JPH07206805A - ５−スルホイソフタル酸エステルの金属塩誘導体の製造方法 - Google Patents
５−スルホイソフタル酸エステルの金属塩誘導体の製造方法Info
- Publication number
- JPH07206805A JPH07206805A JP1401094A JP1401094A JPH07206805A JP H07206805 A JPH07206805 A JP H07206805A JP 1401094 A JP1401094 A JP 1401094A JP 1401094 A JP1401094 A JP 1401094A JP H07206805 A JPH07206805 A JP H07206805A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sulfoisophthalic acid
- metal salt
- ester
- reaction rate
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 26
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims abstract description 26
- -1 5-sulfoisophthalic acid ester Chemical class 0.000 title claims abstract description 21
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 53
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 38
- CARJPEPCULYFFP-UHFFFAOYSA-N 5-Sulfo-1,3-benzenedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(S(O)(=O)=O)=C1 CARJPEPCULYFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 13
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 11
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 claims description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 abstract description 12
- 239000000835 fiber Substances 0.000 abstract description 8
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 abstract description 8
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 abstract description 8
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 3
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 12
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 4
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 3
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002696 manganese Chemical class 0.000 description 2
- 229940071125 manganese acetate Drugs 0.000 description 2
- UOGMEBQRZBEZQT-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);diacetate Chemical compound [Mn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UOGMEBQRZBEZQT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 159000000021 acetate salts Chemical class 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 反応率が55〜70％の5-スルホイソフタル酸エ
ステルの金属塩誘導体を製造するに際し、5-スルホイソ
フタル酸ジアルキルエステルの金属塩とエチレングリコ
ールとをモル比１／１〜１／２で混合し、この混合液の
ｐＨを4.5 〜5.0に調整した後、80〜150 ℃で反応さ
せ、次いで反応率が50〜65％になった時点で反応液の冷
却を開始し、２時間以内で60℃以下に冷却する。 【効果】 ＰＥＴに改質剤として共重合させ、塩基性染
料に易染性のポリエステル繊維を生産性よく製造するこ
とができる、エステル交換反応率が55〜70％の5-スルホ
イソフタル酸エステル金属塩誘導体を安定して製造する
ことが可能となる。
ステルの金属塩誘導体を製造するに際し、5-スルホイソ
フタル酸ジアルキルエステルの金属塩とエチレングリコ
ールとをモル比１／１〜１／２で混合し、この混合液の
ｐＨを4.5 〜5.0に調整した後、80〜150 ℃で反応さ
せ、次いで反応率が50〜65％になった時点で反応液の冷
却を開始し、２時間以内で60℃以下に冷却する。 【効果】 ＰＥＴに改質剤として共重合させ、塩基性染
料に易染性のポリエステル繊維を生産性よく製造するこ
とができる、エステル交換反応率が55〜70％の5-スルホ
イソフタル酸エステル金属塩誘導体を安定して製造する
ことが可能となる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリエチレンテレフタ
レート（ＰＥＴ）に共重合させて、塩基性染料に易染性
のポリエステル繊維を製造するのに好適な5-スルホイソ
フタル酸エステルの金属塩誘導体の製造方法に関するも
のである。
レート（ＰＥＴ）に共重合させて、塩基性染料に易染性
のポリエステル繊維を製造するのに好適な5-スルホイソ
フタル酸エステルの金属塩誘導体の製造方法に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】ＰＥＴは優れた機械的特性及び化学的特
性を有し、衣料用及び産業用等の繊維として広く用いら
れている。しかしながら、ＰＥＴを用いたポリエステル
繊維は、分散染料でしか染色できないために、鮮明さの
劣った色彩の製品しか得られないという欠点を有してい
る。
性を有し、衣料用及び産業用等の繊維として広く用いら
れている。しかしながら、ＰＥＴを用いたポリエステル
繊維は、分散染料でしか染色できないために、鮮明さの
劣った色彩の製品しか得られないという欠点を有してい
る。
【０００３】このような欠点を補うため、ＰＥＴにスル
ホン酸塩基を有するイソフタル酸成分を共重合して塩基
性染料に可染性のポリエステル（以下改質ポリエステル
という）を製造する方法（特公昭34−10497 号）が提案
され、実用化されている。
ホン酸塩基を有するイソフタル酸成分を共重合して塩基
性染料に可染性のポリエステル（以下改質ポリエステル
という）を製造する方法（特公昭34−10497 号）が提案
され、実用化されている。
【０００４】このような改質ポリエステルを工業的に製
造する方法として、改質剤としてＰＥＴに共重合させる
スルホン酸塩基を有するイソフタル酸成分を、スルホン
酸塩基を有するイソフタル酸のジアルキルエステルとエ
チレングリコール（ＥＧ）をエステル交換反応させて製
造し、この改質剤のＥＧ溶液をテレフタル酸とエチレン
グリコールとからのポリエステル低重合体に添加して重
縮合する方法（特公昭57−57054 号）が提案されてい
る。
造する方法として、改質剤としてＰＥＴに共重合させる
スルホン酸塩基を有するイソフタル酸成分を、スルホン
酸塩基を有するイソフタル酸のジアルキルエステルとエ
チレングリコール（ＥＧ）をエステル交換反応させて製
造し、この改質剤のＥＧ溶液をテレフタル酸とエチレン
グリコールとからのポリエステル低重合体に添加して重
縮合する方法（特公昭57−57054 号）が提案されてい
る。
【０００５】この方法において、良好な改質ポリエステ
ルを生産性よく製造するためには、反応率が55〜70％で
ある上記の改質剤を用いる必要があるが、この改質剤を
製造する際のエステル交換反応を制御することが難し
く、反応率55〜70％の改質剤を安定して製造することが
できなかった。
ルを生産性よく製造するためには、反応率が55〜70％で
ある上記の改質剤を用いる必要があるが、この改質剤を
製造する際のエステル交換反応を制御することが難し
く、反応率55〜70％の改質剤を安定して製造することが
できなかった。
【０００６】したがって、反応率の高い改質剤を用いて
重縮合して得られる改質ポリエステルは、艶消剤として
添加する二酸化チタンの分散性が悪くなるため、溶融紡
糸する際に紡糸パックの昇圧が異常に速く、紡糸パック
の交換周期が短くなり、かつ糸切れも多発する。また、
反応率の低い改質剤を用いて重縮合させると、重合中に
スルホン酸塩基を有するイソフタル酸のジアルキルエス
テルが析出する上に、重合速度が低下するという問題が
あった。
重縮合して得られる改質ポリエステルは、艶消剤として
添加する二酸化チタンの分散性が悪くなるため、溶融紡
糸する際に紡糸パックの昇圧が異常に速く、紡糸パック
の交換周期が短くなり、かつ糸切れも多発する。また、
反応率の低い改質剤を用いて重縮合させると、重合中に
スルホン酸塩基を有するイソフタル酸のジアルキルエス
テルが析出する上に、重合速度が低下するという問題が
あった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上述した問題
点を解決し、ＰＥＴと共重合させて塩基性染料に易染性
の改質ポリエステル繊維を生産性よく製造することがで
きる、エステル交換反応率55〜70％の5-スルホイソフタ
ル酸エステルの金属塩誘導体を安定して製造する方法を
提供することを技術的な課題とするものである。
点を解決し、ＰＥＴと共重合させて塩基性染料に易染性
の改質ポリエステル繊維を生産性よく製造することがで
きる、エステル交換反応率55〜70％の5-スルホイソフタ
ル酸エステルの金属塩誘導体を安定して製造する方法を
提供することを技術的な課題とするものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決するために鋭意検討の結果、5-スルホイソフタル酸
ジアルキルエステルの金属塩とエチレングリコールのモ
ル比、混合液のｐＨ、反応温度を適正に規制すれば、5-
スルホイソフタル酸エステルの金属塩誘導体の反応速度
をコントロールすることができることを見出し、本発明
に到達した。
解決するために鋭意検討の結果、5-スルホイソフタル酸
ジアルキルエステルの金属塩とエチレングリコールのモ
ル比、混合液のｐＨ、反応温度を適正に規制すれば、5-
スルホイソフタル酸エステルの金属塩誘導体の反応速度
をコントロールすることができることを見出し、本発明
に到達した。
【０００９】すなわち、本発明は、5-スルホイソフタル
酸ジアルキルエステルの金属塩とエチレングリコールを
エステル交換反応させ、下記式で表わされる反応率が
55〜70％の5-スルホイソフタル酸エステルの金属塩誘導
体を製造するに際し、5-スルホイソフタル酸ジアルキル
エステルの金属塩とエチレングリコールとをモル比１／
１〜１／２で混合し、混合液のｐＨを4.5 〜5.0 に調整
した後、80〜150 ℃で反応させ、次いで下記式で表わ
される反応率が50〜65％になった時点で反応液の冷却を
開始し、２時間以内で60℃以下に冷却することを特徴と
する5-スルホイソフタル酸エステルの金属塩誘導体の製
造方法を要旨とするものである。 反応率（％）＝〔（5-スルホイソフタル酸のグリコール
エステル結合のモル量／全エステル結合のモル量）〕×
100
酸ジアルキルエステルの金属塩とエチレングリコールを
エステル交換反応させ、下記式で表わされる反応率が
55〜70％の5-スルホイソフタル酸エステルの金属塩誘導
体を製造するに際し、5-スルホイソフタル酸ジアルキル
エステルの金属塩とエチレングリコールとをモル比１／
１〜１／２で混合し、混合液のｐＨを4.5 〜5.0 に調整
した後、80〜150 ℃で反応させ、次いで下記式で表わ
される反応率が50〜65％になった時点で反応液の冷却を
開始し、２時間以内で60℃以下に冷却することを特徴と
する5-スルホイソフタル酸エステルの金属塩誘導体の製
造方法を要旨とするものである。 反応率（％）＝〔（5-スルホイソフタル酸のグリコール
エステル結合のモル量／全エステル結合のモル量）〕×
100
【００１０】以下、本発明について詳細に説明する。本
発明では、まず、5-スルホイソフタル酸ジアルキルエス
テルの金属塩とエチレングリコールとを混合し、この混
合液にｐＨ調整剤を添加し、ｐＨを4.5 〜5.0 に調整
し、この混合液を80〜150 ℃でエステル交換反応させ
る。反応率が50〜65％になった時点で、反応液を冷却し
始め、２時間以内に60℃以下に冷却することによって、
目的とする反応率が55〜70％の5-スルホイソフタル酸エ
ステルの金属塩誘導体が製造できる。
発明では、まず、5-スルホイソフタル酸ジアルキルエス
テルの金属塩とエチレングリコールとを混合し、この混
合液にｐＨ調整剤を添加し、ｐＨを4.5 〜5.0 に調整
し、この混合液を80〜150 ℃でエステル交換反応させ
る。反応率が50〜65％になった時点で、反応液を冷却し
始め、２時間以内に60℃以下に冷却することによって、
目的とする反応率が55〜70％の5-スルホイソフタル酸エ
ステルの金属塩誘導体が製造できる。
【００１１】5-スルホイソフタル酸ジアルキルエステル
の金属塩としては、例えば、5-ナトリウムスルホイソフ
タル酸ジメチルや5-ナトリウムスルホイソフタル酸ジエ
チル等が挙げられ、また、これらのナトリウムにかわっ
て、カリウム及びリチウム塩としたもの等が挙げられ
る。また、5-スルホイソフタル酸ジアルキルエステルの
金属塩と金属エチレングリコールとをエステル交換反応
させる際に混合するモル比は、１／１〜１／２、好まし
くは１／1.5 〜１／1.8 である。このモル比が１／１を
超えて5-スルホイソフタル酸ジアルキルエステルの金属
塩の混合量が多くなると、グリコールエステルの生成が
不十分となり、１／２未満で5-スルホイソフタル酸ジア
ルキルエステルの金属塩の混合量が少なくなると、グリ
コールエステルが過剰に生成し、目的とした反応率を超
えてしまう。
の金属塩としては、例えば、5-ナトリウムスルホイソフ
タル酸ジメチルや5-ナトリウムスルホイソフタル酸ジエ
チル等が挙げられ、また、これらのナトリウムにかわっ
て、カリウム及びリチウム塩としたもの等が挙げられ
る。また、5-スルホイソフタル酸ジアルキルエステルの
金属塩と金属エチレングリコールとをエステル交換反応
させる際に混合するモル比は、１／１〜１／２、好まし
くは１／1.5 〜１／1.8 である。このモル比が１／１を
超えて5-スルホイソフタル酸ジアルキルエステルの金属
塩の混合量が多くなると、グリコールエステルの生成が
不十分となり、１／２未満で5-スルホイソフタル酸ジア
ルキルエステルの金属塩の混合量が少なくなると、グリ
コールエステルが過剰に生成し、目的とした反応率を超
えてしまう。
【００１２】上記の混合液のｐＨを4.5 〜5.0 に調整す
る必要がある。ｐＨが4.0 未満では反応速度が遅くな
り、目的の反応率に到達するまでの時間が長くなるので
反応物が変色し、得られる繊維の染色性が悪くなるので
好ましくない。ｐＨが5.0 を超えると、反応速度が速く
なりすぎ、得られる改質剤は目的とする反応率を超え、
好ましくない。
る必要がある。ｐＨが4.0 未満では反応速度が遅くな
り、目的の反応率に到達するまでの時間が長くなるので
反応物が変色し、得られる繊維の染色性が悪くなるので
好ましくない。ｐＨが5.0 を超えると、反応速度が速く
なりすぎ、得られる改質剤は目的とする反応率を超え、
好ましくない。
【００１３】混合液のｐＨを4.5 〜5.0 に調整するため
に加えるｐＨ調整剤としては、マンガン塩、アルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩等が好ましく、これらのうち
少なくとも１つを加えてｐＨを調整すればよい。具体的
には、マンガン塩としては酢酸マンガン、アルカリ金属
塩及びアルカリ土類金属塩としては、ナトリウム、カリ
ウム、リチウム、マグネシウムの水酸化物、ギ酸塩、酢
酸塩等の脂肪族カルボン酸塩、炭酸塩等が挙げられる。
に加えるｐＨ調整剤としては、マンガン塩、アルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩等が好ましく、これらのうち
少なくとも１つを加えてｐＨを調整すればよい。具体的
には、マンガン塩としては酢酸マンガン、アルカリ金属
塩及びアルカリ土類金属塩としては、ナトリウム、カリ
ウム、リチウム、マグネシウムの水酸化物、ギ酸塩、酢
酸塩等の脂肪族カルボン酸塩、炭酸塩等が挙げられる。
【００１４】混合液のｐＨを4.5 〜5.0 に調整した後、
80〜150 ℃、好ましくは100 〜120℃で反応させ、反応
率を50〜65％にする必要がある。反応温度が80℃未満で
は、反応速度が遅くなり、目的の反応率に到達するまで
の時間が長くなってしまうために反応物が着色し、得ら
れる繊維の染色性が悪くなるので好ましくない。反応温
度が150 ℃を超えると、反応速度が速くなりすぎ、目的
とする50〜65％の反応率を超え、好ましくない。
80〜150 ℃、好ましくは100 〜120℃で反応させ、反応
率を50〜65％にする必要がある。反応温度が80℃未満で
は、反応速度が遅くなり、目的の反応率に到達するまで
の時間が長くなってしまうために反応物が着色し、得ら
れる繊維の染色性が悪くなるので好ましくない。反応温
度が150 ℃を超えると、反応速度が速くなりすぎ、目的
とする50〜65％の反応率を超え、好ましくない。
【００１５】反応を停止させるための冷却条件として
は、反応率が50〜65％になった時点で冷却し始め、２時
間以内で60℃以下に反応液を冷却することが必要であ
る。冷却時間が２時間を超えたり、あるいは60℃を超え
る温度であった場合には、反応が更に進行し、目的とす
る55〜70％の反応率で反応を停止させることができな
い。
は、反応率が50〜65％になった時点で冷却し始め、２時
間以内で60℃以下に反応液を冷却することが必要であ
る。冷却時間が２時間を超えたり、あるいは60℃を超え
る温度であった場合には、反応が更に進行し、目的とす
る55〜70％の反応率で反応を停止させることができな
い。
【００１６】
【作用】本発明によると、混合する5-スルホイソフタル
酸ジアルキルエステルの金属塩とエチレングリコールの
モル比、混合液のｐＨ、反応温度を適正に規制している
ので、5-スルホイソフタル酸エステルの金属塩誘導体の
反応速度をコントロールすることができ、また、反応を
速やかに停止させることにより、目的とする反応率で反
応を終了させることができるので、好ましい反応率の改
質剤を安定して得ることができる。
酸ジアルキルエステルの金属塩とエチレングリコールの
モル比、混合液のｐＨ、反応温度を適正に規制している
ので、5-スルホイソフタル酸エステルの金属塩誘導体の
反応速度をコントロールすることができ、また、反応を
速やかに停止させることにより、目的とする反応率で反
応を終了させることができるので、好ましい反応率の改
質剤を安定して得ることができる。
【００１７】
【実施例】次に、実施例によって本発明を具体的に説明
する。なお、実施例におけるエステル交換反応率は東ソ
ー社製高速液体クロマトグラフィーにて測定した。 実施例１ 反応装置に5-ナトリウムスルホイソフタル酸ジメチル
（ＳＩＰＭ）とＥＧとをモル比１／1.5 で混合し、75mm
Hgの減圧下で120 ℃まで昇温し、30分間脱水した。次い
で、常圧、窒素雰囲気下で酢酸マンガンを添加して混合
液のｐＨを4.7 に調整した後、メタノール還流下で撹拌
しながら120 ℃で反応させた。５時間経過後、エステル
交換反応率が55％となったので、反応液を冷却し始め、
1.5 時間で60℃に冷却した。その後、減圧しながら脱メ
タノールし、最後にＥＧを加えて濃度を調整した。得ら
れた改質剤の反応率は63％であった。
する。なお、実施例におけるエステル交換反応率は東ソ
ー社製高速液体クロマトグラフィーにて測定した。 実施例１ 反応装置に5-ナトリウムスルホイソフタル酸ジメチル
（ＳＩＰＭ）とＥＧとをモル比１／1.5 で混合し、75mm
Hgの減圧下で120 ℃まで昇温し、30分間脱水した。次い
で、常圧、窒素雰囲気下で酢酸マンガンを添加して混合
液のｐＨを4.7 に調整した後、メタノール還流下で撹拌
しながら120 ℃で反応させた。５時間経過後、エステル
交換反応率が55％となったので、反応液を冷却し始め、
1.5 時間で60℃に冷却した。その後、減圧しながら脱メ
タノールし、最後にＥＧを加えて濃度を調整した。得ら
れた改質剤の反応率は63％であった。
【００１８】実施例２〜11、比較例１〜８ 混合するＳＩＰＭとＥＧとのモル比、混合液のｐＨ、添
加したｐＨ調整剤の種類、反応温度、冷却時間及び冷却
温度を表１のように変更した以外は、実施例１と同様に
して改質剤を製造した。冷却開始前の反応液の反応率及
び冷却終了後に得られた改質剤の反応率を併せて表１に
示す。
加したｐＨ調整剤の種類、反応温度、冷却時間及び冷却
温度を表１のように変更した以外は、実施例１と同様に
して改質剤を製造した。冷却開始前の反応液の反応率及
び冷却終了後に得られた改質剤の反応率を併せて表１に
示す。
【００１９】
【表１】
【００２０】
【発明の効果】本発明によれば、ＰＥＴに改質剤として
共重合させ、塩基性染料に易染性のポリエステル繊維を
生産性よく製造することができる、エステル交換反応率
が55〜70％の5-スルホイソフタル酸エステルの金属塩誘
導体を安定して製造することが可能となる。
共重合させ、塩基性染料に易染性のポリエステル繊維を
生産性よく製造することができる、エステル交換反応率
が55〜70％の5-スルホイソフタル酸エステルの金属塩誘
導体を安定して製造することが可能となる。
Claims (1)
- 【請求項１】 5-スルホイソフタル酸ジアルキルエステ
ルの金属塩とエチレングリコールをエステル交換反応さ
せ、下記式で表わされる反応率が55〜70％の5-スルホ
イソフタル酸エステルの金属塩誘導体を製造するに際
し、5-スルホイソフタル酸ジアルキルエステルの金属塩
とエチレングリコールとをモル比１／１〜１／２で混合
し、混合液のｐＨを4.5 〜5.0 に調整した後、80〜150
℃で反応させ、次いで下記式で表わされる反応率が50
〜65％になった時点で反応液の冷却を開始し、２時間以
内で60℃以下に冷却することを特徴とする5-スルホイソ
フタル酸エステルの金属塩誘導体の製造方法。 反応率（％）＝〔（5-スルホイソフタル酸のグリコール
エステル結合のモル量／全エステル結合のモル量）〕×
100
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1401094A JPH07206805A (ja) | 1994-01-11 | 1994-01-11 | ５−スルホイソフタル酸エステルの金属塩誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1401094A JPH07206805A (ja) | 1994-01-11 | 1994-01-11 | ５−スルホイソフタル酸エステルの金属塩誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07206805A true JPH07206805A (ja) | 1995-08-08 |
Family
ID=11849239
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1401094A Pending JPH07206805A (ja) | 1994-01-11 | 1994-01-11 | ５−スルホイソフタル酸エステルの金属塩誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07206805A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013508377A (ja) * | 2009-10-20 | 2013-03-07 | フューチャーフューエル ケミカル カンパニー | ５−スルホイソフタル酸から、低硫酸塩の５−スルホイソフタル酸・モノ−リチウム塩を調製するための、酢酸／水混合溶媒の使用 |
-
1994
- 1994-01-11 JP JP1401094A patent/JPH07206805A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013508377A (ja) * | 2009-10-20 | 2013-03-07 | フューチャーフューエル ケミカル カンパニー | ５−スルホイソフタル酸から、低硫酸塩の５−スルホイソフタル酸・モノ−リチウム塩を調製するための、酢酸／水混合溶媒の使用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7199212B2 (en) | Polymerization catalyst for polyesters, polyesters produced with the same and process for producing polyesters | |
| US5015759A (en) | Process for increasing the direct esterification reaction rate of a diacid with a glycol | |
| JP2000095850A (ja) | アルカリ水易溶出性共重合ポリエステルとその製造方法 | |
| JP2006176628A (ja) | カチオン可染性ポリエステル及び高強力カチオン可染性ポリエステル繊維 | |
| JPS60147430A (ja) | 高白度，高重合度アジピン酸共重合ポリエステルの製造法 | |
| US3654234A (en) | Process for preparation of polyesters of dicarboxylic acids and glycols in the presence of crystalline germanate catalysts | |
| JP2507276B2 (ja) | ５―スルホイソフタル酸アルキレングリコ―ルエステル金属塩を含むアルキレングリコ―ル溶液の製造方法 | |
| US3310532A (en) | Method for preparation of modified polyesters having fiber- and film-forming properties | |
| JPH01103650A (ja) | 改質ポリエステル組成物 | |
| JP4639478B2 (ja) | 改質ポリエステルの製造方法 | |
| JP2023001047A (ja) | ポリエステル組成物の製造方法 | |
| JP2002030137A (ja) | 改質ポリエステルの製造方法 | |
| JP2833094B2 (ja) | 改質ポリエステルの製造法 | |
| JP2000281768A (ja) | 改質ポリエステルの製造法 | |
| JPH11302365A (ja) | ポリエステルの製造方法 | |
| JP3560234B2 (ja) | ポリエステル重合触媒およびこれを用いて製造されたポリエステルならびにポリエステルの製造方法 | |
| US5859173A (en) | Process for the production of flame-resistant polyesters | |
| JP3504542B2 (ja) | ５−スルホイソフタル酸ジグリコールエステル金属塩のグリコール溶液の製造方法 | |
| JP2002241482A (ja) | ポリエチレンナフタレート及びポリエチレンナフタレートの製造方法 | |
| US5082731A (en) | Producing a copolyester from a lower dialkyl ester of terephthalic acid, a glycol and a dicarboxylic acid | |
| JPS591735B2 (ja) | 改質ポリエステルの製造法 | |
| KR930003220B1 (ko) | 염기성 염료 가염성 폴리에스터섬유 | |
| TWI647252B (zh) | 用於提升聚酯纖維染色性之第三單體及其製造方法 | |
| JPH082956B2 (ja) | 改質ポリエステルの製造法 | |
| JPS62146921A (ja) | 改質ポリエステルの連続製造方法 |