JPH0721117B2 - ジスアゾ染料 - Google Patents
ジスアゾ染料Info
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- JPH0721117B2 JPH0721117B2 JP61044295A JP4429586A JPH0721117B2 JP H0721117 B2 JPH0721117 B2 JP H0721117B2 JP 61044295 A JP61044295 A JP 61044295A JP 4429586 A JP4429586 A JP 4429586A JP H0721117 B2 JPH0721117 B2 JP H0721117B2
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- compound
- complex
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Links
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、遊離酸の形で一般式 （式中Ｘはアミノ基又は水酸基、ｎは１の数を意味す
る）で表わされる化合物のFe−、Co−又はCr−錯化合物
に関する。
る）で表わされる化合物のFe−、Co−又はCr−錯化合物
に関する。
ナフタリンスルホン酸ジアゾ成分の個々の例は、２−ア
ミノ−１−、−４−、−５−、−６−、−７−又は−８
−ナフタリンスルホン酸又は２−アミノ−1,5−又は−
3,6−ナフタリンジスルホン酸である。
ミノ−１−、−４−、−５−、−６−、−７−又は−８
−ナフタリンスルホン酸又は２−アミノ−1,5−又は−
3,6−ナフタリンジスルホン酸である。
スルホン基は５−位又は特に６−位に存在することが好
ましい。
ましい。
Co−錯化合物及びFe−錯化合物、ならびにＸがNH2であ
る錯化合物が優れている。
る錯化合物が優れている。
本発明の錯化合物は、例えば式Ｉの金属不含化合物を、
既知方法により金属化して製造することができる。式Ｉ
の金属不含化合物は、対応する出発物質から常法により
ジアゾ化及びカツプリングを行うことにより製造され
る。
既知方法により金属化して製造することができる。式Ｉ
の金属不含化合物は、対応する出発物質から常法により
ジアゾ化及びカツプリングを行うことにより製造され
る。
本発明の化合物は、特に皮革の染色に適する。良好な堅
牢性を有する濃色の染色が得られ、そのうち光堅牢性は
特に優れている。
牢性を有する濃色の染色が得られ、そのうち光堅牢性は
特に優れている。
下記実施例中の部及び％は、特に指示のない限り重量に
関する。
関する。
実施例１ １−アミノ−２−ヒドロキシ−3,5−ジニトロ−ベンゾ
ール19.9部を常法によりジアゾ化し、酢酸溶液中でｍ−
フエニレンジアミン11部とカツプリングさせる。次いで
これを２−ナフチルアミン−６−スルホン酸24.5部から
のジアゾニウム塩の懸濁液にpH8〜９で添加する。カツ
プリングの終了後、反応混合物を酢酸でpH5となし、無
水塩化鉄（III）38部を添加し、pH4〜５で約80℃に約３
時間加熱する。金属化を行つたのち、染料を単離して乾
燥する。次式 の化合物の鉄錯化合物が得られ、これは皮革を光堅牢及
び湿潤堅牢な帯黄褐色の色調に染色する。
ール19.9部を常法によりジアゾ化し、酢酸溶液中でｍ−
フエニレンジアミン11部とカツプリングさせる。次いで
これを２−ナフチルアミン−６−スルホン酸24.5部から
のジアゾニウム塩の懸濁液にpH8〜９で添加する。カツ
プリングの終了後、反応混合物を酢酸でpH5となし、無
水塩化鉄（III）38部を添加し、pH4〜５で約80℃に約３
時間加熱する。金属化を行つたのち、染料を単離して乾
燥する。次式 の化合物の鉄錯化合物が得られ、これは皮革を光堅牢及
び湿潤堅牢な帯黄褐色の色調に染色する。
実施例２ １−アミノ−２−ヒドロキシ−3,5−ジニトロ−ベンゾ
ール19.9部を常法によりジアゾ化し、酢酸溶液中でｍ−
フエニレンジアミン11部とカツプリングさせる。次いで
これを２−ナフチルアミン−５−スルホン酸24.5部から
のジアゾニウム塩の懸濁液にpH8〜９で添加する。カツ
プリングの終了後、反応混合物を酢酸でpH5となし、CoC
l2・6H2O12部を添加し、pH4〜５で約80℃に約１時間加熱
する。金属化を行つたのち、染料を単離して乾燥する。
次式 の化合物のコバルト錯化合物が得られ、これは皮革を光
堅牢及び湿潤堅牢な帯赤褐色の色調に染色する。
ール19.9部を常法によりジアゾ化し、酢酸溶液中でｍ−
フエニレンジアミン11部とカツプリングさせる。次いで
これを２−ナフチルアミン−５−スルホン酸24.5部から
のジアゾニウム塩の懸濁液にpH8〜９で添加する。カツ
プリングの終了後、反応混合物を酢酸でpH5となし、CoC
l2・6H2O12部を添加し、pH4〜５で約80℃に約１時間加熱
する。金属化を行つたのち、染料を単離して乾燥する。
次式 の化合物のコバルト錯化合物が得られ、これは皮革を光
堅牢及び湿潤堅牢な帯赤褐色の色調に染色する。
実施例３ ２−ナフチルアミン−６−スルホン酸22.3部を常法によ
りジアゾ化し、酢酸溶液中でｍ−アミノフエノール11部
とカツプリングさせる。次いでこれを１−アミノ−２−
ヒドロキシ−3,5−ジニトロ−ベンゾール19.9部からの
ジアゾニウム塩の懸濁液にpH10で添加する。カツプリン
グの終了後、反応混合物を酢酸でpH5となし、CrCl3・6H2
O26.5部を添加し、pH4で約８時間沸騰加熱する。金属化
を行つたのち、染料を単離して乾燥する。次式 の化合物のクロム錯化合物が得られ、これは皮革を光堅
牢及び湿潤堅牢な帯赤褐色の色調に染色する。
りジアゾ化し、酢酸溶液中でｍ−アミノフエノール11部
とカツプリングさせる。次いでこれを１−アミノ−２−
ヒドロキシ−3,5−ジニトロ−ベンゾール19.9部からの
ジアゾニウム塩の懸濁液にpH10で添加する。カツプリン
グの終了後、反応混合物を酢酸でpH5となし、CrCl3・6H2
O26.5部を添加し、pH4で約８時間沸騰加熱する。金属化
を行つたのち、染料を単離して乾燥する。次式 の化合物のクロム錯化合物が得られ、これは皮革を光堅
牢及び湿潤堅牢な帯赤褐色の色調に染色する。
前記と同様にして、次表に示す染料が合成される。
前記実施例により得られた化合物のλmax−値を次表に
まとめて示す。
まとめて示す。
フロントページの続き (72)発明者 ゲオルク・ツアイトラー ドイツ連邦共和国6701ダンシユタツト―シ ヤウエルンハイム・ムツタ―シユタツテ ル・シユトラーセ７ (56)参考文献 特開 昭59−155466（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−180558（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−83064（ＪＰ，Ａ) 米国特許2200445（ＵＳ，Ａ) 米国特許2136650（ＵＳ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】遊離酸の形で一般式 （式中Ｘはアミノ基又は水酸基、ｎは１の数を意味す
る）で表わされる化合物のFe−、Co−又はCr−錯化合
物。 - 【請求項２】スルホン基が６位に存在する特許請求の範
囲第１項記載の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3507833.2 | 1985-03-06 | ||
| DE19853507833 DE3507833A1 (de) | 1985-03-06 | 1985-03-06 | Disazofarbstoffe |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61231057A JPS61231057A (ja) | 1986-10-15 |
| JPH0721117B2 true JPH0721117B2 (ja) | 1995-03-08 |
Family
ID=6264300
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61044295A Expired - Lifetime JPH0721117B2 (ja) | 1985-03-06 | 1986-03-03 | ジスアゾ染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0193893B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0721117B2 (ja) |
| BR (1) | BR8600945A (ja) |
| DE (2) | DE3507833A1 (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2136650A (en) | 1933-06-17 | 1938-11-15 | Calco Chemical Co Inc | Metallized acid polyazo dyes |
| US2200445A (en) | 1933-11-25 | 1940-05-14 | Gen Aniline & Film Corp | Azo dyestuffs containing a heavy metal in a complex form |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3142608A1 (de) * | 1981-10-28 | 1983-05-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Polyazofarbstoffe |
| DE3212240A1 (de) * | 1982-04-02 | 1983-10-06 | Basf Ag | Dis- und trisazofarbstoffe |
| EP0113643B1 (de) * | 1983-01-05 | 1987-03-04 | Ciba-Geigy Ag | 1:2-Kobaltkomplexe von Disazofarbstoffen |
-
1985
- 1985-03-06 DE DE19853507833 patent/DE3507833A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-02-28 EP EP86102622A patent/EP0193893B1/de not_active Expired
- 1986-02-28 DE DE8686102622T patent/DE3663033D1/de not_active Expired
- 1986-03-03 JP JP61044295A patent/JPH0721117B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-05 BR BR8600945A patent/BR8600945A/pt unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2136650A (en) | 1933-06-17 | 1938-11-15 | Calco Chemical Co Inc | Metallized acid polyazo dyes |
| US2200445A (en) | 1933-11-25 | 1940-05-14 | Gen Aniline & Film Corp | Azo dyestuffs containing a heavy metal in a complex form |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61231057A (ja) | 1986-10-15 |
| DE3663033D1 (de) | 1989-06-01 |
| EP0193893A1 (de) | 1986-09-10 |
| DE3507833A1 (de) | 1986-09-11 |
| EP0193893B1 (de) | 1989-04-26 |
| BR8600945A (pt) | 1986-11-11 |
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