JPH0720976B2 - 有機けい素化合物及びその製造方法 - Google Patents
有機けい素化合物及びその製造方法Info
- Publication number
- JPH0720976B2 JPH0720976B2 JP1092164A JP9216489A JPH0720976B2 JP H0720976 B2 JPH0720976 B2 JP H0720976B2 JP 1092164 A JP1092164 A JP 1092164A JP 9216489 A JP9216489 A JP 9216489A JP H0720976 B2 JPH0720976 B2 JP H0720976B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- halogen
- formula
- atom
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は文献未載の新規な有機けい素化合物及びその製
造方法に係り、特には、合成用中間体等として有用な、
クロロメチル基がけい素原子に結合したヒドロキシアル
キルシラン、及びグリニヤール反応を応用したその製造
方法に関するものである。
造方法に係り、特には、合成用中間体等として有用な、
クロロメチル基がけい素原子に結合したヒドロキシアル
キルシラン、及びグリニヤール反応を応用したその製造
方法に関するものである。
（従来の技術） 従来、クロロメチル基がけい素原子に結合したヒドロキ
シアルキルシランは知られておらず、その合成法も報告
されていなかった。しかし、このシラン化合物は有用物
質生産のための合成用中間体等として、その必要性が認
められるものであった。
シアルキルシランは知られておらず、その合成法も報告
されていなかった。しかし、このシラン化合物は有用物
質生産のための合成用中間体等として、その必要性が認
められるものであった。
（発明の構成） 本発明者らは、前記の新規な化合物であるヒドロキシア
ルキルシランの合成について鋭意研究の結果、ハロアル
コールを原料に用い、その水酸基を保護基により保護
し、ついでグリニヤール試薬に誘導し、これをクロロメ
チル基を有するハロシランまたはアルコキシシランと反
応させ、生成物から前記の保護基を脱離させれば、目的
とするシランを収率よく取得できる可能性があることを
見出し、さらに検討を重ねて本発明を完成させた。
ルキルシランの合成について鋭意研究の結果、ハロアル
コールを原料に用い、その水酸基を保護基により保護
し、ついでグリニヤール試薬に誘導し、これをクロロメ
チル基を有するハロシランまたはアルコキシシランと反
応させ、生成物から前記の保護基を脱離させれば、目的
とするシランを収率よく取得できる可能性があることを
見出し、さらに検討を重ねて本発明を完成させた。
この出願の第１の発明は、一般式１ （式中、R1、R2は独立に、水素原子、ハロゲン原子、‐
OCH3基、‐OCHF2基、‐OCF3基、フェニル基、ハロゲン
で置換されたフェニル基、フェノキシ基、ハロゲンで置
換されたフェノキシ基、‐CF3基または炭素数１〜４の
アルキル基を表わし、ｎは３〜７の整数を表わす。）で
示されるヒドロキシアルキルシラン化合物を要旨とする
ものである。
OCH3基、‐OCHF2基、‐OCF3基、フェニル基、ハロゲン
で置換されたフェニル基、フェノキシ基、ハロゲンで置
換されたフェノキシ基、‐CF3基または炭素数１〜４の
アルキル基を表わし、ｎは３〜７の整数を表わす。）で
示されるヒドロキシアルキルシラン化合物を要旨とする
ものである。
第２の発明は前記のシラン化合物を製造する方法の発明
であって、一般式２ ＸCH2 ｎOH （式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、ｎは３〜７の整数
を表わす。）で示されるハロアルコールの水酸基を保護
基により保護し、ついでグリニヤール試薬に誘導し、こ
れを一般式３ （式中、R1、R2は独立に、水素原子、ハロゲン原子、‐
OCH3基、‐OCHF2基、‐OCF3基、フェニル基、ハロゲン
で置換されたフェニル基、フェノキシ基、ハロゲンで置
換されたフェノキシ基、‐CF3基または炭素数１〜４の
アルキル基を表わし、Ｙはハロゲン原子または炭素数１
〜４のアルコキシ基を表わす。）で示されるハロシラン
またはアルコキシシランと反応させ、生成物から前記の
保護基を脱離させることを特徴とする、一般式１ （式中、R1、R2、ｎは前記に同じ。）で示されるヒドロ
キシアルキルシラン化合物の製造方法を要旨とするもの
である。
であって、一般式２ ＸCH2 ｎOH （式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、ｎは３〜７の整数
を表わす。）で示されるハロアルコールの水酸基を保護
基により保護し、ついでグリニヤール試薬に誘導し、こ
れを一般式３ （式中、R1、R2は独立に、水素原子、ハロゲン原子、‐
OCH3基、‐OCHF2基、‐OCF3基、フェニル基、ハロゲン
で置換されたフェニル基、フェノキシ基、ハロゲンで置
換されたフェノキシ基、‐CF3基または炭素数１〜４の
アルキル基を表わし、Ｙはハロゲン原子または炭素数１
〜４のアルコキシ基を表わす。）で示されるハロシラン
またはアルコキシシランと反応させ、生成物から前記の
保護基を脱離させることを特徴とする、一般式１ （式中、R1、R2、ｎは前記に同じ。）で示されるヒドロ
キシアルキルシラン化合物の製造方法を要旨とするもの
である。
以下に本発明を詳しく説明する。
本発明のヒドロキシアルキルシラン化合物は一般式１ で示される。
前記式中、R1、R2は独立に、水素原子、ハロゲン原子、
‐OCH3基、‐OCHF2基、‐OCF3基、フェニル基、ハロゲ
ンで置換されたフェニル基、フェノキシ基、ハロゲンで
置換されたフェノキシ基、‐CF3基または炭素数１〜４
のアルキル基を表わすものであるが、このようなR1、R2
を有しけい素原子に結合した前記式中のフェニル基とし
ては、例えば、フェニル基、４−フルオロフェニル基、
３−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−
クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、3,4−ジフ
ルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、3,4−
ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、４−
メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、3,4−ジメ
チルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基、４−エチ
ルフェニル基、４−プロピルフェニル基、４−ｔ−ブチ
ルフェニル基、４−クロロ−３−メチルフェニル基、３
−クロロ−４−メチルフェニル基、４−メトキシフェニ
ル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル
基、４−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェ
ニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−トリフルオ
ロメトキシフェニル基、４−ジフルオロメトキシフェニ
ル基、３−ジフルオロメトキシフェニル基、４−トリフ
ルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェ
ニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、４−フェ
ニルフェニル基、４−フェノキシフェニル基、４−（４
−クロロフェニル）フェニル基等が挙げられる。しかし
これらに限定されるものではない。
‐OCH3基、‐OCHF2基、‐OCF3基、フェニル基、ハロゲ
ンで置換されたフェニル基、フェノキシ基、ハロゲンで
置換されたフェノキシ基、‐CF3基または炭素数１〜４
のアルキル基を表わすものであるが、このようなR1、R2
を有しけい素原子に結合した前記式中のフェニル基とし
ては、例えば、フェニル基、４−フルオロフェニル基、
３−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−
クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、3,4−ジフ
ルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、3,4−
ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、４−
メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、3,4−ジメ
チルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基、４−エチ
ルフェニル基、４−プロピルフェニル基、４−ｔ−ブチ
ルフェニル基、４−クロロ−３−メチルフェニル基、３
−クロロ−４−メチルフェニル基、４−メトキシフェニ
ル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル
基、４−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェ
ニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−トリフルオ
ロメトキシフェニル基、４−ジフルオロメトキシフェニ
ル基、３−ジフルオロメトキシフェニル基、４−トリフ
ルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェ
ニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、４−フェ
ニルフェニル基、４−フェノキシフェニル基、４−（４
−クロロフェニル）フェニル基等が挙げられる。しかし
これらに限定されるものではない。
また、前記式中のヒドロキシアルキル基は炭素数３〜７
の直鎖状のものであり、これには、３−ヒドロキシプロ
ピル基、４−ヒドロキシブチル基、５−ヒドロキシペン
チル基、６−ヒドロキシヘキシル基、７−ヒドロキシヘ
プチル基等が例示される。
の直鎖状のものであり、これには、３−ヒドロキシプロ
ピル基、４−ヒドロキシブチル基、５−ヒドロキシペン
チル基、６−ヒドロキシヘキシル基、７−ヒドロキシヘ
プチル基等が例示される。
次に本発明のヒドロキシアルキルシラン化合物の製造方
法について説明する。
法について説明する。
本発明の製造方法においては、原料として前記の一般式
２ ＸCH2 ｎOH （式中のＸ、ｎは前記のとおり）で示されるハロアルコ
ールを用いるが、これには、公知のものを用いることが
でき、３−クロロプロパノール、４−クロロブタノー
ル、５−クロロペンタノール、６−クロロヘキサノー
ル、７−クロロヘプタノール等が例示される。
２ ＸCH2 ｎOH （式中のＸ、ｎは前記のとおり）で示されるハロアルコ
ールを用いるが、これには、公知のものを用いることが
でき、３−クロロプロパノール、４−クロロブタノー
ル、５−クロロペンタノール、６−クロロヘキサノー
ル、７−クロロヘプタノール等が例示される。
このハロアルコールは、その水酸基は保護基によって保
護したものとして用いるが、保護基としては通常のグリ
ニヤール反応の条件下に安定なものであれば特に制限は
なく、これには公知のもの、例えば、トリメチルシリル
基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル
基、クミルジメチルシリル基等のシリル基、メチル基、
テトラヒドロピラニル基を挙げることができ、また、ハ
ロマグネシウム塩として保護することもできる。
護したものとして用いるが、保護基としては通常のグリ
ニヤール反応の条件下に安定なものであれば特に制限は
なく、これには公知のもの、例えば、トリメチルシリル
基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル
基、クミルジメチルシリル基等のシリル基、メチル基、
テトラヒドロピラニル基を挙げることができ、また、ハ
ロマグネシウム塩として保護することもできる。
水酸基に保護基を結合するには公知の方法によればよ
い。
い。
水酸基を保護されたハロアルコールは、公知の方法によ
りグリニヤール試薬に導くことができる。
りグリニヤール試薬に導くことができる。
他方の原料は一般式３ で示されるシランであり、式中のR1、R2を有するフェニ
ル基は先に例示したとおりであるが、Ｙとしてはハロゲ
ンのフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子やア
ルコキシ基のメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
ブトキシ基が挙げられる。
ル基は先に例示したとおりであるが、Ｙとしてはハロゲ
ンのフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子やア
ルコキシ基のメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
ブトキシ基が挙げられる。
このシランは公知のクロロメチルメチルジハロシランま
たはクロロメチルメチルジアルコキシシランに対して、
アリールハロゲン化物から誘導される一般式４ （式中、R1、R2は前記に同じ、Ｚはハロゲン原子を表わ
す。）で示される有機金属試薬を反応させることによっ
て容易に合成することができる。この反応はジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
系の溶媒中で行うことができる。
たはクロロメチルメチルジアルコキシシランに対して、
アリールハロゲン化物から誘導される一般式４ （式中、R1、R2は前記に同じ、Ｚはハロゲン原子を表わ
す。）で示される有機金属試薬を反応させることによっ
て容易に合成することができる。この反応はジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
系の溶媒中で行うことができる。
ついで、前記のグリニヤール試薬と一般式３で示される
シランを含む溶液とを用いて、０〜100℃、望ましくは
５〜50℃の温度範囲で反応させる。この反応はジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテ
ル系の溶媒中で行うことができる。
シランを含む溶液とを用いて、０〜100℃、望ましくは
５〜50℃の温度範囲で反応させる。この反応はジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテ
ル系の溶媒中で行うことができる。
反応終了後に、水酸基の保護基を離脱させることが、こ
れは前記の保護基を離脱させるための通常の反応条件下
に行うことができる。
れは前記の保護基を離脱させるための通常の反応条件下
に行うことができる。
目的物の単離は通常のグリニヤール反応の場合と同様に
して行われ、冷却下、水、希塩酸または塩化アンモニウ
ム水溶液を加え、攪拌した後、酢酸エチルまたはエチル
エーテル等の水と混じり合わない溶媒で抽出し、抽出液
から減圧下溶媒をストリップし、残渣を必要に応じて減
圧蒸留またはクロマトグラフィーで分離すれば、目的の
ヒドロキシアルキルシランが得られる。
して行われ、冷却下、水、希塩酸または塩化アンモニウ
ム水溶液を加え、攪拌した後、酢酸エチルまたはエチル
エーテル等の水と混じり合わない溶媒で抽出し、抽出液
から減圧下溶媒をストリップし、残渣を必要に応じて減
圧蒸留またはクロマトグラフィーで分離すれば、目的の
ヒドロキシアルキルシランが得られる。
本発明のヒドロキシアルキルシランは新規な化合物であ
り、医薬、農薬等の生理活性物質合成のための中間体、
及びこれらのビルディングブロック合成のたの中間体と
して重要であり、また、これらの化合物自体が酸化防止
剤、表面処理剤、接着促進剤、生物制御剤等として有用
である。
り、医薬、農薬等の生理活性物質合成のための中間体、
及びこれらのビルディングブロック合成のたの中間体と
して重要であり、また、これらの化合物自体が酸化防止
剤、表面処理剤、接着促進剤、生物制御剤等として有用
である。
本発明の製造方法によれば、新規な化合物である広範囲
のメチレン鎖長をもつヒドロキシアルキルシランを高収
率で得ることができる。
のメチレン鎖長をもつヒドロキシアルキルシランを高収
率で得ることができる。
次に本発明の実施例を挙げる。
実施例１ 金属マグネシウム0.5g（20.6ミリモル）の20ml乾燥THF
懸濁液に４−トリメチルシリルオキシ−１−クロロブタ
ン3.72g（20.6ミリモル）をゆっくり滴下することによ
ってグリニヤール試薬を得た。これとは別に、４−クロ
ロフェニルクロロメチルメチルクロロシラン4.93g（20.
6ミリモル）を乾燥THF20mlに溶解した溶液を氷冷して５
℃としておき、これを攪拌しながら、さきに調製したグ
リニヤール試薬の溶液を30分間かけて滴下した。この間
反応液の温度は５〜20℃に保った。さらに30分間同温度
に保ったのち、塩化アンモニウムの希塩酸溶液30mlを加
えよく攪拌した。これを酢酸エチル50mlで抽出し、抽出
液を無水硫酸ナトリウムで乾燥したのち、溶媒を留去す
ると無色の油状物が得られた。この油状物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーによって分離したところ、４
−ヒドロキシブチル−４−クロロフェニルクロロメチル
メチルシラン4.2gを純品として得た。（収率84％） このものが上記のシランであることは下記の分析により
確認した。
懸濁液に４−トリメチルシリルオキシ−１−クロロブタ
ン3.72g（20.6ミリモル）をゆっくり滴下することによ
ってグリニヤール試薬を得た。これとは別に、４−クロ
ロフェニルクロロメチルメチルクロロシラン4.93g（20.
6ミリモル）を乾燥THF20mlに溶解した溶液を氷冷して５
℃としておき、これを攪拌しながら、さきに調製したグ
リニヤール試薬の溶液を30分間かけて滴下した。この間
反応液の温度は５〜20℃に保った。さらに30分間同温度
に保ったのち、塩化アンモニウムの希塩酸溶液30mlを加
えよく攪拌した。これを酢酸エチル50mlで抽出し、抽出
液を無水硫酸ナトリウムで乾燥したのち、溶媒を留去す
ると無色の油状物が得られた。この油状物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーによって分離したところ、４
−ヒドロキシブチル−４−クロロフェニルクロロメチル
メチルシラン4.2gを純品として得た。（収率84％） このものが上記のシランであることは下記の分析により
確認した。
質量スペクトル m/e 227（M+-CH2Cl）,171（base） 核磁気共鳴スペクトル （δ,ppm） 0.403（6H,s）,0.94（2H,m）,1.43（2H,m）,1.607（2H,
m）,2.97（2H,s）,3.62（2H,t,J＝6.3Hz）,7.36（2H,d,
J＝8.3）,7.44（2H,d,J＝8.3） 実施例２ 実施例１における４−トリメチルシリルオキシ−１−ク
ロロブタンの代りに６−トリメチルシリルオキシ−１−
クロロヘキサンを用いたほかは、実施例１と同様にして
６−ヒドロキシヘキシル−４−クロロフェニルクロロメ
チルメチルシランを合成した。（収率66％） このものが上記のシランであることは下記の分析により
確認した。
m）,2.97（2H,s）,3.62（2H,t,J＝6.3Hz）,7.36（2H,d,
J＝8.3）,7.44（2H,d,J＝8.3） 実施例２ 実施例１における４−トリメチルシリルオキシ−１−ク
ロロブタンの代りに６−トリメチルシリルオキシ−１−
クロロヘキサンを用いたほかは、実施例１と同様にして
６−ヒドロキシヘキシル−４−クロロフェニルクロロメ
チルメチルシランを合成した。（収率66％） このものが上記のシランであることは下記の分析により
確認した。
質量スペクトル m/e 255（M+-CH2Cl）,237,171（base） 核磁気共鳴スペクトル （δ,ppm） 0.385（3H,s）,0.913（2H,m）,1.359（8H,m）,1.53（2
H,m）,2.953（2H,s）,3.602（2H,t,J＝6.3Hz）,7.35（2
H,d,J＝8.3）,7.43（2H,d,J＝8.3） 実施例３〜31 一般式 において として、フェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フ
ルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロ
フェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフ
ェニル基、４−メトキシフェニル基、３−トリル基、４
−トリル基、3,5−ジフルオロフェニル基、3,4−ジクロ
ロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、３−クロロ
−４−メチルフェニル基、４−クロロ−３−メチルフェ
ニル基、４−tert−ブチルフェニル基または４−トリフ
ルオロメチルフェニル基を有する化合物、及び一般式 ClCH2 ｎ0Si(CH3)3 においてｎが３〜７の整数である化合物を原料として用
い、実施例１と同様の方法により前記一般式１ において第１表に示される 及びｎを有する化合物を合成した。
H,m）,2.953（2H,s）,3.602（2H,t,J＝6.3Hz）,7.35（2
H,d,J＝8.3）,7.43（2H,d,J＝8.3） 実施例３〜31 一般式 において として、フェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フ
ルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロ
フェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフ
ェニル基、４−メトキシフェニル基、３−トリル基、４
−トリル基、3,5−ジフルオロフェニル基、3,4−ジクロ
ロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、３−クロロ
−４−メチルフェニル基、４−クロロ−３−メチルフェ
ニル基、４−tert−ブチルフェニル基または４−トリフ
ルオロメチルフェニル基を有する化合物、及び一般式 ClCH2 ｎ0Si(CH3)3 においてｎが３〜７の整数である化合物を原料として用
い、実施例１と同様の方法により前記一般式１ において第１表に示される 及びｎを有する化合物を合成した。
これらの化合物についての質量スペクトルの分析結果は
第１表に併記したとおりであった。
第１表に併記したとおりであった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 八木橋 不二夫 新潟県中頚城郡頚城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 降籏 智欣 新潟県中頚城郡頚城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 山本 昭 新潟県中頚城郡頚城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内
Claims (2)
- 【請求項１】一般式１ （式中、R1、R2は独立に、水素原子、ハロゲン原子、‐
OCH3基、‐OCHF2基、‐OCF3基、フェニル基、ハロゲン
で置換されたフェニル基、フェノキシ基、ハロゲンで置
換されたフェノキシ基、‐CF3基または炭素数１〜４の
アルキル基を表わし、ｎは３〜７の整数を表わす。） で示されるヒドロキシアルキルシラン化合物。 - 【請求項２】一般式２ ＸCH2 ｎOH （式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、ｎは３〜７の整数
を表わす。） で示されるハロアルコールの水酸基を保護基により保護
し、ついでグリニヤール試薬に誘導し、これを一般式３ （式中、R1、R2は独立に、水素原子、ハロゲン原子、‐
OCH3基、‐OCHF2基、‐OCF3基、フェニル基、ハロゲン
で置換されたフェニル基、フェノキシ基、ハロゲンで置
換されたフェノキシ基、‐CF3基または炭素数１〜４の
アルキル基を表わし、Ｙはハロゲン原子または炭素数１
〜４のアルコキシ基を表わす。） で示されるハロシランまたはアルコキシシランと反応さ
せ、生成物から前記の保護基を脱離させることを特徴と
する、一般式１ （式中、R1、R2、ｎは前記に同じ。） で示されるヒドロキシアルキルシラン化合物の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1092164A JPH0720976B2 (ja) | 1989-04-12 | 1989-04-12 | 有機けい素化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1092164A JPH0720976B2 (ja) | 1989-04-12 | 1989-04-12 | 有機けい素化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02270887A JPH02270887A (ja) | 1990-11-05 |
| JPH0720976B2 true JPH0720976B2 (ja) | 1995-03-08 |
Family
ID=14046789
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1092164A Expired - Lifetime JPH0720976B2 (ja) | 1989-04-12 | 1989-04-12 | 有機けい素化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0720976B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5403946A (en) * | 1994-07-25 | 1995-04-04 | Fmc Corporation | Process of preparing trimethylsilyloxy functionalized alkyllithium compounds |
| US5912378A (en) * | 1994-07-25 | 1999-06-15 | Fmc Corporation | Process for preparing trimethylsilyloxy functionalized alkyllithium compounds |
| KR100379300B1 (ko) * | 2000-11-06 | 2003-04-10 | 주식회사 중외제약 | 촉매비대칭 이중 알릴전이에 의한 신규한 광학활성 피란유도체 및 그 제조 방법 |
-
1989
- 1989-04-12 JP JP1092164A patent/JPH0720976B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02270887A (ja) | 1990-11-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6984747B2 (en) | Method for preparing styryl-functionalized silanes | |
| JPH0253791A (ja) | ジオルガノジアルコキシシランの選択的製造方法 | |
| JP2009263316A (ja) | 不完全縮合オリゴシルセスキオキサンの製造方法 | |
| JP3091993B2 (ja) | メルカプトプロピルシラン化合物の製造方法 | |
| JPH0720976B2 (ja) | 有機けい素化合物及びその製造方法 | |
| JPH0441496A (ja) | ジシクロペンチルジメトキシシラン | |
| EP0401837B1 (en) | Silylating agent | |
| JPS6332336B2 (ja) | ||
| CA1140144A (en) | Preparation of trialkoxysilanols | |
| KR100541786B1 (ko) | (3-알콕시페닐)마그네슘 클로라이드를 사용한 알콜의 제조방법 | |
| JP3279148B2 (ja) | ２−アリロキシメチル−１，４−ジオキサンの製造方法 | |
| JP3150880B2 (ja) | グリコールエーテル基を有する有機けい素化合物の製造方法 | |
| JPH10218883A (ja) | Ｎ，ｎ−ビス（トリメチルシリル）アリルアミンの製造方法 | |
| JP2558164B2 (ja) | 新規な環状オルガノポリシロキサン及びその製造法 | |
| JP2620462B2 (ja) | ジシクロアルキルジアルコキシシランの製造方法 | |
| JP2501064B2 (ja) | 有機けい素化合物 | |
| EP0154867B1 (en) | 2-substituted-1,3-butadiene derivatives and process for producing same | |
| JPH0813825B2 (ja) | エポキシ基含有有機ケイ素化合物 | |
| JPH02270886A (ja) | 有機けい素化合物及びその製造方法 | |
| JPH05508633A (ja) | デフェロキサミンの調製に用いる中間体 | |
| JP2864985B2 (ja) | トリ（第２級アルキル）シラン化合物の製造方法 | |
| JPH0748387A (ja) | ｔｅｒｔ−ブチルジアルコキシシラン及びその製造方法 | |
| JPS6257188B2 (ja) | ||
| JP2002012597A (ja) | 有機ケイ素化合物 | |
| SU717058A1 (ru) | Способ получени алкоксисиланов |