JPH0791479B2 - アゾ染料 - Google Patents
アゾ染料Info
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- JPH0791479B2 JPH0791479B2 JP63260696A JP26069688A JPH0791479B2 JP H0791479 B2 JPH0791479 B2 JP H0791479B2 JP 63260696 A JP63260696 A JP 63260696A JP 26069688 A JP26069688 A JP 26069688A JP H0791479 B2 JPH0791479 B2 JP H0791479B2
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-
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
-
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- C09B29/0816—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by -C(=O)- substituted by -COOR
- C09B29/0817—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by -C(=O)- substituted by -COOR having N(-aliphatic residue-COOR)2 as substituents
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は実質的には水に不溶で次式 式中、お互いに独立に、 ＸはＨ、Ｆ、Cl、Br、Ｉ、Ｒ、CO2R、COR′、CNまたはC
F3を示し、 ＹはＨ、CH3、ClまたはBrを示し、 ＺはＨ、CH3、ClまたはBrを示し、 ＲはC1〜C4のアルキルまたはC5〜C6のシクロアルキルを
示し、 Ｒ′はＲを示すかあるいは未置換またはC1〜C4のアルキ
ルまたはClで置換されたフェニルを示し、 R1/R2は未置換またはOHまたはC1〜C4のアルコキシで置
換されたC1〜C4のアルキルを示し、そして R3/R4はＨまたはCH3を示す、 によってあらわされるアゾ染料に関する。
F3を示し、 ＹはＨ、CH3、ClまたはBrを示し、 ＺはＨ、CH3、ClまたはBrを示し、 ＲはC1〜C4のアルキルまたはC5〜C6のシクロアルキルを
示し、 Ｒ′はＲを示すかあるいは未置換またはC1〜C4のアルキ
ルまたはClで置換されたフェニルを示し、 R1/R2は未置換またはOHまたはC1〜C4のアルコキシで置
換されたC1〜C4のアルキルを示し、そして R3/R4はＨまたはCH3を示す、 によってあらわされるアゾ染料に関する。
好ましい染料は、式Ｉにおいて ＸはCl、Br、またはCO2Rを示し、 ＹはＨまたはClを示し、 ＺはＨまたはClを示し、 R1/R2はCH3またはC3H5を示し、そして R3/R4はＨを示す、 によってあらわされる染料である。
これらのうちで、とくに好ましい染料は、前述の式にお
いて ＸはCO2R、とりわけCl、とくに望ましくはBrを示す、 によってあらわされる染料である。
いて ＸはCO2R、とりわけCl、とくに望ましくはBrを示す、 によってあらわされる染料である。
この染料の合成は常法に従って実施される。
その方法は、次式 によってあらわされるアニリン誘導体をジアゾ化した
後、次式 によってあらわされるカップラーとカップリング反応さ
せるという特徴をもっている。
後、次式 によってあらわされるカップラーとカップリング反応さ
せるという特徴をもっている。
ジアゾ化は、（HCl、H2SO4、H2SO3などの）鉱酸または
（酢酸および／またはプロピオン酸などの）低級脂肪酸
に溶かしたアルカリ金属亜硝酸塩、ニトロシル硫酸ある
いは亜硝酸エステルによって−20〜20℃において常法に
従って実施される。カップリング反応も、常法に従っ
て、好ましくはそのジアゾニウム塩の水溶液にその水溶
液または水分散液または水／アルコール混合溶液を加
え、そしてもし必要ならその反応混合物にアルカリを加
えてpH5〜７に中和することによって実施される。
（酢酸および／またはプロピオン酸などの）低級脂肪酸
に溶かしたアルカリ金属亜硝酸塩、ニトロシル硫酸ある
いは亜硝酸エステルによって−20〜20℃において常法に
従って実施される。カップリング反応も、常法に従っ
て、好ましくはそのジアゾニウム塩の水溶液にその水溶
液または水分散液または水／アルコール混合溶液を加
え、そしてもし必要ならその反応混合物にアルカリを加
えてpH5〜７に中和することによって実施される。
合成の好ましい変法としては、それ自身は公知の方法に
よって合成された次式 式中、Halは、好ましくはClまたはBrの、ハロゲンを示
す、 によってあらわされるアゾ化合物のハロゲン原子をシア
ノ基によって置換する方法をあげることができる。
よって合成された次式 式中、Halは、好ましくはClまたはBrの、ハロゲンを示
す、 によってあらわされるアゾ化合物のハロゲン原子をシア
ノ基によって置換する方法をあげることができる。
この置換反応はそれ自身は公知であり、たとえば次の特
許文献に記載されている： 西ドイツ特許公告1,544,563号＝イギリス特許1,125,683
号、 西ドイツ特許公告2,456,495号＝イギリス特許1,479,085
号、 西ドイツ特許公告2,759,103号＝イギリス特許2,012,799
号、 西ドイツ特許公告2,846,439号＝イギリス特許2,034,736
号、 東ドイツ特許公告217,232号（とりわけ、ここで紹介し
た文献）。
許文献に記載されている： 西ドイツ特許公告1,544,563号＝イギリス特許1,125,683
号、 西ドイツ特許公告2,456,495号＝イギリス特許1,479,085
号、 西ドイツ特許公告2,759,103号＝イギリス特許2,012,799
号、 西ドイツ特許公告2,846,439号＝イギリス特許2,034,736
号、 東ドイツ特許公告217,232号（とりわけ、ここで紹介し
た文献）。
従って、O,O′−ジハロアゾ化合物を極性有機溶媒中ま
たは水中で、シアン化金属もしくはシアンイオン供給体
と50〜150℃の温度で反応させ、そのハロゲン原子を完
全に置換することができるが、この反応は容易に薄層ク
ロマトグラムによって追跡することができる。
たは水中で、シアン化金属もしくはシアンイオン供給体
と50〜150℃の温度で反応させ、そのハロゲン原子を完
全に置換することができるが、この反応は容易に薄層ク
ロマトグラムによって追跡することができる。
適合するシアン化物はとりわけCuCNとZn（CN）２ならび
に式Me ｎ（CuCN）n+1（Me＝Na、K;n＝１〜３）であら
わされるシアン化錯塩である。適合するシアンイオン生
成化合物は、たとえば、フォルムアルドキシム、シアノ
ヒドリン、ニトロアルカンあるいはホルムアミドであ
る。
に式Me ｎ（CuCN）n+1（Me＝Na、K;n＝１〜３）であら
わされるシアン化錯塩である。適合するシアンイオン生
成化合物は、たとえば、フォルムアルドキシム、シアノ
ヒドリン、ニトロアルカンあるいはホルムアミドであ
る。
好ましい有機溶媒は、たとえばDMF、DMSO、ピリジン、
Ｎ−メチルピロリドン、クロロベンゼン、ジクロロベン
ゼンなどのような、活性水素をもたない極性溶媒であ
る。
Ｎ−メチルピロリドン、クロロベンゼン、ジクロロベン
ゼンなどのような、活性水素をもたない極性溶媒であ
る。
シアン化銅（Ｉ）とシアン化亜鉛との混合物によるハロ
ゲン／シアノの置換反応は、きわめて好ましい。
ゲン／シアノの置換反応は、きわめて好ましい。
そのジアゾ成分は広く公知であるが、そのカップラー
は、たとえば特公昭47−25,488号など、きわめて一部に
おいてでしか公知でない。
は、たとえば特公昭47−25,488号など、きわめて一部に
おいてでしか公知でない。
しかし、これらの化合物は、たとえばｍ−アミノフェノ
ールのアルキル化など、それ自身は公知の方法によって
容易に合成することができる。
ールのアルキル化など、それ自身は公知の方法によって
容易に合成することができる。
適合するカップラーは以下の例によって示される。
本発明によるアゾ染料は、水性または非水染色液を用い
る繊維に対する通常の染色方法によって、合成繊維材
料、とりわけセルロースジアセテート、セルローストリ
アセテート、たとえばポリヘキサメチレンアジパミドな
どのポリアミドおよびたとえばポリエチレンテレフタレ
ートなどの芳香族ポリエステルなどよりなる繊維材料の
染色にとくに適している。
る繊維に対する通常の染色方法によって、合成繊維材
料、とりわけセルロースジアセテート、セルローストリ
アセテート、たとえばポリヘキサメチレンアジパミドな
どのポリアミドおよびたとえばポリエチレンテレフタレ
ートなどの芳香族ポリエステルなどよりなる繊維材料の
染色にとくに適している。
さらに、これらの染料は転写法による合成繊維材料の捺
染にも適用可能である。
染にも適用可能である。
また、これらの染料は光学記録法による熱転写印刷に適
用することができる。
用することができる。
この新規な染料によって得られるポリエステルに対する
真紅ないしルビー色の染色は、色調の鮮かさ、明るさ、
一般的な堅ろうさに加えて熱拡散に対する堅ろう性など
の点においてきわめて優れている。
真紅ないしルビー色の染色は、色調の鮮かさ、明るさ、
一般的な堅ろうさに加えて熱拡散に対する堅ろう性など
の点においてきわめて優れている。
本発明による染料に最も類似している、ドイツ特許公報
第2,759,103号によって公知の染料と比較すると、この
新規な染料は、堅ろう性、色調の鮮かさ、および熱拡散
堅ろう性などの点で勝っている。
第2,759,103号によって公知の染料と比較すると、この
新規な染料は、堅ろう性、色調の鮮かさ、および熱拡散
堅ろう性などの点で勝っている。
実施例 １ 次式によってあらわされる染料の合成 2,4,6−トリブロモアニリン14.3gをプロピオン酸15mlと
氷酢酸30mlよりなる混酸に溶かし、０℃で30分間で濃度
42％のニトロシル硫酸7.5mlを混合する。ジアゾ化反応
を完結させるために、その混合物を０℃でさらにもう１
時間攪拌する。氷酢酸100mlと濃度10％のアミドスルフ
ォン酸水溶液20mlに溶かした３−ハイドロキシ−N,N−
ビス（メトキシカルボニルエチル）−アニリン13gの溶
液に、０−５℃で、先のジアゾ化反応溶液を添加する。
氷水を加えて全体積を800mlとし、その混合物を５℃で
さらに12時間攪拌する。生成物を吸引ろ過し、酸性示さ
なくなるまで水で洗浄する。収量：オレンヂ色の粉末2
5.7g。
氷酢酸30mlよりなる混酸に溶かし、０℃で30分間で濃度
42％のニトロシル硫酸7.5mlを混合する。ジアゾ化反応
を完結させるために、その混合物を０℃でさらにもう１
時間攪拌する。氷酢酸100mlと濃度10％のアミドスルフ
ォン酸水溶液20mlに溶かした３−ハイドロキシ−N,N−
ビス（メトキシカルボニルエチル）−アニリン13gの溶
液に、０−５℃で、先のジアゾ化反応溶液を添加する。
氷水を加えて全体積を800mlとし、その混合物を５℃で
さらに12時間攪拌する。生成物を吸引ろ過し、酸性示さ
なくなるまで水で洗浄する。収量：オレンヂ色の粉末2
5.7g。
得られたトリブロモ染料20.5gをジメチルホルムアミド3
0mlに溶かした溶液に、シアン化銅（Ｉ）0.54gとシアン
化亜鉛3.2gを加え、その混合物を100℃で１時間攪拌す
る。60℃まで冷却後メタノール50mlを加え、その混合物
を室温まで冷却し、生成物を吸引ろ過し、そして稀塩酸
と水で洗浄する。こうして上に示した構造式のジシアノ
染料11.1gを得るが、この染料はポリエステルを熱拡散
に対して優れた堅ろう性をもつ鮮やかな黄色味をおびた
赤色に染色する。DMF中のλmax:522nm。
0mlに溶かした溶液に、シアン化銅（Ｉ）0.54gとシアン
化亜鉛3.2gを加え、その混合物を100℃で１時間攪拌す
る。60℃まで冷却後メタノール50mlを加え、その混合物
を室温まで冷却し、生成物を吸引ろ過し、そして稀塩酸
と水で洗浄する。こうして上に示した構造式のジシアノ
染料11.1gを得るが、この染料はポリエステルを熱拡散
に対して優れた堅ろう性をもつ鮮やかな黄色味をおびた
赤色に染色する。DMF中のλmax:522nm。
実施例 ２−12 同様の方法によって、以下の表に示した染料が高収率で
得られる。
得られる。
実施例 13 次式によってあらわされる染料の合成 （ヨーロッパ特許95,638号に従って合成れた）エチル２
−メチル−3,5−ジシアノ−４−アミノ安息香酸6.64gを
プロピオン酸20mlと氷酢酸40mlより成る混酸に溶かし、
０℃で30分間に攪拌しながら濃度42％のニトロシル硫酸
5mlを添加する。０℃で90分間攪拌を続け、その後この
ジアゾ化反応液に、メタノール50mlに溶かした３−ハイ
ドロキシ−N,N−ビス−（メトキシカルボニルエチル）
−アニリン8.6gの溶液を加える。氷水で体積を600mlと
する。攪拌を15時間続け、生成物を吸引ろ過し、水で水
性になるまで洗浄する。得られた染料はポリエステルを
きわめて堅ろうな青味をおびた赤色に染色する。
−メチル−3,5−ジシアノ−４−アミノ安息香酸6.64gを
プロピオン酸20mlと氷酢酸40mlより成る混酸に溶かし、
０℃で30分間に攪拌しながら濃度42％のニトロシル硫酸
5mlを添加する。０℃で90分間攪拌を続け、その後この
ジアゾ化反応液に、メタノール50mlに溶かした３−ハイ
ドロキシ−N,N−ビス−（メトキシカルボニルエチル）
−アニリン8.6gの溶液を加える。氷水で体積を600mlと
する。攪拌を15時間続け、生成物を吸引ろ過し、水で水
性になるまで洗浄する。得られた染料はポリエステルを
きわめて堅ろうな青味をおびた赤色に染色する。
本発明の主なる特徴および態様は以下の通りである。
1.次式 式中、お互いに独立に、 ＸはＨ、Ｆ、Cl、Br、Ｉ、Ｒ、CO2R、COR′、CNまたはC
F3を示し、 ＹはＨ、CH3、ClまたはBrを示し、 ＺはＨ、CH3、ClまたはBrを示し、 ＲはC1〜C4のアルキルまたはC5〜C6のシクロアルキルを
示し、 Ｒ′はＲを示すかあるいは未置換またはC1〜C4のアルキ
ルまたはClで置換されたフェニルを示し、 R1/R2は未置換またはOHまたはC1〜C4のアルコキシで置
換されたC1〜C4のアルキルを示し、そして R3/R4はＨまたはCH3を示す、 によってあらわされるアゾ染料。
F3を示し、 ＹはＨ、CH3、ClまたはBrを示し、 ＺはＨ、CH3、ClまたはBrを示し、 ＲはC1〜C4のアルキルまたはC5〜C6のシクロアルキルを
示し、 Ｒ′はＲを示すかあるいは未置換またはC1〜C4のアルキ
ルまたはClで置換されたフェニルを示し、 R1/R2は未置換またはOHまたはC1〜C4のアルコキシで置
換されたC1〜C4のアルキルを示し、そして R3/R4はＨまたはCH3を示す、 によってあらわされるアゾ染料。
2.XはCl、Br、またはCO2Rを示し、 ＹはＨまたはClを示し、 ＺはＨまたはClを示し、 R1/R2はCH3またはC2H5を示し、そして R3/R4はＨを示す、 ことを特徴とする、態様１に記載のアゾ染料。
3.XはC2R、ClまたはBrを示す、 ことを特徴とする、態様１および２に記載のアゾ染料。
4.次式 によってあらわされる、態様１に記載のアゾ染料。
5.次式 によってあらわされるアニリン誘導体をジアゾ化し、そ
して次式 によってあらわされるカップラーとカップリング反応さ
せることを特徴とする、態様１に記載のアゾ染料を合成
する方法。
して次式 によってあらわされるカップラーとカップリング反応さ
せることを特徴とする、態様１に記載のアゾ染料を合成
する方法。
6.次式 式中、Halは好ましくはClまたBrなどのハロゲンを示
す、 によってあらわされるアゾ化合物のハロゲン原子を、そ
れ自身は公知の方法に従って、シアノ基と置換すること
を特徴とする、態様１に記載のアゾ染料を合成する方
法。
す、 によってあらわされるアゾ化合物のハロゲン原子を、そ
れ自身は公知の方法に従って、シアノ基と置換すること
を特徴とする、態様１に記載のアゾ染料を合成する方
法。
7.態様１に記載の染料を使用することを特徴とする、合
成繊維材料の染色方法。
成繊維材料の染色方法。
8.態様１に記載の染料を使用することを特徴とする、繊
維もしくは不織材料の転写捺染方法。
維もしくは不織材料の転写捺染方法。
Claims (2)
- 【請求項１】次式 式中、お互いに独立に、 ＸはＨ、Ｆ、Cl、Br、Ｉ、Ｒ、CO2R、COR′、CNまたはC
F3を示し、 ＹはＨ、CH3、ClまたはBrを示し、 ＺはＨ、CH3、ClまたはBrを示し、 ＲはC1〜C4のアルキルまたはC5〜C6のシクロアルキルを
示し、 Ｒ′はＲを示すかあるいは未置換またはC1〜C4のアルキ
ルまたはClで置換されたフェニルを示し、 R1/R2は未置換またはOHまたはC1〜C4のアルコキシで置
換されたC1〜C4のアルキルを示し、そして R3/R4はＨまたはCH3を示す、 によってあらわされるアゾ染料。 - 【請求項２】特許請求の範囲第１項記載の染料を使用す
ることを特徴とする、繊維もしくは不織材料の転写捺染
方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873736088 DE3736088A1 (de) | 1987-10-24 | 1987-10-24 | Azofarbstoffe |
| DE3736088.4 | 1987-10-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01141953A JPH01141953A (ja) | 1989-06-02 |
| JPH0791479B2 true JPH0791479B2 (ja) | 1995-10-04 |
Family
ID=6339029
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63260696A Expired - Lifetime JPH0791479B2 (ja) | 1987-10-24 | 1988-10-18 | アゾ染料 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0313918B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0791479B2 (ja) |
| DE (2) | DE3736088A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19858997A1 (de) * | 1998-12-21 | 2000-06-29 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Thermomigrierechte Azofarbstoffe |
| DE102007037524A1 (de) | 2007-08-09 | 2009-02-12 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | 1, 3-Thiazolyl-Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| CN102127316B (zh) * | 2011-01-27 | 2013-07-10 | 浙江昱泰染化科技有限公司 | 一种分散大红染料组合物 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1479835A (en) * | 1975-02-12 | 1977-07-13 | Ici Ltd | Water-insoluble monoazo dyestuffs |
| GB1518290A (en) * | 1975-03-25 | 1978-07-19 | Ici Ltd | Disperse nitro monoazo dyestuffs |
| DE2759103C2 (de) * | 1977-12-30 | 1986-10-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azofarbstoffe und deren Verwendung |
| DE2846438C2 (de) * | 1978-10-25 | 1987-05-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Cyanazofarbstoffen |
| DE2916137A1 (de) * | 1979-04-20 | 1980-10-30 | Bayer Ag | Verfahren zum faerben und bedrucken von cellulosefasern |
-
1987
- 1987-10-24 DE DE19873736088 patent/DE3736088A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-10-12 EP EP88116885A patent/EP0313918B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-12 DE DE8888116885T patent/DE3864791D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-18 JP JP63260696A patent/JPH0791479B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0313918B1 (de) | 1991-09-11 |
| DE3736088A1 (de) | 1989-05-03 |
| DE3864791D1 (de) | 1991-10-17 |
| EP0313918A2 (de) | 1989-05-03 |
| JPH01141953A (ja) | 1989-06-02 |
| EP0313918A3 (en) | 1989-05-31 |
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