JPH07196620A - ８−オキシキノリン−アルミニウム塩の製造方法 - Google Patents
８−オキシキノリン−アルミニウム塩の製造方法Info
- Publication number
- JPH07196620A JPH07196620A JP1222294A JP1222294A JPH07196620A JP H07196620 A JPH07196620 A JP H07196620A JP 1222294 A JP1222294 A JP 1222294A JP 1222294 A JP1222294 A JP 1222294A JP H07196620 A JPH07196620 A JP H07196620A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 中和等の操作が不要であって、しかも濾過等
の操作が容易である８−オキシキノリン−アルミニウム
塩の製造方法を提供すること。 【構成】 ８−ヒドロキシキノリンとアルミニウムアル
コラ−トとを、有機溶媒中で反応させることを特徴とす
る８−オキシキノリン−アルミニウム塩の製造方法。 【効果】 本発明の製造方法によれば、中和等の操作が
不要であって、反応による発熱も少なく、しかも濾過等
の操作が容易であるので、８−オキシキノリン−アルミ
ニウム塩を効率的に製造することができる。
の操作が容易である８−オキシキノリン−アルミニウム
塩の製造方法を提供すること。 【構成】 ８−ヒドロキシキノリンとアルミニウムアル
コラ−トとを、有機溶媒中で反応させることを特徴とす
る８−オキシキノリン−アルミニウム塩の製造方法。 【効果】 本発明の製造方法によれば、中和等の操作が
不要であって、反応による発熱も少なく、しかも濾過等
の操作が容易であるので、８−オキシキノリン−アルミ
ニウム塩を効率的に製造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電界発光素子用材料等と
して有用な８−オキシキノリン−アルミニウム塩の製造
方法に関する。
して有用な８−オキシキノリン−アルミニウム塩の製造
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】８−オキシキノリン−アルミニウム塩
は、トリス（８−キノリノ−ル）アルミニウム錯体とも
称され、Ａｌ（Ｃ9 Ｈ6 ＯＮ）3 なる組成式を有する化
合物であり、電界発光素子用材料等として注目されてい
る化合物である（特開平４−２０６２９６号公報、特開
平３−２５５１９０号公報等）。８−オキシキノリンの
金属錯体は、８−オキシキノリン又はそのアルカリ金属
塩と銅、亜鉛、アルミニウム等の金属の塩とを反応させ
ることにより得る方法が通常である（特開昭４９−４３
９８３号公報等）。しかし、このような方法で、８−オ
キシキノリン−アルミニウム塩を得ようとすると、溶媒
として水溶媒を使用し、反応後、アルカリで中和し、析
出した結晶を濾過する必要があるが、ここで析出した結
晶は極めて微細であって、濾過の作業性が悪いという問
題がある。
は、トリス（８−キノリノ−ル）アルミニウム錯体とも
称され、Ａｌ（Ｃ9 Ｈ6 ＯＮ）3 なる組成式を有する化
合物であり、電界発光素子用材料等として注目されてい
る化合物である（特開平４−２０６２９６号公報、特開
平３−２５５１９０号公報等）。８−オキシキノリンの
金属錯体は、８−オキシキノリン又はそのアルカリ金属
塩と銅、亜鉛、アルミニウム等の金属の塩とを反応させ
ることにより得る方法が通常である（特開昭４９−４３
９８３号公報等）。しかし、このような方法で、８−オ
キシキノリン−アルミニウム塩を得ようとすると、溶媒
として水溶媒を使用し、反応後、アルカリで中和し、析
出した結晶を濾過する必要があるが、ここで析出した結
晶は極めて微細であって、濾過の作業性が悪いという問
題がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は中和等の操作
が不要であって、しかも濾過等の操作が容易である８−
オキシキノリン−アルミニウム塩の製造方法を提供する
ことを目的とする。
が不要であって、しかも濾過等の操作が容易である８−
オキシキノリン−アルミニウム塩の製造方法を提供する
ことを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、８−ヒドロキ
シキノリンとアルミニウムアルコラ−トとを、有機溶媒
中で反応させることを特徴とする８−オキシキノリン−
アルミニウム塩の製造方法である。
シキノリンとアルミニウムアルコラ−トとを、有機溶媒
中で反応させることを特徴とする８−オキシキノリン−
アルミニウム塩の製造方法である。
【０００５】アルミウムアルコラ−トとしては、アルミ
ニウムトリメトキシド、アルミニウムトリエトキシド、
アルミニウムトリプロポキシド、アルミニウムトリブト
キシド等が挙げられるが、炭素数が４以下のアルコキシ
ドが好ましい。有機溶媒としては、アルミニウムアルコ
ラ−トと８−ヒドロキシキノリンを溶解しうるものであ
ればよいが、水を含む溶媒は好ましくない。このような
ものとして、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系
溶媒、メタノ−ル、エタノ−ル等のアルコ−ル系溶媒、
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒やエ−
テル系、エステル系等の各種溶媒が挙げられる。好まし
くは、反応温度で液体で、沸点が１２０℃以下の有機溶
媒である。有機溶媒の使用量は、アルミニウムアルコラ
−トと８−ヒドロキシキノリンを溶解するに足る量であ
れば十分である。
ニウムトリメトキシド、アルミニウムトリエトキシド、
アルミニウムトリプロポキシド、アルミニウムトリブト
キシド等が挙げられるが、炭素数が４以下のアルコキシ
ドが好ましい。有機溶媒としては、アルミニウムアルコ
ラ−トと８−ヒドロキシキノリンを溶解しうるものであ
ればよいが、水を含む溶媒は好ましくない。このような
ものとして、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系
溶媒、メタノ−ル、エタノ−ル等のアルコ−ル系溶媒、
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒やエ−
テル系、エステル系等の各種溶媒が挙げられる。好まし
くは、反応温度で液体で、沸点が１２０℃以下の有機溶
媒である。有機溶媒の使用量は、アルミニウムアルコラ
−トと８−ヒドロキシキノリンを溶解するに足る量であ
れば十分である。
【０００６】反応方法は任意であるが、結晶が比較的大
きい８−オキシキノリン−アルミニウム塩を得るために
は、アルミニウムアルコラ−トの有機溶媒溶液に、８−
ヒドロキシキノリンの有機溶媒溶液を滴下するか、逆に
８−ヒドロキシキノリンの有機溶媒溶液に、アルミニウ
ムアルコラ−トの有機溶媒溶液を滴下することが好まし
い。この際の反応温度は室温以上、好ましくは４０℃以
上とすることが好ましいが、高温にすると反応器等の腐
食が生じるので、１００℃以下とすることがよい。８−
ヒドロキシキノリンとアルミニウムアルコラ−トの割合
は、理論量である３：１（モル比）又はその前後とする
ことがよい。８−ヒドロキシキノリンとアルミニウムア
ルコラ−トの反応は、温度、濃度、滴下速度等により変
化するが、急激に反応が生じると微細な結晶が析出しや
すいので、滴下開始後、５〜３０分後に８−オキシキノ
リン−アルミニウム塩の結晶が析出するように上記条件
を調整することがよい。
きい８−オキシキノリン−アルミニウム塩を得るために
は、アルミニウムアルコラ−トの有機溶媒溶液に、８−
ヒドロキシキノリンの有機溶媒溶液を滴下するか、逆に
８−ヒドロキシキノリンの有機溶媒溶液に、アルミニウ
ムアルコラ−トの有機溶媒溶液を滴下することが好まし
い。この際の反応温度は室温以上、好ましくは４０℃以
上とすることが好ましいが、高温にすると反応器等の腐
食が生じるので、１００℃以下とすることがよい。８−
ヒドロキシキノリンとアルミニウムアルコラ−トの割合
は、理論量である３：１（モル比）又はその前後とする
ことがよい。８−ヒドロキシキノリンとアルミニウムア
ルコラ−トの反応は、温度、濃度、滴下速度等により変
化するが、急激に反応が生じると微細な結晶が析出しや
すいので、滴下開始後、５〜３０分後に８−オキシキノ
リン−アルミニウム塩の結晶が析出するように上記条件
を調整することがよい。
【０００７】反応開始後、攪拌を行い、しばらくすると
黄色の結晶が急激に析出し、通常、約１時間以内で反応
が終了する。反応終了後、反応混合物を冷却して、８−
オキシキノリン−アルミニウム塩の結晶を殆ど析出さ
せ、これを分離することが有利である。析出量は有機溶
媒の種類、量等により異なるが９５％以上が析出するよ
うに冷却することが望ましい。好ましくは、３０℃以
下、より好ましくは１０℃以下に冷却する。
黄色の結晶が急激に析出し、通常、約１時間以内で反応
が終了する。反応終了後、反応混合物を冷却して、８−
オキシキノリン−アルミニウム塩の結晶を殆ど析出さ
せ、これを分離することが有利である。析出量は有機溶
媒の種類、量等により異なるが９５％以上が析出するよ
うに冷却することが望ましい。好ましくは、３０℃以
下、より好ましくは１０℃以下に冷却する。
【０００８】これを濾過、遠心分離等により分離する。
この際、溶媒で洗浄すれば純度が上がる。洗浄溶媒とし
て反応で使用した有機溶媒を使用すれば溶媒の回収を効
率的に行うことができる。また、純度が不十分のとき
は、再結晶等により精製する。これを乾燥して８−オキ
シキノリン−アルミニウム塩を得る。
この際、溶媒で洗浄すれば純度が上がる。洗浄溶媒とし
て反応で使用した有機溶媒を使用すれば溶媒の回収を効
率的に行うことができる。また、純度が不十分のとき
は、再結晶等により精製する。これを乾燥して８−オキ
シキノリン−アルミニウム塩を得る。
【０００９】
実施例１ アルミニウムトリイソプロポキシド２０．４ｇをベンゼ
ン３００ｍｌに添加し、７０℃に加温して溶解させたの
ち、８−ヒドロキシキノリン４３．６ｇのベンゼン溶液
を１０分間で滴下した。７０℃で攪拌を続けたところ、
滴下終了後約１５分で黄色結晶が急激に析出し、更に１
５分間反応を続けた。反応終了後、１５℃に冷却し、更
に結晶を析出させ、濾過し、ベンゼンによる洗浄を２回
行った。液相は４００．２ｇであり、ベンゼン９３．３
重量％、イソプロパノ−ル５．８重量％を含んでいた。
濾過、洗浄で得られた固体は乾燥したのち、元素分析し
た。結果は次のとおり。 淡黄緑色固体（粉体） ４３．３ｇ、モル収率 ９４．
２％ 元素分析（％） Ｃ：７０．２，Ｈ：４．２，Ｎ：８．
８，Ａｌ：６．５，Ｆｅ：１０ｐｐｍ
ン３００ｍｌに添加し、７０℃に加温して溶解させたの
ち、８−ヒドロキシキノリン４３．６ｇのベンゼン溶液
を１０分間で滴下した。７０℃で攪拌を続けたところ、
滴下終了後約１５分で黄色結晶が急激に析出し、更に１
５分間反応を続けた。反応終了後、１５℃に冷却し、更
に結晶を析出させ、濾過し、ベンゼンによる洗浄を２回
行った。液相は４００．２ｇであり、ベンゼン９３．３
重量％、イソプロパノ−ル５．８重量％を含んでいた。
濾過、洗浄で得られた固体は乾燥したのち、元素分析し
た。結果は次のとおり。 淡黄緑色固体（粉体） ４３．３ｇ、モル収率 ９４．
２％ 元素分析（％） Ｃ：７０．２，Ｈ：４．２，Ｎ：８．
８，Ａｌ：６．５，Ｆｅ：１０ｐｐｍ
【００１０】実施例２ アルミニウムトリイソプロポキシド１０．２ｇをイソプ
ロパノ−ル３００ｍｌに添加し、６０℃に加温して溶解
させたのち室温まで攪拌放冷した。一部アルミニウムト
リイソプロポキシドが微細結晶として析出するが、この
懸濁液に８−ヒドロキシキノリン２１．８ｇを加えて室
温下に攪拌を継続すると、時間経過と共に黄色固体が析
出してきた。２時間後に反応物を濾過し、イソプロパノ
−ルによる洗浄を２回行ったのち、乾燥して黄色固体
（粉末）２１．０ｇを得た。
ロパノ−ル３００ｍｌに添加し、６０℃に加温して溶解
させたのち室温まで攪拌放冷した。一部アルミニウムト
リイソプロポキシドが微細結晶として析出するが、この
懸濁液に８−ヒドロキシキノリン２１．８ｇを加えて室
温下に攪拌を継続すると、時間経過と共に黄色固体が析
出してきた。２時間後に反応物を濾過し、イソプロパノ
−ルによる洗浄を２回行ったのち、乾燥して黄色固体
（粉末）２１．０ｇを得た。
【００１１】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、中和等の操
作が不要であって、反応による発熱も少なく、しかも濾
過等の操作が容易であるので、８−オキシキノリン−ア
ルミニウム塩を効率的に製造することができる。
作が不要であって、反応による発熱も少なく、しかも濾
過等の操作が容易であるので、８−オキシキノリン−ア
ルミニウム塩を効率的に製造することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 ８−ヒドロキシキノリンとアルミニウム
アルコラ−トとを、有機溶媒中で反応させることを特徴
とする８−オキシキノリン−アルミニウム塩の製造方
法。 - 【請求項２】 ８−ヒドロキシキノリンとアルミニウム
アルコラ−トとを、有機溶媒中、４０℃以上に加温して
反応させたのち、３０℃以下に冷却して８−オキシキノ
リン−アルミニウム塩の結晶を析出させることを特徴と
する８−オキシキノリン−アルミニウム塩の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1222294A JPH07196620A (ja) | 1994-01-10 | 1994-01-10 | ８−オキシキノリン−アルミニウム塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1222294A JPH07196620A (ja) | 1994-01-10 | 1994-01-10 | ８−オキシキノリン−アルミニウム塩の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07196620A true JPH07196620A (ja) | 1995-08-01 |
Family
ID=11799358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1222294A Withdrawn JPH07196620A (ja) | 1994-01-10 | 1994-01-10 | ８−オキシキノリン−アルミニウム塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07196620A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001025211A1 (en) * | 1999-10-06 | 2001-04-12 | 3M Innovative Properties Company | Method of making metal 8-quinolinolato complexes |
| WO2010118661A1 (zh) * | 2009-04-13 | 2010-10-21 | 北京阿格蕾雅科技发展有限公司 | 8-羟基喹啉或其衍生物的金属化合物的制备方法 |
| CN103183699A (zh) * | 2011-12-27 | 2013-07-03 | 北京有色金属研究总院 | 一种电致发光材料及其制备方法和该材料所制的发光器件 |
-
1994
- 1994-01-10 JP JP1222294A patent/JPH07196620A/ja not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001025211A1 (en) * | 1999-10-06 | 2001-04-12 | 3M Innovative Properties Company | Method of making metal 8-quinolinolato complexes |
| US6362339B1 (en) | 1999-10-06 | 2002-03-26 | 3M Innovative Properties Company | Method of making metal 8-quinolinolato complexes |
| WO2010118661A1 (zh) * | 2009-04-13 | 2010-10-21 | 北京阿格蕾雅科技发展有限公司 | 8-羟基喹啉或其衍生物的金属化合物的制备方法 |
| CN103183699A (zh) * | 2011-12-27 | 2013-07-03 | 北京有色金属研究总院 | 一种电致发光材料及其制备方法和该材料所制的发光器件 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20010403 |