媒に可溶なメタクリル酸に変
化し、その結果アルカリ溶媒による現像が可能になる。
ロトン酸が放出され、このようにして放出されたプロト
ン酸は脱保護反応をさらに進行させる。脱保護反応の結
果、レジストはアルカリ溶媒に可溶なメタクリル酸に変
化し、その結果アルカリ溶媒による現像が可能になる。
【００１４】
【発明が解決しようとする課題】ところで、前記化学増
幅型レジストでは、図３に示すように、アダマンチルメ
タクリレートを、ｔｅｒｔ−ブチルメタクリレートに対
して約４０ｍｏｌ％以上、好ましくは約５０ｍｏｌ％以
上に導入しないと従来のノボラック樹脂に匹敵する耐ド
ライエッチング性が得られない。しかし、このように樹
脂中のアダマンチル基の割合を増加させるとレジストが
疎水性になってしまい、極性溶媒現像液との馴染みが悪
くなる。具体的には、レジストへのアルカリ溶媒の浸透
性が悪くなり、現像した場合に樹脂が残留してしまうこ
とがある。このように、前記レジストは耐ドライエッチ
性を向上させると感度が低下してしまう問題点を有して
いた。
幅型レジストでは、図３に示すように、アダマンチルメ
タクリレートを、ｔｅｒｔ−ブチルメタクリレートに対
して約４０ｍｏｌ％以上、好ましくは約５０ｍｏｌ％以
上に導入しないと従来のノボラック樹脂に匹敵する耐ド
ライエッチング性が得られない。しかし、このように樹
脂中のアダマンチル基の割合を増加させるとレジストが
疎水性になってしまい、極性溶媒現像液との馴染みが悪
くなる。具体的には、レジストへのアルカリ溶媒の浸透
性が悪くなり、現像した場合に樹脂が残留してしまうこ
とがある。このように、前記レジストは耐ドライエッチ
性を向上させると感度が低下してしまう問題点を有して
いた。
【００１５】そこで、本発明は上記の問題点を解決した
新規で有用なレジストおよびかかるレジストを使った半
導体装置の製造方法を提供することを概括的目的とす
る。
新規で有用なレジストおよびかかるレジストを使った半
導体装置の製造方法を提供することを概括的目的とす
る。
【００１６】本発明のより具体的な目的は、高い耐ドラ
イエッチング性を有し、同時に短波長の光放射に対して
高い感度を有する化学増幅型レジスト、およびかかるレ
ジストを使った半導体装置の製造方法を提供することに
ある。
イエッチング性を有し、同時に短波長の光放射に対して
高い感度を有する化学増幅型レジスト、およびかかるレ
ジストを使った半導体装置の製造方法を提供することに
ある。
【００１７】本発明のより具体的な目的は、アダマンチ
ル基を含む重合体よりなり、溶解促進剤を配合し溶解速
度を向上させた化学増幅型レジスト、およびかかるレジ
ストを使った半導体装置の製造方法を提供することにあ
る。
ル基を含む重合体よりなり、溶解促進剤を配合し溶解速
度を向上させた化学増幅型レジスト、およびかかるレジ
ストを使った半導体装置の製造方法を提供することにあ
る。
【００１８】本発明のその他の目的および特徴は、以下
に図面を参照しながら行う詳細な説明より明らかになろ
う。
に図面を参照しながら行う詳細な説明より明らかになろ
う。
【００１９】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記の課題
を、アダマンチル基を含む化学増幅型レジストにおい
て、カルボニル基を有する脂肪族エステルを添加し、露
光によりカルボン酸を発生させることを特徴とする化学
増幅型レジスト、およびかかる化学増幅型レジストを使
った半導体装置の製造方法により達成する。
を、アダマンチル基を含む化学増幅型レジストにおい
て、カルボニル基を有する脂肪族エステルを添加し、露
光によりカルボン酸を発生させることを特徴とする化学
増幅型レジスト、およびかかる化学増幅型レジストを使
った半導体装置の製造方法により達成する。
【００２０】本発明の好ましい一実施例によれば、前記
脂肪族エステルは、請求項２記載の構造式を有するマロ
ン酸エステルよりなる。
脂肪族エステルは、請求項２記載の構造式を有するマロ
ン酸エステルよりなる。
【００２１】また、本発明の別の好ましい一実施例によ
れば、前記脂肪族エステルは、請求項３記載の構造式を
有するメルドラム酸置換体よりなる。
れば、前記脂肪族エステルは、請求項３記載の構造式を
有するメルドラム酸置換体よりなる。
【００２２】本発明の好ましい一実施例によれば、前記
化学増幅型レジストはアダマンチルメタクリレートとｔ
ｅｒｔ−ブチルメタクリレートの共重合体よりなり、露
光により、ｔｅｒｔ−ブチルメタクリレートの脱保護反
応を誘起する酸を発生させる酸発生剤を含む。
化学増幅型レジストはアダマンチルメタクリレートとｔ
ｅｒｔ−ブチルメタクリレートの共重合体よりなり、露
光により、ｔｅｒｔ−ブチルメタクリレートの脱保護反
応を誘起する酸を発生させる酸発生剤を含む。
【００２３】本発明の別の好ましい一実施例によれば、
前記脂肪族エステルは、前記共重合体に対して５から２
５重量パーセントの割合で添加される。
前記脂肪族エステルは、前記共重合体に対して５から２
５重量パーセントの割合で添加される。
【００２４】
【作用】本発明によれば、前記カルボニル基を有する脂
肪族エステルは、露光により化学増幅型レジスト中に発
生した酸により式
肪族エステルは、露光により化学増幅型レジスト中に発
生した酸により式
【００２５】
【化６】
【００２６】あるいは式
【００２７】
【化７】
【００２８】で表される反応を起こす。かかる反応の結
果カルボン酸が生成され、その結果、レジストは露光部
でアルカリ可溶性を向上させ、レジストがアダマンチル
基を５０モル％以上含むような組成であっても、アルカ
リ現像液による現像後に基板上に残が残る問題が解決さ
れる。これに伴い、耐ドライエッチ性を確保したままレ
ジストの感度を著しく向上することができる。また、こ
れに伴い、レジストの解像力も大きく向上する。前記脂
肪族エステルは低分子量物質であるため、溶媒中でレジ
ストを構成する共重合体と混合しやすい。このように、
前記脂肪族エステルは化学増幅型レジスト中で溶解促進
剤として作用する。特に、前記マロン酸エステルおよび
メルドラム酸置換体が溶解促進剤として優れている。か
かる溶解促進剤は、共重合体に対して５〜２５重量％の
範囲で添加するのが好ましい。上記範囲よりも溶解促進
剤の量が少ないと充分な効果が得られず、一方上記範囲
を超えると未露光部が溶解したり、共重合体との相溶性
が悪くなる等の問題が生じる。
果カルボン酸が生成され、その結果、レジストは露光部
でアルカリ可溶性を向上させ、レジストがアダマンチル
基を５０モル％以上含むような組成であっても、アルカ
リ現像液による現像後に基板上に残が残る問題が解決さ
れる。これに伴い、耐ドライエッチ性を確保したままレ
ジストの感度を著しく向上することができる。また、こ
れに伴い、レジストの解像力も大きく向上する。前記脂
肪族エステルは低分子量物質であるため、溶媒中でレジ
ストを構成する共重合体と混合しやすい。このように、
前記脂肪族エステルは化学増幅型レジスト中で溶解促進
剤として作用する。特に、前記マロン酸エステルおよび
メルドラム酸置換体が溶解促進剤として優れている。か
かる溶解促進剤は、共重合体に対して５〜２５重量％の
範囲で添加するのが好ましい。上記範囲よりも溶解促進
剤の量が少ないと充分な効果が得られず、一方上記範囲
を超えると未露光部が溶解したり、共重合体との相溶性
が悪くなる等の問題が生じる。
【００２９】
【実施例】以下、本発明を実施例について説明する。 実施例１ 容器中において、８．３３ｇ（０．０４ｍｏｌ）のアダ
マンチルメタクリレートと、５．６８ｇ（０．０４ｍｏ
ｌ）のｔｅｒｔ−ブチルメタクリレートと、１６０ｍｌ
のトルエン（０．５Ｍ）とを、窒素雰囲気下８０°Ｃ
で、１．９７０４ｇ（１５ｍｏｌ％）のアゾビスイソブ
チロニトリルと共に約７時間攪拌し反応させる。得られ
た溶液に、少量のヒドロキノンおよび２５ｍｌのエタノ
ールを含む２．５ｌのヘキサンを加えることにより沈澱
させる。得られた白色の沈澱を、Ｇ３のガラスフィルタ
で吸引ろ過し、さらに真空デシケータ中で、４０°Ｃ，
０．１ｍｍＨｇの減圧度で約６時間乾燥させる。得られ
た白色の粉体を、テトラヒドロフランで再び溶解し、３
０ｍｌの溶液を形成する。さらに、こうして得られた溶
液を再び２５ｍｌのエタノールを含む２．５ｌのヘキサ
ンにより沈澱させる。こうして得られた白色の沈澱をＧ
３のガラスフィルタで吸引ろ過し、真空デシケータ中の
４０°Ｃ、０．１ｍｍＨｇの減圧環境下において１６時
間乾燥させた。その結果、分子量（Ｍｗ）が８６００
で、分散（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．７８、そしてアダマンチ
ルメタクリレートとｔｅｒｔ−ブチルメタクリレートの
比が５６：４４の共重合体が得られた。
マンチルメタクリレートと、５．６８ｇ（０．０４ｍｏ
ｌ）のｔｅｒｔ−ブチルメタクリレートと、１６０ｍｌ
のトルエン（０．５Ｍ）とを、窒素雰囲気下８０°Ｃ
で、１．９７０４ｇ（１５ｍｏｌ％）のアゾビスイソブ
チロニトリルと共に約７時間攪拌し反応させる。得られ
た溶液に、少量のヒドロキノンおよび２５ｍｌのエタノ
ールを含む２．５ｌのヘキサンを加えることにより沈澱
させる。得られた白色の沈澱を、Ｇ３のガラスフィルタ
で吸引ろ過し、さらに真空デシケータ中で、４０°Ｃ，
０．１ｍｍＨｇの減圧度で約６時間乾燥させる。得られ
た白色の粉体を、テトラヒドロフランで再び溶解し、３
０ｍｌの溶液を形成する。さらに、こうして得られた溶
液を再び２５ｍｌのエタノールを含む２．５ｌのヘキサ
ンにより沈澱させる。こうして得られた白色の沈澱をＧ
３のガラスフィルタで吸引ろ過し、真空デシケータ中の
４０°Ｃ、０．１ｍｍＨｇの減圧環境下において１６時
間乾燥させた。その結果、分子量（Ｍｗ）が８６００
で、分散（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．７８、そしてアダマンチ
ルメタクリレートとｔｅｒｔ−ブチルメタクリレートの
比が５６：４４の共重合体が得られた。
【００３０】このようにして得られたアダマンチルメタ
クリレート・ｔｅｒｔ−ブチルメタクリレート共重合体
に対し、光酸発生剤としてトリフェニルサルフォニウム
ヘキサフルオロアンチモネートを、共重合体に対して１
５重量％の割合で加え、さらにこれに市販のマロン酸エ
チルを共重合体に対して１５重量％の割合で加えてシク
ロヘキサン溶液（１４重量％）を作成した。このように
して得られた溶液をシリコンウェハ上にスピンコート
し、さらに６０°Ｃで２０分間ベークして厚さが０．６
５μｍのレジスト膜を形成した。さらに、かかるレジス
ト膜を、波長が３０８ｎｍのＫｒＦエキシマステッパに
より、８０ｍＪ／ｃｍ2 の露光ドーズで露光し、露光後
約１００°Ｃで６０秒間ポストベークを行った。さら
に、このように処理したウェハをＴＭＡＨ２．３８％溶
液で現像したところ、０．３ミクロンピッチのラインア
ンドスペースパターンが再現性良く解像できた。 実施例２ 実施例１と同じアダマンチルメタクリレート・ｔｅｒｔ
−ブチルメタクリレート共重合体に対し、光酸発生剤と
してトリフェニルサルフォニウムヘキサフルオロアンチ
モネートを、共重合体に対して１５重量％の割合で加
え、さらにこれに市販のマロン酸ｔｅｒブチルを共重合
体に対して１５重量％の割合で加えてシクロヘキサン溶
液（１４重量％）を作成した。このようにして得られた
溶液をシリコンウェハ上にスピンコートし、さらに６０
°Ｃで２０分間ベークして厚さが０．６５μｍのレジス
ト膜を形成した。さらに、かかるレジスト膜を、波長が
３０８ｎｍのＫｒＦエキシマステッパにより、４０ｍＪ
／ｃｍ2 の露光ドーズで露光し、露光後約１００°Ｃで
６０秒間ポストベークを行った。さらに、このように処
理したウェハをＴＭＡＨ２．３８％溶液で現像したとこ
ろ、０．３ミクロンピッチのラインアンドスペースパタ
ーンが再現性良く解像できた。 比較例１ 前記第１実施例と同じアダマンチルメタクリレートとｔ
ｅｒｔ−ブチルメタクリレートの共重合体に、光酸発生
剤としてトリフェニルサルフォニウムヘキサフルオロア
ンチモネートを、共重合体に対して１５重量％の割合で
加えてシクロヘキサン溶液（１４重量％）を作成した。
このようにして得られた溶液をシリコンウェハ上にスピ
ンコートし、さらに６０°Ｃで２０分間ベークして厚さ
が０．６５μｍのレジスト膜を形成した。さらに、かか
るレジスト膜を、前記ＫｒＦエキシマステッパにより、
２１０ｍＪ／ｃｍ2 の露光ドーズで露光し、露光後約１
００°Ｃで６０秒間ポストベークを行った。さらに、こ
のように処理したウェハをＴＭＡＨ２．３８％溶液で１
分間現像した。かかる露光プロセスでは露光できるライ
ンアンドスペースパターンのピッチは０．４μｍが限界
であり、しかも再現性を欠いていることがわかった。 実施例３ 容器中において、１０．００ｇ（０．０４８ｍｏｌ）の
アダマンチルメタクリレートと、４．５５ｇ（０．０３
２ｍｏｌ）のｔｅｒｔ−ブチルメタクリレートと、１６
０ｍｌ（０．５Ｍ）のトルエンとを、窒素雰囲気下８０
°Ｃで、１．９７０４ｇ（１５ｍｏｌ％）のアゾビスイ
ソブチロニトリルと共に約７時間攪拌し反応させる。得
られた溶液に、少量のヒドロキノンおよび２５ｍｌのエ
タノールを含む２．５ｌのヘキサンを加えることにより
沈澱させる。得られた白色の沈澱を、Ｇ３のガラスフィ
ルタで吸引ろ過し、さらに真空デシケータ中で、４０°
Ｃ，０．１ｍｍＨｇの減圧度で約６時間乾燥させる。得
られた白色の粉体を、テトラヒドロフランで再び溶解
し、３０ｍｌの溶液を形成する。さらに、こうして得ら
れた溶液を再び２５ｍｌのエタノールを含む２．５ｌの
ヘキサンにより沈澱させる。こうして得られた白色の沈
澱をＧ３のガラスフィルタで吸引ろ過し、真空デシケー
タ中の４０°Ｃ、０．１ｍｍＨｇの減圧環境下において
１６時間乾燥させた。その結果、分子量（Ｍｗ）が７９
００で、分散（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．８２、そしてアダマ
ンチルメタクリレートとｔｅｒｔ−ブチルメタクリレー
トの比が６１：４９の共重合体が得られた。
クリレート・ｔｅｒｔ−ブチルメタクリレート共重合体
に対し、光酸発生剤としてトリフェニルサルフォニウム
ヘキサフルオロアンチモネートを、共重合体に対して１
５重量％の割合で加え、さらにこれに市販のマロン酸エ
チルを共重合体に対して１５重量％の割合で加えてシク
ロヘキサン溶液（１４重量％）を作成した。このように
して得られた溶液をシリコンウェハ上にスピンコート
し、さらに６０°Ｃで２０分間ベークして厚さが０．６
５μｍのレジスト膜を形成した。さらに、かかるレジス
ト膜を、波長が３０８ｎｍのＫｒＦエキシマステッパに
より、８０ｍＪ／ｃｍ2 の露光ドーズで露光し、露光後
約１００°Ｃで６０秒間ポストベークを行った。さら
に、このように処理したウェハをＴＭＡＨ２．３８％溶
液で現像したところ、０．３ミクロンピッチのラインア
ンドスペースパターンが再現性良く解像できた。 実施例２ 実施例１と同じアダマンチルメタクリレート・ｔｅｒｔ
−ブチルメタクリレート共重合体に対し、光酸発生剤と
してトリフェニルサルフォニウムヘキサフルオロアンチ
モネートを、共重合体に対して１５重量％の割合で加
え、さらにこれに市販のマロン酸ｔｅｒブチルを共重合
体に対して１５重量％の割合で加えてシクロヘキサン溶
液（１４重量％）を作成した。このようにして得られた
溶液をシリコンウェハ上にスピンコートし、さらに６０
°Ｃで２０分間ベークして厚さが０．６５μｍのレジス
ト膜を形成した。さらに、かかるレジスト膜を、波長が
３０８ｎｍのＫｒＦエキシマステッパにより、４０ｍＪ
／ｃｍ2 の露光ドーズで露光し、露光後約１００°Ｃで
６０秒間ポストベークを行った。さらに、このように処
理したウェハをＴＭＡＨ２．３８％溶液で現像したとこ
ろ、０．３ミクロンピッチのラインアンドスペースパタ
ーンが再現性良く解像できた。 比較例１ 前記第１実施例と同じアダマンチルメタクリレートとｔ
ｅｒｔ−ブチルメタクリレートの共重合体に、光酸発生
剤としてトリフェニルサルフォニウムヘキサフルオロア
ンチモネートを、共重合体に対して１５重量％の割合で
加えてシクロヘキサン溶液（１４重量％）を作成した。
このようにして得られた溶液をシリコンウェハ上にスピ
ンコートし、さらに６０°Ｃで２０分間ベークして厚さ
が０．６５μｍのレジスト膜を形成した。さらに、かか
るレジスト膜を、前記ＫｒＦエキシマステッパにより、
２１０ｍＪ／ｃｍ2 の露光ドーズで露光し、露光後約１
００°Ｃで６０秒間ポストベークを行った。さらに、こ
のように処理したウェハをＴＭＡＨ２．３８％溶液で１
分間現像した。かかる露光プロセスでは露光できるライ
ンアンドスペースパターンのピッチは０．４μｍが限界
であり、しかも再現性を欠いていることがわかった。 実施例３ 容器中において、１０．００ｇ（０．０４８ｍｏｌ）の
アダマンチルメタクリレートと、４．５５ｇ（０．０３
２ｍｏｌ）のｔｅｒｔ−ブチルメタクリレートと、１６
０ｍｌ（０．５Ｍ）のトルエンとを、窒素雰囲気下８０
°Ｃで、１．９７０４ｇ（１５ｍｏｌ％）のアゾビスイ
ソブチロニトリルと共に約７時間攪拌し反応させる。得
られた溶液に、少量のヒドロキノンおよび２５ｍｌのエ
タノールを含む２．５ｌのヘキサンを加えることにより
沈澱させる。得られた白色の沈澱を、Ｇ３のガラスフィ
ルタで吸引ろ過し、さらに真空デシケータ中で、４０°
Ｃ，０．１ｍｍＨｇの減圧度で約６時間乾燥させる。得
られた白色の粉体を、テトラヒドロフランで再び溶解
し、３０ｍｌの溶液を形成する。さらに、こうして得ら
れた溶液を再び２５ｍｌのエタノールを含む２．５ｌの
ヘキサンにより沈澱させる。こうして得られた白色の沈
澱をＧ３のガラスフィルタで吸引ろ過し、真空デシケー
タ中の４０°Ｃ、０．１ｍｍＨｇの減圧環境下において
１６時間乾燥させた。その結果、分子量（Ｍｗ）が７９
００で、分散（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．８２、そしてアダマ
ンチルメタクリレートとｔｅｒｔ−ブチルメタクリレー
トの比が６１：４９の共重合体が得られた。
【００３１】このようにして得られたアダマンチルメタ
クリレート・ｔｅｒｔ−ブチルメタクリレート共重合体
に対し、光酸発生剤としてトリフェニルサルフォニウム
ヘキサフルオロアンチモネートを、共重合体に対して１
５重量％の割合で加え、さらにこれにメチルメルドラム
酸を前記共重合体に対して１５重量％の割合で加えてシ
クロヘキサン溶液（１３重量％）を作成した。このよう
にして得られた溶液をシリコンウェハ上にスピンコート
し、さらに６０°Ｃで２０分間ベークして厚さが０．６
５μｍのレジスト膜を形成した。さらに、かかるレジス
ト膜を、前記ＫｒＦエキシマステッパにより、６０ｍＪ
／ｃｍ2 の露光ドーズで露光し、露光後約１００°Ｃで
６０秒間ポストベークを行った。さらに、このように処
理したウェハをＴＭＡＨ２．３８％溶液で１分間現像し
たところ、０．３５ミクロンピッチのラインアンドスペ
ースパターンが再現性良く解像できた。 比較例２ 前記第３実施例と同じアダマンチルメタクリレートとｔ
ｅｒｔ−ブチルメタクリレートの共重合体に、光酸発生
剤としてトリフェニルサルフォニウムヘキサフルオロア
ンチモネートを、共重合体に対して１５重量％の割合で
加えてシクロヘキサン溶液（１５重量％）を作成した。
このようにして得られた溶液をシリコンウェハ上にスピ
ンコートし、さらに６０°Ｃで２０分間ベークして厚さ
が０．５μｍのレジスト膜を形成した。さらに、かかる
レジスト膜を、前記ＫｒＦエキシマステッパにより、３
８０ｍＪ／ｃｍ2 の露光ドーズで露光し、露光後約１０
０°Ｃで６０秒間ポストベークを行った。さらに、この
ように処理したウェハをＴＭＡＨ２．３８％溶液で１分
間現像した。かかる露光プロセスでは露光できるライン
アンドスペースパターンのピッチは０．４μｍが限界で
あり、しかも再現性を欠いていることがわかった。 比較例３ 前記第３実施例と同じアダマンチルメタクリレートとｔ
ｅｒｔ−ブチルメタクリレートの共重合体に、光酸発生
剤としてトリフェニルサルフォニウムヘキサフルオロア
ンチモネートを共重合体に対して１５重量％の割合で加
え、さらにメチルメルドラム酸を前記共重合体に対して
２８重量％の割合で加えてシクロヘキサン溶液（１５重
量％）を作成した。このようにして得られた溶液をシリ
コンウェハ上にスピンコートし、さらに６０°Ｃで２０
分間ベークして厚さが０．６５μｍのレジスト膜を形成
した。さらに、かかるレジスト膜を、前記ＫｒＦエキシ
マステッパにより露光し、露光後約１００°Ｃで６０秒
間ポストベークを行った。さらに、このように処理した
ウェハをＴＭＡＨ２．３８％溶液で１分間現像した。か
かる現像の結果、露光量に関係なく未露光部が溶解して
しまい、再現性の良いパターニングを得ることはできな
かった。 実施例４ 次に、本発明によるレジストを使った半導体装置の製造
方法を、ＭＯＳトランジスタにコンタクトホールを形成
する場合を例に、図１および図２を参照しながら説明す
る。
クリレート・ｔｅｒｔ−ブチルメタクリレート共重合体
に対し、光酸発生剤としてトリフェニルサルフォニウム
ヘキサフルオロアンチモネートを、共重合体に対して１
５重量％の割合で加え、さらにこれにメチルメルドラム
酸を前記共重合体に対して１５重量％の割合で加えてシ
クロヘキサン溶液（１３重量％）を作成した。このよう
にして得られた溶液をシリコンウェハ上にスピンコート
し、さらに６０°Ｃで２０分間ベークして厚さが０．６
５μｍのレジスト膜を形成した。さらに、かかるレジス
ト膜を、前記ＫｒＦエキシマステッパにより、６０ｍＪ
／ｃｍ2 の露光ドーズで露光し、露光後約１００°Ｃで
６０秒間ポストベークを行った。さらに、このように処
理したウェハをＴＭＡＨ２．３８％溶液で１分間現像し
たところ、０．３５ミクロンピッチのラインアンドスペ
ースパターンが再現性良く解像できた。 比較例２ 前記第３実施例と同じアダマンチルメタクリレートとｔ
ｅｒｔ−ブチルメタクリレートの共重合体に、光酸発生
剤としてトリフェニルサルフォニウムヘキサフルオロア
ンチモネートを、共重合体に対して１５重量％の割合で
加えてシクロヘキサン溶液（１５重量％）を作成した。
このようにして得られた溶液をシリコンウェハ上にスピ
ンコートし、さらに６０°Ｃで２０分間ベークして厚さ
が０．５μｍのレジスト膜を形成した。さらに、かかる
レジスト膜を、前記ＫｒＦエキシマステッパにより、３
８０ｍＪ／ｃｍ2 の露光ドーズで露光し、露光後約１０
０°Ｃで６０秒間ポストベークを行った。さらに、この
ように処理したウェハをＴＭＡＨ２．３８％溶液で１分
間現像した。かかる露光プロセスでは露光できるライン
アンドスペースパターンのピッチは０．４μｍが限界で
あり、しかも再現性を欠いていることがわかった。 比較例３ 前記第３実施例と同じアダマンチルメタクリレートとｔ
ｅｒｔ−ブチルメタクリレートの共重合体に、光酸発生
剤としてトリフェニルサルフォニウムヘキサフルオロア
ンチモネートを共重合体に対して１５重量％の割合で加
え、さらにメチルメルドラム酸を前記共重合体に対して
２８重量％の割合で加えてシクロヘキサン溶液（１５重
量％）を作成した。このようにして得られた溶液をシリ
コンウェハ上にスピンコートし、さらに６０°Ｃで２０
分間ベークして厚さが０．６５μｍのレジスト膜を形成
した。さらに、かかるレジスト膜を、前記ＫｒＦエキシ
マステッパにより露光し、露光後約１００°Ｃで６０秒
間ポストベークを行った。さらに、このように処理した
ウェハをＴＭＡＨ２．３８％溶液で１分間現像した。か
かる現像の結果、露光量に関係なく未露光部が溶解して
しまい、再現性の良いパターニングを得ることはできな
かった。 実施例４ 次に、本発明によるレジストを使った半導体装置の製造
方法を、ＭＯＳトランジスタにコンタクトホールを形成
する場合を例に、図１および図２を参照しながら説明す
る。
【００３２】図１（Ａ）を参照するに、ＭＯＳトランジ
スタはｐ型シリコン基板１１上にフィールド酸化膜１１
ａ，１１ｂで画成されたデバイス領域に形成されてお
り、基板１１上にはデバイス領域に対応して、チャネル
領域を左右から挟むようにｎ型のソースおよびドレイン
領域１１ｃ，１１ｄが形成されている。基板１１の表面
は薄い熱酸化膜１２で覆われ、熱酸化膜１２上のチャネ
ル領域に対応する部分にはゲート電極１３が形成され
る。さらに、ゲート電極１３を覆うように、基板１１上
には酸化膜１４がＣＶＤ法により堆積される。かかる構
造の形成方法は当業者に自明であり、説明を省略する。
スタはｐ型シリコン基板１１上にフィールド酸化膜１１
ａ，１１ｂで画成されたデバイス領域に形成されてお
り、基板１１上にはデバイス領域に対応して、チャネル
領域を左右から挟むようにｎ型のソースおよびドレイン
領域１１ｃ，１１ｄが形成されている。基板１１の表面
は薄い熱酸化膜１２で覆われ、熱酸化膜１２上のチャネ
ル領域に対応する部分にはゲート電極１３が形成され
る。さらに、ゲート電極１３を覆うように、基板１１上
には酸化膜１４がＣＶＤ法により堆積される。かかる構
造の形成方法は当業者に自明であり、説明を省略する。
【００３３】図１（Ａ）の構造では、さらに酸化膜１４
上に本発明の第１ないし第３実施例のいずれかよりなる
レジストが０．５ないし０．６μｍの厚さにスピンコー
トされ、エキシマレーザ等、２００〜３００ｎｍ程度の
遠紫外域の波長を有する紫外光により、酸化膜１４中に
形成されるコンタクトホールに対応する部分が露光され
る。次に、このように露光された基板はＴＭＡＨ現像液
により現像されて図１（Ｂ）に示す構造が得られる。
上に本発明の第１ないし第３実施例のいずれかよりなる
レジストが０．５ないし０．６μｍの厚さにスピンコー
トされ、エキシマレーザ等、２００〜３００ｎｍ程度の
遠紫外域の波長を有する紫外光により、酸化膜１４中に
形成されるコンタクトホールに対応する部分が露光され
る。次に、このように露光された基板はＴＭＡＨ現像液
により現像されて図１（Ｂ）に示す構造が得られる。
【００３４】次いで図１（Ｂ）のパターニングされたレ
ジスト１５をマスクに、適当なエッチングガス、例えは
ＣＦ4 をつかって酸化膜１４をドライエッチングするこ
とにより、コンタクトホール１４ａ，１４ｂが酸化膜１
４中に形成される。さらに、アルミニウム配線パターン
１６ａおよび１６ｂを前記コンタクトホール１４ａおよ
び１４ｂに対応して形成することにより、図２に示すＭ
ＯＳトランジスタが形成される。
ジスト１５をマスクに、適当なエッチングガス、例えは
ＣＦ4 をつかって酸化膜１４をドライエッチングするこ
とにより、コンタクトホール１４ａ，１４ｂが酸化膜１
４中に形成される。さらに、アルミニウム配線パターン
１６ａおよび１６ｂを前記コンタクトホール１４ａおよ
び１４ｂに対応して形成することにより、図２に示すＭ
ＯＳトランジスタが形成される。
【００３５】先にも説明したように、本実施例によるレ
ジストはアダマンチル基を５０ｍｏｌ％以上含むため、
非常に優れた耐ドライエッチ性を示す。また、本発明の
第１あるいは第２実施例によるマロン酸エステルあるい
はメルドラム置換体を適量含むレジストを使うことによ
り、現像時にレジストの残が生じることがなく、非常に
解像度の高いパターニングが可能になる。換言すると、
本発明によるレジストを使うことにより、形成される半
導体装置を微細化することが可能になり、半導体集積回
路の集積密度を向上させることができる。
ジストはアダマンチル基を５０ｍｏｌ％以上含むため、
非常に優れた耐ドライエッチ性を示す。また、本発明の
第１あるいは第２実施例によるマロン酸エステルあるい
はメルドラム置換体を適量含むレジストを使うことによ
り、現像時にレジストの残が生じることがなく、非常に
解像度の高いパターニングが可能になる。換言すると、
本発明によるレジストを使うことにより、形成される半
導体装置を微細化することが可能になり、半導体集積回
路の集積密度を向上させることができる。
【００３６】
【発明の効果】本発明によれば、アダマンチル基を含む
化学増幅型のレジストにおいて、光酸発生剤の他に溶解
促進剤としてカルボニル基を有する脂肪族エステルを添
加することにより、露光に伴う、レジストを形成する共
重合体の、アルカリ可溶性への変化が促進され、アダマ
ンチル基を多く含む耐ドライエッチ性の高い組成のレジ
ストにおいても、従来より問題であった現像後残が生じ
る問題点が解決される。また、かかるレジストは芳香族
環を含まないため、遠紫外光の吸収が少なく、高い解像
度の露光が可能である。
化学増幅型のレジストにおいて、光酸発生剤の他に溶解
促進剤としてカルボニル基を有する脂肪族エステルを添
加することにより、露光に伴う、レジストを形成する共
重合体の、アルカリ可溶性への変化が促進され、アダマ
ンチル基を多く含む耐ドライエッチ性の高い組成のレジ
ストにおいても、従来より問題であった現像後残が生じ
る問題点が解決される。また、かかるレジストは芳香族
環を含まないため、遠紫外光の吸収が少なく、高い解像
度の露光が可能である。
【図１】（Ａ），（Ｂ）は本発明によるレジストを使っ
た半導体装置の製造方法を示す図（その一）である。
た半導体装置の製造方法を示す図（その一）である。
【図２】本発明によるレジストを使った半導体装置の製
造方法を示す図（その二）である。
造方法を示す図（その二）である。
【図３】化学増幅型のレジストにおけるアダマンチル基
の割合と耐ドライエッチ性との関係を示す図である。
の割合と耐ドライエッチ性との関係を示す図である。
１１ 基板 １１ａ，１１ｂ フィールド酸化膜 １１ｃ，１１ｄ ソースおよびドレイン領域 １２ 熱酸化膜 １３ ゲート電極 １４ 酸化膜 １４ａ，１４ｂ コンタクトホール １５ レジスト １６ａ，１６ｂ 電極
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｈ０１Ｌ 21/027
Claims (9)
- 【請求項１】 アダマンチル基を含む化学増幅型レジス
トにおいて、カルボニル基を有する脂肪族エステルを添
加したことを特徴とする化学増幅型レジスト。 - 【請求項２】 前記脂肪族エステルは、式 【化１】 で表される構造式を有するマロン酸エステルよりなるこ
とを特徴とする請求項１記載の化学増幅型レジスト。 - 【請求項３】 前記脂肪族エステルは、式 【化２】 で表される構造式を有するメルドラム酸置換体よりなる
ことを特徴とする請求項１記載の化学増幅型レジスト。 - 【請求項４】 前記脂肪族エステルは、前記共重合体に
対して５〜２５重量パーセントの割合で添加されること
を特徴とする請求項１記載の化学増幅型レジスト。 - 【請求項５】 前記化学増幅型レジストはアダマンチル
メタクリレートとｔｅｒｔ−ブチルメタクリレートの共
重合体よりなり、露光により、ｔｅｒｔ−ブチルメタク
リレートの脱保護反応を誘起する酸を発生させる酸発生
剤を含むことを特徴とする請求項１から４のうちいずれ
か一項記載の化学増幅レジスト。 - 【請求項６】 半導体基板上に、請求項１記載の化学増
幅型レジストを塗布してレジスト層を形成する工程と；
前記レジスト層を、放射光を照射することにより露光す
る工程と；前記レジスト層をアルカリ現像液で現像し、
前記基板上にレジストパターンを形成する工程と；前記
レジストパターンをマスクとして使い、前記基板をエッ
チングする工程とよりなることを特徴とする半導体装置
の製造方法。 - 【請求項７】 前記脂肪族エステルは、請求項２記載の
構造式を有するマロン酸エステルよりなることを特徴と
する請求項６記載の製造方法。 - 【請求項８】 前記脂肪族エステルは、請求項３記載の
構造式を有するメルドラム酸置換体よりなることを特徴
とする請求項６記載の製造方法。 - 【請求項９】 前記脂肪族エステルは、前記共重合体に
対して５〜２５重量パーセントの割合で添加されること
を特徴とする請求項６から８のうちいずれか一項記載の
製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5333352A JPH07191463A (ja) | 1993-12-27 | 1993-12-27 | レジストおよびこれを使った半導体装置の製造方法 |
| US08/607,250 US5660969A (en) | 1993-12-27 | 1996-03-04 | Chemical amplification resist and a fabrication process of a semiconductor device that uses such a chemical amplification resist |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5333352A JPH07191463A (ja) | 1993-12-27 | 1993-12-27 | レジストおよびこれを使った半導体装置の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07191463A true JPH07191463A (ja) | 1995-07-28 |
Family
ID=18265156
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5333352A Pending JPH07191463A (ja) | 1993-12-27 | 1993-12-27 | レジストおよびこれを使った半導体装置の製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5660969A (ja) |
| JP (1) | JPH07191463A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR970059835A (ko) * | 1996-01-18 | 1997-08-12 | 김광호 | 화학 증폭형 레지스트용 베이스 수지 |
| WO1998037458A1 (fr) * | 1997-02-20 | 1998-08-27 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Composition d'un agent de reserve |
| KR101021860B1 (ko) * | 2003-12-03 | 2011-03-17 | 주식회사 동진쎄미켐 | 말로네이트가 결합된 펜던트기를 가지는 고분자와 그제조방법, 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 |
| KR101032042B1 (ko) * | 2011-01-19 | 2011-05-02 | 주식회사 동진쎄미켐 | 말로네이트가 결합된 펜던트기를 가지는 고분자와 그 제조방법, 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5932391A (en) * | 1995-08-18 | 1999-08-03 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Resist for alkali development |
| JP3456808B2 (ja) * | 1995-09-29 | 2003-10-14 | 東京応化工業株式会社 | ホトレジスト組成物 |
| US6692887B1 (en) | 1996-02-09 | 2004-02-17 | Jsr Corporation | Radiation-sensitive resin composition |
| JP3804138B2 (ja) * | 1996-02-09 | 2006-08-02 | Ｊｓｒ株式会社 | ＡｒＦエキシマレーザー照射用感放射線性樹脂組成物 |
| CN1198181C (zh) * | 1996-03-07 | 2005-04-20 | 住友电木株式会社 | 包括具有酸不稳定侧基的多环聚合物的光刻胶组合物 |
| JP3691897B2 (ja) | 1996-03-07 | 2005-09-07 | 富士通株式会社 | レジスト材料及びレジストパターンの形成方法 |
| US5962184A (en) * | 1996-12-13 | 1999-10-05 | International Business Machines Corporation | Photoresist composition comprising a copolymer of a hydroxystyrene and a (meth)acrylate substituted with an alicyclic ester substituent |
| US6077643A (en) * | 1997-08-28 | 2000-06-20 | Shipley Company, L.L.C. | Polymers and photoresist compositions |
| US6057083A (en) * | 1997-11-04 | 2000-05-02 | Shipley Company, L.L.C. | Polymers and photoresist compositions |
| US6165674A (en) * | 1998-01-15 | 2000-12-26 | Shipley Company, L.L.C. | Polymers and photoresist compositions for short wavelength imaging |
| KR100252061B1 (ko) * | 1998-04-20 | 2000-06-01 | 윤종용 | 포토레지스트용 중합체, 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 및이의 제조방법 |
| JP3711198B2 (ja) * | 1998-04-23 | 2005-10-26 | 東京応化工業株式会社 | レジストパターンの形成方法 |
| US6492092B1 (en) | 1999-03-12 | 2002-12-10 | Arch Specialty Chemicals, Inc. | Hydroxy-epoxide thermally cured undercoat for 193 NM lithography |
| TW527522B (en) * | 1999-11-09 | 2003-04-11 | Sumitomo Chemical Co | Chemical amplification type resist composition |
| KR100332463B1 (ko) * | 1999-12-20 | 2002-04-13 | 박찬구 | 노보난계 저분자 화합물 첨가제를 포함하는 화학증폭형레지스트 조성물 |
| TW548689B (en) * | 2001-01-25 | 2003-08-21 | Fujitsu Display Tech | Reflection type liquid crystal display device and manufacturing method thereof |
| US7480019B2 (en) * | 2001-01-25 | 2009-01-20 | Sharp Kabushiki Kaisha | Method of manufacturing a substrate for an lcd device |
| US7027897B2 (en) * | 2004-01-27 | 2006-04-11 | Bombardier Transportation Gmbh | Apparatus and method for suppressing mechanical resonance in a mass transit vehicle |
| US7951525B2 (en) * | 2008-09-08 | 2011-05-31 | International Business Machines Corporation | Low outgassing photoresist compositions |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2881969B2 (ja) * | 1990-06-05 | 1999-04-12 | 富士通株式会社 | 放射線感光レジストとパターン形成方法 |
| JPH0539444A (ja) * | 1990-11-30 | 1993-02-19 | Hitachi Chem Co Ltd | ポジ型感光性アニオン電着塗料樹脂組成物、これを用いた電着塗装浴、電着塗装法及びプリント回路板の製造方法 |
-
1993
- 1993-12-27 JP JP5333352A patent/JPH07191463A/ja active Pending
-
1996
- 1996-03-04 US US08/607,250 patent/US5660969A/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR970059835A (ko) * | 1996-01-18 | 1997-08-12 | 김광호 | 화학 증폭형 레지스트용 베이스 수지 |
| WO1998037458A1 (fr) * | 1997-02-20 | 1998-08-27 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Composition d'un agent de reserve |
| KR101021860B1 (ko) * | 2003-12-03 | 2011-03-17 | 주식회사 동진쎄미켐 | 말로네이트가 결합된 펜던트기를 가지는 고분자와 그제조방법, 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 |
| KR101032042B1 (ko) * | 2011-01-19 | 2011-05-02 | 주식회사 동진쎄미켐 | 말로네이트가 결합된 펜던트기를 가지는 고분자와 그 제조방법, 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5660969A (en) | 1997-08-26 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20020219 |