JPH07196676A - イノシトールリン酸の製造法 - Google Patents
イノシトールリン酸の製造法Info
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- JPH07196676A JPH07196676A JP35022593A JP35022593A JPH07196676A JP H07196676 A JPH07196676 A JP H07196676A JP 35022593 A JP35022593 A JP 35022593A JP 35022593 A JP35022593 A JP 35022593A JP H07196676 A JPH07196676 A JP H07196676A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 フィチン酸及び／又はその塩からイノシトー
ルリン酸を容易に、高収率にかつ安価に製造する方法を
提供する。 【構成】 フィチン酸及び／又はその塩を含有する溶液
を、酸分解、酵素分解、熱分解等の方法で部分的に脱リ
ン酸して、リン酸基数が１〜５個のイノシトールリン酸
を生成させ、このイノシトールリン酸含有溶液を電気透
析処理して、溶液中に混在するリン酸などの無機成分を
除去し、精製する。
ルリン酸を容易に、高収率にかつ安価に製造する方法を
提供する。 【構成】 フィチン酸及び／又はその塩を含有する溶液
を、酸分解、酵素分解、熱分解等の方法で部分的に脱リ
ン酸して、リン酸基数が１〜５個のイノシトールリン酸
を生成させ、このイノシトールリン酸含有溶液を電気透
析処理して、溶液中に混在するリン酸などの無機成分を
除去し、精製する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、イノシトールリン酸の
製造法に関するものであり、特に、イノシトールにリン
酸基が１〜５個結合したイノシトール１〜５リン酸の製
造法に関するものである。
製造法に関するものであり、特に、イノシトールにリン
酸基が１〜５個結合したイノシトール１〜５リン酸の製
造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】フィチン酸は、イノシトールに６個のリ
ン酸基が結合したものであり、人類が長い食経験を持つ
穀類、豆類などの植物性食品中に、リン酸貯蔵物質とし
て豊富に含有されている。
ン酸基が結合したものであり、人類が長い食経験を持つ
穀類、豆類などの植物性食品中に、リン酸貯蔵物質とし
て豊富に含有されている。
【０００３】フィチン酸及びその塩は、ミネラル、特に
カルシウムの体内吸収を阻害することが知られていた
（Sinoda, S. and Yoshida, T. : Nutr. Rep. Int., 40
909 (1989) ）。ところが、フィチン酸及びその塩を部
分的に脱リン酸して、リン酸基数を１〜５個としたイノ
シトールリン酸は、逆にカルシウムの吸収促進効果を有
することが見出され（日本栄養・食糧学会誌 Vol.46 N
o.1 83〜88 (1993) ）、カルシウム吸収促進剤等として
利用することが提案されている（特願平３−７５８１１
号、特開平４−２７０２９６号参照）。
カルシウムの体内吸収を阻害することが知られていた
（Sinoda, S. and Yoshida, T. : Nutr. Rep. Int., 40
909 (1989) ）。ところが、フィチン酸及びその塩を部
分的に脱リン酸して、リン酸基数を１〜５個としたイノ
シトールリン酸は、逆にカルシウムの吸収促進効果を有
することが見出され（日本栄養・食糧学会誌 Vol.46 N
o.1 83〜88 (1993) ）、カルシウム吸収促進剤等として
利用することが提案されている（特願平３−７５８１１
号、特開平４−２７０２９６号参照）。
【０００４】リン酸基数が１〜５個のイノシトールリン
酸は、フィチン酸及び／又はその塩を含有する溶液を部
分的に脱リン酸した後、副生した遊離のリン酸等の無機
成分を除去することにより得られる。この場合、精製が
十分でないと、溶液中に残存するリン酸のために製品が
酸味を帯びるだけでなく、このリン酸がカルシウムイオ
ンと反応して不溶性のカルシウム塩となり、カルシウム
の吸収を阻害する虞れがあるなどの問題を生じる。
酸は、フィチン酸及び／又はその塩を含有する溶液を部
分的に脱リン酸した後、副生した遊離のリン酸等の無機
成分を除去することにより得られる。この場合、精製が
十分でないと、溶液中に残存するリン酸のために製品が
酸味を帯びるだけでなく、このリン酸がカルシウムイオ
ンと反応して不溶性のカルシウム塩となり、カルシウム
の吸収を阻害する虞れがあるなどの問題を生じる。
【０００５】フィチン酸を脱リン酸した溶液から、イノ
シトールリン酸を精製する方法として、特願平３−７５
８１１号では、イオン交換樹脂を用いた液体クロマトグ
ラフィーによりイノシトールリン酸を樹脂に吸着させた
後、希塩酸溶液などで樹脂から溶出する方法が採用され
ている。また、特開平４−２７０２９６号では、フィチ
ン酸、イノシトール１〜５リン酸、及びリン酸の各カル
シウム塩の、水及びアルコールに対する溶解度の違いを
利用したカルシウム分別沈殿により、リン酸を分離する
方法が採用されている。
シトールリン酸を精製する方法として、特願平３−７５
８１１号では、イオン交換樹脂を用いた液体クロマトグ
ラフィーによりイノシトールリン酸を樹脂に吸着させた
後、希塩酸溶液などで樹脂から溶出する方法が採用され
ている。また、特開平４−２７０２９６号では、フィチ
ン酸、イノシトール１〜５リン酸、及びリン酸の各カル
シウム塩の、水及びアルコールに対する溶解度の違いを
利用したカルシウム分別沈殿により、リン酸を分離する
方法が採用されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、イノシ
トールリン酸とリン酸との混合液を液体クロマトグラフ
ィーで処理する方法では、一度に処理できる量に限界が
あり、処理に時間がかかるため、実用的な方法ではなか
った。
トールリン酸とリン酸との混合液を液体クロマトグラフ
ィーで処理する方法では、一度に処理できる量に限界が
あり、処理に時間がかかるため、実用的な方法ではなか
った。
【０００７】また、カルシウム分別沈殿による方法は、
カルシウム塩の沈殿に非常に時間がかかるだけでなく、
各カルシウム塩の溶解度にあまり差がないので、イノシ
トールリン酸とリン酸とを完全に分離することが困難で
あった。更に、多量のアルコールを必要とするため、イ
ノシトールリン酸の製造コストが非常に高くなるという
問題があった。
カルシウム塩の沈殿に非常に時間がかかるだけでなく、
各カルシウム塩の溶解度にあまり差がないので、イノシ
トールリン酸とリン酸とを完全に分離することが困難で
あった。更に、多量のアルコールを必要とするため、イ
ノシトールリン酸の製造コストが非常に高くなるという
問題があった。
【０００８】したがって、本発明の目的は、フィチン酸
及び／又はその塩から、リン酸基数が１〜５個のイノシ
トールリン酸を容易に、高収率にかつ安価に製造する方
法を提供することにある。
及び／又はその塩から、リン酸基数が１〜５個のイノシ
トールリン酸を容易に、高収率にかつ安価に製造する方
法を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するた
め、本発明のイノシトールリン酸の製造法は、フィチン
酸及び／又はその塩を含有する溶液を部分的に脱リン酸
して、リン酸基数が１〜５個のイノシトールリン酸を生
成する工程と、このイノシトールリン酸含有溶液を電気
透析処理して精製する工程とを含むことを特徴とする。
め、本発明のイノシトールリン酸の製造法は、フィチン
酸及び／又はその塩を含有する溶液を部分的に脱リン酸
して、リン酸基数が１〜５個のイノシトールリン酸を生
成する工程と、このイノシトールリン酸含有溶液を電気
透析処理して精製する工程とを含むことを特徴とする。
【００１０】以下、本発明について好ましい態様を挙げ
て更に詳細に説明する。
て更に詳細に説明する。
【００１１】まず、リン酸基数が１〜５個のイノシトー
ルリン酸を生成する工程について説明すると、原料とす
るフィチン酸及び／又はその塩は特に限定されず、各種
市販のものを用いても、これらを含有する天然物から調
製してもよい。
ルリン酸を生成する工程について説明すると、原料とす
るフィチン酸及び／又はその塩は特に限定されず、各種
市販のものを用いても、これらを含有する天然物から調
製してもよい。
【００１２】天然物から調製したものとしては、例え
ば、天然糠、胚芽、ふすま等を水又は希酸溶液に分散し
た分散液や、この分散液からフィチン酸及び／又はその
塩を抽出処理したもの、更には、この抽出液から不溶性
物質を除去したもの等を用いることができる。
ば、天然糠、胚芽、ふすま等を水又は希酸溶液に分散し
た分散液や、この分散液からフィチン酸及び／又はその
塩を抽出処理したもの、更には、この抽出液から不溶性
物質を除去したもの等を用いることができる。
【００１３】上記フィチン酸及び／又はその塩を含有す
る溶液を部分的に脱リン酸するには、例えば、酸分解、
酵素分解、熱分解等の手段が採用される。酸分解の場合
には、無機酸を用いるのが好ましく、塩酸を用いるのが
より好ましい。また、酵素分解の場合には、フィターゼ
又はフォスターゼ、あるいはこれらの酵素を含む小麦ふ
すま等を加えて処理するのが好ましい。更にまた、熱分
解の場合には、オートクレーブ等を用いた加圧加熱によ
り、１００度以上の温度に加熱して行うのが好ましい。
なお、脱リン酸後、必要に応じて、デカンテーション、
遠心分離、濾過等の方法により不溶物を除去することが
好ましい。
る溶液を部分的に脱リン酸するには、例えば、酸分解、
酵素分解、熱分解等の手段が採用される。酸分解の場合
には、無機酸を用いるのが好ましく、塩酸を用いるのが
より好ましい。また、酵素分解の場合には、フィターゼ
又はフォスターゼ、あるいはこれらの酵素を含む小麦ふ
すま等を加えて処理するのが好ましい。更にまた、熱分
解の場合には、オートクレーブ等を用いた加圧加熱によ
り、１００度以上の温度に加熱して行うのが好ましい。
なお、脱リン酸後、必要に応じて、デカンテーション、
遠心分離、濾過等の方法により不溶物を除去することが
好ましい。
【００１４】次に、イノシトールリン酸含有溶液から遊
離のリン酸等の無機成分を除去するための電気透析処理
工程について説明すると、この電気透析処理は、イオン
交換膜や分子篩膜などの分離膜を用いた電気透析装置を
用いて行うのが好ましい。
離のリン酸等の無機成分を除去するための電気透析処理
工程について説明すると、この電気透析処理は、イオン
交換膜や分子篩膜などの分離膜を用いた電気透析装置を
用いて行うのが好ましい。
【００１５】図１には、このような電気透析装置の一例
が示されている。すなわち、陽極１と陰極３との間に、
陰イオン交換膜５と陽イオン交換膜６とが多数交互に配
置され、陽極１側から見て陰イオン交換膜５、陽イオン
交換膜６の順序で配列された膜間が、被処理液が流れる
脱塩室７とされ、陽イオン交換膜６、陰イオン交換膜５
の順序で配列された膜間が、被処理液中の陽イオン及び
陰イオンが集められるイオン回収室８とされている。
が示されている。すなわち、陽極１と陰極３との間に、
陰イオン交換膜５と陽イオン交換膜６とが多数交互に配
置され、陽極１側から見て陰イオン交換膜５、陽イオン
交換膜６の順序で配列された膜間が、被処理液が流れる
脱塩室７とされ、陽イオン交換膜６、陰イオン交換膜５
の順序で配列された膜間が、被処理液中の陽イオン及び
陰イオンが集められるイオン回収室８とされている。
【００１６】陽極室２及び陰極室４には、電極液流路１
０を通してポンプ１１により電極液が循環され、脱塩室
７には、被処理液流路１２を通してポンプ１３により被
処理液、すなわちイノシトールリン酸含有溶液が循環さ
れる。更に、イオン回収室８には、回収液流路１４を通
してポンプ１５により回収液が循環される。
０を通してポンプ１１により電極液が循環され、脱塩室
７には、被処理液流路１２を通してポンプ１３により被
処理液、すなわちイノシトールリン酸含有溶液が循環さ
れる。更に、イオン回収室８には、回収液流路１４を通
してポンプ１５により回収液が循環される。
【００１７】そして、陽極１と陰極３との間に電圧を加
えると、イノシトールリン酸含有溶液中の陽イオンは、
陽イオン交換膜６を通して回収室８に集められ、イノシ
トールリン酸含有溶液中の陰イオンは、陰イオン交換膜
５を通して回収室８に集められる。なお、イノシトール
リン酸自体もイオン化するが、その分子量が大きいた
め、イオン交換膜を透過することができず、脱塩室７内
に残される。こうして、イノシトールリン酸含有溶液中
のリン酸イオン等が除去され、脱塩室７側から精製され
たイノシトールリン酸含有溶液を得ることができる。
えると、イノシトールリン酸含有溶液中の陽イオンは、
陽イオン交換膜６を通して回収室８に集められ、イノシ
トールリン酸含有溶液中の陰イオンは、陰イオン交換膜
５を通して回収室８に集められる。なお、イノシトール
リン酸自体もイオン化するが、その分子量が大きいた
め、イオン交換膜を透過することができず、脱塩室７内
に残される。こうして、イノシトールリン酸含有溶液中
のリン酸イオン等が除去され、脱塩室７側から精製され
たイノシトールリン酸含有溶液を得ることができる。
【００１８】上記において、イオン交換膜５、６として
は、イノシトールリン酸自体の透過を阻止し、リン酸等
のイオンを選択的に透過させるため、分画分子量が３０
０以下のイオン交換膜又は分子篩膜が好ましく用いられ
る。市販のものとしては、例えば「ＡＣ１１０」（商品
名、旭化成株式会社製）等を好ましく用いることができ
る。
は、イノシトールリン酸自体の透過を阻止し、リン酸等
のイオンを選択的に透過させるため、分画分子量が３０
０以下のイオン交換膜又は分子篩膜が好ましく用いられ
る。市販のものとしては、例えば「ＡＣ１１０」（商品
名、旭化成株式会社製）等を好ましく用いることができ
る。
【００１９】なお、イオン回収液としては、酸性溶液や
無機塩溶液等が用いられる。酸性溶液としては、塩酸溶
液を用いるのが好ましく、その濃度は０．０５〜３．５
％が好ましい。また、無機塩溶液としては、食塩溶液を
用いるのが好ましく、その濃度は０．０５〜３．５％が
好ましい。
無機塩溶液等が用いられる。酸性溶液としては、塩酸溶
液を用いるのが好ましく、その濃度は０．０５〜３．５
％が好ましい。また、無機塩溶液としては、食塩溶液を
用いるのが好ましく、その濃度は０．０５〜３．５％が
好ましい。
【００２０】こうして脱塩室７側から回収された、精製
されたイノシトールリン酸含有溶液は、必要に応じて濃
縮、結晶化されて製品化される。
されたイノシトールリン酸含有溶液は、必要に応じて濃
縮、結晶化されて製品化される。
【００２１】
【作用】本発明によれば、フィチン酸及び／又はその塩
を含有する溶液を部分的に脱リン酸した後、電気透析処
理して精製することにより、溶液中に混在するリン酸等
の無機成分を効率的に除去することができる。このた
め、リン酸基数が１〜５個のイノシトールリン酸を、容
易にかつ低コストで製造することができる。
を含有する溶液を部分的に脱リン酸した後、電気透析処
理して精製することにより、溶液中に混在するリン酸等
の無機成分を効率的に除去することができる。このた
め、リン酸基数が１〜５個のイノシトールリン酸を、容
易にかつ低コストで製造することができる。
【００２２】
実施例１ 市販の５０％フィチン酸（第一製薬株式会社製）２００
ｇに水５００ｇを加え、２０％水酸化ナトリウム水溶液
でｐＨ６．０に調整した。この溶液に、Nagaiらの方法
（Nagai, Y. and Funahashi, S.: Agric. Biol. Chem.,
26, 794 (1962) ）に従って小麦ふすまより調製したフ
ィターゼ４万Ｕ又は市販のフィターゼ酵素剤（アマノ製
薬株式会社製）１０ｇを加え、全体を１リットルとした
後、４０℃で６〜４８時間酵素反応を行った。反応液は
沸騰水中で３０分間加熱し酵素失活させた後、５０００
ｒｐｍで１５分間遠心分離して不溶物を除去し、市販の
電気透析装置「マイクロアシライザーＧ３」（商品名、
旭化成株式会社製）を用いて精製を行い、遊離のリン酸
等を除去して、リン酸基数が１〜５のイノシトールリン
酸を含有する溶液を得た。なお、電気透析装置の膜カー
トリッジとしては、分画分子量１００の膜である「ＡＣ
１１０」（商品名、旭化成株式会社製）を使用し、イオ
ン回収液としては、０．３％塩酸又は０．３％塩化ナト
リウム水溶液を使用した。
ｇに水５００ｇを加え、２０％水酸化ナトリウム水溶液
でｐＨ６．０に調整した。この溶液に、Nagaiらの方法
（Nagai, Y. and Funahashi, S.: Agric. Biol. Chem.,
26, 794 (1962) ）に従って小麦ふすまより調製したフ
ィターゼ４万Ｕ又は市販のフィターゼ酵素剤（アマノ製
薬株式会社製）１０ｇを加え、全体を１リットルとした
後、４０℃で６〜４８時間酵素反応を行った。反応液は
沸騰水中で３０分間加熱し酵素失活させた後、５０００
ｒｐｍで１５分間遠心分離して不溶物を除去し、市販の
電気透析装置「マイクロアシライザーＧ３」（商品名、
旭化成株式会社製）を用いて精製を行い、遊離のリン酸
等を除去して、リン酸基数が１〜５のイノシトールリン
酸を含有する溶液を得た。なお、電気透析装置の膜カー
トリッジとしては、分画分子量１００の膜である「ＡＣ
１１０」（商品名、旭化成株式会社製）を使用し、イオ
ン回収液としては、０．３％塩酸又は０．３％塩化ナト
リウム水溶液を使用した。
【００２３】図２には、電気透析装置の運転時間とサン
プル液中のリン酸量との関係が示されている。なお、同
図において、□は０．３％塩酸をイオン回収液とした場
合、○は０．３％塩化ナトリウム水溶液をイオン回収液
とした場合の結果である。同図から明らかなように、い
ずれのイオン回収液を用いた場合においても、サンプル
液中からリン酸が効果的に除去されることがわかった。
プル液中のリン酸量との関係が示されている。なお、同
図において、□は０．３％塩酸をイオン回収液とした場
合、○は０．３％塩化ナトリウム水溶液をイオン回収液
とした場合の結果である。同図から明らかなように、い
ずれのイオン回収液を用いた場合においても、サンプル
液中からリン酸が効果的に除去されることがわかった。
【００２４】実施例２ 米ぬか２．５ｋｇに、０．３規定塩酸１２．５リットル
を加え、１時間撹拌した後、連続遠心分離機にかけ、抽
出液約１０リットルを得た。この抽出液に２０％水酸化
ナトリウム水溶液を添加して、ｐＨ８．０に調整し、１
時間放置した後、再度遠心分離を行い、粗フィチン沈殿
物を得た。この沈殿物に１０％塩酸５００ｍｌを加え、
オートクレーブ中で、１２１℃、３時間加圧加熱分解反
応を行い、次いで、活性炭処理を行った。この反応液
を、電気透析装置「マイクロアシライザーＥＸ３」（商
品名、旭化成株式会社製）で脱塩酸及び脱リン酸した
後、反応液を濃縮して、リン酸基数が１〜５のイノシト
ールリン酸を含有する溶液を得た。なお、電気透析装置
の膜カートリッジとしては、分画分子量１００の膜であ
る「ＡＣ１１０」（商品名、旭化成株式会社製）を使用
し、イオン回収液としては、０．３％塩酸又は０．３％
塩化ナトリウム水溶液を使用した。
を加え、１時間撹拌した後、連続遠心分離機にかけ、抽
出液約１０リットルを得た。この抽出液に２０％水酸化
ナトリウム水溶液を添加して、ｐＨ８．０に調整し、１
時間放置した後、再度遠心分離を行い、粗フィチン沈殿
物を得た。この沈殿物に１０％塩酸５００ｍｌを加え、
オートクレーブ中で、１２１℃、３時間加圧加熱分解反
応を行い、次いで、活性炭処理を行った。この反応液
を、電気透析装置「マイクロアシライザーＥＸ３」（商
品名、旭化成株式会社製）で脱塩酸及び脱リン酸した
後、反応液を濃縮して、リン酸基数が１〜５のイノシト
ールリン酸を含有する溶液を得た。なお、電気透析装置
の膜カートリッジとしては、分画分子量１００の膜であ
る「ＡＣ１１０」（商品名、旭化成株式会社製）を使用
し、イオン回収液としては、０．３％塩酸又は０．３％
塩化ナトリウム水溶液を使用した。
【００２５】
【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
フィチン酸及び／又はその塩を部分的に脱リン酸した溶
液から、副生した遊離のリン酸等の無機成分を効率的に
除去することができる。このため、リン酸基数が１〜５
個のイノシトールリン酸を、容易にかつ低コストで製造
することができる。
フィチン酸及び／又はその塩を部分的に脱リン酸した溶
液から、副生した遊離のリン酸等の無機成分を効率的に
除去することができる。このため、リン酸基数が１〜５
個のイノシトールリン酸を、容易にかつ低コストで製造
することができる。
【図１】本発明に使用される電気透析装置の一例を示す
概略説明図である。
概略説明図である。
【図２】イノシトールリン酸含有溶液を電気透析処理し
たときの運転時間と溶液中のリン酸量との関係を示す図
表である。
たときの運転時間と溶液中のリン酸量との関係を示す図
表である。
１ 陽電極 ２ 陽電極室 ３ 陰電極 ４ 陰電極室 ５ 陰イオン交換膜 ６ 陽イオン交換膜 ７ 脱塩室 ８ イオン回収室 １０ 電極液流路 １２ 被処理液流路 １４ 回収液流路 １１、１３、１５ ポンプ
Claims (4)
- 【請求項１】 フィチン酸及び／又はその塩を含有する
溶液を部分的に脱リン酸して、リン酸基数が１〜５個の
イノシトールリン酸を生成する工程と、このイノシトー
ルリン酸含有溶液を電気透析処理して精製する工程とを
含むことを特徴とするイノシトールリン酸の製造法。 - 【請求項２】 前記フィチン酸及び／又はその塩を含有
する溶液が、糠、胚芽、ふすまから選ばれた少なくとも
１つから調製されたものである請求項１記載のイノシト
ールリン酸の製造法。 - 【請求項３】 フィチン酸及び／又はその塩を含有する
溶液を、酸分解、酵素分解又は熱分解から選ばれたいず
れか１つの方法により部分的に脱リン酸する請求項１又
は２記載のイノシトールリン酸の製造法。 - 【請求項４】 前記イノシトールリン酸含有溶液を、分
画分子量３００以下のイオン交換膜又は分離篩膜を用い
て電気透析処理する請求項１〜３のいずれか１つに記載
のイノシトールリン酸の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35022593A JPH07196676A (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | イノシトールリン酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35022593A JPH07196676A (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | イノシトールリン酸の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07196676A true JPH07196676A (ja) | 1995-08-01 |
Family
ID=18409071
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35022593A Pending JPH07196676A (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | イノシトールリン酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07196676A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002524229A (ja) * | 1998-09-07 | 2002-08-06 | グラディポア リミテッド | 微小分子浄化用カセット |
-
1993
- 1993-12-28 JP JP35022593A patent/JPH07196676A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002524229A (ja) * | 1998-09-07 | 2002-08-06 | グラディポア リミテッド | 微小分子浄化用カセット |
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