JPH0720893B2 - 含フツ素不飽和炭素化合物の製造方法 - Google Patents
含フツ素不飽和炭素化合物の製造方法Info
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- JPH0720893B2 JPH0720893B2 JP61161912A JP16191286A JPH0720893B2 JP H0720893 B2 JPH0720893 B2 JP H0720893B2 JP 61161912 A JP61161912 A JP 61161912A JP 16191286 A JP16191286 A JP 16191286A JP H0720893 B2 JPH0720893 B2 JP H0720893B2
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、含フッ素重合体の原料となる含フツ素不飽和
炭素化合物の製造方法に関する。
炭素化合物の製造方法に関する。
含フツ素オレフィン、アセチレン、ジエン、エンイン等
の含フッ素不飽和炭素化合物は、撥水撥油性重合体をは
じめとする含フッ素機能性ポリマーの単量体として重要
である〔たとえば、有機フッ素化学（II）技報堂（197
3）参照〕。
の含フッ素不飽和炭素化合物は、撥水撥油性重合体をは
じめとする含フッ素機能性ポリマーの単量体として重要
である〔たとえば、有機フッ素化学（II）技報堂（197
3）参照〕。
上記の含フッ素不飽和炭素化合物のなかでも特に、エン
イン化合物については、工業的に実施し得る簡便な一般
的製造法はほとんどない。
イン化合物については、工業的に実施し得る簡便な一般
的製造法はほとんどない。
ただ一つの一般的製法としては、トリフルオロプロピン
をエチルマグネシウムブロミドと反応させた後、アリル
ハロゲン化物と反応させる方法が知られているが、この
方法では危険な有機金属試薬を用いなければならない
上、共役エンイン化合物を製造することはできない。
をエチルマグネシウムブロミドと反応させた後、アリル
ハロゲン化物と反応させる方法が知られているが、この
方法では危険な有機金属試薬を用いなければならない
上、共役エンイン化合物を製造することはできない。
本発明者らは、上述の欠点を克服し、従来合成が困難で
あった含フッ素共役エンイン化合物を製造する簡便な方
法を開発するとともに、新しい含フッ素単量体を世に提
供できる技術を確立し本発明を完成させた。
あった含フッ素共役エンイン化合物を製造する簡便な方
法を開発するとともに、新しい含フッ素単量体を世に提
供できる技術を確立し本発明を完成させた。
本発明は、一般式 〔式中、R1およびR2は水素原子、ハロゲン原子またはポ
リフルオロカーボン基であり、R3は水素原子、アルキル
基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基またはシ
リル基である。〕で表わされる含フッ素不飽和炭素化合
物の製造方法であり、前記一般式（I）は、パラジウム
触媒および塩基の存在下、一般式 〔式中、R1およびR2は上記と同じ。〕で表わされるポリ
フルオロアルキルヨウ化物と一般式 R3C≡CH −（III） 〔式中、R3は上記と同じ。〕で表わされる末端アセチレ
ンを反応させることにより製造することができる。
リフルオロカーボン基であり、R3は水素原子、アルキル
基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基またはシ
リル基である。〕で表わされる含フッ素不飽和炭素化合
物の製造方法であり、前記一般式（I）は、パラジウム
触媒および塩基の存在下、一般式 〔式中、R1およびR2は上記と同じ。〕で表わされるポリ
フルオロアルキルヨウ化物と一般式 R3C≡CH −（III） 〔式中、R3は上記と同じ。〕で表わされる末端アセチレ
ンを反応させることにより製造することができる。
本発明は、パラジウム触媒の存在下に行なうことを必須
の要件とする。用いることのできるパラジウム触媒とし
ては、パラジウム微粒粉およびパラジウム黒等のパラジ
ウム金属、パラジウムのハロゲン化物、酢酸塩および硝
酸塩等のパラジウム塩、パラジウム炭素およびパラジウ
ムアルミナ等の担体の担持したもの、酢酸パラジウム、
塩化パラジウム等のパラジウム塩に三級ホスフィンを添
加した触媒、並びにジクロロビス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム等のパラジウム錯体、更にこれらのパラ
ジウム錯体を担体に担持したもの等を例示することがで
きるが、収率の点でパラジウム錯体の使用が好ましい。
の要件とする。用いることのできるパラジウム触媒とし
ては、パラジウム微粒粉およびパラジウム黒等のパラジ
ウム金属、パラジウムのハロゲン化物、酢酸塩および硝
酸塩等のパラジウム塩、パラジウム炭素およびパラジウ
ムアルミナ等の担体の担持したもの、酢酸パラジウム、
塩化パラジウム等のパラジウム塩に三級ホスフィンを添
加した触媒、並びにジクロロビス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム等のパラジウム錯体、更にこれらのパラ
ジウム錯体を担体に担持したもの等を例示することがで
きるが、収率の点でパラジウム錯体の使用が好ましい。
パラジウム触媒の使用量は、前記一般式（II）で表わさ
れる化合物に対して1/10000ないし1/5当量の範囲を適宜
選択することができる。
れる化合物に対して1/10000ないし1/5当量の範囲を適宜
選択することができる。
本発明の実施に際しては、銅化合物の添加により収率が
向上する場合があり、このような場合には適宜助触媒と
して添加すればよい。
向上する場合があり、このような場合には適宜助触媒と
して添加すればよい。
使用できる銅化合物としては、金属銅、塩化銅、臭化
銅、ヨウ化銅、酢酸銅などの銅塩等を例示することがで
きる。銅化合物の使用量は、前記一般式（II）で示され
る化合物に対して1/1000ないし1/5当量の範囲を適宜選
択することができる。
銅、ヨウ化銅、酢酸銅などの銅塩等を例示することがで
きる。銅化合物の使用量は、前記一般式（II）で示され
る化合物に対して1/1000ないし1/5当量の範囲を適宜選
択することができる。
本発明は塩基の存在下に行なうことを必須の要件とす
る。塩基としては、アルカリ金属の水素化物、水酸化
物、炭酸塩、炭酸水素塩、アルカリ金属アルコキシド、
アルカリ金属アミド、トリエチルアアミン、N,N−ジメ
チルアニリン、ピリジン等のアミン類などが挙げられ
る。
る。塩基としては、アルカリ金属の水素化物、水酸化
物、炭酸塩、炭酸水素塩、アルカリ金属アルコキシド、
アルカリ金属アミド、トリエチルアアミン、N,N−ジメ
チルアニリン、ピリジン等のアミン類などが挙げられ
る。
塩基の使用量は、前記一般式（II）で表わされる化合物
に対して１ないし５当量の範囲を適宜選択することがで
きる。
に対して１ないし５当量の範囲を適宜選択することがで
きる。
本発明の原料である前記一般式（II）で表わされるポリ
フルオロアルキルヨード化物は、工業的に容易に入手で
きる化合物であり、たとえば、ヨードトリフルオロメタ
ン、１−ヨードペンタフルオロエタン、１−ヨードヘプ
タフルオロプロパン、１−ヨードノナフルオロブタン、
１−ヨードペルフルオロヘプタン、１−ヨードペルフル
オロオクタン、１−ヨードペルフルオロデカン、２−ヨ
ードヘプタフルオロプロパン、２−ブロモ−１−ヨード
テトラフルオロエタン、1,2−ジクロロ−１−ヨードト
リフルオロエタン、1,2−ジヨードテトラフルオロエタ
ン、１−クロロ−２−ヨード−1,1,2−トリフルオロエ
タン、1,4−ジヨードペルフルオロブタン、1,6−ジヨー
ドペルフルオロヘキサン、1,8−ジヨードペルフルオロ
オクタン、２−ノナフルオロブチル−1,1−ジフルオロ
−１−ヨードエタン、1,3,3,3−テトトラフルオロ−１
−ヨードプロパン、ヨードペルフルオロトルエン等を用
いることができる。
フルオロアルキルヨード化物は、工業的に容易に入手で
きる化合物であり、たとえば、ヨードトリフルオロメタ
ン、１−ヨードペンタフルオロエタン、１−ヨードヘプ
タフルオロプロパン、１−ヨードノナフルオロブタン、
１−ヨードペルフルオロヘプタン、１−ヨードペルフル
オロオクタン、１−ヨードペルフルオロデカン、２−ヨ
ードヘプタフルオロプロパン、２−ブロモ−１−ヨード
テトラフルオロエタン、1,2−ジクロロ−１−ヨードト
リフルオロエタン、1,2−ジヨードテトラフルオロエタ
ン、１−クロロ−２−ヨード−1,1,2−トリフルオロエ
タン、1,4−ジヨードペルフルオロブタン、1,6−ジヨー
ドペルフルオロヘキサン、1,8−ジヨードペルフルオロ
オクタン、２−ノナフルオロブチル−1,1−ジフルオロ
−１−ヨードエタン、1,3,3,3−テトトラフルオロ−１
−ヨードプロパン、ヨードペルフルオロトルエン等を用
いることができる。
本発明のもう一つの原料である前記一般式（III）で表
わされる末端アセチレンとしては、種々の化合物を用い
ることができ、たとえば、アセチレン、プロピレン、１
−ブチン、１−ペンチン、１−ヘキシン、１−ヘプチ
ン、１−オクチン、１−デシン、３−メチル−１−ブチ
ン、3,3−ジメチル−１−ブチン、４−メチル−１−ペ
ンチン、トリフルオロプロピン、ペンタフルオロ−１−
ブチン、ヘプタフルオロ−１−ペンチン、３−トリフル
オロメチル−3,4,4,4−テトラフルオロ−１−ブチン、
１−Ｈ−ペルフルオロヘキシン−１、１−Ｈ−ペルフル
オロヘプチン−１、１−Ｈ−ペルフルオロオクチン−
１、プロパルギルアルコール、プロパルギルアセテー
ト、３−メチル−１−ブチン−３−オール、４−メチル
−３−ヘプテン−３−イン、フェニルアセチレン、ナフ
チルアセチレン、３−フェニル−１−プロピン、トリメ
チルシリルアセチレン、フェニルジメチルシリルアセチ
レン、ｔ−ブチルジメチルシリルアセチレン、クロロジ
メチルシリルアセチレン、メトキシジメチルシリルアセ
チレン、ジエトキシメチルシリルアセチレンなどを例示
することができる。末端アセチレンの使用量は、前記一
般式（II）で表わされる化合物に対して、２ないし10当
量の範囲を適宜選択することができる。
わされる末端アセチレンとしては、種々の化合物を用い
ることができ、たとえば、アセチレン、プロピレン、１
−ブチン、１−ペンチン、１−ヘキシン、１−ヘプチ
ン、１−オクチン、１−デシン、３−メチル−１−ブチ
ン、3,3−ジメチル−１−ブチン、４−メチル−１−ペ
ンチン、トリフルオロプロピン、ペンタフルオロ−１−
ブチン、ヘプタフルオロ−１−ペンチン、３−トリフル
オロメチル−3,4,4,4−テトラフルオロ−１−ブチン、
１−Ｈ−ペルフルオロヘキシン−１、１−Ｈ−ペルフル
オロヘプチン−１、１−Ｈ−ペルフルオロオクチン−
１、プロパルギルアルコール、プロパルギルアセテー
ト、３−メチル−１−ブチン−３−オール、４−メチル
−３−ヘプテン−３−イン、フェニルアセチレン、ナフ
チルアセチレン、３−フェニル−１−プロピン、トリメ
チルシリルアセチレン、フェニルジメチルシリルアセチ
レン、ｔ−ブチルジメチルシリルアセチレン、クロロジ
メチルシリルアセチレン、メトキシジメチルシリルアセ
チレン、ジエトキシメチルシリルアセチレンなどを例示
することができる。末端アセチレンの使用量は、前記一
般式（II）で表わされる化合物に対して、２ないし10当
量の範囲を適宜選択することができる。
本発明を実施する際には、溶媒を使用しても何らさしつ
かえなく、たとえば、炭化水素溶媒、アルコール系溶
媒、エーテル系溶媒、ハロゲン溶媒アセトニトリル、ジ
メチルスルホキシド、N,N−ジメチルホルムアミド等の
非プロトン性、プロトン性極性溶媒などを単独でまたは
適宜混合して使用することができる。
かえなく、たとえば、炭化水素溶媒、アルコール系溶
媒、エーテル系溶媒、ハロゲン溶媒アセトニトリル、ジ
メチルスルホキシド、N,N−ジメチルホルムアミド等の
非プロトン性、プロトン性極性溶媒などを単独でまたは
適宜混合して使用することができる。
反応は室温ないし200℃弐の範囲で進行するが反応効率
および経済的観点から50℃ないし120℃の範囲が好まし
い。
および経済的観点から50℃ないし120℃の範囲が好まし
い。
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明する。
実施例１ ミクロ試験管に、ジクロロビス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム5mg（7.1×10-3m−mol）、ヨウ化第１銅
2mg（1.1×10-2m−mol）、炭酸カリウム40mg（0.29mmo
l）にクロロホルム0.3mlとエタノール60μｌを加え、さ
らに１−ヘキシン86μｌ（0.75m−mol）と１−ヨードペ
ルフルオロオクタン65μｌ（0.242mmol）を加えてキャ
ップをして室温で30分撹拌した後、50℃で17時間加熱撹
拌を続けた。反応液をそのままガスクロマトグラフにか
け定量し、２−ブチル−１−ペルフルオロオクチル−１
−オクテン−３−インを74％（異性体比10:90）の収率
で得た。生成物は、ガスクロマトグラフで分取し、下記
のスペクトルから構造を決定した。
ン）パラジウム5mg（7.1×10-3m−mol）、ヨウ化第１銅
2mg（1.1×10-2m−mol）、炭酸カリウム40mg（0.29mmo
l）にクロロホルム0.3mlとエタノール60μｌを加え、さ
らに１−ヘキシン86μｌ（0.75m−mol）と１−ヨードペ
ルフルオロオクタン65μｌ（0.242mmol）を加えてキャ
ップをして室温で30分撹拌した後、50℃で17時間加熱撹
拌を続けた。反応液をそのままガスクロマトグラフにか
け定量し、２−ブチル−１−ペルフルオロオクチル−１
−オクテン−３−インを74％（異性体比10:90）の収率
で得た。生成物は、ガスクロマトグラフで分取し、下記
のスペクトルから構造を決定した。
２−ブチル−１−ペルフルオロオクチル−１−オクテン
−３−イン1 H−NMR（CDCl3,TMS）δ0.93（t,6H,J＝7Hz）,1.3−1.6
（m,8H）,2.3−2.4（m,4H）,5.58or5.71（t,1H,J＝15H
z）．19 F−NMR（CDCl3,CFCl3）δ−81.3（t,3F,J＝9.6Hz），
−105.5（m,2F），−122.2（m,6F），−123.1（m,2
F），−123.6（m,2F），−126.5（m,2F）． IR（KBr plate）2230,1630cm-1. MS（m/z）582（M+,7％）540（51％）,525（39％）,163
（７％）,107（100％）． 元素分析 C20H19F17 calcd:C,41.25;H,3.29 found:C,41.29;H,3.16 実施例２ ミクロ試験管に、ジクロロビス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム5mg（7.1×10-3m−mol）、１−ヨードペ
ルフルオロオクタン65μｌ（0.242mmol）、１−ヘキシ
ン86μｌ（0.75mmol）そしてトリエチルアミン70μｌ
（0.50mmol）を加えてキャップをして80℃で３時間加熱
撹拌を続けた。反応液をそのままガスクロマトグラフに
かけ定量し、２−ブチル−１−ペルフルオロオクチル−
１−オクテン−３−インを42％（異性体比1:9）の収率
で得た。
−３−イン1 H−NMR（CDCl3,TMS）δ0.93（t,6H,J＝7Hz）,1.3−1.6
（m,8H）,2.3−2.4（m,4H）,5.58or5.71（t,1H,J＝15H
z）．19 F−NMR（CDCl3,CFCl3）δ−81.3（t,3F,J＝9.6Hz），
−105.5（m,2F），−122.2（m,6F），−123.1（m,2
F），−123.6（m,2F），−126.5（m,2F）． IR（KBr plate）2230,1630cm-1. MS（m/z）582（M+,7％）540（51％）,525（39％）,163
（７％）,107（100％）． 元素分析 C20H19F17 calcd:C,41.25;H,3.29 found:C,41.29;H,3.16 実施例２ ミクロ試験管に、ジクロロビス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム5mg（7.1×10-3m−mol）、１−ヨードペ
ルフルオロオクタン65μｌ（0.242mmol）、１−ヘキシ
ン86μｌ（0.75mmol）そしてトリエチルアミン70μｌ
（0.50mmol）を加えてキャップをして80℃で３時間加熱
撹拌を続けた。反応液をそのままガスクロマトグラフに
かけ定量し、２−ブチル−１−ペルフルオロオクチル−
１−オクテン−３−インを42％（異性体比1:9）の収率
で得た。
実施例３ ミクロ試験管に、ジクロロビス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム5mg（7.1×10-3m−mol）、ヨウ化物第一
銅2mg（1.1×10-2m−mol）、炭酸カリウム40mg（0.29mm
ol）、クロロホルム0.3ml、エタノール60μｌ、トリメ
チルシリルアセチレン100μｌ（0.71mmol）、１−ヨー
ドヘプタフルオロプロパン36μｌ（0.249mmol）を加え
キャップをして室温で30分撹拌を続けた後、50℃で17時
間加熱撹拌を続けた。反応液をそのままガスクロマトグ
ラフにかけ定量し、１−ヘプタフルオロプロピル−2,4
−ジトリメチルシリル−１−ブテン−３−インを70％
（異性体比70:30）の収率で得た。生成物は、ガスクロ
マトグラフにかけ分取し、下記のスペクトルから構造を
決定した。
ン）パラジウム5mg（7.1×10-3m−mol）、ヨウ化物第一
銅2mg（1.1×10-2m−mol）、炭酸カリウム40mg（0.29mm
ol）、クロロホルム0.3ml、エタノール60μｌ、トリメ
チルシリルアセチレン100μｌ（0.71mmol）、１−ヨー
ドヘプタフルオロプロパン36μｌ（0.249mmol）を加え
キャップをして室温で30分撹拌を続けた後、50℃で17時
間加熱撹拌を続けた。反応液をそのままガスクロマトグ
ラフにかけ定量し、１−ヘプタフルオロプロピル−2,4
−ジトリメチルシリル−１−ブテン−３−インを70％
（異性体比70:30）の収率で得た。生成物は、ガスクロ
マトグラフにかけ分取し、下記のスペクトルから構造を
決定した。
１−ヘプタフルオロプロピル−2,4−ジトリメチルシリ
ル−１−ブテン−イン1 H−NMR（CDCl3,TMS）δ0.23or0.18（s,9H）,0.26or0.2
0（s,9H）,6.57or5.88（t,1H,J＝15Hzor12Hz）．19 F−NMR（CDCl3,CFC13）δ−80.9or−81.1（t,3F,J＝
9.40or9.5Hz），−108.4or−110.5（m,2F），−127.6or
−128.2（s,2F）． IR（KBr plate）2130,1580,840cm-1. MS（m/z）364（M+,2％or％）,157（35or8％）,133（18o
r6％）,77（100or93％）,73（99or100％）． 実施例４ ミクロ試験管に、ジクロロビス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム10mg（1.4×10-2m−mol）、１−ヨード
ペルフルオロオクタン130μｌ（0.484mmol）、トリメチ
ルシリルアセチレン212μｌ（1.5mmol）そしてトリエチ
ルアミン105μｌ（0.75mmol）を加えてキャップをし
て、80℃で３時間加熱撹拌を続けた。反応液をそのまま
ガスクロマトグラフにかけ定量し、１−ペルフルオロオ
クチル−2,4−ジトリメチルシリル−１−ブテン−３−
インを21％（異性体比30:70）の収率で得た。
ル−１−ブテン−イン1 H−NMR（CDCl3,TMS）δ0.23or0.18（s,9H）,0.26or0.2
0（s,9H）,6.57or5.88（t,1H,J＝15Hzor12Hz）．19 F−NMR（CDCl3,CFC13）δ−80.9or−81.1（t,3F,J＝
9.40or9.5Hz），−108.4or−110.5（m,2F），−127.6or
−128.2（s,2F）． IR（KBr plate）2130,1580,840cm-1. MS（m/z）364（M+,2％or％）,157（35or8％）,133（18o
r6％）,77（100or93％）,73（99or100％）． 実施例４ ミクロ試験管に、ジクロロビス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム10mg（1.4×10-2m−mol）、１−ヨード
ペルフルオロオクタン130μｌ（0.484mmol）、トリメチ
ルシリルアセチレン212μｌ（1.5mmol）そしてトリエチ
ルアミン105μｌ（0.75mmol）を加えてキャップをし
て、80℃で３時間加熱撹拌を続けた。反応液をそのまま
ガスクロマトグラフにかけ定量し、１−ペルフルオロオ
クチル−2,4−ジトリメチルシリル−１−ブテン−３−
インを21％（異性体比30:70）の収率で得た。
生成物は、ガスクロマトグラフで分取し、下記のスペク
トルより構造を決定した。
トルより構造を決定した。
１−ペルフルオロオクチル−2,4−ジトリメチルシリル
−１−ブテン−３−イン1 H−NMR（CDCl3,TMS）δ0.22（s,9H）,0.26（t,9H,J＝
1.4Hz）,6.56（t,1H,J＝16Hz）.19F−NMR（CDCl3,CFC
l3）δ−80.6（t,3F,J＝10Hz），−106.5（q,2F,J＝15H
z），−121.1（m,6F），−121.5（m,4F），−125.3（m,
2F）． IR（KBr plate）2130,1580,845cm-1. MS（m/z）614（M+,）,483,407,383,157,77（100％）． 元素分析 C18H19F17Si2 calcd:C,35.18;H,3.12 found;C,35.19;H,2.92 実施例５ ミクロ試験管に、塩化パラジウム1.3mg （7.3×10-3mmol）、トリフェニルホスフィン4.1mg（1.
6×10-2mmol）、１−ヘキシン86μｌ（0.75mmol）、１
−ヨードペルフルオロオクタン65μｌ（0.242mmol）、
トリエチルアミン70μｌ（0.50mmol）を加えキヤップを
して80℃で３時間加熱撹拌を続けた。冷却後反応液をそ
のままガスクロマトクラフにかけ定量し、２−ブチル−
１−ペルフロオロオクチル−１−オクテン−３−インを
39％（異性体比10:90）の収率で得た。
−１−ブテン−３−イン1 H−NMR（CDCl3,TMS）δ0.22（s,9H）,0.26（t,9H,J＝
1.4Hz）,6.56（t,1H,J＝16Hz）.19F−NMR（CDCl3,CFC
l3）δ−80.6（t,3F,J＝10Hz），−106.5（q,2F,J＝15H
z），−121.1（m,6F），−121.5（m,4F），−125.3（m,
2F）． IR（KBr plate）2130,1580,845cm-1. MS（m/z）614（M+,）,483,407,383,157,77（100％）． 元素分析 C18H19F17Si2 calcd:C,35.18;H,3.12 found;C,35.19;H,2.92 実施例５ ミクロ試験管に、塩化パラジウム1.3mg （7.3×10-3mmol）、トリフェニルホスフィン4.1mg（1.
6×10-2mmol）、１−ヘキシン86μｌ（0.75mmol）、１
−ヨードペルフルオロオクタン65μｌ（0.242mmol）、
トリエチルアミン70μｌ（0.50mmol）を加えキヤップを
して80℃で３時間加熱撹拌を続けた。冷却後反応液をそ
のままガスクロマトクラフにかけ定量し、２−ブチル−
１−ペルフロオロオクチル−１−オクテン−３−インを
39％（異性体比10:90）の収率で得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｆ 7/12 Ａ // Ｂ０１Ｊ 31/24 Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (2)
- 【請求項１】パラジウム触媒および塩基の存在下、一般
式 〔式中,R1およびR2は水素原子、ハロゲン原子またはポ
リフルオロカーボン基である。〕で表わされるポリフル
オロアルキルヨウ化物と一般式 R3C≡CH 〔式中、R3は水素原子、アルキル基、アルケニル基、ア
リール基、アラルキル基またはシリール基である。〕で
表わされる末端アセチレンとを反応させることからなる
一般式 〔式中、R1、R2およびR3は上記と同じである。〕で表わ
される含フッ素不飽和炭素化合物の製造方法。 - 【請求項２】銅化合物を助触媒として用いることからな
る特許請求の範囲第（１）項に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61161912A JPH0720893B2 (ja) | 1986-07-11 | 1986-07-11 | 含フツ素不飽和炭素化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61161912A JPH0720893B2 (ja) | 1986-07-11 | 1986-07-11 | 含フツ素不飽和炭素化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6317835A JPS6317835A (ja) | 1988-01-25 |
| JPH0720893B2 true JPH0720893B2 (ja) | 1995-03-08 |
Family
ID=15744381
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61161912A Expired - Lifetime JPH0720893B2 (ja) | 1986-07-11 | 1986-07-11 | 含フツ素不飽和炭素化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0720893B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5887674A (en) * | 1995-10-11 | 1999-03-30 | The United States Of America As Represented By The Administrator Of The U.S. Environmental Protection Agency | Continuously smooth transmission |
-
1986
- 1986-07-11 JP JP61161912A patent/JPH0720893B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6317835A (ja) | 1988-01-25 |
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