JPH07206880A - アミドチオリン酸エステル誘導体およびそれを有効成分とする殺虫、殺線虫、殺ダニ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ₁ はメチル基またはエチル基を表わし、Ｒ₂
はｎ−プロピル基またはｓｅｃ−ブチル基を表わす。〕
で示されるアミドチオリン酸エステル誘導体、およびそ
れを有効成分とする殺虫、殺線虫、殺ダニ剤。 【効果】 優れた殺虫、殺線虫、殺ダニ効果を示す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の目的】本発明はアミドチオリン酸エステル誘導
体およびそれを有効成分とする殺虫、殺線虫、殺ダニ剤
に関する。

【発明の構成】本発明者らは優れた殺虫、殺線虫、殺ダ
ニ剤を見い出すべく鋭意検討した結果、一般式 化２

【化２】 〔式中、Ｒ₁ はメチル基またはエチル基を表わし、Ｒ₂
はｎ−プロピル基またはｓｅｃ−ブチル基を表わす。〕
で示されるアミドチオリン酸エステル誘導体（以下、本
発明化合物と称する。）が、優れた殺虫、殺線虫、殺ダ
ニ効力を有することを見出し、本発明に至った。即ち、
本発明は一般式 化２で示されるアミドチオリン酸エス
テル誘導体およびそれを有効成分とする殺虫、殺線虫、
殺ダニ剤を提供する。本発明化合物は、例えば、ニカメ
イチュウ、ハスモンヨトウ等の鱗翅目害虫、アカイエ
カ、イエバエなどの双翅目害虫、サツマイモネコブセン
チュウ等の線虫類、ニセナミハダニ等のダニ類等に対
し、優れた殺虫、殺線虫、殺ダニ効力を有するが、中で
も、土壌中に棲息し、各種作物、花弁、芝生等を食害す
る土壌害虫や線虫に対して極めて優れた、殺虫、殺線虫
効果を示すものである。

【０００２】本発明化合物は、例えば、一般式 化３

【化３】 〔式中、Ｒ₁ およびＲ₂ は前記と同じ意味を表わす。〕
で示されるリン酸クロリドとメチルアミノアセトニトリ
ルまたはその塩（例えば塩酸塩、硫酸塩などの無機酸塩
等）とを、塩基存在下に反応させることにより製造する
ことができる。反応は通常有機溶媒中で行ない、用いら
れる有機溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、テトラヒドロフランなどのエー
テル類、塩化メチレン、クロロホルムなどのハロゲン化
炭化水素類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素
類等が挙げられる。用いられる塩基としては、例えば、
ピリジン、トリエチルアミンなどの第３級アミン類、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水
酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金
属の炭酸塩等が挙げられる。用いられる試剤の量比は、
メチルアミノアセトニトリル（またはその塩）１モルに
対して、一般式 化３で示されるリン酸クロリドは通常
0.８〜1.２モルの割合、塩基は、通常１〜1.２モルの割
合である。反応は、通常、−７０℃〜１００℃の温度範
囲で、通常１〜１０時間行なう。一般式 化３で示され
るリン酸クロリドは、例えばHouben-Weyl, Methoden de
r Organishen chemie, Band E2, 542-543 ページ（1982
年) に記載されている方法により、製造することができ
る。反応終了後は有機溶媒抽出、濃縮などの通常の後処
理をすることにより、目的とする化合物を単離すること
ができるが、必要に応じて、カラムクロマトグラフィ
ー、蒸留等によりさらに精製することも可能である。

【０００３】本発明化合物が防除効力を示す害虫、線
虫、有害ダニ類としては、たとえば下記のものがあげら
れる。 半翅目害虫 ヒメトビウンカ (Laodelphax striatellus) 、トビイ
ロウンカ (Nilaparvata lugens) 、セジロウンカ (So
gatella furcifera) などのウンカ類、ツマグロヨコ
バイ (Nephotettix cincticeps) 、タイワンツマグロ
ヨコバイ (Nephotettix virescens) などのヨコバイ
類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガ
ラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類など 鱗翅目害虫 ニカメイガ (Chilo suppressalis) 、コブノメイガ
( Cnaphalocrocis medinalis ) 、ヨーロピアンコー
ンボーラー (Ostrinia nubilalis ) 、シバツトガ (Pa
rapediasia teterrella) 、ワタノメイガ (Notarcha
derogata) 、ノシメマダラメイガ (Plodia interpunct
ella) などのメイガ類、ハスモンヨトウ (Spodoptera
litura) 、アワヨトウ (Pseudaletia separata) 、ヨ
トウガ (Mamestra brassicae ) 、タマナヤガ (Agroti
s ipsilon ) 、トリコプルシア属、ヘリオティス属、
ヘリコベルパ属などのヤガ類、モンシロチョウ (Pieris
rapae crucivora ) などのシロチョウ類、アドキソ
フィエス属、ナシヒメシンクイ (Grapholita molesta
) 、コドリングモス (Cydia pomonella ) などのハ
マキガ類、モモシンクイガ (Carposina niponensis)
などのシンクイガ類、リオネティア属などのハモグリガ
類、リマントリア属、ユープロクティス属などのドクガ
類、コナガ (Plutella xylostella) などのスガ類、ワ
タアカミムシ (Pectinophora gossypiella ) などのキ
バガ類、アメリカシロヒトリ (Hyphantria cunea ) など
のヒドリガ類、イガ (Tinea translucens ) 、コイガ
(Tineola bisselliella) などのヒロズコガ類など 双翅目害虫 アカイエカ (Culex pipiens pallens )、コガタア
カイエカ (Culex tritaeniorhynchus ) などのイエカ
類、 Aedes aegypti 、 Aedes albopictusなどのエー
デス属、 Anopheles sinensisなどのアノフェレス属、
ユスリカ類、イエバエ (Musca domestica ) 、オオイ
エバエ (Muscina stabulans ) などのイエバエ類、ク
ロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ (De
lia platura ) 、タマネギバエ (Delia antigua)
などのハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チ
ョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類、ハモグリバ
エ類など 鞘翅目害虫 ウエスタンコーンルートワーム (Diabrotica virgifer
a ) 、サザンコーンルートワーム (Diabrotica undeci
mpunctata ) などのコーンルートワーム類、ドウガネブ
イブイ (Anomala cuprea) 、ヒメコガネ (Anomala
rufocuprea) などのコガネムシ類、メイズウィービル
(Sitophilus zeamais ) 、イネミズゾウムシ (Lissorh
optrus oryzophilus ) 、アルファルファタコゾウム
シ (Hypera pastica ) 、アズキゾウムシ (Calosobruchy
s chienensis )などのゾウムシ類、チャイロコメノゴ
ミムシダマシ (Tenebrio molitor ) 、コクヌストモド
キ(Tribolium castaneum ) などのゴミムシダマシ
類、ウリハムシ (Aulacophora femoralis ) 、キスジ
ノミハムシ (Phyllotreta striolata ) 、コロラドハ
ムシ (Leptinotarsa decemlineata) などのハムシ類、
シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ (Epilachna
vigintioctopunctata ) などのエピラクナ類、ヒラタキ
クイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、ア
オバアリガタハネカクシ (Paederus fuscipes)など 直翅目網翅類害虫 チャバネゴキブリ (Blattella germanica ) 、クロゴ
キブリ (Periplaneta fuliginosa) 、ワモンゴキブリ (P
eriplaneta americana ) 、トビイロゴキブリ (Perip
laneta brunnca ) 、トウヨウゴキブリ (Blatta ori
entalis) など アザミウマ目害虫 ミナミキイロアザミウマ (Thrips palmi ) 、ネギアザ
ミウマ (Thrips tabaci) 、ハナアザミウマ (Thrips
hawaiiensis ) など 膜翅目害虫 アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラ
バチ (Athalia rosae ruficornis) などのハバチ類
など 直翅目害虫 ケラ類、バッタ類等 隠翅目害虫 ヒトノミ (Purex irritans) 等 シラミ目害虫Pediculus humanus capitis 、ケジラミ (Phthirus
pubis ) など シロアリ目害虫 ヤマトシロアリ (Reticulitermes speratus )、イエシ
ロアリ (Coptotermesformosanus)など ダニ類 ナミハダニ（Tetranychus uriticae) 、ニセナミハダ
ニ (Tetranychus cinnabarinus) 、カンザワハダニ
(Tetranychus kanzawai) 、ミカンハダニ (Panonychu
s citri ) 、リンゴハダニ (Panonychus ulmi) 、オ
リゴニカス属などのハダニ類、ミカンサビダニ (Aculop
s pelekassi ) 、チャノサビダニ (Calacarus cari
natus ) などのフシダニ類、チャノホコリダニ (Polyph
aqotarsonemus latus ) などのホコリダニ類、ヒメハ
ダニ類、ケナガハダニ類、Boophilus microplus など
のマダニ類、コナダニ類、Pyroglyphidae 、ツメダニ
類、ワクモ類などの室内塵性ダニ類など 線虫類 ハリセンチュウ目 (Tylenchida) プラティレンクス科 (Pratylenchidae) ミナミネグサレセンチュウ (Pratylenchus coffeae ) キタネグサレセンチュウ (Pratylenchus penetrans ) チャネグサレセンチュウ (Pratylenchus loosi ) クルミネグサレセンチュウ (Pratylenchus vulnus) ヘテロデラ科 (Heteroderidae) ダイズシストセンチュウ (Heterodera glycines) ジャガイモシストセンチュウ (Globodera rostochien
sis ) メロイドギネ科 (Meloidogynidae) キタネコブセンチュウ (Meloidogyne hapla ) サツマイモネコブセンチュウ (Meloidogyne incognit
a )

【０００４】本発明化合物を殺虫、殺線虫、殺ダニ剤の
有効成分として用いる場合は、他の何らの成分も加え
ず、そのまま使用してもよいが、通常は、固体担体、液
体担体、ガス状担体、餅等と混合し、必要あれば界面活
性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、
水和剤、水中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、粒
剤、粉剤、エアゾール、自己燃焼型燻煙剤・化学反応型
燻煙剤・多孔セラミック板燻煙剤等の加熱燻煙剤、ＵＬ
Ｖ剤、毒餌等に製剤して使用する。これらの製剤には、
有効成分として本発明化合物を、通常、重量比で0.01％
〜９５％含有する。製剤化の際に用いられる固体担体と
しては、たとえば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合
成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性
白土等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物
（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、
水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、
塩安等）等の微粉末あるいは粒状物等があげられ、液体
担体としては、たとえば水、アルコール類（メタノー
ル、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチ
ルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン
等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、
灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル
等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリ
ル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキ
サン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭
化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化
炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の
植物油等があげられ、ガス状担体、すなわち噴射剤とし
ては、たとえばフロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化
石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられ
る。界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステ
ル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホ
ン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオ
キシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル
類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等
があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤として
は、たとえばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん
粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸
等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶
性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、ポリアクリル酸類等）等があげられ、安定剤として
は、たとえばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨ
Ｔ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノー
ル）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノ
ールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの
混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸または
そのエステル等があげられる。自己燃焼型燻煙剤の基材
としては、たとえば硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、
塩素酸カリウム、ニトロセルロース、エチルセルロー
ス、木粉などの燃焼発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ
土類金属塩、重クロム酸塩、クロム酸塩などの熱分解刺
激剤、硝酸カリウムなどの酸素供給剤、メラミン、小麦
デンプンなどの支燃剤、硅藻土などの増量剤、合成糊料
などの結合剤等があげられる。化学反応型燻煙剤の基材
としては、たとえばアルカリ金属の硫化物、多硫化物、
水硫化物、含水塩、酸化カルシウム等の発熱剤、炭素質
物質、炭化鉄、活性白土などの触媒剤、アゾジカルボン
アミド、ベンゼンスルホニルヒドラジン、ジニトロソペ
ンタメチレンテトラミン、ポリスチレン、ポリウレタン
等の有機発泡剤、天然繊維片、合成繊維片等の充填剤等
があげられる。毒餌の基材としては、たとえば穀物粉、
植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒド
ロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸
化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の
誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料等の誘引性香料
等があげられる。フロアブル剤（水中懸濁剤または水中
乳濁剤）の製剤は、一般に１〜７５％の本発明化合物を
0.５〜１５％の分散剤、0.１〜１０％の懸濁助剤（たと
えば、保護コロイドやチクソトロピー性を付与する化合
物）、０〜１０％の適当な補助剤（たとえば、消泡剤、
防錆剤、安定化剤、展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防
菌剤、防燻剤等）を含む水中で微小に分散させることに
よって得られる。水の代わりに化合物がほとんど溶解し
ない油を用いて油中懸濁剤とすることも可能である。保
護コロイドとしては、たとえばゼラチン、カゼイン、ガ
ム類、セルロースエーテル、ポリビニルアルコール等が
用いられる。チクソトロピー性を付与する化合物として
は、たとえばベントナイト、アルミニウムマグネシウム
シリケート、キサンタンガム、ポリアクリル等があげら
れる。このようにして得られる製剤は、そのままである
いは水等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺線虫
剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長成調節剤、共
力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混合して、ま
たは混合せずに同時に用いることもできる。

【０００５】用いられる殺虫剤および／または殺ダニ剤
および／または殺線虫剤としては、例えばフェニトロチ
オン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−ニト
ロフェニル）ホスホロチオエート〕、フェンチオン
〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−（メチル
チオ）フェニル）ホスホロチオエート〕、ダイアジノン
〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イソプロピル−６−メチ
ルピリミジン−４−イルホスホロチオエート〕、クロル
ピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，５，６−トリク
ロロ−２−ピリジルホスホロチオエート〕、アセフェー
ト〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホラミドチオエー
ト〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３−ジヒドロ−５−メト
キシ−２−オキソ−１，３，４−チアジアゾール−３−
イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエー
ト〕、ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ−２−エチ
ルチオエチルホスホロチオエート〕，ＤＤＶＰ〔２，２
−ジクロロビニルジメチルホスフェート〕、スルプロホ
ス〔Ｏ−エチル Ｏ−４−（メチルチオ）フェニル Ｓ
−プロピルホスホロジチオエート〕、シアノホス〔Ｏ−
４−シアノフェニル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエ
ート〕、ジオキサベンゾホス〔２−メトキシ−４Ｈ−
１，３，２−ベンゾジオキサホスフィニン−２−スルフ
ィド〕、ジメトエート〔Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−（Ｎ−
メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフェート〕、フ
ェントエート〔エチル ２−ジメトキシホスフィノチオ
イルチオ（フェニル）アセテート〕、マラチオン〔ジエ
チル（ジメトキシホスフィノチオイルチオ）サクシネー
ト〕、トリクロルホン〔ジメチル ２，２，２−トリク
ロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネート〕、アジンホ
スメチル〔Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，
２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチル−Ｏ，Ｏ−
ジメチルホスホロジチオエート〕、モノクロトホス〔ジ
メチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチルカルバモイ
ル）ビニルホスフェート〕、エチオン〔Ｏ，Ｏ，Ｏ’，
Ｏ’−テトラエチル Ｓ，Ｓ’−メチレンビス（ホスホ
ロジチオエート）〕ホスチアゼート〔Ｎ−（Ｏ−エチル
−Ｓ−ｓｅｃ−ブチル）ホスホリルチアゾリジン−２−
オン〕等の有機リン系化合物、ＢＰＭＣ〔２−sec −ブ
チルフェニルメチルカルバメート〕、ベンフラカルブ
〔エチル Ｎ−〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル
ベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル（メチル）ア
ミノチオ〕−Ｎ−イソプルピル−β−アラニネート〕、
プロポキスル〔２−イソプロポキシフェニル Ｎ−メチ
ルカルバメート〕、カルボスルファン〔２，３−ジヒド
ロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾ〔ｂ〕フラニル Ｎ
−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチルカーバメート〕、カ
ルバリル〔１−ナフチル−Ｎ−メチルカーバメート〕、
メソミル〔Ｓ−メチル−Ｎ−〔（メチルカルバモイル）
オキシ〕チオアセトイミデート〕、エチオフェンカルブ
〔２−（エチルチオメチル）フェニルメチルカーバメー
ト〕、アルジカルブ〔２−メチル−２−（メチルチオ）
プロピオンアルデヒド Ｏ−メチルカルバモイルオキ
シ〕、オキサミル〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカル
バモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセタミ
ド〕、フェノチオカルブ〔Ｓ−４−フェノキシブチル）
−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカーバメート等のカーバメート
系化合物、エトフェンプロックス〔２−（４−エトキシ
フェニル）−２−メチルプロピル−３−フェノキシベン
ジルエーテル〕、フェンバレレート〔（ＲＳ）−α−シ
アノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−ク
ロロフェニル）−３−メチルブチレート〕、エスフェン
バレレート〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベン
ジル（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチル
ブチレート〕、フェンプロパトリン〔（ＲＳ）−α−シ
アノ−３−フェノキシベンジル２，２，３，３−テトラ
メチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シペルメト
リン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，
２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート〕、ペルメトリン〔３−フェノキシ
ベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３
−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−メチルシクロ
プロパンカルボキシレート〕、シハロトリン〔（ＲＳ）
−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（Ｚ）−（１Ｒ
Ｓ，３ＲＳ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフ
ルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレート〕、デルタメトリン〔（Ｓ）−α−シ
アノ−ｍ−フェノキシベンジル（１Ｒ，３Ｒ）−３−
（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート〕、シクロプロスリン〔（Ｒ
Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−
２，２−ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シク
ロプロパンカルボキシレート〕、フルバリネート（α−
シアノ−３−フェノキシベンジル Ｎ−（２−クロロ−
α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネ
ート）、ビフェンスリン（２−メチルビフェニル−３−
イルメチル）（Ｚ）−（１ＲＳ）−cis −３−（２−ク
ロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート、
アクリナスリン（〔１Ｒ−｛１α（Ｓ^* ), ３α
（Ｚ）｝〕−２，２−ジメチル−３−〔３−オキソ−３
−（２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメ
チル）エトキシ−１−プロペニル〕シクロプロパンカル
ボン酸シアノ（３−フェノキシフェニル）メチルエステ
ル）、２−メチル−２−（４−ブロモジフルオロメトキ
シフェニル）プロピル（３−フェノキシベンジル）エー
テル、トラロメスリン〔（１Ｒ，３Ｓ）３〔（１’Ｒ
Ｓ）（１’, ２’, ２’, ２’−テトラブロモエチ
ル）〕−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸
（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジルエステ
ル、シラフルオフェン〔４−エトキシフェニル〔３−
（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル〕
ジメチルシラン等のピレスロイド化合物、ブプロフェジ
ン（２−tert−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−
フェニル−１，３，５−トリアジアジナン−４−オン）
等のチアジアジン誘導体、イミダクロプリド〔１−（６
−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロイミダゾ
リジン−２−インデンアミン〕等のニトロイミダゾリジ
ン誘導体、カルタップ（Ｓ，Ｓ’−（２−ジメチルアミ
ノトリメチレン）ビス（チオカーバメート）〕、チオシ
クラム〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３−トリチアン−
５−イルアミン〕、ベンスルタップ〔Ｓ，Ｓ’−２−ジ
メチルアミノトリメチレン ジ（ベンゼンチオサルフォ
ネート）〕等のネライストキシン誘導体、Ｎ−シアノ−
Ｎ’−メチル−Ｎ’−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）アセトアミジン等のＮ−シアノアミジン誘導体、エ
ンドスルファン〔６，７，８，９，１０，１０−ヘキサ
クロロ−１，５，５ａ，６，９，９ａ−ヘキサヒドロ−
６，９−メタノ−２，４，３−ベンゾジオキサチエピン
オキサイド〕、γ−ＢＨＣ（１，２，３，４，５，６−
ヘキサクロロシクロヘキサン〕、１，１−ビス（クロロ
フェニル）−２，２，２−トリクロロエタノール等の塩
素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン〔１−（３，
５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメ
チルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−３−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア）、テフルベ
ンズロン〔１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオ
ロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）
ウレア〕、フルフェノクスロン〔１−（４−（２−クロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオ
ロフェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）
ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、アミ
トラズ〔Ｎ，Ｎ’〔（メチルイミノ）ジメチリジン〕ジ
−２，４−キシリジン〕、クロルジメホルム〔Ｎ’−
（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルメチニミダミド〕等のホルムアミジン誘導体、ジアフ
ェンチウロン〔Ｎ−（２，６−ジイソプロピル−４−フ
ェノキシフェニル）−Ｎ’−tert−ブチルカルボジイミ
ド〕等のチオ尿素誘導体、フィプロニル〔５−アミノ−
１−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−
ｐ−トリル）−４−トリフルオロメチルスルフィニルピ
ラゾール−３−カルボニトライト〕、テブフェノジド
〔Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ’−（４−エチルベンゾイ
ル）−３，５−ジメチルベンゾヒドラジド〕、４−ブロ
モ−２−（４−クロロフェニル）−１−エトキシメチル
−５−トリフルオロメチルピロール−３−カルボニトリ
ル、ブロモプロピレート〔イソプロピル ４，４’−ジ
ブロモベンジレート〕、テトラジホン〔４−クロロフェ
ニル ２，４，５−トリクロロフェニルスルホン〕、キ
ノメチオネート〔Ｓ，Ｓ−６−メチルキノキサリン−
２，３−ジイルジチオカルボネート〕、プロパルゲイト
〔２−（４−tert−ブチルフェノキシ）シクロヘキシル
プロプ−２−イルスルファイト〕、フェンブタティン
オキシド〔ビス〔トリス（２−メチル−２−フェニル
プロピル）ティン〕オキシド〕、ヘキシチアゾクス
〔（４ＲＳ、５ＲＳ）−５−（４−クロロフェニル）−
Ｎ−クロロヘキシル−４−メチル−２−オキソ−１，３
−チアゾリジン−３−カルボキサミド〕、クロフェンテ
ジン〔３，６−ビス（２−クロロフェニル）−１，２，
４，５−テトラジン、ピリダチオベン〔２−tert−ブチ
ル−５−（４−tert−ブチルベンジルチオ）−４−クロ
ロピリダジン−３（２Ｈ）−オン〕，フェンピロキシメ
ート〔tert−ブチル（Ｅ）−４−〔（１，３−ジメチル
−５−フェノキシピラゾール−４−イル）メチレンアミ
ノオキシメチル〕ベンゾエート〕、テブフェンピラド
〔Ｎ−４−tert−ブチルベンジル）−４−クロロ−３−
エチル−１−メチル−５−ピラゾールカルボキサミ
ド〕、ポリナクチンコンプレックス〔テトラナクチン、
ジナクチン、トリナクチン〕、ミルベメクチン、アベル
メクチン、イバーメクチン、アザジラクチン〔ＡＺＡ
Ｄ〕、ピリミジフェン〔５−クロロ−Ｎ−〔２−｛４−
（２−エトキシエチル）−２，３−ジメチルフェノキ
シ｝エチル〕−６−エチルピリミジン−４−アミン、ピ
メトロジン〔２，３，４，５−テトラヒドロ−３−オキ
ソ−４−〔（ピリジン−３−イル）−メチレンアミノ〕
−６−メチル−１，２，４−トリアジン等があげられ
る。

【０００６】本発明化合物を農業用殺虫、殺線虫、殺ダ
ニ剤として用いる場合、その施用量は、１０アールあた
り、通常１ｇから1000ｇであり、好ましくは１０ｇから
１００ｇである。乳剤、水和剤、フロアブル剤等を水で
希釈して用いる場合は、その施用濃度は通常、１０ppm
〜1000ppm であり、粒剤、粉剤等は何ら希釈することな
く製剤のままで施用する。また、防疫用殺虫、殺ダニ剤
として用いる場合には、乳剤、水和剤、フロアブル剤等
は、通常水で0.01ppm 〜10000ppmに希釈して施用し、油
剤、エアゾール、燻煙剤、ＵＬＶ剤、毒餌等については
そのまま施用する。これらの施用量、施用濃度は、いず
れも製剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫
の種類、被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲
にかかわることなく増加させたり、減少させたりするこ
とができる。

【０００７】

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の
製造例を示す。 製造例 塩酸メチルアミノアセトニトリル0.95ｇとトリエチルア
ミン1.７ｇのジクロロメタン（９０ml）混合液に、室温
撹拌下、Ｏ−メチル Ｓ−ｓｅｃ−ブチルクロロホスフ
ァート1.７ｇのジクロロメタン（９ml) 溶液を加え、２
時間室温で撹拌した。反応液を水洗したのち、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別し、
濾液を濃縮した。残分をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、Ｏ−メチル Ｓ−ｓｅｃ−ブチル Ｎ−
メチル Ｎ−シアノメチルホスホロアミドチオレート0.
25ｇ（化合物２）を得た。¹ H-NMR(CDCl₃ /TMS),δ（ppm)：1.02(3H,t,J ＝6.6
H_Z ),1.45(3H,dd,J＝2.4H_Z,7.2H _Z ),1.57-1.88(2H,
m,),2.86(3H,d,J＝9.6H_Z ),3.10-3.51(1H,m),3.77(3H,
d,J ＝12H _Z ),4.09(2H,d,J ＝10.8H _Z ) 本発明化合物の例を表１に示す。（一般式 化２で示さ
れる化合物の置換基を示す。）

【０００８】

【表１】

【０００９】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
わす。 製剤例１ 乳剤 本発明化合物１〜４の各々１０部をキシレン３５部およ
びジメチルホルムアミド３５部に溶解し、ポリオキシエ
チレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく撹拌混
合して各々の１０％乳剤を得る。 製剤例２ 水和剤 本発明化合物１〜４の各々２０部をラウリル硫酸ナトリ
ウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含
水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した
中に加え、ジュースミキサーで撹拌混合して各々の２０
％水和剤を得る。 製剤例３ 粒剤 本発明化合物１〜４の各々５部にドデシルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部およびクレ
ー６０部を加え、充分撹拌混合する。次いで、これらの
混合物に適量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で製粒
し、通風乾燥して各々の５％粒剤を得る。 製剤例４ 粉剤 本発明化合物１〜４の各々の１部を適当量のアセトンに
溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ0.
３部およびクレー９3.７部を加え、ジュースミキサーで
撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を
得る。 製剤例５ フロアブル剤（水中乳濁剤） 本発明化合物１〜４の各々の１０部をポリビニルアルコ
ール６部を含む水溶液４０部中に加え、ミキサーで撹拌
し、分散剤を得る。この中に、キサンタンガム0.05部お
よびアルミニウムマグネシウムシリケート0.１部を含む
水溶液４０部を加え、さらに、プロピレングリコール１
０部を加えて緩やかに撹拌混合して各々の１０％水中乳
濁剤を得る。 製剤例６ 油剤 本発明化合物１〜４の各々の0.１部をキシレン５部およ
びトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油89.9
部に混合して各々の0.１％油剤を得る。 製剤例７ 油性エアゾール 本発明化合物１〜４の各々の0.１部、テトラメスリン0.
２部、ｄ−フェノスリン0.１部、トリクロロエタン１０
部および脱臭灯油59.6部を混合溶解し、エアゾール容器
に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を
通じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧充填して各
々の油性エアゾールを得る。 製剤例８ 水性エアゾール 本発明化合物１〜４の各々の0.２部、ｄ−アレスリン0.
２部、ｄ−フェノスリン0.２部、キシレン５部、脱臭灯
油3.４部および乳化剤｛アトモス３００（アトラスケミ
カル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、純水
５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り
付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４
０部を加圧充填して各々の水性エアゾールを得る。 製剤例９ 毒餌 本発明化合物１〜４の各々１０mgをアセトン0.５mlに溶
解し、この溶液を動物用固型飼料粉末 (飼育繁殖用固型
飼料粉末ＣＥ−２，日本クレア株式会社商品名）５ｇに
処理し、均一に混合する。ついでアセトンを風乾し、各
々の0.５％毒餌を得る。

【００１０】次に本発明化合物が殺虫剤、殺線虫剤、殺
ダニ剤の有効成分として有用であることを試験例により
示す。なお、本発明化合物は表１に記載の化合物番号で
示し、本願発明の特徴を明確にするために比較対照に用
いた化合物（これらは新規化合物であるが、本願発明化
合物と同様にして合成することができる。）は表２に記
載の化合物記号で示す。

【表２】

【００１１】試験例１ ハスモンヨトウ幼虫に対する殺
虫試験 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水によ
る希釈液（５００ppm)２mlを直径１１cmのポリエチレン
カップ内に調製した１３ｇのハスモンヨトウ用人工飼料
に浸み込ませた。その中にハスモンヨトウ４令幼虫、１
０頭を放ち、６日後にその生死を調査し、死虫率を求め
た。その結果、化合物１〜４は死虫率１００％を示した
のに対し、化合物Ａ〜Ｅは死虫率０％を示した。尚、無
処理区は死虫率０％を示した。 試験例２ コナガに対する殺卵、殺幼虫試験 製剤例１に準じて供試化合物を乳剤にし、その水による
希釈液（５０ppm)に、１００〜１５０個のコナガの卵を
産卵させた播種後５〜６日の大根芽出し２本と未産卵の
大根芽出し２本の計４本を３０秒間浸漬し、風乾した
後、これを直径5.５cmのポリエチレンカップに入れ、６
日後の孵化の有無および幼虫の生死を調査し、殺卵率お
よび殺幼虫率を求めた。 判定基準は次のとおりである。 ａ：１００％の殺卵または殺幼虫率 ｂ：９０％以上９９％未満の殺卵または殺幼虫率 ｃ：９０％未満の殺卵または殺幼虫率 その結果、化合物１、２および４はａを示した。尚、無
処理区はｃを示した。 試験例３ トビイロウンカ幼虫に対する殺虫試験 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水によ
る希釈液（５００ppm)に、イネ茎（長さ約５cm) を１分
間浸漬した。風乾後、水１mlを含ませた直径5.５cmの濾
紙を敷いた、直径5.５cmのポリエチレンカップにイネ茎
を入れ、その中に、トビイロウンカ幼虫を約３０頭放
ち、６日後にその生死を調査した。効果判定基準は ａ：生存虫が認められない。 ｂ：生存虫が５頭以下認められる。 ｃ：生存虫が６頭以上認められる。 とした。その結果、化合物２〜４はａを示した。尚、無
処理区はｃを示した。 試験例４ チャバネゴキブリに対する殺虫試験 直径5.５cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷
き、製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水
による希釈液（５００ppm)0.７mlを濾紙上に滴下し、餌
としてショ糖約３０mgを均一に入れた。その中に、チャ
バネゴキブリ雄成虫１０頭を放ち、蓋をして１日後にそ
の生死を調査し、死虫率を求めた。その結果、化合物１
〜４は死虫率１００％を示したのに対し、化合物Ａ〜Ｅ
は死虫率０％を示した。尚、無処理区は死虫率０％を示
した。 試験例５ イエバエに対する殺虫試験 直径5.５cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷
き、製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水
による希釈液（５００ppm)0.７mlを濾紙上に滴下し、餌
としてショ糖約３０mgを均一に入れた。その中に、イエ
バエ雄成虫１０頭を放ち、蓋をして１日後にその生死を
調査し、死虫率を求めた。その結果、化合物１〜４は死
虫率１００％を示したのに対し、化合物Ａ〜Ｅは死虫率
０％を示した。尚、無処理区は死虫率０％であった。

【００１２】試験例６ サザンコーンルートワーム幼虫
に対する殺虫試験 直径5.５cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷
き、製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水
による希釈液（５０ppm)１mlを濾紙上に滴下した。この
濾紙上にサザンコーンルートワームの卵約３０個を置
き、餌としてトウモロコシの芽出し１個を入れた。８日
後にフ化幼虫の生死を調査した。効果判定基準は ａ：死虫率１００％ ｂ：死虫率９９〜９０％ ｃ：死虫率９０％未満 とした。その結果、化合物１〜４はａを示したのに対
し、化合物Ａ〜Ｅはｃを示した。尚、無処理区はｃを示
した。 試験例７ アカイエカに対する殺虫試験 製剤例１に準じて供試化合物を乳剤にし、それを水で希
釈し、その液0.７mlを１００mlのイオン交換水に加えた
(有効成分濃度3.５ppm)。その中にアカイエカ終令幼虫
２０頭を放ち、餌を与えて飼育し８日後の死虫率を調査
した。 効果判定基準は ａ：死虫率９０％以上 ｂ：死虫率１０％以上９０％未満 ｃ：死虫率１０％未満 とした。その結果、化合物１〜４はａを示したのに対
し、化合物Ａ〜Ｅはｃを示した。尚、無処理区はｃを示
した。 試験例８ ワタアブラムシに対する殺虫試験 ワタアブラムシ幼虫を接種したワタ植物（子葉期）に、
製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水によ
る希釈液（５０ppm ）を、充分量散布し、同時に、株元
に５ml灌注処理した。風乾後、植物体上の虫数を数え、
３日後および７日後に生存虫数を数えて防除価（％）を
求めた。その結果、化合物２および４は防除価１００％
を示した。 試験例９ サツマイモネコブセンチュウに対する効力試
験 製剤例１に準じて得られた供試化合物の、乳剤の水によ
る希釈液（５００ppm)１mlをサツマイモネコブセンチュ
ウ汚染土１９ｇに処理、混和し、２７℃で２４時間保存
した（土壌中有効成分濃度２５ppm)。その後、カップ植
えのトマト植物(発芽後約２週）の根元に、その土をの
せて軽く散水した。約４週間後、トマト植物の根の被害
度を調査した。効果判定基準は −：ほとんど根こぶがみられない。 ＋：根こぶが数個から十数個ついている。 ++：根こぶが無処理区なみにみられる。（＋より被害が
大きい） とした。その結果、化合物１〜４は−を示した。 試験例１０ ニセナミハダニに対する試験 播種７日後の鉢植ツルナシインゲン（初生葉期）に、一
葉当り１０頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、２
５℃の恒温室に置いた。６日後、製剤例１に準じて供試
化合物を乳剤にし、それを水で有効成分５００ppm に希
釈した薬液をターンテーブル上で１鉢当り１５ml散布
し、同時に同液２mlを土壌灌注した。８日後にそれぞれ
の植物のハダニによる被害程度を調査した。効果判定基
準は −：ほとんど被害が認められない。 ＋：少し被害が認められる。 ++：無処理区と同様の被害が認められる。 とした。その結果、化合物１〜４は−を示したのに対
し、化合物Ａは＋〜++を示し、化合物Ｂ〜Ｅは++を示し
た。

【００１３】

【発明の効果】本発明化合物は優れた殺虫、殺線虫、殺
ダニ効果を示す。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ₁ はメチル基またはエチル基を表わし、Ｒ₂
   はｎ−プロピル基またはｓｅｃ−ブチル基を表わす。〕
   で示されるアミドチオリン酸エステル誘導体。
2. 【請求項２】請求項１記載のアミドチオリン酸エステル
   誘導体を有効成分として含有することを特徴とする殺
   虫、殺線虫、殺ダニ剤。