JPH06271408A

JPH06271408A - 殺虫組成物

Info

Publication number: JPH06271408A
Application number: JP5082448A
Authority: JP
Inventors: Shuzo Kaji; 集三加持; Nobuhiro Yamashita; 修宏山下; Ikuya Saito; 郁哉斉藤; Yukio Kawahara; 幸夫川原; Shinichi Tsuboi; 真一坪井
Original assignee: Nihon Bayer Agrochem KK
Current assignee: Bayer CropScience KK
Priority date: 1993-03-18
Filing date: 1993-03-18
Publication date: 1994-09-27
Anticipated expiration: 2019-02-09
Also published as: EP0617890A1; KR100314197B1; ES2123675T3; CN1091585A; US5455256A; DE69414625D1; KR940020914A; EP0617890B1; CN1067846C; JP3495056B2; DE69414625T2

Abstract

(57)【要約】（修正有）【目的】相乗効果により優れた殺虫性を示す組成物を
提供する。【構成】〔例えば、１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−
Ｎ−ニトロ−イミダゾリジン−２−イリデンアミン〕の
化合物と、メチレンジオキシベンゼン誘導体から成る殺
虫組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規な殺虫組成物に関す
る。詳しくは、本発明は共力的相乗効果を示す殺虫組成
物に関する。

【０００２】

【従来の技術】共力的相乗効果を有する殺虫組成物につ
いてはすでに、英国特許第２，００１，８５２号、ベル
ギー特許第８６１，３４２号、仏特許第２，３９６，５
０７号、米国特許第３，８６４，３８８号、同第４，０
４７，９２８号、同第５，１５３，１８２号、特開昭５
８−１２６８０３号等々で知られている。そしてリン酸
エステル、カーバメート類、ピレスロイド系化合物の共
力剤の付加による相乗効果の発現がある程度得られてい
る。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題と手段】蔬菜類及び花き
類に甚大な被害を及ぼすミナミキイロアザミウマ（Thri
ps palmi Karny) に代表されるアザミウマ(Thysanopter
a)の防除は近年重要な課題となっている。ミナミキイロ
アザミウマは植物の組織を舐食し、加害部の細胞を空洞
化し、葉を白色化し、そして、被害が著しい場合には、
萎凋枯死させる等の甚大な被害を与える。このミナミキ
イロアザミウマは特に、九州、四国地方のハウス栽培の
果菜類に対して、大きな被害を与えている。また、アザ
ミウマ類は、他の害虫に比べ、既存薬剤（殺虫剤）に対
する抵抗性を容易に獲得するために、的確な防除ができ
ないという問題も予想され、これら問題点の解決が望ま
れている。

【０００４】本発明者等は、この度下記式

【化１３】式中、Ｒは、水素原子、アシル、アルキル又は任意に置
換されていてもよいヘテロアリールアルキルを示し、Ａ
は、水素原子、アルキル又はＢと結合する２価の基を示
し、Ｂは、アルキル、−Ｓ−Ｒ、

【化１４】又はＡと結合する２価の基又は原子を示し、ここでＲは
前記と同じＹは、＝Ｎ−、又は

【化１５】を示し、ここでＴ¹は、水素原子又は任意に置換されて
いてもよいアルキルを示し、そしてＸは、電子吸引基を
示す、で表わされる化合物及びメチレンジオキシベンゼ
ン誘導体から成る殺虫組成物が極めて顕著な殺虫活性を
現わすことを発見した。

【０００５】そして本発明の殺虫組成物は驚くべきこと
には、式（Ｉ）の化合物が本来備えている高殺虫活性を
更に凌駕する殺虫活性を示し、そして斯る活性が二成分
の混合による共力的相乗効果によることが判明した。本
発明殺虫組成物は、前記アザミウマ類に対しても、極め
て顕著な殺虫効果を現わすことが確認された。

【０００６】式（Ｉ）の化合物に於いて、好ましくはＲ
が、水素原子、ホルミル、Ｃ_1-4アルキルカルボニル、
ベンゾイル、Ｃ_1-4アルキルスルホニル、Ｃ_1-6アルキ
ル、又はＮ原子を少なくとも１個有し、更に任意のヘテ
ロ原子を有してもよい６員までの任意に置換されていて
もよいヘテロアリールメチルを示し、Ａが水素原子、Ｃ
_1-6アルキル、エチレン、トリメチレン、又は

【化１６】を示し、ここでＴ²が水素原子、Ｃ_1-4アルキル又はＣ
_1-4アルキルカルボニルを示し、Ｂが、Ｃ_1-6アルキ
ル、−Ｓ−Ｒ、

【化１７】 −Ｓ−、メチレン又は

【化１８】を示し、ここでＲ及びＴ²が上記定義を示し、Ｙが、＝
Ｎ− 又は＝ＣＨ−を示し、そして、Ｘがニトロ又は
シアノを示すところ化合物を示す。

【０００７】更に、好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、
Ｒが、水素原子、ホルミル、アセチル、Ｃ_1-4アルキ
ル、２−クロロ−５−ピリジルメチル又は２−クロロ−
５−チアゾリルメチルを示し、Ａが水素原子、Ｃ_1-4ア
ルキル、エチレン、トリメチレン、又は

【化１９】を示し、ここでＴ²がメチル又はエチルを示し、Ｂが、
Ｃ_1-4アルキル、−Ｓ−Ｒ、

【化２０】 −Ｓ−、メチレン又は

【化２１】を示し、ここでＲ及びＴ²が上記定義を示し、Ｙが、＝
Ｎ− 又は＝ＣＨ−を示し、そして、Ｘがニトロ又は
シアノを示すところの化合物を示す。

【０００８】そして特に好ましくは、式（Ｉ）の化合物
は、Ｒが、２−クロロ−５−ピリジルメチル又は２−ク
ロロ−５−チアゾリルメチルを示し、Ａが水素原子、Ｃ
_1-4アルキル、エチレン、トリメチレン、又は

【化２２】を示し、ここでＴ²がメチル又はエチルを示し、Ｂが、
Ｃ_1-4アルキル、−Ｓ−Ｒ、

【化２３】 −Ｓ−、メチレン又は

【化２４】を示し、ここでＲ及びＴ²が上記定義を示し、Ｙが、＝
Ｎ− 又は＝ＣＨ− を示し、そしてＸが、ニトロ又
はシアノを示すところの化合物を示す。

【０００９】また、メチレンジオキシベンゼン誘導体の
好ましい例としては、ピペロニルブトキサイドを挙げる
ことができる。本発明の殺虫組成物に於ける式（Ｉ）の
活性化合物の具体例としては、下記の化合物を例示する
ことができる。

【００１０】１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）
−Ｎ−ニトロ−イミダゾリジン−２−イリデンアミン、
Ｎ−シアノ−Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）
−Ｎ´−メチルアセトアミジン、１−〔Ｎ−（６−クロ
ロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチルアミノ〕−１−
メチルアミノ−２−ニトロエチレン、１−（２−クロロ
−５−ピリジルメチル）−５−メチル−２−ニトロイミ
ノ−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１−（２
−クロロ−５−チアゾリルメチル）−３，５−ジメチル
−２−ニトロイミノ−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリ
アジン、１−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−
３，５−ジメチル−２−ニトロイミノ−ヘキサヒドロ−
１，３，５−トリアジン、１−（２−クロロ−５−ピリ
ジルメチル）−２−ニトロメチレン−イミダゾリジン、
１−〔Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−Ｎ
−エチルアミノ〕−１−メチルアミノ−２−ニトロエチ
レン、３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−
ニトロメチレン−チアゾリジン、１−（２−クロロ−５
−ピリジルメチル）−２−（１−ニトロ−２−アリルチ
オエチリデン）イミダゾリジン、

【００１１】１−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）
−２−（１−ニトロ−２−エチルチオエチリデン）イミ
ダゾリジン、１−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）
−２−（１−ニトロ−２−β−メチルアリルチオエチリ
デン）イミダゾリジン、メチル−〔〔３−（２−クロロ
−５−ピリジルメチル）−１−メチル−２−ニトロ〕グ
アニジノホルマート、１−（２−クロロ−５−ピリジル
メチルアミノ）−１−メチルチオ−２−ニトロエチレ
ン、１−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−
１−メチルアミノ−２−ニトロエチレン、１−（２−ク
ロロ−５−ピリジルメチル）−３−ニトロ−２−メチル
イソチオウレア、３−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−１メチル−２−ニトログアニジン、１−（２−ク
ロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−ジメチルアミ
ノ−２−ニトロエチレン、１−〔Ｎ−（２−クロロ−５
−ピリジルメチル）−Ｎ−メチルアミノ〕−１−メチル
アミノ−２−ニトロエチレン、１−〔Ｎ−（２−クロロ
−５−ピリジルメチル）−Ｎ−メチルアミノ〕−１−ジ
メチルアミノ−２−ニトロエチレン、

【００１２】３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）
−1,1 −ジメチル−２−ニトログアニジン、１−（２−
クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−エチルアミ
ノ−２−ニトロエチレン、１−アミノ−１−〔Ｎ−（２
−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−メチルアミノ〕
−２−ニトロエチレン、３−（２−クロロ−５−ピリジ
ルメチル）−1,3 −ジメチル−２−ニトログアニジン、
３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−1,1,3 −ト
リメチル−２−ニトログアニジン、１−アミノ−１−
〔Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−エチ
ルアミノ〕−２−ニトロエチレン、１−〔Ｎ−（２−ク
ロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−ｎ−プロピルアミ
ノ〕−１−メチルアミノ−２−ニトロエチレン、１−
〔Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−エチ
ルアミノ〕−１−エチルアミノ−２−ニトロエチレン、
及び３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−３−エ
チル−１−メチル−２−ニトログアニジン等。

【００１３】上記例示される式（Ｉ）の化合物は、その
代表例であって、本発明殺虫組成物に於ける式（Ｉ）の
化合物は、それらに限定されるものでない。上記例示の
化合物は、本願出願日前公知のものである。殺虫組成物
に於ける各群の活性化合物の重量比は、比較的広い範囲
内で変えることができる。一般には、式（Ｉ）の化合物
１重量部当たり、メチレンオキシベンゼン誘導体を約１
〜５０重量部、好ましくは１〜２５重量部使用すること
ができる。本発明による殺虫組成物は、優れた殺虫活性
作用を示し、従って、殺虫剤として茎葉散布、水中又は
水面施用、土壌施用、土壌混和処理、育苗箱施用、茎部
注入又は埋め込み処理等により使用することができる。

【００１４】本発明による殺虫組成物は、強力な殺虫作
用を現わす。従って、殺虫剤として使用することができ
る。そして、該組成物は栽培植物に対して薬害がなく、
且つ温血動物に対する毒性も低く、農業、林業、貯蔵作
物、製品及び工芸品の保護に於ける害虫、並びに衛生害
虫、特には昆虫類を的確に防除するために使用できる。
それらは、通常、感受性及び抵抗性の種、そして全ての
又はある成長段階に対して活性である。本発明の殺虫組
成物は、特には、アザミウマ類、並びに、半翅目害虫の
ウンカ類（トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウ
ンカ）、ヨコバイ類、アブラムシ類等々、水田害虫類、
並びに果樹、蔬菜類の園芸作物害虫類の防除に極めて有
効に使用できる。本発明の殺虫組成物は、上記例示の害
虫防除は、もちろんのこと、下記例示の広範囲の有害昆
虫に対し、本発明による共力的相乗効果により、極め
て、顕著な殺虫効果を示し、そして有効に使用できる。

【００１５】鞘翅目害虫、例えばアズキゾウムシ（Call
osobruchus chinensis) 、コクゾウムシ（Sitophilus z
eamais) 、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum)、
オオニジユウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctom
aculata)、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes fusci
collis）、ヒメゴガネ（Anomala rufocuprea）、コロラ
ドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata)、ジア
ブロテイカ（Diabrotica spp. ）、マツノマダラカミキ
リ（Monochamus alternatus ）、イネミズゾウムシ（Li
ssorhoptrusoryzophilus)、ヒラタキクイムシ（Lyctus
bruneus) ；鱗翅目虫、例えば、マイマイガ（Lymantria
dispar) 、ウメケムシ (Malacosoma neustria) 、ア
オムシ（Pieris rapae）、ハスモンヨトウ（Spodoptera
litura)、ヨトウ（Mamestra brassicae）、ニカメイチ
ユウ（Chilo suppressalis) 、アワノメイガ（Pyrausta
nubilalis) 、コナマダラメイガ（Ephestia cautell
a)、コカクモンハマキ（Adoxophyes orana) 、コドリン
ガ（Carpocapsa pomonella) 、カブラヤガ（Agrotis fu
cosa) 、ハチミツガ（Galleria mellonella)、コナガ
（Plutella maculipennis)、ヘリオテイス（Heliothis
virescens)、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrel
la) ；

【００１６】半翅目虫、例えばツマグロヨコバイ（Neph
otettix cincticeps) 、トビイロウンカ（Nilaparvatal
ugens) 、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comsto
cki) 、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis) 、
モモアカアブラムシ（Myzus persicae) 、リンゴアブラ
ムシ（Aphis pomi) 、ワタアブラムシ（Aphis gossypi
i) 、ニセダイコンアブラムシ（Rhopalosiphum pseudob
rassicas)、ナシグンバイ（Stephanitis nashi)、アオ
カメムシ（Nezara spp.)、トコジラミ（Cimex lectular
ius ）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporario
rum)、キジラミ（Psylla spp.)；直翅目虫、例えばチャ
バネゴキブリ（Blatella germanica）、ワモンゴキブリ
（Periplaneta americana)、ケラ（Gryllotalpa africa
na) 、バッタ（Locusta migratoria migratoriodes) ；

【００１７】等翅目虫、例えば、ヤマトシロアリ(Deuco
termes speratus ）、イエシロアリ（Coptotermes form
osanus）；アザミウマ目虫、例えば、ミナミキイロアザ
ミウマ（Thrips palmi Karny）；双翅目虫、例えば、イ
エバエ（Musca domestica ）、ネツタイシマカ（Aedes
aegypti ）、タネバエ（Hylemia platura ）、アカイエ
カ（Culex pipiens ）、シナハマダラカ（Anopheles sl
nensis）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchu
s ）、等を挙げることができる。

【００１８】本発明の殺虫組成物は二成分の混合物の形
あるいはその場で混合するための各々単独の通常の製剤
形態にすることができる。そして斯る形態としては、液
剤、エマルジヨン、懸濁液、水和剤、粉剤、泡沫剤、ペ
ースト、粒剤、錠剤、固形状剤、エアゾール、活性化合
物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセル、種子用被
覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば燃焼装置として
は、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん並びにコイ
ル）、そしてULV 〔コールドミスト（cold mist)、ウオ
ームミスト（warm mist)〕を挙げることができる。これ
らの製剤は公知の方法で製造することができる。斯る方
法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体希釈
剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤、又は担体、場合によ
っては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び
／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって行な
われる。展開剤として水を用いる場合には、例えば、有
機溶媒は、また補助溶媒として使用されることができ
る。

【００１９】液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳
香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキ
ルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族
炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン
類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シ
クロヘキサン等、パラフイン類（例えば鉱油留分
等）〕、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコー
ル及びそれらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例
えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）
そして水も挙げることができる。液化ガス希釈剤又は担
体は、常温常圧でガスであり、その例としては、例えば
ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、そしてハロ
ゲン化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げるこ
とができる。固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例え
ば、カオリン、クレー、タルク、チヨーク、石英、アタ
パルガイド、モンモリロナイト、又は珪藻土等）、土壌
合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩
等）を挙げることができる。

【００２０】粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ
分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡
石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして細
粒体又は有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実の
から、とうもろこしの穂軸そしてタバコの茎等）を挙げ
ることができる。乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非
イオン及び陰イオン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコ
ールエーテル類（例えば、アルキルアリールポリグリコ
ールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫
酸塩類、アリールスルホン酸塩類等）〕、アルブミン加
水分解生成物を挙げることができる。分散剤としては、
例えばリグニンサルフアイト廃液そしてメチルセルロー
スを包含する。固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に
使用することができ、斯る固着剤としては、カルボキシ
メチルセルロースそして天然及び合成ポリマー（例え
ば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビ
ニルアセテート等）を挙げることができる。

【００２１】着色剤を使用することもでき、斯る着色剤
としては、無機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそして
プルシアンブルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料
又は金属フタロシアニン染料のような有機染料、そして
更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデ
ン、亜鉛のそれらの塩のように微量要素を挙げることが
できる。該製剤は、例えば、前記活性成分を０．１〜９
５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％含有すること
ができる。本発明の殺虫組成物は、それらの商業上、有
用な製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形
態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌
剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長調整剤
又は除草剤との混合剤として、存在することもできる。
ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カ
ーバメート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化
水素系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質等を挙げ
ることができる。

【００２２】本発明の殺虫組成物の商業上有用な使用形
態における含有量は、広い範囲内で、変えることができ
る。本発明の殺虫組成物の使用上の濃度は、例えば0.00
001 〜100 重量％であって、好ましくは、0.001 〜１重
量％である。本発明の殺虫組成物は、使用形態に適合し
た通常の方法で使用することができる。貯蔵物に対する
害虫に使用される際には活性化合物は、石灰物質上のア
ルカリに対する良好な安定性はもちろんのこと、木材及
び土壌における優れた残効性によって、きわだたされて
いる。次に実施例により本発明の内容を具体的に説明す
るが、本発明はこれのみに限定されるべきものではな
い。

【００２３】

【実施例】

試験例１ミナミキイロアザミウマに対する殺虫試験供試化合物 No．１：１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ
−ニトロ−イミダゾリジン−２−イリデンアミン No．２：Ｎ−シアノ−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジル
メチル）−Ｎ´−メチルアセトアミジン No. ３：１−〔Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）−Ｎ−エチルアミノ〕−１−メチルアミノ−２−ニ
トロエチレン No．４：１−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−
3,5 −ジメチル−２−ニトロイミノ−ヘキサヒドロ−1,
3,5 −トリアジンＰＢ：ピペロニルブトキサイド

【００２４】試験方法ミナミキイロアザミウマの他からの飛来、他への飛散を
防いで薬剤の効果を端的に示すことを目的とした方法で
ある。供試作物はナス（品種：千両２号）を用いた。苗
は４〜５葉の展開したものを１本素焼の五寸鉢に定植
し、散布一週間前に本虫を接種した。このことにより、
散布時には卵から成虫までのすべての段階のミナミキイ
ロアザミウマが植物体上ないし土中に存在することにな
る。一区は３鉢とした。散布直前に全虫数を成虫及び幼
虫にわけて計数した。散布はスプレーガンでおこない、
３本あたり１００mlの薬剤を葉面が完全に濡れるように
実施例４の方法に準じて調製した各濃度の薬剤を散布し
た。散布後直ちに直径１５cm、高さ３５cmのガラス円筒
をかぶせ、下部をビニールテープで鉢に固定し上部は木
綿布をかぶせて輪ゴムでとめた。その後２０℃の状態に
おいておいた。調査は２日後、７日後に行ない、それぞ
れ全数を成虫および幼虫にわけて計数し、防除指数を求
めた。防除指数は次の式により算出した。

【数１】その結果を第１表に示す。

【００２５】

【表１】

【００２６】第１表に掲げなかったNo．２，３及び４の
化合物も、No．１と同様、ピペロニルブトキサイドの添
加により、相乗効果を現わし、優れた防除効果を現わし
た。

【００２７】

【発明の効果】本発明の殺虫組成物は、二成分の混合に
よる共力的相乗効果によって、優れた殺虫効果を示す。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成６年２月１日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００２４

【補正方法】変更

【補正内容】

【００２４】供試薬剤の調製溶剤：キシロール３重量部乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル１重量部適当な活性化合物の調合物を得るために活性化合物１重
量部を上記、溶剤及び乳化剤と混合し、水で所定濃度に
希釈した。試験方法ミナミキイロアザミウマの他からの飛来、他への飛散を
防いで薬剤の効果を端的に示すことを目的とした方法で
ある。供試作物はナス（品種：千両２号）を用いた。苗
は４〜５葉の展開したものを１本素焼の五寸鉢に定植
し、散布一週間前に本虫を接種した。このことにより、
散布時には卵から成虫までのすべての段階のミナミキイ
ロアザミウマが植物体上ないし土中に存在することにな
る。一区は３鉢とした。散布直前に全虫数を成虫及び幼
虫にわけて計数した。散布はスプレーガンでおこない、
３本あたり１００ｍｌの薬剤を葉面が完全に濡れるよう
に、上記の様にして調製した各濃度の薬剤を散布した。
散布後直ちに直径１５ｃｍ、高さ３５ｃｍのガラス円筒
をかぶせ、下部をビニールテープで鉢に固定し上部は木
綿布をかぶせて輪ゴムでとめた。その後２０℃の状態に
おいておいた。調査は２日後、７日後に行ない、それぞ
れ全数を成虫および幼虫にわけて計数し、防除指数を求
めた。防除指数は次の式により算出した。

【数１】その結果を第１表に示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ａ０１Ｎ 43/78 Ｄ 9159−4Ｈ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式【化１】式中、Ｒは、水素原子、アシル、アルキル又は任意に置
換されていてもよいヘテロアリールアルキルを示し、Ａは、水素原子、アルキル又はＢと結合する２価の基を
示し、Ｂは、アルキル、−Ｓ−Ｒ、【化２】又はＡと結合する２価の基又は原子を示し、ここでＲは
前記と同じＹは、＝Ｎ−又は【化３】を示し、ここでＴ¹は、水素原子又は任意に置換されて
いてもよいアルキルを示し、そしてＸは、電子吸引基を示す、で表わされる化合物及
びメチレンジオキシベンゼン誘導体から成ることを特徴
とする殺虫組成物。
【請求項２】請求項１の式（Ｉ）に於いて、Ｒが、水素原子、ホルミル、Ｃ_1-4アルキルカルボニ
ル、ベンゾイル、Ｃ_1-4アルキルスルホニル、Ｃ_1-6ア
ルキル、又はＮ原子を少なくとも１個有し、更に任意の
ヘテロ原子を有してもよい６員までの任意に置換されて
いてもよいヘテロアリールメチルを示し、Ａが水素原子、Ｃ_1-6アルキル、エチレン、トリメチレ
ン、又は【化４】を示し、ここでＴ²が水素原子、Ｃ_1-4アルキル又はＣ
_1-4アルキルカルボニルを示し、Ｂが、Ｃ_1-6アルキル、−Ｓ−Ｒ、【化５】 −Ｓ−、メチレン又は【化６】を示し、ここでＲ及びＴ²が上記定義を示し、Ｙが、＝
Ｎ− 又は＝ＣＨ−を示し、そして、Ｘがニトロ又はシアノを示すところの式（Ｉ）
の化合物と、ピペロニルブトキサイドとから成る請求項
１の殺虫組成物。
【請求項３】請求項１の式（Ｉ）に於いて、Ｒが、水素原子、ホルミル、アセチル、Ｃ_1-4アルキ
ル、２−クロロ−５−ピリジルメチル又は２−クロロ−
５−チアゾリルメチルを示し、Ａが水素原子、Ｃ_1-4アルキル、エチレン、トリメチレ
ン、又は【化７】を示し、ここでＴ²がメチル又はエチルを示し、Ｂが、Ｃ_1-4アルキル、−Ｓ−Ｒ、【化８】 −Ｓ−、メチレン又は【化９】を示し、ここでＲ及びＴ²が上記定義を示し、Ｙが、＝
Ｎ− 又は＝ＣＨ−を示し、そして、Ｘがニトロ又はシアノを示すところの式（Ｉ）
の化合物と、ピペニルブトキサイドとから成る請求項１
の殺虫組成物。
【請求項４】請求項１の式（Ｉ）に於いて、Ｒが、２−クロロ−５−ピリジルメチル又は２−クロロ
−５−チアゾリルメチルを示し、Ａが水素原子、Ｃ_1-4アルキル、エチレン、トリメチレ
ン、又は【化１０】を示し、ここでＴ²がメチル又はエチルを示し、Ｂが、Ｃ_1-4アルキル、−Ｓ−Ｒ、【化１１】 −Ｓ−、メチレン又は【化１２】を示し、ここでＲ及びＴ²が上記定義を示し、Ｙが、＝Ｎ− 又は＝ＣＨ− を示し、そしてＸが、
ニトロ又はシアノを示すところの式（Ｉ）の化合物と、
ピペロニルブトキサイドとから成る請求項１の殺虫組成
物。