JPH0720968B2 - フツ素化ジベンジリデン多価アルコール誘導体及びこれを含有する非水系ゲル化剤，並びにこれを用いた化粧料 - Google Patents
フツ素化ジベンジリデン多価アルコール誘導体及びこれを含有する非水系ゲル化剤，並びにこれを用いた化粧料Info
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- JPH0720968B2 JPH0720968B2 JP62218311A JP21831187A JPH0720968B2 JP H0720968 B2 JPH0720968 B2 JP H0720968B2 JP 62218311 A JP62218311 A JP 62218311A JP 21831187 A JP21831187 A JP 21831187A JP H0720968 B2 JPH0720968 B2 JP H0720968B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なフツ素化ジベンジリデン多価アルコール
誘導体、更に詳細には、有機溶媒に対して強力なゲル化
能を有する次の一般式（Ｉ） （式中、ｍ及びｎは同時に０とはならない０〜５の整数
を示し、ｐは０〜２の整数を示す） で表わされるフツ素化ジベンジリデン多価アルコール誘
導体、及びこれを有効成分として含有する非水系ゲル化
剤、並びにこれを用いた化粧料に関する。
誘導体、更に詳細には、有機溶媒に対して強力なゲル化
能を有する次の一般式（Ｉ） （式中、ｍ及びｎは同時に０とはならない０〜５の整数
を示し、ｐは０〜２の整数を示す） で表わされるフツ素化ジベンジリデン多価アルコール誘
導体、及びこれを有効成分として含有する非水系ゲル化
剤、並びにこれを用いた化粧料に関する。
従来、有機溶媒を固化させる非水系ゲル化剤としては、
金属セツケン、12−ヒドロキシステアリン酸、Ｎ−アシ
ルアミノ酸アミド、ジベンジリデンソルビトール等が知
られている。
金属セツケン、12−ヒドロキシステアリン酸、Ｎ−アシ
ルアミノ酸アミド、ジベンジリデンソルビトール等が知
られている。
しかしながら、これら非水系ゲル化剤のうち、金属セツ
ケン、12−ヒドロキシステアリン酸、Ｎ−アシルアミノ
酸アミド等は低極性有機溶媒をゲル化することはできる
が、エチレングリコール、グリセリン等の高極性有機溶
媒は全くゲル化できないという欠点があつた。また、ジ
ベンジリデンソルビトールは低極性から高極性まで広い
範囲の有機溶媒をゲル化できる優れた性質を有するが、
これをゲル化剤として化粧品等に応用すると、形成され
たゲルから溶媒がしみ出したり、ゲルの強度が不十分で
あるという問題点があつた。
ケン、12−ヒドロキシステアリン酸、Ｎ−アシルアミノ
酸アミド等は低極性有機溶媒をゲル化することはできる
が、エチレングリコール、グリセリン等の高極性有機溶
媒は全くゲル化できないという欠点があつた。また、ジ
ベンジリデンソルビトールは低極性から高極性まで広い
範囲の有機溶媒をゲル化できる優れた性質を有するが、
これをゲル化剤として化粧品等に応用すると、形成され
たゲルから溶媒がしみ出したり、ゲルの強度が不十分で
あるという問題点があつた。
斯かる問題点を解決すべく、本発明者らは鋭意研究を重
ねた結果、前記一般式（Ｉ）で表わされる新規なフツ素
化ジベンジリデン多価アルコール誘導体が広い範囲の有
機溶媒を強固かつ安定にゲル化する能力を有すること、
及びこれによつて得られたゲルが化粧料として優れた性
質を有することを見出し、本発明を完成した。
ねた結果、前記一般式（Ｉ）で表わされる新規なフツ素
化ジベンジリデン多価アルコール誘導体が広い範囲の有
機溶媒を強固かつ安定にゲル化する能力を有すること、
及びこれによつて得られたゲルが化粧料として優れた性
質を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、有機溶媒に対して強力なゲル化能
を有する前記一般式（Ｉ）で表わされるフツ素化ジベン
ジリデン多価アルコール誘導体、及びこれを有効成分と
して含有する非水系ゲル化剤、並びに該ゲル化剤と化粧
料油成分とを含有する化粧料を提供するものである。
を有する前記一般式（Ｉ）で表わされるフツ素化ジベン
ジリデン多価アルコール誘導体、及びこれを有効成分と
して含有する非水系ゲル化剤、並びに該ゲル化剤と化粧
料油成分とを含有する化粧料を提供するものである。
前記式（Ｉ）で表わされるフツ素化ジベンジリデン多価
アルコール誘導体において、フエニル基上のフツ素原子
の置換数及び置換位置は特に制限されず、例えば１置換
体であれば、４−フルオロ、３−フルオロ、２−フルオ
ロ置換フエニル基が、２置換体であれば、3,4−ジフル
オロ、3,5−ジフルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフ
ルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ置換フエニ
ル基等が挙げられる。また、化合物（Ｉ）の２つのフエ
ニル基はフツ素置換様式の異つたものであつても良い。
アルコール誘導体において、フエニル基上のフツ素原子
の置換数及び置換位置は特に制限されず、例えば１置換
体であれば、４−フルオロ、３−フルオロ、２−フルオ
ロ置換フエニル基が、２置換体であれば、3,4−ジフル
オロ、3,5−ジフルオロ、2,3−ジフルオロ、2,4−ジフ
ルオロ、2,5−ジフルオロ、2,6−ジフルオロ置換フエニ
ル基等が挙げられる。また、化合物（Ｉ）の２つのフエ
ニル基はフツ素置換様式の異つたものであつても良い。
化合物（Ｉ）の骨格となる多価アルコール（糖アルコー
ル）は、５〜７価の糖アルコールであればいずれでもよ
く、例えば光学活性体若しくはラセミ体のソルビトー
ル、イデイトール、アリトール、アルトリトール、キシ
リトール、リビトール等が挙げられる。
ル）は、５〜７価の糖アルコールであればいずれでもよ
く、例えば光学活性体若しくはラセミ体のソルビトー
ル、イデイトール、アリトール、アルトリトール、キシ
リトール、リビトール等が挙げられる。
本発明のフツ素化ジベンジリデン多価アルコール誘導体
（Ｉ）の製造法は特に限定されず、例えば特公昭47−74
60号に記載の方法に準じて、多価アルコールとフツ素化
ベンズアルデヒドを酸触媒の存在下に反応させ、生成す
る水を溶媒と共沸留去することにより製造することがで
きる。
（Ｉ）の製造法は特に限定されず、例えば特公昭47−74
60号に記載の方法に準じて、多価アルコールとフツ素化
ベンズアルデヒドを酸触媒の存在下に反応させ、生成す
る水を溶媒と共沸留去することにより製造することがで
きる。
この反応に用いる原料の多価アルコールとフツ素化ベン
ズアルデヒドの比率は、多価アルコール１モルに対して
フツ素化ベンズアルデヒド1.6〜2.2モルが好ましい。フ
ツ素化ベンズアルデヒドが1.6モル未満ではフツ素化モ
ノベンジリデン多価アルコール誘導体が、また2.2モル
を超えるとフツ素化トリベンジリデン多価アルコール誘
導体がそれぞれ副生し、目的とするフツ素化ジベンジリ
デン多価アルコール誘導体の収率が低下する。酸触媒と
しては、硫酸、リン酸、ｐ−トリエンスルホン酸等、一
般に用いられる公知の酸触媒を用いることができ、これ
らは多価アルコールに対して、通常0.1〜10モル％用い
るのが好ましい。溶媒としては、反応に不活性でかつ水
と共沸する性質を有する有機溶媒であれば、いずれでも
使用できるが、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサンが
好ましい。
ズアルデヒドの比率は、多価アルコール１モルに対して
フツ素化ベンズアルデヒド1.6〜2.2モルが好ましい。フ
ツ素化ベンズアルデヒドが1.6モル未満ではフツ素化モ
ノベンジリデン多価アルコール誘導体が、また2.2モル
を超えるとフツ素化トリベンジリデン多価アルコール誘
導体がそれぞれ副生し、目的とするフツ素化ジベンジリ
デン多価アルコール誘導体の収率が低下する。酸触媒と
しては、硫酸、リン酸、ｐ−トリエンスルホン酸等、一
般に用いられる公知の酸触媒を用いることができ、これ
らは多価アルコールに対して、通常0.1〜10モル％用い
るのが好ましい。溶媒としては、反応に不活性でかつ水
と共沸する性質を有する有機溶媒であれば、いずれでも
使用できるが、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサンが
好ましい。
かくして得られたフツ素化ジベンジリデン多価アルコー
ル誘導体（Ｉ）は従来公知のジベンジリデンソルビトー
ル及びその誘導体に比べて強力なゲル化能を有する。例
えば、1,3;2,4−ビス（３−フルオロベンジリデン）−
Ｄ−ソルビトール（以下、３−Ｆ−DBSと略称する）及
び1,3;2,4−ビス（４−フルオロベンジリデン）−Ｄ−
ソルビトール（以下、４−Ｆ−DBSと略称する）と公知
の1,3;2,4−ジベンジリデン−Ｄ−ソルビトール（以
下、DBSと略称する）のゲル化能を比較すると、３−Ｆ
−DBSのｐ−キシレン、エタノール、エチレングリコー
ルに対するゲル強度（g/cm2）は、それぞれ75、180、26
8であり、４−Ｆ−DBSのそれは120、30、310である。こ
れに対して、DBSのゲル強度は45、31、155であり、全般
的に本発明のフツ素化誘導体の方がDBSよりも高いゲル
強度を示している。また、形成したゲルからの溶媒のし
み出しも、本発明のフツ素化誘導体を用いることによつ
て著しく抑えることができる。このような高いゲル化能
及びゲルからの溶媒しみ出し抑制の効果は、本発明のフ
ツ素化されたジベンジリデン多価アルコール誘導体
（Ｉ）にのみ特有のものであり、塩素等の他のハロゲン
で置換されたジベンジリデン多価アルコール誘導体で
は、このような優れた効果をあげることはできない。た
とえば、公知の1,3;2,4−ビス（４−クロロベンジリデ
ン）−Ｄ−ソルビトールでは、ｐ−キシレン、エタノー
ル、エチレングリコールに対するゲル強度（g/cm2）
は、それぞれ０、０、180にすぎず、本発明のフツ素化
誘導体のような優れた効果はない。なお、上記において
ゲル化能は、ゲル化剤100mgを溶媒9.9gに加熱溶解し、
室温で１週間放置した後のゲル強度をレオメーターによ
り測定して求めた。
ル誘導体（Ｉ）は従来公知のジベンジリデンソルビトー
ル及びその誘導体に比べて強力なゲル化能を有する。例
えば、1,3;2,4−ビス（３−フルオロベンジリデン）−
Ｄ−ソルビトール（以下、３−Ｆ−DBSと略称する）及
び1,3;2,4−ビス（４−フルオロベンジリデン）−Ｄ−
ソルビトール（以下、４−Ｆ−DBSと略称する）と公知
の1,3;2,4−ジベンジリデン−Ｄ−ソルビトール（以
下、DBSと略称する）のゲル化能を比較すると、３−Ｆ
−DBSのｐ−キシレン、エタノール、エチレングリコー
ルに対するゲル強度（g/cm2）は、それぞれ75、180、26
8であり、４−Ｆ−DBSのそれは120、30、310である。こ
れに対して、DBSのゲル強度は45、31、155であり、全般
的に本発明のフツ素化誘導体の方がDBSよりも高いゲル
強度を示している。また、形成したゲルからの溶媒のし
み出しも、本発明のフツ素化誘導体を用いることによつ
て著しく抑えることができる。このような高いゲル化能
及びゲルからの溶媒しみ出し抑制の効果は、本発明のフ
ツ素化されたジベンジリデン多価アルコール誘導体
（Ｉ）にのみ特有のものであり、塩素等の他のハロゲン
で置換されたジベンジリデン多価アルコール誘導体で
は、このような優れた効果をあげることはできない。た
とえば、公知の1,3;2,4−ビス（４−クロロベンジリデ
ン）−Ｄ−ソルビトールでは、ｐ−キシレン、エタノー
ル、エチレングリコールに対するゲル強度（g/cm2）
は、それぞれ０、０、180にすぎず、本発明のフツ素化
誘導体のような優れた効果はない。なお、上記において
ゲル化能は、ゲル化剤100mgを溶媒9.9gに加熱溶解し、
室温で１週間放置した後のゲル強度をレオメーターによ
り測定して求めた。
本発明のフツ素化ジベンジリデン多価アルコール誘導体
（Ｉ）は種々の溶媒をゲル化することができるのでゲル
化粧品、特に保湿効果等を目的とするゲル化粧品として
有利に利用することができる。
（Ｉ）は種々の溶媒をゲル化することができるのでゲル
化粧品、特に保湿効果等を目的とするゲル化粧品として
有利に利用することができる。
フツ素化ジベンジリデン多価アルコール誘導体（Ｉ）を
用いた場合の配合例を示せばそれぞれ次の通りである。
用いた場合の配合例を示せばそれぞれ次の通りである。
上記の化粧料は、例えばリツプステイツク、リツプクリ
ーム、アイステイツク、スキンケアジエル、薬用化粧
料、ボデイトリートメント、毛髪化粧料（整髪用ジエ
ル、ステツク）等の化粧料とすることができ、これに応
じて任意成分、例えばグリセリン、ポリエチレングリコ
ール等の水性保湿剤；リンゴ酸ジエステル、コレステロ
ール−ステアレート等の高極性液状の油性保湿剤；エタ
ノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類を好
ましくは１〜30％、その他に、美白剤、紫外線吸収剤、
薬効剤、着色剤、顔料、防腐剤等を好ましくは0.1〜10
％程度、それぞれ本発明の効果を損なわない限度内で添
加、配合することができる。
ーム、アイステイツク、スキンケアジエル、薬用化粧
料、ボデイトリートメント、毛髪化粧料（整髪用ジエ
ル、ステツク）等の化粧料とすることができ、これに応
じて任意成分、例えばグリセリン、ポリエチレングリコ
ール等の水性保湿剤；リンゴ酸ジエステル、コレステロ
ール−ステアレート等の高極性液状の油性保湿剤；エタ
ノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類を好
ましくは１〜30％、その他に、美白剤、紫外線吸収剤、
薬効剤、着色剤、顔料、防腐剤等を好ましくは0.1〜10
％程度、それぞれ本発明の効果を損なわない限度内で添
加、配合することができる。
本発明のフツ素化ジベンジリデン多価アルコール誘導体
（Ｉ）を用いることによつて、種々の有機溶媒を強固か
つ安定にゲル化することが可能となつた。したがつて、
本発明のフツ素化ジベンジリデン多価アルコール誘導体
（Ｉ）は、ゲル形態の化粧料の配合成分として有利に利
用することができる。
（Ｉ）を用いることによつて、種々の有機溶媒を強固か
つ安定にゲル化することが可能となつた。したがつて、
本発明のフツ素化ジベンジリデン多価アルコール誘導体
（Ｉ）は、ゲル形態の化粧料の配合成分として有利に利
用することができる。
次に実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明する。
実施例１ 1,3;2,4−ビス（３−フルオロベンジリデン）−Ｄ−ソ
ルビトール（３−Ｆ−DBS）の合成： 攪拌装置及び上部に還流冷却器を備えた液−液分離器を
付した500ml容のフラスコに、Ｄ−ソルビトール15.30g
（84mmol）、３−フルオロベンズアルデヒド19.86g（16
0mmol）、ベンゼン320ml及びｐ−トルエンスルホン酸一
水和物0.61g（3.2mmol）を仕込み、強く攪拌しながら加
熱還流し、４時間かけて生成した水を除去した。次い
で、反応混合物を室温まで冷却後、析出したゲル状物質
をろ別し、得られた固体を５％水酸化ナトリウム水溶液
及び水で洗浄した。この生成物をジオキサンから再結晶
し、白色固体の目的化合物（３−Ｆ−DBS）を24.50g
（収率77％）得た。
ルビトール（３−Ｆ−DBS）の合成： 攪拌装置及び上部に還流冷却器を備えた液−液分離器を
付した500ml容のフラスコに、Ｄ−ソルビトール15.30g
（84mmol）、３−フルオロベンズアルデヒド19.86g（16
0mmol）、ベンゼン320ml及びｐ−トルエンスルホン酸一
水和物0.61g（3.2mmol）を仕込み、強く攪拌しながら加
熱還流し、４時間かけて生成した水を除去した。次い
で、反応混合物を室温まで冷却後、析出したゲル状物質
をろ別し、得られた固体を５％水酸化ナトリウム水溶液
及び水で洗浄した。この生成物をジオキサンから再結晶
し、白色固体の目的化合物（３−Ｆ−DBS）を24.50g
（収率77％）得た。
融点（℃）:215.0−216.8 元素分析：C20H20F2O6として 計算値（％）;C60.91,H5.11 実測値（％）;C60.67,H5.11 IR（KBr,cm-1）:3220,2870,1593,1455,1344,1257,1095,
1023,873,7621 HNMR（DMSO−d6，δppm）:3.35−4.45（m,9H）、4.87
（bs,1H）、5.64（s,2H）、7.05−7.50（m,8H） MS:394（M+） 実施例２ 1,3;2,4−ビス（４−フルオロベンジリデン）−Ｄ−ソ
ルビトール（４−Ｆ−DBS）の合成： 実施例１の３−フルオロベンズアルデヒドの代わりに４
−フルオロベンズアルデヒド19.86g（160mmol）を用い
る以外は実施例１と同様にして、1,3;2,4−ビス（４−
フルオロベンジリデン）−Ｄ−ソルビトール21.67g（収
率68.7％）を得た。
1023,873,7621 HNMR（DMSO−d6，δppm）:3.35−4.45（m,9H）、4.87
（bs,1H）、5.64（s,2H）、7.05−7.50（m,8H） MS:394（M+） 実施例２ 1,3;2,4−ビス（４−フルオロベンジリデン）−Ｄ−ソ
ルビトール（４−Ｆ−DBS）の合成： 実施例１の３−フルオロベンズアルデヒドの代わりに４
−フルオロベンズアルデヒド19.86g（160mmol）を用い
る以外は実施例１と同様にして、1,3;2,4−ビス（４−
フルオロベンジリデン）−Ｄ−ソルビトール21.67g（収
率68.7％）を得た。
融点（℃）:205.5−207.5 元素分析：C20H20F2O6として 計算値（％）;C60.91,H5.11 実測値（％）;C60.55,H5.12 IR（KBr,cm-1）:3286,2872,1611,1518,1404,1227,1092,
1020,834,7951 HNMR（DMSO−d6，δppm）:3.35−4.55（m,9H）、4.89
（ｄ、Ｊ＝5.5Hz,1H）、5.67（s,2H）、7.15−7.35（m,
4H）、7.45−7.65（m,4H） MS:394（M+） 実施例３ 1,3;2,4−ビス（3,4−ジフルオロベンジリデン）−Ｄ−
ソルビトール（3,4−Ｆ−DBS）の合成： 実施例１の３−フルオロベンズアルデヒドの代わりに3,
4−ジフルオロベンズアルデヒド22.74g（160mmol）を用
いる以外は実施例１と同様にして、1,3;2,4−ビス（3,4
−ジフルオロベンジリデン）−Ｄ−ソルビトール26.38g
（収率73.0％）を得た。
1020,834,7951 HNMR（DMSO−d6，δppm）:3.35−4.55（m,9H）、4.89
（ｄ、Ｊ＝5.5Hz,1H）、5.67（s,2H）、7.15−7.35（m,
4H）、7.45−7.65（m,4H） MS:394（M+） 実施例３ 1,3;2,4−ビス（3,4−ジフルオロベンジリデン）−Ｄ−
ソルビトール（3,4−Ｆ−DBS）の合成： 実施例１の３−フルオロベンズアルデヒドの代わりに3,
4−ジフルオロベンズアルデヒド22.74g（160mmol）を用
いる以外は実施例１と同様にして、1,3;2,4−ビス（3,4
−ジフルオロベンジリデン）−Ｄ−ソルビトール26.38g
（収率73.0％）を得た。
融点（℃）:216.6−217.1 元素分析：C20H18F4O6として 計算値（％）;C55.82,H4.22 実測値（％）;C55.82,H4.22 IR（KBr,cm-1）:3220,2884,1617,1524,1437,1287,1089,
1023,8011 HNMR（DMSO−d6，δppm）:3.35−4.55（m,9H）、4.97
（ｄ、Ｊ＝5.5Hz,1H）、5.67（s,2H）、7.27−7.58（m,
6H） MS:430（M+） 実施例４〜12 実施例１〜３で得たフツ素化ジベンジリデン多価アルコ
ール誘導体100mgを第１表に示した溶媒9.9gにそれぞれ
加熱・溶解し、室温で１週間放置した後、レオーメータ
ーによりゲル強度を測定し、また目視による溶媒のしみ
出しの有無を調べた。結果を第１表に示す。
1023,8011 HNMR（DMSO−d6，δppm）:3.35−4.55（m,9H）、4.97
（ｄ、Ｊ＝5.5Hz,1H）、5.67（s,2H）、7.27−7.58（m,
6H） MS:430（M+） 実施例４〜12 実施例１〜３で得たフツ素化ジベンジリデン多価アルコ
ール誘導体100mgを第１表に示した溶媒9.9gにそれぞれ
加熱・溶解し、室温で１週間放置した後、レオーメータ
ーによりゲル強度を測定し、また目視による溶媒のしみ
出しの有無を調べた。結果を第１表に示す。
比較例１〜６ 実施例４〜12と同様にして1,3:2,4−ジベンジリデン−
Ｄ−ソルビトール及び1,3;2,4−ビス（４−クロロベン
ジリデン）−Ｄ−ソルビトールのゲル強度及び溶媒のし
み出しの有無を調べた。結果を第２表に示す。
Ｄ−ソルビトール及び1,3;2,4−ビス（４−クロロベン
ジリデン）−Ｄ−ソルビトールのゲル強度及び溶媒のし
み出しの有無を調べた。結果を第２表に示す。
実施例13 ゲル状化粧料（リツプクリーム）： （処方） 重量％ （１）３−Ｆ−DBS １ （２）グリセリン 65 （３）ポリエチレングリコール ５ （４）エタノール 28.5 （５）香料 0.5 （製法） （２）〜（４）を混合した後、（１）を加え、加熱溶解
する。（５）を加えて付香した後放冷し、ゲル化させ目
的物を得た。このものは保湿効果に優れ、乾燥後もべと
つきのない優れた使用感を有していた。
する。（５）を加えて付香した後放冷し、ゲル化させ目
的物を得た。このものは保湿効果に優れ、乾燥後もべと
つきのない優れた使用感を有していた。
実施例14 ゲル状化粧料（アイステイツク）： （処方） 重量％ （１）４−Ｆ−DBS １ （２）ステアリルアルコール 20 （３）ラウリルアルコール 48.5 （４）グリセリン 30 （５）香料 0.5 （製法） （２）〜（４）を混合した後、（１）を加え、加熱溶解
する。（５）を加えた後、放冷、ゲル化せしめ、目的物
を得る。このものは保湿効果に優れ、乾燥後もべとつき
のない優れた使用感を有していた。
する。（５）を加えた後、放冷、ゲル化せしめ、目的物
を得る。このものは保湿効果に優れ、乾燥後もべとつき
のない優れた使用感を有していた。
実施例15 口紅： （処方） 重量％ （１）3,4−Ｆ−DBS 2.0 （２）グリセリン 55 （３）ポリエチレングリコール 16.5 （４）流動パラフイン 15 （５）カルナバワツクス ３ （６）顔料 ８ （７）香料 0.5 （製法） （２）〜（６）を加熱混合した後（１）を加え、加熱溶
解する。（７）を加えた後、容器に注入し、冷却して成
型する。
解する。（７）を加えた後、容器に注入し、冷却して成
型する。
Claims (3)
- 【請求項１】次の一般式（Ｉ） （式中、ｍ及びｎは同時に０とはならない０〜５の整数
を示し、ｐは０〜２の整数を示す） で表わされるフツ素化ジベンジリデン多価アルコール誘
導体。 - 【請求項２】次の一般式（Ｉ） （式中、ｍ及びｎは同時に０とはならない０〜５の整数
を示し、ｐは０〜２の整数を示す） で表わされるフツ素化ジベンジリデン多価アルコール誘
導体を有効成分として含有する非水系ゲル化剤。 - 【請求項３】次の一般式（Ｉ） （式中、ｍ及びｎは同時に０とはならない０〜５の整数
を示し、ｐは０〜２の整数を示す） で表わされるフツ素化ジベンジリデン多価アルコール誘
導体を有効成分として含有する非水系ゲル化剤及び化粧
油成分を含む化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62218311A JPH0720968B2 (ja) | 1987-09-01 | 1987-09-01 | フツ素化ジベンジリデン多価アルコール誘導体及びこれを含有する非水系ゲル化剤，並びにこれを用いた化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62218311A JPH0720968B2 (ja) | 1987-09-01 | 1987-09-01 | フツ素化ジベンジリデン多価アルコール誘導体及びこれを含有する非水系ゲル化剤，並びにこれを用いた化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6462377A JPS6462377A (en) | 1989-03-08 |
| JPH0720968B2 true JPH0720968B2 (ja) | 1995-03-08 |
Family
ID=16717856
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62218311A Expired - Lifetime JPH0720968B2 (ja) | 1987-09-01 | 1987-09-01 | フツ素化ジベンジリデン多価アルコール誘導体及びこれを含有する非水系ゲル化剤，並びにこれを用いた化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0720968B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5609855A (en) * | 1990-04-06 | 1997-03-11 | The Procter & Gamble Company | Gel stick antiperspirant compositions |
| US5106999A (en) * | 1990-06-26 | 1992-04-21 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing dibenzylidene-d-sorbitol compounds |
| CA2102499A1 (en) * | 1991-05-06 | 1992-11-07 | Prem S. Juneja | Acid stable gel stick antiperspirant compositions and process for making them |
| CA2135386C (en) * | 1992-05-12 | 1998-08-18 | Brian D. Hofrichter | Antiperspirant gel stick composition |
| US6171601B1 (en) | 1996-12-20 | 2001-01-09 | The Procter & Gamble Company | Low residue antiperspirant gel-solid stick compositions |
| US6190673B1 (en) | 1996-12-20 | 2001-02-20 | The Procter & Gamble Company | Gel compositions containing gellants in the form of alkyl amides of tri-carboxylic acids |
| US5840286A (en) * | 1996-12-20 | 1998-11-24 | Procter & Gamble Company | Methods of making low residue antiperspirant gel-solid stick compositions |
| AU8521201A (en) * | 2000-09-01 | 2002-03-22 | Milliken & Co | Novel fluorinated and alkylated alditol derivatives and compositions and polyolefin articles containing same |
-
1987
- 1987-09-01 JP JP62218311A patent/JPH0720968B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6462377A (en) | 1989-03-08 |
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