JPH07207170A - 人工皮革を染色するための染料組成物、それを用いる染色法及びその染色物 - Google Patents
人工皮革を染色するための染料組成物、それを用いる染色法及びその染色物Info
- Publication number
- JPH07207170A JPH07207170A JP6022082A JP2208294A JPH07207170A JP H07207170 A JPH07207170 A JP H07207170A JP 6022082 A JP6022082 A JP 6022082A JP 2208294 A JP2208294 A JP 2208294A JP H07207170 A JPH07207170 A JP H07207170A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- dye
- artificial leather
- cobalt complex
- dyeing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 26
- 239000002649 leather substitute Substances 0.000 title claims description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims abstract description 66
- -1 azo compound Chemical class 0.000 claims abstract description 59
- 150000004700 cobalt complex Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 8
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract description 7
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 40
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 10
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 5
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229920001410 Microfiber Polymers 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 abstract description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 150000001869 cobalt compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229940044175 cobalt sulfate Drugs 0.000 description 2
- 229910000361 cobalt sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- KTVIXTQDYHMGHF-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+) sulfate Chemical compound [Co+2].[O-]S([O-])(=O)=O KTVIXTQDYHMGHF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 2
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229940011182 cobalt acetate Drugs 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L cobalt dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Co+2] GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RECCKCFXMJNLFO-ZVGUSBNCSA-L cobalt(2+);(2r,3r)-2,3-dihydroxybutanedioate Chemical compound [Co+2].[O-]C(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O RECCKCFXMJNLFO-ZVGUSBNCSA-L 0.000 description 1
- QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L cobalt(II) acetate Chemical compound [Co+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ポリアミド系人工皮革を染色するための染料
組成物及びそれを用いて人工皮革を染色する方法、並び
にその染色物に関する。 【構成】 遊離酸として下記式（１）及び（２） 【化−１】 【化−２】 で示されるアゾ化合物との混合コバルト錯塩染料を含有
することを特徴とする人工皮革を染色するための染料組
成物。 【効果】 人工皮革を高濃度、鮮明な緑色に染色し、特
に優れた湿潤堅牢度を有する。
組成物及びそれを用いて人工皮革を染色する方法、並び
にその染色物に関する。 【構成】 遊離酸として下記式（１）及び（２） 【化−１】 【化−２】 で示されるアゾ化合物との混合コバルト錯塩染料を含有
することを特徴とする人工皮革を染色するための染料組
成物。 【効果】 人工皮革を高濃度、鮮明な緑色に染色し、特
に優れた湿潤堅牢度を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はポリアミド系人工皮革を
染色するための染料組成物及びそれを用いて人工皮革を
染色する方法、並びにその染色物に関する。
染色するための染料組成物及びそれを用いて人工皮革を
染色する方法、並びにその染色物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ポリアミド系人工皮革を黄色系、
赤色系、青色系のいわゆる三原色染料による染色を行う
場合、移染性の良好ないわゆる均染型酸性染料を用いて
染色を得ることが知られているが、概して湿潤堅牢度が
劣る欠点を有する。近来、スポーツ衣料マーケットの拡
大に伴い、人工皮革の鮮明緑色の中高濃度染色物の湿潤
堅牢度に対する要望は高くなっている。
赤色系、青色系のいわゆる三原色染料による染色を行う
場合、移染性の良好ないわゆる均染型酸性染料を用いて
染色を得ることが知られているが、概して湿潤堅牢度が
劣る欠点を有する。近来、スポーツ衣料マーケットの拡
大に伴い、人工皮革の鮮明緑色の中高濃度染色物の湿潤
堅牢度に対する要望は高くなっている。
【０００３】例えば、特公平５−65627 号公報には、ポ
リアミド系人工皮革を緑色に染色する方法として、その
実施例６にはキノン系酸性染料を用いて人工皮革を染色
する方法が示されているが、この場合においても、特に
高濃度染色物を得ようとする場合、湿潤堅牢度等に問題
が生ずる結果となり、この改善が要請されていた。
リアミド系人工皮革を緑色に染色する方法として、その
実施例６にはキノン系酸性染料を用いて人工皮革を染色
する方法が示されているが、この場合においても、特に
高濃度染色物を得ようとする場合、湿潤堅牢度等に問題
が生ずる結果となり、この改善が要請されていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、従来の
染色法の欠点を克服し、人工皮革を鮮明かつ高濃度の緑
色に均一に染色し、かつ良好な湿潤堅牢度を付与するこ
とのできる染料組成物及び染色法について鋭意研究し、
特定の染料母体構造を有するアゾ染料の混合コバルト錯
塩染料を用いることにより、好適な人工皮革の緑色染色
物が得られることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
染色法の欠点を克服し、人工皮革を鮮明かつ高濃度の緑
色に均一に染色し、かつ良好な湿潤堅牢度を付与するこ
とのできる染料組成物及び染色法について鋭意研究し、
特定の染料母体構造を有するアゾ染料の混合コバルト錯
塩染料を用いることにより、好適な人工皮革の緑色染色
物が得られることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、人工皮革を染
色するための染料組成物であって、該組成物が遊離酸の
形で下記一般式（１）
色するための染料組成物であって、該組成物が遊離酸の
形で下記一般式（１）
【０００６】
【化−７】
【０００７】（式中、Ａは、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基又は置換もしくは未置換のスルホンアミド基を有し
ていてもよいベンゼン環を、Ｂは、ハロゲン原子、低級
アルキル基又は低級アルコキシ基を有していてもよいベ
ンゼン環を表わす）で示されるアゾ化合物と遊離酸の形
で下記一般式（２）
ル基又は置換もしくは未置換のスルホンアミド基を有し
ていてもよいベンゼン環を、Ｂは、ハロゲン原子、低級
アルキル基又は低級アルコキシ基を有していてもよいベ
ンゼン環を表わす）で示されるアゾ化合物と遊離酸の形
で下記一般式（２）
【０００８】
【化−８】
【０００９】（式中、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立に水
素原子又は低級アルキル基を表わす）で示されるアゾ化
合物との混合コバルト錯塩染料を含有することを特徴と
する人工皮革を緑色に染色するための染料組成物であ
る。
素原子又は低級アルキル基を表わす）で示されるアゾ化
合物との混合コバルト錯塩染料を含有することを特徴と
する人工皮革を緑色に染色するための染料組成物であ
る。
【００１０】本発明の特徴は、特定構造のアゾ化合物の
２分子にコバルト１原子が錯結合してなる混合コバルト
錯塩染料を用いて、人工皮革を染色するための染料組成
物として用いることにより、従来の問題点を改善し得る
ことを見出した点にある。本発明に用いられる混合コバ
ルト錯塩染料の一部は、例えば米国特許２７７６９５６
号明細書に記載されており、同明細書に記載の方法に準
じて製造することができる。例えば、式（１）のアゾ化
合物と式（２）のアゾ化合物を１：０．５〜２の範囲で
混合し、これら合計のアゾ化合物２モルに対してコバル
ト化合物１〜１．５モル比で反応させることによって得
られる。反応生成物には、通常式（１）のアゾ化合物及
び式（２）のアゾ化合物との非対称型コバルト錯塩染料
以外に、式（１）のアゾ化合物の対称型２：１コバルト
錯塩染料及び式（２）のアゾ化合物の対称型２：１コバ
ルト錯塩染料が含まれることがある。
２分子にコバルト１原子が錯結合してなる混合コバルト
錯塩染料を用いて、人工皮革を染色するための染料組成
物として用いることにより、従来の問題点を改善し得る
ことを見出した点にある。本発明に用いられる混合コバ
ルト錯塩染料の一部は、例えば米国特許２７７６９５６
号明細書に記載されており、同明細書に記載の方法に準
じて製造することができる。例えば、式（１）のアゾ化
合物と式（２）のアゾ化合物を１：０．５〜２の範囲で
混合し、これら合計のアゾ化合物２モルに対してコバル
ト化合物１〜１．５モル比で反応させることによって得
られる。反応生成物には、通常式（１）のアゾ化合物及
び式（２）のアゾ化合物との非対称型コバルト錯塩染料
以外に、式（１）のアゾ化合物の対称型２：１コバルト
錯塩染料及び式（２）のアゾ化合物の対称型２：１コバ
ルト錯塩染料が含まれることがある。
【００１１】これらの反応生成物の組成比は、反応の条
件、即ちｐＨ、温度、原料アゾ化合物の仕込みモル比、
コバルト化剤（例えば、２価の硫酸コバルト、酢酸コバ
ルト、塩化コバルト、酒石酸コバルト等）の種類、中和
剤（例えば、苛性ソーダ、炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ、
アンモニア、酢酸ソーダ、アルカノールアミン等）の種
類、攪拌速度、反応系の濃度、無機塩の濃度等々により
種々に変化させることができ、また、食塩等の無機塩の
添加による結晶化、分離によってもその組成比を変える
ことができる。
件、即ちｐＨ、温度、原料アゾ化合物の仕込みモル比、
コバルト化剤（例えば、２価の硫酸コバルト、酢酸コバ
ルト、塩化コバルト、酒石酸コバルト等）の種類、中和
剤（例えば、苛性ソーダ、炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ、
アンモニア、酢酸ソーダ、アルカノールアミン等）の種
類、攪拌速度、反応系の濃度、無機塩の濃度等々により
種々に変化させることができ、また、食塩等の無機塩の
添加による結晶化、分離によってもその組成比を変える
ことができる。
【００１２】本発明者らは、人工皮革を染色するための
染料組成物であって、該組成物が式（１）のアゾ化合物
の対称型２：１コバルト錯塩染料１〜５０重量％：式
（２）のアゾ化合物の対称型２：１コバルト錯塩染料１
〜５０重量％：式（１）及び式（２）の非対称型コバル
ト錯塩染料２０〜９８重量％から成る混合コバルト錯塩
染料が、人工皮革の高濃度鮮明にしてかつ均一染色に適
し、特に従来の問題とされていた湿潤堅牢度に優れた染
色物が得られることを見出した。また、特に好ましい混
合コバルト錯塩染料の組成は、式（１）のアゾ化合物の
対称型２：１コバルト錯塩染料２〜２５重量％：式
（２）のアゾ化合物の対称型２：１コバルト錯塩染料２
〜２５重量％：式（１）及び式（２）の非対称型コバル
ト錯塩染料４０〜９８重量％から成る混合コバルト錯塩
染料であり、特に好ましい緑色の均一染色物を得ること
ができる。
染料組成物であって、該組成物が式（１）のアゾ化合物
の対称型２：１コバルト錯塩染料１〜５０重量％：式
（２）のアゾ化合物の対称型２：１コバルト錯塩染料１
〜５０重量％：式（１）及び式（２）の非対称型コバル
ト錯塩染料２０〜９８重量％から成る混合コバルト錯塩
染料が、人工皮革の高濃度鮮明にしてかつ均一染色に適
し、特に従来の問題とされていた湿潤堅牢度に優れた染
色物が得られることを見出した。また、特に好ましい混
合コバルト錯塩染料の組成は、式（１）のアゾ化合物の
対称型２：１コバルト錯塩染料２〜２５重量％：式
（２）のアゾ化合物の対称型２：１コバルト錯塩染料２
〜２５重量％：式（１）及び式（２）の非対称型コバル
ト錯塩染料４０〜９８重量％から成る混合コバルト錯塩
染料であり、特に好ましい緑色の均一染色物を得ること
ができる。
【００１３】従来の緑色染色物を得るために、通常用い
られる黄色染料と青色染料を混合して染色する方法で
は、本発明の対象とする人工皮革の染色の場合、不均染
となり、適当でない。また、例えば後述する式（５）の
青色染料と式（６）黄色染料を混合した場合にも均一な
染色物が得られない。これに反し、本発明の染料組成物
を用いれば、均一な染色物が得られる点、極めて有用で
ある。
られる黄色染料と青色染料を混合して染色する方法で
は、本発明の対象とする人工皮革の染色の場合、不均染
となり、適当でない。また、例えば後述する式（５）の
青色染料と式（６）黄色染料を混合した場合にも均一な
染色物が得られない。これに反し、本発明の染料組成物
を用いれば、均一な染色物が得られる点、極めて有用で
ある。
【００１４】本発明にいう式（１）のアゾ化合物及び式
（２）のアゾ化合物の非対称型コバルト錯塩染料は、下
記一般式（３）
（２）のアゾ化合物の非対称型コバルト錯塩染料は、下
記一般式（３）
【００１５】
【化−９】
【００１６】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記の意味を表
し、Ｍはアルカリ金属、アンモニウム又は有機アミン塩
を表わす）で示される。
し、Ｍはアルカリ金属、アンモニウム又は有機アミン塩
を表わす）で示される。
【００１７】本発明にいう前記式（１）で示されるアゾ
化合物としては、具体的には次のようなアゾ化合物が挙
げられる。
化合物としては、具体的には次のようなアゾ化合物が挙
げられる。
【００１８】
【化−１０】
【００１９】本発明にいう前記式（２）で示されるアゾ
化合物としては、具体的には次のようなアゾ化合物が挙
げられる。
化合物としては、具体的には次のようなアゾ化合物が挙
げられる。
【００２０】
【化−１１】
【００２１】本発明に用いられる式（１）のアゾ化合物
及び式（２）のアゾ化合物の非対称型コバルト錯塩染料
は、具体的には例えば、下記一般式（４）
及び式（２）のアゾ化合物の非対称型コバルト錯塩染料
は、具体的には例えば、下記一般式（４）
【００２２】
【化−１２】
【００２３】（式中、Ｘは水素原子又は塩素原子を表
し、Ｍはアルカリ金属、アンモニウム又は有機アミン塩
を表わす）で示される。
し、Ｍはアルカリ金属、アンモニウム又は有機アミン塩
を表わす）で示される。
【００２４】また、式（２）のアゾ化合物の対称型２：
１コバルト錯塩染料は、具体的には例えば、下記式
（５）
１コバルト錯塩染料は、具体的には例えば、下記式
（５）
【００２５】
【化−１３】
【００２６】（式中、Ｍはアルカリ金属、アンモニウム
又は有機アミン塩を表わす）で示される。
又は有機アミン塩を表わす）で示される。
【００２７】更に、式（１）のアゾ化合物の対称型２：
１コバルト錯塩染料は、具体的には例えば、下記式
（６）
１コバルト錯塩染料は、具体的には例えば、下記式
（６）
【００２８】
【化−１４】
【００２９】（式中、Ｘは水素原子又は塩素原子を表
し、Ｍはアルカリ金属、アンモニウム又は有機アミン塩
を表わす）で示される。
し、Ｍはアルカリ金属、アンモニウム又は有機アミン塩
を表わす）で示される。
【００３０】本発明の対象とする人工皮革とは、ポリア
ミド系極細繊維（例えば、単繊度が約０．５デニール以
下、とりわけ約０．０２デニール以下の極細乃至超極細
ポリアミド系繊維）と多孔質ポリウレタン（例えば、ポ
リエステルポリオール型ポリウレタン、ポリエーテルポ
リオール型ポリウレタン）とからなる人工皮革であり、
具体的には、通常基体層としてウレタン等の弾性ポリマ
ーを含浸したポリアミド系繊維結合体（不織布）を用
い、表面層にポリウレタンを付与して仕上げたスムース
調、エナメル調、或いは基体表面層に繊維立毛層を形成
させて仕上げた繊維質スェード調の人工皮革が好ましく
あげられる。
ミド系極細繊維（例えば、単繊度が約０．５デニール以
下、とりわけ約０．０２デニール以下の極細乃至超極細
ポリアミド系繊維）と多孔質ポリウレタン（例えば、ポ
リエステルポリオール型ポリウレタン、ポリエーテルポ
リオール型ポリウレタン）とからなる人工皮革であり、
具体的には、通常基体層としてウレタン等の弾性ポリマ
ーを含浸したポリアミド系繊維結合体（不織布）を用
い、表面層にポリウレタンを付与して仕上げたスムース
調、エナメル調、或いは基体表面層に繊維立毛層を形成
させて仕上げた繊維質スェード調の人工皮革が好ましく
あげられる。
【００３１】本発明は、これらの人工皮革を前記した特
定のコバルト錯塩染料（単独又は混合）を用いて染色す
ることを特徴とする人工皮革の染色方法を包含する。ま
た、本発明は、本発明に用いられる錯塩染料以外の他の
黄色系、赤色系、青色系のいわゆる三原色染料等々と併
用して人工皮革を湿潤堅牢に染色する方法をも包含す
る。
定のコバルト錯塩染料（単独又は混合）を用いて染色す
ることを特徴とする人工皮革の染色方法を包含する。ま
た、本発明は、本発明に用いられる錯塩染料以外の他の
黄色系、赤色系、青色系のいわゆる三原色染料等々と併
用して人工皮革を湿潤堅牢に染色する方法をも包含す
る。
【００３２】本発明のコバルト錯塩染料による人工皮革
の染色は、弱アルカリ性〜弱酸性の浴から染色すること
ができるが、特に中性または僅かに酸性例えば酢酸若し
くは硫安を含んでいる浴から適用して好結果が得られ
る。こうして得られた染色物は高濃度、鮮明であり、均
一であって高い湿潤堅牢度を維持する。
の染色は、弱アルカリ性〜弱酸性の浴から染色すること
ができるが、特に中性または僅かに酸性例えば酢酸若し
くは硫安を含んでいる浴から適用して好結果が得られ
る。こうして得られた染色物は高濃度、鮮明であり、均
一であって高い湿潤堅牢度を維持する。
【００３３】
【発明の効果】本発明によれば、人工皮革を高濃度でか
つ鮮明な緑色に染色し、特に優れた湿潤堅牢度を有す
る。
つ鮮明な緑色に染色し、特に優れた湿潤堅牢度を有す
る。
【００３４】
【実施例】以下の錯塩染料の合成例及びそれを用いた染
色方法について、実施例によって具体的に説明する。な
お、実施例中、部は重量部を表わす。
色方法について、実施例によって具体的に説明する。な
お、実施例中、部は重量部を表わす。
【００３５】実施例１（合成例） 前記式（２）−１のアゾ化合物４０．１部（０．１モ
ル）と、式（１）−１のアゾ化合物３７．６部（０．１
モル）を水３０００部と水酸化ナトリウム１０部の溶液
に加え、８０℃に昇温し、硫酸コバルト２８．１部
（０．１モル）の水溶液を加え、ソーダ灰６部を加え
る。反応が終了すれば塩析し、濾別、乾燥する。得られ
たコバルト化物は、ＬＣ分析(254nm検出) の結果 式（２）−１のアゾ化合物の対称型コバルト錯体 １０重量％ 式（１）−１のアゾ化合物の対称型コバルト錯体 ５重量％ 式（１）及び式（２）の非対称型コバルト錯体 ８５重量％ の組成を有していた。
ル）と、式（１）−１のアゾ化合物３７．６部（０．１
モル）を水３０００部と水酸化ナトリウム１０部の溶液
に加え、８０℃に昇温し、硫酸コバルト２８．１部
（０．１モル）の水溶液を加え、ソーダ灰６部を加え
る。反応が終了すれば塩析し、濾別、乾燥する。得られ
たコバルト化物は、ＬＣ分析(254nm検出) の結果 式（２）−１のアゾ化合物の対称型コバルト錯体 １０重量％ 式（１）−１のアゾ化合物の対称型コバルト錯体 ５重量％ 式（１）及び式（２）の非対称型コバルト錯体 ８５重量％ の組成を有していた。
【００３６】なお、非対称型コバルト錯体染料は、極大
吸収波長 625 nm 、452 nm（ｐＨ＝７の緩衝液中）であ
り、水に溶解して鮮明緑色を呈する。
吸収波長 625 nm 、452 nm（ｐＨ＝７の緩衝液中）であ
り、水に溶解して鮮明緑色を呈する。
【００３７】実施例２（染色法） 上記の方法によって得られた染料０．１部を水１００部
に溶解し、ミニカラー染色試験機の染色ポットに入れ、
これにスエード調のポリアミド系人工皮革２．０部を投
入して蓋をした。この染色ポットを内温４０℃のミニカ
ラー染色機に挿入し、９０℃まで５０分間で昇温した。
９０℃で３０分間保温したのち、染色ポットを取り出し
冷却する。被染物を取り出し、常法に従って洗浄した。
かくして得られた染色物は、鮮明な緑色を呈し、湿潤堅
牢度等の諸堅牢度も極めて良好であった。
に溶解し、ミニカラー染色試験機の染色ポットに入れ、
これにスエード調のポリアミド系人工皮革２．０部を投
入して蓋をした。この染色ポットを内温４０℃のミニカ
ラー染色機に挿入し、９０℃まで５０分間で昇温した。
９０℃で３０分間保温したのち、染色ポットを取り出し
冷却する。被染物を取り出し、常法に従って洗浄した。
かくして得られた染色物は、鮮明な緑色を呈し、湿潤堅
牢度等の諸堅牢度も極めて良好であった。
【００３８】実施例３〜１０ 実施例１と同様にして下記表−１に示す混合コバルト錯
塩染料を得、その染料を用いて実施例２と同様にして人
工皮革を染色した場合の染色色相を右欄に示した。
塩染料を得、その染料を用いて実施例２と同様にして人
工皮革を染色した場合の染色色相を右欄に示した。
【００３９】
【表−１】
【００４０】比較例１〜３ 実施例２と同様のして下記表−２に記載の市販の染料を
用いて同様にスエード調のポリアミド系人工皮革を染色
した。なお、染色濃度は長波長側と短波長側の極大吸光
度の合計がほぼ等しくなる様に調整した。染色物の試験
は、ＪＩＳ Ｌ ０８４６−Ａ法に従って水堅牢度試験
を行った。結果を表−２に示した。
用いて同様にスエード調のポリアミド系人工皮革を染色
した。なお、染色濃度は長波長側と短波長側の極大吸光
度の合計がほぼ等しくなる様に調整した。染色物の試験
は、ＪＩＳ Ｌ ０８４６−Ａ法に従って水堅牢度試験
を行った。結果を表−２に示した。
【００４１】表−２に示すように、本発明にかかる混合
コバルト錯塩染料は、比較対象のキノン系酸性染料又は
ジスアゾ系酸性染料に比較して、ポリアミド汚染におい
て著しく優れている。
コバルト錯塩染料は、比較対象のキノン系酸性染料又は
ジスアゾ系酸性染料に比較して、ポリアミド汚染におい
て著しく優れている。
【００４２】
【表−２】
Claims (7)
- 【請求項１】 人工皮革を染色するための染料組成物で
あって、該組成物が遊離酸の形で下記一般式（１） 【化−１】 （式中、Ａは、ハロゲン原子、低級アルキル基又は置換
もしくは未置換のスルホンアミド基を有していてもよい
ベンゼン環を、Ｂは、ハロゲン原子、低級アルキル基又
は低級アルコキシ基を有していてもよいベンゼン環を表
わす）で示されるアゾ化合物と遊離酸の形で下記一般式
（２） 【化−２】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立に水素原子又は低
級アルキル基を表わす）で示されるアゾ化合物との混合
コバルト錯塩染料を含有することを特徴とする人工皮革
を染色するための染料組成物。 - 【請求項２】 混合コバルト錯塩染料が、下記一般式
（３） 【化−３】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は請求項１に記載の意味を表し、
Ｍはアルカリ金属、アンモニウム又は有機アミン塩を表
わす）で示される請求項１に記載の人工皮革を染色する
ための染料組成物。 - 【請求項３】 人工皮革を染色するための染料組成物で
あって、該組成物が遊離酸の形で下記一般式（１） 【化−４】 （式中、Ａは、ハロゲン原子、低級アルキル基又は置換
もしくは未置換のスルホンアミド基を有していてもよい
ベンゼン環を、Ｂは、ハロゲン原子、低級アルキル基又
は低級アルコキシ基を有していてもよいベンゼン環を表
わす）で示されるアゾ化合物と遊離酸の形で下記一般式
（２） 【化−５】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立に水素原子又は低
級アルキル基を表わす）で示されるアゾ化合物との混合
コバルト錯塩染料であって、式（１）のアゾ化合物の対
称型２：１コバルト錯塩染料１〜５０重量％：式（２）
のアゾ化合物の対称型２：１コバルト錯塩染料１〜５０
重量％：式（１）及び式（２）の非対称型コバルト錯塩
染料２０〜９８重量％から成ることを特徴とする人工皮
革を染色するための染料組成物。 - 【請求項４】式（１）及び式（２）の非対称型コバルト
錯塩染料が、下記式（４） 【化−６】 （式中、Ｘは水素原子又は塩素原子を表し、Ｍはアルカ
リ金属、アンモニウム又は有機アミン塩を表わす）で示
される請求項１〜請求項３のいずれかに記載の人工皮革
を染色するための染料組成物。 - 【請求項５】 請求項１〜請求項４のいずれかに記載の
染料組成物を含有する染浴から人工皮革を染色すること
を特徴とする人工皮革の染色方法。 - 【請求項６】 人工皮革が、ポリアミド系極細繊維と多
孔質ポリウレタンとからなる人工皮革である請求項５に
記載の人工皮革の染色方法。 - 【請求項７】 請求項５又は請求項６のいずれかに記載
の染色方法で染色された人工皮革。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6022082A JPH07207170A (ja) | 1994-01-21 | 1994-01-21 | 人工皮革を染色するための染料組成物、それを用いる染色法及びその染色物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6022082A JPH07207170A (ja) | 1994-01-21 | 1994-01-21 | 人工皮革を染色するための染料組成物、それを用いる染色法及びその染色物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07207170A true JPH07207170A (ja) | 1995-08-08 |
Family
ID=12072964
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6022082A Pending JPH07207170A (ja) | 1994-01-21 | 1994-01-21 | 人工皮革を染色するための染料組成物、それを用いる染色法及びその染色物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07207170A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107043553A (zh) * | 2016-12-14 | 2017-08-15 | 恒升化工有限公司 | 一种酸性染料的制备方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2776956A (en) * | 1957-01-08 | Soinhi | ||
| JPS50108321A (ja) * | 1974-01-30 | 1975-08-26 |
-
1994
- 1994-01-21 JP JP6022082A patent/JPH07207170A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2776956A (en) * | 1957-01-08 | Soinhi | ||
| JPS50108321A (ja) * | 1974-01-30 | 1975-08-26 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107043553A (zh) * | 2016-12-14 | 2017-08-15 | 恒升化工有限公司 | 一种酸性染料的制备方法 |
| CN107043553B (zh) * | 2016-12-14 | 2019-04-23 | 恒升化工有限公司 | 一种酸性染料的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3970946B2 (ja) | アゾ染料混合物、アゾ染料、それらの製法及びそれらの用途 | |
| JP4624554B2 (ja) | 有機基材染色用のトリフェンジオキサジン染料 | |
| DE4209261A1 (de) | Anionische disazoverbindungen | |
| JPS5842661A (ja) | 水溶性アゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 | |
| TWI422647B (zh) | 酸染料 | |
| TWI667293B (zh) | 三偶氮酸性染料及其製造方法與用途、以及將其用於染色或印刷基板的製程和使用其所得到之具有顏色的基板、以及其染色組成 | |
| JPH0197282A (ja) | 反応染料を用いて天然または合成ポリアミドの繊維材料を染色もしくは捺染する方法 | |
| GB2148921A (en) | New formazan reactive dyes | |
| JPS5930970A (ja) | 異色染め繊維の | |
| US2576037A (en) | Sulfonyl fluorides of amino azo dyestuffs | |
| US20150232668A1 (en) | Yellow Reactive Dye Compound | |
| JPH07207170A (ja) | 人工皮革を染色するための染料組成物、それを用いる染色法及びその染色物 | |
| US7704286B2 (en) | Reactive dyestuff composition and their use | |
| JPS6245792A (ja) | 微細繊度のポリエステル繊維の染色法 | |
| JPS5974163A (ja) | ジスアゾ化合物及びそれを使用する染色法 | |
| JP2868143B2 (ja) | コバルト含有アゾ染料組成物及びそれを用いる染色方法 | |
| JPH1046045A (ja) | 三色染色又は三色捺染の方法 | |
| JPH06287460A (ja) | １：２クロム錯体染料 | |
| JP3580564B2 (ja) | コバルト含有アゾ化合物、その用途及び製造方法 | |
| JPH07179783A (ja) | 三色染色又は捺染方法 | |
| CA2560958A1 (en) | Monoazo dyes | |
| KR0148686B1 (ko) | 수용성 프탈로시아닌 화합물, 이의 제조방법 및 이의 용도 | |
| JPS59170143A (ja) | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 | |
| JPS62250059A (ja) | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 | |
| ITRM950196A1 (it) | Complessi coloranti di composti poliazoici, loro produzione e loro uso come coloranti. |